RU2003101342A - Лекарственные средства, включающие производные дицианопиридина - Google Patents
Лекарственные средства, включающие производные дицианопиридинаInfo
- Publication number
- RU2003101342A RU2003101342A RU2003101342/04A RU2003101342A RU2003101342A RU 2003101342 A RU2003101342 A RU 2003101342A RU 2003101342/04 A RU2003101342/04 A RU 2003101342/04A RU 2003101342 A RU2003101342 A RU 2003101342A RU 2003101342 A RU2003101342 A RU 2003101342A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- dicarbonitrile
- pyridin
- optionally substituted
- fluorophenyl
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarbonitrile Chemical class N#CC1=CC=CN=C1C#N GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 2,5-difluorophenyl Chemical group 0.000 claims 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical class N#CC1=CN=CC(C#N)=C1 UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NTJAGRLFLRTIHK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N NTJAGRLFLRTIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AZAUHGCLSNRCDD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-prop-2-ynoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(OCC#C)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N AZAUHGCLSNRCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- IPYLXANDKKGTRK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2,3-dihydro-1h-indol-6-yl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=C3NCCC3=CC=2)=C1C#N IPYLXANDKKGTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNELEGVGCGHSAC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(pyridin-3-ylmethoxy)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C(C#N)C(N)=NC=1OCC1=CC=CN=C1 DNELEGVGCGHSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JPUZOVKFJVTEEE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methoxy]pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C(C#N)C(N)=NC=1OCC1=CC=C[N+]([O-])=C1 JPUZOVKFJVTEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHAPSPXHMMIHBX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(2,2-difluoroethoxy)-4-(2-fluorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(OCC(F)F)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N UHAPSPXHMMIHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQFCEZGVZSIKGV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-(oxan-2-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C2OCCCC2)=C1C#N PQFCEZGVZSIKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAFCFUMDNJOFHH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N BAFCFUMDNJOFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010036018 Pollakiuria Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- FHIWZBMJOKFPKI-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methoxypyridin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=NC(OC)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2F)F)=C1C#N FHIWZBMJOKFPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUXHGYWULYHKIN-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methoxypyridin-2-yl]acetamide Chemical compound COC1=NC(NC(C)=O)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2F)F)=C1C#N QUXHGYWULYHKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTWJCUQPCQSLFP-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methoxypyridin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=NC(OC)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N RTWJCUQPCQSLFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ALCMGPWNZTVKND-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methoxypyridin-2-yl]acetamide Chemical compound COC1=NC(NC(C)=O)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N ALCMGPWNZTVKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GFMKBCKKSGGWNB-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-6-methoxy-4-(oxan-2-yl)pyridin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=NC(OC)=C(C#N)C(C2OCCCC2)=C1C#N GFMKBCKKSGGWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABLFQJZRWXQNFZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=C1C#N ABLFQJZRWXQNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBXLENXXWNANTN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(2-hydroxyethoxy)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(OCCO)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N FBXLENXXWNANTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URUYTWBALGKXPQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methylsulfanyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=C[N+]([O-])=C1 URUYTWBALGKXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTLNXNLKWUNVFJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N QTLNXNLKWUNVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHVNYTUZWPEALR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C#N KHVNYTUZWPEALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGDSSYQHZYTJDZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1C#N QGDSSYQHZYTJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUVVHLSBKDYMAH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(pyridin-2-ylmethoxy)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2OC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1OCC1=CC=CC=N1 GUVVHLSBKDYMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJKCSINDBXUPDS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2OC=CC=2)=C1C#N CJKCSINDBXUPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RETSHWVNWFMQFG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)=C1C#N RETSHWVNWFMQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXDMBXRZNCHEJJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-benzyl-6-(pyridin-3-ylmethoxy)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(CC=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1OCC1=CC=CN=C1 WXDMBXRZNCHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLSHSROWGSPQHB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-benzyl-6-ethoxypyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CCOC1=NC(N)=C(C#N)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1C#N KLSHSROWGSPQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUINZXRBVQJZPY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-phenyl-6-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CN=C1 LUINZXRBVQJZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGMVSZHBMOHKTH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-phenyl-6-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methylsulfanyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC(SC=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 CGMVSZHBMOHKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MONZAVGJHMZWOM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(1h-benzimidazol-2-ylmethylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(N)=NC(SCC=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C(C#N)C=1C1=CC=CC=C1 MONZAVGJHMZWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUJWBVGOOQHTTJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(1h-imidazol-2-ylmethylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=NC=CN1 MUJWBVGOOQHTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSMNYBBEQKUFCV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(SCC(O)CO)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N BSMNYBBEQKUFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YATXUBDWPZSLRT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(SCCO)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N YATXUBDWPZSLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMJJQIQKGJGYAC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(2-hydroxypropylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC(O)CSC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N JMJJQIQKGJGYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIPULTIAABIKPJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(2-methoxyethylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COCCSC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N CIPULTIAABIKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWIMWAHNRBQFLD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(benzylamino)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1NCC1=CC=CC=C1 MWIMWAHNRBQFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNEYBOSGPXVLMR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[(1-methylimidazol-2-yl)methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CN1C=CN=C1CSC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N HNEYBOSGPXVLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLGZZRYQNVZAIF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[(2-chloro-1,3-thiazol-4-yl)methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CSC(Cl)=N1 ZLGZZRYQNVZAIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMMRJMJUNAFPCY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CC=C1C#N BMMRJMJUNAFPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGIJYRSGCWTACE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[(3-cyanophenyl)methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CC(C#N)=C1 NGIJYRSGCWTACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAIXNEPWVNWBPT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[(4-cyanophenyl)methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=C(C#N)C=C1 QAIXNEPWVNWBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXBCQGQFWKUIJG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]methylsulfanyl]-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CC=C1OC(F)F AXBCQGQFWKUIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZIFKJRRLPVDQE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-benzylsulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CC=C1 NZIFKJRRLPVDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMSZMJHZXRMFTC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-benzylsulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1C(C=2SC=CC=2)=C(C#N)C(N)=NC=1SCC1=CC=CC=C1 GMSZMJHZXRMFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCEWFCMLATTWNS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CCOC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N LCEWFCMLATTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAQXFJYPLZHVNE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-ethylsulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CCSC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N VAQXFJYPLZHVNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHDFGQAUEGYXIO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1C#N SHDFGQAUEGYXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUICNMNVAMJDRY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC(OC)=C1C#N PUICNMNVAMJDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUQPDJKJAFDYFW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-(4-methylphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(C)=CC=2)=C1C#N WUQPDJKJAFDYFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVKJPJYLCNPRHD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1C#N UVKJPJYLCNPRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOCXSSHUNQOVSX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methoxy-4-pyridin-3-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound COC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=NC=CC=2)=C1C#N HOCXSSHUNQOVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXAFBVAFDVTZLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylsulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CSC1=NC(N)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N SXAFBVAFDVTZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 claims 1
- ALLYNQGCRJEATM-UHFFFAOYSA-N COC1=NC(N(C(C)=O)C(C)=O)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N Chemical compound COC1=NC(N(C(C)=O)C(C)=O)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N ALLYNQGCRJEATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRTIUIWQFHEVJJ-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-dicyano-6-methoxy-4-phenylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound COC1=NC(NC(C)=O)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N QRTIUIWQFHEVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- GBEUJKJCUQOXDA-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-dicyano-6-(2,2-difluoroethoxy)-4-(2-fluorophenyl)pyridin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=NC(OCC(F)F)=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1C#N GBEUJKJCUQOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Средство для открытия активируемого кальцием К-канала высокой проводимости (макси-К-канала), включающее любое из производных 3,5-дицианопиридина общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемые соли в качестве активного компонента
где R1 обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл;
R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый обозначает -O-R4, -S(O)n-R4, -N(-R4)-R5, -NHCO-R5, -NHS(O)n-R5,-NHCON(-R4)-R5, -N(CO-R5)2, атом галогена или необязательно замещенный гетероарил;
R4 обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл;
R5 обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, циклоалкил, низший алкил-О-низший алкил, -низший алкил-О-арил, -низший алкил-арил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, или альтернативно, R4 и R5 вместе с соседним атомом N могут образовывать 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл или гетероарил;
n=0, 1 или 2.
2. Релаксант гладкой мускулатуры мочевого пузыря, включающий любое из соединений общей формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемых солей.
3. Средство для лечения поллакиурии и недержания мочи, включающее любое из соединений общей формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемых солей.
