[go: up one dir, main page]

RS61912B1 - Jedinjenje arilazol i sredstvo za suzbijanje štetočina - Google Patents

Jedinjenje arilazol i sredstvo za suzbijanje štetočina

Info

Publication number
RS61912B1
RS61912B1 RS20210670A RSP20210670A RS61912B1 RS 61912 B1 RS61912 B1 RS 61912B1 RS 20210670 A RS20210670 A RS 20210670A RS P20210670 A RSP20210670 A RS P20210670A RS 61912 B1 RS61912 B1 RS 61912B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
Application number
RS20210670A
Other languages
English (en)
Inventor
Isami Hamamoto
Hikaru AOYAMA
Keita SAKANISHI
Takao Iwasa
Tomomi Kobayashi
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of RS61912B1 publication Critical patent/RS61912B1/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/695—Silicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Opis
Oblast tehnike
[0001] Predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenje arilazola i sredstvo za suzbijanje štetočina. Preciznije, predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenje arilazola koje pokazuje odličnu insekticidnu aktivnost i/ili akaricidno delovanje, visoko je bezbedno i može se industrijski povoljno sintetizovati i sredstvo za suzbijanje štetočina koje sadrži isto što i njegov aktivni sastojak.
[0002] Prioritet se zahteva u prijavi japanskog patenta br.2015-245712, podnetog 16. decembra, 2015, prijavi japanskog patenta br. 2016-060605, podnetog 24. marta, 2016, i prijavi japanskog patenta br. 2016-198677, podnetog 7. oktobra, 2016.
Stanje tehnike
[0003] Predložena su različita jedinjenja koja pokazuju insekticidno i akaricidno delovanje. Da bi se takvo jedinjenje praktično koristilo kao poljoprivredna hemikalija, od njega se zahteva ne samo da ima dovoljno visoku efikasnost, već i da verovatno neće prouzrokovati rezistenciju na lekove, verovatno da neće prouzrokovati fitotoksičnost za biljke i zagađenje tla i da pokaže nisku toksičnost za stoku i ribu.
[0004] PTL 1 obelodanjuje jedinjenje predstavljeno Formulom (A). Prema PTL 1, jedinjenje ima moćnu inhibitornu aktivnost protiv proizvodnje azotnog oksida i efikasno je za prevenciju i/ili lečenje bolesti posredovanih azotnim oksidom.
[0005] Pored toga, PTL2 obelodanjuje jedinjenje predstavljeno Formulom (B).
[0006] PTL3 obelodanjuje pesticidno aktivna jedinjenja heterocikličnih derivata sa supstituentima koji sadrže sumpor i agrohemijski prihvatljive soli, stereoizomere, enantiomere, tautomere i N-okside tih jedinjenja. Jedinjenja se mogu koristiti kao insekticidi i mogu se pripremiti na način poznat sam po sebi.
[0007] PTL4 obelodanjuje novo jedinjenje koje ima kontrolnu aktivnost protiv štetočina. Obelodanjivanja se odnose na heteroaromatično jedinjenje u prstenu, postupak njegove proizvodnje i sredstvo za suzbijanje štetočina koje sadrži heteroaromatično jedinjenje u prstenu.
[0008] PTL5 obelodanjuje nove 1-arimidazole. Obelodanjivanje dalje opisuje međujedinjenja i postupke za dobijanje jedinjenja, sastave jedinjenja i postupke upotrebe jedinjenja za suzbijanje zglavkara (posebno grinja, lisne vaši ili insekata), valjkastih crvi, crevnih glista ili protozoa.
[0009] PTL6 obelodanjuje insekticidna i akaricidna 3-supstituisana jedinjenja pirazola, sastave koji ih sadrže i njihovu upotrebu za suzbijanje štetočina insekata i akarida i za zaštitu biljaka od tih štetočina, kao i za njihovu upotrebu u lečenju, suzbijanju, sprečavanju i zaštiti toplokrvnih životinja i ljudi protiv zaraze i infestacije paukolikim zglavkarima i endo- i ektoparazitima zglavkara.
[0010] PTL7 obelodanjuje heteroarilna jedinjenja supstituisana hinuklidinom. Ova jedinjenja mogu biti u obliku farmaceutskih soli ili smeša i njihovih racemskih smeša ili njihovih čistih enantiomera. Jedinjenja su korisna u farmaceutskim proizvodima u kojima je poznato da učestvuje alfa 7.
[0011] PLT8 obelodanjuje derivate pirazola i njihove soli i antitumorsko sredstvo koje sadrži isto što i aktivni sastojak.
[0012] NPLT1 obelodanjuje 1-[3-(metilsulfonil)-2-piridinil]-1H-imidazol-4,5-dikarbonitril.
[0013] NPLT2 obelodanjuje 2-penten-1-il estar 1-[2- (metilsulfonil)fenil]-1H-pirazol-4-karboksilne kiseline.
[0014] NPLT3 obelodanjuje 4-(2-bromoetil)-1-[2-(metiltio)fenil] 1H-1,2,3-triazol.
[0015] NPLT4 obelodanjuje 4-(2-hlorometil)-1-[2-(metiltio)fenil] 1H-1,2,3-triazol.
[0016] PTL9 obelodanjuje NHE-1 inhibitore, postupke upotrebe NHE-1 inhibitora i farmaceutske sastave koji sadrže takve NHE-1 inhibitore. Inhibitori NHE-1 korisni su za smanjenje oštećenja tkiva koje nastaju usled ishemije tkiva.
[0017] PTL10 obelodanjuje jedinjenja izvedena iz pirazola korisna za lečenje stanja povezanih sa p38 kinazom. Obelodanjivanje se dalje odnosi na farmaceutske sastave koji sadrže najmanje jedno jedinjenje prema pronalasku korisno za lečenje stanja povezanih sa p38 kinazom i postupke inhibiranja aktivnosti p38 kinaze kod sisara.
[0018] PTL11 obelodanjuje supstance korisne u lečenju ili prevenciji bolesti ili medicinskog stanja posredovanog glukokinazom (GLK ili GK), što dovodi do smanjenog praga glukoze za sekreciju insulina.
[0019] NPTL5 obelodanjuje heterodinuklearne komplekse oblika [(dppf)Cu(L)](BF4) (dppf = 1,1-bis(difenilfosfino)ferocen), gde su L helatni supstituisani 4,4-bis(1,2, 3-triazol) ili 4-piridil (1,2,3-triazol)ligandi, sintetisani su reakcijom [Cu(dppf)(CH3CN)2](BF4) sa odgovarajućim ligandima izvedenim iz „klika“.
[0020] NPTL6 obelodanjuje lako dostupne eter-imidazolijum-hloride, kojima se rukuje, razvijene kao preteče liganda. Reakcije kuplovanja heteroaril hlorida sa aril/heteroarilboronskim kiselinama i estarima katalizovane su sistemom paladijum/etar-imidazolijum hlorid sa visokom tolerancijom supstrata da bi se dobili različiti heterobiarili u dobrom i odličnom prinosu.
[0021] PTL12 obelodanjuje diaril imidazol jedinjenja, njihove soli ili slično i sredstva za suzbijanje štetočina.
[0022] PTL13 obelodanjuje pesticidno aktivna jedinjenja heterocikličnih derivata sa supstituentima koji sadrže sumpor i agrohemijski prihvatljive soli, stereoizomere, enantiomere, tautomere i N-okside pomenutih jedinjenja, mogu se koristiti kao insekticidi i mogu se pripremiti na način poznat sam po sebi.
[0023] PTL14 obelodanjuje jedinjenja diaril azola ili njihove soli i pesticid koji sadrži ovo jedinjenje ili so.
[0024] PTL15 obelodanjuje soli njihovih jedinjenja piridiltriazola, postupke za proizvodnju istih i poljoprivredne i hortikulturne germicide koji sadrže najmanje jedno od jedinjenja piridiltriazola i njihove soli kao aktivni sastojak.
[0025] PTL16 obelodanjuje nova jedinjenja 1-arimlimidazola. Obelodanjivanje dalje opisuje međujedinjenja i postupke za dobijanje jedinjenja, sastave jedinjenja i postupke upotrebe jedinjenja za suzbijanje zglavkara (posebno grinja, lisne vaši ili insekata), valjkastih crvi, crevnih glista ili protozoa.
Lista citata
Patentna literatura
[0026]
[PTL 1] WO 98/27108 A2
[PTL 2] WO2015/144895 A1
[PTL 3] WO 2015/144826 A1
[PTL 4] WO 2012/073995 A1
[PTL 5] JPH0327361 (A)
[PTL 6] JP2005512969A
[PTL 7] WO 2002/015662 A2
[PTL 8] WO 1998/032739 A1
[PTL 9] JP 2002-504546 A
[PTL 10] WO 2004/098518 A2
[PTL 11] JP 2011-529955 A
[PTL 12] WO2016/024587
[PTL 13] WO2016/113155
[PTL 14] WO2016/204270
[PTL 15] WO99/02518 A1
[PTL 16] EP0396427 A1
Ne-patentna literatura
[0027]
[NPTL1] CAS Registarski br.1772746-44-7
[NPTL2] CAS Registarski br.1445756-97-7
[NPTL3] CAS Registarski br.1249171-19-4
[NPTL4] CAS Registarski br.1248083-42-2
[NPTL5] Schweinfurth, David, i dr. "Heterobimetallic Cu-dppf (dppf= 1,1'-Bis(difenilphosphino) ferrocene) Complexes with "Click" Derived Ligands: A Combined Structural, Electrochemical, Spectroelectrochemical, and Theoretical Study." Organometallics 32.20 (2013): 5834-5842.
[NPTL6] Kuriyama, Masami, i dr. "Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents." Organic letters 15.11 (2013): 2716-2719.
[0028] Cilj predmetnog pronalaska je da se obezbedi jedinjenje arilazola koje ima izvrsnu pesticidnu aktivnost, posebno insekticidnu aktivnost i/ili akaricidnu aktivnost, visoko je bezbedno i može se industrijski povoljno sintetizovati, i obezbediti sredstvo za suzbijanje štetočina koje sadrži jedinjenje arilazola kao aktivni sastojak. Sledeći cilj predmetnog pronalaska je da obezbedi sredstvo za kontrolu ektoparazita koje sadrži jedinjenje arilazola kao aktivni sastojak.
Rešenje problema
[0029] Kao rezultat intenzivnih ispitivanja za postizanje gore pomenutih predmeta, dovršen je ovaj pronalazak koji uključuje sledeće aspekte.
[0030] Odnosno, predmetni pronalazak uključuje sledeće aspekte.
[0031] U prvom aspektu, pronalazak obuhvata jedinjenje predstavljeno Formulom (I) ili njegovo jedinjenje soli ili N-oksida.
[0032] U Formuli (I),
A<1>do A<4>svaki nezavisno predstavlja atom ugljenika ili atom azota, pod uslovom da dva ili više od A<1>do A<4>nisu atomi azota istovremeno.
X<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupu, formil grupu, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C16 alkilaminokarbonil grupa, merkapto grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1- 6 alkilsulfinil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C6-10 aril grupa, nesupstituisana ili supstituisana 3- do 6-člana heterociklil grupa, nesupstituisana ili supstituisana amino grupa, halogeno grupa, cijano grupa ili nitro grupa.
n predstavlja broj hemijski prihvatljiv X<1>i predstavlja bilo koji ceo broj od 0 do 4. Kada je n 2 ili više, X<1>može biti jednak ili različit jedan od drugog, a takođe dva X<1>mogu biti povezana zajedno da čine prsten.
R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupu, ili C1-6 alkilsulfoksiimino grupu, ili grupu predstavljenu sa -S (=O) (= N-R<a>)-R<b>, pri čemu R<a>predstavlja atom vodonika, cijano grupu, C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilkarbonil grupu, a R<b>predstavlja C1-6 alkil grupu.
D je grupa koju predstavlja Formula (D-1)
U Formulama (D-1) * predstavlja položaj vezivanja.
Q predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfinil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana aminokarbonil grupa, nesupstituisani ili supstituisani 3- do 6-člani heterocikliloksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana alen grupa, cijano grupa, grupa predstavljena sa -CR<c>=NO-R<d>ili grupa predstavljena sa -N=CR<e>R<f>, pri čemu R<c>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisani ili supstituisani C1-6 alkil grupa, Rd predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu fenil grupu, a R<c>i R<f>predstavljaju atom vodonika, nesupstituisani ili supstituisani C1-6 alkil grupa, supstituisana amino grupa ili halogeno grupa.
[0033] U Formuli (D-1), B<1>predstavlja CR<3>, a B<2>predstavlja atom azota
R<2>je supstituent vezan za jedan od atoma azota Formule (D-1). R<2>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupa, formil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa ili nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa.
R<3>predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, halogenu grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
[0034] U drugom aspektu, pronalazak obuhvata kompoziciju koja sadrži jedinjenje predstavljeno formulom (I) ili njegovu so ili N-oksid.
[0035] U trećem aspektu, pronalazak obuhvata jedinjenje predstavljeno Formulom (I) ili njegovu so ili N-oksid, ili sastav prema drugom aspektu, za upotrebu u metodi lečenja ljudskog ili životinjskog tela.
[0036] U četvrtom aspektu, pronalazak obuhvata upotrebu jedinjenja Formule (I) ili njegove soli ili N-oksida ili sastave prema drugom aspektu, kao sredstva za suzbijanje štetočina, pri čemu upotreba nije postupak lečenja ljudskog ili životinjskog tela;
poželjno je sredstvo za suzbijanje štetočina insekticid ili akaricid;
ili poželjno, sredstvo za suzbijanje štetočina je sredstvo za suzbijanje ektoparazita, sredstvo za suzbijanje endoparazita ili sredstvo za izbacivanje endoparazita.
[0037] U petom aspektu, pronalazak sadrži jedinjenje Formule (I), ili njegovu so ili N-oksid, ili sastav prema drugom aspektu, za upotrebu u postupku lečenja ljudskog ili životinjskog tela, pri čemu postupak lečenja obuhvata:
(i) suzbijanje ektoparazita; ili
(ii) suzbijanje ili izbacivanje endoparazita.
Pogodni efekti pronalaska
[0038] Pomoću jedinjenja arilazola iz predmetnog pronalaska mogu se suzbiti štetočine koje su problematične u pogledu zaštite higijene poljoprivrednih useva. Posebno se poljoprivredni štetočine i grinje mogu posebno efikasno suzbiti. Pored toga, korišćenjem jedinjenja arilazola, ektoparazita i endoparazita koji štete ljudima i stoci takođe se mogu efikasno kontrolisati.
Opis otelotvorenja
[Jedinjenje arilazola]
[0039] Jedinjenje arilazola prema predmetnom pronalasku je jedinjenje predstavljeno Formulom (I) (u daljem tekstu takođe nazvano Jedinjenje (I)) ili jedinjenje soli ili N-oksid Jedinjenja (1).
[0040] U predmetnom pronalasku, termin "nesupstituisani" odnosi se na grupu koja se sastoji samo od matičnog jezgra. Grupa samo sa imenom koja služi kao matično jezgro bez izraza „supstituisana“ znači „nesupstituisana“ grupa, osim ako nije drugačije naznačeno.
[0041] Termin "supstituisani" znači da je atom vodonika grupe koja služi kao matično jezgro supstituisan grupom koja ima strukturu koja je ista ili različita od matičnog jezgra. Dakle, „supstituent“ znači drugu grupu koja je vezana za grupu koja služi kao matično jezgro. Može biti jedan supstituent, ili mogu biti dva ili više supstituenata. Dva ili više supstituenata mogu biti isti ili različiti.
[0042] Termin "C1 do 6" ili slično znači da je broj atoma ugljenika u grupi koja služi kao matično jezgro 1 do 6, ili slično. Broj atoma ugljenika ne uključuje broj atoma ugljenika prisutnih u supstituentu. Na primer, butil grupa koja ima etoksi grupu kao supstituent je klasifikovana kao C2 alkoksi C4 alkil grupa.
[0043] Ne postoje posebna ograničenja za "supstituent" pod uslovom da su hemijski prihvatljivi i pomoću kojih se mogu postići efekti predmetnog pronalaska. Primeri grupa koje mogu biti „supstituent“ uključuju sledeće grupe.
