[go: up one dir, main page]

RU2003102382A - METHOD FOR OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONS - Google Patents

METHOD FOR OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONS

Info

Publication number
RU2003102382A
RU2003102382A RU2003102382/04A RU2003102382A RU2003102382A RU 2003102382 A RU2003102382 A RU 2003102382A RU 2003102382/04 A RU2003102382/04 A RU 2003102382/04A RU 2003102382 A RU2003102382 A RU 2003102382A RU 2003102382 A RU2003102382 A RU 2003102382A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chromium
cobalt
manganese
iron
hafnium
Prior art date
Application number
RU2003102382/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2235714C1 (en
Inventor
Эрик Фаш
Original Assignee
Родиа Полиамид Интермедиэйтс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0008323A external-priority patent/FR2810904B1/en
Application filed by Родиа Полиамид Интермедиэйтс filed Critical Родиа Полиамид Интермедиэйтс
Publication of RU2003102382A publication Critical patent/RU2003102382A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2235714C1 publication Critical patent/RU2235714C1/en

Links

Claims (18)

1. Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов до карбоновой кислоты с помощью кислорода или кислородсодержащего газа, который осуществляют в жидкой фазе в растворителе, который выбирают из протонных полярных растворителей и апротонных полярных растворителей, и в присутствии катализатора, растворимого в реакционной смеси, отличающийся тем, что катализатор содержит одно растворимое соединение марганца и/или кобальта, одно растворимое соединение хрома и одно растворимое соединение железа.1. The method of oxidation of hydrocarbons, alcohols and / or ketones to carboxylic acid using oxygen or an oxygen-containing gas, which is carried out in the liquid phase in a solvent selected from protic polar solvents and aprotic polar solvents, and in the presence of a catalyst soluble in the reaction mixture, characterized in that the catalyst contains one soluble compound of manganese and / or cobalt, one soluble chromium compound and one soluble iron compound. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что углеводород, который используется в качестве исходного соединения, выбирают из циклоалканов, имеющих цикл, включающий от 5 до 12 атомов углерода, и предпочтительно используют циклогексан.2. The method according to claim 1, characterized in that the hydrocarbon that is used as the starting compound is selected from cycloalkanes having a cycle comprising from 5 to 12 carbon atoms, and cyclohexane is preferably used. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт и/или кетон, используемые в качестве исходных соединений, выбирают из циклоалканолов и циклоалканонов, имеющих цикл, включающий от 5 до 12 атомов углерода, предпочтительно используют циклогексанол и/или циклогексанон.3. The method according to claim 1, characterized in that the alcohol and / or ketone used as starting compounds is selected from cycloalkanols and cycloalkanones having a cycle comprising from 5 to 12 carbon atoms, preferably cyclohexanol and / or cyclohexanone are used. 4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит, по крайней мере, одно соединение марганца, растворимое в реакционной среде, которое выбирают из хлорида марганца, бромида марганца, нитрата марганца и карбоксилатов марганца, таких как тетрагидрат ацетата марганца, пропионат марганца, адипинат марганца, глютарат марганца, сукцинат марганца.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the catalyst contains at least one manganese compound soluble in the reaction medium, which is selected from manganese chloride, manganese bromide, manganese nitrate and manganese carboxylates such as tetrahydrate manganese acetate, manganese propionate, manganese adipate, manganese glutarate, manganese succinate. 5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что катализатор содержит, по крайней мере, одно соединение кобальта, растворимое в реакционной среде, которое выбирают из хлорида кобальта, бромида кобальта, нитрата кобальта и карбоксилатов кобальта, таких как ацетат кобальта, пропионат кобальта, адипинат кобальта, глютарат кобальта, сукцинат кобальта.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the catalyst contains at least one cobalt compound soluble in the reaction medium, which is selected from cobalt chloride, cobalt bromide, cobalt nitrate and cobalt carboxylates such as acetate cobalt, cobalt propionate, cobalt adipate, cobalt glutarate, cobalt succinate. 6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что катализатор содержит, по крайней мере, одно соединение хрома, растворимое в реакционной среде, которое выбирают из хлорида хрома, бромида хрома, нитрата хрома и карбоксилатов хрома, таких как ацетат хрома, пропионат хрома, адипинат хрома, глютарат хрома, сукцинат хрома, минеральных или органических солей хромовой кислоты.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the catalyst contains at least one chromium compound soluble in the reaction medium, which is selected from chromium chloride, chromium bromide, chromium nitrate and chromium carboxylates, such as acetate chromium, chromium propionate, chromium adipate, chromium glutarate, chromium succinate, mineral or organic salts of chromic acid. 7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что катализатор содержит, по крайней мере, одно соединение железа, растворимое в реакционной среде, которое выбирают из хлорида железа, бромида железа, нитрата железа и карбоксилатов железа, таких как ацетат железа, пропионат железа, адипинат железа, глютарат железа, сукцинат железа.