RU2002117053A - Способ получения оптически активных аминов - Google Patents
Способ получения оптически активных аминовInfo
- Publication number
- RU2002117053A RU2002117053A RU2002117053/04A RU2002117053A RU2002117053A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A RU 2002117053/04 A RU2002117053/04 A RU 2002117053/04A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- substituted
- acid
- vii
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 claims 1
- AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
- C07C217/10—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения соединений общей формулы 1
отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) взаимодействие соединений общей формулы II
с соединениями формулы R2-XH (III) в присутствии основания с получением соединений общей формулы IV
б) взаимодействие реакционного раствора соединений общей формулы IV с соединениями общей формулы NH2R3 (V) с получением соединений общей формулы VI
в) гидрирование соединений общей формулы с получением соединений общей формулы VII
в присутствии катализатора гидрирования,
г) ращепление рацематов соединений общей формулы VII с получением соединений общей формулы 1 оптически активной карбоновой кислотой или сложными эфирами общей формулы VIII
в присутствии липазы или эстеразы, причем заместители в формулах I, II, III, IV, V, VI, VII и VIII имеют следующее значение:
R1 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10аликл-, С2-С10алкенил-, С2-С10-алкинил-, арилалкил-, арил-, гетарилалкил или гетарил-;
R2 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10алкил-, С3-С10алкенил-, С3-С10-алкинил-, арилалкил-, арил-, гетарилалкил или гетарил-;
R3 водород, гидроксил, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил, С3-С10-алкенил или С3-С10алкинил;
R4 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил;
R5 водород, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил;
R6 водород, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил или замещенный или незамещенный фенил,
Х=кислород или азот;
n=0 или 1.
2. Способ получения соединений общей формулы VII
отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
а) взаимодействие соединений общей формулы II
с соединениями формулы R2-XH (III) в присутствии основания с получением соединений общей формулы IV
б) взаимодействие реакционного раствора соединений общей формулы IV с соединением общей формулы NH2R3 (V) с получением соединений общей формулы VI
в) гидрирование соединения общей формулы VI с получением соединений общей формулы VII в присутствии катализатора гидрирования, причем заместители в формулах II, III, IV, V, VI и VII имеют приведенные в п.1 значения.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что для расщепления рацематов в качестве оптически активной карбоновой кислоты применяют карбоновую кислоту, выбранную из группы, включающей винную кислоту, ди-бензоилвинную кислоту, миндальную кислоту, камфорную кислоту, камфорсульфоновую кислоту, н-гидрокси-миндальную кислоту, н-Cl-миндальную кислоту, феноксипропионовую кислоту, п-гидрокси-фенокси-пропионовую кислоту или молочную кислоту.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что отделяют полученную катализированным расщепление рацематов посредством сложного эфира на стадии 1 (г) смесь из оптически активного, замещенного гетероатомом амина общей формулы I и оптически активного, замещенного гетероатомом амида общей формулы IХ
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что амид расщепляют и получают образовавшийся при расщеплении свободный амин.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что полученный амид рацемизируют при условиях расщепления и возвращают на стадию (г) способа по п.1.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что полученный амин рацемизируют и возвращают на стадию (г) способа по п.1.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что стадию (а) ведут в присутствии инертного при условиях реакции, апротонного растворителя.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание на стадии (а) применяют в диапазоне 0,001-10 мол.% в пересчете на применяемое количество соединения формулы III.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что на стадии (а) в качестве основания применяют алкоголяты щелочного или щелочноземельного металла или сильные основные амины.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что полученный на стадии (а) реакционный раствор нейтрализуют перед взаимодействием с соединением общей формулы (V).
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединения формул IV, VI или VII после стадий (а) до (в) выделяют перед началом следующей стадии.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве соединения общей формулы NH2R3 применяют гидроксиламин.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что стадию (б) проводят в присутствии инертного при условиях реакции, протонного растворителя.
15. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (в) применяют катализаторы гидрирования на базе Ni, Co, Ft, Pd, Ru или Rh.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что в качестве катализатора гидрирования применяют никель Ренея.
17. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что гидрирование проводят в растворителе.
18. Способ по пп.14 до 16, отличающийся тем, что гидрирование проводят при давлении от нормального до 300 бар.
