RO118837B1 - Compoziţie şi metodă pentru combaterea bolilor din agricultură şi horticultură - Google Patents
Compoziţie şi metodă pentru combaterea bolilor din agricultură şi horticultură Download PDFInfo
- Publication number
- RO118837B1 RO118837B1 RO97-01798A RO9701798A RO118837B1 RO 118837 B1 RO118837 B1 RO 118837B1 RO 9701798 A RO9701798 A RO 9701798A RO 118837 B1 RO118837 B1 RO 118837B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- groups
- group
- alkyl
- different
- same
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 32
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 107
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 106
- -1 cyan group Chemical group 0.000 claims description 104
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 103
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 83
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 77
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 48
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 39
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims description 16
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005102 carbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 3
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 8
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004513 1,2,3-thiadiazol-5-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100134922 Gallus gallus COR5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 239
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 239
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 25
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 23
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000000306 component Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CN=NS1 BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- VPKZWNGODJNQKN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylthiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CCC=1N=NSC=1C(O)=O VPKZWNGODJNQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000005647 Mumps Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 208000010805 mumps infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACKNGXIDIKVLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]-n-propan-2-ylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)CC=1N=NSC=1C(=O)NC(C)C BACKNGXIDIKVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC=1N=NSC=1C(O)=O NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101100240530 Caenorhabditis elegans nhr-27 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 241000589655 Xanthomonas citri Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OJULOFQIMYOYJN-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(chloromethyl)-5h-thiadiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(CCl)CSN=N1 OJULOFQIMYOYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000002599 functional magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- VBKXEOMXDFFTMW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-methylthiadiazole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=1SN=NC=1C VBKXEOMXDFFTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012629 purifying agent Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MUHYLVCVJFSRFG-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethylthiadiazole-5-carboxylate Chemical compound [Na+].CCC=1N=NSC=1C([O-])=O MUHYLVCVJFSRFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCRIPANZPSECBG-UHFFFAOYSA-N tert-butylazanium;4-ethylthiadiazole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)[NH3+].CCC=1N=NSC=1C([O-])=O UCRIPANZPSECBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=NS1 SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la o compoziţie care conţine un derivat de 1,2,3-tiadiazol cu formula generală I: şi la o metodă pentru combaterea bolilor din agricultură şi horticultură, cu aplicaţii preapariţie sau postapariţie a culturilor de păioase, legume şi fructe. ŕ
Description
Invenția se referă la o compoziție și la o metodă pentru combaterea bolilor din agricultură și horticultura, aplicată preapariție sau postapariție, culturilor de păioase, legume și fructe.
Se cunosc derivații acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, un procedeu pentru obținerea acestora și o compoziție conținând un derivat, având efecte erbicide și de reglare a creșterii (JP 54-9272).
De asemenea, sunt cunoscuți derivați ai acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, compozițiile care îi conțin și procedeul de obținere având acțiune erbicidă și de reglare a creșterii, care au ca substituent, în poziția 5, o grupare amidică mono- sau disubstituită la atomul de azot (FR 2395263).
Derivații de anilină N-disubstituită descriși în brevetul EP 0046497 B1, între care se numără și derivați de anilină N-substituiți cu 1,2,3-tiadiazol-5-il cu acțiune microbiocidă și fungicidă. Aceștia sunt analogi ai furalaxilului, cunoscut ca fungicid.
Brevetul FR-A-2453165 descrie derivați ai acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, mai precis 1,2,3-tiadiazol-5-carboxamide și procedeul de obținere a acestora. Acești derivați au acțiune erbicidă, de reglare a creșterii, de desfrunzire și fungicidă.
Se cunosc derivați ai acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic (FR 2451371), a căror structură include o grupare imino =N-R. Aceștia sunt utilizați în compoziții erbicide și fungicide.
Problema, pe care o rezolvă invenția, constă în obținerea unei compoziții, conținând noi derivați ai acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, aplicată preapariție și postapariție, pentru combaterea eficientă a diferitelor tipuri de boli, în agricultură și horticultura.
Compoziția pentru combaterea bolilor din agricultură și horticultura, conform invenției, cuprinde un purtător inert și un derivat de 1,2,3-tiadiazol, reprezentat prin formula generală I, sau o sare a acestuia, într-o cantitate de la 0,01 până la 50% în greutate substanță activă în compoziție:
în care R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțCj-C^), o grupă haloalchil(C1 -C12), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2 θ12)> o grupă alchinil(Q>-Cj2), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (Ο,-Οθ), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi (C^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C^-C^), o grupă reprezentată prin formula:
R3 o
I H ’C C)m-COR5
R<
(în care R3 și R4, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchilțC^C^), sau grupe haloalchilțC^C^), m este zero sau un întreg de la 1 la 6, și R5 este un atom de hidrogen; o grupă alchilțC^C^); o grupă haloalchilțC, -C12); o grupă alchenilțC^-C^); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenti, care pot fi identici sau diferiți și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe
i.
RO 118837 Β1 alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchil (CȚ-Οθ), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchilțCȚ-Cg) nesubstituită·, sau o 50 grupă fenilalchilfC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^-Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi (Ο,-Οθ), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C2-C6), o grupă reprezentată prin formula: 55
R3 O
I i
C )m-CN(R')R7 (în care R3, R4 și m sunt așa cum au fost definiți mai sus, și
R6 și R7 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^-C,,,); grupe haloalchil (0,-0^); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinilțC^C^); grupe alcoxi(C^C^) alchil(C,-C6); tioalchilțC^C^) alchilțC^Cg); grupe cianoalchilțC^C^); grupe fenil nesubsti- 65 tuite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο^Οθ) grupe haloalchilțCȚ-Cg), grupe alcoxițC^Cg) grupe haloalcoxițCȚ-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), halotioalchil(C,-C6), grupe alchenil(C^-Q) și grupe alchinil(C,-Q.); grupe fenil alchilțCȚ-Cg) nesubstituite; sau grupe fenil alchil (CȚ-Οθ) substituite având pe inel unul sau 70 mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο^Οθ), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi(0,-Cg), grupe haloalcoxițCȚ-Cg), grupe tioalchilțCȚ-Cg), grupe halotioalchil (C^-Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C2-C6); R6 și R7 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6) care poate conține un atom de oxigen între atomii de 75 carbon adiacenți la catena de carbon), o grupă reprezentată prin formula:
R3
I
-( C )n-ON-C(RB]R7 80
I
R4 (în care R3, R4, R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus, și n este un întreg de la 1 la
6), sau o grupă reprezentată prin formula:
p385
I
C )„-A-Ra [în care R3, R4 și n sunt așa cum au fost definiți anterior, A este:
0R t I»
-□>, -0C-, -0CH -CO (în care R9 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (CrC12) sau o grupă haloalchil (Ci-C12),
RO 118837 Β1
R9 □
I II
-S-. -SO-. -SQj-, -OCH-C(NR’0){în care R9 este așa cum a fost definit mai sus, și R10 este un atom de hidrogen, o grupă alchiKCrC^) sau o grupă haloalchilțC^C^), R9 și R10 pot fi luați înpreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6) care poate conține între atomii de carbon adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sau
N-R11 (în care R11 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^) sau o grupă haloalchil^-C12)}, sau
-N(R10)(în care R10 este așa cum a fost definit mai sus), și R8 este un atom de hidrogen; o grupă alchiliCj-C^); o grupă haloalchilfC^C^); o grupă alchenil(C2-C12); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă alcoxKC^C^) alchiliC^C^); o grupă tioalchiKC^C^) alchilțC^C^); o grupă cianoalchiKC^C^); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (Ο^Οθ), grupe haloalcoxi (Ο,-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^C^, grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchilțC^-Q.) nesubstituită; o grupă fenilalchiliC^-Ce) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchiliC^-Cg), grupe haloalchil(C,-C6), grupe alcoxi(Ο,-Οβ), grupe haloalcoxi(C1-C6), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^-Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6); un inel heterociclic nesubstituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot; sau un inel heterociclic substituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai multi heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, atom de azot, inelul heterociclic substituit, menționat, având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil (Ο,-Cg), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC^C^), grupe halotioalchilțCj-Q), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), și
R2 este:
(i) o grupă reprezentată prin formula:
-X-R12 [în care X este un atom de oxigen și R12 este o grupă alchenil(C2-C20), o grupă haloalchenil(C2-C20), o grupă alchinil(C2-C12) o grupă haloalchinil(C>-C12), o grupă hidroxialchilfC^-CJ, o grupă alcoxițC^C^) alchilțC^C^), o grupă tioalchilțC,-C12) alchilțC^C^), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenilalchilțC^CJ nesubstituită, o grupă fenilalchiKCMCe) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi(Ο,-Ο6), grupe haloalcoxițC^-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchiKC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchiniKCg-Cg), grupă difenilalchilțC,-C6), grupă fenoxialchilțC^Cg), o grupă reprezentată prin formula:
-B-N(R'3)R14 {în care B este o grupă alchilențC^Cg), care poate fi substituită printr-o grupă alchilțC^Cg) și R13 și R14 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe formil; grupe alchil (CrCi2); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil (C2-C12); grupe alchilcarbonil(C2-C12); grupe
RO 118837 Β1
150 fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxițC^-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțQ-Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), grupe fenilcarbonil; grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite; sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având ca substituent un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg); R13 și R14 pot fi luate împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C5) care poate conține între atomii adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sau
N-R11 (în care R11 este așa cum a fost definit mai sus)}, o grupă reprezentată prin formula: -C(R15)=C(R16)-R17 (în care R15 este un atom de hidrogen sau o grupă alchilțC^Cg), R16 este un atom de hidrogen, un atom de halogen sau o grupă alchilțC^-Cg), și R17 este o grupă nitro, o grupă cian, o grupă alchilțC^Cgjcarbonil, o grupă alcoxițC^CgJcarbonil, o grupă fenilcarbonil sau o grupă aminocarbonil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, grupe alchilfC^C^), grupe fenil nesubstituite și grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă cian, grupă nitro, grupe alchilțC^Cg), și grupe alcoxițC^Cg), R15 și R17pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C3-C6), care poate fi substituită cu una sau mai multe grupe alchil (C^Cg) și/sau grupe oxo), o grupă reprezentată prin formula:
-CHa-(CH)e-CH20R18
I
O-R1B
155
160
165
170 (în care cei doi R18, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^Cgjcarbonil, grupe fenilcarbonil, grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite sau grupe
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg) 175 ca substituent, și e este zero sau un întreg de la 1 la 12), grupe fr/-alchil(C1-C6)silil alchil (C^Cg), sau grupe l^^-tiadiazol-S-il-carboniloxi-alchilțC^C^) având pe inel un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg) ca substituent, (ii) o grupă reprezentată prin formula:
-C-N=C(R19)R20 180 [în care R19 și R20 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupe nitro, grupe cian, grupe alchilțC^C^), grupe haloalchilțC^C^), grupe cicloalchil (Οτθβ). grupe alchenil(C2-C12), grupe alchinil(C2-C12), grupe alcoxițC^C^) alchilțC^C^), grupe alcoxițC^C^) carbonil, grupe fenil nesubstituite, grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând 185 din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^-Cg), grupe tioalchil^-Cg), grupe halotioalchil (C^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi, nesubstituite, având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inele heteroci- 190 elice cu 5 sau 6 atomi, substituite, având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inelul heterociclic menționat având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă
RO 118837 Β1 cian, grupe alchil (C^-C6), grupe haloalchil(C ,-C <), grupe alcoxi(CfC^, grupe haloalcoxi (C,-C6), grupe tioalchiKC,-C6), grupe halotioalchil^-C^), grupe alchenil(Q-Q) și grupe alchinil(C2-C6), grupe reprezentate prin formula:
-SR5 (în care R5 este definit mai sus), sau grupe reprezentate prin formula:
-N(R6)R7 [în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), R19 și R20 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcanic (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot], (iii) o grupă reprezentată prin formula:
-N(R21)R22 [în care R21 și R22 care pot fi identici sau diferiți, sunt grupe tioalchil (ΟΓΟ12) grupe alchil (Ο,-Cg), grupe alchil^-CJcarbamoil nesubstituite, grupe alchiKCj-CJcarbamoil substituite având pe catena alchil un substituent selectat din grupul constând din grupe alcoxi (C^Cg), grupe alcheniloxi (C2-C6), grupe alchiniloxi (C2-C6), grupe tioalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^CgJcarbonilalcoxi (C^Cg), grupe alcoxiiC, -QȚcarbonil tioalchil (C, -Q), grupa fenoxi, grupa tiofenil și grupa pirazol-1 -il, grupe hidroxialchilțC^Cg), grupe reprezentate prin formula: -(CH2)pNHR18 (în care R13 este așa cum a fost definit mai sus și p este un întreg de la 1 la 12) sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot,
R21 și R22 pot să fie luați împreună pentru a reprezenta o grupă diaminometilen, cu condiția ca -N(R21)R22 să nu fie:
în care:
R este alchil-C^-C^ alcoxi-C^C^ alcoxi-C2-C4 -alchil sau halogen,
R1 este alchil-C^-C^ sau halogen,
R2 este hidrogen, alchil-C^-CZ, sau halogen, și
R3 este CH(OR5)2, COOR5, COSR5, în care R5 este alchil-C1-C4, dacă R1 este metil sau hidrogen;
(iv) o grupă reprezentată prin formula:
-N(R6)NHR27 [în care R6 este așa cum a fost definit mai sus și R27 este un atom de hidrogen, o grupă alchil(Ci-C12), o grupă haloalchiKC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă alcoxi(C,-C12)alchil (C^Cgj.o grupă tioalchil (Q-C^) alchil (Q -Q), o grupă cianoalchil (0,-C^), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt selectați din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (Cj-Cg), grupe haloalcoxi (Ο^Οθ), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), o grupă fenilalchilțC^Q) nesubstituită, o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau
RO 118837 Β1 diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Οθ), grupe haloalchil (Ο,-Cg), grupe alcoxițCȚ-Cg), grupe haloalcoxi(C,-C6), grupe tioalchilțCj-Cg), grupe halotioalchilțCȚ-Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:
O
II
-C-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:
II
-C-0R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:
II -C-N(RG)R’ (în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), sau o grupă reprezentată prin formula:
-SO2-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus)], (v) o grupă reprezentată prin formula:
-NHN(R6)R27 [în care R6 și R27 sunt așa cum au fost definiți mai sus, R6 și R27pot fi luați împreună pentru a reprezenta:
=C(R28)R29 (în care R28 și R29, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchil (Ο,-Οθ); grupe haloalchilțCj-Cg); grupe cicloalchil(C3-Cg); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupe alchil (Ο,-Οθ) si grupe alcoxi (C^Cg); sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot; R28 și R29 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcanic (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând unul sau mai mulți atomi de sulf între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon), sau R6 și R27 pot fi luați împreună cu atomul de azot la care sunt legați pentru a forma un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi, care poate conține, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot], sau (vi) o grupă reprezentată prin formula:
-NțR^-OR30 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus, și R30 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțCj-C^), o grupă haloalchil^-C12), o grupă cicloalchil(C^-C^), o grupă alchenil (C^-C,;,), o grupă alchinil (C2-C12), o grupă fenilalchil (Ο^Οθ) nesubstituită sau o grupă fenilalchil (Cj-Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil(C,-C6), grupe haloalchilțCȚ-Cg), grupe alcoxi (Cj-Cg), grupe haloalcoxi(C1-C6), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6).