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the catalyst contains at least one iron compound soluble in the reaction medium, which is selected from iron chloride, iron bromide, iron nitrate and iron carboxylates, such as acetate iron, iron propionate, iron adipate, iron glutarate, iron succinate. 8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что катализатор содержит одно растворимое соединение циркония или гафния.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the catalyst contains one soluble compound of zirconium or hafnium. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что соединение циркония, растворимое в реакционной среде, выбирают из хлорида циркония, бромида циркония, нитрата циркония и карбоксилатов циркония, таких как ацетат циркония, пропионат циркония, адипинат циркония, глютарат циркония, сукцинат циркония.9. The method of claim 8, wherein the zirconium compound soluble in the reaction medium is selected from zirconium chloride, zirconium bromide, zirconium nitrate and zirconium carboxylates such as zirconium acetate, zirconium propionate, zirconium adipate, zirconium glutarate, succinate . 10. Способ по п.8, отличающийся тем, что соединение гафния, растворимое в реакционной среде, выбирают из хлорида гафния, бромида гафния, нитрата гафния и карбоксилатов гафния, таких как ацетат гафния, пропионат гафния, адипинат гафния, глютарат гафния, сукцинат гафния.10. The method of claim 8, wherein the hafnium compound soluble in the reaction medium is selected from hafnium chloride, hafnium bromide, hafnium nitrate and hafnium carboxylates such as hafnium acetate, hafnium propionate, hafnium adipate, hafnium glutarate, hafnium succinate . 11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что используют молярные соотношения между хромом, марганцем или кобальтом, хромом и железом в интервале от 1/0,00001/0,0001 до 1/100/100.11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that molar ratios between chromium, manganese or cobalt, chromium and iron are used in the range from 1 / 0.00001 / 0.0001 to 1/100/100. 12. Способ по п.11, отличающийся тем, что используют молярные соотношения между хромом, марганцем или кобальтом, хромом и железом в интервале от 1/0,001/0,001 до 1/10/10.12. The method according to claim 11, characterized in that use the molar ratio between chromium, manganese or cobalt, chromium and iron in the range from 1 / 0.001 / 0.001 to 1/10/10. 13. Способ по любому из пп.6-12, отличающийся тем, что количество катализатора, выраженное в весовых процентах металлов по отношению к реакционной смеси, обычно составляет от 0,0001 до 5%, преимущественно, от 0,001 до 2%.13. The method according to any one of claims 6-12, characterized in that the amount of catalyst, expressed in weight percent of metals with respect to the reaction mixture, is usually from 0.0001 to 5%, preferably from 0.001 to 2%. 14. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что жидкая реакционная смесь содержит растворитель, который выбирают из алифатических карбоновых кислот, имеющих от 2 до 9 атомов углерода, перфторалкилкарбоновых кислот, спиртов, галогенсодержащих углеводородов, кетонов, сложных низших алкиловых эфиров карбоновых кислот, преимущественно алифатических карбоновых кислот, имеющих от 2 до 9 атомов углерода, или перфторалкилкарбоновых кислот, тетраметиленсульфона (или сульфолана), ацетонитрила.14. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the liquid reaction mixture contains a solvent selected from aliphatic carboxylic acids having from 2 to 9 carbon atoms, perfluoroalkylcarboxylic acids, alcohols, halogen-containing hydrocarbons, ketones, lower alkyl compounds esters of carboxylic acids, mainly aliphatic carboxylic acids having from 2 to 9 carbon atoms, or perfluoroalkylcarboxylic acids, tetramethylene sulfone (or sulfolane), acetonitrile. 15. Способ по любому из пп.1-14, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют уксусную кислоту.15. The method according to any one of claims 1 to 14, characterized in that acetic acid is used as a solvent. 16. Способ по любому из пп.1-15, отличающийся тем, что растворитель составляет от 1 до 99 вес.% от массы реакционной смеси, преимущественно от 10 до 90 вес.%.16. The method according to any one of claims 1 to 15, characterized in that the solvent is from 1 to 99 wt.% By weight of the reaction mixture, mainly from 10 to 90 wt.%. 17. Способ по любому из пп.1-16, отличающийся тем, что температура, при которой проводят реакцию окисления, составляет от 50 до 200°С и преимущественно от 80 до 140°С.17. The method according to any one of claims 1 to 16, characterized in that the temperature at which the oxidation reaction is carried out is from 50 to 200 ° C and preferably from 80 to 140 ° C. 18. Способ по любому из пп.1-17, отличающийся тем, что давление, при котором проводят реакцию окисления, составляет от 0,1 МПа (1 бар) до 20 МПа (200 бар).18. The method according to any one of claims 1 to 17, characterized in that the pressure at which the oxidation reaction is carried out is from 0.1 MPa (1 bar) to 20 MPa (200 bar).
RU2003102382/04A 2000-06-28 2001-06-22 Method for oxidation of hydrocarbon, alcohol and/or ketone RU2235714C1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0008323A FR2810904B1 (en) 2000-06-28 2000-06-28 PROCESS FOR THE OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONES
FR00/08323 2000-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003102382A true RU2003102382A (en) 2004-06-20
RU2235714C1 RU2235714C1 (en) 2004-09-10

Family

ID=8851806

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003102382/04A RU2235714C1 (en) 2000-06-28 2001-06-22 Method for oxidation of hydrocarbon, alcohol and/or ketone