19. Соединения формулы I
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
20. Соединения формулы VII
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
21. Соединения формулы IХ
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19956786.7 | 1999-11-25 | ||
| DE19956786A DE19956786A1 (de) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Amine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002117053A true RU2002117053A (ru) | 2004-01-20 |
| RU2293724C2 RU2293724C2 (ru) | 2007-02-20 |
| RU2293724C9 RU2293724C9 (ru) | 2008-06-27 |
Family
ID=7930317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002117053/04A RU2293724C9 (ru) | 1999-11-25 | 2000-11-13 | Способ получения оптически активных аминов (варианты) и оптически активный амид |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7078226B1 (ru) |
| EP (1) | EP1232279B1 (ru) |
| JP (1) | JP4776846B2 (ru) |
| KR (1) | KR100677798B1 (ru) |
| CN (1) | CN1204262C (ru) |
| AT (1) | ATE290099T1 (ru) |
| AU (1) | AU2356101A (ru) |
| BR (1) | BR0015805B1 (ru) |
| CA (1) | CA2396661C (ru) |
| DE (2) | DE19956786A1 (ru) |
| EE (1) | EE05162B1 (ru) |
| IL (2) | IL149048A0 (ru) |
| NO (1) | NO328104B1 (ru) |
| RU (1) | RU2293724C9 (ru) |
| UA (1) | UA77651C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001038292A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2843112B1 (fr) * | 2002-07-30 | 2004-10-22 | Clariant | Procede de preparation d'amines primaires. |
| GB0306267D0 (en) * | 2003-03-19 | 2003-04-23 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| KR100739537B1 (ko) | 2004-01-07 | 2007-07-13 | 주식회사 카이로라이트 | 카이랄 무기-유기 혼성 다공성 물질 및 이의 제조 방법 |
| DE102005028492A1 (de) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminoalkylphenolen |
| DE102005063192A1 (de) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Basf Ag | Racematspaltung von 2,6-trans-Dimethyl-morpholin |
| EP2099298A4 (en) * | 2006-12-07 | 2010-01-06 | Helsinn Healthcare Sa | CRYSTALLINE AND AMORPHOUS FORMS OF PALONOSETRON HYDROCHLORIDE |
| US9115052B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-08-25 | Basf Se | Separation of an enantiomer mixture of (R)- and (S)-3-amino-1-butanol |
| US10479763B2 (en) | 2015-02-17 | 2019-11-19 | Amorepacific Corporation | Chiral resolution method of N-[4-(1-aminoethyl)-phenyl]-sulfonamide derivatives |
| KR102565407B1 (ko) * | 2016-01-04 | 2023-08-10 | (주)아모레퍼시픽 | 극성 비양자성 용매를 이용한 n-[4-(1-아미노에틸)-페닐]-술폰아미드 유도체의 카이랄 분할 방법 |
| CN117945937B (zh) * | 2024-01-26 | 2024-07-30 | 重庆华森制药股份有限公司 | 一种制备高光学纯度苯磺酸美洛加巴林的方法 |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE247144C (ru) * | ||||
| GB292615A (ru) * | 1927-06-23 | 1929-07-18 | I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft | |
| DE551436C (de) * | 1930-08-22 | 1932-06-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Diaminen |
| DE723498C (de) | 1939-01-19 | 1942-08-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und Oxyketonen |
| US2424061A (en) * | 1944-06-29 | 1947-07-15 | Lilly Co Eli | 9-amino-alkyl-amino-substituted acridine derivatives |
| GB609488A (en) * | 1944-08-07 | 1948-10-01 | Lilly Co Eli | Production of propyldiamines and acridine compounds of propyldiamines |
| GB615715A (en) * | 1945-02-22 | 1949-01-11 | Sharples Chemicals Inc | Improvements in or relating to amines and process of forming same |
| US2624753A (en) * | 1948-06-30 | 1953-01-06 | Monsanto Chemicals | 5-n-butoxy-1-hexyl adipate and method for making the same |
| US2764615A (en) * | 1952-05-01 | 1956-09-25 | Purdue Research Foundation | Alkoxyalkylamines and acid addition salts |
| GB739741A (en) * | 1952-11-10 | 1955-11-02 | Lilly Co Eli | Improvements in or relating to substituted benzamidopropylamines and process of preparing the same |
| US3009915A (en) * | 1958-10-01 | 1961-11-21 | Sahyun | 1, 4, 5, 6-tetrahydro-pirimidylmethylacetates and glycolates |
| BE795019A (fr) * | 1972-02-07 | 1973-08-06 | Ciba Geigy | Composes anthraquinoniques, leur procede de preparation et leur utilisation |
| DE2509155A1 (de) * | 1975-03-03 | 1976-09-09 | Hoechst Ag | 1,4-benzoxazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| IT1083904B (it) * | 1976-08-31 | 1985-05-25 | Lilly Co Eli | Composizione erbicida acquatica a base di fenossi alchilammine sostituite |
| US4207343A (en) * | 1978-06-22 | 1980-06-10 | Eli Lilly And Company | 1-Phenyl-3-(substituted phenoxy)propylamines |
| DE2935062A1 (de) * | 1978-09-06 | 1980-03-20 | Degussa | Substituierte aminoalkylguanidine, deren herstellung und arzneimittel |
| FR2496653A1 (fr) * | 1980-12-22 | 1982-06-25 | Delalande Sa | Nouveaux derives aminoalcoyl heterocycliques, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
| HU184392B (en) * | 1981-03-04 | 1984-08-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for producing new alkylene-diamine derivatives |
| EP0097202B1 (en) * | 1982-06-23 | 1987-11-19 | Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. | Hydrazinopyridazine compound, process for production thereof, and use thereof as medicament |
| JPS61145166A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-07-02 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規な２，４‐ジアミノピリジン類 |
| JPS61171458A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | アミン化合物の製造方法 |
| JPS61197558A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-09-01 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 新規なキナルジン酸アミド誘導体およびその製造法 |
| JPS6354342A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Daicel Chem Ind Ltd | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 |
| CA1329937C (en) * | 1987-04-09 | 1994-05-31 | Dennis Charles Thompson | 1-phenyl-3-naphthalenyloxypropanamines |
| US5039706A (en) * | 1987-11-30 | 1991-08-13 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Antiinflammatory PLA2 inhibitors |
| FI902321A7 (fi) * | 1989-05-19 | 1990-11-20 | Eisai Co Ltd | Buteenihappojohdannaiset |
| JPH07119189B2 (ja) * | 1989-09-28 | 1995-12-20 | 北陸製薬株式会社 | 光学活性なベンジルアルコール誘導体及びその用途 |
| WO1991019002A1 (en) | 1990-06-01 | 1991-12-12 | Carlbiotech Ltd. A/S | A process for chiral enrichment of asymmetric primary amines |
| US5057607A (en) | 1990-06-08 | 1991-10-15 | Eli Lilly And Company | Enantiomerically selective biocatalyzed acylation |
| DE4232424A1 (de) * | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen |
| DE4332738A1 (de) | 1993-09-25 | 1995-03-30 | Basf Ag | Racematspaltung primärer und sekundärer Amine durch Enzym-katalysierte Acylierung |
| JP3312459B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2002-08-05 | 東レ株式会社 | 光学活性アミンの単離方法 |
| ATE217024T1 (de) * | 1995-02-03 | 2002-05-15 | Basf Ag | Racematspaltung primärer und sekundärer heteroatomsubstituierter amine durch enzym- katalysierte acylierung |
| DE19534208A1 (de) | 1995-09-15 | 1997-03-20 | Basf Ag | Spaltung von optisch aktiven Amiden |
| DE19535762A1 (de) * | 1995-09-26 | 1997-03-27 | Basf Ag | Verfahren zur Racematspaltung |
| US6387692B1 (en) | 1995-12-06 | 2002-05-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of optically active amines |
| DE19603575A1 (de) * | 1996-02-01 | 1997-08-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen |
| US6166048A (en) * | 1999-04-20 | 2000-12-26 | Targacept, Inc. | Pharmaceutical compositions for inhibition of cytokine production and secretion |
| DE19621686A1 (de) | 1996-05-30 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen |
| DE19629692A1 (de) | 1996-07-23 | 1998-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von racemischen Phenethylaminen |
| DE19727517A1 (de) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Basf Ag | Racematspaltung von Aminosäureestern durch Enzym-katalysierte Acylierung |
| EP1027333A4 (en) * | 1997-09-30 | 2000-11-08 | Merck & Co Inc | THROMBIN INHIBITORS |
| HUP9702411A2 (hu) * | 1997-12-11 | 2000-03-28 | Gyógyszerkutató Intézet Kft. | Fenoxi-alkil-amin-származékok és a vegyületeket tartalmazó antiaritmiás hatású gyógyszerkészítmények |
| DE19837745A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-24 | Basf Ag | Enzymkatalysierte Racematspaltung von primären Aminen |
| CA2373789A1 (en) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Targacept, Inc. | Aryl substituted alkylamines capable of activating nicotinic cholinergic receptors |
| IL147146A0 (en) * | 1999-06-30 | 2002-08-14 | Univ California | Hexahydropyrrolo[1,2-c] pyrimidine and antiviral, antifungal and antitumor compositions containing the same |
-
1999
- 1999-11-25 DE DE19956786A patent/DE19956786A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-13 EE EEP200200268A patent/EE05162B1/xx unknown
- 2000-11-13 AU AU23561/01A patent/AU2356101A/en not_active Abandoned
- 2000-11-13 US US10/129,978 patent/US7078226B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-13 BR BRPI0015805-4A patent/BR0015805B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-11-13 DE DE50009670T patent/DE50009670D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-13 RU RU2002117053/04A patent/RU2293724C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-11-13 EP EP00987237A patent/EP1232279B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-13 WO PCT/EP2000/011191 patent/WO2001038292A2/de not_active Ceased
- 2000-11-13 KR KR1020027006527A patent/KR100677798B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-13 IL IL14904800A patent/IL149048A0/xx active IP Right Grant
- 2000-11-13 JP JP2001539849A patent/JP4776846B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-13 AT AT00987237T patent/ATE290099T1/de active
- 2000-11-13 CN CNB008161372A patent/CN1204262C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-13 CA CA2396661A patent/CA2396661C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-13 UA UA2002065187A patent/UA77651C2/uk unknown
-
2002
- 2002-04-09 IL IL149048A patent/IL149048A/en unknown
- 2002-05-24 NO NO20022458A patent/NO328104B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-09 US US11/327,307 patent/US7358396B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1232279B1 (de) | 2005-03-02 |
| IL149048A0 (en) | 2002-11-10 |
| WO2001038292A3 (de) | 2002-02-28 |
| NO20022458D0 (no) | 2002-05-24 |
| DE50009670D1 (de) | 2005-04-07 |
| NO20022458L (no) | 2002-05-24 |
| KR100677798B1 (ko) | 2007-02-05 |
| DE19956786A1 (de) | 2001-05-31 |
| AU2356101A (en) | 2001-06-04 |
| CA2396661A1 (en) | 2001-05-31 |
| RU2293724C2 (ru) | 2007-02-20 |
| ATE290099T1 (de) | 2005-03-15 |
| CA2396661C (en) | 2010-10-19 |
| US7358396B2 (en) | 2008-04-15 |
| KR20020051937A (ko) | 2002-06-29 |
| CN1204262C (zh) | 2005-06-01 |
| BR0015805B1 (pt) | 2013-04-30 |
| JP4776846B2 (ja) | 2011-09-21 |
| WO2001038292A2 (de) | 2001-05-31 |
| BR0015805A (pt) | 2002-08-06 |
| EP1232279A2 (de) | 2002-08-21 |
| US20060122429A1 (en) | 2006-06-08 |
| CN1399687A (zh) | 2003-02-26 |
| RU2293724C9 (ru) | 2008-06-27 |
| IL149048A (en) | 2007-03-08 |
| NO328104B1 (no) | 2009-12-07 |
| US7078226B1 (en) | 2006-07-18 |
| EE05162B1 (et) | 2009-04-15 |
| JP2003514888A (ja) | 2003-04-22 |
| EE200200268A (et) | 2003-06-16 |
| UA77651C2 (en) | 2007-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002117053A (ru) | Способ получения оптически активных аминов | |
| JP6150179B2 (ja) | Ｒ−ビフェニルアラニノールの合成 | |
| KR100672268B1 (ko) | 아미노알콜 유도체의 제조 방법 및 이의(1ｒ,4ｓ)-4-((2-아미노-6-클로로-5-포름아미도-4-피리미디닐)아미노)-2-시클로펜테닐-1-메탄올로의 전화 방법 | |
| EP0347818B1 (en) | Process for preparing 3-pyrrolidinol | |
| CZ2005510A3 (cs) | Zpusob výroby (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanové kyseliny (pregabalinu) | |
| CN114539319B (zh) | 一种手性膦-双环亚磷酰胺酯配体及其制备方法与应用 | |
| CA2082167C (en) | Optically pure 1, 4-diols | |
| US6153766A (en) | Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying the same | |
| EP1607388B1 (en) | An improved manufacturing process for methylphenidate and intermediates thereof | |
| US5395963A (en) | Process for chloronitroacetic acid esters | |
| CN110878042B (zh) | 一种n-取代基哌啶-3-酮的制备方法 | |
| EP1945621B1 (en) | Process to prepare amino acid derivatives | |
| US6252089B1 (en) | Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying the same | |
| US4906780A (en) | Process for the production of optically active beta-methylcholine | |
| FR2989971A1 (fr) | Procede de preparation de lactames | |
| WO2007077140A1 (de) | Hydroxy-norephedrin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| HK1194057A (en) | Synthesis of r-biphenylalaninol | |
| KR20180005146A (ko) | β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법 | |
| KR20140082046A (ko) | α, β-치환 또는 β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191114 |