4. Производное 3,5-дицианопиридина общей формулы (II) или его фармацевтически приемлемая соль
где R6 обозначает фенил, 2-фторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 4-аминофенил, 2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил, хинолин-7-ил, 3,4,5,6-тетрагидро-2Н-пиран-2-ил, циклогексилметил, бензил, тиофен-2-ил или тиофен-3-ил;
R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и каждый обозначает -O-R9, -S(O)m-R9, -N(-R9)-R10, -NHCO-R10, -NHS(O)m-R10, -NHCON(-R9)-R10, -N(CO-R10)2, атом галогена или необязательно замещенный гетероарил;
R9 обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл;
R10 обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, циклоалкил, –низший алкил–О–низший алкил, –низший алкил–О–арил, –низший алкил–арил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, или альтернативно, R9 и R10 вместе с соседним атомом N могут образовывать 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл или гетероарил;
m=0, 1 или 2;
при условии, что когда R6 представляет собой фенил, то R7 обозначает метокси, 2-(2-амино-3-фенилпропионилокси)этокси, 2-гидроксиэтокси, 2-аминометилфенокси или пиридин-3-илметилокси, когда R6 представляет собой фенил и R7 представляет собой метокси, то R8 обозначает 2-гидроксиэтиламино или метоксикарбонилметиламино, когда R6 представляет собой фенил, 2-фторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил или 4-аминофенил, R7 обозначает -S-R9 и R9 не является N-оксидопиридинилметилом, то R8 не является NH2, когда R6 представляет собой бензил, то 2-амино-4-бензил-6-этоксипиридин-3,5-дикарбонитрил исключен, когда R6 представляет собой тиофен-2-ил, то R7 обозначает метокси или 2-гидроксиэтилсульфанил, когда R6 представляет собой тиофен-3-ил, то 2-амино-6-сульфанил-4-(тиофен-2-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрил исключен.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, представляющее собой
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
2-амино-6-метокси-4-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
2-[(6-амино-3,5-дициано-4-фенилпиридин-2-ил)окси]этил-(S)-2-амино-3-фенилпропаноат;
2-амино-6-(2,2-дифторэтокси)-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(проп-2-ин-1-илокси)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
N-[3,5-дициано-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]ацетамид;
2-амино-4-(2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
N-[3,5-дициано-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]-2-метоксиацетамид;
N-[3,5-дициано-4-(2,6-дифторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]-2-метоксиацетамид;
N-[3,5-дициано-4-(2,6-дифторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]ацетамид;
N-[3,5-дициано-6-метокси-4-(тетрагидропиран-2-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксиацетамид; или
N-[3,5-дициано-6-(2,2-дифторэтокси)-4-(2-фторфенил)пиридин-2-ил]-2-метоксиацетамид.
6. Производное 3,5-дицианопиридина общей формулы (III) или его фармацевтически приемлемая соль
где R6А обозначает группу, выбранную из заместителя Y или низшей алкильной группы, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из заместителя Y;
R7А обозначает метокси, группу, выбранную из заместителя Y-(CH2)n-O-, необязательно замещенный низший алкенил-О-, необязательно замещенный низший алкинил-О-, или группу, выбранную из заместителя Y-(CH2)n-NH-;
R8А обозначает –NH2; -NHCO-R10A, NHCON(-R9А)-R10А, или -N(CO-R10А)2, заместитель Y обозначает группу, включающую необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил и необязательно замещенный 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл;
n=1, 2 или 3;
R9А обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл;
R10А обозначает Н, необязательно замещенный низший алкил, циклоалкил, –низший алкил–О–низший алкил, –низший алкил–О–арил, –низший алкил–арил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, или альтернативно, R9А и R10А вместе с соседним атомом N могут образовывать 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл или гетероарил, и при условии, что следующие соединения (А1)–(А34) исключены:
(А1): 2-амино-6-метокси-4-метилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А2): 2-амино-4-изопропил-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А3): 2-амино-6-метокси-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А4): 2-амино-4-(4-фторфенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А5): 2-амино-4-(4-хлорфенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А6): 2-амино-6-метокси-4-(4-метилфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А7): 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А8): 2-амино-6-метокси-4-(4-метоксифенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А9): 2-амино-4-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А10): 2-амино-6-метокси-4-(3,4,5-триметоксифенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А11): 2-амино-4-(3-аминофенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А12): N-[4-(2-амино-3,5-дициано-6-метоксипиридин-4-ил)фенил]ацетамид;