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7705179B2 (en)
EP (1) EP1305273B1 (en)
JP (1) JP3824994B2 (en)
KR (1) KR20030014412A (en)
CN (1) CN1241891C (en)
AR (1) AR029293A1 (en)
AT (1) ATE294153T1 (en)
AU (1) AU2001269240A1 (en)
BR (1) BR0112275B1 (en)
CA (1) CA2413848A1 (en)
DE (1) DE60110427T2 (en)
ES (1) ES2237579T3 (en)
FR (1) FR2810904B1 (en)
HU (1) HUP0300959A3 (en)
MX (1) MXPA02012939A (en)
PL (1) PL360487A1 (en)
RU (1) RU2235714C1 (en)
SK (1) SK18462002A3 (en)
TW (1) TW527344B (en)
UA (1) UA74373C2 (en)
WO (1) WO2002000588A1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6793673B2 (en) 2002-12-26 2004-09-21 Cardiac Dimensions, Inc. System and method to effect mitral valve annulus of a heart
CN102040504B (en) * 2010-10-29 2013-04-10 华南理工大学 Method for preparing adipic acid by taking carbon nanotube filled with magnetic iron particles as catalyst
RU2618273C1 (en) * 2015-11-10 2017-05-03 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский технологический университет " Method of separation of cyclohexanone from reaction mixture of water - acetonitrile - cyclohexene - cyclohexanone
CN108084012B (en) * 2016-11-22 2019-12-31 中国科学院大连化学物理研究所 A kind of method that oxidizes cyclohexanone to prepare adipic acid
CN110128260A (en) * 2019-02-26 2019-08-16 沅江华龙催化科技有限公司 A kind of method of energy-saving and environment-friendly air oxidation of cyclohexane synthesizing adipic acid
CN115959989A (en) * 2021-10-09 2023-04-14 中国石油化工股份有限公司 Production method of adipic acid
CN115974677B (en) * 2021-10-15 2025-10-31 中国石油化工股份有限公司 Process for preparing glutaric acid

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2223493A (en) * 1938-07-12 1940-12-03 Du Pont Oxidation of cyclic compounds
US2844626A (en) * 1955-05-27 1958-07-22 Goodyear Tire & Rubber Process for the manufacture of adipic acid
GB1250192A (en) * 1968-07-09 1971-10-20
EP0784045B1 (en) * 1996-01-13 2000-08-23 Council of Scientific and Industrial Research A process for the preparation of adipic acid
DE69721662T2 (en) * 1996-02-07 2003-11-27 Daicel Chem USE OF AN OXIDATION CATALYST SYSTEM AND OXIDATION METHOD IN WHICH THE SYSTEM IS USED
FR2761984B1 (en) * 1997-04-10 1999-05-21 Rhone Poulenc Fibres PROCESS FOR THE OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONES
FR2775685B1 (en) * 1998-03-05 2000-12-29 Rhone Poulenc Fibres PROCESS FOR SEPARATION AND PURIFICATION OF ADIPIC ACID
FR2784099B1 (en) * 1998-09-14 2000-11-24 Rhone Poulenc Fibres PROCESS FOR SEPARATING AND PURIFYING CARBOXYLIC ACID FROM DIRECT OXIDATION OF A HYDROCARBON

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Rautiainen et al. Solvent controlled catalysis: Synthesis of aldehyde, acid or ester by selective oxidation of benzyl alcohol with gold nanoparticles on alumina
CN101544548B (en) Method for preparing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen
RU98106628A (en) METHOD FOR OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONS
CN113354525B (en) Method for preparing carbonyl compound by oxidizing alcohol
US6147256A (en) Co/Cr catalyzyed oxidation of cyclohexane
EP1674440B1 (en) Process for transition metal free catalytic aerobic oxidation of alcohols under mild conditions using stable free nitroxyl radicals
RU2001129174A (en) METHOD FOR OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONS
WO2005082825A1 (en) Catalyst system for aeorobic oxidation of primary and secondary alcohols.
RU2003102382A (en) METHOD FOR OXIDATION OF HYDROCARBONS, ALCOHOLS AND / OR KETONS
JP2009126798A (en) Process for producing cycloalkanol and / or cycloalkanone
CN113651681B (en) A kind of method for preparing aldehyde/ketone by C-C bond cleavage
RU2235714C1 (en) Method for oxidation of hydrocarbon, alcohol and/or ketone
WO2004011412A1 (en) Method for producing carboxylic acid
JP3345943B2 (en) Method for producing ketone
US20020133043A1 (en) Method for production of oxygen-containing aromatic compound
EP1205462B1 (en) Method for production of oxygen-containing aromatic compound
JP2010516670A (en) Process for converting gaseous and liquid alkanes to carboxylic acids under mild conditions and in aqueous media
JP2002201156A (en) Process for producing β-hydroxyhydroperoxides and carboxylic acids and their catalysts
JP3772210B2 (en) Method for producing carboxylic acid
PL233939B1 (en) The method of oxidation of cycloalkanes
TH64292A (en) Processes for the production of carboxylic acids