[go: up one dir, main page]

RU2001124602A - METHOD FOR PRODUCING 6- (PERFluoroalkyl) URACYL COMPOUNDS FROM UREA DERIVATIVES - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING 6- (PERFluoroalkyl) URACYL COMPOUNDS FROM UREA DERIVATIVES

Info

Publication number
RU2001124602A
RU2001124602A RU2001124602/04A RU2001124602A RU2001124602A RU 2001124602 A RU2001124602 A RU 2001124602A RU 2001124602/04 A RU2001124602/04 A RU 2001124602/04A RU 2001124602 A RU2001124602 A RU 2001124602A RU 2001124602 A RU2001124602 A RU 2001124602A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
hydrogen atom
groups
independently represents
Prior art date
Application number
RU2001124602/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Венкатараман КАМЕСВАРАН (US)
Венкатараман КАМЕСВАРАН
Original Assignee
БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БАСФ Акциенгезельшафт (DE), Басф Акциенгезельшафт filed Critical БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2001124602A publication Critical patent/RU2001124602A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения 6-(перфторалкил)урацилового соединения структурной формулы I1. The method of obtaining 6- (perfluoroalkyl) uracil compounds of structural formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой n обозначает целое число 1, 2, 3, 4, 5 или 6;in which n is an integer of 1, 2, 3, 4, 5, or 6; Y обозначает атом водорода или С1-С6алкил; аY represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl; a Q обозначает С1-С6алкильную группу или необязательно замещенную фенильную, бензильную, гетероарильную или метиленгетероарильную группу, который включает следующие стадии: (а) взаимодействие производного мочевины структурной формулы IIQ represents a C 1 -C 6 alkyl group or an optionally substituted phenyl, benzyl, heteroaryl or methyleneheteroaryl group, which comprises the following steps: (a) reacting a urea derivative of structural formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которой Z и Z1 каждый независимо обозначает С1-С8алкил или Z и Z1 совместно с атомом, с которыми они связаны, могут образовывать 4-7-членное кольцо, в котором сочетание ZZ1 отвечает формуле -(CH2)2O(СН2)2- или -(СН2)m -, где m обозначает целое число 3, 4, 5 или 6;in which Z and Z 1 each independently represents C 1 -C 8 alkyl or Z and Z 1 together with the atom to which they are bonded, can form a 4-7 membered ring in which the combination of ZZ 1 corresponds to the formula - (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) m -, where m is an integer of 3, 4, 5 or 6; Z2 обозначает С1-С6алкил или бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце любым сочетанием, включающим от одного до трех атомов галогена, С1-С4алкильные или С1-С4галоалкильные группы, аZ 2 is C 1 -C 6 alkyl or benzyl optionally substituted on the phenyl ring with any combination of one to three halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl groups, and n имеет значения, указанные выше,n has the meanings indicated above, с аминовым соединением структурной формулы IIIwith an amine compound of structural formula III
Figure 00000003
Figure 00000003
 в которой Q имеет значения, указанные выше, в присутствии кислоты или основания с получением 6-(перфторалкил)урацилового соединения формулы I, в которой Y обозначает атом водорода; и (б) необязательное алкилирование соединения формулы I, в которой Y обозначает атом водорода, с получением соединения формулы I, в которой Y обозначает С1-С6алкил.in which Q is as defined above, in the presence of an acid or a base, to give a 6- (perfluoroalkyl) uracil compound of formula I, in which Y represents a hydrogen atom; and (b) optionally alkylating a compound of formula I in which Y is a hydrogen atom to give a compound of formula I in which Y is C 1 -C 6 alkyl. 2. Способ по п.1, где двойная связь в соединении формулы II находится преимущественно в (Z) - конфигурации.2. The method according to claim 1, where the double bond in the compound of formula II is mainly in the (Z) - configuration. 3. Способ по п.1, в котором взаимодействие на стадии (а) проводят в присутствии кислоты.3. The method according to claim 1, in which the interaction in stage (a) is carried out in the presence of an acid. 4. Способ по п.3, в котором кислоту выбирают из группы, включающей С1-С6алкановую кислоту, соляную кислоту, серную кислоту и фосфорную кислоту.4. The method according to claim 3, in which the acid is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkanoic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid. 5. Способ по п.3, в котором кислота представляет собой уксусную кислоту.5. The method according to claim 3, in which the acid is acetic acid. 6. Способ по п.1, в котором основание выбирают из группы, включающей три(С1-С6алкил)амины, гетероциклические третичные амины и С1-С6,алкоксиды щелочных металлов.6. The method according to claim 1, in which the base is selected from the group consisting of three (C 1 -C 6 alkyl) amines, heterocyclic tertiary amines and C 1 -C 6 alkali metal alkoxides. 