(А13): 2-амино-4-(4-диметиламинофенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А14): 2-амино-6-метокси-4-(3-нитрофенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А15): 2-амино-6-метокси-4-(4-нитрофенил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А16): 2-амино-6-метокси-4-(пиридин-3-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А17): 2-амино-6-метокси-4-(пиридин-4-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А18): 2-амино-4-(фуран-2-ил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А19): N-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил)ацетамид;
(А20): 2-хлор-N-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил]ацетамид;
(А21): 2-диацетиламино-6-метокси-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(А22): метил-3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-илкарбамат;
(А23): изопропил-3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-илкарбамат;
(А24): N’-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил)-N,N-диэтилмочевина;
(А25): N-(3-хлорфенил)-N’-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил)мочевина;
(А26): N-(3,4-дихлорфенил)-N’-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил)мочевина;
(А27): N-(3,5-дициано-6-метокси-4-фенилпиридин-2-ил)-3-(3-нитрофенил)мочевина;
(А28): N-[3,5-дициано-6-метокси-4-(4-метоксифенил)пиридин-2-ил]ацетамид;
(А29): N-(3,4-дихлорфенил)-3-[3,5-дициано-6-метокси-4-(4-метоксифенил)пиридин-2-ил]мочевина;
(А30): N-[3,5-дициано-6-метокси-4-(4-метоксифенил)пиридин-2-ил]-N’-(3-нитрофенил)мочевина;
(А31): метил-3,5-дициано-6-метокси-4-(3-нитрофенил)пиридин-2-илкарбамат;
(А32): N-(3-хлорфенил)-N’-[3,5-дициано-6-метокси-4-(3-нитрофенил)пиридин-2-ил]мочевина;
(А33): 2-амино-6-бензиламино-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил и
(А34): 2-амино-4-(фуран-2-ил)-6-(пиридин-2-илметокси)пиридин-3,5-дикарбонитрил.
7. Соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R7А обозначает метокси и R8А обозначает –NH2.
8. Соединение по п.7 или его фармацевтически приемлемая соль, где R6А обозначает тиофен-2-ил, 2-фторфенил; 4-карбоксилфенил, тетрагидро-2Н-пиран-2-ил; 4-метоксикарбонилфенил; 4-аминофенил; 4-аминометилфенил; пиперидин-3-ил; 3-гидроксиметилфенил; 4-(морфолин-4-илкарбониламино)фенил; 4-(2-диэтиламиноэтокси)фенил; 4-(метансульфониламино)фенил; пиперидин-4-ил; 3-гуанидинокарбонилфенил; 3-цианофенил; 3-(1Н-пиррол-1-ил)фенил; 2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил; 3-(3-хлорпропиламино)фенил; пиррол-3-ил; 2-аминотиазол-5-ил; 2-метилфенил; 4-гидроксиметилфенил; 3-аминометилфенил; 3-(трет.-бутилоксикарбониламино)фенил; 2-метоксифенил; 3-метоксифенил, 3-этоксифенил, 3-феноксифенил; 3-(2-гидроксиэтокси)фенил; 2-(2-диэтиламиноэтокси)фенил; 3-(2-диэтиламиноэтокси)фенил; 2-гидроксифенил; 3-гидроксифенил; 2-аминофенил; 4-(трет.-бутилоксикарбониламино)фенил; 3-изопропиламинофенил; 3-(морфолин-4-ил)фенил; 4-(морфолин-4-ил)фенил; 3-(пирролидин-1-ил)фенил; 4-(пирролидин-1-ил)фенил; 3-(пиперазин-1-ил)фенил; 3-(4-трет.-бутилоксикарбонилпиперазин-1-ил)фенил; 4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил; 3-(имидазол-1-ил)фенил; 3-(имидазол-2-ил)фенил; 3-ацетиламинофенил; 3-метансульфониламинофенил; 2-нитрофенил; 3-фторфенил; 4-фторфенил; 2-хлорфенил; 2-бромфенил; 3-бромфенил; 2,3-дифторфенил; 2,4-дифторфенил; 2,5-дифторфенил; 2,6-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 5-амино-2-фторфенил; 2-фтор-4-метоксифенил; 2-фтор-5-метоксифенил; 2-хлор-6-фторфенил; 3-бром-4-фторфенил; 4-бром-2-фторфенил; 5-бром-2-фторфенил; 2-трифторметилфенил; 3-трифторметилфенил; 4-трифторметилфенил; 4-метансульфонилфенил; 2-метансульфонилфенил; 3-метансульфонилфенил; 4-метансульфонилфенил; 2-карбоксилфенил; 3-карбоксилфенил; 3-карбамоилфенил; 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-7-ил; этил; циклогексилметил; бензил; 2-фторфенилметил; 3-(трет.-бутилоксикарбониламино)фенилметил; 3-аминофенилметил; 1-фенилэтил; метокси(фенил)метил; пирролидин-1-илметил; 2-фенилэтил; циклопентил; циклогексил; циклогептил; 4-аминоциклогексил; тетрагидрофуран-3-ил; 1-бензилпирролидин-3-ил; 1-ацетилпиперидин-4-ил; пиридин-2-ил; пиррол-2-ил; индол-3-ил; индол-6-ил; хинолин-7-ил; бензимидазол-5-ил; 2-аминопиримидин-4-ил; 3-фтортиофен-2-ил; 5-карбоксилтиофен-2-ил или 5-аминотиофен-2-ил.
