[go: up one dir, main page]

RU2001121989A - Derivatives of (1-phenacyl-3-phenyl-3-piperidylethyl) piperidine, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Derivatives of (1-phenacyl-3-phenyl-3-piperidylethyl) piperidine, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Info

Publication number
RU2001121989A
RU2001121989A RU2001121989/04A RU2001121989A RU2001121989A RU 2001121989 A RU2001121989 A RU 2001121989A RU 2001121989/04 A RU2001121989/04 A RU 2001121989/04A RU 2001121989 A RU2001121989 A RU 2001121989A RU 2001121989 A RU2001121989 A RU 2001121989A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
salts
compounds
solvates
Prior art date
Application number
RU2001121989/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2220956C2 (en
Inventor
Жан Филипп ДЮКУ
Ксавье ЭМОНД-АЛЬ
Патрик ГЮЭЛЬ
Винченцо ПРОЕТТО
Original Assignee
Санофи-Синтелябо
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9901593A external-priority patent/FR2789389B3/en
Priority claimed from FR9904429A external-priority patent/FR2789390B3/en
Application filed by Санофи-Синтелябо filed Critical Санофи-Синтелябо
Publication of RU2001121989A publication Critical patent/RU2001121989A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2220956C2 publication Critical patent/RU2220956C2/en

Links

Claims (27)

1. Соединение формулы1. The compound of the formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 где X представляет собой группу R2-N<, группу R2-CH<;where X represents a group R 2 —N <, a group R 2 —CH <; Ar представляет собой фенил, однозамещенный или двузамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;Ar is phenyl, monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил;R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl; R2 представляет собой группу -CR3R4CONR5R6;R 2 represents a group —CR 3 R 4 CONR 5 R 6 ; R3 и R4 представляют собой одинаковый радикал, выбранный из метила, этила, н-пропила или н-бутила, или, альтернативно, R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C3-С6)циклоалкил;R 3 and R 4 are the same radical selected from methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl, or, alternatively, R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form (C 3 -C 6 ) cycloalkyl; R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, (C1-С3)алкил; или, альтернативно, R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклический радикал, выбранный из 1-азетидинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила или пергидро-1-азепинила,R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, (C 1 -C 3 ) alkyl; or, alternatively, R 5 and R 6, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic radical selected from 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or perhydro-1-azepinyl , и его соли неорганических или органических кислот и их сольваты и/или гидраты.and its salts of inorganic or organic acids and their solvates and / or hydrates. 2. Соединение по п.1, где Ar представляет собой 3,4-дихлорфенил или 3,4-диметилфенил.2. The compound according to claim 1, where Ar is 3,4-dichlorophenyl or 3,4-dimethylphenyl. 3. Соединение по п.1, где заместители R1 представляют собой атом хлора, метил, этил или трифторметил.3. The compound according to claim 1, where the substituents R 1 represent a chlorine atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl. 4. Соединение по п.1, где X представляет собой группу R2-N<, где R2 представляет собой группу -CR3R4CONR5R6.4. The compound according to claim 1, where X represents a group R 2 -N <, where R 2 represents a group -CR 3 R 4 CONR 5 R 6 . 5. Соединение по п.4, где R3 и R4, каждый, представляют собой метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил.5. The compound according to claim 4, where R 3 and R 4 each represent methyl or, together with the carbon atom to which they are attached, form cyclohexyl. 6. Соединение по п.1, где X представляет собой группу R2-CH<, где R2 представляет собой группу -CR3R4CONR5R6.6. The compound according to claim 1, where X represents a group R 2 -CH <, where R 2 represents a group -CR 3 R 4 CONR 5 R 6 . 7. Соединение по п.6, где R3 и R4, каждый, представляют собой метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил или циклопропил.7. The compound according to claim 6, where R 3 and R 4 each represent methyl or, together with the carbon atom to which they are attached, form cyclohexyl or cyclopropyl. 8. Соединение по п.4 или 6, где R5 и R6, каждый, представляют собой водород или метил.8. The compound according to claim 4 or 6, where R 5 and R 6 each represent hydrogen or methyl. 9. Соединение по п. 1 формулы9. The compound according to claim 1 of the formula
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R’1 представляет собой атом хлора, метил, этил или трифторметил;where R ' 1 represents a chlorine atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl; R’3 и R’4, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил;R ′ 3 and R ′ 4 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl; R’5 и R’6, каждый, представляют собой водород или метил;R ′ 5 and R ′ 6 each represent hydrogen or methyl; и его соли неорганических или органических кислот и их сольваты и/или гидраты.and its salts of inorganic or organic acids and their solvates and / or hydrates. 10. Соединение по п.1 формулы:10. The compound according to claim 1 of the formula:
Figure 00000003
Figure 00000003
 где R’1 представляет собой атом хлора, метил, этил или трифторметил;where R ' 1 represents a chlorine atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl; R’3 и R’4, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил или циклопропил;R ′ 3 and R ′ 4 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl or cyclopropyl; R’5 и R’6, каждый, представляют собой водород или метил,R ' 5 and R' 6 each represent hydrogen or methyl, и его соли неорганических или органических кислот и их сольваты и/или гидраты.and its salts of inorganic or organic acids and their solvates and / or hydrates. 11. Соединение по любому из пп. 1-10 формулы (I), (I’) или (I”) в оптически чистой форме.11. The compound according to any one of paragraphs. 1-10 of the formula (I), (I ’) or (I”) in optically pure form. 12. 3-[2-[4-(1-Карбамоил-1-метилэтил)-1-пиперидил]этил]-3-(3,4-дихлорфенил)-1-[2-(3,5-диметилфенил)ацетил]пиперидин, (-) изомер, его соли и их сольваты и/или гидраты.12. 3- [2- [4- (1-Carbamoyl-1-methylethyl) -1-piperidyl] ethyl] -3- (3,4-dichlorophenyl) -1- [2- (3,5-dimethylphenyl) acetyl ] piperidine, (-) isomer, its salts and their solvates and / or hydrates. 13. 3-[2-[4-(1-N,N-диметилкарбамоил-1-метилэтил)-1-пиперидил]этил]-3-(3,4-дихлорфенил)-1-[2-(3,5-диметилфенил)ацетил]пиперидин, (-) изомер, его соли и их сольваты и/или гидраты.13. 3- [2- [4- (1-N, N-dimethylcarbamoyl-1-methylethyl) -1-piperidyl] ethyl] -3- (3,4-dichlorophenyl) -1- [2- (3,5 -dimethylphenyl) acetyl] piperidine, (-) isomer, its salts and their solvates and / or hydrates. 14. 3-[2-[4-(1-Карбамоил-1-метилэтил)-1-пиперидил]этил]-3-(3,4-дихлорфенил)-1-[2-(3,5-диэтилфенил)ацетил]пиперидин, (-) изомер, его соли и их сольваты и/или гидраты.14. 3- [2- [4- (1-Carbamoyl-1-methylethyl) -1-piperidyl] ethyl] -3- (3,4-dichlorophenyl) -1- [2- (3,5-diethylphenyl) acetyl ] piperidine, (-) isomer, its salts and their solvates and / or hydrates. 15. 3-[2-[4-(1-Карбамоил-1-метилэтил)-1-пиперидил]этил]-3-(3,4-дихлорфенил)-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]пиперидин, (+) изомер, его соли и их сольваты и/или гидраты.15. 3- [2- [4- (1-Carbamoyl-1-methylethyl) -1-piperidyl] ethyl] -3- (3,4-dichlorophenyl) -1- [2- [3,5-bis (trifluoromethyl ) phenyl] acetyl] piperidine, (+) isomer, its salts and their solvates and / or hydrates. 16. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что16. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that 1а) соединение формулы
Figure 00000004
1a) a compound of the formula
Figure 00000004
 где Ar является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1;where Ar is as defined for the compound of formula (I) in claim 1; E представляет собой водород или O-защитную группу,E represents hydrogen or an O-protecting group, обрабатывают функциональным производным кислоты формулыtreated with a functional derivative of an acid of the formula
Figure 00000005
Figure 00000005
 где R1 является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where R 1 is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000006
Figure 00000006
 2а) возможно, если E представляет собой защитную группу, ее удаляют действием кислоты или основания с получением спирта формулы2a) it is possible if E is a protective group, it is removed by the action of an acid or a base to obtain an alcohol of the formula
Figure 00000007
Figure 00000007
 3а) спирт, полученный на стадии (1а) или на стадии (2а), формулы (IV; E=Н), обрабатывают соединением формулы3a) the alcohol obtained in stage (1a) or in stage (2a) of the formula (IV; E = H) is treated with a compound of the formula Y-SO2-Cl (V)Y-SO 2 -Cl (V) где Y представляет собой метильную, фенильную, толильную или трифторметильную группу,where Y represents a methyl, phenyl, tolyl or trifluoromethyl group, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 4а) соединение формулы (VI) подвергают взаимодействию с соединением формулы4a) a compound of formula (VI) is reacted with a compound of formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п. 1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in p. 1, 5а) и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.5a) and, possibly, the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 17. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что17. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that 1b) соединение формулы1b) a compound of the formula
Figure 00000010
Figure 00000010
 где Ar является таким, как определено для соединения формулы (I) в п. 1;where Ar is as defined for the compound of formula (I) in claim 1; E представляет собой водород или O-защитную группу,E represents hydrogen or an O-protecting group, обрабатывают функциональным производным кислоты формулыtreated with a functional derivative of an acid of the formula
Figure 00000011
Figure 00000011
 где R1 является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where R 1 is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000012
Figure 00000012
 возможно, если E представляет собой защитную группу, ее удаляют действием кислоты или основания с получением спирта формулыpossibly if E represents a protective group, it is removed by the action of an acid or base to give an alcohol of the formula
Figure 00000013
Figure 00000013
 2b) полученное таким образом соединение формулы (IV, E=Н) окисляют, чтобы получить соединение формулы2b) the compound of formula (IV, E = H) thus obtained is oxidized to obtain a compound of the formula
Figure 00000014
Figure 00000014
 3b) соединение формулы (VIII) подвергают взаимодействию с соединением формулы3b) a compound of formula (VIII) is reacted with a compound of formula
Figure 00000015
Figure 00000015
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, в присутствии кислоты с последующим восстановлением образовавшейся промежуточной иминиевой соли с помощью восстановителя,in the presence of acid, followed by reduction of the resulting intermediate iminium salt with a reducing agent, 4b) и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.4b) and, possibly, the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 18. Стереоспецифический способ получения соединений формулы (I) по п. 1, имеющих (S)-конфигурацию, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что18. A stereospecific method for producing compounds of formula (I) according to claim 1, having a (S) configuration, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that 1d) (S) изомер соединения формулы1d) (S) isomer of a compound of the formula
Figure 00000016
Figure 00000016
 где Ar является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1, обрабатывают функциональным производным кислоты формулыwhere Ar is as defined for the compound of formula (I) in claim 1, treated with a functional derivative of an acid of the formula
Figure 00000017
Figure 00000017
 где R1 является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where R 1 is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula 2d) соединение формулы (IV*) окисляют с получением соединения формулы2d) a compound of formula (IV *) is oxidized to give a compound of formula
Figure 00000019
Figure 00000019
 3d) соединение формулы (VIII*) подвергают взаимодействию с соединением формулы3d) a compound of formula (VIII *) is reacted with a compound of formula
Figure 00000020
Figure 00000020
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, в присутствии кислоты с последующим восстановлением образовавшейся промежуточной иминиевой соли с помощью восстановителя,in the presence of acid, followed by reduction of the resulting intermediate iminium salt with a reducing agent, 4d) и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.4d) and, possibly, the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 19. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что соединение формулы19. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that the compound of the formula
Figure 00000021
Figure 00000021
 где Ar представляет собой фенил, однозамещенный или двузамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;where Ar is phenyl, monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; Y представляет собой метильную, фенильную, толильную или трифторметильную группу;Y represents a methyl, phenyl, tolyl or trifluoromethyl group; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил,R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl, подвергают взаимодействию с соединением формулыreacted with a compound of the formula
Figure 00000022
Figure 00000022
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.and possibly the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 20. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что соединение формулы20. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that the compound of the formula
Figure 00000023
Figure 00000023
 где Ar и R1 являются такими, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where Ar and R 1 are as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, подвергают взаимодействию с соединением формулыreacted with a compound of the formula
Figure 00000024
Figure 00000024
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, в присутствии кислоты с последующим восстановлением образовавшейся промежуточной иминиевой соли с помощью восстановителя, и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.in the presence of acid, followed by reduction of the resulting intermediate iminium salt with a reducing agent, and possibly the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 21. Стереоспецифический способ получения соединений формулы (I) по п. 1, имеющих (S) конфигурацию, их солей и их сольватов и/или гидратов, отличающийся тем, что соединение формулы21. The stereospecific method for producing compounds of formula (I) according to claim 1, having a (S) configuration, their salts and their solvates and / or hydrates, characterized in that the compound of the formula
Figure 00000025
Figure 00000025
 где Ar и R1 являются такими, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where Ar and R 1 are as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, подвергают взаимодействию с соединением формулыreacted with a compound of the formula
Figure 00000026
Figure 00000026
 где X является таким, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, в присутствии кислоты с последующим восстановлением образовавшейся промежуточной иминиевой соли с помощью восстановителя, и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей неорганической или органической кислоты.in the presence of acid, followed by reduction of the resulting intermediate iminium salt with a reducing agent, and possibly the compound thus obtained is converted into one of its salts of an inorganic or organic acid. 22. Соединение формулы22. The compound of the formula
Figure 00000027
Figure 00000027
 где X представляет собой группу R2-N<, группу R2-CH<;where X represents a group R 2 —N <, a group R 2 —CH <; R2 представляет собой группу -CR3R4CONR5R6;R 2 represents a —CR 3 R 4 CONR 5 R 6 group; R3 и R4 представляют собой одинаковый радикал, выбранный из метила, этила, н-пропила или н-бутила, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C3-С6)циклоалкил;R 3 and R 4 are the same radical selected from methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form (C 3 -C 6 ) cycloalkyl; R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, (C1-С3)алкил, или, альтернативно, R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклический радикал, выбранный из 1-азетидинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила или пергидро-1-азепинила,R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, (C 1 -C 3 ) alkyl, or, alternatively, R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic radical selected from 1-azetidinyl , 1-pyrrolidinyl, 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or perhydro-1-azepinyl, и его соли неорганических или органических кислот.and its salts of inorganic or organic acids. 23. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединение по любому из пп.1-15 или одну из его фармацевтически приемлемых солей, их сольватов и/или гидратов.23. A pharmaceutical composition comprising, as an active principle, a compound according to any one of claims 1 to 15, or one of its pharmaceutically acceptable salts, solvates and / or hydrates thereof. 24. Фармацевтическая композиция по п.23, содержащая 0,1 - 1000 мг активного начала в стандартной лекарственной форме, где активное начало смешано по меньшей мере с одним фармацевтическим эксципиентом.24. The pharmaceutical composition according to item 23, containing 0.1 to 1000 mg of active principle in unit dosage form, wherein the active principle is mixed with at least one pharmaceutical excipient. 25. Применение соединения по любому из пп.1-15 или одной из его фармацевтически приемлемых солей, их сольватов и/или гидратов для приготовления медицинских продуктов, предназначенных для лечения любой патологии, в которую вовлечены вещество P и человеческие рецепторы NK1.25. The use of a compound according to any one of claims 1 to 15 or one of its pharmaceutically acceptable salts, their solvates and / or hydrates for the preparation of medical products for the treatment of any pathology involving substance P and human NK 1 receptors. 26. Применение по п.25 для приготовления медицинских продуктов, предназначенных для лечения патологий дыхательной, желудочно-кишечной, мочевой, иммунной или сердечно-сосудистой системы либо центральной нервной системы, а также боли, мигрени, воспалений, тошноты и рвоты и кожных заболеваний.26. The application of claim 25 for the preparation of medical products intended for the treatment of pathologies of the respiratory, gastrointestinal, urinary, immune or cardiovascular system or central nervous system, as well as pain, migraine, inflammation, nausea and vomiting and skin diseases. 27. Применение по п.26 для приготовления медицинских продуктов, предназначенных для лечения обструктивного хронического бронхита, астмы, недержания мочи, синдрома раздраженной толстой кишки, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, депрессии и тревоги.27. The use according to p. 26 for the preparation of medical products intended for the treatment of obstructive chronic bronchitis, asthma, urinary incontinence, irritable bowel syndrome, Crohn's disease, ulcerative colitis, depression and anxiety.
RU2001121989/04A 1999-02-10 2000-02-08 Derivatives of piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances RU2220956C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9901593A FR2789389B3 (en) 1999-02-10 1999-02-10 NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
FR99/01,593 1999-02-10
FR99/04,429 1999-04-07
FR9904429A FR2789390B3 (en) 1999-02-10 1999-04-07 NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001121989A true RU2001121989A (en) 2003-06-20
RU2220956C2 RU2220956C2 (en) 2004-01-10

Family

ID=26234812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001121989/04A RU2220956C2 (en) 1999-02-10 2000-02-08 Derivatives of piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances

Country Status (36)

Country Link
US (2) US6642233B1 (en)
EP (1) EP1150970B1 (en)
JP (1) JP4648544B2 (en)
KR (1) KR100611261B1 (en)
CN (1) CN1273463C (en)
AR (1) AR028813A1 (en)
AT (1) ATE370942T1 (en)
AU (1) AU763716B2 (en)
BG (1) BG65031B1 (en)
BR (1) BR0008067A (en)
CA (1) CA2360894C (en)
CO (1) CO4980896A1 (en)
CZ (1) CZ300765B6 (en)
DE (1) DE60036081T2 (en)
DK (1) DK1150970T3 (en)
EE (1) EE04437B1 (en)
ES (1) ES2291187T3 (en)
FR (1) FR2789390B3 (en)
HR (1) HRP20010566A2 (en)
HU (1) HUP0201281A3 (en)
ID (1) ID29219A (en)
IL (2) IL144363A0 (en)
ME (1) MEP11908A (en)
NO (2) NO321149B1 (en)
NZ (1) NZ513053A (en)
PE (1) PE20001463A1 (en)
PL (1) PL198561B1 (en)
PT (1) PT1150970E (en)
RS (1) RS50210B (en)
RU (1) RU2220956C2 (en)
SI (1) SI1150970T1 (en)
SK (1) SK286401B6 (en)
TR (1) TR200102331T2 (en)
TW (1) TWI254712B (en)
UA (1) UA70986C2 (en)
WO (1) WO2000047572A1 (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050009798A1 (en) * 2002-02-20 2005-01-13 Sepracor Inc. Carbonate and carbamate modified forms of glucocorticoids in combination with B2 adrenergic agonists
AU2003217535A1 (en) * 2002-02-20 2003-09-09 Sepracor Inc. Carbonate and carbamate modified forms of glucocorticoids
EP1713506A1 (en) * 2004-01-30 2006-10-25 Pfizer Products Incorporated Pharmaceutical compositions of neurokinin receptor antagonists and cyclodextrin and methods for improved injection site toleration
FR2873373B1 (en) * 2004-07-23 2006-09-08 Sanofi Synthelabo DERIVATIVES OF 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
GB2452696B (en) * 2007-08-02 2009-09-23 Cambridge Entpr Ltd 3-(2',2'-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one and its use in pharmaceutical compositions
DE102008015428A1 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Beiersdorf Ag Cooling preparations for human skin and / or mucosal contact containing (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-N- (2- (pyridin-2-yl) -ethyl-cyclohexanecarboxamide and / or ( 1R, 2S, 5R) -N- (4- (cyanomethyl) phenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide
DE102008015425A1 (en) * 2008-03-20 2010-01-21 Beiersdorf Ag Cosmetic or dermatological preparations for the reduction of itching and other dermatological abnormalities, which may occur particularly in the case of aging skin, containing (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-N- (2- (pyridine-2-) yl) ethylcyclohexanecarboxamide and / or (1R, 2S, 5R) -N- (4- (cyanomethyl) -phenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide
DE102008015426A1 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Beiersdorf Ag Cooling cosmetic or dermatological preparations containing (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-N- (2- (pyridyn-2-yl) -ethyl-cyclohexanecarboxamide and / or (1R, 2S, 5R) -N- (4- (cyanomethyl) -phenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide to reduce reddening of the skin

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US512901A (en) * 1894-01-16 Folding bed
GB821012A (en) * 1957-01-15 1959-09-30 Rhone Poulenc Sa New phenthiazine derivatives and processes for their preparation
FR2676055B1 (en) 1991-05-03 1993-09-03 Sanofi Elf AMINO POLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR ENANTIOMERS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
MY110227A (en) * 1991-08-12 1998-03-31 Ciba Geigy Ag 1-acylpiperindine compounds.
DE69508093T2 (en) * 1994-08-25 1999-07-15 Merrell Pharmaceuticals Inc., Cincinnati, Ohio SUBSTITUTED PIPERIDINE FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
EP0714891A1 (en) * 1994-11-22 1996-06-05 Eli Lilly And Company Heterocyclic tachykinin receptor antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8765783B2 (en) Pharmaceutical composition for treatment of disease due to vascular constriction or vasodilation
RU2214400C2 (en) Derivatives of 1-[(1-substituted-4-piperidinyl)- methyl]-4-piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances
CN1040323C (en) Thiazolidine derivatives
JP5667684B2 (en) How to treat arthritis
JP2009526821A (en) Novel pharmaceutical composition for the treatment of attention deficit hyperactivity disorder
ES2222401T3 (en) DERIVATIVES OF PIPERAZINE, ITS PREPARATION AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM.
RU2000129161A (en) DERIVATIVE 1 - [(1-SUBSTITUTED-4-PIPERIDINYL) METHYL] -4-PIPERIDINE, METHOD FOR ITS PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE INDICATED COMPOUND, AND THE INTERMEDIATE PRODUCT
RU2004104625A (en) ANALOGUES OF PROSTAGLANDINS AS EP4 RECEPTOR AGONISTS
RU2007106180A (en) Derivatives of indole, indazole or indoline
FR2807038A1 (en) NOVEL INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
RU2005131165A (en) IMIDAZOLE-4-YLETINYLPYRIDINE DERIVATIVES
JP2007507494A5 (en)
RU2003133924A (en) DEUTERED 3-PIPERIDINOETHYLPHENYLKETONES, AND ALSO MEDICINES CONTAINING THESE COMPOUNDS
JP2005526696A5 (en)
RU2001121989A (en) Derivatives of (1-phenacyl-3-phenyl-3-piperidylethyl) piperidine, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2220956C2 (en) Derivatives of piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances
RU2222537C2 (en) New derivatives of morpholine, method for their preparing and pharmaceutical compositions containing thereof
RU2006113550A (en) Cyclohexyl Derivatives Substituted by Aminoalkylamides
RU2001124835A (en) New morpholine derivatives, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP2010513489A5 (en)
RU2007128080A (en) Pyrrolidinium derivatives as muscarinic receptors of the Ministry of Health
JP2002536442A5 (en)
JP2004500362A (en) Methods of treating psychological disorders by using bioactive gepirone metabolites
RU2008129377A (en) SUBSTITUTED IMIDAZOLINE DERIVATIVES
RU2008129623A (en) CCR9 ACTIVITY INHIBITORS