7. Способ по п.6, в котором основание выбирают из группы, включающей 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен и 1,5-диазабицикло(4.3.0)нон-5-ен.7. The method according to claim 6, in which the base is selected from the group consisting of 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-en and 1,5-diazabicyclo (4.3.0) non-5-ene. 8. Способ по п.1, в котором взаимодействие производного мочевины с аминовым соединением проводят в среде растворителя.8. The method according to claim 1, in which the interaction of the urea derivative with an amine compound is carried out in a solvent environment. 9. Способ по п.8, в котором растворитель выбирают из группы, включающей амиды карбоновых кислот, диалкилсульфоксиды, ароматические углеводороды, галоидированные ароматические углеводороды, алифатические углеводороды, галоидированные алифатические углеводороды, спирты, алкановые кислоты, кетоны, простые эфиры, нитрилы, воду и их смеси.9. The method of claim 8, in which the solvent is selected from the group consisting of carboxylic acid amides, dialkyl sulfoxides, aromatic hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, halogenated aliphatic hydrocarbons, alcohols, alkanoic acids, ketones, ethers, nitriles, water and mixtures thereof. 10. Способ по п.1, в котором взаимодействие производного мочевины с аминовым соединением проводят при температуре от примерно 20 до 150°С.10. The method according to claim 1, in which the interaction of the urea derivative with an amine compound is carried out at a temperature of from about 20 to 150 ° C. 11. Способ по п.1, в котором стадия (б) включает взаимодействие соединия формулы I, в которой Y обозначает атом водорода, с алкилгалогенидом структурной формулы IV, или диалкилсульфатным эфиром структурной11. The method according to claim 1, in which step (b) comprises reacting a compound of formula I, in which Y represents a hydrogen atom, with an alkyl halide of structural formula IV, or a dialkyl sulfate ether формулы Vformulas V
Figure 00000004
Figure 00000004
 в которых Х обозначает атом хлора, брома или иода, а Y обозначает C1-С6алкил, в присутствии основания.in which X is a chlorine, bromine or iodine atom, and Y is C 1 -C 6 alkyl, in the presence of a base. 12. Способ по п.1, где12. The method according to claim 1, where n обозначает 1;n is 1; Y обозначает атом водорода или С1-С4алкил;Y represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; Q обозначает группуQ denotes a group
Figure 00000005
Figure 00000005
 G обозначает CH2 или связь;G is CH 2 or a bond; G1 обозначает СХ5 или N;G 1 is CX 5 or N; G2 обозначает CX4 или N;G 2 is CX 4 or N; Х1 обозначает атом водорода или галогена или С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную одной эпоксигруппой,X 1 represents a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted with one epoxy group, Х2 обозначает атом водорода или галогена или NRR1, CO2R2, С(О)R3, OR4, SO2R5, SO2NR6R7, C(R8)(OR9)2, C(R10)=NOR11, C(R12)=C(R13)-C(OR14)=NOR15, СН2О-NCO2R16,X 2 represents a hydrogen or halogen atom or NRR 1 , CO 2 R 2 , C (O) R 3 , OR 4 , SO 2 R 5 , SO 2 NR 6 R 7 , C (R 8 ) (OR 9 ) 2 , C (R 10 ) = NOR 11 , C (R 12 ) = C (R 13 ) -C (OR 14 ) = NOR 15 , CH 2 O — NCO 2 R 16 , 1,3-диоксолан, необязательно замещенный одной C1-С6алкоксигруппой или одной или двумя С1-4алкильными группами,1,3-dioxolane optionally substituted with one C 1 -C 6 alkoxy group or one or two C 1 - 4 alkyl groups, 1,3-диоксолинон, необязательно замещенный одной С1-С6алкоксигруппой1,3-dioxolinone optionally substituted with one C 1 -C 6 alkoxy group или одной или двумя С1-С4алкильными группами, илиor one or two C 1 -C 4 alkyl groups, or С1-С4алкил, необязательно замещенный одной СО2R2-группой и одним атомом галогена, аC 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one CO 2 R 2 group and one halogen atom, and Х3 обозначает атом водорода или галогена или С1-С4галоалкил, CO2R17 цианогруппу, С1-С4галоалкокси, OR18 или С1-С4алкил, или жеX 3 represents a hydrogen or halogen atom or C 1 -C 4 haloalkyl, CO 2 R 17 cyano, C 1 -C 4 haloalkoxy, OR 18 or C 1 -C 4 alkyl, or X1 и Х2 совместно с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, в котором сочетание X1X2 или Х2Х1 отвечает формуле: -OC(R20)(R21)O-, -СН2S(O)PN(R22)-, -SC(R23)=N-, -СН=СН-СН(R11)O-, -OC(O)N-, -SC(R24)=N-, -ON(R25)C(O)-, -OC(CO2R26)=C(R27)-, -NC(R28)=C(SR29)-, -СН=С(CO2R30)O-, -СН2СН(R31)О- или -ОС(R32)(R33)С(O)-, илиX 1 and X 2 together with the atoms to which they are bonded, can form a five- or six-membered ring in which the combination of X 1 X 2 or X 2 X 1 corresponds to the formula: —OC (R 20 ) (R 21 ) O—, -CH 2 S (O) PN (R 22 ) -, -SC (R 23 ) = N-, -CH = CH-CH (R 11 ) O-, -OC (O) N-, -SC (R 24 ) = N-, -ON (R 25 ) C (O) -, -OC (CO 2 R 26 ) = C (R 27 ) -, -NC (R 28 ) = C (SR 29 ) -, -CH = C (CO 2 R 30 ) O—, —CH 2 CH (R 31 ) O— or —OC (R 32 ) (R 33 ) C (O) -, or Х2 и Х3 совместно с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, в котором сочетание Х2Х3 или Х3Х2 отвечает формуле: -NC(R34)=NC(S)-, -N(R35)N=C(R36)-, -N(R37)C(R38)=N-, -N(R38)C(O)CH2O-, -N(R39)С(O)СН=СН-, -S-N=C(R40)-, -O-N=C(R41)-, -N=N-N(R42)-,X 2 and X 3 together with the atoms to which they are bonded, can form a five- or six-membered ring in which the combination of X 2 X 3 or X 3 X 2 corresponds to the formula: —NC (R 34 ) = NC (S) -, -N (R 35 ) N = C (R 36 ) -, -N (R 37 ) C (R 38 ) = N-, -N (R 38 ) C (O) CH 2 O-, -N (R 39 ) С (O) СН = СН-, -SN = C (R 40 ) -, -ON = C (R 41 ) -, -N = NN (R 42 ) -, -C(R43)(R44)C(O)N(R45)- или -N(R46)C(O)C(R47)(R48)-;—C (R 43 ) (R 44 ) C (O) N (R 45 ) - or —N (R 46 ) C (O) C (R 47 ) (R 48 ) -; Х4 обозначает атом водорода или галогена или OR19;X 4 represents a hydrogen or halogen atom or OR 19 ; Х5 обозначает атом водорода или галогена;X 5 represents a hydrogen or halogen atom; R, R56, R64, R69, R70, R77 и R91 каждый независимо обозначает атом водорода или SO2R49, С1-С4алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил или бензил;R, R 56 , R 64 , R 69 , R 70 , R 77 and R 91 each independently represents a hydrogen atom or SO 2 R 49 , C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl C 3 -C 6 alkynyl, phenyl or benzyl; R1 обозначает атом водорода или SO2R50, С(О)R51, аминогруппу или С1-С4алкил, необязательно замещенный CO2R52 или C(О)R53;R 1 represents a hydrogen atom or SO 2 R 50 , C (O) R 51 , an amino group or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with CO 2 R 52 or C (O) R 53 ; R2, R16, R17, R26, R30, R68, R75, R76, R82 и R88 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С8галоалкил, С3-С8алкенил, С3-С6алкинил, фенил, бензил, фурфурил, пиридил, тиенил,R 2 , R 16 , R 17 , R 26 , R 30 , R 68 , R 75 , R 76 , R 82 and R 88 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, phenyl, benzyl, furfuryl, pyridyl, thienyl, С1-С8алкил, необязательно замещенный группой CO2R54, морфолином или C(O)R55, или катион щелочного металла, щелочно-земельного металла, аммония или органического аммония;C 1 -C 8 alkyl optionally substituted with CO 2 R 54 , morpholine or C (O) R 55 , or an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or organic ammonium cation; R3, R66, R67, R81, R85 и R89 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, NR56R57, фенил или бензил;R 3 , R 66 , R 67 , R 81 , R 85 and R 89 each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, NR 56 R 57 , phenyl or benzyl; R4, R18, R19 и R65 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1-С4галоалкил, C(O)R58, C(S)R59 или бензил;R 4 , R 18 , R 19 and R 65 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C (O) R 58 , C (S) R 59 or benzyl; R5 и R72 каждый независимо обозначает С1-С6алкил, С1-С6галоалкил, NR60R61, имидазол или индазол;R 5 and R 72 are each independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, NR 60 R 61 , imidazole or indazole; R6, R11, R12, R14, R15, R20, R21, R22, R25, R28, R29, R31, R32, R33, R35, R45, R46, R63 и R80 каждый независимо обозначает атом водорода или C1С4алкил;R 6 , R 11 , R 12 , R 14 , R 15 , R 20 , R 21 , R 22 , R 25 , R 28 , R 29 , R 31 , R 32 , R 33 , R 35 , R 45 , R 46 , R 63 and R 80 each independently represents a hydrogen atom or C 1 C 4 alkyl; R7 обозначает атом водорода, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, бензил или С1-С4алкил, необязательно замещенный цианогруппой или С(O)R62;R 7 represents a hydrogen atom, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, benzyl or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with cyano or C (O) R 62 ; R8 и R27 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил или С1-С4алкокси;R 8 and R 27 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; R9 и R90каждый независимо обозначает C1-С6алкил;R 9 and R 90 each independently represents C 1 -C 6 alkyl; R10 обозначает атом водорода, С1-С6алкил, фенил или бензил;R 10 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, phenyl or benzyl; R13, R24 и R36 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С6алкил или атом галогена;R 13 , R 24 and R 36 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or a halogen atom; R23 обозначает атом водорода или NR63R64;R 23 represents a hydrogen atom or NR 63 R 64 ; R34 обозначает атом водорода, С1-С4алкил или С1-С4галоалкил;R 34 represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R37 обозначает атом водорода, С1-С4алкил или С2-С8алкоксиалкил;R 37 represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 2 -C 8 alkoxyalkyl; R38 и R39 каждый независимо обозначает атом водорода или С1-4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;R 38 and R 39 each independently represents a hydrogen atom or C 1 - 