9. Соединение по пп.6, 7 или 8, выбранное из
2-амино-4-(1Н-индол-6-ил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-6-метокси-4-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(проп-2-ин-1-илокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
N-[3,5-дициано-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]ацетамида;
2-амино-4-(2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрила;
N-[3,5-дициано-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]-2-метоксиацетамида;
N-[3,5-дициано-4-(2,6-дифторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]-2-метоксиацетамида;
N-[3,5-дициано-4-(2,6-дифторфенил)-6-метоксипиридин-2-ил]ацетамида;
N-[3,5-дициано-6-метокси-4-(тетрагидропиран-2-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксиацетамида;
2-амино-6-бензилокси-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-бензил-6-(пиридин-3-илметилокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-аллилокси-6-амино-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(пиридин-3-илметилокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила; или
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-[(1-оксидопиридин-3-ил)метокси]пиридин-3,5-дикарбонитрила; или
его фармацевтически приемлемой соли.
10. Производное 3,5-дицианопиридина общей формулы (IV) или его фармацевтически приемлемая соль
где R6В обозначает фенил, 2-фторфенил или тиенил;
R7В обозначает необязательно замещенный низший алкил-О-, необязательно замещенный низший алкенил-О-, необязательно замещенный низший алкинил-О-, группу, выбранную из заместителя Z-O-; группу, выбранную из заместителя Z-(СН2)n-S-, необязательно замещенной низший алкенил-S-группы или низший алкил-S-группы, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из группы, включающей –ОН и -О-низший алкил;
заместитель Z обозначает группу, включающую необязательно замещенный циклоалкил; необязательно замещенный арил; необязательно замещенный гетероарил и необязательно замещенный 5- или 6-членного насыщенный гетероцикл; и
n=1, 2 или 3,
при условии, что исключены следующие соединения (В1)–(В30):
(В1): 2-амино-6-метокси-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В2): 2-амино-6-этокси-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В3): 2-амино-6-бутокси-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В4): 2-амино-6-{2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]этокси}-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В5): 2-(2-{2-[(6-амино-3,5-дициано-4-фенилпиридин-2-ил)окси]этокси}этокси)этил 4-метилбензолсульфонат;
(В6): 2-амино-6-{2-[2-(2-хлорэтокси)этокси]этокси}-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В7): 2-амино-6-метилсульфанил-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В8): 2-амино-6-этилсульфанил-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В9): 2-амино-6-(2-гидроксиэтилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В10): 2-амино-6-(2-гидроксипропилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В11): 2-амино-6-(2,3-дигидроксипропилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В12): 2-амино-6-(2-метоксиэтилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В13): 2-амино-6-бензилсульфанил-4-(тиофен-2-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В14): 2-амино-6-бензилсульфанил-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В15): 2-амино-6-(имидазол-2-илметилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В16): 2-амино-6-(2-цианобензилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В17): 2-амино-6-(3-цианобензилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В18): 2-амино-6-(4-цианобензилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В19): 2-амино-4-фенил-6-(пиридин-3-илметилсульфанил)пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В20): 2-амино-6-(2-хлортиазол-4-илметилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В21): 2-амино-6-(2-дифторметоксибензилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В22): 2-амино-6-{[2-(4-метилбензолсульфонил)бензил]сульфанил}-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В23): 2-амино-6-(4-трет.-бутилбензилсульфанил)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В24): 2-амино-6-[(1-метилимидазол-2-ил)метилсульфанил]-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В25): 2-амино-6-[(бензимидазол-2-ил)метилсульфанил]-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В26): 2-амино-6-[(3,5-диметилизоксазол-5-ил)метилсульфанил]-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В27): 2-амино-4-фенил-6-[(4-фенилтиазол-2-ил)метилсульфанил]пиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В28): 2-амино-4-фенил-6-феноксипиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В29): 2-амино-6-(4-метоксифенокси)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил;
(В30): 2-амино-6-(4-бромфенокси)-4-фенилпиридин-3,5-дикарбонитрил.
