RU2082425C1 - Method of dihydroquercitin preparing - Google Patents
Method of dihydroquercitin preparing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2082425C1 RU2082425C1 RU95107187A RU95107187A RU2082425C1 RU 2082425 C1 RU2082425 C1 RU 2082425C1 RU 95107187 A RU95107187 A RU 95107187A RU 95107187 A RU95107187 A RU 95107187A RU 2082425 C1 RU2082425 C1 RU 2082425C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- wood
- carried out
- filters
- extract
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 241000218652 Larix Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 29
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 claims 1
- 235000014466 Douglas bleu Nutrition 0.000 abstract description 5
- 241000218683 Pseudotsuga Species 0.000 abstract description 5
- 235000005386 Pseudotsuga menziesii var menziesii Nutrition 0.000 abstract description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkali metal sulfite Chemical class 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 241000379194 Abies sibirica Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002044 hexane fraction Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности и касается способа выделения дигидрокверцетина (ДКВ) дигидрокваерцетинсодержащего сырья. The invention relates to medicine, namely to the pharmaceutical industry and relates to a method for the isolation of dihydroquercetin (DHQ) dihydroquercetin-containing raw materials.
Известен способ выделения ДКВ из коры Дугласовой пихты, в котором предусматривают обработку водного экстракта растительного сырья сульфитом щелочных металлов [1]
К недостаткам способа следует отнести применение сульфитных реагентов, что является нежелательным из-за их окисляющей способности, приводящей к большим потерям дигидрокверцетина, вследствие его перехода в кверцетин.A known method for the allocation of DHQ from the bark of Douglas fir, which includes the processing of an aqueous extract of plant materials with alkali metal sulfite [1]
The disadvantages of the method include the use of sulfite reagents, which is undesirable due to their oxidizing ability, leading to large losses of dihydroquercetin, due to its transition to quercetin.
Наиболее близким к предлагаемому является способ выделения дигидрокверцетина, в котором в охлажденный экстракт, полученный путем экстракции опилок древесины лиственницы водой при нагревании, вносят полиамидный порошок, при соотношении 1: 10, смесь перемешивают в течение 2 ч, отфильтрованный полиамидный порошок высушивают, целевой продукт экстрагируют этилацетатом и кристаллизуют его из горячей воды [2]
К недостаткам способа следует отнести большие потери дигидрокверцетина в исходном сырье, вследствие недостаточной полноты проведения процесса экстракции, а также длительность осуществления способа.Closest to the proposed is a method for the isolation of dihydroquercetin, in which a chilled extract obtained by extraction of sawdust of larch wood with water is added with a polyamide powder, at a ratio of 1: 10, the mixture is stirred for 2 hours, the filtered polyamide powder is dried, the target product is extracted ethyl acetate and crystallize it from hot water [2]
The disadvantages of the method include the large loss of dihydroquercetin in the feedstock, due to the insufficient completeness of the extraction process, as well as the duration of the method.
Техническим результатом заявленного способа является повышение степени полноты извлечения дигидрокверцетина из исходного сырья, при общей интенсификации этого процесса, а также повышение степени его очистки. The technical result of the claimed method is to increase the degree of completeness of the extraction of dihydroquercetin from the feedstock, with a general intensification of this process, as well as an increase in the degree of its purification.
Технический результат достигается за счет того, что способ получения дигидрокверцетина, включающий экстракцию измельченной древесины хвойных пород при нагревании, фильтрование экстракта, его упаривание, извлечение целевого продукта, его кристаллизацию в горячей воде и сушку, предусматривают то, что в качестве древесины хвойных пород используют лиственницу или дуглассовую пихту, экстракцию проводят этилацетатом в течение 1 5 ч при соотношении измельченной древесины лиственницы или дуглассовой пихты и этилацетата 1:(5 - 7), а извлечение целевого продукта из упаренного экстракта осуществляют гексаном или бензином при соотношении соответственно 1:(8-20), при этом процесс извлечения целевого продукта проводят при температуре 18-24oC в течение 15-40 мин и перемешивании, после чего гексан или бензин отгоняют.The technical result is achieved due to the fact that the method of producing dihydroquercetin, including extraction of crushed coniferous wood by heating, filtering the extract, evaporating it, extracting the target product, crystallizing it in hot water and drying, stipulate that larch is used as coniferous wood or douglass fir, extraction is carried out with ethyl acetate for 1 to 5 hours at a ratio of crushed larch wood or douglass fir and ethyl acetate 1: (5 - 7), and extraction evogo product from the evaporated extract is carried out with hexane or gasoline at a ratio of respectively 1: (8-20), the desired product extraction process is carried out at a temperature of 18-24 o C for 15-40 minutes and stirring, after which hexane or benzene is distilled off.