245
250
255
260
265
270
275
280
285
290
RO 118837 Β1
Un alt obiect al invenției se referă la o metodă pentru combaterea bolilor la plante, care constă în aplicarea compoziției conform invenției într-o doză de 0,1 până la 10 kg ingredient activ pe 10 ari.
Prin aplicarea invenției, se obțin următoarele avantaje:
- compozițiile obținute au o activitate remarcabilă în prevenirea și combaterea unui număr mare de boli, care afectează atât culturile de păioase, cât și pe cele de legume și fructe;
- compozițiile pot fi formulate sub diferite forme, utilizând o gamă largă de purtători, în definirea substituenților derivatului 1,2,3-tiadiazolului având formula generală I, utilizat ca ingredient activ al compozițiilor de combatere a bolilor din agricultură și horticultură, din prezenta invenție, atomul de halogen include atomi de clor, atomi de brom, atomi de iod și atomi de fluor. Termenul de “grupare alchil (Cj-C^)” definește o grupare liniară sau ramificată alchil cu 1 până la 12 atomi de carbon, cum ar fi metil, etil, n-propil, Apropii, n-butil, /-butii, s-butil, Abutil, n-pentil, n-hexil, n-heptil, n-octil, n-nonil, n-decil, n-undecil, n-dodecil sau alții asemenea. Termenul de “grupare alchilfC^C^)” definește o grupare alchil liniară sau ramificată, substituită cu 1 până la 12 atomi de carbon, având drept substituent (enți) unul sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi aceiași sau diferiți. Termenul de “grupare alchenil (C2-C6)” definește o grupare alchenil liniară sau ramificată de 2 până la 6 atomi de carbon, având o dublă legătură. Termenul de “grupare halo alchenil (C2-C6)” definește o grupare alchenil liniară sau ramificată substituită, având 2 până la 6 atomi de carbon și având drept substituent (enți) unul sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi aceiași sau diferiți. Termenul de “grupare alchinil (C2-C6 definește o grupare alchinil liniară sau ramificată cu 2 până la 6 atomi de carbon, având o triplă legătură. Termenul de “grupare halo alchinil (C2-C6) “definește o grupare alchinil liniară sau ramificată, substituită cu 2 până la 6 atomi de carbon, având drept substituent (enți) unul sau mai mulți atomi de halogen care pot fi identici sau diferiți.
Termenul de “inel heterociclic cu 5- sau 6- atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt selectați dintr-un grup constând dintr-un atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot”, definește orice inel heterociclic derivat din furan, tiofen, pirol, oxazol, tiazol, izotiazol, pirazol, imidazol, 1,2,3-tiadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,5-tiadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, piridină, piridazină, pirimidină, pirazină, pinolidină, piperidină, morfolină, tiamorfolină, ditiolan, ditian, piperazină, dioxolan, imidazol și altele asemenea.
Derivații preferați ai 1,2,3-tiadiazolului cu formula generală I sunt cei în care R1 este o grupare alchil (Ο,-Ο12), o grupare halo alchil (Ο,-C^), o grupare cicloalchil (C3-C6), o grupare alchenil (C2-C12), o grupare halo alchenil (C2-C12), o grupare alchinil (C^-C12), o grupare halo alchinil (C2-C12), o grupare fenil nesubstituită sau o grupare fenil substituită, iar R2 este -X-R12.
Mai preferabilă este utilizarea unui compus în care R1 este o grupare alchil (Ο,-Οθ) cum este metil, etil, n-propil, Apropii, n-butil, Abutil, s-butil, t-butil, n-pentil sau n-hexil, iar R2 este o grupare hidroxil, săruri ale acesteia, o grupare tiol, sărurile acesteia, o grupare amido sau o grupare anilidă.
în modul cel mai preferabil, este utilizat un compus în care R1 este o grupare metil, iar R2 este o grupare hidroxil, săruri ale acesteia, o grupare tiol, săruri ale acesteia, o grupare amido sau o grupare anilidă.
Drept sare a derivatului 1,2,3-tiadiazolului având formula generală I, pot fi exemplificate săruri cu metale alcaline, cum este sodiu, potasiu etc.; săruri cu metale alcalino-pământoase cum este calciu, magneziu etc.; săruri de amoniu nesubstituite; săruri de amoniu substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt
RO 118837 Β1 selectați dintr-un grup constând din grupări alchil (C,-C12), grupări fenil nesubstituite, grupări fenil substituite, grupări benzii nesubstituite și grupări benzii substituite; precum și săruri de guanidină.
Derivatul 1,2,3-tiadiazolului având formula generală I sau o sare a acestuia utilizată drept ingredient activ în compoziții de combatere a bolilor din agricultură și horticultura, în conformitate cu prezenta invenție, poate fi produs, de exemplu prin oricare dintre procedeele
340
345
| exemplificate mai jos: | NHCOR 1 N O | doULsa - | |
| o o | HjNNHCOR | ||
| 1 II RlCCHjCOR' | (XI) | n ii R1CCH2COR | T“ |
| “ ' H. JJ-C-OR· 8 ă | |||
| (ΧΙΓ) | (X) | ||
| (I“1) |
350
(IX) (VIII)
355 în care R1 este așa cum a fost definit mai înainte, R’ este o grupare alchil (C^CJ, R” este o grupare amino sau o grupare alchil (C^CJ, iar Hal este un atom de halogen.
Compusul având formula generală XII, reacționează cu compusul având formula generală XI, pentru a se obține un compus având formula generală X. Compusul având formula generală X, este ciclizat după izolarea lui sau fără a fi izolat, pentru a se obține derivatul 1,2,3-tiadiazolului, având formula generală 1-1. Derivatul 1-1 este hidrolizat după izolarea lui sau fără a fi izolat, pentru a se obține un compus având formula generală IX. Compusul având formula generală IX, este halogenat după izolarea lui sau fără a fi izolat, ca urmare a reacței putând fi produsă o halogenură acidă, având formula generală VIII.
Compusul având formula generală XII, poate fi produs prin procedeul descris în J. Org. Chem., 43, 2087 (1978), Formarea legăturilor C-C (Formation of C-C bonds), vol.3, pag. 259,1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart) etc.
Pornind de la halogenură acidă, reprezentată prin formula generală VIII, obținută prin procedeul descris anterior, se poate obține oricare dintre derivații 1,2,3-tiadiazolului reprezentați prin formula generală I sau o sare a acestora, utilizați ca ingredienți activ ai compoziției pentru combaterea bolilor din agricultură și din horticultura, în conformitate cu prezenta invenție, de exemplu, prin intermediul oricărui dintre procedeele de obținere prezentate mai jos.
Procedeul 1, descris în continuare, se referă la obținerea derivaților 1,2,3-tiadiazolului, având formulele generale I-2 și I-3, în care R1, R12, R21, R22 și Hal au fost definiți anterior.
360
365
370
375
Procedeul 1
Ria
RL2-XH (III)
380
385
Halogenura acidă, reprezentată prin formula generală VIII, reacționează cu un alcool reprezentat prin formula generală III, pentru a se obține derivatul 1,2,3-tiadiazolului reprezentat prin formula generală I-2. Compusul având formula generală I-2, reacționează cu o amină reprezentată prin formula generală II, după izolarea lui sau fără a fi izolat în prealabil, obținându-se derivatul 1,2,3-tiadiazolului reprezentat prin formula generală I-3.
Derivatul 1,2,3-tiadiazolului reprezentat prin formula generală I-3 poate fi de asemenea obținut direct prin reacția dintre halogenura acidă, reprezentată prin formula generală VIII, și o amină reprezentată prin formula generală II.
Procedeul 2 de obținere a derivaților (I-4) ai 1,2,3-tiadiazolului este reprezentat prin schema:
(VIII)
HO-N»C(R19)R20 (IV)
~ON=C ( R19 ) R20 în care R19, R20 și Hal au fost definiți anterior.
Un derivat al 1,2,3-tiadiazolului, reprezentat prin formula generală I-4, poate fi obținut prin reacția dintre halogenura acidă și o oximă reprezentată prin formula generală IV.
Procedeul 3 de obținere a derivaților (I-5 și I-6) ai 1,2,3-tiadiazolului este reprezentat prin schema:
HN(R6)NHR27 ’R (V)
C-Hal * a
O (VIII)
R2N(Re)R27 (VI)
C-N(R6)RHR27 •Rl
-NHN(R6)R27 în care R6, R27 și Hal au fost definiți anterior.
Un derivat al 1,2,3-tiadiazolului, reprezentat prin formula generală I-5, poate fi obținut prin reacția dintre halogenura acidă, reprezentată prin formula generală VIII, și un compus reprezentat prin formula generală V. în mod similar, derivatul 1,2,3-tiadiazolului, reprezentat prin formula generală I-6, poate fi obținut prin reacția dintre halogenura acidă, reprezentată prin formula generală VIII și un compus având formula generală VI.
Procedeul 4 de obținere a derivaților (I-7) ai 1,2,3-tiadiazolului este reprezentat prin schema:
(VIII)
BN(Rt)0R30 (VII)
-Ν(Η«)(»30 în care R6, R30 și Hal au fost definiți anterior.
Un derivat al 1,2,3-tiadiazolului, reprezentat prin formula generală I-7, poate fi produs prin reacția dintre halogenura acidă, reprezentată prin formula generală VIII, cu un compus având formula generală VII.
I
RO 118837 Β1
Compuși tipici, cum este derivatul 1,2,3-tiadiazolului, reprezentat prin formula generală I, sau o sare a acestuia, sunt enumerați în tabelul 1, dar fără ca prin această enumerare 440 să se limiteze în vreun fel scopul prezentei invenții.