C1-6 alkil grupe kao što su metil grupa, etil grupa, n-propil grupa, i-propil grupa, n-butil grupa, s-butil grupa, i-butil grupa, t-butil grupa, n-pentil grupa i n-heksil grupa;
C2-6 alkenil grupe kao što su vinil grupa, 1-propenil grupa, 2-propenil grupa (alil grupa), 1-butenil grupa, 2-butenil grupa, 3-butenil grupa, 1-metil- 2-propenil grupa i 2-metil-2-propenil grupa;
C2-6 alkinil grupe kao što su etinil grupa, 1-propinil grupa, 2-propinil grupa, 1-butinil grupa, 2-butinil grupa, 3-butinil grupa i 1-metil-2-propinil grupa;
C3-8 cikloalkil grupe kao što su ciklopropil grupa, ciklobutil grupa, ciklopentil grupa, cikloheksil grupa i kubanil grupa;
C6-10 aril grupe kao što su fenil grupa i naftil grupa;
C6-10 aril C1-6 alkil grupe kao što su benzil grupa i fenetil grupa; 3- do 6-člane heterociklil grupe; 3- do 6-člane heterociklil C1-6 alkil grupe;
hidroksilna grupa;
C1-6 alkoksi grupe kao što su metoksi grupa, etoksi grupa, n-propoksi grupa, i-propoksi grupa, n-butoksi grupa, s-butoksi grupa, i-butoksi grupa i t-butoksi grupa;
C2-6 alkeniloksi grupe kao što su viniloksi grupa, aliloksi grupa, propeniloksi grupa i buteniloksi grupa; C2-6 alkiniloksi grupe kao što su etiniloksi grupa i propargiloksi grupa;
C6-10 ariloksi grupe kao što su fenoksi grupa i naftoksi grupa;
C6-10 aril C1-6 alkoksi grupe kao što su benziloksi grupa i fenetiloksi grupa;
5- do 6-člane heteroariloksi grupe kao što su tiazoliloksi grupa i piridiloksi grupa;
5- do 6-člane heteroaril C1-6 alkiloksi grupe kao što su tiazolilmetiloksi grupa i piridilmetiloksi grupa; formil grupa;
C1-6 alkilkarbonil grupe kao što su acetil grupa i propionil grupa; formiloksi grupa;
C1-6 alkilkarboniloksi grupe kao što su acetiloksi grupa i propioniloksi grupa;
C6-10 arilkarbonil grupe kao što je benzoil grupa;
C1-6 alkoksikarbonil grupe kao što su metoksikarbonil grupa, etoksikarbonil grupa, n-propoksikarbonil grupa, i-propoksikarbonil grupa, n-butoksikarbonil grupa i t-butoksikarbonil grupa;
C1-6 alkoksikarboniloksi grupa kao što je metoksikarboniloksi grupa, etoksikarboniloksi grupa, npropoksikarboniloksi grupa, i-propoksikarboniloksi grupa, n-butoksikarboniloksi grupa i tbutoksikarboniloksi grupa;
karboksilna grupa;
halogeno grupu kao što je fluoro grupa, hloro grupa, bromo grupa i jodo grupa;
C1-6 haloalkil grupe kao što su hlorometil grupa, hloroetil grupa, trifluorometil grupa, 1,2-dihloro-npropil grupa, 1-fluoro-n-butil grupa i perfluoro-n-pentil grupa;
C2 do 6 haloalkenil grupa kao što su 2-hloro-1-propenil grupa i 2-fluoro-1-butenil grupa;
C2-6 haloalkinil grupa kao što je 4,4-dihloro-1-butinil grupa, 4-fluoro-1-pentinil grupa, 5-bromo-2-pentinil grupa;
C1-6 haloalkoksi grupe kao što je trifluorometoksi grupa, 2-hloro-n-propoksi grupa i 2,3-dihlorobutoksi grupa;
C2-6 haloalkeniloksi grupe kao što su 2-hloropropeniloksi grupa i 3-bromobuteniloksi grupa;
C1-6 haloalkilkarbonil grupe kao što su hloroacetil grupa, trifluoroacetil grupa i trihloroacetil grupa; amino grupa;
C1-6 alkil-supstituisane amino grupe kao što su metilamino grupa, dimetilamino grupa i dietilamino grupa;
C6-10 arilamino grupe kao što su anilino grupa i naftilamino grupa;
C6-10 aril C1-6 alkilamino grupe kao što su benzilamino grupa i fenetilamino grupa; formilamino grupa;
C1-6 alkilkarbonilamino grupe kao što je acetilamino grupa, propanoilamino grupa, butirilamino grupa, i-propilkarbonilamino grupa ili slično;
C1-6 alkoksikarbonilamino grupe kao što su metoksikarbonilamino grupa, etoksikarbonilamino grupa, n-propoksikarbonilamino grupa i i-propoksikarbonilamino grupa; nesupstituisane ili supstituisane aminokarbonil grupe kao što su aminokarbonil grupa, dimetilaminokarbonil grupa, fenilaminokarbonil grupa, N-fenil-N-metilaminokarbonil grupa i N-butil-N-metilaminokarbonil grupa;
imino C1-6 alkil grupe kao što su iminometil grupa, (1-imino)etil grupa i (1-imino)-n-propil grupa; nesupstituisana ili supstituisana N-hidroksiimino C1-6 alkil grupa kao što je N-hidroksi-iminometil grupa, (1-(N-hidroksi)-imino)etil grupa, (1-(N-hidroksi)-imino)propil grupa, N-metoksi-iminometil grupa i (1-(N-metoksi)-imino)etil grupa;
aminokarboniloksi grupa;
C1-6 alkil-supstituisane aminokarboniloksi grupe kao što su etilaminokarboniloksi grupa i dimetilaminokarboniloksi grupa;
merkapto grupa;
C1-6 alkiltio grupe kao što su metiltio grupa, etiltio grupa, n-propiltio grupa, i-propiltio grupa, n-butiltio grupa, i-butiltio grupa, s-butiltio grupa i t-butiltio grupa;
C1-6 haloalkiltio grupe kao što je trifluorometiltio grupa i 2,2,2-trifluoroetiltio grupa;
C6-10 ariltio grupe kao što su feniltio grupa i naftiltio grupa;
5- do 6-člane heteroariltio grupe kao što su tiazoliltio grupa i piridiltio grupa;
C1-6 alkilsulfinil grupe kao što su metilsulfinil grupa, etilsulfinil grupa i t-butilsulfinil grupa;
C1-6 haloalkilsulfinil grupe kao što je trifluorometilsulfinil grupa i 2,2,2-trifluoroetilsulfinil grupa; C6-10 arilsulfinil grupe kao što je fenilsulfinil grupa;
5- do 6-člane heteroarilsulfinil grupe kao što su tiazolilsulfinil grupa i piridilsulfinil grupa;
C1-6 alkilsulfonil grupe kao što je metilsulfonil grupa, etilsulfonil grupa, t-butilsulfonil grupa ili slično; C1-6 haloalkilsulfonil grupe kao što je trifluorometilsulfonil grupa i 2,2,2-trifluoroetilsulfonil grupa; C6-10 arilsulfonil grupa kao što je fenilsulfonil grupa;
5- do 6-člane heteroarilsulfonil grupe kao što su tiazolilsulfonil grupa i piridilsulfonil grupa;
C1-6 alkilsulfoniloksi grupe kao što su metilsulfoniloksi grupa, etilsulfoniloksi grupa i tbutilsulfoniloksi grupa;
C1-6 haloalkilsulfoniloksi grupe kao što su trifluorometilsulfoniloksi grupa i 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloksi grupa;
tri-Ci-6 alkil-supstituisane silil grupe kao što su trimetilsilil grupa, trietilsilil grupa i t-butildimetilsilil grupa;
tri-C6-10 aril-supstituisane silil grupe kao što je trifenilsilil grupa; i cijano grupu; nitro grupa; dalje, ovi "supstituenti" mogu imati grupu različite strukture koja je zamenila atom vodonika supstituenta. Primeri "supstituenta" u takvom slučaju uključuju C1-6 alkil grupe, C1-6 haloalkil grupe, C1-6 alkoksi grupe, C1-6 haloalkoksi grupe, halogeno grupu, cijano grupu i nitro grupu.
[0044] Gornje "3- do 6-člane heterociklil grupe" uključuju 1 do 4 hetero atoma izabranih iz grupe koja se sastoji od atoma azota, atoma kiseonika i atoma sumpora kao sastavni atomi prstena. Heterociklil grupa može biti monociklična ili policiklična. Ukoliko je bar jedan prsten hetero prsten u policikličkoj heterociklil grupi, preostali prsten(ovi) mogu biti bilo koji od zasićenih alicikličnih prstenova, nezasićenih alicikličnih prstenova ili aromatičnih prstenova. "3- do 6-člane heterociklil grupe" uključuju 3- do 6-člane zasićene heterociklilne grupe, 5- do 6-člane heteroarilne grupe i 5- do 6-člane delimično nezasićene heterociklilne grupe.
[0045] Primeri 3- do 6-članih zasićenih heterociklil grupa uključuju aziridinil grupu, epoksi grupu, pirolidinil grupu, tetrahidrofuranil grupu, tiazolidinil grupu, piperidil grupu, piperazinil grupu, morfolinil grupu, dioksolanil grupu i dioksanil grupa.
[0046] Primeri 5-članih heteroaril grupa uključuju pirolil grupu, furil grupu, tienil grupu, imidazolil grupu, pirazolil grupu, oksazolil grupu, izoksazolil grupu, tiazolil grupu, izotiazolil grupu, triazolil grupu, oksadiazolil grupa, tiadiazolil grupa i tetrazolil grupa.
[0047] Primeri 6-članih heteroaril grupa uključuju piridil grupu, pirazinil grupu, pirimidinil grupu, piridazinil grupu i triazinil grupu.
[0048] U Formuli (I), A<1>do A<4>svaki nezavisno predstavlja atom ugljenika ili atom azota. U A<1>do A<4>ne mogu biti dva ili više atoma azota.
[0049] Odnosno, jedinjenje predstavljeno Formulom (I) je jedinjenje predstavljeno Formulom (a) do Formule (e).
[0050] U Formulama (a) do (e), X<1>, R<1>, n i D imaju ista značenja kao ona u Formuli (I).
[0051] U Formuli (I), X<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupu, formil grupu, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilaminokarbonil grupa, merkapto grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1- 6 alkilsulfinil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C6-10 aril grupa, nesupstituisana ili supstituisana 3- do 6-člana heterociklil grupa, nesupstituisana ili supstituisana amino grupa, halogeno grupa, cijano grupa ili nitro grupa.
[0052] "C1-6 alkil grupa" kao X<1>može biti linearna i može biti razgranata pod uslovom da grupa ima 3 ili više atoma ugljenika. Primeri alkil grupe uključuju metil grupu, etil grupu, n-propil grupu, n-butil grupu, n-pentil grupu, n-heksil grupu, i-propil grupu, i-butil grupu, s-butil grupa, t-butil grupa, i-pentil grupa, neopentil grupa, 2-metilbutil grupa, 2,2-dimetilpropil grupa i i-heksil grupa.
[0053] Specifični primeri "C1-6 alkil grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkil grupe kao što su fluorometil grupa, hlorometil grupa, bromometil grupa, difluorometil grupa, dihlorometil grupa, dibromometil grupa, trifluorometil grupa, trihlorometil grupa, tribromometil grupa, 1-hloroetil grupa, 2,2,2-trifluoroetil grupa, 2,2,2-trihloroetil grupa, pentafluoroetil grupa, 4-fluorobutil grupa, 4-hlorobutil grupa, 3,3,3-trifluoropropil grupa, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletil grupa, 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-il grupa, perfluoropropan-2-il grupa, perfluoroheksil grupa, perhloroheksil grupa i 2,4,6-trihloroheksil grupa; hidroksi C1-6 alkil grupe kao što su hidroksimetil grupa i hidroksietil grupa;
C1-6 alkoksi C1-6 alkil grupe kao što su metoksimetil grupa, etoksimetil grupa, metoksietil grupa, etoksietil grupa, metoksi-n-propil grupa, n-propoksimetil grupa, i-propoksietil grupa, s-butoksimetil grupa i t-butoksietil grupa;
C6-10 aril C1-6 alkil grupe kao što su benzil grupa i fenetil grupa;
C3-8 cikloalkil C1-6 alkil grupe kao što su ciklopropilmetil grupa, 2-ciklopropiletil grupa, ciklopentilmetil grupa, 2-cikloheksiletil grupa i 2-ciklooktiletil grupa i slično.
[0054] Primeri "C2-6 alkenil grupe" kao X<1>uključuju vinil grupu, 1-propenil grupu, 2-propenil grupu, 1-butenil grupu, 2-butenil grupu, 3-butenil grupu, 1- metil-2-propenil grupa, 2-metil-2-propenil grupa, 1-pentenil grupa, 2-pentenil grupa, 3-pentenil grupa, 4-pentenil grupa, 1-metil-2-butenil grupa, 2-metil-2-butenil grupa, 1-heksenil grupa, 2-heksenil grupa, 3-heksenil grupa, 4-heksenil grupa i 5-heksenil grupa.
[0055] Specifični primeri "C2-6 alkenil grupe koja ima supstituent" uključuju C2-6 haloalkenil grupe kao što su 2-hloro-1-propenil grupa i 2-fluoro-1-butenil grupa; C1-6 alkoksi C2-6 alkenil grupe kao što su 2-n-butoksivinil grupa i 1-etoksi-vinil grupa;
[0056] Primeri "C2-6 alkinil grupe" kao X<1>uključuju etinil grupu, 1-propinil grupu, 2-propinil grupu, 1-butinil grupu, 2-butinil grupu, 3-butinil grupu, 1- metil-2-propinil grupa, 2-metil-3-butinil grupa, 1-pentinil grupa, 2-pentinil grupa, 3-pentinil grupa, 4-pentinil grupa, 1-metil-2-butinil grupa, 2-metil-3-pentinil grupa, 1-heksinil grupa i 1,1-dimetil-2-butinil grupa.
[0057] Specifični primeri "C2-6 alkinil grupe koja ima supstituent" uključuju C2-6 haloalkinil grupe kao što su 4,4-dihloro-1-butinil grupa, 4-fluoro-1-pentinil grupa, 5-bromo-2-pentinil grupa.
[0058] Primeri "C1-6 alkoksi grupe" kao X<1>uključuju metoksi grupu, etoksi grupu, n-propoksi grupu, nbutoksi grupu, n-pentiloksi grupu, n-heksiloksi grupu, i-propoksi grupu, i-butoksi grupa, s-butoksi grupa, tbutoksi grupa i i-heksiloksi grupa.
[0059] Specifični primeri "C1-6 alkoksi grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkoksi grupe kao što su trifluorometoksi grupa, difluorometoksi grupa, 1-fluoroetoksi grupa, 1,1-difluoroetoksi grupa, 2,2,2 -trifluoroetoksi grupa, pentafluoroetoksi grupa, 2,2,3,4,4,4-heksafluoro-butoksi grupa, hlorometoksi grupa, dihlormetoksi grupa i trihlormetoksi grupa;
C1-6 alkoksi C1-6 alkoksi grupe kao što su metoksimetoksi grupa i metoksietoksi grupa;
C6-10 aril C1-6 alkoksi grupe kao što su benziloksi grupa i fenetiloksi grupa; i
C3-8 cikloalkil C1-6 alkoksi grupa kao što je ciklopropilmetiloksi grupa.
[0060] Primeri "C1-6 alkilkarbonil grupe" kao X<1>uključuju acetil grupu i propionil grupu.
[0061] Specifični primeri "C1-6 alkilkarbonil grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkilkarbonil grupe kao što su hloroacetil grupa, trifluoroacetil grupa i trihloroacetil grupa.
[0062] Primeri "C1-6 alkoksikarbonil grupe" kao X<1>uključuju metoksikarbonil grupu, etoksikarbonil grupu, n-propoksikarbonil grupu, i-propoksikarbonil grupu i t-butoksikarbonil grupu.
[0063] Specifični primeri "C1-6 alkoksikarbonil grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkoksikarbonil grupe kao što su fluorometoksikarbonil grupa, hlorometoksikarbonil grupa, bromometoksikarbonilna grupa, difluorometoksikarbonilna grupa, dihlormetoksikarbonilna grupa, dibromometoksikarbonilna grupa, trifluorometoksikarbonilna grupa, trihlormetoksikarbonilna grupa, tribromometoksikarbonilna grupa i 2,2,2-trifluoroetoksikarbonilna grupa; C3-8 cikloalkil C1-6 alkoksikarbonil grupe kao što je ciklopropilmetoksikarbonil grupa, ciklobutilmetoksikarbonil grupa, ciklopentilmetoksikarbonil grupa, cikloheksilmetoksikarbonil grupa i 2-ciklopropiletoksikarbonil grupa.
[0064] Primeri "C1-6 alkilaminokarbonil grupe" kao X<1>uključuju metilaminokarbonil grupu, etilaminokarbonil grupu, butilaminokarbonil grupu, dimetilaminokarbonil grupu, dietilaminokarbonil grupu i N-butil-N-metilaminokaril grupu.
[0065] Primeri "C1-6 alkiltio grupe" kao X<1>uključuju metiltio grupu, etiltio grupu, n-propiltio grupu, n-butiltio grupu, n-pentiltio grupu, n-heksiltio grupu, i-propiltio grupu i i-butiltio grupa.
[0066] Specifični primeri "C1-6 alkiltio grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkiltio grupe kao što su trifluorometiltio grupa i 2,2,2-trifluoroetiltio grupa.
[0067] Primeri "C1-6 alkilsulfinil grupe" kao X<1>uključuju metilsulfinil grupu, etilsulfinil grupu i t-butilsulfinil grupu.
[0068] Specifični primeri "C1-6 alkilsulfinil grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkilsulfinil grupu kao što je trifluorometilsulfinil grupa i 2,2,2-trifluoroetilsulfinil grupa.
[0069] Primeri "C1-6 alkilsulfonil grupe" kao X<1>uključuju metilsulfonil grupu, etilsulfonil grupu i tbutilsulfonil grupu.
[0070] Specifični primeri "C1-6 alkilsulfonil grupe koja ima supstituent" uključuju C1-6 haloalkilsulfonil grupe kao što su trifluorometilsulfonil grupa i 2,2,2-trifluoroetilsulfonil grupa.
[0071] Primeri poželjnih supstituenata u "C1-6 alkil grupi", "C2-6 alkenil grupi", "C2-6 alkinil grupi", "C1-6 alkoksi grupi", "C1-6 alkilkarbonil grupi" , "C1-6 alkoksikarbonil grupa", "C1-6 alkilaminokarbonil grupa", "C1-6 alkiltio grupa", "C1-6 alkilsulfinil grupa" i "C1-6 alkilsulfonil grupa" kao X<1>uključuju C1-6 alkoksi grupa, halogeno grupa, cijano grupa, hidroksil grupa, C3-8 cikloalkil grupa, C6-10 aril grupa i 3- do 6-člana heterociklil grupa.
1
[0072] Primeri "C3-8 cikloalkil grupe" kao X<1>uključuju ciklopropil grupu, ciklobutil grupu, ciklopentil grupu, cikloheksil grupu i cikloheptil grupu.
[0073] "C6-10 aril grupa" kao X<1>može biti ili monociklični prsten ili policiklični prsten. Ukoliko je bar jedan prsten aromatični prsten u policikličkoj aril grupi, preostali prsten(ovi) mogu biti bilo koji od zasićenih alicikličnih prstenova, nezasićenih alicikličnih prstenova i aromatičnih prstenova.
[0074] Primeri "C6-10 aril grupe" uključuju fenil grupu, naftil grupu, azulenil grupu, indenil grupu, indanil grupu i tetralinil grupu.
[0075] "3- do 6-člana heterociklil grupa" kao X<1>sadrži 1 do 4 hetero atoma izabranih iz grupe koju čine atom azota, atom kiseonika i atom sumpora kao sastavni atomi prstena. Heterociklil grupa može biti monociklična ili policiklična. Ukoliko je bar jedan prsten heterociklični prsten u policikličkoj heterociklil grupi, preostali prsten(ovi) mogu biti bilo koji od zasićenih alicikličnih prstenova, nezasićenih alicikličnih prstenova ili aromatičnih prstenova. Primeri "3- do 6-članih heterociklil grupa" uključuju 3- do 6-članih zasićenih heterocikličnih grupa, 5- do 6-člane heteroarilne grupe i 5- do 6-člane delimično nezasićene heterociklilne grupe.
[0076] Primeri 3- do 6-člane zasićene heterociklil grupe uključuju aziridinil grupu, epoksi grupu, pirolidinil grupu, tetrahidrofuranil grupu, tiazolidinil grupu, piperidil grupu, piperazinil grupu, morfolinil grupu, dioksolanil grupu (posebno, [1,3]dioksolanil grupa) i dioksanil grupa (konkretno, [1,3]dioksanil grupa ili [1,4]dioksanil grupa); poželjni primer je 5- do 6-člana zasićena heterociklil grupa.
[0077] izotiazolil grupu, triazolil grupu (posebno, [1,2,3]triazolil grupa ili [1,2,4]triazolil grupa), oksadiazolil grupa (konkretno, [1,2,4]oksadiazolil grupa ili [1,3,4]oksadiazolil grupa), tiadiazolil grupa i tetrazolil grupa. triazolil grupa), oksadiazolil grupa (konkretno, [1,2,4]oksadiazolil grupa ili [1,3,4] oksadiazolil grupa), tiadiazolil grupa i tetrazolil grupa.
[0078] Primeri 6-članih heteroaril grupa uključuju piridil grupu, pirazinil grupu, pirimidinil grupu, piridazinil grupu i triazinil grupu.
[0079] Delimično nezasićena 5-člana heterociklil grupa uključuje pirolinil grupu, imidazolinil grupu (dihidroimidazolil grupa), pirazolinil grupu, oksazolinil grupu, izoksazolinil grupu i tiazolinil grupu.
[0080] Primeri delimično nezasićene 6-člane heterociklil grupe uključuju tiopiranil grupu, 2H-piridin-1-il grupu i 4H-piridin-1-il grupu.
[0081] Primeri supstituenata u "C3-8 cikloalkil grupi", "C6-10 aril grupi" i "3- do 6-članoj heterociklil grupi" kao X<1>uključuju C1-6 alkil grupu, C1-6 haloalkil grupu, a hidroksilna grupa, C1-6 alkoksi grupa, halogeno grupa, cijano grupa, nitro grupa i amino grupa.
[0082] Primeri "amino grupe koja ima supstituent" kao X<1>uključuju C1-6 alkil supstituisane amino grupe kao što su metilamino grupa, etilamino grupa, n-butilamino grupa, dimetilamino grupa, dietilamino grupa i dibutilamino grupa.
[0083] Primeri "halogene grupe" kao X<1>uključuju fluoro grupu, hloro grupu, bromo grupu i jodo grupu.
[0084] Kao X<1>, C1-6 alkil grupa, C1-6 haloalkil grupa, C1-6 alkoksi grupa, C1-6 haloalkoksi grupa, C1-6 alkiltio grupa, C1-6 alkilsulfonil grupa, halogeno grupa, a cijano grupa ili nesupstituisana ili supstituisana 3-do 6-člana heterociklil grupa je poželjnija, a poželjnija je C1-6 haloalkil grupa ili nesupstituisana ili supstituisana 3- do 6-člana heterociklil grupa, i C1-6 haloalkil grupa ili je još poželjnija nesupstituisana ili supstituisana 5- do 6-člana heteroaril grupa.
[0085] U Formuli (I) n predstavlja broj hemijski prihvatljivog X<1>i predstavlja ceo broj od 0 do 4. Kada je n 2 ili više, X<1>može biti isti ili različit jedan od drugog. U slučaju kada su A<1>do A<4>svi atomi ugljenika, to jest, u slučaju Formule (a), n je ceo broj od 0 do 4. U slučaju kada je bilo koji od A<1>do A<4>atom azota, to jest, u slučaju Formula (b) do (e), n je ceo broj od 0 do 3.
n je poželjno 0 do 2, još poželjnije 0 ili 1.
[0086] Kada je n 2 ili više, dva X<1>se mogu uzeti zajedno da bi se formirao prsten.
[0087] U Formuli (I), R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfinil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupu, C1-6 alkilsulfoksiimino grupu ili grupu koju predstavlja -S(=O)(=N-R<a>)-R<b>. Ovde R<a>predstavlja atom vodonika, cijano grupu, C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilkarbonil grupu, a R<b>predstavlja C1-6 alkil grupu.
[0088] Primeri "C1-6 alkiltio grupe", "C1-6 alkilsulfinil grupe" i "C1-6 alkilsulfonil grupe" i grupe u kojima je supstituent uključen u ove grupe kao R<1>uključuju iste grupe kao one koje su prikazan kao X<1>.
[0089] Primeri "C1-6 alkilsulfoksiimino grupe" uključuju S,S-dimetilsulfoksiimino grupu.
[0090] Primeri "C1-6 alkil grupe" i "C1-6 alkilkarbonil grupe" kao R<a>i R<b>u grupi koju predstavljaju Formula -S(=O)(=N-R<a>)-R<b>uključuju iste grupe kao one koje su prikazani kao X<1>. C1-6 alkilkarbonil grupa koja ima supstituent kao R<a>je poželjno C1-6 haloalkilkarbonil grupa.
[0091] R<1>je poželjno C1-6 alkiltio grupa, C1-6 alkilsulfinil grupa, C1-6 alkilsulfonil grupa, a naročito poželjno C1-6 alkilsulfonil grupa.
[0092] U Formuli (I), D predstavlja prsten predstavljen Formulom (D-1). Ovde su takođe opisana jedinjenja prema Formuli (1) gde D predstavlja prsten predstavljen Formulom (D-2).
[0093] U Formuli (D-1) i Formuli (D-2), * predstavlja položaj vezivanja.
[0094] U Formulama (D-1) i (D-2), Q predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfinil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana aminokarbonilna grupa, nesupstituisana ili supstituisana 3- do 6-člana heterocikliloksikarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana alen grupa, cijano grupa, grupa predstavljena sa -CR<c>=NO-R<d>ili grupa predstavljena sa -N=CR<c>R<f>. Ovde R<c>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, R<d>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu fenil grupu, R<c>i R<f>predstavljaju atom vodonika, nesupstituisani ili supstituisana C1-6 alkil grupa, amino grupa koja ima supstituent ili halogeno grupa. Ovde su takođe opisana jedinjenja prema Formuli (I) gde Q, u formulama (D-1) i (D-2), predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu 3 do 6-članu heterociklil grupu.
[0095] Primeri "C1-6 alkil grupe", "C2-6 alkenil grupe", "C2-6 alkinil grupe", "C3-8 cikloalkil grupe", "C1-6 alkiltio grupe", "C1 -6 alkilsulfinil grupa, "C1-6 alkilsulfonil grupa", "C1-6 alkoksikarbonil grupa" i "3- do 6-člana heterociklil grupa" kao Q uključuju iste grupe kao one koje su prikazane kao X<1>.
[0096] "C1-6 alkil grupa" kao Q je poželjno "C3-6 alkil grupa". Primeri poželjnih supstituenata u "C3-6 alkil grupi" uključuju C1-6 alkoksi grupu, halogenu grupu, cijano grupu, hidroksil grupu, C1-6 alkilkarboniloksi grupu, C3-8 cikloalkil grupu, a C6-10 aril grupa i 3- do 6-člana heterociklil grupa.
[0097] U slučaju kada je "C1-6 alkil grupa" C1-2 alkil grupa, primeri poželjnog supstituenta uključuju nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu 5- do 6-članu heteroariloksi grupu. Supstituent C1-6 alkoksi grupe je poželjno halogeno grupa, a supstituent 5- do 6-člane heteroariloksi grupe je poželjno halogeno grupa ili C1-6 haloalkil grupa.
[0098] Primeri poželjnog supstituenta u "C2-6 alkenil grupi" i "C2-6 alkinil grupi" kao Q uključuju nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2 -6 alkinil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksi grupa, formil grupa, nesupstituisana ili supstituisana alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarboniloksi grupa, nesupstituisana ili supstituisana C6-12 aril grupa, nesupstituisana ili supstituisana 3 do 6-člana heterociklil grupa, fenilsulfonil grupa, halogeno grupa, tri C1-6 alkil supstituisana silil grupa i cijano grupa.
[0099] Primeri "nesupstituisane ili supstituisane C1-6 alkil grupe", "nesupstituisane ili supstituisane C2-6 alkenil grupe", "nesupstituisane ili supstituisane C2-6 alkinil grupe", "nesupstituisane ili supstituisane C3-8 cikloalkil grupe", "nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksi grupa", "nesupstituisana ili supstituisana alkiltio grupa", "nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarboniloksi grupa", "nesupstituisana ili supstituisana C6-12 aril grupa" i "nesupstituisana ili supstituisana 3 do 6-člane heterociklil grupe "koje su supstituenti na" C2-6 alkenil grupi "i" C2-6 alkinil grupi "kao Q uključuju iste grupe kao one koje su prikazane kao R<5>do R<8>u Formulama (IV) i (V).
[0100] Primeri supstituenata u "C3-8 cikloalkil grupa", "C1-6 alkiltio grupa", "C1-6 alkilsulfinil grupa", "C1-6 alkilsulfonil grupa" i "3- do 6-člani heterociklil grupa "kao Q uključuju iste grupe kao one koje su prikazane kao iznad navedeni X<1>.
[0101] Primeri supstituenata "aminokarbonil grupe" kao Q uključuju C1-6 alkil grupu, C1-6 haloalkil grupu, C1-6 alkilkarbonil grupu i C6-12 aril grupu.
[0102] U slučaju disupstituisane aminokarbonilne grupe, dva supstituenta mogu se uzeti zajedno da bi se formirao prsten.
[0103] Primeri "alenske grupe" kao Q uključuju 1,2-propadien. Primeri poželjnog supstituenta u "alenskoj grupi" kao Q uključuju Ci-6 haloalkil grupu i halogenu grupu.
[0104] Primeri "3- do 6-člane heterocikliloksikarbonil grupe" kao Q kako je ovde opisano uključuju 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il-oksikarbonil.
[0105] Primeri poželjnih supstituenata u "3- do 6-članoj heterocikliloksikarbonilnoj grupi" kao Q, kao što je ovde opisano, uključuju iste grupe kao one koje su primeri za 3- do 6-članu heterocikličnu grupu.
[0106] Primeri "C1-6 alkil grupe" kao R<c>i R<d>u grupi koju predstavlja Formula: -CR<c>=NO-R<d>i grupe u kojima je supstituent uključen u ove grupe uključuju iste grupe kao one koje su prikazane u gornjem X<1>.
[0107] Primeri poželjnih supstituenata u "fenil grupi" kao R<d>uključuju C1-6 alkil grupu, C1-6 haloalkil grupu, hidroksil grupu, C1-6 alkoksi grupu, C1-6 haloalkoksi grupu, halogenu grupu, cijano grupu i nitro grupu.
[0108] Primeri "C1-6 alkil grupe" i "amino grupe" kao R<c>i R<f>u grupi koju predstavlja Formula: -N=CR<e>R<f>, a grupe u kojima je supstituent uključen u ove grupe uključuju iste grupe kao one koje su prikazane kao X<1>.
[0109] Primeri "halogene grupe" kao R<c>i R<f>u grupi koju predstavlja Formula: -N=CR<e>R<f>uključuju iste kao one koji su prikazani kao X<1>.
[0110] Q je poželjno grupa predstavljena Formulom (IV), grupa predstavljena Formulom (V) ili cijano grupa.
[0111] U Formuli (IV) i Formuli (V), * predstavlja vezujući položaj.
[0112] U Formulama (IV) i (V), R<5>do R<8>svaki nezavisno predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisana ili supstituisana C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksi grupa, formil grupa, nesupstituisana ili supstituisana alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkil karboniloksi grupa, nesupstituisani ili supstituisani C6-12 aril grupa, nesupstituisana ili supstituisana 3- do 6-člana heterociklil grupa, nesupstituisana ili supstituisana fenilsulfonil grupa, halogeno grupa, tri C1-6 alkil supstituisana silil grupa ili cijano grupa.
[0113] Primeri "C1-6 alkil grupe", "C2-6 alkenil grupe", "C2-6 alkinil grupe", "C3-8 cikloalkil grupe", "C1-6 alkoksi grupe", "C1 -6 alkiltio "," C6-12 aril grupa "," 3- do 6-člana heterociklil grupa "i" halogeno grupa "kao R<5>do R<8>su isti kao oni koji su prikazani kao X<1>.
[0114] Primeri poželjnih supstituenata u "C1-6 alkil grupi", "C2-6 alkenil grupi", "C2-6 alkinil grupi", "C3-8 cikloalkil grupi", "C1-6 alkoksi grupi" , "C1-6 alkiltio" kao R<5>do R<8>uključuju C1-6 alkoksi grupu, C1-6 haloalkoksi grupu, C3-8 cikloalkil grupu, C1-6 alkilkarboniloksi grupu, halogenu grupu, cijano grupu, a hidroksilna grupa, C6-10 aril grupa i 3- do 6-člana heterociklil grupa.
[0115] Primeri poželjnog supstituenta u "C6-12 aril grupi" i "3- do 6-članoj heterociklil grupi" kao R<5>do R<8>
1
uključuju halogenu grupu, C1-6 alkil grupu, C1-6 haloalkil grupu, C1-6 alkoksi grupa i C1-6 haloalkoksi grupa.
[0116] Primeri "C1-6 alkilkarboniloksi grupe" kao R<5>do R<8>uključuju acetiloksi grupu i propioniloksi grupu.
[0117] Primeri supstituenata u "C1-6 alkilkarboniloksi grupa" kao R<5>do R<8>uključuju halogenu grupu kao što je fluoro grupa, hloro grupa, bromo grupa i jodo grupa; C1-6 alkoksi grupe kao što su metoksi grupa, etoksi grupa, n-propoksi grupa, i-propoksi grupa, n-butoksi grupa, s-butoksi grupa, i-butoksi grupa i t-butoksi grupa; C1-6 haloalkoksi grupe kao što su 2-hloro-n-propoksi grupa, 2,3-dihlorobutoksi grupa i trifluorometoksi grupa; C6-10 aril grupa kao što su fenil grupa i naftil grupa; i cijano grupa.
[0118] Primeri tri-C1-6 alkil supstituisane silil grupe kao R<5>do R<8>uključuju trimetilsilil grupu i trietilsilil grupu.
[0119] Kao R<5>do R<8>, atom vodonika, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkil grupa (poželjno C1-6 haloalkil grupa), nesupstituisana ili supstituisana C2-6 alkenil grupa (poželjno C2-6 haloalkenil grupa), nesupstituisana ili supstituisana C2-6 alkinil grupa (poželjno C2-6 haloalkinil grupa), C1-6 alkoksi grupa, C1-6 alkilkarboniloksi grupa, halogeno grupa ili cijano grupa su poželjni i atom vodonika, C1-6 haloalkil grupa, ili je halogena grupa poželjnija.
[0120] Naročito je R<5>poželjno atom vodonika, C1-6 haloalkil grupa ili halogeno grupa, R<6>je poželjno C1-6 haloalkil grupa ili halogeno grupa, a R<7>je poželjno atom vodonika, a R<8>je poželjno haloalkil grupa.
[0121] U Formuli (D-1), kako je ovde opisano, B<1>i B<2>mogu nezavisno predstavljati atom azota ili CR<3>. Kada su B<1>i B<2>oba CR<3>, dva R<3>mogu biti ista ili različita.
[0122] U formuli (D-1), R<2>je supstituent vezan za bilo koji atom azota u atomu azota u azolnom prstenu formule (D-1). R<2>nije supstituent na atomu azota Q.
[0123] R<2>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupa, formil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarbonil grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkoksikarbonil grupa ili nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfonil grupa.
[0124] Primeri "C1-6 alkil grupe", "C2-6 alkenil grupe", "C2-6 alkinil grupe", "C3-8 cikloalkil grupe", "C1-6 alkoksi grupe", "C1-6 alkilkarbonil grupa, "C1-6 alkoksikarbonil grupa", "C1-6 alkilsulfonil grupa" i grupe koje imaju supstituent u ovim grupama kao R<2>uključuju iste kao one koje su prikazane kao X<1>.
[0125] Kao R<2>, C1-6 alkil grupa je poželjnija, a metil grupa je posebno poželjna.
[0126] U Formuli (D-1), R<3>predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, halogenu grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
[0127] Primeri "C1-6 alkil grupe", "C2-6 alkenil grupe", "C2-6 alkinil grupe" i "C3-8 cikloalkil grupe" kao R<3>i grupe koja ima supstituent na ovim grupama uključuju isti kao oni koji su prikazani kao X<1>.
[0128] Primeri "halogene grupe" kao R<3>uključuju iste kao oni koji su primeri kao X<1>.
[0129] R<3>je poželjno atom vodonika, C1-6 alkil grupa ili halogeno grupa, a naročito poželjno atom vodonika.
[0130] U Formuli (D-2), kako je ovde opisano, B<3>i B<4>nezavisno predstavljaju atom azota ili atom ugljenika. Međutim, B<3>i B<4>istovremeno nisu atomi ugljenika.
[0131] U Formuli (D-2), kako je ovde opisano, R<4>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupa, nesupstituisana ili supstituisana amino grupa, halogeno grupa, cijano grupa ili nitro grupa.
[0132] Primeri "C1-6 alkil grupe", "C2-6 alkenil grupe", "C2-6 alkinil grupe", "C3-8 cikloalkil grupe", "amino grupe" i grupa koje imaju supstituent u ove grupe kao R<4>uključuju iste kao one koje su prikazane kao X<1>.
[0133] Primeri "halogene grupe" kao R<4>uključuju iste kao oni koji su primeri kao X<1>.
[0134] U Formuli (D-2), kako je ovde opisano, m predstavlja broj hemijski prihvatljivog R<4>i ceo je broj od 0 do 2. Kada je m 2 ili više, R<4>može biti isti ili različit jedan od drugog. m je poželjno 1.
[0135] U Formuli (I), D je predstavljen Formulom (D-1) što znači da je Formula (I) predstavljena Formulom (II). Ovde su takođe opisana jedinjenja prema Formuli (1) gde je D predstavljena Formulom 1 (D -2), što znači da Formulu (I) predstavlja Formula (III).
[0136] U Formuli (II), A<1>do A<4>, X<1>, n i R1 imaju ista značenja kao ona u Formuli (I), a B<1>, B<2>, R<2>i K imaju ista značenja kao ona u Formuli (D-1).
[0137] Odnosno, Formulu (II) predstavlja Formula (f). Ovde su takođe opisana jedinjenja prema Formulama (g) i (h)
[0138] U Formulama-(f) A<1>do A<4>, X<1>, n i R<1>imaju ista značenja kao ona u Formuli (I), a R<2>, R<3>i K imaju ista značenja kao ona u Formuli (D-1).
[0139] Pored toga, Formula (II) je konkretnije predstavljena Formulama (i) i (j). Ovde su takođe opisana jedinjenja prema Formulama (k) do (q).
1
[0140] U Formulama (i) i (j), A<1>do A<4>, X<1>, n i R<1>imaju ista značenja kao ona u Formuli (1), a R<2>, R<3>i Q imaju ista značenja kao ona u Formuli (D-1). U Formuli (q), R<3'>ima isto značenje kao R<3>.
[0141] Jedinjenje predmetnog pronalaska predstavljeno Formulom (II) je poželjno jedinjenje Formule (i) i Formule (j).
[0142] U Formuli (III), ovde opisanoj A<1>do A<4>, X<1>, n i R<1>imaju ista značenja kao ona u Formuli (I), a B<3>, R<4>, R<4>, m i Q imaju ista kao u Formuli (D-2). Odnosno, ovde opisana Formula (III) predstavljena je Formulama (r) do (t).
[0143] U ovde opisanim Formulama (r) do (t), A<1>do A<4>, X<1>, n i R<1>imaju ista značenja kao ona u Formuli (I), R<4>, m i Q su ista kao u Formuli (D-2).
[0144] Jedinjenje predmetnog obelodanjivanja predstavljeno Formulom (III) poželjno je predstavljeno Formulom (r).
[0145] Jedinjenje predmetnog obelodanjivanja je naročito poželjno predstavljeno Formulama (i) ili (r).
[0146] Nema posebnih ograničenja za so Jedinjenja (I) sve dok je to jedinjenje poljoprivredno i hortikulturno prihvatljiva so. Primeri soli Jedinjenja (I) uključuju soli neorganskih kiselina kao što su hlorovodonična kiselina i sumporna kiselina; soli organskih kiselina kao što su sirćetna kiselina i mlečna kiselina; soli alkalnih metala kao što su litijum, natrijum i kalijum; soli zemnoalkalnih metala kao što su kalcijum i magnezijum; soli prelaznih metala kao što su gvožđe i bakar; i soli organskih baza kao što su amonijak, trietilamin, tributilamin, piridin i hidrazin.
[0147] Nema posebnih ograničenja za postupak proizvodnje Jedinjenja (1) ili njegove soli. Dalje, so Jedinjenja (I) može se dobiti Jedinjenjem (I) bilo kojim poznatim konvencionalnim postupkom. Na primer, so Jedinjenja (I) ili Jedinjenja (I) predmetnog pronalaska može se dobiti bilo kojim poznatim konvencionalnim postupkom proizvodnje opisanim u Primerima ili slično.
[Međujedinjenje proizvodnje]
[0148] Jedinjenja predstavljena Formulama (VI) i (VII) su korisna kao međuproizvodi za pripremu jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja
1
[0149] U Formulama (VI) i (VII), A<1>to A<4>, X<1>, n, R<1>, R<2>, R<4>, m i B<1>do B<4>su isti kao oni u Formulama (II) i (III), a X predstavlja halogenu grupu.
[0150] Jedinjenje arilazola iz predmetnog pronalaska je izvrsno u suzbijanju dejstva štetočina poput različitih poljoprivrednih štetočina i grinja koje utiču na rast biljaka.
[0151] Pored toga, jedinjenje arilazola iz predmetnog pronalaska je izuzetno sigurno i ne pokazuje fitotoksičnost za useve i nisku toksičnost za ribe i toplokrvne životinje, pa se stoga može efikasno koristiti kao aktivni sastojak insekticida ili akaricida.
[0152] Dalje, poslednjih godina su mnogi insekti štetočine poput kupusnog moljca, belo leđni cvrčak, patuljasti cvrčak, biljnih vaši razvili otpornost na različite postojeće poljoprivredne hemikalije, uzrokujući probleme nedovoljne efikasnosti ovih hemijskih sredstava, a samim tim i hemijskih sredstava efikasnih protiv hemijski otpornih insekata štetočina su poželjne. Jedinjenje arilazola iz predmetnog pronalaska ima odličan kontrolni efekat ne samo na hemijski osetljive štetočine, već i na hemijski otporne štetočine, pa čak i na grinje otporne na akaricide.
[0153] Jedinjenje arilazola iz predmetnog pronalaska je odlično u kontrolnom dejstvu ektoparazita i endoparazita koji su štetni za ljude i životinje. Pored toga, jedinjenje arilazola je izuzetno sigurno i pokazuje nisku toksičnost za ribe i toplokrvne životinje, pa se stoga može efikasno koristiti kao aktivni sastojak sredstva za kontrolu ektoparazita i endoparazita.
[0154] Jedinjenje arilazola prema predstavljenom pronalasku pokazuje efikasnost u svim razvojnim fazama organizama koje treba kontrolisati i pokazuje odlične kontrolne efekte protiv jaja, nimfa, larvi, lutki i odraslih grinja i insekata.
[Sredstvo za suzbijanje štetočina, insekticid ili akaricid]
[0155] Sredstvo za suzbijanje štetočina, insekticid ili akaricid prema predmetnom pronalasku sadrži najmanje jedno sredstvo izabrano iz grupe koja se sastoji iz jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, kao njihov aktivni sastojak. Nema posebnih ograničenja za količinu jedinjenja arilazola sadržanih u sredstvu za suzbijanje štetočina, insekticidu ili akaricidu prema predmetnom pronalasku, pod uslovom da se ispolje efekti suzbijanja štetočina.
[0156] Poželjno je da se sredstvo za suzbijanje štetočina, insekticid ili akaricid prema predmetnom pronalasku primenjuje na žitarice; povrće; korenasto povrće; krompir; drveće sa plodovima, drveće čaja, kafe ili kakaa; stočne kulture; travnjaci; ili biljke poput pamuka.
[0157] U primeni na biljke, sredstvo za suzbijanje štetočina, insekticid ili akaricid prema predmetnom pronalasku može se primeniti na bilo koji list, stabljiku, stabljiku, cvet, pupoljak, voće, seme, izdanak, koren, gomolj, gomoljasti koren, izdanak ili komad.
[0158] Nema posebnih ograničenja na vrstu biljke koja se primenjuje sa sredstvom za suzbijanje štetočina, insekticidom ili akaricidom iz predmetnog pronalaska. Biljne vrste mogu biti bilo koje od originalnih vrsta, sorti, poboljšanih sorti, sorti, mutanti, hibridna tela, genski rekombinanti (GMO) i slično.
[0159] Sredstvo za suzbijanje štetočina prema predmetnom pronalasku može se koristiti za suzbijanje različitih poljoprivrednih štetočina i grinja sprovođenjem tretmana semena, nanošenja lišća, nanošenja zemlje ili natapanja.
[0160] Tipični primeri poljoprivrednih štetočina i grinja koje treba suzbijati sredstvom za suzbijanje štetočina prema predmetnom pronalasku su prikazani ispod.
(1) Leptiri i moljci iz reda Lepidoptera
[0161]
1
(a) moljci iz porodice Arctiidae, kao što su Hyphantria cunea i Lemyra imparilis;
(b) moljci iz porodice Bucculatricidae, kao što je Bucculatrix pyrivorella;
(c) moljci iz porodice Carposinidae, kao što je Carposina sasakii;
(d) moljci iz porodice Crambidae, kao što su Diaphania indica i Diaphania nitidalis, od Diaphania spp .; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis, i Ostrinia scapulalis, od Ostrinia spp.; i drugi kao što su Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, i Parapediasia teterrella;
(e) moljci iz porodice Gelechiidae, kao što su Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella i Sitotroga cerealella;
(f) moljci iz porodice Geometridae, kao što je Ascotis selenaria;
(g) moljci iz porodice Gracillariidae, kao što su Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella i Phyllonoricter ringoniella;
(h) leptiri iz porodice Hesperiidae, kao što je Parnara guttata;
(i) leptiri iz porodice Lasiocampidae, kao što je Malacosoma neustria;
(j) moljci iz porodice Lymantriidae, kao što su Lymantria dispar i Lymantria monacha, iz Lymantria spp .; i drugi kao što su Euproctis pseudoconspersa i Orgyia thyellina;
(k) moljci iz porodice Lyonetiidae, poput Lyonetia clerkella i LiLyonetia onetia prunifoliella malinella, iz Lyonetia spp.;
(l) moljci iz porodice Noctuidae, kao što su Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, i Spodoptera litura, od Spodoptera spp.; Autographa gama i Autographa nigrisigna, od Autographa spp.; Agrotis ipsilon i Agrotis segetum, od Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta i Helicoverpa zea, od Helicoverpa spp.; Heliothis armigera i Heliothis virescens, od Heliothis spp.; i drugi kao što su Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens, i Trichoplusia ni;
(m) moljci iz porodice Nolidae, poput Earias insulana;
(n) leptiri iz porodice Pieridae, kao što su Pieris brassicae i Pieris rapae crucivora, iz Pieris spp.;
(o) moljci iz porodice Plutellidae, poput Acrolepiopsis sapporensis i Acrolepiopsis suzukiella, iz Acrolepiopsis spp .; i drugi kao što je Plutella xylostella;
(p) moljci iz porodice Pyralidae, kao što su Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella i Galleria mellonella;
(q) moljci iz porodice Sphingidae, kao što su Manduca quinquemaculata i Manduca sexta, iz Manduca spp.;
(r) moljci iz porodice Stathmopodidae, poput Stathmopoda masinissa;
(s) moljci iz porodice Tineidae, poput Tinea translucens;
(t) moljci iz porodice Tortricidae, kao što su Adoxophyes honmai i Adoxophyes orana, od Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus, i Archips fuscocupreanus od Archips spp.; i drugi kao što su Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, i Sparganothis pilleriana; i
(u) moljci iz porodice Yponomeutidae, kao što je Argyresthia conjugella.
(2) Štetočine iz reda Thyisanoptera
[0162]
(a) štetočine iz porodice Phlaeothripidae, poput Ponticulothrips diospyirosi; i
(b) štetočine iz porodice Thripidae, kao što su Frankliniella intonsa i Frankliniella occidentalis, od
1
Frankliniella spp.; Thrips palmi i Thrips tabaci, od Thrips spp.; i drugi kao što su Heliothrips haemorrhoidalis i Scirtothrips dorsalis.
(3) Štetočine iz reda Hemiptera
(A) Podred Archaeorrhyncha
[0163] (a) štetočine iz porodice Delphacidae, such as Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, i Sogatella furcifera.
(B) Podred Clypeorrhyncha
[0164] (a) štetočine iz porodice Cicadellidae, kao što su Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii i Empoasca sakaii, iz Empoasca spp.; i drugi poput Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons i Nephotettix cinctinceps.
(C) Podred Heteroptera
[0165]
(a) štetočine iz porodice Alydidae, kao što je Riptortus clavatus;
(b) štetočine iz porodice Coreidae, kao što su Cletus punctiger, i Leptocorisa chinensis;
(c) štetočine iz porodice Lygaeidae, kao što su Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus, i Togo hemipterus;
(d) štetočine iz porodice Miridae, kao što su Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, i Trigonotylus caelestialium;
(e) štetočine iz porodice Pentatomidae, kao što su Nezara antennata, i Nezara viridula, od Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, and Eysarcoris ventralis, od Eysarcoris spp., i druge kao što su Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, i Scotinophora lurida;
(f) štetočine iz porodice Pyrrhocoridae, kao što je Dysdercus cingulatus;
(g) štetočine iz porodice Rhopalidae, kao što je Rhopalus msculatus;
(h) štetočine iz porodice Scutelleridae, kao što je Eurygaster integriceps); i
(i) štetočine iz porodice Tingidae, kao što je Stephanitis nashi.
(D) Podred Sternorrhyncha
[0166]
(a) štetočine iz porodice Adelgidae, kao što je Adelges laricis;
(b) štetočine iz porodice Aleyrodidae, kao što su Bemisia argentifolii, i Bemisia tabaci, od Bemisia spp.; i druge kao što su Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri, i Trialeurodes vaporariorum;
(c) štetočine iz porodice Aphididae, kao što su Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci, i Aphis spiraecola, od Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis, i Rhopalosiphum padi, od Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea, i Dysaphis radicola, od Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae, i Macrosiphum euphorbiae, od Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae, i Myzus varians, od Myzus spp.; i druge kao što su Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribisnigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, i Toxoptera aurantii;
(d) štetočine iz porodice Coccidae, kao što su Ceroplastes ceriferus, i Ceroplastes rubens, od Ceroplastes spp.;
(e) štetočine iz porodice Diaspididae, kao što su Pseudaulacaspis pentagona, i Pseudaulacaspis prunicola, od Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi, i Unaspis yanonensis, od Unaspis spp.; i druge kao što su Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, i Pseudaonidia paeoniae;
(f) štetočine iz porodice Margarodidae, kao što su Drosicha corpulenta, i Icerya purchasi;
1
(g) štetočine iz porodice Phylloxeridae, kao što je Viteus vitifolii;
(h) štetočine iz porodice Pseudococcidae, kao što su Planococcus citri, i Planococcus kuraunhiae, od Planococcus spp.; i druge kao što su Phenacoccus solani, i Pseudococcus comstocki; i
(i) štetočine iz porodice Psyllidae, kao što su Psylla mali, i Psylla pyrisuga, od Psylla spp.; i druge kao što je Diaphorina citri.
(4) Štetočine iz podreda Polyphaga
[0167]
(a) štetočine iz porodice Anobiidae, kao što je Lasioderma serricorne;
(b) štetočine iz porodice Attelabidae, kao što su Byctiscus betulae, i Rhynchites heros;
(c) štetočine iz porodice Bostrichidae, kao što je Lyctus brunneus;
(d) štetočine iz porodice Brentidae, kao što je Cylas formicarius;
(e) štetočine iz porodice Buprestidae, kao što je Agrilus sinuatus;
(f) štetočine iz porodice Cerambycidae, kao što je Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, i Xylotrechus pyrrhoderus;
(g) štetočine iz porodice Chrysomelidae, kao što su Bruchus pisorum, i Bruchus rufimanus, od Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata, i Diabrotica virgifera, od Diabrotica spp.; Phyllotreta nemorum, i Phyllotreta striolata, od Phyllotreta spp.; i druge kao što su Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, i Psylliodes angusticollis;
(h) štetočine iz porodice Coccinellidae, kao što su Epilachna varivestis, i Epilachna vigintioctopunctata, od Epilachna spp.;
(i) štetočine iz porodice Curculionidae, kao što su Anthonomus grandis, i Anthonomus pomorum, od Anthonomus spp.; Sitophilus granarius, i Sitophilus zeamais, od Sitophilus spp.; i druge kao što su Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus, i Sphenophorus venatus;
(j) štetočine iz porodice Elateridae, kao što su Melanotus fortnumi, i Melanotus tamsuyensis, od Melanotus spp.;
(k) štetočine iz porodice Nitidulidae, kao što je Epuraea domina;
(l) štetočine iz porodice Scarabaeidae, kao što su Anomala cuprea, i Anomala rufocuprea, od Anomala spp.; i druge kao što su Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolontha, i Popillia japonica;
(m) štetočine iz porodice Scolytidae, kao što je Ips typographus;
(n) štetočine iz porodice Staphylinidae, kao što je Paederus fuscipes;
(o) štetočine iz porodice Tenebrionidae, kao što su Tenebrio molitor, i Tribolium castaneum; i
(p) štetočine iz porodice Trogossitidae, kao što je Tenebroides mauritanicus.
(5) Štetočine iz reda Diptera
(A) Podred Brachycera
[0168]
(a) štetočine iz porodice Agromyzidae, kao što su Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, i Liriomyza trifolii, od Liriomyza spp.; i druge kao što su Chromatomyia horticola, i Agromyza oryzae;
(b) štetočine iz porodice Anthomyiidae, kao što su Delia platura, i Delia radicum, od Delia spp.; i druge kao što je Pegomya cunicularia;
(c) štetočine iz porodice Drosophilidae, kao što su Drosophila melanogaster, i Drosophila suzukii, od
2
Drosophila spp.;
(d) štetočine iz porodice Ephydridae, kao što je Hydrellia griseola;
(e) štetočine iz porodice Psilidae, kao što je Psila rosae; i
(f) štetočine iz porodice Tephritidae, kao što su Bactrocera cucurbitae, i Bactrocera dorsalis, od Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi, i Rhagoletis pomonella, od Rhagoletis spp.; i druge kao što su Ceratitis capitata, i Dacus oleae.
(B) Podred Nematocera
[0169] (a) štetočine iz porodice Cecidomyiidae, kao što su Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor, i Sitodiplosis mosellana.
(6) Štetočina iz reda Orthoptera
[0170]
(a) štetočine iz porodice Acrididae, kao što su Schistocerca americana, i Schistocerca gregaria, od Schistocerca spp.; i druge kao što su Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata, i Oxya yezoensis;
(b) štetočine iz porodice Gryllidae, kao što su Acheta domestica, i Teleogryllus emma;
(c) štetočine iz porodice Gryllotalpidae, kao što je Gryllotalpa orientalis; i
(d) štetočine iz porodice Tettigoniidae, kao što je Tachycines asynamorus.
(7) Grinje (Acari)
(A) Akaridida iz reda Astigmata
[0171] (a) grinje iz porodice Acaridae, poput Rhizoglyphus echinopus i Rhizoglyphus robini, od Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, i Tyrophagus similis, od Tyrophagus spp.; i drugi kao što su Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus i Mycetoglyphus fungivorus;
(B) Actinedida iz reda Prostigmata
[0172]
(a) grinje iz porodice Tetranychidae, kao što su Bryobia praetiosa, i Bryobia rubrioculus, od Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis, i Eotetranychus uncatus, od Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii, i Oligonychus ununguis, od Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori, i Panonychus ulmi, od Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, i Tetranychus viennensis, od Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae, i Aponychus firmianae, od Aponychus spp.; Sasanychus akitanus, i Sasanychus pusillus, od Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki, i Shizotetranychus schizopus, od Shizotetranychus spp.; i druge kao što su Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis, i Yezonychus sapporensis;
(b) grinje iz porodice Tenuipalpidae, kao što su Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus, i Brevipalpus californicus, od Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus, i Tenuipalpus zhizhilashviliae, od Tenuipalpus spp.; i druge kao što su Dolichotetranychus floridanus; (c) grinje iz porodice Eriophyidae, kao što su Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae, i Aceria zoysiea, od Aceria spp.; Eriophyes chibaensis, i Eriophyes emarginatae, od Eriophyes spp.; Aculops lycopersici, i Aculops pelekassi, od Aculops spp.; Aculus fockeui, i Aculus schlechtendali, od Aculus spp.; i druge kao što su Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi, i Phyllocotruta citri;
(d) grinje iz porodice Transonemidae, kao što su Tarsonemus bilobatus, i Tarsonemus waitei, od Tarsonemus spp.; i druge kao što su Phytonemus pallidus, i Polyphagotarsonemus latus; i
(e) grinje iz porodice Penthaleidae, kao što su Penthaleus erythrocephalus, i Penthaleus major, od Penthaleus spp.
[0173] Sredstvo deratizacije, insekticid ili akaricid prema predmetnom pronalasku mogu dalje sadržati dodatne komponente, osim jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku. Primeri dodatnih komponenata uključuju konvencionalne nosače dostupne za formulaciju. Primeri drugih dodatnih komponenata uključuju konvencionalne fungicide, insekticide, akaricide, nematicide, pestiside za zemljane štetočine, sredstva za regulaciju biljaka, sinergiste, đubriva, sredstva za poboljšanje tla i hranu za životinje. Postoje slučajevi kada se sinergijski efekti pokazuju sadržavanjem takvih dodatnih komponenti.
[0174] Konkretni primeri insekticida, akaricida, nematicida, pesticida za štetočine iz zemlje i anthelmintičkih sredstava koji se mogu mešati ili koristiti sa sredstvom deratizacije prema predmetnom pronalasku, prikazani su ispod.
(1) Inhibitori acetilholinesteraze:
(a) karbamati: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarbokim, butokicarbokim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomil, okamil, pirimcarbamcarkambicamcar fenotiokarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoksikarb, aliksikarb, aminokarb, bufenkarb, hloetokarb, metam natrijum i promekarb; i (b) na bazi organskog fosfora: acefati, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, kadusafos, hloroetoksifos, hlorfenvinfos, hlormefos, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, kumafos, cijanofos, demeton-S-metil, diazon difosfotofotofosfosfotofosfat, EPN, etion, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazat, heptenofos, imiciafos, izofenphos, izokarbofos, isokation, malation, mecarbam, metamidofos, metiation, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, okidemetonmetil, paration, paration-metil, fentoat, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, foksim, pirimifos-metil, profenofos, propetamfos, protiofos, piraklofos, piridafenthion, kvinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetrahlorvinfos, tiometon, triazofos, trihlorfon, vamidotion; bromofos-etil, BRP, karbofenotion, cijanofenfos, CYAP, demeton-S metil sulfon, dialifos, dichlofenthion, diokabenzofos, etrimfos, fensulfotion, flupirazofos, fonofos, formotion, phosmethilan, isazofos, jodofenphos, metacrifos, pirimifos-etil, fosfockarb, propafos, protoat i sulfofos.
(2) GABAergični antagonisti hloridnih jonskih kanala: acetoprol, hlorden, endosulfan, etiprol, fipronil, pirafluoprol, piriprol; i camphlechlor, heptachlor i dienochlor.
(3) Modulatori natrijumovih kanala: akrinatrin, d-cis-trans alegrin, d-trans alegrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-ciklopentil izomer, bioresmetrin, cikloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, lambdacihalotrin, gama-cihalotin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, theta-cipermetrin, zetacipermetrin, cifenotrin [(1R)-trans izomeri], deltamethrin, empenthrin [(EZ)-(1R)-izomer], esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadetrin, permetrin, fenotrin [(1R)-trans izomer], praletrin, buhač, resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin [(1R)-izomer], tralometrin, transflutrin; aletrin, piretrin, piretrin I, piretrin II, proflutrin, dimeflutrin, bioetanometrin, biopermetrin, transpermetrin, fenflutrin, fenpiritrin, flubrocitrinat, flufenproks, metoflutrin, protrifenbut, pirezmetrin i teraletrin.
(4) Agonisti nikotinskih acetilholinskih receptora: acetamiprid, klotianidin, dinotefuran, imidakloprid, nitenpiram, nitiazin, tiakloprid, tiametoksam, sulfoksaflor, nikotin i flupiradifuron.
(5) Alosterični modulatori nikotinskih acetilholinskih receptora: spinetoram i spinosad.
(7) Materije slične juvenilnim hormonima: hidropren, kinopren, metopren, fenoksikarb, piriproksifen; diofenolan, epofenonan i tripren.
(8) Ostali nespecifični inhibitori: metil bromid, hloropicrin, sulfuril fluorid, boraks i kamenac emetički. (9) Homoptera selektivni inhibitori hranjenja: flonicamid, pimetrozine i piriflukuinazon.
(10) Inhibitori rasta grinja: klofentezin, diflovidazin, heksitiazoks i etoksazol.
(11) Sredstvo za ometanje unutrašnje membrane srednjeg creva izvedeno iz mikroorganizama: Podvrsta Bacillus thuringiensis Isuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies Kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies Tenebrionis i protein Bt useva: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) Inhibitori mitohondrijskih ATP biosintetskih enzima: diafentiuron, azociklotin, ciheksatin, fenbutatin oksid, propargit i tetradifon.
(13) Razdvojnici oksidativne fosforilacije: hlorfenapir, sulfuramid, DNOC, binapacril, dinobuton i dinokap.
(14) Blokatori nikotinskih acetilholinskih receptora: bensultap, kartap hidrohlorid, nereistoksin, tiosultap natrijum i tiociklam.
(15) Inhibitori sinteze hitina: bistrifluron, hlorfluazuron, diflubenzuron, flucikloksuron, flufenoksuron, heksaflumuron, lufenuron, novaluron i noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin i fluazuron.
(16) Sredstva za ometanje prelivanja Diptera: ciromazin.
(17) Agonisti receptora hormona moltinga: hromafenozid, halofenozid, metoksifenozid i tebufenozid. (18) Agonisti receptora za oktopamin: amitraz, demiditraz i hlordimeform.
(19) Inhibitori kompleksa III sistema mitohondrijskog transporta elektrona: acekinokil, fluakripirim i hidrametilnon.
(20) Inhibitori kompleksa I lanca mitohondrijskog transporta elektrona: fenazakin, fenpiroksimat, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad i rotenon.
(21) Blokatori natrijumovih kanala sa naponom: indoksakarb i metaflumizon.
(22) Inhibitori acetil CoA karboksilaze: spirodiklofen, spiromesifen i spirotetramat.
(23) Inhibitori kompleksa IV lanca mitohondrijskog transporta elektrona: aluminijum fosfid, kalcijum fosfid, fosfin, cinkov fosfid i cijanid.
(24) Inhibitori kompleksa II lanca mitohondrijskog transporta elektrona: cenopirafen, ciflumetofen i piflubumid.
(25) Modulatori receptora za rianodin: hlorantraniliprol, cijantraniliprol, flubendiamid, ciklaniliprol i tetraniliprol.
(26) Jedinjenja inhibitora oksidaze mešovite funkcije: piperonil butoksid.
(27) Agonisti receptora latrofilina: depsipeptid, ciklični depsipeptid, 24-člani ciklični depsipeptid i emodepsid.
(28) Ostala sredstva (mehanizam nepoznat): azadirahtin, benzoksimat, bifenazat, bromopropilat, hinometionat, kriolit, dikofol, piridalil; benklotiaz, sumpor, amidoflumet, 1,3-dihloropropen, DCIP, fenizobromolat, benzomat, metaldehid, hlorobenzilat, klotiazoben, diciklanil, fenoksakrim, fentrifanil, flubenzimin, flufenazin, gosiplure petrooksipropilen, metil , flometokin, flufiprol, fluensulfon, meperflutrin, tetrametilflutrin, tralopiril, dimeflutrin, metilneodekanamid, fluralaner, afoksolaner, fluksametamid, 5-[5-(3,5-dihlorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroizoksazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) benzonitril (CAS: 943137-49-3), broflanilid i drugi meta-diamidi.
(29) Anthelmintička sredstva:
(a) derivati benzimidazola: fenbendazol, albendazol, triklabendazol, oksibendazol, mebendazol, oksfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanat; tiabendazol i kambendazol; (b) derivati salicilanilida: klosantel, oksiklozanid, rafoksanid i niklozamid;
(c) supstituisani derivati fenola: nitroksinil i nitroskanat;
(d) derivati pirimidina: pirantel i morantel;
(e) derivati imidazotiazola: levamisol i tetramisol;
(f) derivati tetrahidropirimidina: prazikvantel i epsiprantel; i
(g) druga anthelmintska sredstva: ciklodien, ranija, klorsulon, metronidazol, demiditraz; piperazin,
2
dietilkarbamazin, dihlorofen, monepantel, tribendimidin, amidantel; tiacetarsamid, melorsamin i arsenamid.
[0175] Konkretni primeri fungicida koji se mogu mešati sa ili koristiti u kombinaciji sa sredstvom za suzbijanje štetočina predmetnog pronalaska prikazani su ispod.
(1) Inhibitori biosinteze nukleinske kiseline:
(a) Inhibitori RNK polimeraze I: benalaksil, benalaksil-M, furalaksil, metalaksil, metalaksil-M, oksadiksil, klozilakon i ofurace;
(b) inhibitori adenozin deaminaze: bupirimat, dimetirimol i etilimol;
(c) Inhibitori sinteze DNK/RNK: himeksazol i oktilinon; i
(d) inhibitori DNK topoizomeraze II: oksolinska kiselina.
(2) Mitotski inhibitori i inhibitori deobe ćelija:
(a) inhibitori polimerizacije β-tubulina: benomil, karbendazim, hlorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanat, tiofanat-metil, dietofenkarb, zoksamid i etaboksam;
(b) inhibitori ćelijske deobe: pencicuron; i
(c) inhibitori delokalizacije proteina nalik spektrinu: fluopikolid.
(3) Inhibitori disanja:
(a) složeni inhibitori enzima za redukciju oksidacije INADH: diflumetorimu i tolfenpirad;
(b) inhibitori kompleksa II sukcinat dehidrogenaze: benodanil, flutolanil, mepronil, izofetamid, fluopiram; fenfuram, furmecikloks; karboksin, oksikarboksin, tifluzamid, benzovindiflupir, biksafen, fluksapiroksad, furametpir, izopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaksan, boskalid i piraziflumid;
(c) inhibitori kompleksa III ubikinol oksidaze Qo: azoksistrobin, kumoksistrobin, kumetoksistrobin, enoksastrobin, flufenoksistrobin, pikoksistrobin, piraoksistrobin, piraklostrobin, pirametostrobin, triklopirikarb; kresoksim-metil, trifloksistrobin, dimoksistrobin, fenaminstrobin, metominostrobin, orisastrobin; famoksadon, fluoksastrobin, fenamidon, piribenkarb i mandestrobin;
(d) inhibitori kompleksa III ubikinol reduktaze Qi: cijazofamid i amisulbrom;
(e) sredstva za odvajanje oksidativne fosforilacije: binapacril, meptildinocap, dinocap, fluazinam i ferimzone;
(f) inhibitori oksidativne fosforilacije (inhibitori ATP sintaze): fentin acetat, fentin hlorid i fentin hidroksid;
(g) Inhibitori proizvodnje ATP: siltiofam; i
(h) kompleks III: Q<x>(nepoznat) inhibitor citokroma bc1 (ubikinon reduktaza): ametoktradin. (4) Inhibitori sinteze aminokiselina i proteina
(a) inhibitori biosinteze metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim i pirimetanil; i (b) inhibitori sinteze proteina: blasticidin-S, kasugamicin, kasugamicin hidrohlorid, streptomicin i oksitetraciklin.
(5) Inhibitori transdukcije signala:
(a) inhibitori transdukcije signala: hinoksifen i prokvinazid; i
(b) Inhibitori MAP/histidin kinaze u transmisiji osmotskog signala: fenpiklonil, fludioksonil, hlozolinat, iprodion, procimidon i vinklozolin.
(6) Inhibitori sinteze lipida i ćelijske membrane:
(a) biosinteza fosfolipida, inhibitori metiltransferaze: edifenfos, iprobenfos, pirazofos i izoprotiolan;
(b) sredstva za peroksidaciju lipida: bifenil, hloroneb, dikloran, kvintozen, teknazen, tolklofosmetil i etridiazol;
(c) sredstva koja deluju na ćelijske membrane: jodokarb, propamokarb, propamokarb hidrohlorid, propamokarb fosetilat i protiokarb;
(d) mikroorganizmi koji ometaju ćelijske membrane patogena: Bakterije Bacillus subtilis, soj Bacillus subtilis QST713, soj Bacillus subtilis FZB24, soj Bacillus subtilis MBI600 i soj D747 Bacillus subtilis; i
(e) sredstva koja ometaju ćelijske membrane: ekstrakt Melaleuca alternifolia (čajevca).
(7) Inhibitori biosinteze sterola (u ćelijskoj membrani):
(a) inhibitori biosinteze sterola (C14-demetilacija): triforin, pirifenoks, pirizoksazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, imazalil sulfat, okspokonazol, pefurazoat, prokloraz, triflumizol, vinikonazol, azakonazol, bitertanol, bromukonazol, ciprokonazol, difenokonazol, diniconazol, diniconazol-M, flukvinkonazol, flusilazol, flutriafol, flukonazol, flukonazol-cis, heksakonazol, imibenkonazol, ipkonazol, metkonazol, miklobutanil, penkonazol, propikonazol, fluhinkonazol, simekonazol, tebukonazol triatramezonol, tri-tetrako-monazol, tetrakonazolamen protiokonazol, vorikonazol i mefentriflukonazol;
(b) inhibitori biosinteze sterola (Δ14 reduktaza i sterol Δ8 → Δ7-izomeraza): aldimorf, dodemorf, dodemorf acetat, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin i spiroksamin;
(c) inhibitori biosinteze sterola (3-keto reduktaza C4-demetilacija): fenheksamid i fenpirazamin; i (d) inhibitori biosinteze sterola (skvalen epoksidaza): piributikarb, naftifin i terbinafin.
(8) Inhibitori sinteze ćelijskog zida
(a) inhibitor trehalaze: validamicin;
(b) inhibitori hitin sintaze: polioksin i polioksorim; i
(c) inhibitori celulozne sintaze: dimethomorph, flumorph, pirimorph, benthiavalicarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalate i mandipropamid.
(9) Inhibitori biosinteze melanina
(a) inhibitori biosinteze melanina reduktaze: fthalide, pirokuilon i triciclazole;
(b) inhibitori biosinteze melanina anhidraze: karpropamid, diklocimet i fenoksanil; i
(c) ostali: tolprokarb.
(10) Induktori otpornosti biljaka domaćina:
(a) sredstva koja deluju na put sinteze salicilne kiseline: acibenzolar-S-metil; i
(b) ostali: probenazol, tiadinil, izotianil, laminarin, ekstrakt džinovskog dresa.
(11) Agenti sa neidentifikovanim načinom delovanja: cimoksanil, fosetil aluminijum, fosforna kiselina (fosfat), tekloftalam, triazoksid, flusulfamid, diklomezin, metasulfokarb, ciflufenamid, metrafenon, piriofenon, dodin, dodin slobodna baza i flutianil.
(12) Sredstva sa više načina delovanja: bakar (bakarna so), bordo smeša, bakar hidroksid, bakar naftalat, bakar oksid, bakar oksihlorid, bakar sulfat, sumpor, proizvodi od sumpora, kalcijum polisulfid, ferbam, mankozeb, maneb, mankop, metiram, polikarbamat, propineb, tiram, zineb, ziram, kaptan, kaptafol, folpet, hlorotalonil, dihlofluanid, tolilfluanid, gvazatin, iminoktadin triacetat, iminoktadin tribeslat, anilazin, ditianon; hinometionat i fluoroimid.
(13) Ostala sredstva: DBEDC, fluoro folpet, gvazatin acetat, bis (8-kinolinolato) bakar (II), propamidin, hloropikrin, ciprofuram, agrobakterijum, betoksazin, difenilamin, metil izotiocijanat (MITC), blagi miomicin, kapsaicin, kufranebamba, dufraneamkar, cifum , difenzokvat, difenzokvat metil sulfonat, flumetover, fosetil kalcijum, fosetil natrijum, irumamicin, natamicin, nitrotal-izopropil, oksamokarb, pirolnitrin, tebuflokin, tolnifanid, zarilamid, algofaza, amikartiaia-benzo-metil-metil-metil-metil-metilmetil-metil-sulfoni-benzol oksifentin, pikarbutrazoks, fenpikoksamid, dihlobentiazoks i kinofumelin,.
2
[0176] Specifični primeri biljnih regulatornih sredstava koji se mogu mešati sa ili koristiti u kombinaciji sa sredstvom za suzbijanje štetočina predmetnog pronalaska prikazani su ispod.
[0177] Apscisična kiselina, kinetin, benzilaminopurin, 1,3-difenil urea, forhlorfenuron, tidiazuron, hlorfenuron, dihidrozeatin, giberelin A, giberelin A4, giberelin A7, giberelin A3,1-metilciklopropan, N-acetil aminoethksivinilglicin (drugo ime: aviglicin), aminooksiacetna kiselina, srebrni nitrat, kobalt hlorid, IAA, 4-CPA, kloprop, 2,4-D, MCPB, indol-3-maslačna kiselina, dihlorprop, fenotiol, 1-naftil acetamid, etiklozat, kloksifonak, maleinski hidrazidenak, 2,3,5-trijodo benzoeva kiselina, salicilna kiselina, metil salicilat, (-)-jasmonska kiselina, metil jasmonat, (+)- strigol, (+)- deoksistrigol, (+)-orobanhol, (+)-sorgolakton, 4-okso-4-(2-feniletil)aminomaslačna kiselina; etefon, hlormekvat, mepikvat hlorid, benzil adenin i 5-aminolevulinska kiselina.
[Sredstvo za kontrolu ektoparazita]
[0178] Sredstvo za kontrolu ektoparazita iz predmetnog pronalaska sadrži najmanje jedno izabrano od jedinjenja arilazola iz predmetnog pronalaska kao aktivni sastojak. Jedinjenje arilazola iz predmetnog pronalaska je izvrsno u kontroli ektoparazita koji štete ljudima i životinjama.
[0179] Primeri ektoparazita uključuju grinje, uši, buve, komarce, stabilne muve i mesne muve.
[0180] Primeri životinja domaćina koji će se lečiti sredstvom za kontrolu ektoparazita iz ovog pronalaska uključuju toplokrvne životinje kao što su kućni ljubimci kao što su psi i mačke; kućne ptice; domaće životinje kao što su krava, konj, svinja i ovca; i živine. Osim ovih, mogu se uključiti i pčele, jeleni i bube.
[0181] Ektoparaziti parazitiraju na ili na životinjama domaćinima, posebno toplokrvnim životinjama. Detaljno, parazitiraju na leđima, pazuhu, donjem delu stomaka, unutrašnjem delu butine ili slično na životinjama domaćinima i od životinja dobijaju hranu poput krvi i peruti.
[0182] Sredstvo za kontrolu ektoparazita iz predmetnog pronalaska može se primeniti bilo kojim poznatim veterinarskim postupkom (lokalna, oralna, parenteralna ili subkutana primena). Primeri njihove metode uključuju postupak oralnog davanja životinji u obliku tablete, kapsule, hrane ili slično; postupak davanja životinji korišćenjem potapajuće tečnosti ili supozitorija ili injekcijom (intramuskularno, potkožno, intravenozno, intraperitonealno ubrizgavanje ili slično); postupak lokalnog davanja uljne ili vodene tečne formulacije prskanjem, nalivanjem, tačkanjem ili slično; i postupak gnječenja sredstva za kontrolu ektoparazita u smoli, oblikovanje gnječenog proizvoda u odgovarajući oblik kao što je okovratnik, ušna marka ili slično, pričvršćivanje na životinju i lokalno davanje.
[0183] Specifični primeri ektoparazita koji se mogu kontrolisati sredstvom za kontrolu ektoparazita iz predmetnog pronalaska prikazani su ispod.
(1) Grinje (Acari)
grinje iz porodice Demanyssidae, grinje iz porodice Macronyssidae, grinje iz porodice Laelapidae, grinje iz porodice Varroidae, grinje iz porodice Argasidae, grinje iz porodice Ikodidae, grinje iz porodice Psoroptidae, grinje iz porodice Sarcoptidae, grinje iz porodice porodica Knemidokoptidae, grinje iz porodice Demodixidae, grinje iz porodice Trombiculidae i insektne parazitske grinje kao što je buba jelen.
(2) Red Phthiraptera
uši porodice Haematopinidae, uši porodice Linognathidae, fašanske uši porodice Menoponidae, fašanske uši Philopteridae, fašanske uši porodice Trichodectidae.
(3) Naredba Siphonaptera
buve iz porodice Pulicidae, na primer, Ctenocephalides canis i Ctenocephalides felis, iz Ctenocephalides spp.;
buve iz porodice Tungidae, buve iz porodice Ceratophyllidae, buve iz porodice Leptopsyllidae.
(4) Red Hemiptera
(5) Štetočine insekata iz reda Diptera
komarci iz porodice Culicidae, crne muve iz porodice Simuliidae, grizne mušice iz porodice Ceratopogonidae, konjske muve iz porodice Tabanidae, muve iz porodice Muscidae, muve cece iz
2
porodice Glossinidae, mesne muve iz porodice Sarcophagidae, muve iz porodice Hippoboscidae, muve iz porodice Calliphoridae i muve iz porodice Oestridae.
[Sredstvo za kontrolu endoparazita ili sredstvo za izbacivanje endoparazita]
[0184] Sredstvo za kontrolu endoparazita ili sredstvo za izbacivanje endoparazita prema predmetnom pronalasku sadrži najmanje jedno izabrano od jedinjenja arilazola prema predstavljenom pronalasku kao njegov aktivni sastojak.
[0185] Ciljani paraziti sredstva za kontrolu endoparazita ili sredstva za izbacivanje endoparazita prema predmetnom pronalasku su paraziti kod životinja domaćina (endoparaziti), naročito kod toplokrvnih životinja ili riba. Primeri životinja domaćina kod kojih je sredstvo za kontrolu parazita ili paraziticid prema predmetnom pronalasku efikasno uključuju: toplokrvne životinje kao što su ljudi, domaći sisari (poput krave, konja, svinje, ovce i koze), laboratorijske životinje (poput miša, pacova i jarda), kućni ljubimci (poput hrčka, zamorca , pas, mačka, konj, veverica, zec i tvor), sisari u prirodi ili zoološkim vrtovima (poput majmuna, lisice, jelena i bivola), živina (kao što su ćuretina, patka, piletina, prepelica i guska) i kućne ljubimce (kao što su golub, papagaj, mina, java vrabac, papuga, bengalska zeba i kanarinac); i ribe poput lososa, pastrmke i koi šarana. Suzbijanje ili izbacivanje parazita omogućava sprečavanje ili lečenje parazitskih bolesti posredovanih parazitima.
[0186] Primeri parazita čiji je cilj suzbijanje ili proterivanje uključuju sledeće.
(1) Nematode iz reda Dioctophymatida:
(a) bubrežni crvi iz porodice Dioctophymatidae, kao što je Dioctophyma renale od Dioctophyma spp .; i
(b) bubrežni crvi iz porodice Soboliphymatidae, kao što su Soboliphyme abei i Soboliphyme baturini iz Soboliphyme spp.
(2) Nematode iz reda Trichocephalida:
(a) trihinele iz porodice Trichinellidae, kao što je Trichinella spiralis iz Trichinella spp.; i (b) bičevi iz porodice Trichuridae, kao što su Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica i Capillaria suis, iz vrste Capillaria spp.; i Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini i Trichuris suis, od Trichuris spp. (3) Nematode iz reda Rhabditida:
strongiloides stercoralis iz porodice Strongyloididae, kao što su Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens i Strongyloides ratti, iz Strongyloides spp.
(4) Nematode iz reda Strongylida:
ucinarias iz porodice Ancylostomatidae, kao što su Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale i Ancilostoma tubaeforme, od Ancylostoma spp .; Uncinaria stenocephala Uncinaria stenocephala; i Bunostomum phlebotomum, i Bunostomum trigonocephalum, Bunostomum spp.
(5) Nematode iz reda Strongylida:
(a) nematode iz porodice Angiostrongylidae, poput Aelurostrongylus abstrusus iz Aelurostrongylus spp.; i Angiostrongylus vasorum, i Angiostrongylus cantonesis, od Angiostrongylus spp.;
(b) nematode iz porodice Crenosomatidae, kao što su Crenosoma aerophila i Crenosoma vulpis, iz Crenosoma spp.;
(c) nematode iz porodice Filaroididae, kao što su Filaroides hirthi i Filaroides osleri, iz Filaroides spp.;
(d) metastrongili porodice Metastrongylidae, kao što su Metastrongylus apri, Metastrongylus asimmetricus, Metastrongylus pudendotectus i Metastrongylus salmi, od Metastrongylus spp.; i (e) račvaste gliste iz porodice Syngamidae, kao što je Cyathostoma bronchialis iz Cyathostoma
2
spp.; i Syngamus skrjabinomorpha, i Syngamus dušnik, od Syngamus spp.
(6) Nematode iz reda Strongylida:
(a) nematode iz porodice Molineidae, kao što su Nematodirus filicollis i Nematodirus spathiger, iz Nematodirus spp.;
(b) nematode iz porodice Dictyocaulidae, kao što su Dictyocaulus filaria i Dictyocaulus viviparus, iz Dictyocaulus spp.;
(c) nematode iz porodice Haemonchidae, kao što je Haemonchus contortus od Haemonchus spp.; i Mecistocirrus digitatus od Mecistocirrus spp .;
(d) nematode iz porodice Haemonchidae, kao što je Ostertagia ostertagi od Ostertagia spp.; (e) nematode iz porodice Heligmonellidae, kao što je Nippostrongylus braziliensis iz Nippostrongylus spp.; i
(f) nematode iz porodice Trichostrongilidae, kao što su Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis i Trichostrongylus tenuis, od Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus od Hyostrongylus spp.; i Obeliscoides cuniculi od Obeliscoides spp.
(7) Nematode iz reda Strongylida:
(a) nematode iz porodice Chabertiidae, poput Chabertia ovina od Chabertia spp.; i Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum watanabei, Oesophagostomum radiatum.;
(b) nematode iz porodice Stephanuridae, kao što je Stephanurus dentatus iz Stephanurus spp.; i (c) nematode iz porodice Strongylidae, kao što su Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus i Strongylus vulgaris, iz vrste Strongylus spp.
(8) Nematode iz reda Oxyurida:
nematode iz porodice Oxyuridae, kao što su Enterobius anthropopitheci i Enterobius vermicularis, Enterobius spp.; Oxyuris equi iz Oxyuris spp.; i Passalurus ambiguus iz Passalurus spp.
(9) Nematode iz reda Ascaridida:
(a) nematode Ascaridiidae, kao što je Ascaridia galli od Ascaridia spp.;
(b) nematode iz porodice Heterakidae, kao što su Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla i Heterakis putaustralis, iz Heterakis spp.;
(c) nematode iz porodice Anisakidae, kao što je Anisakis simplex iz Anisakis spp.;
(d) nematode iz porodice Ascarididae, kao što su Ascaris lumbricoides i Ascaris suum, od Ascaris spp.; i Parascaris equorum iz Parascaris spp.; i
(e) nematode iz porodice Toxocaridae, kao što su Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum i Toxocara cati, Toxocara spp.
(10) Nematode iz reda Spirurida:
(a) nematode iz porodice Onchocercidae, kao što su Brugia malayi, Brugia pahangi i Brugia patei, od Brugia spp.; Dipetalonema reconditum iz Dipetalonema spp .; Dirofilaria immitis iz Dirofilaria spp.; Filaria oculi iz Filaria spp.; i Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni, i Onchocerca gutturosa, iz Onchocerca spp.;
(b) nematode iz porodice Setariidae, kao što su Setaria digitata, Setaria ekuina, Setaria labiatopapillosa i Setaria marshalli, iz Setaria spp.; i Wuchereria bancrofti iz Wuchereria spp.; i (c) nematode iz porodice Filariidae, kao što je Parafilaria multipapillosa iz Parafilaria spp.; i Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis, and Stephanofilaria stilesi iz Stephanofilaria spp.
(11) Nematode iz reda Spirurida:
2
(a) nematode iz porodice Gnathostomatidae, kao što su Gnathostoma doloresi i Gnathostoma spinigerum, iz Gnathostoma spp.;
(b) nematode iz porodice Habronematidae, kao što su Habronema majus, Habronema microstoma i Habronema muscae, od Habronema spp.; i Draschia megastoma iz Draschia spp.;
(c) nematode iz porodice Physalopteridae, kao što su Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica, i Physaloptera vulpineus, iz Physaloptera spp.;
(d) nematode iz porodice Gongylonematidae, kao što je Gongylonema pulchrum iz Gongylonema spp.;
(e) nematode iz porodice Spirocercidae, kao što je Ascarops strongylina iz Ascarops spp .; i (f) nematode iz porodice Thelaziidae, kao što su Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrimalis, Thelazia rhodesi i Thelazia skrjabini, od Thelazia spp.
[Ostala sredstva za suzbijanje štetočina]
[0187] Nadalje, izvrsni su efekti suzbijanja štetočina koje imaju ubod ili otrov koji štete ljudima i životinjama, štetočina koje posreduju u raznim patogenima ili mikrobima koji uzrokuju bolesti ili štetočina koje izazivaju nelagodu kod ljudi (poput toksičnih štetočina, higijenskih štetočina i neprijatnih štetočina).
[0188] Njihovi specifični primeri su prikazani ispod.
(1) Štetočine iz reda Hymenoptera
pčele iz porodice Argidae, pčele iz porodice Cynipidae, pčele iz porodice Diprionidae, mravi iz porodice Formicidae, pčele iz porodice Mutillidae i pčele iz porodice Vespidae.
(2) Ostale štetočine
Bubašvabe (Blattodea), termiti (termiti), pauci (Araneae), stonoge (cetipede), stonoge (millipede), rakovi (rakovi), stenice (Cimex lectularius).
[Formulacija sredstva]
[0189] Nekoliko primera formulacije sredstva za suzbijanje štetočina, insekticid, akaricid, sredstvo za kontrolu ektoparazita, sredstvo za kontrolu endoparazita ili sredstvo za izbacivanje prema predmetnom pronalasku je dato u nastavku. Međutim, dodane komponente i odnos dodavanja nisu ograničeni na ove primere i mogu se pogodno modifikovati u širokim varijacijama. Termin "deo" u formulacijama sredstava označava maseni deo.
[0190] Formulacije agenasa za hortikulturu i uzgoj močvara prikazane su ispod.
(Formulacija sredstva 1: Mokri prah)
[0191] 40 delova jedinjenja arilazola iz predmetnog pronalaska, 53 dela dijatomejske zemlje, 4 dela estra sumporne kiseline višeg alkohola i 3 dela alkilnaftalensulfonata homogeno se mešaju i fino usitnjavaju da bi se dobio prah sa aktivnim sastojkom od 40%.
(Formulacija sredstva 2: Emulzija)
[0192] 30 delova jedinjenja arilazola predmetnog pronalaska, 33 dela ksilena, 30 delova dimetilformamida i 7 delova polioksietilen alkil alilil etra se meša i rastvara da bi se dobila emulzija sa aktivnim sastojkom od 30%.
(Formulacija sredstva 3: Granulisano sredstvo)
[0193] 5 delova jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, 40 delova talka, 38 delova gline, 10 delova bentonita i 7 delova alkil natrijum sulfata ravnomerno se meša, fino melje, a zatim granulira u granule prečnika 0,5 do 1,0 mm, da bi se dobilo granulisano sredstvo sa aktivnim sastojkom od 5%.
(Formulacija sredstva 4: Granulisano sredstvo)
[0194] 5 delova jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, 73 dela gline, 20 delova bentonita, 1 deo natrijum-soli dioktil sulfosukcinat i 1 deo kalijum-fosfata dobro se samelje i pomeša, a zatim im se doda voda i smeša se temeljno mesi, nakon čega sledi granulacija i sušenje rezultujuće da se dobije granulisano sredstvo sa aktivnim sastojkom od 5%.
2
(Formulacija sredstva 5: Suspendovano sredstvo)
[0195] Meša se 10 delova jedinjenja arilazol prema predmetnom pronalasku, 4 dela polioksietilen alkilaril etra, 2 dela natrijum polikarboksilata, 10 delova glicerina, 0,2 dela ksantanske gume i 73,8 delova vode, a zatim se smeša navlaži dok veličina zrna ne dostigne 3 µm ili manje da se dobije suspendovano sredstvo sa aktivnim sastojkom od 10%.
[0196] Formulacije sredstva za kontrolu ektoparazita, sredstvo za kontrolu endoparazita ili sredstvo za izbacivanje endoparazita su prikazane ispod.
(Formulacija sredstva 6: Granulisano sredstvo)
[0197] 5 delova jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku rastvara se u organskom rastvaraču da bi se dobio rastvor, a rastvor se raspršuje na 94 dela kaolina i 1 deo belog ugljenika, a zatim se rastvarač ispari pod redukovanim pritiskom. Tako dobijeno zrnasto sredstvo može se mešati sa stočnom hranom.
(Formulacija sredstva 7: Sredstvo za injektiranje)
[0198] 0,1 do 1 deo jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku i 99 do 99,9 delova kikirikijevog ulja homogeno se pomešaju, a zatim se smeša steriliše filtracijom pomoću sterilizatorskog filtera.
(Formulacija sredstva 8: Sredstvo za nalivanje)
[0199] 5 delova jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, 10 delova estra miristinske kiseline i 85 delova izopropanola homogeno se pomeša da se dobije sredstvo za nalivanje.
(Agent Formulacija 9 Ispravno sredstvo)
[0200] 10 do 15 delova jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, 10 delova estra palmitinske kiseline i 75 do 80 delova izopropanola homogeno se pomeša da se dobije ispravno sredstvo.
(Formulacija sredstva 10: Sredstvo u spreju)
[0201] 1 deo jedinjenja arilazola prema predmetnom pronalasku, 10 delova propilen glikola i 89 delova izopropanola homogeno se pomeša da se dobije sredstvo u spreju.
[0202] Dalje, predmetni pronalazak će biti detaljnije opisan s pozivanjem na Primere. Međutim, predmetni pronalazak ni na koji način nije ograničen sledećim Primerima.
Primer 1
Sinteza 5-(2-Hloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola (Jedinjenje br.1-1)
(Korak 1-1)
Sinteza 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazola
[0203]
[0204] 2-fluoro-4-(trifluorometil) benzaldehid (15 g) je rastvoren u etanolu (200 ml) i rastvor je ohlađen na 0°C. Dodati su 28% vodeni rastvor amonijaka (95 g) i glioksal (57 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 2 sata. Reakcioni rastvor je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijenom ostatku je dodata voda. Zatim je smeša ekstrahovana sa 20% metanola/dihlorometana, a dobijeni organski sloj je osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 13 g (prinos 71%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.90 (br s, 1H), 8.44 (t, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.22(s, 1H).
(Korak 1-2)
Sinteza 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0205]
[0206] 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol (13 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (250 ml) i rastvor je mešan na sobnoj temperaturi. Dodati su kalijum karbonat (15 g) i metil jodid (8,6 g), a nakon pročišćavanja gasom azota, smeša je mešana na 100°C tokom 3 sata. Nakon hlađenja reakcionog rastvora do sobne temperature, reakcioni rastvor je sipan u vodu i zatim ekstrahovan etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 3,2 g (prinos 24%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.76 (t, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 3.65(d, 3H).
(Korak 1-3)
Sinteza 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0207]
[0208] 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (130 ml) i rastvor je mešan na sobnoj temperaturi. Tome je dodat natrijum etil merkaptan (80%, 2,8 g) i smeša je mešana na 60°C tokom 2 sata. Nakon hlađenja reakcionog rastvora do sobne temperature, reakcioni rastvor je sipan u vodu i zatim ekstrahovan etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 3,2 g (prinos 86%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.58 (s, 1H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 3.53 (s, 3H), 2.88 (q 3H), 1.28 (t, 3H).
(Korak 1-4)
Sinteza 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0209]
[0210] 2-(2-(Etiltio)-4-(trifluofometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) je rastvoren u dihlorometanu (110 ml) i rastvor je mešan na 0°C. Dodata je metahloroperbenzoeva kiselina (70%, 6,1 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u mešani rastvor zasićenog vodenog rastvora
1
natrijum hidrogenkarbonata i zasićenog vodenog rastvora natrijum tiosulfata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 2,8 g (prinos 80%) ciljnog proizvoda.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.44 (d, 1H), 7.99 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 3.48 (s, 3H), 3.42 (q 3H), 1.24 (t, 3H).
(Korak 1-5)
Sinteza 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0211]
[0212] 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil) 1-metil-1H-imidazol (0,25 g) je rastvoren u dihlorometanu (8 ml) i mešan na 0°C. U rastvor je dodat N-bromosukcinimid (0,14 g) i rastvor je dalje mešan preko noći na sobnoj temperaturi. Reakcioni rastvor je sipan u zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogen karbonata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,23 g (prinos: 73%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.44 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.14 (s, 1H), 3.42 (q, 2H), 3.41 (s, 3H), 1.24 (t, 3H).
(Korak 1-6)
Sinteza etil 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil-1-metil-1H -imidazol-5-karboksilata
[0213]
[0214] 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,55 g), paladijum acetat (3,1 mg), 1,1'-bis(difenil fosfino)ferocen (16 mg), natrijum acetat (0,13 g) i etanol (6 ml) dodati su u metalni reakciona sud u autoklavu, a reakciona atmosfera je zamenjena ugljen monoksidom (0,8 MPa), praćeno mešanjem na 80°C tokom 5 sati. Reakcioni rastvor je ohlađen do sobne temperature, filtriran i filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,52 g (prinos 95%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.44(d, 1H), 8.02(dd, 1H), 7.81(s, 3H), 7.63(d, 1H), 4.36(q, 2H), 3.69(s, 3H), 3.44(q, 2H), 1.40(t, 3H), 1.26(t, 3H).
(Korak 1-7)
Sinteza (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-il)metanola
[0215]
2
[0216] Etil 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-karboksilat (0.98 g) je rastvoren u dihlorometanu (8 ml) i mešan na -70°C. U rastvor je kap po kap dodat diizobutilaluminijev hidrid (13 ml, 1,0 M rastvor u n-heksanu) i smeša je mešana na -70°C tokom 2 sata. Reakcioni rastvor je sipan u 10% vodeni rastvor soli Rochelle, a organska faza je ekstrahovana dihlormetanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,50 g (prinos 57%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.43 (d, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 4.72 (d, 2H), 3.48 (s, 3H), 3.45 (q, 2H), 1.67 (t, 1H), 1.24 (t, 3H).
(Korak 1-8)
Sinteza 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-karbaldehida
[0217]
[0218] (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-il)metanol (0,50 g) je rastvoren u 1,4-dioksanu (5 ml) i rastvor je mešan na sobnoj temperaturi. Dodat je mangan-dioksid (1,2 g) i smeša je mešana na 100°C tokom 6 sati. Reakcioni rastvor je ohlađen do sobne temperature, filtriran i filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom. Dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,38 g (prinos 78%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.85 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.45 (q, 2H), 1.28 (t, 3H).
(Korak 1-9)
Sinteza 5-(2-hloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-iyl)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0219]
[0220] 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-karbaldehid (0,31 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (0,9 ml) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi. Dodati su 1,1,1-trihloro-2,2,2-trifluoroetan (0,34 g), cink u prahu (0,29 g) i sirćetni anhidrid (0,14 g), a unutrašnjost reakcione posude je pročišćena argonom i smeša je mešana na 50°C tokom 2 sata. Reakcioni rastvor je sipan u zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogen karbonata i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,23 g ciljnog proizvoda (E/Z = 15:85, prinos 56%).
<1>H-NMR i<19>F-NMR dobijenog ciljnog proizvoda su prikazani u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3) (E/Z smeša): δ 8.45 (m, 1H), 8.06-7.44 (m, 3H), 7.14 - 6.92 (m, 1H), 3.45 (s, 3H) 3.42 - 3.44 (m, 2H), 1.28 - 1.24 (m, 3H).
<19>F-NMR (376 MHz, CDCl3-CFCl3): δ -63.5 (s, 3F), -63.6 (s) za (E)-izomer i -68.5 (s) za (Z)-izomer.
Referentni primer 2
Sinteza (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazola (Jedinjenje br.2-1)
(Korak 2-1)
Sinteza 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0221]
[0222] 5-Bromo-1-metil-1H-imidazol (5,0 g) je rastvoren u toluenu (50 ml) i mešan na sobnoj temperaturi. U rastvor su dodati voda (5 ml), 2-fluoro-4-(trifluorometil) fenilboronska kiselina (9,6 g), tetrakis(trifenilfosfin)paladijum(0) (1,8 g) i cezijum karbonat (10 g), reakcija posuda je pročišćena azotom i rastvor je mešan preko noći na 100°C. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 8,7 g (kvant. prinos) ciljnog proizvoda.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.60 (s, 1H), 7.52-7.45 (m, 3H), 7.18 (s, 1H), 3.64 (d, 3H).
(Korak 2-2)
Sinteza 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0223]
[0224] 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (7,7 g) rastvoren je u mešanom rastvaraču tetrahidrofurana (90 ml) i N,N-dimetilformamida (20 ml) i mešani rastvor je mešan na sobnoj temperaturi. Dodaje se natrijum etil merkaptan (80%, 9,8 g) i smeša se meša i zagreva 6 sati pod refluksom. Nakon hlađenja reakcionog rastvora do sobne temperature i sipanja u vodu, organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 8,6 g (kvant. prinos) ciljnog proizvoda.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.02 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 3.46 (s, 3H), 2.91 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).
(Korak 2-3)
Sinteza 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-karbaldehida
4
[0226] 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,63 g) je rastvoren u bezvodnom tetrahidrofuranu (15 ml) i mešan na -70°C. U rastvor se ukapava n-butillitijum (1,4 ml, 1,6 M normalni rastvor heksana) i rastvor se meša na -70°C tokom 0,5 sata. Zatim se u kapima dodaje N,N-dimetilformamid (0,32 g) i smeša se zagreva do sobne temperature i meša 1 sat. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i zatim je organska faza ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,13 g (prinos 19%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.89 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.79(s, 3H), 2.95 (q, 2H), 1.32 (t, 3H).
(Korak 2-4)
Sinteza (E)-5-(2-(ethylthio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-imidazola [0227]
[0228] 5-(2-(Etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-karbaldehid (0,13 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (0,5 ml) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi. Dodati su 1,1,1-trihloro-2,2,2-trifluoroetan (0,15 g), cink u prahu (0,13 g) i sirćetni anhidrid (0,063 g), a unutrašnjost reakcione posude je pročišćena argonom i mešana na 50°C preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogen karbonata i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,061 g (prinos 39%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.54 (s, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.05 (dq, 1H), 6.76 (dq, 1H), 3.50 (s, 3H), 2.92 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).
(Korak 2-5)
Sinteza (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazola
[0229]
[0230] (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il) 1H-imidazol (0,061 g) rastvoren je u dihlorometanu (2 ml) i rastvor je mešan na 0°C. Dodata je metahloroperbenzoeva kiselina (70%, 0,087 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u mešani rastvor zasićenog vodenog rastvora natrijum hidrogenkarbonata i zasićenog vodenog rastvora natrijum tiosulfata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,057 g (prinos 86%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.49 (d, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.14 (s, 3H), 7.04 (dq, 1H), 6.78 (dq, 1H), 3.46 (s, 3H), 3.02 (q, 2H), 1.20 (t, 3H).
Primer 3
Sinteza (Z)-5-(2-hloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola (Jedinjenje br. 1-64)
(Korak 3-1)
Sinteza 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-jodovinil)-1-metil-1H-imidazola
[0231]
[0232] (Jodometil) trifenilfosfonijum jodid (5,0 g) je rastvoren u tetrahidrofuranu (60 ml) i ukapavan je natrijum bis(trimetilsilil)amid (5,0 ml, 1,9 M rastvor tetrahidrofurana) na sobnoj temperaturi i smeša je mešana na sobnoj temperaturi 2 sata. Reakcioni rastvor je ohlađen na -70°C i rastvor tetrahidrofurana (20 ml) 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-karbaldehida (2.1 g) dodaje se u vidu kapi i smeša se meša na -70°C 1 sat i 30 minuta. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 2,6 g željenog proizvoda (E/Z smeša, prinos 90%). 1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.23 (s, 1H, Z izomera), 7.59-7.26 (m, 4 H Z izomer, 5H E izomera), 6.76 (d, 1H, E izomer), 6.66(d, 1H, Z izomer), 3.52 (d, 3H, E izomer), 3.44 (d, 1H, Z izomer), 2.93-2.86 (q, 2H), 1.31-1.24 (t, 3H).
(Korak 3-2)
Sinteza 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-jodovinil)-1-metil-1H-imidazola
[0233]
[0234] 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-jodovinil)-l-metil-1H-imidazol (2,6 g) je rastvoren u dihlorometanu (40 ml) i mešan na 0°C . Dodata je metahloroperbenzoeva kiselina (70%, 3,3 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u mešani rastvor zasićenog vodenog rastvora natrijum hidrogenkarbonata i zasićenog vodenog rastvora natrijum tiosulfata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 2,4 g ciljanog proizvoda (E/Z smeša, prinos 84%).
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.44(m, 1H), 8.19(s, 1H, Z izomer), 8.00(m, 1H), 7.66-7.24(m, 2H Z izomera, 3H E izomera), 6.81(d, 1H, E izomer), 6.72(d, 1H, Z izomer), 3.47-3.37(m, 5H), 1.28-1.22(t, 3H).
(Korak 3-3)
Sinteza (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1H-imidazola
[0235]
[0236] 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-jodovinil)-1-metil-1H-imidazol (2,4 g) rastvoren je u N,N-dimetilformamidu (25 ml). Dodati su (Pentafluoroetil)trimetilsilan (4,6 g), kalijum fluorid (0,35 g) i bakar(I)jodid (1,4 g) i smeša je mešana na 80°C preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u razblaženi vodeni rastvor amonijaka i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,32 g (prinos 14%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.43 (d, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.77 (dt, 1H), 5.73 (dd, 1H), 3.43 (d, 3H), 3.34 (q, 2H), 1.25 (t, 3H).
(Korak 3-4)
Sinteza (Z)-5-(2-hloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazola
[0237]
[0238] (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol (0,32 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (10 ml) i dodat je N-hlorosukcinimid (0,092 g) i smeša je mešana na 60°C preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogenkarbonata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,13 g (prinos 38%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.41 (q, 2H), 1.26 (t, 3H).
Referentni primer 4
Sinteza (Z)-4-(2-hloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-(2-(etilsulfonil) -4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazola (Jedinjenje br.11-3)
(Korak 4-1)
Sinteza 1-azido-2-fluoro-4-(trifluorometil)benzena
[0240] Voda (2 ml) i hlorovodonična kiselina (2 ml) dodaju se u 2-fluoro-4-(trifluorometil)anilin (1,15 g) i smeša se meša na 0°C. Tome je dodat natrijum nitrit (0,54 g) rastvoren u vodi (2 ml) i smeša je mešana na 0°C 10 minuta, zatim je dodat natrijum azid (0,31 g) rastvoren u vodi (2 ml) i smeša meša se na sobnoj temperaturi 30 minuta. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i zatim je organska faza ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod smanjenim pritiskom, a dobijeni ostatak je korišćen u sledećem koraku bez prečišćavanja.
(Korak 4-2)
Sinteza Etil 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilata
[0241]
[0242] 1-Azido-2-fluoro-4-(trifluorometil) benzen dobijen u Koraku 4 - 1 rastvoren je u dimetilsulfoksidu (10 ml) i mešan na sobnoj temperaturi. Dodati su etil acetoacetat (1,8 ml) i dietilamin (3,4 ml), praćeno mešanjem na 70°C preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i zatim je organska faza ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,55 g (prinos 27%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.73 - 7.63 (m, 3H), 4.48 (q, 2H), 2.55 (d, 3H), 1.46 (t, 3H).
(Korak 4-3)
Sinteza Etil 1-(2-(etiltio)-4(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilata] [0243]
[0244] Etil 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilat (0,55 g) je rastvoren u N,N-dimetilformamidu (6 ml) i mešan je na sobnoj temperaturi. Tome je dodat natrijum etil merkaptan (80%, 0,27 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi 3 sata. Reakcioni rastvor je sipan u vodu i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,41 g (prinos 65%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.66(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.43(d, 1H), 4.48(q, 2H), 2.91(q, 2H), 2.46(s, 3H), 1.47(t, 3H), 1.28(t, 3H).
(Korak 4-4)
Sinteza Etil 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilata
[0245]
[0246] Etil 1-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilat (0,41 g) je rastvoren u dihlorometanu (10 ml) i smeša je mešan na sobnoj temperaturi. Dodata je metahloroperbenzoeva kiselina (70%, 0,59 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi 3 sata. Reakcioni rastvor je sipan u mešani rastvor zasićenog vodenog rastvora natrijum hidrogenkarbonata i zasićenog vodenog rastvora natrijum tiosulfata i organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,44 g (kvant. prinos) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.53(d, 1H), 8.14(dd, 1H), 7.58(d, 1H), 4.48(q, 2H), 3.30(q, 2H), 2.48(s, 3H), 1.46(t, 3H), 1.29(t, 3H).
(Korak 4-5)
Sinteza (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanola
[0247]
[0248] Etil 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karboksilat (0,44 g) je rastvoren u dihlorometanu (20 ml) i smeša se meša na -10°C. Tome je dodat diizobutilaluminijev hidrid (1 M, 3,4 ml) i smeša je mešana na °C tokom 30 minuta, a zatim je mešana preko noći na sobnoj temperaturi. Zasićeni vodeni rastvor soli Rochelle je dodat reakcionom rastvoru, a organska faza je ekstrahovana dihlorometanom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod smanjenim pritiskom, a dobijeni ostatak je korišćen u sledećem koraku bez prečišćavanja (kvant. prinos).
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.51 (s, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 4.85 (d, 2H), 3.42 (t, 1H), 3.32 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.28 (t, 3H).
(Korak 4-6)
Sinteza 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karbaldehida
[0249]
[0250] (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanol dobijen u koraku 4 - 5 rastvoren je u dihlorometanu (60 ml), i tome je dodat mangan-dioksid (0,96 g) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi 2 sata. Reakcioni rastvor je filtriran, filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom i dobijeni ostatak je korišćen u sledećem koraku bez prečišćavanja (prinos 96%).
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.29 (d, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 3.32 (q, 2H), 2.49 (d, 3H), 1.31 (t, 3H).
(Korak 4-7)
Sinteza (Z)-4-(2-hloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazola
[0251]
[0252] 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-karbaldehid (0,38 g) dobijen u koraku 4 - 6 rastvoren je u N,N -dimetilformamid (10 ml) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi. Dodati su cink u prahu (0,36 g), 1,1,1-trihloro-2,2,2-trifluoroetan (0,41 g) i sirćetni anhidrid (0,17 g) i unutrašnjost reakcione posude je pročišćena argonom i mešana na 55°C preko noći. Reakcioni rastvor je sipan u zasićeni vodeni rastvor natrijum hidrogen karbonata i organska faza je ekstrahovana etil acetatom. Dobijeni organski sloj je ispran zasićenim rastvorom soli, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata i filtriran. Filtrat je koncentrovan pod redukovanim pritiskom, a dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela da bi se dobilo 0,08 g (prinos 16%) ciljnog jedinjenja.
1H-NMR dobijenog ciljnog proizvoda je prikazan u nastavku.
<1>H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.53 (d, 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 3.30 (q, 2H), 2.28 (d, 3H), 1.28 (t, 3H).
[0253] Jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja proizvedena istim postupkom kao u gornjim primerima prikazana su u Tabelama 1 do 15. Podaci o svojstvima materijala jedinjenja uneti su u kolonu „Svojstva materijala“. Kao podaci o svojstvima materijala opisuju se stanje materijala, tačka topljenja (m.p.) ili indeks prelamanja (nD). Kada je Q bila Formula (II), raspored oko dvostruke veze unesen je u kolonu „konfiguracija“. "E" označava E konfiguraciju, "Z" označava Z konfiguraciju, a "E/Z" označava da je jedinjenje smeša jedinjenja u obe konfiguracije. U tabeli, Me predstavlja metil grupu, Et predstavlja etil grupu,<c>Pr predstavlja ciklopropil grupu,<t>Bu predstavlja tercijarnu butil grupu, a Ac predstavlja acetil grupu.
[0254] Jedinjenja br. 1-108 do 1-117 u Tabeli 1, jedinjenja br. 4-13 do 4-17 u tabeli 4, jedinjenja br. 7-7 u tabeli 7, jedinjenja br.9-6 do 9-9 u Tabeli 9, i jedinjenja br.10-12 do 10-14 u Tabeli 10 su primeri proizvodnih međujedinjenja.
[0255] Tabela 1 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (1).
Tabela 1
4
[0256] Referentna Tabela 2 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (2).
Referentna tabela 2
[0257] Tabela 3 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (3).
Tabela 3
[0258] Tabela 4 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (4).
4
Tabela 4
[0259] Referenca
[0260] Tabela 5 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenih Formulom (5), ovde opisane.
Referentna tabela 5
Referenca
[0261] Tabela 6 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenih Formulom (6), ovde opisane.
Referentna tabela 6
Br. (X<1>)n R<1>R<2>Q Postavka Osobine materijala 6-1 4-CF3SO2Et Me CH=C(Cl)CF3Z m.p.:155 do 157(°C)
[0262] Referentna Tabela 7 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (7).
Referentna tabela 7
[0263] Tabela 8 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (8).
Tabela 8
[0264] Referentna Tabela 9 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (9).
Referentna tabela 9
4
[0265] Referentna Tabela 10 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (10).
Referentna tabela 10
[0266] Referentna Tabela 11 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (11).
Referentna tabela 11
[0267] Referentna Tabela 12 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog ovde opisanom Formulom (12).
Referentna tabela 12
4
12-4 4-CF3SO2Et Me CH=C(Cl)CF3E/Z m.p.: 138 do 140(°C)
[0268] Tabela 13 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (13).
Tabela 13
[0269] Tabela 14 prikazuje supstituente jedinjenja predstavljenog Formulom (14).
Tabela 14
Tabela 15
4
[0270] Među jedinjenjima prikazanim u Tabelama 1 do 15, izmereni su podaci<1>H-NMR za jedinjenje zabeleženo u koloni sa svojstvima materijala kao viskozno ulje ili amorfno. Izmerene vrednosti su prikazane u Tabeli 16.
Tabela 16
4
[Biološki test]
[0271] Sledeći primeri ispitivanja pokazuju da je jedinjenje arilazola iz predmetnog obelodanjivanja (u daljem tekstu jedinjenje iz predmetnog obelodanjivanja) korisno kao aktivni sastojak sredstva za suzbijanje štetočina, naročito insekticida. „Deo“ je na osnovu mase.
(Priprema test emulzije)
[0272] 5 delova jedinjenja iz predmetnog pronalaska, 93,6 delova dimetilformamida i 1,4 dela polioksietilen alkilaril etra je pomešano i rastvoreno da bi se dobila emulzija (I) sa 5% aktivnog sastojka.
[0273] Stopa insekticida i kontrola izračunati su sledećom jednačinom.
Nt: Broj parazita u grupi za tretiranje prskanjem
Nc: Broj parazita u neobrađenoj grupi
(Primer testa 1) Test efikasnosti na Mythimna separata
[0274] 0,8 g komercijalno dostupne veštačke dijete (Insector LFS, proizvođača Nosan Corp.) i emulzija (I) 1 µl su dobro izmešani i 0,2 g po svakoj obrađenoj grupi spakovano je u plastičnu posudu za ispitivanje (1,4 ml) za pripremu test hrane za životinje. Dve larve drugog nivoa Mythimna separata inokulirane su u svaku tretiranu grupu i zatvorene plastičnim poklopcem. Kontejner je smešten u termostatsku komoru na 25°C, a peti dan su
4
ispitivani nivo insekticida i unos hrane. Test je izveden dva puta. Dalje, test izveden pod istim uslovima, osim što je jedinjenje iz predmetnog obelodanjivanja uklonjeno iz emulzije (I), izvedeno je kao kontrolna grupa za nosač.
[0275] Jedinjenja prikazana u Tabeli 17 korišćena su za test efikasnosti protiv Mythimna separata. Pokazano je da su sva jedinjenja bila efikasna protiv Mythimna separata, pri čemu je stopa insekticida bila 100%, a količina hranjenja 10% ili manje u poređenju sa kontrolnom grupom nosača.
(Primer testa 2) Test efikasnosti na Mythimna separata
[0276] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog pronalaska postavljena na 125 ppm. Listovi kukuruza su uronjeni u razblaživač na 30 sekundi. Ovaj kukuruzni list stavljen je u petrijevu šolju i pušteno je pet larvi Mythimna separata drugog stepena. Petrijeva posuda je smeštena u termostatsku komoru na temperaturi od 25°C i vlažnosti od 60%. Određivanje života i smrti doneto je kada je prošlo 6 dana od oslobađanja insekata i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0277] Jedinjenja prikazana u Tabeli 18 korišćena su za test efikasnosti protiv Mythimna separata. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više u odnosu na Mythimna separata.
(Primer testa 3) Test efikasnosti protiv Spodoptera litura
[0278] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog pronalaska postavljena na 125 ppm. Listovi kupusa su uronjeni u razblaživač na 30 sekundi. Ovaj list kupusa stavljen je u petrijevku i pušteno je pet larvi druge godine Spodoptera litura. Petrijeva posuda je smeštena u termostatsku komoru na temperaturi od 25°C i vlažnosti od 60%. Određivanje života i smrti doneto je kada je prošlo 6 dana od oslobađanja insekata i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0279] Jedinjenja prikazana u Tabeli 19 korišćena su za test efikasnosti protiv Spodoptera litura. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više protiv Spodoptera litura.
(Primer testa 4) Test efikasnosti na Plutella xylostella
[0280] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog pronalaska bila 125 ppm. Listovi kupusa su uronjeni u razblaživač na 30 sekundi. Ovaj list kupusa stavljen je u petrijevu šolju, a pušteno je pet larvi Plutella xylostella drugog stepena. Petrijeva posuda je smeštena u termostatsku komoru na temperaturi od 25°C i vlažnosti od 60%. Određivanje života i smrti doneto je kada je prošlo 3 dana od oslobađanja insekata i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0281] Jedinjenja prikazana u Tabeli 20 korišćena su za test efikasnosti protiv Plutella xylostella. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više.
(Primer testa 5) Test efikasnosti na Aphis gossypii
[0282] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog pronalaska postavljena na 125 ppm. Krastavac je posađen u mali lonac i na prvi glavni list inokuliran nimfama Aphis gossypii. Razređeni rastvor je prskan na sadnice krastavaca. Krastavci su smešteni u termostatsku komoru temperature 25°C i vlažnosti 60%. Kada su prošla 4 dana nakon prskanja, utvrđen je život i smrt Aphis gossypii i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0283] Jedinjenja prikazana u Tabeli 21 korišćena su za test efikasnosti protiv Aphis gossypii. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više.
(Primer testa 6) Test efikasnosti na Aphis craccivora
[0284] Krava je uzgajana u malom loncu i inokulirana nimfama Aphis craccivora na primarnim listovima. Emulzija (1) je razblažena vodom tako da je jedinjenje iz predmetnog obelodanjivanja postavljeno na 125 ppm, a razblaženi rastvor je raspršen na krastavac zaražen Aphis craccivora. Krastavac je smešten u termostatsku komoru na temperaturi od 25°C i vlažnosti od 60%. Kada su prošla 4 dana nakon prskanja, izvršeno je određivanje života i smrti Aphis craccivora i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0285] Jedinjenja prikazana u Tabeli 22 korišćena su za test efikasnosti protiv Aphis craccivora. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više protiv Aphis craccivora.
(Primer testa 7) Test efikasnosti protiv Bemisia tabaci
[0286] Emulzija (1) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja postavljena na 125 ppm. Razblaženi rastvor je prskan na sadnice paradajza i osušen na vazduhu. Na dan prskanja puštene su odrasle osobe Bemisia tabaci i dozvoljeno im je da polažu jaja. Broj ličinki parazita prebrojan je 12 dana nakon prskanja, a zatim je izračunata brzina kontrole. Test je izveden dva puta.
1
[0287] Jedinjenja prikazana u Tabeli 23 korišćena su za test efikasnosti protiv Bemisia tabaci. Sva jedinjenja imala su stopu kontrole sledeće generacije od 80% ili više.
(Primer testa 8) Test efikasnosti na Phyllotreta striolata
[0288] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je jedinjenje iz predmetnog obelodanjivanja postavljeno na 125 ppm u pripremljenom test rastvoru. Gornji razblaženi rastvor je prskan na sadnice chingensai (sedma faza pravog razvoja lišća) zasađene u malom loncu. Posle sušenja na vazduhu, sadnice chingensai su stavljene u plastičnu čašu i pušteno je 10 odraslih osoba Phyllotreta striolata. Temperatura je održavana u termostatskoj komori na 25°C, a vlažnost vazduha je bila 65%, određivanje života i smrti izvršeno je 7 dana nakon oslobađanja insekata i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0289] Jedinjenja prikazana u Tabeli 24 testirana su na potenciju kod odraslih osoba Phyllotreta striolata. Stopa insekticida bila je 80% ili više.
(Primer testa 9) Test efikasnosti na Culex pipiens molestus
[0290] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je jedinjenje iz predmetnog obelodanjivanja postavljeno na 10 ppm da bi se pripremio test rastvor. Dvadeset prvih larvi Culex pipiens molestus pušteno je u 100 mL ovog rastvora, jedan dan kasnije izbrojan je broj uginulih insekata i izračunata stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0291] Jedinjenja prikazana u Tabeli 25 korišćena su za test efikasnosti protiv larvi prve vrste Culex pipiens molestus. Kao rezultat, sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 100% protiv prve larve Culex pipiens molestus.
(Primer testa 10) Test efikasnosti na Nilaparvata lugens
[0292] Emulzija (1) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja postavljena na 125 ppm. Mlade sadnice pirinča uronjene su u razblaženi rastvor na 30 sekundi i ostavljene da se osuše na vazduhu, zatim stavljene u plastično kućište i puštene su larve Nilaparvata lugens od pet sekundi. Temperatura je održavana u termostatskoj komori na 25°C, a vlažnost vazduha je bila 65%, određivanje života i smrti izvršeno je 7 dana nakon inokulacije i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0293] Jedinjenja prikazana u Tabeli 26 korišćena su za test efikasnosti protiv Nilaparvata lugens. Sva jedinjenja su pokazala insekticidnu stopu od 80% ili više.
(Primer testa 11) Test efikasnosti na Aphis gossipii (test tretmana za korenje)
[0294] Sadnice krastavca uzgajane u malom loncu izvučene su iz malog lonca, zemljište koje se pridržavalo
2
dela korena isprano je vodom iz slavine, a deo korena umočen u vodu iz slavine i hidroponski obrađen. Sadnice krastavca inokulirane su Aphis gossypii nematodama. Emulzija (I) je razblažena vodom da bi se dobio razblaženi rastvor koji je imao koncentraciju jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja od 8 ppm. Voda iz slavine zamenjena je razblaživačem, a hidroponska kultura sa razređivačem nastavljena je u termostatskoj komori na temperaturi od 25°C i vlažnosti od 60%. Kada je prošlo 6 dana od početka hidroponske kulture sa razblaživačem, izvršeno je određivanje života i smrti na Aphis gossypii i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0295] Jedinjenje Jedinjenja br. 1-1 je korišćeno za test efikasnosti protiv Aphis gossypii. Stopa insekticida bila je 80% ili više.
(Primer testa 12) Test efikasnosti na kućnoj muvi
[0296] Jedinjenje iz predmetnog pronalaska je razblaženo acetonom i u kapima je dodato 1 g kubnog šećera tako da je koncentracija podešena na 100 ppm. Kubični šećer je stavljen u plastičnu čašu, a deset odraslih ženskih muva je pušteno i zatvoreno. Nakon skladištenja na 25°C i 24 sata od puštanja, izvršeno je određivanje života i smrti i izračunata je stopa insekticida. Test je izveden dva puta.
[0297] Jedinjenje Jedinjenja br. 1-1 korišćeno je za test efikasnosti protiv odraslih ženskih muva. Stopa insekticida bila je 80% ili više.
(Primer testa 13) Test efikasnosti na plutella xylostella (test potapanja tla)
[0298] Emulzija (I) je razblažena vodom tako da je koncentracija jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja postavljena na 500 ppm da bi se dobio rastvor za ispitivanje.10 ml ispitnog rastvora je navodnjavano u stočar na sadnicama chingengsai (sedmi stadijum razvoja istinskog lišća) zasađenih u mali lonac i smeštenih u staklenik na 25°C tokom 7 dana. Sadnice chingengsai su prenete u stakleni staklenik, a 300 odraslih osoba Plutella xylostella na 50 chingengsai pušteno je u staklenom stakleniku. Kada je prošlo 7 dana nakon puštanja, izbrojan je broj preživelih Plutella xylostella zaraženih u sadnicama Chingengsai i izračunata je stopa kontrole. Test je izveden dva puta.
[0299] Jedinjenje Jedinjenja br. 1-1 je korišćeno za test efikasnosti protiv Plutella xylostella. Stopa kontrole bila je 80% ili više.
(Eksperimentalni primer 14) Test efikasnosti na Mythimna separata (Test za obradu semena)
[0300] 0,1 g jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja razblaženo je sa 2 mL acetona da bi se pripremio test rastvor. U test rastvor je dodato 10 g semena pšenice, podvrgnuto sušenju na vazduhu, a 100 semena je posađeno u sejalicu. Sadilice su smeštene u plastenik na 25°C na 7 dana. Nakon toga je u sadnju pušteno 100 larvi prve vrste Mythimna separata. Nakon stavljanja u staklenik na 25°C tokom 3 dana, izbrojan je broj preživelih Mythimna separata i izračunata je brzina kontrole. Test je izveden dva puta.
[0301] Jedinjenja prikazana u Tabeli 27 korišćena su za test efikasnosti protiv larvi prve vrste Mythimna separata. Stopa kontrole bila je 80% ili više.
(Primer testa 15) Test efikasnosti na Rhopalosiphum padi (Test obrade semena)
[0302] 0,1 g jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja razblaženo je sa 2 mL acetona da bi se pripremio test rastvor. U test rastvor je dodato 10 grama semena pšenice, podvrgnuto sušenju na vazduhu, a 100 semena je posađeno u sejalicu. Nakon stavljanja u plastenik na 25°C tokom 7 dana, biljka je inokulirana sa 50 odraslih Rhopalosiphum padi. Broj preživelih Rhopalosiphum padi zaraženih 6 dana nakon inokulacije je prebrojan i izračunata je kontrolna stopa. Test je izveden dva puta.
[0303] Jedinjenja prikazana u Tabeli 28 korišćena su za test efikasnosti protiv Rhopalosiphum padi. Stopa kontrole bila je 80% ili više.
1-644-5 4-12
(Primer testa 16) Test efekta hranjenja na Ornithodoros moubata
[0304] DMSO rastvor jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja pomešan je sa defibrinskom krvlju ovci da bi se dobio mešani rastvor od 10 ppm. 2 ml ovog mešanog rastvora stavljeno je u posudu i zatvoreno parafilmskom membranom. Pored toga, oslobođeno je 20 tritonimfa Ornithodoros moubata i dozvoljeno im je da usisavaju krv kroz parafilmsku membranu oko 30 minuta. Nimfe su prenete u kontejner za skladištenje i inkubirane u termostatskoj komori na temperaturi od 28°C i vlažnosti od 80%, a život i smrt i razvojni stadijum zabeleženi su 14 dana nakon sisanja krvi. Test je izveden dva puta.
[0305] Za jedinjenje Jedinjenja br. 1-1, izveden je test efekta hranjenja na Ornithodoros moubata, a test je pokazao stopu insekticida od 90% ili više.
(Primer testa 17) Test kontaktnog efekta na Rhipicephalus microplus
[0306] DMSO rastvor jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja je razblažen vodom da bi se dobio rastvor za ispitivanje na 100 ppm. Ovaj rastvor leka je ubačen u posudu koja sadrži 20 larvi Rhipicephalus microplus i inkubiran u termostatskoj komori na temperaturi od 28°C i vlažnosti od 80%. Život i smrt ličinki utvrđeni su 24 sata nakon tretmana lekom. Test je izveden dva puta.
[0307] U odnosu na jedinjenje Jedinjenja br. 1-1, izveden je test kontaktnog efekta na Rhipicephalus microplus, a test je pokazao stopu insekticida od 90% ili više.
(Primer testa 18) Test uticaja kontakta/hranjenja na larve Lucilia cuprina
[0308] DMSO rastvor jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja pomešan je sa konjskim mesom da bi se dobila smeša od 1000 ppm. 20 larvi Lucilia cuprina je uvedeno u epruvetu sa smešom. Smeša je inkubirana u termostatskoj komori na temperaturi od 28°C i vlažnosti od 80%, a život i smrt larvi utvrđeni su 48 sati nakon početka ispitivanja. Test je izveden dva puta.
[0309] Kada je jedinjenje Jedinjenja br. 1-1 korišćeno u testu kontakta/hranjenja protiv larvi Lucilia cuprina, test je pokazao stopu insekticida od 90% ili više.
(Primer testa 19) Test uticaja kontakta/hranjenja na larve Aedes aegypti
[0310] DMSO rastvor jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja je razblažen vodom da bi se dobio razblaženi rastvor od 100 ppm.10 larvi prvog stepena Aedes aegypti stavljeno je u svako udubljenje mikrotitarske ploče sa 96 udubljenja, zajedno sa vodom za uzgoj, dodato je 1/10 razblaženog rastvora od 100 ppm i testirano u konačnoj koncentraciji od 10 ppm. Smeša je inkubirana u termostatskoj komori na temperaturi od 28°C i vlažnosti od 80%, a život i smrt larvi utvrđeni su 48 sati nakon lečenja. Test je izveden dva puta.
[0311] Kada je jedinjenje Jedinjenja br.1-1 korišćeno za test efekta dodira/hranjenja protiv larvi Aedes aegipti, test je pokazao stopu insekticida od 90% ili više.
[0312] Bilo koje jedinjenje slučajno odabrano od jedinjenja iz predmetnog obelodanjivanja imalo je iznad pomenute efekte. Implicirano je da su jedinjenja predmetnog pronalaska, uključujući jedinjenja koja nisu navedena, efikasna za suzbijanje štetočina, posebno pokazujući miticidno i insekticidno delovanje, ili slično. Takođe se implicira da je jedinjenje predmetnog obelodanjivanja efikasno na ektoparazite koji štete ljudima i stoci.
[Industrijska primenljivost]
[0313] Jedinjenje arilazola iz predmetnog obelodanjivanja može da suzbije štetočine koje su problematične u pogledu poljoprivrednih useva i higijene. Konkretno, raznim poljoprivrednim štetočinama i grinjama može se efikasno suzbiti u relativno niskim koncentracijama. Pored toga, moguće je efikasno suzbiti ektoparazite i endoparazite koji štete ljudima i stoci. Stoga je predmetni pronalazak industrijski koristan.
4

Claims (7)

  1. Patentni zahtevi 1. Jedinjenje predstavljeno Formulom (I) ili njegovom soli ili jedinjenjem N-oksida:
    gde, u Formuli (I), A<1>do A<4>svaki nezavisno predstavlja atom ugljenika ili atom azota, pod uslovom da dva ili više od A<1>do A<4>nisu atomi azota istovremeno. X<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupu, formil grupu, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilkarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilaminokarbonil grupu, merkapto grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1- 6 alkilsulfinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C6-10 aril grupa, nesupstituisanu ili supstituisanu 3- do 6-člana heterociklil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu amino grupu, halogeno grupu, cijano grupu ili nitro grupu, n predstavlja broj hemijski prihvatljivog X<1>i bilo koji je ceo broj od 0 do 4, kada je n 2 ili više, X<1>može biti isti ili se razlikuje jedan od drugog, a takođe dva X<1>mogu biti vezana zajedno da čine prsten, R<1>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupu, ili C1-6 alkilsulfoksiimino grupu, ili grupu predstavljenu sa -S (=O) (=N-R<a>)-R<b>, pri čemu R<a>predstavlja atom vodonika, cijano grupu, C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilkarbonil grupu, a R<b>predstavlja C1-6 alkil grupu, i D je grupa koju predstavlja Formula
    u Formuli (D-1), * predstavlja položaj vezivanja, Q predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkiltio grupa, nesupstituisana ili supstituisana C1-6 alkilsulfinil grupa, nesupstituisana ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupa, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksikarbonil grupa, nesupstituisanu ili supstituisana aminokarbonil grupa, nesupstituisanu ili supstituisanu 3- do 6-člani heterocikliloksikarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu alen grupu, cijano grupu, grupu predstavljenu sa -CR<c>=NO-R<d>ili grupu predstavljenu sa -N=CR<e>R<f>, pri čemu R<c>predstavlja atom vodonika ili nesupstituisani ili supstituisani C1-6 alkil grupa, R<d>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu fenil grupu, a R<e>i R<f>predstavljaju atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, supstituisanu amino grupu ili halogeno grupu, B<1>predstavlja CR<3>, a B<2>predstavlja atom azota, R<2>je supstituent vezan za jedan od atoma azota Formule (D-1) i R<2>predstavlja nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, hidroksil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksi grupa, formil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilkarbonil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkoksikarbonil grupu ili nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkilsulfonil grupu, i R<3>predstavlja atom vodonika, nesupstituisanu ili supstituisanu C1-6 alkil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkenil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C2-6 alkinil grupu, nesupstituisanu ili supstituisanu C3-8 cikloalkil grupu, halogenu grupu, cijano grupu ili nitro grupu.
  2. 2. Sastav koji sadrži jedinjenje predstavljeno formulom (I) ili njegovu so ili N-oksid, prema patentnom zahtevu 1.
  3. 3. Jedinjenje predstavljeno Formulom (I), ili njegova so ili N-oksid, prema patentnom zahtevu 1 ili sastav prema patentnom zahtevu 2, za upotrebu u postupku lečenja ljudskog ili životinjskog tela.
  4. 4. Upotreba jedinjenja Formule (I), ili njegove soli, ili N-oksida, prema patentnom zahtevu 1 ili smeše prema patentnom zahtevu 2, kao sredstva za suzbijanje štetočina, pri čemu upotreba nije postupak lečenja ljudskog ili životinjsko telo.
  5. 5. Upotreba jedinjenja Formule (I), ili njegove soli ili N-oksida, prema patentnom zahtevu 4, gde je sredstvo za suzbijanje štetočina insekticid ili akaricid.
  6. 6. Upotreba jedinjenja Formule (I), ili njegove soli ili N-oksida, prema patentnom zahtevu 4, gde je sredstvo za suzbijanje štetočina sredstvo za kontrolu ektoparazita, sredstvo za kontrolu endoparazita ili sredstvo za izbacivanje endoparazita.
  7. 7. Jedinjenje Formule (I), ili njegova so ili N-oksid, prema patentnom zahtevu 1 ili sastav prema patentnom zahtevu 2, za upotrebu u postupku lečenja tela čoveka ili životinje, pri čemu postupak lečenja obuhvata: (i) suzbijanje ektoparazita; ili (ii) suzbijanje ili izbacivanje endoparazita. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
RS20210670A 2015-12-16 2016-12-15 Jedinjenje arilazol i sredstvo za suzbijanje štetočina RS61912B1 (sr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015245712 2015-12-16
JP2016060605 2016-03-24
JP2016198677 2016-10-07
EP16875718.5A EP3395801B1 (en) 2015-12-16 2016-12-15 Arylazole compound and pest control agent
PCT/JP2016/087358 WO2017104741A1 (ja) 2015-12-16 2016-12-15 アリールアゾール化合物および有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS61912B1 true RS61912B1 (sr) 2021-06-30

Family

ID=59056575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20210670A RS61912B1 (sr) 2015-12-16 2016-12-15 Jedinjenje arilazol i sredstvo za suzbijanje štetočina

Country Status (17)

Country Link
US (2) US11180456B2 (sr)
EP (3) EP4029856B1 (sr)
JP (3) JP6779908B2 (sr)
KR (2) KR102352912B1 (sr)
CN (2) CN108430976B (sr)
BR (2) BR112018011691B1 (sr)
CY (1) CY1124374T1 (sr)
DK (1) DK3395801T3 (sr)
ES (2) ES2978736T3 (sr)
HR (1) HRP20210940T1 (sr)
HU (1) HUE054503T2 (sr)
PL (1) PL3395801T3 (sr)
PT (1) PT3395801T (sr)
RS (1) RS61912B1 (sr)
SI (1) SI3395801T1 (sr)
TW (3) TWI758751B (sr)
WO (1) WO2017104741A1 (sr)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102469835B1 (ko) * 2016-12-19 2022-11-22 닛뽕소다 가부시키가이샤 디아릴피라졸 화합물 및 유해 생물 방제제
EP3453706A1 (en) * 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
MX2021003741A (es) * 2018-10-02 2021-05-14 Nippon Soda Co Compuesto de heteroaril-azolo y agente de control de plagas.
AU2019371591B2 (en) * 2018-10-29 2024-05-02 Nippon Soda Co., Ltd. (Hetero)arylimidazole compound and harmful organism control agent
CN111196785B (zh) * 2020-01-21 2021-08-31 成都新朝阳作物科学股份有限公司 三氮唑衍生物及其制备方法和用途
MX2022012061A (es) * 2020-04-02 2022-10-13 Nippon Soda Co Metodo de control de plagas, composicion del agente de control de plagas y conjunto de agentes de control de plagas.
US20230357232A1 (en) * 2020-09-25 2023-11-09 Nippon Soda Co., Ltd. Imidazo[1,2-a]pyridine compound and pest control agent
KR20230132453A (ko) 2021-01-20 2023-09-15 닛뽕소다 가부시키가이샤 작물 중의 곤충을 제어하는 방법, 종자 및 조성물
JP7673653B2 (ja) * 2021-02-17 2025-05-09 信越化学工業株式会社 ネガ型レジスト材料及びパターン形成方法
JPWO2023090336A1 (sr) * 2021-11-19 2023-05-25
US20240383860A1 (en) * 2021-11-19 2024-11-21 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing 2-alkylthio-1-imidazoylethanone compound
JP2025026809A (ja) * 2022-01-17 2025-02-26 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
JP7535208B2 (ja) 2022-03-28 2024-08-15 日本化薬株式会社 有害生物防除剤
WO2025094987A1 (ja) * 2023-10-31 2025-05-08 日本農薬株式会社 スルホニル基を有する含窒素複素環化合物及び該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法
WO2025122845A1 (en) * 2023-12-07 2025-06-12 Genep Inc. Imidazole compounds and their use as sodium channel inhibitors

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ284824B6 (cs) * 1989-05-05 1999-03-17 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-Arylimidazoly, způsob jejich výroby a meziprodukty v tomto způsobu, prostředky, které je obsahují a jejich použití
EP0400835A1 (en) 1989-05-15 1990-12-05 Merck & Co. Inc. Substituted benzimidazoles as angiotensin II antagonists
US5556873A (en) 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
WO1995033730A1 (en) * 1994-06-09 1995-12-14 Nippon Soda Co., Ltd. Imidazole derivative, production process, and herbicide
GB9625045D0 (en) * 1996-11-30 1997-01-22 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
JP2001505585A (ja) 1996-12-16 2001-04-24 藤沢薬品工業株式会社 新規アミド化合物およびそれらの一酸化窒素シンターゼ阻害剤としての用途
KR20000070523A (ko) * 1997-01-27 2000-11-25 스즈키 다다시 피라졸 유도체
AU8127898A (en) * 1997-07-11 1999-02-08 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridyltriazole compounds, processes for producing the same and agricultural andhorticultural germicides
KR20030078886A (ko) * 1998-02-27 2003-10-08 화이자 프로덕츠 인크. 허혈 치료용 ｎ-[(치환된 5원 트리아자 이불포화고리)카르보닐] 구아니딘 유도체
US6599916B2 (en) * 2000-08-21 2003-07-29 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
US20040260097A1 (en) 2001-09-25 2004-12-23 Furch Joseph A. Insecticidal and acaricidal 3-substituted pyrazoles
WO2003037330A1 (en) * 2001-11-02 2003-05-08 Pfizer Products Inc. Sulfonyl-and sulfonylheteroaryl-pyrazoles with a hydrazinyl or nitrogen oxide substituent at the 5-position for use as cyclooxygenase inhibitors
AR038703A1 (es) 2002-02-28 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidor de quinasa p i 3
ATE482200T1 (de) * 2003-05-01 2010-10-15 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete arylsubstituierte pyrazolamidverbindungen
AU2005223305B2 (en) 2004-03-15 2012-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-phenyl and 1-pyridylpyrazole derivatives and their use as pesticides
ES2525217T3 (es) 2005-06-27 2014-12-19 Exelixis Patent Company Llc Moduladores de LXR basados en imidazol
JP2007284356A (ja) * 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007308485A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
TW200813017A (en) 2006-05-05 2008-03-16 Millennium Pharm Inc Factor XA inhibitors
DK2029547T3 (da) 2006-05-24 2010-07-26 Lilly Co Eli FXR-agonister
EP2324028A2 (en) 2008-08-04 2011-05-25 AstraZeneca AB Therapeutic agents 414
EP2374791A1 (de) * 2008-08-14 2011-10-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Insektizide 4-Phenyl-1H-pyrazole
EP2266973A1 (de) 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole
JP2012116796A (ja) * 2010-12-01 2012-06-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
AU2014228415B2 (en) * 2013-03-15 2018-08-09 Mannkind Corporation Microcrystalline diketopiperazine compositions and methods
MX2016012448A (es) * 2014-03-28 2016-12-20 Syngenta Participations Ag Derivados heterociclicos que contienen sustituyentes de tipo azufre activos como plaguicidas.
JP6533281B2 (ja) 2014-03-28 2019-06-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
BR122021017872B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
KR102447094B1 (ko) 2014-08-13 2022-09-23 닛뽕소다 가부시키가이샤 디아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제
JP6226386B2 (ja) 2014-09-19 2017-11-08 キャタピラー エス エー アール エル 保持具
EP3245192A1 (en) 2015-01-13 2017-11-22 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10548316B2 (en) 2015-06-18 2020-02-04 Nippon Soda Co., Ltd. Diarylazole compound and harmful organism control agent
JP6403737B2 (ja) 2016-09-08 2018-10-10 株式会社大一商会 遊技機

Also Published As

Publication number Publication date
PT3395801T (pt) 2021-05-24
EP4029856B1 (en) 2024-03-27
JP2021020923A (ja) 2021-02-18
EP3395801A1 (en) 2018-10-31
WO2017104741A1 (ja) 2017-06-22
EP4029856A1 (en) 2022-07-20
DK3395801T3 (da) 2021-05-10
CY1124374T1 (el) 2022-07-22
TWI724077B (zh) 2021-04-11
TW202024034A (zh) 2020-07-01
US20220017472A1 (en) 2022-01-20
HRP20210940T1 (hr) 2021-09-03
JP7288100B2 (ja) 2023-06-06
ES2870038T3 (es) 2021-10-26
EP3872068A1 (en) 2021-09-01
EP3395801B1 (en) 2021-03-31
BR112018011691B1 (pt) 2022-01-25
TWI758751B (zh) 2022-03-21
US20180362470A1 (en) 2018-12-20
KR20210094161A (ko) 2021-07-28
ES2978736T3 (es) 2024-09-19
US11180456B2 (en) 2021-11-23
CN115181067A (zh) 2022-10-14
KR102282807B1 (ko) 2021-07-27
TW202035372A (zh) 2020-10-01
HUE054503T2 (hu) 2021-09-28
SI3395801T1 (sl) 2021-08-31
CN108430976A (zh) 2018-08-21
KR20180095813A (ko) 2018-08-28
TW201726628A (zh) 2017-08-01
CN108430976B (zh) 2022-07-05
BR112018011691A2 (pt) 2019-01-29
EP3395801A4 (en) 2019-05-15
KR102352912B1 (ko) 2022-01-18
US11884633B2 (en) 2024-01-30
TWI752421B (zh) 2022-01-11
JPWO2017104741A1 (ja) 2018-10-04
PL3395801T3 (pl) 2021-10-18
BR122019027125B1 (pt) 2022-02-01
JP6779908B2 (ja) 2020-11-04
JP2022062081A (ja) 2022-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7288100B2 (ja) アリールアゾール化合物および有害生物防除剤
EP3312162B1 (en) 1-(2-(ethylsulfonyl)-phenyl)-4-(phenyl)-1h-pyrazole derivatives and related compounds as pesticides
US12037326B2 (en) Diaryl-azole compound and formulation for controlling harmful organism
ES2832148T3 (es) Compuesto diarilimidazol y agente de control de plagas
KR102802745B1 (ko) 헤테로아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제
US11078181B2 (en) Diaryl pyrazole compound and formulation for controlling harmful organisms
KR102604996B1 (ko) 헤테로아릴피리미딘 화합물 및 유해 생물 방제제
EP4219491A1 (en) Imidazo[1,2-a]pyridine compound and pest control agent
BR112017026745B1 (pt) Composto, agente de controle de organismo prejudicial, inseticida ou acaricida, agente de controle de parasita externo, e, agente de controle ou exterminação de parasita interno