Совокупность признаков позволяет увеличить выход целевого продукта за счет избирательности действия этилацетата, а также оптимально подобранного проведения процесса экстракции и соотношении исходного сырья и экстрагента. Обработка сухого остатка, содержащего дигидрокверцетин неполярными углеводородами, а именно бензином или гексаном, в заявленном технологическом режиме обеспечивает наиболее полную очистку готового продукта. The combination of features allows you to increase the yield of the target product due to the selectivity of the action of ethyl acetate, as well as optimally selected extraction process and the ratio of feedstock and extractant. Processing the dry residue containing dihydroquercetin with non-polar hydrocarbons, namely gasoline or hexane, in the claimed technological mode provides the most complete purification of the finished product.
Таким образом, изложенная выше совокупность признаков приводит к достижению заявленного технического результата, при этом чистота полученного продукта составляет 94-96% выход дигидрокверцетина 0,9-1,0% (от массы абсолютно сухой древесины). Thus, the above set of features leads to the achievement of the claimed technical result, while the purity of the obtained product is 94-96% yield of dihydroquercetin 0.9-1.0% (by weight of absolutely dry wood).
Способом может быть предусмотрено также то, что древесину лиственницы даурской или сибирской, или дугласовой пихты используют с содфисанием дигидрокверцетина не менее 0,4% от веса абсолютно сухой древесины и влажностью не более 15% В качестве древесины лиственницы сибирской или дауарской, или дугласовой пихты можно использовать щепу или стружку, или опилки из этих пород хвойных деревьев, являющиеся отходами целлюлозно-бумажной или деревообрабатывающей промышленности. The method may also provide that the wood of larch of Daurian or Siberian or Douglas fir is used with sodisation of dihydroquercetin of not less than 0.4% of the weight of absolutely dry wood and humidity of not more than 15%. use wood chips or shavings, or sawdust from these species of conifers, which are waste from the pulp and paper or woodworking industries.
Способом также может быть предусмотрено то, что фильтрование экстракта осуществляют на фильтрах периодического или непрерывного действия. The method may also provide that the filtering of the extract is carried out on filters of periodic or continuous action.
В качестве фильтров периодического действия могут использоваться фильтр-прессы, тарельчатые или дисковые фильтры, а также листовые или мешочные фильтры. В качестве фильтров непрерывного действия могут использовать вакуум-фильтры, при этом в качестве фильтрующей поверхности могут использовать ткань, керамические фильтры, металлические сита с размерами пор, позволяющими отделить экстракт от проэкстрагированного дигидрокверцетинсодержащего растительного сырья. As periodic filters can be used filter presses, plate or disk filters, as well as sheet or bag filters. Vacuum filters can be used as continuous filters, while fabric, ceramic filters, metal sieves with pore sizes that can separate the extract from the extracted dihydroquercetin-containing plant material can be used as a filtering surface.
Способом предусмотрено также то, что фильтрованию подвергают экстракт с температурой не более 77oC, а упаривание экстракта могут проводить в роторном испарителе при температуре отгонки 35-42oC, остаточном давлении 0,09-0,12 ат.The method also provides that the extract is subjected to filtration with a temperature of not more than 77 o C, and the extract can be evaporated in a rotary evaporator at a distillation temperature of 35-42 o C, residual pressure of 0.09-0.12 at.
Кристаллизация дигидрокверцетина в воде может быть осуществлена путем смешивания извлеченного целевого продукта с водой температурой 90-95oC при массовом соотношении соответственно 1:10, выдерживания смеси при этой температуре в течение 20-40 мин, и ее охлаждения.Crystallization of dihydroquercetin in water can be carried out by mixing the recovered target product with water at a temperature of 90-95 o C in a mass ratio of 1:10, respectively, keeping the mixture at this temperature for 20-40 minutes, and cooling it.
Сушку кристаллов дигидрокверцетина предусматривают при температуре 100-120oC в течение 3-5 ч.Drying crystals of dihydroquercetin is provided at a temperature of 100-120 o C for 3-5 hours
Способ осуществляют следующим образом. The method is as follows.
Дигидрокверцитинсодержащее растительное сырье, в качестве которого могут использовать древесину лиственницы сибирской или даурской, или дуглассовой пихты с содержанием дигидрокверцетина не менее 0,4% и влажностью не более 15% измельчают до получения щепы или стружки, или опилок. В качестве такого сырья также можно использовать отходы целлюлозно-бумажных или деревообрабатывающих предприятий. Dihydroquercetin-containing plant material, which can be used as Siberian or Daurian larch wood or Douglas fir with a dihydroquercetin content of at least 0.4% and a moisture content of not more than 15%, is crushed to produce chips or shavings, or sawdust. As such raw materials, waste from pulp and paper or wood processing enterprises can also be used.
Подготовленное растительное сырье смешивают с экстрагентом, в качестве которого используют этилацетат в массовом соотношении соответственно 1:(5-8) смесь нагревают до температуры кипения этилацетата, составляющей 77oC, и проводят процесс экстракции при этой температуре в течение 1-5 ч. Полученный горячий экстракт фильтруют, при этом фильтрование экстракта могут осуществлять на фильтрах периодического или непрерывного действия. В качестве фильтров периодического действия могут использовать фильтр-прессы, таральчатые или дисковые фильтры, а также листовые или мешочные фильтры. В качестве фильтров непрерывного действия могут использовать вакуум-фильтры, при этом, в качестве фильтрующей поверхности могут использовать ткань, керамические фильтры, металлические сита с размерами пор, позволяющими отделить экстракт от проэкстрагированного дигидрокверцетинсодержащего растительного сырья.The prepared plant material is mixed with an extractant, which is used ethyl acetate in a mass ratio of 1: (5-8), the mixture is heated to a boiling point of ethyl acetate of 77 o C, and the extraction process is carried out at this temperature for 1-5 hours. the hot extract is filtered, while the filtering of the extract can be carried out on filters of periodic or continuous action. As batch filters can use filter presses, talar or disk filters, as well as sheet or bag filters. Vacuum filters can be used as continuous filters, while fabric, ceramic filters, metal sieves with pore sizes that can separate the extract from the extracted dihydroquercetin-containing plant material can be used as a filtering surface.
После фильтрования экстракт упаривания в роторном испарителе при температура 35-42oC и остаточном давлении 0,9-0,12 ат. до получения сухого остатка.After filtering, the evaporation extract in a rotary evaporator at a temperature of 35-42 o C and a residual pressure of 0.9-0.12 at. to obtain a dry residue.
Полученный сухой остаток смешивают с гексаном или бензином в массовом соотношении соответственно 1: (8-20) и смесь выдерживают при температуре 18-24oC при перемешивании в течение 15-40 мин, после чего экстрагентом отгоняют, смесь фильтруют, а полученный извлеченный целевой продукт смешивают с водой температурой 90-95oC в массовом соотношении 1:10 и выдерживают при этой температуре в течение 20-40 мин, после чего смесь охлаждают, Образовавшаяся в процессе охлаждения кристаллы дигидрокверцетина отделяют фильтрованием и подвергают сушке при температуре 100-120oC в течение 3-5 ч.The resulting dry residue is mixed with hexane or gasoline in a mass ratio of 1: (8-20), respectively, and the mixture is kept at a temperature of 18-24 o C with stirring for 15-40 minutes, then the extractant is distilled off, the mixture is filtered, and the obtained target the product is mixed with water at a temperature of 90-95 o C in a mass ratio of 1:10 and kept at this temperature for 20-40 minutes, after which the mixture is cooled. The crystals of dihydroquercetin formed during cooling are filtered off and dried at temperatures e 100-120 o C for 3-5 hours
Пример 1. 200 г опилок древесины (относительная влажность 7%) заливают 1,5 л этилацетата, нагревают до температуры кипения этилацетата, составляющей (77oC) и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Горячий экстракт с температурой 77oC фильтруют на фильтр-прессе от и упаривают в роторном испарителе при температуре отгонки 35oC, остаточном давлении 0,09 ат. Получают 5,98 г сухого остатка. Сухой остаток заливают 100 мл гексана и перемешивают в течение 0,5 ч при температуре 20oC. Гексановую фракцию сливают, а экстрагент отгоняют. Оставшийся извлеченный сухой целевой продукт содержащий по данным ВЭЖХ 39,85% ДКВ, растворяют в горячей воде при температуре 90oC и гидромодуле 1:10. Смесь выдерживают при этой температуре в течение 30 мин. После охлаждения раствора выпадает осадок дигидрокверцетина в количестве 1,75 г, который подвергают сушке при температуре 100oC в течение 3 ч.Example 1. 200 g of wood sawdust (relative humidity 7%) is poured into 1.5 L of ethyl acetate, heated to a boiling point of ethyl acetate of (77 ° C) and refluxed for 1 hour. The hot extract with a temperature of 77 ° C is filtered on the filter press from and evaporated in a rotary evaporator at a distillation temperature of 35 o C, a residual pressure of 0.09 at. 5.98 g of dry residue are obtained. The dry residue is poured into 100 ml of hexane and stirred for 0.5 h at a temperature of 20 o C. The hexane fraction is drained, and the extractant is distilled off. The remaining recovered dry target product containing according to HPLC 39.85% DQW, is dissolved in hot water at a temperature of 90 o C and a water module of 1:10. The mixture was kept at this temperature for 30 minutes. After cooling the solution, a precipitate of dihydroquercetin in the amount of 1.75 g, which is dried at a temperature of 100 o C for 3 hours
Таким образом выход ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 94,1% составляет 0,94% от веса абсолютно сухой древесины. Thus, the yield of DHQ having, according to HPLC, a degree of purity of 94.1% is 0.94% by weight of absolutely dry wood.
Пример 2. Пример осуществляют согласно примеру 1, однако в качестве исходного сырья используют опилки, дугласовой пихты, сухой остаток после упаривания заливают бензином. Example 2. The example is carried out according to example 1, however, sawdust and douglas fir are used as feedstock, the dry residue after evaporation is poured with gasoline.
В результате осуществления примера 2 получают 1,82 г продукта, содержащего по данным ВЭЖХ 95,8% основного вещества. Выход ДКВ 0,98% от массы абсолютно сухой древесины. As a result of the implementation of example 2, 1.82 g of product is obtained containing, according to HPLC, 95.8% of the basic substance. The yield of DHQ is 0.98% by weight of absolutely dry wood.
Количественный анализ ДКВ осуществляют методом ВЭЖХ на приборе "Милихром-4" с УФ-детектором; сорбент Сепарон C18, подвижная фаза - ацетонитрил 2% уксусная кислота (30:70 об.) Относительная ошибка определения при уровне вероятности 0,95а не превышает 3%
Таким образом, заявленный способ получения дигидрокверцетина позволяет повысить полноту извлечения дигидрокверцетина из исходного сырья, при общей интенсификации этого процесса, а также повышения степени его очистки.Quantitative analysis of DHQ is carried out by HPLC on a Milichrom-4 instrument with a UV detector; sorbent Separon C 18 , mobile phase - acetonitrile 2% acetic acid (30:70 vol.) The relative determination error at a probability level of 0.95a does not exceed 3%
Thus, the claimed method of producing dihydroquercetin allows to increase the completeness of the extraction of dihydroquercetin from the feedstock, with the general intensification of this process, as well as increasing the degree of its purification.
Литература
1. Патент N 2744919, 549-400, 1956.Literature
1. Patent N 2744919, 549-400, 1956.
2. Патент N 2000797, A 61 K 35/78, 1993. 2. Patent N 2000797, A 61 K 35/78, 1993.
Claims (11)
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве измельченной древесины лиственницы или дуглассовой пихты используют щепу, или стружку, или опилки.2. The method according to p. 1, characterized in that the wood is used with a dihydroquercetin content of at least 0.4% by weight of absolutely dry wood and a moisture content of not more than 15%
3. The method according to PP. 1 and 2, characterized in that as the crushed wood of larch or Douglass fir using wood chips, or shavings, or sawdust.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95107187A RU2082425C1 (en) | 1995-05-16 | 1995-05-16 | Method of dihydroquercitin preparing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95107187A RU2082425C1 (en) | 1995-05-16 | 1995-05-16 | Method of dihydroquercitin preparing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95107187A RU95107187A (en) | 1997-03-27 |
| RU2082425C1 true RU2082425C1 (en) | 1997-06-27 |
Family
ID=20167423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95107187A RU2082425C1 (en) | 1995-05-16 | 1995-05-16 | Method of dihydroquercitin preparing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2082425C1 (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2158598C2 (en) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Method of preparing dihydroquercetin |
| RU2174403C2 (en) * | 1998-02-10 | 2001-10-10 | ООО Инновационная научно-производственная фирма "Химия древесины" | Method of preparing diquertin as a new phytopreparation with general-purpose therapeutic effect |
| RU2186097C1 (en) * | 2001-07-06 | 2002-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибларекс" | Composition of bioflavonoid complex "sibel" for foodstuff and perfume article and method of preparing bioflavonoid complex "sibel" for foodstuff and perfume article |
| RU2211576C1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-09-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибларекс" | Method for production mass for fatty-base sacchariferous confectionary |
| RU2236863C1 (en) * | 2003-08-22 | 2004-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Компания "Чистая линия" | Method for preparing preparation flavitex |
| RU2288582C2 (en) * | 2002-05-14 | 2006-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алсико-Агропром" (ООО "Алсико-Агропром") | Method for producing of biologically active preparation |
| RU2305939C1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-09-20 | Виктор Михайлович Чекуров | Method for producing of biologically active preparation from larch wood |
| RU2386624C2 (en) * | 2007-11-19 | 2010-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Биотех" | Method of producing dihydroquercetin from waste wood and larch wood processing wastes |
-
1995
- 1995-05-16 RU RU95107187A patent/RU2082425C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент РФ N 2000797, кл. A 61 K 35/78, 1993. * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2174403C2 (en) * | 1998-02-10 | 2001-10-10 | ООО Инновационная научно-производственная фирма "Химия древесины" | Method of preparing diquertin as a new phytopreparation with general-purpose therapeutic effect |
| RU2158598C2 (en) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Method of preparing dihydroquercetin |
| RU2186097C1 (en) * | 2001-07-06 | 2002-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибларекс" | Composition of bioflavonoid complex "sibel" for foodstuff and perfume article and method of preparing bioflavonoid complex "sibel" for foodstuff and perfume article |
| RU2211576C1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-09-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибларекс" | Method for production mass for fatty-base sacchariferous confectionary |
| RU2288582C2 (en) * | 2002-05-14 | 2006-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алсико-Агропром" (ООО "Алсико-Агропром") | Method for producing of biologically active preparation |
| RU2236863C1 (en) * | 2003-08-22 | 2004-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Компания "Чистая линия" | Method for preparing preparation flavitex |
| RU2305939C1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-09-20 | Виктор Михайлович Чекуров | Method for producing of biologically active preparation from larch wood |
| RU2386624C2 (en) * | 2007-11-19 | 2010-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Биотех" | Method of producing dihydroquercetin from waste wood and larch wood processing wastes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95107187A (en) | 1997-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1021826C (en) | Method for extracting cajacoside from plant raw materials | |
| CN1067996C (en) | Method for preparing 4-acetoxy-2 'alpha'-benzoyloxy-5 'beta', 20-epoxy-1,7 'beta', 10 'beta'-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13 'alpha'-yl(2R, 3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate tr | |
| US5968517A (en) | Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material | |
| RU2177038C2 (en) | Method of xylose extraction from solutions | |
| RU2082425C1 (en) | Method of dihydroquercitin preparing | |
| JPH0324084A (en) | Separation and refining of gingkoride from gingko leaves | |
| RU2038094C1 (en) | Method for producing dihydroquercetin | |
| RU2184120C1 (en) | Method of betulin preparing | |
| RU2158598C2 (en) | Method of preparing dihydroquercetin | |
| RU2034559C1 (en) | Method for isolating dihydroquercitrol | |
| RU2091076C1 (en) | Method of dihydroquercitin preparing | |
| RU2180566C1 (en) | Method to release dihydroquercetin | |
| RU2234936C1 (en) | Method for preparing betulin from birch bark | |
| RU2236863C1 (en) | Method for preparing preparation flavitex | |
| SU904709A1 (en) | Rutin production method | |
| EP0153292B1 (en) | Purification of crude sorbic acid | |
| RU2118167C1 (en) | Method of saltwort herb extract preparing | |
| RU2078579C1 (en) | Method of preparing mannitol from brown algae | |
| KR940002796B1 (en) | Method of isolation and purification of ginkgolide of ginkgo | |
| SU1160930A3 (en) | Method of isolating anthracene | |
| HU188241B (en) | Process for the preparation of laxative compounds from senna drugs | |
| SU931186A1 (en) | Method of producing berberin bisulphate | |
| SU1161113A1 (en) | Method of extracting the sum of alkaloids from leaves of "carica papaya l" | |
| SU956468A1 (en) | Process for purifying dioxydiphenylsulfon | |
| SU1076439A1 (en) | Method for processing sulfate soap |