Abreviațiunile din coloana notată cu R1 și din coloana notată cu R2 din tabelul 1 defi-
| nesc următorii Ph: | radicali: ^2> | naph: | O | Qi: | 33 | 445 |
| 02: | ^o> N—' | 03: | 04 s | JTJ | 450 | |
| Os: | -a | Qsî - | Q7: | /=N -VJ N~ | ||
| Os: | Π---N -V | Qs: | Q10 î | --\ /° | 455 | |
| 011: | -<o> N—7 | 012· | 013· | <3 | 460 |
Q14:
015 î
017·
465
470 'o
Q20:
475
Tabelul 1 prezintă derivați ai 1,2,3-tiadiazolului, având formula generală I, în contor- 480 mitate cu prezenta invenție:
485
RO 118837 Β1
Tabelul 1
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 1 | H | OH | Punct de topire 107,1°C |
| 2 | H | oc2H5 | Indice de difracție 1,5060 (20,1 °C) |
| 3 | H | nh2 | Punct de topire 160,8°C |
| 4 | H | NH-Ph | Punct de topire 132,0°C |
| 5 | H | NH-CH(Q5)-CN | Punct de topire 163,9°C |
| 6 | H | NHOCHg | Punct de topire 113,1 °C |
| 7 | ch3 | OH | Punct de topire 188- 189,5°C |
| 8 | ch3 | O-Na | Punct de topire 230°C (cu descompunere) |
| 9 | ch3 | O-K | Punct de topire 243°C (cu descompunere) |
| 10 | ch3 | O-Li | Punct de topire 280°C (cu descompunere) |
| 11 | ch3 | O-Ag | Punct de topire 190°C (cu descompunere) |
| 12 | ch3 | 1 O--Ca 2 | Punct de topire 250°C (cu descompunere) |
| 13 | ch3 | o-nh4 | Punct de topire 130°C (cu descompunere) |
| 14 | ch3 | ONH2C(NH2) = nh2 | Punct de topire 146°C |
| 15 | ch3 | och3 | Indice de refracție 1,5165 (23,2°C) |
| 16 | ch3 | oc2h5 | Indice de refracție 1,5075 (14,0°C) |
| 17 | ch3 | OC3H7 - n | Indice de refracție 1,4000 (12,5°C) |
| 18 | ch3 | OC3H7 - i | Indice de refracție 1,4400 (14,3°C) |
| 19 | ch3 | OC4H9 - s | Indice de refracție 1,4165 (24,2°C) |
| 20 | ch3 | OC4H9 -1 | Indice de refracție 1,4245 (16,9°C) |
| 21 | ch3 | OCH(CH2CH3)2 | Indice de refracție 1,3211 (24,5°C) |
| 22 | ch3 | OC8H17- π | Indice de refracție 1,4900 (12,9°C) |
| 23 | ch3 | OC11H23- n | Indice de refracție 1,4946 (18,4°C) |
| 24 | ch3 | θθ15^31 n | Analiza RMN |
| 25 | ch3 | OCH2CH2Br+ OCH2CH2I = 2: 1 | (20,7°C) Indice de refracție 1,5615 |
| 26 | ch3 | OCHZCH = ch2 | Indice de refracție 1,5153 (15,0°C) |
| 27 | ch3 | O(CH2)8CH =CH - cis CH2CH = (CH2)4CH3 cis | Indice de refracție 1,502 (26,3°C) |
| 28 | ch3 | OCH2C s CH | Indice de refracție 1,3405 (13,8°C) |
| 29 | ch3 | O-ciclo-C6Hn | Indice de refracție 1,5248 (25,2°C) |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
525
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 30 | ch3 | OCH2-ciclo-C3H5 | Indice de refracție 1,5241 (26,5°C) |
| 31 | ch3 | o-ch2cooc2h5 | Indice de refracție 1,5074 (25,5°C) |
| 32 | ch3 | o-ch2coch3 | Punct de topire 55,7...56,8°C |
| 33 | ch3 | O-Ph | Indice de refracție 1,5848 (26,6°C) |
| 34 | ch3 | O-(4-CI-Ph) | Punct de topire 77,0...80,0°C |
| 35 | ch3 | O-(2-CH3-Ph) | Punct de topire 62,0...64,0°C |
| 36 | ch3 | O-(3-CH3-Ph) | Punct de topire 51,0...53,0°C |
| 37 | ch3 | 0-(4-CH3-Ph) | Punct de topire 31,0°C |
| 38 | ch3 | O-(4-OCH3-Ph) | Punct de topire 73,0°C |
| 39 | ch3 | O-(4-OCH(CH3) COOC2H5-Ph) | Indice de refracție 1,5433 (26,5°C) |
| 40 | ch3 | O-CH2-Ph) | Indice de refracție 1,5735 (13,1°C) |
| 41 | ch3 | O-CH2-(4-CI-Ph) | Punct de topire 85,0°C |
| 42 | ch3 | O-CH2-(4-NO2-Ph) | Punct de topire 100,0°C |
| 43 | ch3 | O-CH2-(4-CH2-Ph) | Punct de topire 52,0°C |
| 44 | ch3 | O-CH2(4-t-C4H9-Ph) | Indice de refracție 1,5558 (26,3°C) |
| 45 | ch3 | O-CH2(3-O-Ph-Ph) | Indice de refracție 1,6029 (26,4°C) |
| 46 | ch3 | O-CH2(2,4-CI2-Ph) | Punct de topire 74,0°C |
| 47 | ch3 | O-CH2(2,6-CI2-Ph) | Punct de topire 97,0°C |
| 48 | ch3 | O-CH2(3,5-CI2-Ph) | Punct de topire 81 °C |
| 49 | ch3 | O-CH2(2-OCH3-Ph) | Punct de topire 60°C |
| 50 | ch3 | O-CH(PH)2 | Indice de refracție 1,6030 (26,4°C) |
| 51 | ch3 | O-CH2(4-OCH3-Ph) | Indice de refracție 1,5774 (26,2°C) |
| 52 | ch3 | O-CH2(F5-Ph) | Punct de topire 61 °C |
| 53 | ch3 | O-CH2CH2O-Ph) | Punct de topire 78°C |
| 54 | ch3 | O-CH(CH3)-Ph) | Indice de refracție 1,5631 (25,0°C) |
| 55 | ch3 | O-CH2CH2Si(CH3)3 | Indice de refracție 1,501 (20,2°C) |
| 56 | ch3 | O-CH.-Q, | Indice de refracție 1,5730 (28,0°C) |
| 57 | ch3 | O-CH2-(4-CH3-Q8) | Indice de refracție 1,5842 (25,0°C) |
| 58 | ch3 | o-ch2ch2-q14 | Punct de topire 137°C |
| 59 | ch3 | o-ch2ch2-q15 | Punct de topire 102°C |
| 60 | ch3 | o-ch2ch2o-q10 | Indice de refracție 1,5280 (28,0°C) |
530
535
540
545
550
555
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 61 | ch3 | o-ch2-q7 | Punct de topire: 68...74°C |
| 62 | ch3 | o-q17 | Indice de refracție 1,5679 (28,8°C) |
| 63 | ch3 | 0-5,5-(CH3)2-Q17 | Indice de refracție 1,5498 (28,7°C) |
| 64 | ch3 | O-CH2CH2O-CO-(4- ch3-q8) | Analiză RMN |
| 65 | ch3 | O-N=C6H10-ciclo | Indice de refracție 1,461 (13,5°C) |
| 66 | ch3 | O-N=C(CH3)2 | Indice de refracție 1,5422 (19,8°C) |
| 67 | ch3 | O-N=CH-Ph | Punct de topire 113,5°C |
| 68 | ch3 | O-N=C(CH3)-Ph | Punct de topire 99,9°C |
| 69 | ch3 | o-q16 | Punct de topire mai mare de 185°C (produsul sublimează) |
| 70 | ch3 | o-n=q12 | Punct de topire 114,5°C |
| 71 | ch3 | O-N=Q13 | Punct de topire 100,1°C |
| 72 | ch3 | sch3 | Punct de topire 40,1°C |
| 73 | ch3 | sc2h5 | Indice de refracție 1,5229 (20,8°C) |
| 74 | ch3 | SC3H7-n | Indice de refracție 1,4499 (20,9°C) |
| 75 | ch3 | SC3H7-i | Indice de refracție 1,5620 (21,8°C) |
| 76 | ch3 | SC4H9-i | Indice de refracție 1,4546 (21,6°C) |
| 77 | ch3 | SC4H9-t | Indice de refracție 1,5743 (21,0°C) |
| 78 | ch3 | SC8H17-n | Indice de refracție 1,5361 (25,4°C) |
| 79 | ch3 | SC12H25-n | Indice de refracție 1,5261 (18,6°C) |
| 80 | ch3 | S-ciclo-CgH^ | Indice de refracție 1,5743 (20,8°C) |
| 81 | ch3 | S-(4-CH3-Ph) | Indice de refracție 1,6261 (21,2°C) |
| 82 | ch3 | S-CH2-Ph | Indice de refracție 1,6239 (21,1°C) |
| 83 | ch3 | S-CH2-(4-CI-Ph) | Punct de topire 74,5°C |
| 84 | ch3 | nh2 | Punct de topire 115°C |
| 85 | ch3 | nhch3 | Punct de topire 45°C |
| 86 | ch3 | N(CH3)2 | Indice de refracție 1,5555 (13,2°C) |
| 87 | ch3 | nhc2h5 | Punct de topire 44°C |
| 88 | ch3 | N(C2H5)2 | Indice de refracție 1,5365 (13,7°C) |
| 89 | ch3 | NHC3H7-i | Punct de topire 65°C |
| 90 | ch3 | NHC4H9-n | Punct de topire 65°C |
| 91 | ch3 | NHCgH^-ciclo | Punct de topire 98°C |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
595
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 92 | ch3 | nhch2ch2och3 | Indice de refracție 1,5359 (26,0°C) |
| 93 | ch3 | nhch2ch2ch2och3 , | Indice de refracție 1,5273 (26,0°C) |
| 94 | ch3 | NHCH2CH(OCH3)2 | Indice de refracție 1,5240 (26,1 °C) |
| 95 | ch3 | N(CH2CH = CH2)2 | Indice de refracție 1,5535 (27,5°C) |
| 96 | ch3 | NHC(CH3)2-C=CH | Analiză RMN |
| 97 | ch3 | NHCH(CH3)CH2OH | Analiză RMN |
| 98 | ch3 | nhch2cn | Punct de topire 76...78°C |
| 99 | ch3 | nhch2ch2cn | Punct de topire 86,..87°C |
| 100 | ch3 | N(CH2CH2CN)2 | Punct de topire 110...115°C |
| 101 | ch3 | NHC(CH3)-i-C3H7-CN | Indice de refracție 1,5235 (25,9°C) |
| 102 | ch3 | NHCH(C3H7-i COOCH3 | Analiză RMN |
| 103 | ch3 | NHCH(CH3)ch2cooc2h5 | Indice de refracție 1,5250 (20,4°C) |
| 104 | ch3 | NHPh | Punct de topire 110°C |
| 105 | ch3 | NH(2-CI-Ph) | Punct de topire 101°C |
| 106 | ch3 | NH(3-CI-Ph) | Punct de topire 136...142°C |
| 107 | ch3 | NH(4-CI-Ph) | Punct de topire 114°C |
| 108 | ch3 | NH(2-F-Ph) | Punct de fierbere 120°C |
| 109 | ch3 | NH(3-F-Ph) | Punct de fierbere 127°C |
| 110 | ch3 | NH(4-F-Ph) | Punct de fierbere 103°C |
| 111 | ch3 | NH(2-CH3-Ph) | Punct de fierbere 115°C |
| 112 | ch3 | NH(3-CH3-Ph) | Punct de fierbere 111 °C |
| 113 | ch3 | NH(4-CH3-Ph) | Punct de fierbere 109°C |
| 114 | ch3 | NH(3-i-C3H7-Ph) | Analiza RMN |
| 115 | ch3 | NH(2-OCH3-Ph) | Punct de topire 112°C |
| 116 | ch3 | NH(3-OCH3-Ph) | Punct de topire 107...110°C |
| 117 | ch3 | NH(4-OCH3-Ph) | Punct de topire 117°C |
| 118 | ch3 | NH(3-O-i-C3H7-Ph) | Analiză RMN |
| 119 | ch3 | NH(4-NO2-Ph) | Punct de topire 175°C |
| 120 | ch3 | NH(3-CN-Ph) | Punct de topire 161°C |
| 121 | ch3 | NH(4-CN-Ph) | Punct de topire 172°C |
600
605
610
615
620
625
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 122 | ch3 | NH(4-CO2H-Ph) | Punct de topire 257°C (produsul se descompune) |
| 123 | ch3 | NH(4-CO2CH3-Ph) | Punct de topire 133°C |
| 124 | ch3 | NH(4-CO2C2H5-Ph) | Punct de topire 118°C |
| 125 | ch3 | NH(3-COCH3-Ph) | Punct de topire 154°C |
| 126 | ch3 | NH(4-COCH3-Ph) | Punct de topire 128°C |
| 127 | ch3 | NH(2-Ph-Ph) | Punct de topire 85,5°C |
| 128 | ch3 | NH(2,4-CI2-Ph) | Punct de topire 118...119°C |
| 129 | ch3 | NH(2,5-CI2-Ph) | Punct de topire 151,..155°C |
| 130 | ch3 | NH(3,4-CI2-Ph) | Punct de topire 138...139°C |
| 131 | ch3 | NH(3,5-CI2-Ph) | Punct de topire 197...199°C |
| 132 | ch3 | NH(2,4-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 98,3...98,9°C |
| 133 | ch3 | NH(2,6-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 95...99°C |
| 134 | ch3 | NH(3,5-(CF3)2-Ph) | Punct de topire 170°C |
| 135 | ch3 | NH(3-OCH2O-4-Ph) | Punct de topire 138°C |
| 136 | ch3 | NH(2,4,6-(CH3)3-Ph) | Punct de topire 115...117°C |
| 137 | ch3 | NH(2,6-Br2-4-OCF3-Ph) | Punct de fierbere 151,7°C |
| 138 | ch3 | NH(F5-Ph) | Punct de fierbere 124°C |
| 139 | ch3 | NH-CH2-Ph | Punct de fierbere 53°C |
| 140 | ch3 | N(CH3)-Ph | Analiză RMN (pastă) |
| 141 | ch3 | NHR(CH3)2-Ph | Punct de fierbere 139°C |
| 142 | ch3 | NHCH2-(4-CI-Ph) | Punct de fierbere 102...105°C |
| 143 | ch3 | NHCH(CH3)(4-CI-Ph) | Punct de fierbere 108°C |