11. Соединение по п.10 или его фармацевтически приемлемая соль, где R6B обозначает 2-фторфенил.
12. Соединение по п.10 или 11, выбранное из
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-метоксипиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-[(6-амино-3,5-дициано-4-фенилпиридин-2-ил)окси]этил-(S)-2-амино-3-фенилпропаноата;
2-амино-6-(2,2-дифторэтокси)-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(проп-2-ин-1-илокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(2-гидроксиэтокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-аллилсульфанил-6-амино-4-(тиофен-2-ил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-6-бензилокси-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-6-бензилсульфанил-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-[(пиридин-3-илметил)сульфанил]пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-аллилокси-6-амино-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-(пиридин-3-илметокси)пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-[(пиридин-2-илметил)сульфанил]пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-{[(1-оксидопиридин-3-ил)метил]сульфанил}пиридин-3,5-дикарбонитрила;
2-амино-4-(2-фторфенил)-6-[(1-оксидопиридин-3-ил)метокси]пиридин-3,5-дикарбонитрила; или
2-аллилсульфанил-6-амино-4-(2-фторфенил)пиридин-3,5-дикарбонитрила; или
его фармацевтически приемлемой соли.
13. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного компонента любое из соединений по пп.4-12 или их фармацевтически приемлемые соли.
14. Средство для открытия активируемого кальцием К-канала высокой проводимости, включающее в качестве активного компонента любое из соединений по пп.4-12 или их фармацевтически приемлемые соли.
15. Релаксант гладкой мускулатуры мочевого пузыря, включающий в качестве активного компонента любое из соединений по пп.4-12 или их фармацевтически приемлемые соли.
16. Средство для лечения поллакиурии или недержания мочи, включающее в качестве активного компонента любое из соединений по пп.4-12 или их фармацевтически приемлемые соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-216982 | 2000-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003101342A true RU2003101342A (ru) | 2004-07-10 |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2423350C2 (ru) * | 2009-07-09 | 2011-07-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения |
| US8236826B2 (en) | 2005-12-05 | 2012-08-07 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Diarylether derivatives as antitumor agents |
| US8263599B2 (en) | 2006-10-02 | 2012-09-11 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | STAT3/5 activation inhibitor |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8236826B2 (en) | 2005-12-05 | 2012-08-07 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Diarylether derivatives as antitumor agents |
| US8263599B2 (en) | 2006-10-02 | 2012-09-11 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | STAT3/5 activation inhibitor |
| RU2423350C2 (ru) * | 2009-07-09 | 2011-07-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридин и способ его получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0921787B1 (en) | ADMINISTRATION REGIMEN OF H+,K+-ATPase INHIBITORS | |
| CA2396590A1 (en) | 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
| ZA200305533B (en) | 2-Phenyl benzimidazoles and imidazo-[4,5]-pyridines as Cds1/Chk2-inhibitors and adjuvants to chemotherapy or radiation therapy in the treatment of cancer. | |
| HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
| JP2004527499A5 (ru) | ||
| RU2010125220A (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
| RU2011129786A (ru) | Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний | |
| JP2019505595A5 (ru) | ||
| ZA200100560B (en) | Prodrugs of proton pump inhibitors. | |
| JP2011509301A5 (ru) | ||
| ZA200205706B (en) | Dehydroamino acids. | |
| CA2461916A1 (en) | Methods using 1, 2-dithiol-3-thiones and their derivatives and metabolites for inhibiting angiogenesis | |
| JP2007506703A5 (ru) | ||
| RU2003131970A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
| JP2004525184A5 (ru) | ||
| RU2005133985A (ru) | Соединения пиразола | |
| RU2007133602A (ru) | Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии | |
| RU2003101342A (ru) | Лекарственные средства, включающие производные дицианопиридина | |
| RU2003131971A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
| DE60314105D1 (de) | Alkylammoniumsalze von omeprazol und esomeprazol | |
| JP2002529497A5 (ru) | ||
| RU2007144989A (ru) | 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия | |
| JPH06500547A (ja) | ピリジルメチルスルフィニル―1h―ベンゾイミダゾール誘導体のヘリコバクターにより起こされる病気の治療のための使用 | |
| RU2003131969A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств |