[go: up one dir, main page]

RU2002111656A - 4-HYDROXIBIPHENYL HYDRAZIDE DERIVATIVES - Google Patents

4-HYDROXIBIPHENYL HYDRAZIDE DERIVATIVES

Info

Publication number
RU2002111656A
RU2002111656A RU2002111656/04A RU2002111656A RU2002111656A RU 2002111656 A RU2002111656 A RU 2002111656A RU 2002111656/04 A RU2002111656/04 A RU 2002111656/04A RU 2002111656 A RU2002111656 A RU 2002111656A RU 2002111656 A RU2002111656 A RU 2002111656A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
concentration
formula
mol
base
Prior art date
Application number
RU2002111656/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2242461C2 (en
Inventor
Гайк-Лин ЧЕИ
Шелдон Бернард ПАРК
Марк Ачил ДЕКИСЕР
Original Assignee
Юнироял Кемикал Компани, Инк.
Кромптон Ко./Ко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/413,072 external-priority patent/US6093843A/en
Application filed by Юнироял Кемикал Компани, Инк., Кромптон Ко./Ко filed Critical Юнироял Кемикал Компани, Инк.
Publication of RU2002111656A publication Critical patent/RU2002111656A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2242461C2 publication Critical patent/RU2242461C2/en

Links

Claims (24)

1. Соединение формулы1. The compound of the formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R представляет собой водород или CO2СН(СН3)2.where R represents hydrogen or CO 2 CH (CH 3 ) 2 . 2. Соединение по п.1 формулы2. The compound according to claim 1 of the formula
Figure 00000002
Figure 00000002
 3. Соединение по п.1 формулы3. The compound according to claim 1 of the formula
Figure 00000003
Figure 00000003
 4. Способ получения соединения формулы4. A method of obtaining a compound of the formula
Figure 00000004
Figure 00000004
 включающий взаимодействие 4-гидроксибифенила с диизопропилазодикарбоксилатом в присутствии эффективного количества кислоты Льюиса в подходящем растворителе.comprising reacting 4-hydroxybiphenyl with diisopropylazodicarboxylate in the presence of an effective amount of a Lewis acid in a suitable solvent. 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что соотношение концентрации кислоты Льюиса и концентрации 4-гидроксибифенила в реакционной смеси находится в интервале от примерно 1:0,2 до примерно 1:1,1 (моль/моль).5. The method according to claim 4, characterized in that the ratio of the concentration of Lewis acid to the concentration of 4-hydroxybiphenyl in the reaction mixture is in the range from about 1: 0.2 to about 1: 1.1 (mol / mol). 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соотношение концентрации кислоты Льюиса и концентрации 4-гидроксибифенила в реакционной смеси составляет примерно 1:1,1 (моль/моль).6. The method according to claim 5, characterized in that the ratio of the concentration of Lewis acid to the concentration of 4-hydroxybiphenyl in the reaction mixture is about 1: 1.1 (mol / mol). 7. Способ по п.5, отличающийся тем, что кислота Льюиса выбрана из группы, включающей этерат трифторида бора и хлорид алюминия.7. The method according to claim 5, characterized in that the Lewis acid is selected from the group comprising boron trifluoride etherate and aluminum chloride. 8. Способ по п.4, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, включающей этилацетат, дихлорметан, толуол, глим и диэтиловый эфир.8. The method according to claim 4, characterized in that the organic solvent is selected from the group comprising ethyl acetate, dichloromethane, toluene, glyme and diethyl ether. 9. Способ получения соединения формулы9. A method of obtaining a compound of the formula
Figure 00000005
Figure 00000005
 который включает гидролиз соединения формулыwhich includes hydrolysis of a compound of the formula
Figure 00000006
Figure 00000006
 в присутствии эффективного количества основания и подходящего органического растворителя.in the presence of an effective amount of a base and a suitable organic solvent. 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, включающей гидроксид натрия и гидроксид калия.10. The method according to claim 9, characterized in that the base is selected from the group comprising sodium hydroxide and potassium hydroxide. 11. Способ по п.9, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, включающей толуол, диметилсульфоксид и глим.11. The method according to claim 9, characterized in that the organic solvent is selected from the group comprising toluene, dimethyl sulfoxide and glyme. 12. Способ по п.9, отличающийся тем, что его проводят при температуре в интервале от комнатной температуры до температуры 110°С.12. The method according to claim 9, characterized in that it is carried out at a temperature in the range from room temperature to a temperature of 110 ° C. 13. Способ по п.9, отличающийся тем, что соотношение концентрации основания и концентрации соединения IB составляет от примерно 7:1 до примерно 10:1 (моль/моль).13. The method according to claim 9, characterized in that the ratio of the concentration of the base and the concentration of compound IB is from about 7: 1 to about 10: 1 (mol / mol). 14. Способ по п.13, отличающийся тем, что соотношение концентрации основания и концентрации соединения IB составляет примерно 7:1.14. The method according to item 13, wherein the ratio of the concentration of the base and the concentration of compound IB is approximately 7: 1. 15. Способ получения соединения формулы15. The method of obtaining the compounds of formula
Figure 00000007
Figure 00000007
 который включает метилирование соединения формулыwhich includes methylation of the compounds of formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 в присутствии эффективного количества метилирующего агента, основания и подходящего органического растворителя.in the presence of an effective amount of a methylating agent, a base and a suitable organic solvent. 16. Способ по п.15, отличающийся тем, что метилирующий агент выбран из группы, включающей диметилсульфат и метилйодид.16. The method according to clause 15, wherein the methylating agent is selected from the group comprising dimethyl sulfate and methyl iodide. 17. Способ по п.15, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, включающей карбонат натрия и карбонат калия.17. The method according to clause 15, wherein the base is selected from the group comprising sodium carbonate and potassium carbonate. 18. Способ по п.15, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, включающей толуол и ацетон.18. The method according to clause 15, wherein the organic solvent is selected from the group comprising toluene and acetone. 19. Способ по п.15, отличающийся тем, что его проводят примерно при комнатной температуре.19. The method according to clause 15, characterized in that it is carried out at about room temperature. 20. Способ по п.15, отличающийся тем, что соотношение концентрации метилирующего агента и концентрации соединения IA составляет от примерно 1:1 до примерно 1,2:1 (моль/моль).20. The method according to clause 15, wherein the ratio of the concentration of methylating agent and the concentration of compound IA is from about 1: 1 to about 1.2: 1 (mol / mol). 21. Способ по п.20, отличающийся тем, что соотношение концентрации метилирующего агента и концентрации соединения IA составляет примерно 1:1 (моль/моль).21. The method according to claim 20, characterized in that the ratio of the concentration of methylating agent and the concentration of compound IA is about 1: 1 (mol / mol). 22. Способ по п.15, отличающийся тем, что соотношение концентрации основания к концентрации соединения IA составляет от примерно 1:1 до примерно 3:1 (моль/моль).22. The method according to clause 15, wherein the ratio of the concentration of the base to the concentration of compound IA is from about 1: 1 to about 3: 1 (mol / mol). 23. Способ по п.22, отличающийся тем, что соотношение концентрации основания к концентрации соединения IA составляет примерно 2:1 (мас./мас.).23. The method according to item 22, wherein the ratio of the concentration of the base to the concentration of compound IA is about 2: 1 (wt./wt.). 24. Способ получения соединения формулы24. A method of obtaining a compound of the formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 который включает (а) взаимодействие 4-гидроксибифенила с диизопропилазодикарбоксилатом в присутствии эффективного количества кислоты Льюиса в подходящем растворителе для получения соединения формулыwhich comprises (a) reacting 4-hydroxybiphenyl with diisopropylazodicarboxylate in the presence of an effective amount of a Lewis acid in a suitable solvent to obtain a compound of the formula
Figure 00000010
Figure 00000010
 (b) гидролиз соединения формулы IB в присутствии эффективного количества основания и подходящего растворителя для получения соединения формулы(b) hydrolysis of a compound of formula IB in the presence of an effective amount of a base and a suitable solvent to obtain a compound of formula
Figure 00000011
Figure 00000011
 и (с) метилирование соединения формулы IA в присутствии эффективного количества метилирующего агента и основания в подходящем органическом растворителе для получения соединения формулыand (c) methylation of the compound of formula IA in the presence of an effective amount of a methylating agent and a base in a suitable organic solvent to obtain a compound of the formula
Figure 00000012
Figure 00000012
RU2002111656/04A 1999-10-06 2000-09-26 Derivatives of 4-hydroxybiphenylhydrazide RU2242461C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/413,072 1999-10-06
US09/413,072 US6093843A (en) 1999-10-06 1999-10-06 4-hydroxybiphenyl hydrazide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002111656A true RU2002111656A (en) 2003-12-10
RU2242461C2 RU2242461C2 (en) 2004-12-20

Family

ID=23635704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002111656/04A RU2242461C2 (en) 1999-10-06 2000-09-26 Derivatives of 4-hydroxybiphenylhydrazide