| 144 | ch3 | NHCH(CH2-Ph)COOCH3 | Analiza RMN |
| 145 | ch3 | NH - naph | Punct de topire 151°C |
| 146 | ch3 | nh-q2 | Punct de topire 130°C |
| 147 | ch3 | θ10 | Punct de topire 90°C |
| 148 | ch3 | 2,6-(CH3)2-Q10 (cis) | Punct de topire 96...100°C |
| 149 | ch3 | nhch2-q3 | Indice de refracție 1,5731 (26,1 °C) |
| 150 | ch3 | NHCH(OC2H5)-CN | Analiza RMN (pastă) |
| 151 | ch3 | NHCH(OCI2C - CH)-CN | Analiza RMN |
| 152 | ch3 | NHCH(Q5)-CN | Punct de topire 157,3°C |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
665
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 153 | ch3 | NHCH(3,5)-(CH3)2-Q5-CN | Punct de topire 155,6°C |
| 154 | ch3 | NHCH(SCH(CH3)-C2H5)-CN | Analiza RMN (pastă) |
| 155 | ch3 | NHCH(S-Ph)-CN | Punct de topire 116,5°C |
| 156 | ch3 | NHSO2Ph | Punct de topire 170...176°C |
| 157 | ch3 | N=C(NH2)2 | Punct de topire 245°C |
| 158 | ch3 | nhnh2 | Punct de topire 143,9°C |
| 159 | ch3 | N(CH3)NH2+NHNHCH3 = 4:1 | Punct de topire 96,7...104°C |
| 160 | ch3 | NHN(CH3)2 | Punct de topire 149...154°C |
| 161 | ch3 | NHNHCO- Ph | Punct de topire 138,4°C |
| 162 | ch3 | NH-Q10 | Punct de topire 191,0°C |
| 163 | ch3 | NHN=C(CH3)2 | Punct de topire 198,0°C |
| 164 | ch3 | NHN=C(CH3)C2H5 | Punct de topire 152...153°C |
| 165 | ch3 | NHN=CH-Ph | Punct de topire 238,0°C |
| 166 | ch3 | NHN=C(ciclo-C3H5)Ph | Punct de topire 156,0°C (Amestec de forme E- și Z-) |
| 167 | ch3 | NHN=C(CH3)Ph | Punct de topire 26O...27O°C |
| 168 | ch3 | NHN=C(CH3)-(2-CH3-Ph) | Punct de topire 146,6°C (Pete superioare în TLC) |
| 169 | ch3 | NHN=C(CH3)-(2-CH3-Ph) | Punct de topire 153,0°C (Pete inferioare în TLC) |
| 170 | ch3 | NHN=C(CH3)Q3 | Punct de topire 286...288°C |
| 171 | ch3 | NHN=C(CH3)Q2 | Punct de topire 215...216°C |
| 172 | ch3 | nhn=q12 | Punct de topire 239,7°C |
| 173 | ch3 | NHOCH3 | Punct de topire 70,0°C |
| 174 | ch3 | NHOCH2-Ph | Punct de topire 73,0°C |
| 175 | c2h5 | OH | Punct de topire 137,1...138,4°C |
| 176 | c2h5 | Ona | Punct de topire 260°C (cu descompunere) |
| 177 | c2h5 | O-PhCH2N(CH3)3 | Punct de topire 115...116°C |
| 178 | c2h5 | O-NH3C4H9-t | Punct de topire 105...107°C |
| 179 | c2h5 | 1 0- - piridină 2 | Punct de topire 62...63°C |
| 180 | c2h5 | OCH3 | Indice de refracție 1,5093 (24,1 °C) |
670
675
680
685
690
695
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 181 | C2H5 | OCH2-Ph | Indice de refracție 1,5539 (23,7°C) |
| 182 | c2h5 | nh2 | Punct de topire 139,0°C |
| 183 | c2h5 | NH-Ph | Punct de topire 81,9°C |
| 184 | n-C3H7 | OC2H5 | Indice de refracție 1,4958 (21,0°C) |
| 185 | i-C3H7 | OH | Punct de topire 136,6°C |
| 186 | i-C3H7 | O-Na | Analiză RMN |
| 187 | i-C3H7 | o-nh4 | Punct de topire 169,9°C |
| 188 | i-C3H7 | oc2h5 | Indice de refrațcie 1,4934 (20,9°C) |
| 189 | i-C3H7 | OC8H17-n | Indice de refracție 1,4845 (21,8°C) |
| 190 | i-C3H7 | OCH2-Ph | Indice de refracție 1,5505 (23,8°C) |
| 191 | i-C3H7 | nh2 | Punct de topire 137,3°C |
| 192 | i-C3H7 | NH-Ph | Punct de topire 112,3°C |
| 193 | i-C3H7 | nh-ch2-cn | Analiză RMN pastă |
| 194 | i-C3H7 | NH-CH(O5)-CN | Punct de topire 107,4°C |
| 195 | i-C3H7 | OH | Punct de topire 92,3°C |
| 196 | n-C4H9 | O-Na | Punct de topire 188,5°C |
| 197 | n-C4H9 | o-ch3 | Indice de refracție 1,4993 (22,3°C) |
| 198 | t-C4H9 | OH | Punct de topire 11,1 °C |
| 199 | t-C4H9 | OCH9 | Indice de refracție 1,5082(13,0°C) |
| 200 | n-C^ | OH | Punct de topire 86,2°C |
| 201 | η-Ο5Η„ | OCH3 | Indice de refracție 1,4969 (22,5°C) |
| 202 | CH2CI | OH | Punct de topire 120,9°C |
| 203 | ch2ci | O-Na | Punct de topire 280°C (cu descompunere) |
| 204 | ch2ci | och3 | Indice de refracție 1,5315 (19,2°C) |
| 205 | CH2Br | OH | Punct de topire 117,4°C |
| 206 | CH2Br | och3 | Indice de refracție 1,5743 (13,1°C) |
| 207 | cf3 | OH | Indice de refracție 1,4590 (23,7°C) |
| 208 | cf3 | och3 | Indice de refracție 1,4513 (23,6°C) |
| 209 | cf3 | oc2h5 | Indice de refracție 1,4451 (23,6°C) |
| 211 | cf3 | NH-Ph | Punct de topire 142,7°C |
| 212 | cf3 | NH(3-i-C3H7-Ph) | Punct de topire 81,3°C |
| 213 | cf3 | NH(3-i-C3H7O-Ph) | Analiză RMN pastă |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
735
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 214 | cf3 | NH-(3,5-(CF3)2-Ph | Punct de topire 156,2°C |
| 215 | cf3 | NH-CH(Q5)-CN | Punct de topire 118,9°C |
| 216 | cf3 | nhoch3 | Punct de topire 101,9°C |
| 217 | CHBrCH3 | OH | Punct de topire 114,8°C |
| 218 | CHBrCH3 | och3 | Indice de refracție 1,5545 (22,7°C) |
| 219 | CH2CH2CH2CI | OCHg | Indice de refracție 1,5271 (24,0°C) |
| 220 | ciclo-C3H5 | OH | Punct de topire 157,1°C |
| 221 | ciclo-C3H5 | och3 | Punct de topire 47,4°C |
| 222 | ciclo-C3H5 | oc2h5 | Indice de refracție 1,5304 (22,1 °C) |
| 223 | ciclo-C3H5 | OCH2-Ph | Indice de refracție 1,5815 (22,1 °C) |
| 224 | ciclo-C3H5 | on=q12 | Punct de topire 160,6°C |
| 225 | ciclo-C3H5 | nh2 | Punct de topire 162,7°C |
| 226 | ciclo-C3H5 | NH-Ph | Punct de topire 138,3°C |
| 227 | ciclo-C3H5 | NH-(3-i-C3H7-Ph) | Analiză RMN pastă |
| 228 | ciclo-C3H5 | NH-(3-i-C3H7O-Ph) | Analiză RMN pastă |
| 229 | ch2och3 | OH | Punct de topire 104,8°C |
| 230 | ch2och3 | OCH3 | Punct de topire 40,4°C |
| 231 | ch2o-coch3 | OCHg | Indice de refracție 1,5122 (19,1°C) |
| 232 | CH2S-Ph | OH | Punct de topire 133,6°C |
| 233 | CH2S-Ph | och3 | Indice de refracție 1,6210 (19,5°C) |
| 234 | CH2S-(4-CI-Ph) | OH | Punct de topire 143,8°C |
| 235 | CH2S-(4-CI-Ph) | och3 | Indice de refracție 1,6268 (19,6°C) |
| 236 | COOH | NHC(CH3)-i-C3H7-CN | Indice de refracție 1,4832 (25,1 C) |
| 237 | COOC2H5 | OH | Punct de topire 68,9°C |
| 238 | cooc2h5 | OC2H5 | Indice de refracție 1,5008 (21,4°C) |
| 239 | cooc2h5 | OC4H9-n | - |
| 240 | cooc2h5 | NH-Ph | Punct de topire 125,4°C |
| 241 | COOC4H9-n | O-C4H9-n | Indice de refracție 1,4928 (24,2°C) |
| 242 | COOC4H9-n | NHCH2-Ph | Analiză RMN pastă |
| 243 | CONHCH3 | nhch3 | Punct de topire 195...196°C |
| 244 | CONHC3H7-i | nhc3h7-i | Punct de topire 92...96°C |
740
745
750
755
760
765
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 245 | CONHCH2CH2OCH3 | NHCH2CH2OCH3 | Punct de topire 9O...92°C |
| 246 | CONHCH2-Ph | OC4H9-n | Analiză RMN pastă |
| 247 | CONHCH2-Ph | NHCH2Ph | Punct de topire 113,8...116,3°C |
| 248 | CON(CH3)CH2Ph | OC2H5 | - |
| 249 | CH2COOH | OH | Punct de topire 159...160°C (descomp.) |
| 250 | ch2cooch3 | och3 | Indice de refracție 1,5165 (21,4°C) |
| 251 | ch2cooch3 | OC4H9-n | Indice de refracție 1,4956 (23,9°C) |
| 252 | CH2CONHC3H7-i | NHC3H7-i | Punct de topire 146...156°C |
| 253 | CHgCONHqH^-i | NHC5Hiri | Punct de topire 84...86°C |
| 254 | CH2OH | OH | Punct de topire 147,1°C |
| 255 | ch2oh | och3 | Indice de refracție 1,5390 (21,4°C) |
| 256 | CH2O-CH=C (CN)(4-CH3-Ph) | oc2h5 | Punct de topire 69...76°C |
| 257 | CH2N(CH3)2 | och3 | Punct de topire 100,1 °C |
| 258 | CH2N(CH3)-Ph | oc2h5 | Indice de refracție 1,5761 (24,2°C) |
| 259 | CH2NCO-(2-COOHPh) | OH | Punct de topire 157,5°C |
| 260 | CH2Q10 | och3 | Indice de refracție 1,5335 (21,6°C) |
| 261 | CH2-(2,6-(CH)3)2-Q10 | O-Na | Punct de topire 73,7°C |
| 262 | CH2-(2,6-(CH)3)2-Q10 | och3 | Indice de refracție 1,5169 (21,6°C) |
| 263 | CH2-Q16 | och3 | Punct de topire 155,1°C |
| 264 | ch2-q6 | och3 | Analiză RMN pastă |
| 265 | ch2-q7 | och3 | Analiză RMN pastă |
| 266 | Ph | OH | Punct de topire 148,5°C |
| 267 | Ph | O-Na | Analiză RMN |
| 268 | Ph | OC2H5 | Indice de refracție 1,5888 (20,8°C) |
| 269 | Ph | nh2 | Punct de topire 185,9°C |
| 270 | Ph | nh-ch2-cn | Punct de topire 147,1°C |
| 271 | Ph | NH-CH(Q5)-CN | Punct de topire 146,3°C |
| 272 | 2-F-Ph | OH | Punct de topire 138,8°C |
| 273 | 2-F-Ph | O-Na | Analiză RMN |
| 274 | 2-F-Ph | och3 | Indice de refracție 1,5611 (22,6°C) |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
805
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 275 | 2-F-4-CI-5OCH2COOC H5-Ph | OC2H5 | Indice de refracție 1,5572 (21,5°C) |
| 276 | CH2O-Ph | OH | Punct de topire 153,9°C |
| 277 | CH2O-Ph | och3 | Indice de refracție 1,5772 (21,5°C) |
| 278 | CH2O(4-CI- Ph) | OH | Punct de topire 148,2°C |
| 279 | CH2O(4-CIPh) | och3 | Punct de topire 72°C |
| 280 | CH2O(2-CH3Ph) | OH | Punct de topire 139,1...140,8°C |
| 281 | CH2O(2-CH3- Ph) | oc2h5 | Indice de refracție 1,5579 (20,1°C) |
| 282 | CH2ON=C(C H3)(4-CI-Ph) | oc2h5 | Analiză RMN pastă |
| 283 | CH2SO2Ph | OH | Punct de topire 161...162°C |
| 284 | CH2SO2Ph | oc2h5 | Punct de topire 75,6...77,8°C |
| 285 | CH2SO2Ph | NHCH(CH3)-Ph | Punct de topire 127...131 °C |
| 286 | CH2S-Q„ | och3 | Indice de refracție 1,6145 (24,2°C) |
| 287 | ch3 | NHN=C(CH3)Q4 | Punct de topire mai mare de 280°C |
| 288 | ch3 | NHCH(OC2H5) cooc2h5 | Punct de topire 68,8°C |
| 289 | ch3 | NHCH(OC3H7i)COOC2H5 | Punct de topire 52,1 °C |
| 290 | ch3 | NHCH(Q5)COOC2H5 | Punct de topire 107,3°C |
| 291 | ch3 | NHCH(OC2H5)CONH2 | Punct de topire 136,9°C |
| 292 | ch3 | NHCH(CN)OCH2COO c2h5 | Indice de refracție 1,5217 (21,7°C) |
| 293 | ch3 | NHCH(CN)SCH2COO c2h5 | Indice de refracție 1,5525 (21,5°C) |
| 294 | ch3 | nhch2cooc2h5 | Indice de refracție 1,5248 (21,5°C) |
| 295 | ch3 | NHCH(CCI3)OH | Punct de topire 150°C |
| 296 | ch3 | NHCH(CCI3)OC4H9-n | Analiză RMN pastă |
| 297 | H | O-Na | - |
| 298 | H | O-C3H7-i | - |
810
815
820
825
830
835
Tabelul 1 (continuare)
Proprietăți fizice
Nr.
R1
R2
299 H
300 H
301 H
O-C6H13-n
O-C12H25-n
O-Ph
302 H
303 H
0-(4-CI-Ph)
O-(4-CH3-Ph)
304 H
O-CH2-Ph
305
306
307
308
309
310
O-CH2-(4-CI-Ph)
OC4H9-i
O-C6H13-n
0-(2-CI-Ph)
0-(3-CI-Ph)
O-(2-OCH3-Ph)
O-(3-OCH3-Ph)
312
O-(2,4-(CI)2-Ph)
313
O-(3,4-(CI)2-Ph)
314 ch3
315 ch3
316
CH3
317 ch3
318 ch3
319 ch3
320 ch3
321 ch3
322 ch3
323 ch3
324
CH3
O-N=C(CI)-Ph
325 ch3
O-N=C(CN)-Ph
326 ch3
327 ch3
O-N=C(CH3)-C6H11-cicIo
O-N=C(CH3)-CH2OCH3
329 ch3
328 ch3
O-N=C(CH3)-COOCH3
O-N=C(COOC2H5)2 r
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
875
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 330 | ch3 | O-N=C(SCH3)-Ph | |
| 331 | ch3 | O-N=C(S-Ph)-Ph | |
| 332 | ch3 | O-N=C(Ph)-N(CH3)2 | |
| 333 | ch3 | S-Ph | |
| 334 | ch3 | S-(4-CI-Ph) | |
| 335 | ch3 | S-(4-OCH3-Ph) | |
| 336 | ch3 | S-CH2-(4-CH3-Ph) | |
| 337 | ch3 | S-CH2-(4-OCH3-Ph) | |
| 338 | ch3 | S-CH2COOC2H5 | - |
| 339 | ch3 | s-q2 | - |
| 340 | ch3 | NH(3-C2H5-Ph) | Punct de topire 87,4. -88,5°C |
| 341 | ch3 | NH(4-C2H5-Ph) | Punct de topire 95,1...96,2°C |
| 342 | ch3 | NH(2-COOC2H5-Ph) | Punct de topire 63°C |
| 343 | ch3 | NH(3-COOC2H5-Ph) | Pastă |
| 344 | ch3 | NH(4-COOC3H7-i-Ph) | Punct de topire 125,2...127,5°C |
| 345 | ch3 | NH(2-CONH2-Ph) | Punct de topire 222...223°C |
| 346 | ch3 | NH(3-CONH2-Ph) | Punct de topire 232°C |
| 347 | ch3 | NH(4-CONH2-Ph) | Punct de topire 244,8...248,2°C |
| 348 | ch3 | NH(2-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 162°C |
| 349 | ch3 | NH(3-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 181°C |
| 350 | ch3 | NH(4-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 196,3...198,1 °C |
| 351 | ch3 | NH(2-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 166°C |
| 352 | ch3 | NH(3-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 155°C |
| 353 | ch3 | NH(4-CONHCH3-Ph) | Punct de topire 190,8...193,4°C |
| 354 | ch3 | NH(2-CONHC3H7-n-Ph) | Punct de topire 165°C |
| 355 | ch3 | NH(3-CONHC3H7-n-Ph) | Pastă |
| 356 | ch3 | NH(4-CONHC3H7-n-Ph) | Punct de topire 174,7...175,9°C |
| 357 | ch3 | NH(2-CONHC3H7-i-Ph) | Punct de topire 177°C |
| 358 | ch3 | NH(3-CONHC3H7-i-Ph) | Punct de topire 158°C |
| 359 | ch3 | NH(4-CONHC3H7-i-Ph) | Punct de topire 223,7...225,9°C |
| 360 | ch3 | NH(3-CONHC4H9-n-Ph) | Pastă |
880
885
890
895
900
905
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R' | R2 | Proprietăți fizice |
| 361 | ch3 | NH(4-CONHC4H9-n-Ph) | Punct de topire 157,4...159,4°C |
| 362 | ch3 | NH(3-CONHC4H9-t-Ph) | Pastă |
| 363 | ch3 | NH(4-CONHC4H9-t-Ph) | Punct de topire 229,4.-231,1°C |
| 364 | ch3 | NH(2-CONHPh-Ph) | Punct de topire 172...174°C |
| 365 | ch3 | NH(4-CONHPh-Ph) | Punct de topire 258,2...249,1 °C |
| 366 | ch3 | NH(2-CON(CH3)2-Ph) | Punct de topire 153°C |
| 367 | ch3 | NH(3-CON(CH3)2-Ph) | Punct de topire 143°C |
| 368 | ch3 | NH(4-CON(CH3)2-Ph) | Punct de topire 176,8...178,6°C |
| 369 | ch3 | NH(3-CON(C2H5)2-Ph) | Pastă |
| 370 | ch3 | NH(4-CON(C2H5)2-Ph) | Punct de topire 157,4...160,2°C |
| 371 | ch3 | NH(3-CONHC6H13-n-Ph) | Pastă |
| 372 | ch3 | NH(3-CONH(4-CI-Ph)-Ph | Pastă |
| 373 | ch3 | NH(3-CO-Q10-Ph) | Pastă |
| 374 | ch3 | NH(2-COOH-Ph) | Punct de topire 223°C |
| 375 | ch3 | NH(3-COOH-Ph) | Punct de topire 237°C |
| 376 | ch3 | NH(2-C3H7-n-Ph) | Punct de topire 76,0...78,0°C |
| 377 | ch3 | NH(4-C3H7-n-Ph) | Punct de topire 76,0...82,0°C |
| 378 | ch3 | NH(2-C3H7-i-Ph) | Punct de topire 116...118°C |
| 379 | ch3 | NH(4-C3H7-i-Ph) | Punct de topire 115...117°C |
| 380 | ch3 | NH(4-C4H9-n-Ph) | Pastă |
| 381 | ch3 | NH(4-C4H9-sec-Ph) | Punct de topire 89...91 °C |
| 382 | ch3 | NH(2-C4H9-t-Ph) | Punct de topire 114...115°C |
| 383 | ch3 | NH(4-C4H9-t-Ph) | Pastă |
| 384 | ch3 | NH(4-C8H17-n-Ph) | Punct de topire 51 ...52°C |
| 385 | ch3 | NH(2-Br-Ph) | Punct de topire 139,8...142,1 °C |
| 386 | ch3 | NH(3-Br-Ph) | Punct de topire 144,4...146,3°C |
| 387 | ch3 | NH(4-Br-Ph) | Punct de topire 122,9...124,4°C |
| 388 | ch3 | NH(2,6-CI2-Ph) | Punct de topire 168°C |
| 389 | ch3 | NH(2,3-CI2-Ph) | Punct de topire 151°C |
| 390 | ch3 | NH(2-C2H5-Ph) | Punct de topire 99,5...101,0°C |
| 391 | ch3 | NH(3,5-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 135°C |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 392 | ch3 | NH(2,3-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 124°C |
| 393 | ch3 | NH(3,4-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 116,8...118,2°C |
| 394 | ch3 | NH(2,5-(CH3)2-Ph) | Punct de topire 140°C |
| 395 | ch3 | NH(2,4-(OCH3)2-Ph | Punct de topire 136°C |
| 396 | ch3 | NH(2,5-(OCH3)2-Ph | Punct de topire 142°C |
| 397 | ch3 | NH(3,4-(OCH3)2-Ph) | Punct de topire 133°C |
| 398 | ch3 | NH(3,5-(OCH3)2-Ph | Punct de topire 132°C |
| 399 | ch3 | NH(4-OC2H5-Ph) | Punct de topire 105,9...106,7°C |
| 400 | ch3 | NH(2-NH2-Ph) | - |
| 401 | ch3 | NH(3-NH2-Ph) | Punct de topire 168°C |
| 402 | ch3 | NH(4-NHZ-Ph) | Punct de topire 181°C |
| 403 | ch3 | NH(4-CH3CONH-Ph) | Punct de topire 206°C |
| 404 | ch3 | NH(4-PhC0nh-Ph) | Punct de topire 272°C |
| 405 | ch3 | NH(4-(4-CH3-Ph)SO2NHPh) | Punct de topire 179°C |
| 406 | ch3 | NH(2-NHCOCH3-Ph) | - |
| 407 | ch3 | NH(3-NHCOCH3-Ph) | - |
| 408 | ch3 | NH(4-NHCOC2H5-Ph) | - |
| 409 | ch3 | NH(4-NHCOC3H7-i-Ph) | - |
| 410 | ch3 | NH(2-NHCOC4H9-t-Ph) | - |
| 411 | ch3 | NH(3-NHCOC4H9-t-Ph) | - |
| 412 | ch3 | NH(4-NHCOC4H9-t-Ph) | - |
| 413 | ch3 | NH(4-NHCOOCH3-Ph) | - |
| 414 | ch3 | NH(2-NHCOOC2H5-Ph) | - |
| 415 | ch3 | NH(3-NHCOOC2H5-Ph) | - |
| 416 | ch3 | NH(4-NHCOOC2H5-Ph) | - |
| 417 | ch3 | NH(2-NHCOPh-Ph) | - |
| 418 | ch3 | NH(3-NHC0Ph-Ph) | - |
| 419 | ch3 | NH(4-NHCO(6-CI-Q1)-Ph) | - |
| 420 | ch3 | NH(2-NHCO(4-CH3-Q8)-Ph) | Punct de topire 189°C |
| 421 | ch3 | NH(4-NHCO(4-CH3-Q8)-Ph) | Punct de topire 260°C |
| 422 | ch3 | NH(4-NHCONHC2H5-Ph) | - |
940
945
950
955
960
965
970
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 423 | ch3 | NH(2-NHSO2CH3-Ph) | - |
| 424 | ch3 | NH(3-NHSO2CH3-Ph) | - |
| 425 | ch3 | NH(4-NHSO2CH3-Ph) | - |
| 426 | ch3 | NH(2-NO2-Ph) | - |
| 427 | ch3 | NH(3-NO2-Ph) | Punct de topire 140°C |
| 428 | ch3 | NH(2-OH-Ph) | - |
| 429 | ch3 | NH(3-OH-Ph) | - |
| 430 | ch3 | NH(4-OH-Ph) | - |
| 431 | ch3 | NH(2-O-COCH3-Ph) | - |
| 432 | ch3 | NH(3-O-COCH3-Ph) | - |
| 433 | ch3 | NH(4-O-COCH3-Ph) | - |
| 434 | ch3 | NH(2-O-COC4Hg-t-Ph) | - |
| 435 | ch3 | NH(3-O-COC4H9-t-Ph) | - |
| 436 | ch3 | NH(4-O-COC4H9-t-Ph) | - |
| 437 | ch3 | NH(3-O-COPH-Ph) | - |
| 438 | ch3 | NH(4-O-COPh-Ph) | - |
| 439 | ch3 | NH(2-O-CO(4-CH3-Q8)-Ph) | Punct de topire 112,0 |
| 440 | ch3 | NH(3-O-CO(4-CH3-Q8)-Ph | Punct de topire 152°C |
| 441 | ch3 | NH(4-O-CO(4-CH3-Q8)-Ph | Punct de topire 167°C |
| 442 | ch3 | NH(2-O-COOC2H5-Ph) | - |
| 443 | ch3 | NH(3-O-COOC2H5-Ph) | - |
| 444 | ch3 | NH(4-O-COOC2H5-Ph) | - |
| 445 | ch3 | NH(4-O-COOC2H5-Ph) | - |
| 446 | ch3 | NH(4-CH3SO2-Ph) | - |
| 447 | ch3 | NH(4-CF3SO2-Ph) | - |
| 448 | ch3 | NH(5-CH3-Q18) | Punct de topire 156°C |
| 449 | ch3 | NH(2-CH3-Q19) | Punct de topire 189°C |
| 450 | ch3 | NH(4,6-(CH3)2-Qn | Pastă |
| 451 | ch3 | NHCH2CONH(4-CI-Ph) | Punct de topire 211 °C |
| 452 | ch3 | NHCH2CONH(4-CH3-Ph) | Punct de topire 212°C |
| 453 | ch3 | NHCH2CONH(4-OCH3-Ph) | Punct de topire 188°C |
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
1010
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 454 | ch3 | NHCH,CONHCH2(4-CH3-Ph) | Pastă |
| 455 | ch3 | Q20-(4-CO(4-CH3-Q8)) | Punct de topire 234°C |
| 456 | ch3 | NH-(5-Br-Q,,) | - |
| 457 | ch3 | NH-(4,6-CI2-Q,,) | - |
| 458 | ch3 | NH-(4,6-(CH3)2-Q„ | Punct de topire 153°C |
| 459 | ch3 | NH-Q, | |
| 460 | ch3 | nh-q2, | |
| 461 | ch3 | NH-(4-CH3-Q„) | |
| 462 | ch3 | NH-(4-Ph-Q21) | |
| 463 | ch3 | NH-(5-CF3-Q,9) | |
| 464 | ch3 | NH-(5-SC2H5-Q,9) | |
| 465 | ch3 | NH-(3-CI-5-CF3-Q2) | |
| 466 | ch3 | NH(4,6-(CH3)2-Q2) | |
| 467 | ch3 | NH-Q,, | |
| 468 | ch3 | NH(CH2)2NH-CO(4-CH3-Q8) | |
| 469 | ch3 | NH(CH2)3NH-CO(4-CH3-Q8) | |
| 470 | ch3 | NH(CH2)6NH-CO(4-CH3-Q8) | |
| 471 | ch3 | NH(CH2),2NH-CO(4-CH3-Q8) | |
| 472 | ch3 | NH(PH)-NH2 | |
| 473 | ch3 | NHNHPh | |
| 474 | ch3 | NHNHCOCH3 | |
| 475 | ch3 | NHNHCOC6H,3-n | |
| 476 | ch3 | NHNHCOC,2H25-n | |
| 477 | ch3 | NHNHCOCF3 | |
| 478 | ch3 | NHNHCO(4-CI-Ph) | |
| 479 | ch3 | NHNHCO(4-CH3-Ph) | |
| 480 | ch3 | NHNHCO(4-OCH3-Ph) | |
| 481 | ch3 | NHNHCOOCH3 | |
| 482 | ch3 | NHNHCOO-Ph | |
| 483 | ch3 | NHNHCOO-CH2Ph | |
| 484 | ch3 | NHNHCONH, | - |
1015
1020
1025
1030
1035
1040
RO 118837 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| Nr. | R1 | R2 | Proprietăți fizice |
| 485 | ch3 | nhnhconhch3 | |
| 486 | ch3 | NHNHCONH-Ph | |
| 487 | ch3 | nhnhso2ch3 | |
| 488 | ch3 | NHNHSO2-Ph | |
| 489 | ch3 | NHOC2H5 | |
| 490 | ch3 | NHOC3H7-n | |
| 491 | ch3 | NHOC3H7-i | |
| 492 | ch3 | NHOC4H9-n | |
| 493 | ch3 | NHOC4H9-t | |
| 494 | ch3 | N(CH3)OCH3 | - |
| 495 | ch3 | NHOCH2CH=CH2 | - |
| 496 | ch3 | N(OH)(4-CI-Ph) | Punct de topire 186°C (cu descompunere) |
| 497 | ch3 | N(OCH3)(4-CI-Ph) | Punct de topire 98°C |
| 498 | coch3 | nh2 | Punct de topire 270°C (cu sublimare) |
Tabelul 2 indică rezultatele testelor1 H-RMN ale derivaților 1,2,3-tiadiazolului, având proprietăți fizice exprimate prin cuvântul “ulei”, “pastă” sau “RMN” din tabelul 1.
Tabelul 2
| Nr. | 1H - RMN[/CDCI/TMS, valoare δ (ppm)] |
| 24 | 0,879 (5, 3H), 1,255 (br, 8H), 1,75 (m, 2H), 2,974 (s, 1H), 4,340 (t, 2H) |
| 64 | 2,97 (s, 6H), 4,68 (s, 4H) |
| 96 | 1,595 (s, 1H), 1,757 (s, 6H), 2,910 (s, 3H), 5,98 (br, 1H) |
| 97 | 1,305 (d, 2H), 1,85 (br, 1H), 2,903 (s, 3H), 3,735 (m, 2H), 4,25 (m, 1H), 6,42 (br, 1H) |
| 102 | 1,00 (t, 6H),2,30 (m, 1H), 2,950 (s, 3H), 3,800 (s, 3H), 4,740 (m, 1H), 6,42 (br, 1H) |
| 114 | 1,342 (d, 6H), 2,948 (s, 3H), 4,567 (sept, 1H), 6,743 (d, 1H), 7,011 (d, 1H), 7,237,28 (m,2H), 7,659 (s, 1H) |
| 118 | 1,2695 (d, 6H), 2,9355 (sept, 1H), 2,9868 (s, 3H), 7,1260 (d, 1H), 7,32-7,40 (m, 3H), 7,47 (br, s, 1H) |
| 140 | 2,818 (s, 3H), 3,482 (s, 3H), 7,11 (m, 2H), 7,36 (m, 3H) |
RO 118837 Β1
Tabelul 2 (continuare)
1080
| Nr. | 1H - RMNf/CDCIg/TMS, valoare δ (ppm)] |
| 144 | 2,792 (s, 3H), 3,25 (m, 1H), 3,822 (s, 3H), 5,05 (m, 1H), 6,32 (br, 1H), 7,05-7,40 (m, 5H) |
| 150 | 1,26 (t, 3H), 2,90 (s, 3H), 3,74 (q,2H), 6,11 (d, 1H), 8,03 (br, d, 1H) |
| 151 | 2,637 (t, 1H), 2,971 (s, 1H), 4,425 (m, 2H), 6,374 (d, 1H), 7,13 (br, d, 1H) |
| 154 | 1,01 (m, 3H), 1,39 (q, 3H), 1,65 (m, 2H), 2,94 (s, 3H), 3,10 (m, 1H), 6,07 (m, 1H), 7,05 (br, t, 1H) |
| 186 | 1,33 (d 6H), 4,13 (m, 1H) |
| 193 | 1,487 (d, 6H), 3,73 (sept, 1H), 4,365 (d, 2H), 6,78 (br, s, 1H) |
| 213 | 1,345 (d, 6H), 4,568 (s, 1H), 6,70-7,30 (m, 4H), 7,92 (br, s, 1H) |
| 227 | 1,20-1,40 (m, 10H), 2,53 (m, 1H), 2,89 (m, 1H), 7,05-7,50 (m, 4H), 8,30 (br, s, 1H) |
| 228 | 1,20-1,40 (m, 10H), 2,50 (m, 1H), 4,55 (m, 1H), 6,72 (q, 1H), 7,0-7,3 (m, 3H), 8,30 (br, s, 1H) |
| 242 | 0,98 (t, 3H), 1,49 (m, 2H), 1,84 (m, 2H), 4,50 (t, 2H), 4,63 (d, 2H), 7,3-7,6 (m, 5H), 10,23 (br, s, 1H) |
| 246 | 0,98 (t, 3H), 1,49 (m, 2H), 1,84 (m,2H), 4,50 (t, 2H), 4,63 (d, 2H), 7,3-7,6 (m, 5H), 10,23 (br, s, 1H) |
| 264 | 4,00 (s, 3H), 5,854 (s, 2H), 7,039 (s, 1H), 7,142 (s, 1H), 7,742 (s, 1H) |
| 265 | 4,001 (s, 3H), 6,104 (s, 2H), 7,934 (s, 1H), 8,378 (s, 1H) |
| 267 | 7,3-7,5 (m, 3H), 8,12 (q, 2H) |
| 273 | 7,1-7,5 (m, 4H) |
| 282 | 1,41 (t, 3H), 2,27 (s, 3H), 4,44 (q, 2H), 5,88 (s, 2H), 7,2-7,6 (m, 4H) |
| 296 | 0,939 (t, 3H), 1,45 (m, 2H), 1,65 (m, 2H), 2,970 (s, 3H), 3,82 (m, 2H), 5,75 (d, 1H), 6,48 (d, 1H). |
| 343 | 1,38 (t, 3H), 2,96 (s, 3H), 4,32 (dd, 2H), 7,47 (t, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,0-8,05 (br, 2H), 8,21 (br, 1H). |
| 355 | 0,86 (t, 3H), 1,46 (m, 2H), 2,87 (s, 3H), 3,07 (dd, 2H), 6,43 (m, 1H), 7,39 (d, 2H), 7,97 (br, 1H), 8,10 (m, 1H), 9,75 (br, 1H). |
| 360 | 0,92 (t, 3H), 1,36 (m, 2H), 1,51 (m, 2H), 3,21 (dd, 2H), 6,21 (br, 1H), 7,44 (d, 2H), 7,98 (s, 1H), 8,08 (Br, 1H), 9,19 (br, 1H). |
| 362 | 1,36 (s, 9H), 2,84 (s, 3H), 6,05 (s, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,81 (s, 1H), 7,90 (m, 1H), 9,41 (br, 1H). |
| 369 | 1,03-1,21 (m, 6H), 3,19 (dd, 2H), 3,41 (dd, 2H), 6,87 (d, 1H), 7,24 (m, 2H), 7,73 (d, 1H), 10,21 (br, 1H). |
1085
1090
1095
1100
1105
1110
Tabelul 2 (continuare)
| Nr. | 1H - RMN[/CDCI3/TMS, valoare δ (ppm)] |
| 371 | 0,89 (t, 3H), 1,20-1,70 (m, 8H), 3,24 (dd, 2H), 6,21 (br, 1H), 7,40-7,50 (m, 1H), 7,99 (s, 1H), 8,05 (br, 1H), 9,01 (br, 1H). |
| 372 | 2,95 (s, 3H), 7,25-7,95 (m, 7H), 8,06-8,14 (br, 2H), 8,56 (br, 1H). |
| 373 | 2,89 (s, 3H), 3,4-3,8 (br, 8H), 7,02 (d, 1H), 7,35 (t, 1H), 7,47 (br, 1H), 7,87 (d, 1H), 9,53 (br, 1H). |
| 380 | 0,93 (t, 3H), 1,37 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,61 (t, 2H), 2,97 (s, 1H), 7,22 (d, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,53 (br, 1H). |
| 383 | 1,32 (s, 9H), 2,96 (s, 3H), 7,34 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,88 (br, 1H). |
| 450 | 2,42 (s, 6H), 2,90 (s, 3H), 6,82 (s, 1H), 8,6-9,5 (br, 1H). |
| 454 | 2,28 (s, 3H), 2,81 (s, 3H), 3,92 (d, 2H), 4,26 (d, 2H), 7,12 (m, 4H), 8,51 (br, 1H), 9,08 (br1H). |
Derivații 1,2,3-tiadiazolului, definiți prin formula generală I, sau săruri ale acestora în conformitate cu prezenta invenție, sunt utilizabili pentru combaterea bolilor în agricultură și horticultura. De exemplu, compușii enumerați în tabelul 1 sunt foarte eficienți în combaterea diferitelor boli, cum sunt molima orezului (Pyricularia oryzae), mălura tecilor de orez (Rhizoctonia sola ni), petele de vierme helminthosporium pe frunze la orez (Cochliobolus miyabeanus), ciupercă producătoare de făinare pe diferite plante gazdă, cum este ciuperca producătoare de făinare a orzului și a grâului (Erysiphe graminis), rugina ovăzului (Puccinia coronata), rugina altor plante, mana târzie a tomatelor (Phytophtora infestans), mana târzie sau putregaiurile Phytophtora ale altor plante, ciuperca pufoasă a diferitelor plante, cum sunt ciuperca pufoasă a castravetelui (Pseudoperonaspora cubensis) și ciuperca pufoasă a strugurilor (viței de vie) (Plasmopora viticola), rugina merilor (Venturia inaequalis), petele de alternaria pe frunzele de măr (Alternaria mali), petele negre ale părului (Alternaria kikuchiana), melanosa citricelor (Diaporthe citri), mălura bacteriană a castravetelui (Pseudomonas syringae, pv. lachrimans),ofilirea bacteriană a tomatelor (Paseudomonas solanacearum), putregaiul negru al verzei (Xanthomonas campestris), tăciunele citricelor (Xanthomonas citri (Hasse) Dowson), mana bacteriană a frunzelor de orez (Xanthomonas oryzae), putregaiul moale bacterian al verzelor (Erwinia carotovora) și mozaicul tutunului (Tobacco mosaic virus).
Compoziția de combatere a bolilor din agricultură și horticultura, conform prezentei invenții, este deosebit de eficientă în combaterea bolilor exemplificate mai înainte, care provoacă stricăciuni ale culturilor de orez, ale culturilor din zonele de deal, ale pomilor fructiferi, ale plantelor vegetale, ale altor culturi, ale florilor și plantelor ornamentale, precum și altele asemenea. Ca urmare, efectele dorite ale combaterii bolilor din agricultură și horticultura, în conformitate cu prezenta invenție, pot fi obținute prin aplicarea compoziției de combatere a bolilor pe câmpurile cu orez sub apă, pe tulpinile și frunzele pomilor fructiferi, pe legume, alte culturi, pe flori și plante ornamentale, pe sol etc., în sezonul în care se așteaptă ca bolile să apară, înainte de manifestarea acestora sau în perioada când apariția este confirmată.
în general, compozițiile de combatere a bolilor din agricultură și horticultura, din prezenta invenție, sunt utilizate după ce au fost preparate într-o formă convenabilă, în vederea i' utilizării in conformitate cu modul obișnuit de preparare a agrochimicalelor.
RO 118837 Β1
1160
Aceasta înseamnă că derivatul 1,2,3-tiadiazolului definit prin formula generală I sau o sare a acestuia, în conformitate cu prezenta invenție, și, în mod opțional, un adjuvant, sunt amestecate cu un agent purtător inert, adecvat, într-un raport corespunzător, și formulate sub forma unui preparat adecvat, cum este o suspensie, un concentrat emulsionabil, un concentrat solubil, o pulbere umectabilă, granule, praf sau tablete, în urma unor operații de dizolvare, dispersie, suspendare, amestecare, impregnare, adsorbție sau încleiere.
Agentul purtător inert, utilizat în prezenta invenție, poate fi un solid sau un lichid. Drept purtător solid, poate fi exemplificată făina de soia, făina de cereale, rumegușul de lemn, rumegușul de coji, rumegușul de la tăiatul lemnelor, tulpini de tutun măcinate, coji de nucă măcinate, tărâțe, pulbere de celuloză, reziduuri de la extracția vegetalelor, polimeri sau rășini sintetice măcinate, argile (de exemplu, caolin, bentonită și argilă acidă), tâlcuri (de exemplu, talc și pirofilită),pulberi de silice sau solzi (de exemplu, diatomit, nisip silicios, mică și cărbune alb, respectiv sintetic, acid silicic de mare dipersie, de asemenea, așa numita silice hidrată, fin divizată, sau acid silicic hidratat, fin divizat, unele produse disponibile în comerț ce conțin silicat de calciu drept component principal, cărbune activ, pulbere de sulf, spumă de mare măcinată, diatomit calcinat, cărămidă praf, cenușă zburătoare, nisip, pulbere de carbonat de calciu, pulbere de fosfat de calciu și alte pulberi anorganice sau minerale, îngrășăminte chimice (de exemplu, sulfat de amoniu, fosfat de amoniu, azotat de amoniu, uree și clorură de amoniu), și composturi. Acești agenți purtători pot fi utilizați singuri sau în amestecuri de materiale.
Lichidul ca agent purător este acela care el însuși prezintă solubilitate sau care este lipsit de solubilitate, dar care este capabil să disperseze un ingredient activ cu ajutorul unui adjuvant. în cele ce urmează, sunt date exemple tipice de agenți purtători lichizi, și care pot fi utilizați individual sau în amestec. Apă, alcooli, cum este metanol, alcool etilic, izopropanol, butanol și etilenglicol, cetone, cum ar fi acetona, metil etil cetona, metil izobutil cetona, diizobutilcetona și ciclohexanona; eteri cum este etil eter, dioxan, Celosolv, dipropil eter și tetrahidrofuran; hidrocarburi alifatice, cum este petrol lampant și uleiuri minerale; hidrocarburi aromatice, cum este benzen, toluen, xileni, solvent nafta și alchilnaftaline; hidrocarburi halogenate, cum este dicloretan, cloroform, tetraclorură de carbon sau clorbenzen; esteri, cum este acetatul de etil, diizopropil ftalat, dibutil ftalat; amide, cum este dimetilformamida, dietilformamida și dimetilacetamida; nitrili, cum este acetonitrilul; și dimetilul sulfoxid.
în cele ce urmează, sunt date exemple tipice de adjuvanți, care sunt utilizați, în funcție de scopuri, individual sau în combinație, în unele cazuri, sau nu sunt necesari a fi utilizați deloc.
Pentru emulsifiere, dispersare, dizolvare și/sau umectare a ingredientului activ, este folosit un agent activ de suprafață. Drept agent activ de suprafață, poate fi exemplificată polioxietilena, alchil eteri, eteri alchilaril de polioxietilenă, esteri ai acizilor grași superiori ai polioxietilenei, rezinat de polioxietilenă, monolaurat sorbitan de polioxietilenă, monooleat sorbitan de polioxietilenă, alchilaril sulfonați, produse de condensare ale acidului naftalensulfonic, ligninsulfonați și esteri sulfați ai alcoolilor superiori.
în continuare, pentru a stabiliza dispersia unui ingredient activ, a-l fixa și/sau a-l lega, pot fi utilizați adjuvanți, cum este caseina, gelatina, amidonul, metil celuloza, carboximetil celuloza, gumă arabică, alcooli polivinilici, terebentină, ulei de tărâțe, bentonită și ligninsulfonati.
J
Pentru a îmbunătăți caracteristica de curgere a unui produs solid, pot fi utilizați adjuvanți, cum sunt ceruri, stearați și alchil fosfați.
Adjuvanți, cum este acidul naftalensulfonic, sub formă de produse de condensare și policondensate ale fosfaților, pot fi utilizați ca peptizanți pentru produse dispersabile.
Adjuvanți, cum sunt uleiurile siliconice, pot fi, de asemenea, utilizați ca agenți de despumare.
1165
1170
1175
1180
1185
1190
1195
1200
1205
RO 118837 Β1
Conținutul de ingredient activ poate fi variat după cum este necesar. în pulberi sau granule, conținutul adecvat al acestuia variază de la 0,01 până la 50% în greutate. în concentratele emulsifiabile sau în pulberi umectabile cu caracteristici de curgere, el poate fi variat, de asemenea, de la 0,01 până la 50% în greutate.
Metoda pentru aplicarea compoziției de combatere a bolilor din agricultură și horticultură conținând derivatul 1,2,3-tiadiazolului, definit prin formula generală I, sau săruri ale acestuia, drept ingredient activ, constă în aplicarea la o cultură la care este de așteptat să apară molime sau în locuri unde manifestarea bolilor este nedorită, ca atare sau după ce a fost diluată în mod adecvat sau a fost suspendată în apă sau într-un solvent asemănător, într-o cantitate eficientă pentru combaterea bolilor. De exemplu, pentru a combate bolile câmpurilor de orez, numita compoziție de combatere poate fi utilizată prin una din metode, cum ar fi aplicarea submersibilă la o cultură normală de orez, aplicarea pe un strat de pepinieră de orez, prepararea semințelor pentru însămânțare directă în câmpurile de orez inundate sau dezinfectia semințelor.
» »
Dozajul de aplicare a compoziției de combatere a bolilor din agricultură și horticultura, conform prezentei invenții, conținând derivatul 1,2,3-tiadiazolului reprezentat prin formula generală I sau sărurile acestuia, drept ingredient activ, variază în funcție de diferiți factori, cum sunt: scopul urmărit, bolile ce urmează a fi combătute, starea de creștere a plantei, tendința de manifestare a bolii, condițiile de vreme, condițiile mediului înconjurător, forma de preparare, de metoda de aplicare, de locul de aplicare și de durata de aplicare. Aceasta poate fi aleasă în mod adecvat, în domeniul cuprins între 0,1 g până la 10 kg (socotind în termeni de ingredient activ) per 10 ari, în funcție de scopul urmărit.
Compoziția de combatere a bolilor din agricultură și horticultura, în conformitate cu prezenta invenție, conținând un derivat al 1,2,3-tiadiazolului reprezentat prin formula I sau săruri ale acestuia, drept ingredient activ, poate fi utilizată în amestec cu alți antidăunători ai bolilor din agricultură și horticultura, cu scopul de a extinde atât spectrul de combatere a bolilor, cât și perioada de timp când sunt posibile aplicări eficiente, sau pentru a reduce dozajul.
Exemple tipice de obținere și exemple de testare, din prezenta invenție, sunt descrise mai jos, cu toate că ele nu trebuie considerate ca limitând scopul invenției.
în exemplele prezentate, părțile respective sunt date toate ca părți de greutate.
Exemplul 1
| Oricare dintre componenții menționați în tabelul 1 Xilen Amestec de eter nonilfenil de polioxietilenă și alchilbenzensulfonat de calciu | 50 părți 40 părți 10 părți |
Un concentrat emulsifiabil a fost preparat prin amestecarea uniformă a ingredientelor de mai sus pentru a realiza dizolvarea lor.
Exemplul 2
| Oricare dintre componenții menționați în tabelul 1 Argilă pulbere Diatomit pulbere | 3 părți 82 părți 15 părți |
S-a preparat o pulbere prin amestecarea uniformă și mărunțirea ingredientelor de mai sus.
RO 118837 Β1
Exemplul 3
Oricare component dintre cei menționați în tabelul 1 5 părți
Pulbere mixtă de bentonită și argilă 90 părți
Sulfonat lignin de calciu 5 părți
Au fost preparate granule prin amestecarea în mod uniform a ingredientelor de mai sus și frământarea amestecului rezultat, împreună cu o cantitate corespunzătoare de apă, urmată de granulare și uscare.
1255
1260
| Exemplul 4 | |
| Oricare component dintre cei menționați în tabelul 1 | 20 părți |
| Amestec de caolin și acid silicic sintetic de mare dispersie | 75 părți |
| Amestec de eter nonilfenil de polioxietilenă și alchilbenzensulfonat de calciu | 5 părți |
| A fost preparată o pulbere umectabilă prin amestecarea în mod uniform și mărunțirea |
1265
1270 ingredientelor de mai sus.
Exemplul de testare 1
Efect de combatere a molimei culturilor de orez prin aplicare submersibilă
Plante de orez la un stadiu de creștere de 5 până la 6 frunze, cultivate în parcele de testare de 1/10.000 ari, au fost supuse unei aplicări submersibile a unor compoziții conținând fiecare din compușii menționați în tabelul 1, drept ingredient activ, într-un dozaj de 200 g/10 a în termeni de ingredient activ. După o ședere într-o seră timp de o săptămână, plantele au fost inoculate cu o suspensie de spori de ciupercă explozivă (Pyricularia oryzae) prin pulverizare.
După inoculare, plantele au fost lăsate să stea într-o cameră cu umiditate, timp de o zi, și apoi în seră, timp de 6 zile, pentru a provoca îmbolnăvirea într-o măsură suficientă. Apoi, au fost numărate leziunile din fiecare frunză și apoi comparate cu cele din parcela netratată, și a fost calculat gradul de combatere în care efectul a fost apreciat în conformitate cu următorul criteriu.
1275
1280
| Efect | Gradul de combatere (%) |
| A | 100...95 |
| B | 94...85 |
| C | 84...60 |
| D | 59...0 |
1285
1290
Ca rezultat al testului de mai sus, compușii menționați în tabelul 1 au fost găsiți ca având o remarcabilă activitate de combatere a molimelor. Dintre acești compuși, următorii au fost considerați ca fiind de tip C sau mai ridicat; compuși având numerele 1 până la 42, 44 până la 61,62 până la 89, 92 până la 95, 97 până la 100, 103 până la 131,133 până la 136, 138 până la 140, 142,144 până la 166, 168 până la 192,194 până la 196,198 până la 200, 202 până la 222, 224, 225, 227 până la 233, 237, 240, 253 până la 255, 268, 269, 272, 273, 276, 278, 287 până la 296, 342 până la 346, 348, 351,354 până la 357, 361,362, 366, 369, 372, 374 și 375. în mod deosebit, următorii compuși au fost considerați ca fiind de tip A, și anume, au prezentat o activitate excelentă de combatere a molimelor. Compuși având numerele de referință 1, 3, 5 până la 19, 21, 24 până la 26, 28, 29, 32, 33, 37 până
1295
1300
RO 118837 Β1 la 40, 52, 54, 55, 57 până la 59, 64 până la 68, 70 până la 74, 77 până la 80, 84, 92, 93, 99,
103, 104 până la 121, 123 până la 125, 128, 130, 131, 138, 145, 146, 149, 152, 153, 156,
157,159,160,169,172 până la 174, 175 până la 192,194,198,199, 202, 208 până la 210,
213, 215 până la 221,224, 225, 227 până la 229, 233, 237, 253, 278, 288 până la 290, 294,
343, 344, 346, 355, 356, 362, 372, 374 și 375.
Exemplul de testare 2
Efectul de combatere a ciupercii producătoare de făinare la orz.
Plantelor de orz la un stadiu de 3...5 frunze, cultivate într-o parcelă, li s-a aplicat prin pulverizare un amestec conținând fiecare din compușii menționați în tabelul 1, ca un ingredient activ, la concentrația de 200 ppm. După șederea acestor plante tratate într-o seră, timp de o săptămână, plantele au fost inoculate cu spori de ciupercă producătoare de făinare fungus (Eryphe graminis of. Sp. hordei).
După inoculare, plantele au fost lăsate să stea într-o seră, timp de o săptămână, pentru a provoca boala într-o măsură suficientă. Apoi, leziunile din fiecare frunză au fost numărate și apoi comparate cu cele de pe parcela netratată, și a fost calculat gradul de combatere, în acest fel, fiind apreciat efectul în conformitate cu următorul criteriu.
| Efect | Grad de combatere (%) |
| A | 100...80 |
| B | 79...60 |
| C | 59...0 |
Ca rezultat al testului de mai sus, compușii menționați în tabelul 1 au fost găsiți ca având o activitate remarcabilă de combatere a ciupercilor producătoare de făinare. Dintre acești compuși, următorii au fost considerați ca fiind de tipul B sau mai mare: compusul nr. 7 până la 9, 15,16, 33, 40, 66, 72, 84,104 până la 107, 111 până la 113,115 până la 117, 122 până la 124,128,130,139,145,180,193,194, 215, 217, 218 și 224. în mod deosebit, următorii compuși au fost considerați ca fiind de tip A: compușii cu numerele de referință 7 până la 9,15,16, 33, 40, 66, 72, 84, 104 până la 107, 111 până la 113, 115 până la 117, 122 până la 124,128,130,139,145,180, 193, 215, 217, 218 și 224.
Exemplul 1. Obținerea a 4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilatului de sodiu (compusul nr. 8).
La o soluție de 0,13 g hidroxid de sodiu în 3 ml de etanol, s-au adăugat 0,5 g de acid 4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic și reacția a avut loc la temperatura camerei, timp de 24 h.
După terminarea reacției, solventul a fost distilat la presiune redusă, iar produsul brut, astfel obținut, a fost recristalizat din etanol, pentru a obține 0,44 g din produsul dorit.
Proprietăți fizice: punct de topire 250°C (cu descompunere)
Randament: 77%.
Exemplul 2. Obținerea a 4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilatului de terț-butilamoniu (compusul nr. 185).
RO 118837 Β1 în 3 ml de etanol, s-au dizolvat 0,4 g de acid 4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, după care s-au adăugat 0,19 g de tert-butilamină la soluție și reacția a fost efectuată la temperatura camerei, timp de 24 h.
După terminarea reacției, cristalele precipitate din soluția de reacție au fost colectate prin filtrare și spălate cu n-hexan, pentru a se obține 0,54 g din compusul dorit.
Proprietăți fizice: punct de topire 105...107°C
Randament: 93%.
1350
1355
Exemplul 3. Obținerea N-izopropil-5-(N’-izopropil-carbamoil)-1,2,3-tiadiazol-4-ilacetamidei (compusul nr. 252).
o
I
---ir—CH2COCH3
N JLcOCH3
o
I
CH2CNHC3H7—i
CNHC3H7-i
I o
1360 în dimetilsulfoxid, s-a suspendat 0,1 g de hidrură de sodiu, după care s-a adăugat 1 g de izopropilamină la suspensia de mai sus, urmată de răcire cu gheață. Apoi s-au adăugat 0,5 g de 5-metoxicarbonil-1,2,3-tiadiazol-4-il acetat de metil, iar amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei și lăsat să stea timp de 24 h.
După terminarea reacției, amestecul de reacție a fost turnat în apă cu gheață și produsul dorit a fost extras cu acetat de etil. Soluția extrasă a fost spălată cu apă, uscată pentru sulfat de sodiu anhidru, și apoi distilată sub presiune redusă pentru a îndepărta solventul. Produsul brut, astfel obținut, a fost purificat pe o coloană cromatografică, obținându-se 0,23 g din compusul dorit.
Proprietăți fizice: punct de topire 146...156°C
Randament: 37%.
Exemplul 4. Obținerea a 4-(2-metilfenoximetil)-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilatului de etil (compusul nr.281).
1365
1370
1375
1380 în 20 ml de dimetilformamidă, s-au suspendat 0,5 g de hidrură de sodiu, după care s-au adăugat 1,57 g de 2-metilfenol la suspensie și amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei, timp de 5 min. Amestecul de reacție a fost răcit cu gheață, urmat de adiția la acesta a 3 g de etil 4-clorometil-1,2,3-tiadiazolcarboxilat, iar amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei și lăsat în staționare timp de 24 h.
După terminarea reacției, amestecul a fost turnat în apă cu gheață, iar compusul dorit a fost extras de trei ori cu acetat de etil. Soluția extrasă a fost spălată cu apă, uscată pe sulfat de sodiu anhidru și apoi distilată sub presiune redusă, pentru a îndepărta solventul, astfel obținându-se 1,33 g din compusul dorit.
Proprietăți fizice: indice de refracție 1,5579 (20,1 °C)
Randament: 33%.
Exemplul 5. Obținerea 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilatului de izopropil (compusul nr. 18).
1385
1390 ί p ή JUcoci S O
ch3
COC3H7-X I o
1395
RO 118837 Β1
La 1,0 g (6,9 mmoli) de acid 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic, s-au adăugat 40 ml de clorură de tionil și două picături de dimetilformamidă, la temperatura camerei, iar amestecul rezultat a fost refluxat cu încălzire, timp de 3 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție a fost răcit la temperatura camerei, excesul de clorură de tionil a fost distilat, iar la reziduu s-au adăugat 7,0 ml de tetrahidrofuran. Au fost adăugate după aceea 2,1 g (21 mmol) de trietilamină și 0,83 g (13,8 mmoli) de izopropanol, iar amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei, timp de 18 h, după care a fost adăugată o soluție saturată apoasă de clorură de sodiu. Compusul dorit a fost extras cu acetat de etil și stratul organic a fost spălat succesiv cu acid clorhidric diluat, o soluție saturată apoasă de carbonat acid de sodiu și o soluție saturată apoasă de clorură de sodiu, uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi concentrat sub presiune redusă. Reziduul rezultat a fost purificat prin cromatografie pe coloană de silicagel (n-hexan: acetat de etil = 10:1) pentru a obține 1,0 g din produsul dorit.
Proprietăți fizice: indicele de refracție 1,4400 (14,3°C)
Randament: 79%.