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; R40, R41 и R42 каждый независимо обозначает атом водорода или галогена, цианогруппу, OR65, C(O)R66, C(S)R67, CO2R68, C(=NOR69), С1-С8алкильную, С3-С7циклоалкильную, С2-С8алкенильную или С2-С8алкинильную группу, где каждая группа необязательно замещена любым сочетанием, включающим от одного до шести атомов галогена, от одной до трех С1-С10алкоксигрупп, одну или две С1-С6галоалкоксигруппы, одну или две NR70R71-группы, одну или две S(O)qR72-группы, одну или две цианогруппы, одну или две С3-С7циклоалкильные группы, одну OSO2R73-группу, одну или две С(O)R47-группы, одну или две CO2R75-группы, одну или две С(O)SR76-группы, одну или две C(O)NR77R78-группы, от одной до трех OR79-групп, одну или две Р(О)(OR80)2-группы, один 1,3-диоксолан, необязательно замещенный одной-тремя С1-С4алкильными группами, или один 1,3-диоксан, необязательно замещенный одной-тремя С1-С4алкильными группами, или фенил или бензил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим от одного до трех атомов галогена, от одной до трех C1-С6алкильных групп, от одной до трех С1-С6алкоксигрупп, одну С3-С7циклоалкильную группу, одну С1-С4галоалкильную группу, одну С1-С4алкилтиогруппу, одну цианогруппу, одну нитрогруппу, одну С(О)R81-группу, одну CO2R82-группу, одну OR83-группу, одну SR84-группу, одну C1-С6алкоксиметильную группу, одну гидроксиметильную группу, одну С3-С8алкенилоксиметильную группу или одну C1-С8галоалкоксиметильную группу;R 40 , R 41 and R 42 each independently represents a hydrogen or halogen atom, a cyano group, OR 65 , C (O) R 66 , C (S) R 67 , CO 2 R 68 , C (= NOR 69 ), C 1 - C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl group, where each group is optionally substituted by any combination of one to six halogen atoms, one to three C 1 -C 10 alkoxy groups, one or two C 1 -C 6 haloalkoxy groups, one or two NR 70 R 71 groups, one or two S (O) q R 72 groups, one or two cyano groups, one or two C 3 -C 7 cycloalkyl groups, one OSO 2 R 73 group, one or two C (O) R 47 groups py, one or two CO 2 R 75 groups, one or two C (O) SR 76 groups, one or two C (O) NR 77 R 78 groups, one to three OR 79 groups, one or two P (O) (OR 80 ) 2 groups, one 1,3-dioxolane optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, or one 1,3-dioxane optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, or phenyl or benzyl optionally substituted by any combination comprising from one to three halogen atoms, one to three C 1 -C 6 alkyl groups, one to three C 1 -C 6 alkoxy groups, one C 3 -C 7 cycloalkyl group, one C 1 -C 4 gal an alkyl group, one C 1 -C 4 alkylthio group, one cyano group, one nitro group, one C (O) R 81 group, one CO 2 R 82 group, one OR 83 group, one SR 84 group, one C 1 A -C 6 alkoxymethyl group, one hydroxymethyl group, one C 3 -C 8 alkenyloxymethyl group or one C 1 -C 8 haloalkoxymethyl group; R43, R44, R47 и R48 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил,R 43 , R 44 , R 47 and R 48 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, С1-С4галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6,алкинил или С3-С7щиклоалкил или же R43 и R44 или R47 и R48 совместно с атомом, с которым они связаны, могут образовывать С3-С7циклоалкильную группу;C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 , alkynyl or C 3 -C 7 alkaloalkyl, or R 43 and R 44 or R 47 and R 48 together with the atom to which they are attached, can form a C 3 -C 7 cycloalkyl group; R49, R50 и R86 каждый независимо обозначает С1-С6алкил, NR93R94, С1-С4галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил или бензил;R 49 , R 50 and R 86 are each independently C 1 -C 6 alkyl, NR 93 R 94 , C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or benzyl; R51, R52, R53, R54, R55, R57, R58, R59, R60, R61, R62, R71, R73, R74, R78, R87 и R92 каждый независимо обозначает атом водорода, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С1-С6галоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил или бензил;R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 57 , R 58 , R 59 , R 60 , R 61 , R 62 , R 71 , R 73 , R 74 , R 78 , R 87 and R 92 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, phenyl or benzyl; R79, R83 и R84 каждый независимо обозначает атом водорода, C(O)R85, SO2R86, С1-С6галоалкил, С2-С6алкенил, С5-С8циклоалкенил, С2-С6алкинил, фенил, бензил или С1-С10алкил, необязательно замещенный гидроксилом, бензилокси-, OC(O)R87, С1-С6алкокси-, CO2R88, C(O)R89, C(OR90)2, C(O)NR91R92 или цианогруппой;R 79 , R 83 and R 84 each independently represents a hydrogen atom, C (O) R 85 , SO 2 R 86 , C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl, C 2 - C 6 alkynyl, phenyl, benzyl or C 1 -C 10 alkyl optionally substituted with hydroxyl, benzyloxy, OC (O) R 87 , C 1 -C 6 alkoxy, CO 2 R 88 , C (O) R 89 , C (OR 90 ) 2 , C (O) NR 91 R 92 or cyano; R93 и R94 каждый независимо обозначает атом водорода или