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6093843A (en)
EP (1) EP1218340B1 (en)
JP (1) JP3779616B2 (en)
KR (1) KR100669572B1 (en)
CN (1) CN1168708C (en)
AR (2) AR025951A1 (en)
AT (1) ATE254598T1 (en)
AU (1) AU783729B2 (en)
BR (1) BR0014461B1 (en)
CA (1) CA2385200C (en)
CZ (1) CZ295841B6 (en)
DE (1) DE60006703T2 (en)
DK (1) DK1218340T3 (en)
ES (1) ES2211613T3 (en)
HU (1) HU228227B1 (en)
IL (2) IL148629A0 (en)
PL (1) PL200493B1 (en)
PT (1) PT1218340E (en)
RU (1) RU2242461C2 (en)
WO (1) WO2001025191A1 (en)
ZA (1) ZA200202185B (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6706895B1 (en) 2002-11-14 2004-03-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. 4-methoxybiphenyl hydrazone derivatives
US7343196B2 (en) * 2003-05-09 2008-03-11 Ge Medical Systems Global Technology Company Llc Cardiac CT system and method for planning and treatment of biventricular pacing using epicardial lead
US7592374B2 (en) * 2005-03-03 2009-09-22 Crompton Corporation Insecticidal nitromethylene compounds
US7399757B1 (en) * 2007-05-16 2008-07-15 Chemtura Corporation Pesticidal diazene oxide carboxylates
US7511029B2 (en) * 2007-05-16 2009-03-31 Chemtura Corporation Pesticidal diazene oxide carboxylates
CN102344395A (en) * 2011-07-28 2012-02-08 同济大学 Synthesis method for bifenazate
CN102885074B (en) * 2012-11-06 2013-12-11 江苏辉丰农化股份有限公司 Acaricide composite with synergistic effect
CN103155939A (en) * 2013-03-22 2013-06-19 青岛瀚生生物科技股份有限公司 Clothianidin/Bifenazate compound insecticidal composition
US9758476B2 (en) 2014-06-25 2017-09-12 Council Of Scientific & Industrial Research Ortho-alkynyl anilines and process for preparation thereof
CN105707118B (en) * 2016-03-25 2018-02-06 江西正邦生物化工有限责任公司 A kind of composition pesticide containing phosmet and Bifenazate
CN106831387B (en) 2017-01-19 2020-12-29 上海科技大学 A visible light-catalyzed direct oxidation of saturated carbon-hydrogen bonds
CN109988084B (en) * 2019-04-23 2021-09-10 绍兴上虞新银邦生化有限公司 Bifenazate synthesis method
CN110818596A (en) * 2019-11-18 2020-02-21 合肥锦绣田园化工科技有限公司 Semicarbazide compound and preparation and application thereof
CN115974727B (en) * 2023-01-17 2024-03-12 青岛前线生物工程有限公司 A kind of synthesis method of biphenylhydrazine
CN118344267A (en) * 2024-04-17 2024-07-16 广东广康生化科技股份有限公司 A new method for efficiently synthesizing bifenazate

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4864032A (en) * 1987-07-02 1989-09-05 Ortho Pharmaceutical Corporation Process for the preparation of indazoles
RU2109730C1 (en) * 1991-11-22 1998-04-27 Юнироял Кемикал Компани, Инк. Phenylhydrazine derivatives, method of controlling pests and insectoacaricidonematocidal composition
TW234075B (en) * 1991-11-22 1994-11-11 Uniroyal Chemical Ltd

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002111656A (en) 4-HYDROXIBIPHENYL HYDRAZIDE DERIVATIVES
CA2312099A1 (en) New fluorescent cyanine labels containing a sulfamido linker arm
RU2219175C2 (en) Method for preparing 8-methoxyquinolone carboxylic acids
RU2242461C2 (en) Derivatives of 4-hydroxybiphenylhydrazide
RU2001117216A (en) NEW INTERMEDIATE COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCING MACROLIDE ANTIBIOTIC FROM THEM
RU2007106848A (en) METHOD FOR PRODUCING D-ERITRO-2, 2-DIPHTORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE DERIVATIVE
RU2007105231A (en) METHOD FOR SYNTHESIS OF C-2, C-3-SUBSTITUTED N-ALKYLATED INDOLES USED AS CPLA2 INHIBITORS
KR920012025A (en) Method for preparing 2-halo pyrrole-3-carbonitrile compound
RU99124413A (en) METHODS AND INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR OBTAINING 5-LIPOXYENASE INHIBITORS
KR910002875A (en) Dihydropyrimidothiazine Derivatives
ES8201531A1 (en) PROCEDURE FOR PREPARING ALCOXI PROPANOLAMINES
RU2001125669A (en) S-7 METAL ALKOXIDES BACCATIN III
HUT56819A (en) Process for producing n-succinimidyl-carbonates
RU2007126972A (en) METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED SALICYLAMIDES
JPS5517324A (en) Preparation of thiophosphoric acid ester
RU2211217C2 (en) Method for preparing 5-chloro-4-amino-substituted derivative of 3(2h)-pyridazinone
KR920012048A (en) Method for preparing optically active esters of quinoxalinyloxyphenoxypropionic acid
JPS5677266A (en) Synthesis of 2,3-dioxopiperazine derivative
CZ308994A3 (en) Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitril
RU2021131198A (en) METHOD FOR MANUFACTURING (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-7-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4А, 5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXY ACID AND INTERMEDIATES FOR ITS OBTAINING
RU2007102295A (en) METHOD OF CHEMICAL SYNTHESIS OF S-ADENOSYL-L-METHIONINE WITH THE ENRICHMENT OF (S, S) -ISOMER
KR930010499B1 (en) Method for preparing N-methyl derivatives of methyl dehydroresergate and methyl methoxyluminescence gate
JPS5655356A (en) Preparation of alkylenediamine derivative
KR920012087A (en) Method for preparing benzoxazine derivatives
RU2002112232A (en) METHOD FOR PRODUCING 7-AMINO-3-METHOXYMETHYL-3-CEPHEM-4-CARBONIC ACID