С1-С4галоалкил, С2-С6алкенил или С3-С8циклоалкил, C1-С8алкил, необязательно замещенный одной или двумя С1-С4алкоксигруппами или одной цианоалкильной группой, илиR 93 and R 94 each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 8 alkyl optionally substituted with one or two C 1 -C 4 alkoxy groups or one cyanoalkyl group, or бензил или фенил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим от одного до трех атомов галогена, от одной до трех C1-С4алкильных групп, от одной до трех С1-С4галоалкильных групп, от одной до трех С1-С4алкоксигрупп, от одной до трех С1-С4галоалкоксигрупп, одну цианогруппу или одну нитрогруппу, иbenzyl or phenyl optionally substituted by any combination of one to three halogen atoms, one to three C 1 -C 4 alkyl groups, one to three C 1 -C 4 haloalkyl groups, one to three C 1 -C 4 alkoxy groups, from one to three C 1 -C 4 haloalkoxy groups, one cyano group or one nitro group, and R93 и R94 совместно с атомом, с которым они связаны, образуют 5-12-членное моноциклическое или сконденсированное бициклическое гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими группами, независимо выбранными из атомов галогена, циано-, нитро-, аминогрупп, гидроксильной, С1-С4алкильной, С1-С4галоалкильной, С1-С4алкокси, С1-C4галоалкокси и С1-С4галоалкилсульфонильной групп; аR 93 and R 94, together with the atom to which they are bonded, form a 5-12 membered monocyclic or fused bicyclic heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups independently selected from halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl groups; a р и q каждый независимо обозначает 0, 1 или 2;p and q are each independently 0, 1 or 2; Z и Z1 каждый независимо обозначает C1-С6алкил иZ and Z 1 each independently represents C 1 -C 6 alkyl and Z2 обозначает С1-С4алкил.Z 2 is C 1 -C 4 alkyl. 13. Способ по п. 12, где13. The method according to p. 12, where Y обозначает атом водорода или метил;Y represents a hydrogen atom or methyl; Х1 обозначает атом водорода или фтора или С1-С3алкил, необязательно замещенный одной эпоксигруппой,X 1 represents a hydrogen or fluorine atom or C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one epoxy group, Х2 обозначает атом водорода или галогена или NRR1, CO2R2, С(O)R3, OR4, SO2R5, SO2NR6R7, C(R8)(OR9)2, C(R10)=NOR11, C(R12)=C(R13)-C(OR14)=NOR15, CH2O-NCO2R16,X 2 represents a hydrogen or halogen atom or NRR 1 , CO 2 R 2 , C (O) R 3 , OR 4 , SO 2 R 5 , SO 2 NR 6 R 7 , C (R 8 ) (OR 9 ) 2 , C (R 10 ) = NOR 11 , C (R 12 ) = C (R 13 ) -C (OR 14 ) = NOR 15 , CH 2 O-NCO 2 R 16 , 1,3-диоксолан, необязательно замещенный одной С1-С6алкоксигруппой или одной или двумя C1-С4алкильными группами,1,3-dioxolane optionally substituted with one C 1 -C 6 alkoxy group or one or two C 1 -C 4 alkyl groups, 1,3-диоксолинон, необязательно замещенный одной С1-С6алкоксигруппой или одной или двумя С1-С4алкильными группами, или1,3-dioxolinone optionally substituted with one C 1 -C 6 alkoxy group or one or two C 1 -C 4 alkyl groups, or С1-С4алкил, необязательно замещенный одной СО2R2-группой и одним атомом галогена, аC 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one CO 2 R 2 group and one halogen atom, and Х3 обозначает атом водорода или галогена или C1-С4галоалкил, CO2R17, цианогруппу, С1-С4галоалкокси, OR18 или С1-С4алкил, или жеX 3 represents a hydrogen or halogen atom or C 1 -C 4 haloalkyl, CO 2 R 17 , cyano, C 1 -C 4 haloalkoxy, OR 18 or C 1 -C 4 alkyl, or X1 и Х2 совместно с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, в котором сочетание Х1Х2 или Х2Х1 отвечает формуле: -ОС(R20)(R21)О-, -CH2S(O)pN(R22)-, -SC(R23)=N-, -СН=СН-СН(R11)O-, -OC(O)N-, -SC(R24)=N-, -ON(R25)C(O)-, -ОС(CO2R26)=СН-, -NC(R28)=C(SR29)-, -СН=С(CO2R30)O-, -CH2CH(R31)O- или -ОС(R32)(R33)С(O)-, илиX 1 and X 2 together with the atoms to which they are bonded, can form a five- or six-membered ring in which the combination of X 1 X 2 or X 2 X 1 corresponds to the formula: —OC (R 20 ) (R 21 ) O—, -CH 2 S (O) p N (R 22 ) -, -SC (R 23 ) = N-, -CH = CH-CH (R 11 ) O-, -OC (O) N-, -SC (R 24 ) = N-, -ON (R 25 ) C (O) -, -OC (CO 2 R 26 ) = CH-, -NC (R 28 ) = C (SR 29 ) -, -CH = C (CO 2 R 30 ) O-, —CH 2 CH (R 31 ) O— or —OC (R 32 ) (R 33 ) C (O) -, or Х2 и Х3 совместно с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, в котором сочетание Х2Х3 или Х3Х2 отвечает формуле: -NC(R34) =NC(S)-, -N(R35)N=C(R36)-, -N(R37)C(R38)=N-, -N(R38)C(O)CH2O-, -N(R39)C(О)СН=СН-, -S-N=C(R40)-, -O-N=C(R41)-, -N=N-N(R42)-, -C(R43)(R44)C(O)N(R45)- или -N(R46)C(O)C(R47)(R48)-;X 2 and X 3 together with the atoms to which they are bonded, can form a five- or six-membered ring in which the combination of X 2 X 3 or X 3 X 2 corresponds to the formula: —NC (R 34 ) = NC (S) -, -N (R 35 ) N = C (R 36 ) -, -N (R 37 ) C (R 38 ) = N-, -N (R 38 ) C (O) CH 2 O-, -N (R 39 ) C (O) CH = CH-, -SN = C (R 40 ) -, -ON = C (R 41 ) -, -N = NN (R 42 ) -, -C (R 43 ) (R 44 ) C (O) N (R 45 ) - or -N (R 46 ) C (O) C (R 47 ) (R 48 ) -; X4 обозначает атом водорода или галогена или OR19;X 4 represents a hydrogen or halogen atom or OR 19 ; Х5 обозначает атом водорода или галогена;X 5 represents a hydrogen or halogen atom; R, R64, R69 и R77 каждый независимо обозначает атом водорода или SO2R49 или С1-С4алкил;R, R 64 , R 69 and R 77 each independently represents a hydrogen atom or SO 2 R 49 or C 1 -C 4 alkyl; R1 обозначает атом водорода или SO2R50, C(O)R51, аминогруппу или C1-С4алкил, необязательно замещенный CO2R52 или С(O)R53;R 1 represents a hydrogen atom or SO 2 R 50 , C (O) R 51 , an amino group or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with CO 2 R 52 or C (O) R 53 ; R2, R16, R17, R26, R30, R68, R75, R76, R82 и R88 каждый независимо обозначает атом водорода, С3-С6алкенил или С1-С4алкил, необязательно замещенный CO2R54 морфолином или С(О)R55;R 2 , R 16 , R 17 , R 26 , R 30 , R 68 , R 75 , R 76 , R 82 and R 88 each independently represents a hydrogen atom, C 3 -C 6 alkenyl or C 1 -C 4 alkyl, optional substituted with CO 2 R 54 morpholine or C (O) R 55 ; R3, R66, R67, R85 и R89 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил или NR56R57;R 3 , R 66 , R 67 , R 85 and R 89 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or NR 56 R 57 ; R4, R18 и R19 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, C(O)R58, С3-С4алкенил или С3-С4алкинил;R 4 , R 18 and R 19 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C (O) R 58 , C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl; R56 обозначает SO2R49;R 56 is SO 2 R 49 ; R57 обозначает атом водорода или С1-С4алкил;R 57 represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; R5 и R72 каждый независимо обозначает NR60R61 или индазол;R 5 and R 72 each independently represents NR 60 R 61 or indazole; R6, R11, R12, R14, R15, R20, R21, R22, R25, R28, R29, R31, R32, R33, R35, R45, R46 и R80 каждый независимо обозначает атом водорода или метил;R 6 , R 11 , R 12 , R 14 , R 15 , R 20 , R 21 , R 22 , R 25 , R 28 , R 29 , R 31 , R 32 , R 33 , R 35 , R 45 , R 46 and R 80 each independently represents a hydrogen atom or methyl; R7 обозначает С1-С4алкил, необязательно замещенный цианогруппой или С(O)R62;R 7 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with cyano or C (O) R 62 ; R8 обозначает атом водорода или С1-С4алкокси;R 8 represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkoxy; R9 и R90 каждый независимо обозначает С1-С4алкил;R 9 and R 90 each independently represents C 1 -C 4 alkyl; R10 обозначает атом водорода или С1-С3алкил;R 10 represents a hydrogen atom or C 1 -C 3 alkyl; R13, R24 и R36 каждый независимо обозначает атом водорода или хлора;R 13 , R 24 and R 36 each independently represents a hydrogen or chlorine atom; R23 обозначает NR63R64;R 23 is NR 63 R 64 ; R34 обозначает С1-С3галоалкил;R 34 is C 1 -C 3 haloalkyl; R37 обозначает С1-С4алкоксиалкил;R 37 is C 1 -C 4 alkoxyalkyl; R38 и R39 каждый независимо обозначает С1-С3галоалкил, С1-С3алкил или пропаргил;R 38 and R 39 each independently represents C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkyl or propargyl; R40, R41 и R42 каждый независимо обозначает атом водорода, C(O)R66, С(S)R67, CO2R68, C(=NOR69),R 40 , R 41 and R 42 each independently represents a hydrogen atom, C (O) R 66 , C (S) R 67 , CO 2 R 68 , C (= NOR 69 ), С1-С3алкил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим один или два атома галогена, одну или две С1-С3алкоксигруппы, одну или две С1-С3галоалкоксигруппы, одну SO2R72-группу, одну или две цианогруппы, одну С3-С5циклоалкильную группу, одну OSO2R73-группу,C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with any combination comprising one or two halogen atoms, one or two C 1 -C 3 alkoxy groups, one or two C 1 -C 3 haloalkoxy groups, one SO 2 R 72 group, one or two cyano groups, one C 3 -C 5 cycloalkyl group, one OSO 2 R 73 group, одну C(O)R74-группу, одну CO2R75-группу одну C(O)SR76-группу, одну C(O)NR77R78-группу, одну или две OR79-группы, одну P(O)(OR80)2-группу, одну 1,3-диоксолановую группу или одну 1,3-диоксановую группу, илиone C (O) R 74 group, one CO 2 R 75 group, one C (O) SR 76 group, one C (O) NR 77 R 78 group, one or two OR 79 groups, one P ( O) (OR 80 ) 2 group, one 1,3-dioxolane group or one 1,3-dioxane group, or фенил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим один атом галогена, одну или две метильные группы, одну метоксигруппу, одну галометильную группу или одну OR83-группу;phenyl optionally substituted by any combination comprising one halogen atom, one or two methyl groups, one methoxy group, one halomethyl group or one OR 83 group; R43, R44, R47 и R48 каждый независимо обозначает атом водорода или метил или же R43 и R44 или R47 и R48 совместно с атомом, с которым они связаны, образуют циклопропильную группу;R 43 , R 44 , R 47 and R 48 each independently represents a hydrogen atom or methyl, or R 43 and R 44 or R 47 and R 48 together with the atom to which they are attached form a cyclopropyl group; R49, R50 и R86 каждый независимо обозначает С1-С4алкил или NR93R94;R 49 , R 50 and R 86 each independently represents C 1 -C 4 alkyl or NR 93 R 94 ; R51, R52, R53, R54, R55, R58, R60, R61, R62, R73, R74, R78 и R87 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил или С1-С4галоалкил;R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 58 , R 60 , R 61 , R 62 , R 73 , R 74 , R 78 and R 87 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R79 и R83 каждый независимо обозначает атом водорода, C(O)R85, SO2R86, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил или С1-С3алкил, замещенный одной OC(O)R87, CO2R88, C(O)R89, C(OR90)2 или цианогруппой;R 79 and R 83 each independently represents a hydrogen atom, C (O) R 85 , SO 2 R 86 , C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 4 alkenyl or C 1 -C 3 alkyl substituted with one OC (O) R 87 , CO 2 R 88 , C (O) R 89 , C (OR 90 ) 2 or a cyano group; R93 и R94 каждый независимо обозначает атом водорода или С1-С8алкил;R 93 and R 94 each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl; р обозначает 0, 1 или 2;p is 0, 1 or 2; Z и Z1 каждый независимо обозначает метил или этил иZ and Z 1 each independently represents methyl or ethyl and Z2 обозначает метил или этил.Z 2 is methyl or ethyl. 14. Способ по п.1 получения 6-(трифторметил)урацилового соединения структурной формулы VI14. The method according to claim 1 for the preparation of 6- (trifluoromethyl) uracil compound of structural formula VI
Figure 00000006
Figure 00000006
 в которой Y обозначает атом водорода или метил;in which Y represents a hydrogen atom or methyl; Х5 обозначает атом водорода или галогена;X 5 represents a hydrogen or halogen atom; R40 обозначает атом водорода, C(O)R66, C(S)R67 CO2R68,R 40 represents a hydrogen atom, C (O) R 66 , C (S) R 67 CO 2 R 68 , C1-С3алкил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим один или два атома галогена, одну или две C1-С3алкоксигруппы, одну или две С1-С3галоалкоксигруппы, одну SO2R72-группу, одну или две цианогруппы, одну С3-С5циклоалкильную группу, одну OSO2R73-группу, одну или две OR79-группы, одну P(O)(OR80)2-группу, одну 1,3-диоксолановую группу или одну 1,3-диоксановую группу, или фенил, необязательно замещенный любым сочетанием, включающим один атом галогена, одну или две метильные группы, одну метоксигруппу, одну галометильную группу или одну OR83-группу;C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with any combination comprising one or two halogen atoms, one or two C 1 -C 3 alkoxy groups, one or two C 1 -C 3 haloalkoxy groups, one SO 2 R 72 group, one or two cyano groups, one C 3 -C 5 cycloalkyl group, one OSO 2 R 73 group, one or two OR 79 groups, one P (O) (OR 80 ) 2 group, one 1,3-dioxolane group or one 1 , 3-dioxane group, or phenyl optionally substituted by any combination including one halogen atom, one or two methyl groups, one methoxy group, one halomethyl group or one OR 83 a group; R66, R67, R85 и R89 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил или NR56R57;R 66 , R 67 , R 85 and R 89 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or NR 56 R 57 ; R56 обозначает SO2R49;R 56 is SO 2 R 49 ; R57 обозначает атом водорода или С1-С4алкил;R 57 represents a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; R49 и R86 каждый независимо обозначает С1-C4алкил или NR93R94;R 49 and R 86 each independently represents C 1 -C 4 alkyl or NR 93 R 94 ; R93 и R94 каждый независимо обозначает атом водорода или С1-С8алкил;R 93 and R 94 each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl; R68 и R88 каждый независимо обозначает атом водорода, С3-С6алкенил или C1-С4алкил, необязательно замещенный СО2R54, морфолином или C(O)R55;R 68 and R 88 each independently represents a hydrogen atom, C 3 -C 6 alkenyl or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with CO 2 R 54 , morpholine or C (O) R 55 ; R54, R55, R60, R61 R73 и R87 каждый независимо обозначает атом водорода, С1-С4алкил или С1-С4галоалкил;R 54 , R 55 , R 60 , R 61 R 73 and R 87 each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R72 обозначает NR60R61 или индазол;R 72 is NR 60 R 61 or indazole; R79 и R83 каждый независимо обозначает атом водорода, C(O)R85, SO2R86, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил или С1-С3алкил, необязательно замещенный одной OC(O)R87, CO2R88, C(O)R89, C(OR90)2 или цианогруппой;R 79 and R 83 each independently represents a hydrogen atom, C (O) R 85 , SO 2 R 86 , C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 4 alkenyl, or C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one OC (O ) R 87 , CO 2 R 88 , C (O) R 89 , C (OR 90 ) 2 or a cyano group; R80 обозначает атом водорода или метил; аR 80 represents a hydrogen atom or methyl; a R90 обозначает С1-С4алкил.R 90 is C 1 -C 4 alkyl.
RU2001124602/04A 1999-02-16 2000-02-14 METHOD FOR PRODUCING 6- (PERFluoroalkyl) URACYL COMPOUNDS FROM UREA DERIVATIVES RU2001124602A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25095999A 1999-02-16 1999-02-16
US09/250,959 1999-02-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2001124602A true RU2001124602A (en) 2004-03-20

Family

ID=22949882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001124602/04A RU2001124602A (en) 1999-02-16 2000-02-14 METHOD FOR PRODUCING 6- (PERFluoroalkyl) URACYL COMPOUNDS FROM UREA DERIVATIVES

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP1171427A1 (en)
JP (1) JP4619544B2 (en)
KR (1) KR20010114208A (en)
CN (1) CN1344260A (en)
AU (1) AU3231500A (en)
CA (1) CA2363000A1 (en)
CZ (1) CZ20012946A3 (en)
HU (1) HUP0201513A2 (en)
IL (1) IL144882A0 (en)
MX (1) MXPA01008189A (en)
RU (1) RU2001124602A (en)
WO (1) WO2000049004A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10237285A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-26 Degussa Ag Production of 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonate ester for use in synthesis of plant protection agents involves reacting alkyl trifluoroacetate with alkyl acetate and metal alcoholate to form an enolate which is then reacted with amine
CN108570041B (en) * 2017-03-14 2024-02-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 Preparation method of isoxazoline-containing uracil compound

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5939875A (en) * 1982-08-31 1984-03-05 Sagami Chem Res Center Preparation of 5-trifluoromethyldihydrouracils
JPS6019771A (en) * 1983-07-13 1985-01-31 Sagami Chem Res Center Production of 5-perfluoroalkyldihydrouracil compound
KR920700211A (en) * 1989-06-09 1992-02-19 베르너 벨데크 Heterocyclic compounds
JP3258850B2 (en) * 1995-04-04 2002-02-18 三井化学株式会社 Method for producing 5-substituted dihydrouracils
FR2769911B1 (en) * 1997-08-07 2001-05-25 F Tech Inc PROCESS FOR PREPARING 5-PERFLUOROALKYLURACIL DERIVATIVES

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010114208A (en) 2001-12-31
CA2363000A1 (en) 2000-08-24
WO2000049004A1 (en) 2000-08-24
MXPA01008189A (en) 2004-09-06
IL144882A0 (en) 2002-06-30
AU3231500A (en) 2000-09-04
CZ20012946A3 (en) 2002-04-17
JP2002537291A (en) 2002-11-05
JP4619544B2 (en) 2011-01-26
HUP0201513A2 (en) 2002-08-28
EP1171427A1 (en) 2002-01-16
CN1344260A (en) 2002-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2124015C1 (en) Derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, pharmaceutical composition, pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, derivatives of pyrrole
RU2364596C2 (en) DERIVATIVES OF 5-AMINO-2,4,7-TRIOXO-3,4,7,8-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE, POSSESSING ANTI-TUMOR ACTIVITY
HRP20230090T1 (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS
RU2018131134A (en) SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
CZ113297A3 (en) Carboxylic acid derivative
JP2020517677A5 (en)
RU2567856C2 (en) METHOD OF PRODUCING 5-SUBSTITUTED-8-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE-2-AMINES
RU2005134670A (en) IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALLERGIC AND HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
AR027337A1 (en) DERIVATIVES OF NICOTINAMIDE BENZOCONDENSADA HETEROCICLICLO USEFUL AS SELECTIVE INHIBITORS OF THE ISOZIMAS PDE4.
CA2679488A1 (en) Diaminopyrimidines as fungicides
JP2006503048A5 (en)
SK111494A3 (en) Method of preparation of imidazopyridine derivatives
RU2002104935A (en) 8-Phenyl-6,9-dihydro [1,2,4] triazole [3,4-i] purine-5-one derivatives
PL170580B1 (en) Method for the production of new thiazolyl and pyridinyl derivatives PL PL
KR101081446B1 (en) 2-substituted phenyl-5,7-dialkyl-3,7-dihydropyrrole [2,3-d] pyrimidin-4-one derivatives, their preparation and pharmaceutical uses
Sakamoto et al. Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes
Landreau et al. Efficient regioselective synthesis of triheterocyclic compounds: imidazo [2, 1-b] benzothiazoles, pyrimido [2, 1-b] benzothiazolones and pyrimido [2, 1-b] benzothiazoles
RU2001124602A (en) METHOD FOR PRODUCING 6- (PERFluoroalkyl) URACYL COMPOUNDS FROM UREA DERIVATIVES
RU2001124598A (en) The method of obtaining derivatives of 6- (perfluoroalkyl) uracil
RU99115165A (en) Method of producing thiazole derivatives
RU2001124594A (en) The method of obtaining 6- (perfluoroalkyl) uracil compounds from carbamate compounds
AR034206A1 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF MESILATES OF PIPERAZINE DERIVATIVES AND SUCH MESILATES
RU2002110106A (en) New derivatives of pyrimidine-2, 4,6-triones, a method for their preparation and pharmaceutical agents containing these compounds
WO2015114647A1 (en) Pyrazolopyrimidinones for the treatment of impotence and process for the preparation thereof
RU2009143551A (en) NEW 4,8-DIPHENYLPOLIAZANAFTALINE DERIVATIVES