Claims (10)
- Revendicări1. Compoziție pentru combaterea bolilor din agricultură și horticultura, caracterizată prin aceea că aceasta cuprinde un purtător inert și o cantitate activă de derivat de 1,2,3-tiadiazol reprezentat prin formula generală I sau o sare a acestuia, într-o cantitate de la 0,01 până la 50% în greutate substanță activă în compoziție:o în care R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (C^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil (Q,-C|2), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil (C3-Cg), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (Ο,-Οθ), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi (C^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (0,-(¾), o grupă reprezentată prin formula:R3 OI o -<C)a-COR5R4 (în care R3 și R4 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (Ci-C12), sau grupe haloalchilțC^C^), m este zero sau un întreg de la 1 la 6 și R5 este un atom de hidrogen; o grupă alchilțC^C^); o grupă haloalchilțC^C^); o grupă alchenil (C2-C12); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxi^-Cg), grupe tioalchil (C,-Q), grupe halotioalchil(Cf-C^), grupe alchenil(C2-C6), grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchilțC,-(¾) nesubstituită; sau o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupeRO 118837 Β1 alchilțC^Cg), grupe haloalchilfC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi(Ci-C6), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-Cg), și grupe alchinil(C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:R3 OI n4 C )„-GN(Re)R7I R4 (în care R3, R4 și m sunt așa cum au fost definiți mai sus, șiR6 și R7 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^C^); grupe haloalchil (Ο,-Ογ; grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil(CrC12); grupe alcoxițC^-C^) alchilțC^Cg); tioalchil (C1-C12)alchil(C1-C6); grupe cianoalchilțC^C^); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Cg) grupe haloalchilțQ-Cg), grupe alcoxițQ-C^), grupe haloalcoxițCj-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6); grupe fenil alchilțCj-Cg) nesubstituite; sau grupe fenil alchil (C^Cg) substituite având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițCj-Cg), grupe haloalcoxițCj-Cg), grupe tioalchiIțCj-Cg), grupe halotioalchil (C,-C6), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C^-C6); R6 și R7 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen (C4-C6) care poate conține un atom de oxigen între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon), o grupă reprezentată prin formula:R3I4 C )„-ΟΝ-Ο(Η·)Η’I R4 (în care R3, R4, R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus, și n este un întreg de la 1 la 6), sau o grupă reprezentată prin formula:R3I4 C )„-A-R“I R4 [în care R3, R4 și n sunt așa cum au fost definiți anterior, A esteO R9 O1 I II-0C-, -OCH -CO (în care R9 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (0,-0^) sau o grupă haloalchil (C^C^),Rfl OI u-S-, -S0-. -SOa-, OCH-C(NR1OJ1450145514601465147014751480148514901495RO 118837 Β1 {în care R9 este așa cum a fost definit mai sus, și Rw este un atom de hidrogen, o grupă alchil (0,-0,2) sau o grupă haloalchil (C,-C12), R9 și R10 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen (C4-C6), care poate conține între atomii de carbon adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sauN-R1’ (în care R11 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (C,-C,2) sau o grupă haloalchil (C,C12)}, sau-N(R10)(în care R10 este așa cum a fost definit mai sus), și R8 este un atom de hidrogen; o grupă alchil (C,-C,2); o grupă haloalchil (C,-C,2); o grupă alchenil (Ο>-0,2); o grupă alchinil (Q-C,2); o grupă alcoxi(C,-C,2)alchil (C,-C,2); o grupă tioalchil (C,-C,2)alchil (G, -C,2); o grupă cianoalchil(C,-C,2); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C,-C6), grupe haloalchil (C,-C6), grupe alcoxi (C,-C6), grupe haloalcoxi (C,-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe halotioalchil(C,-C6), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6); o grupă fenilalchil (C,-C6) nesubstituită; o grupă fenilalchil (C,-C6) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C,-C6), grupe haloalchil (C,-C6), grupe alcoxi (C,-C6), grupe haloalcoxi (C,-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe halotioalchil(C,-C6), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6); un inel heterociclic nesubstituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot; sau un inel heterociclic substituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, atom de azot, inelul heterociclic substituit, menționat, având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Οθ), grupe haloalchil (Ο,-Οθ), grupe alcoxi (Ο,-Οθ), grupe haloalcoxi (Q-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), șiR2 este (i) o grupă reprezentată prin formula:-X-R12 [în care X este un atom de oxigen și R12 este o grupă alchenil (C2-C20), o grupă haloalchenil (C2-C20), o grupă alchinil (C2-C12), o grupă haloalchinil (C,-C12), o grupă hidroxialchil (CrQ), o grupă alcoxi (C^C^Jalchil (0,-C^), o grupă tioalchil (C^-C^alchil (0,-0^), o grupă cicloalchil (C3-Cg), o grupă fenilalchil (Cj-Cg) nesubstituită, o grupă fenilalchil (Οτ-Οθ) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Ο6), grupe haloalchil (C^Cg), grupe alcoxi (Ο,-Ο6), grupe haloalcoxi (0,-Q), grupe tioalchil(C, -Q), grupe halotioalchilțCi-Cg), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C^-Cg), grupă difenilalchil (C, -Q), grupă fenoxialchil (Cj-Cg), o grupă reprezentată prin formula:-B-N(R13)R14 {în care B este o grupă alchilențC^Cg), care poate fi substituită printr-ο grupă alchilțC^Cg), și R13 și R14 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe formil; grupe alchil (Ο,-Ο^); grupe alchenil (C2-C12); grupe alchinil (C^-C12); grupe alchilcarbonil (C^-C12); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (Ο,-Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilfC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupeRO 118837 Β1 alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), grupe fenilcarbonil; grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite; sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având ca substituent un atom de halogen sau o grupă alchil (C^CJ; R13 și R14 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen (C4-C5), care poate conține între atomii adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sauN-R11 (în care R11 este așa cum a fost definit mai sus)}, o grupă reprezentată prin formula: -C(R15)=C(R16)-R17 (în care R15 este un atom de hidrogen sau o grupă alchil (Ο,-Cg), R16 este un atom de hidrogen, un atom de halogen sau o grupă alchil (Ο,-Cg), și R17 este o grupă nitro, o grupă cian, o grupă alchiKC^-CJcarbonil, o grupă alcoxi(C^-CJcarbonil, o grupă fenilcarbonil sau o grupă aminocarbonil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, grupe alchil (C^C^), grupe fenil nesubstituite și grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă cian, grupă nitro, grupe alchil (C^Cg), și grupe alcoxi (Ο,-Οθ), R15 și R17pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen (C3-C6) care poate fi substituită cu una sau mai multe grupe alchil (Ο,-Cg) și/sau grupe oxo), o grupă reprezentată prin formula:-CH2-(CH)a-CH20RieIO-R18 (în care cei doi R18, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (Cj-Cgjcarbonil, grupe fenilcarbonil, grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg) ca substituent, și e este zero sau un întreg de la 1 la 12), grupe tri-alchil (C^CgJsilil alchil (CȚ-Cg), sau grupe I^.S-tiadiazol-S-il-carboniloxi-alchilțC^C^) având pe inel un atom de halogen sau o grupă alchil^-Cg) ca substituent, (ii) o grupă reprezentată prin formula:-O-N=C(R19)R20 [în care R19 și R20 care pot fi identici sau diferiți sunt atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupe nitro, grupe cian, grupe alchilțC^C^), grupe haloalchiKC^C^), grupe cicloalchil (C3-C6), grupe alchenil(C2-C12), grupe alchinil(C2-C12), grupe alcoxiiC^C^JalchilțC^C^), grupe alcoxițC^C^Jcarbonil, grupe fenil nesubstituite, grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți care pot fi identici sau diferiți și care sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțCȚ-Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi(C,-C6), grupe tioalchiliCȚ-Cg), grupe halotioalchiKC^Cg), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi, nesubstituite, având unul sau mai mulți heteroatomi care pot fi identici sau diferiți și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi, substituite, având unul sau mai mulți heteroatomi care pot fi identici sau diferiți și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inelul heterociclic menționat având unul sau mai mulți substituenți care pot fi identici sau diferiți și care sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcox^CȚ-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchi^Cj-Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), grupe reprezentate prin formula:-SR5 (în care R5 este definit mai sus), sau grupe reprezentate prin formula:1545155015551560156515701575158015851590RO 118837 Β1-N(R6)R7 [în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), R19 și R20 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcanic (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot], (iii) o grupă reprezentată prin formula:-N(R21)R22 [în care R21 și R22, care pot fi identici sau diferiți, sunt grupe tioalchil (Ο,-Ο12) grupe alchil (0,-¾). grupe alchilțC^-CJcarbamoil nesubstituite, grupe alchilțC^-CJcarbamoil substituite având pe catena alchil un substituent selectat din grupul constând din grupe alcoxi (Ο^Οθ), grupe alcheniloxi (C2-C6), grupe alchiniloxi (C2-C6), grupe tioalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^-CJcarbonilalcoxi (Ο,-Οθ), grupe alcoxițC, -QJcarbonil tioalchil(C, -Q), grupă fenoxi, grupa tiofenil și grupa pirazol-1 -il, grupe hidroxialchilțC^Cg), grupe reprezentate prin formula: -(CH2)pNHR18 (în care R18 este așa cum a fost definit mai sus și p este un întreg de la 1 la 12) sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, R21 și R22 pot să fie luați împreună pentru a reprezenta o grupă diaminometilen], cu condiția ca -N(R21)R22 să nu fie: în care:R este alchil-C,-^, alcoxi-C^-C^ alcoxi-C2-C4 -alchil sau halogen,R1 este alchil-C^-C^ sau halogen,R2 este hidrogen, alchil-Cj-C^ sau halogen, șiR3 este CH(OR5)2, COOR5, COSR5 în care R5este alchil-C^C^ dacă R1 este metil sau hidrogen;(iv) o grupă reprezentată prin formula:-N(R6)NHR27 [în care R6 este așa cum a fost definit mai sus și R27 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă alcoxițC^-C^alchil (Ο,-Οθ), o grupă tioalchil (ΟΓΟ12) alchil (C^Cg), o grupă cianoalchilțCt-C^), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți care pot fi identici sau diferiți și care sunt selectați din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (Ο,-Οθ), grupe haloalcoxi (Ο,-Οθ), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), o grupă fenilalchiKQ -Q.) nesubstituită, o grupă fenilalchilțCj-Ce) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C^Cg), grupe haloalchil (Ο,-Οθ), grupe alcoxi(Ο,-Οθ), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), o grupă reprezentată prin formula: qII _r_o6RO 118837 Β11645 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:-COR6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:II-C-N(Rg)R7 (în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), sau o grupă reprezentată prin formula:-SO2-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), (v) o grupă reprezentată prin formula: -NHN(R6)R27 [în care R6 și R27 sunt așa cum au fost definiți mai sus, R6 și R27pot fi luați împreună pentru a reprezenta:=C(R28)R29 (în care R28 și R29, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchil (Ο,-Οθ); grupe haloalchilțC^Cg); grupe cicloalchil(C3-C6); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupe alchil (Ο^Οθ) și grupe alcoxi (Ο,-Οθ); sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi conținând între atomii de carbon adiacenti la catena de carbon unul sau mai multi heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot; R28 și R29 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcanic (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând unul sau mai mulți atomi de sulf între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon), sau R6 și R27 pot fi luați împreună cu atomul de azot la care sunt legați pentru a forma un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi, care poate conține, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi care pot fi identici sau diferiți și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot], sau (vi) o grupă reprezentată prin formula:-NțR^-OR30 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), și R30 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă cicloalchil(C^-C^), o grupă alchenil (Q,-C,2), o grupă alchinil (C2-C12), o grupă fenilalchil (C^Cg) nesubstituită sau o grupă fenilalchil (CȚ-Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi(C,-C6), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6).
- 2. Compoziție conform revendicării 1 caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (C^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil (C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil (C2-C12), o grupă cicloalchil (C3-C6), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțQ-Cg), grupe halotioalchil(C,-C6), grupe alchenil (C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:165016551660166516701675168016851690R3 oI 8 (C)«-COR5R4 (în care R3 și R4, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^C^), sau grupe haloalchil (Ο,-Ο^), m este zero sau un întreg de la 1 la 6 și R5 este un atom de hidrogen; o grupă alchil (C^C^); o grupă haloalchilțC^C^); o grupă alchenil (C2-C12); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțQ-Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi(C,-C6), grupe tioalchil (Ο,-Οθ), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchilțC^Cg) nesubstituită; sau o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi (Ci-Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:R3 0I II-( C )ra-CN(Re)R7IR4 (în care R3, R4 și m sunt așa cum au fost definiți mai sus, și R6 și R7 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchilțC, ^12) ; grupe haloalchilțC^ ^12) ; grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil (C2-C12); grupe alcoxi (Q-C12)alchil (C, -Q); grupe tioalchil (C, -C,2) alchilțC^Cg); grupe cianoalchilțC^C^); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C;-C6) grupe haloalchil (Ο^Οθ) grupe alcoxițC^Cg) grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchil (Ο,-Οθ), halotioalchil (Ο^Οθ), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C^-C6); grupe fenilalchilțC;-C6) nesubstituite; sau grupe fenilalchilțC^Cg) substituite având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil (Ο^Οθ), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC; -C6), grupe halotioalchilțC^Q), grupe alchenil(G>-(^), și grupe alchinil(C2-C6); R6 și R7 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C^) care poate conține un atom de oxigen între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, o grupă reprezentată prin formula:RaI-( C }n-ON-C(Re]R7IR4 (în care R3, R4, R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus, și n este un întreg de la 1 lal.6) sau o grupa reprezentata prin formula:RO 118837 Β11740R3I-( C )„-A-R3IR4 [în care R3, R4 și n sunt așa cum au fost definiți anterior, A este:O R9 O i i n-O·, -OC-, “OCH -CO (în care R9 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (CrC12) sau o grupă haloalchil (q-q2),R® OI u-S-, -SO-, -SOa-, -OCH-C(NRW](în care R9 este așa cum a fost definit mai sus, și R10 este un atom de hidrogen, o grupă alchilfC^Cja) sau o grupă haloalchilțC^C^), R9 și R10 pot fi luați înpreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6), care poate conține între atomii de carbon adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sauN-R11 (în care R11 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), sau o grupă haloalchil (qC12)}, sau-N(R10)(în care R10 este așa cum a fost definit mai sus), și R8 este un atom de hidrogen; o grupă alchilțC,-C12); o grupă haloalchil(C,-C12); o grupă alchenil(C2-C12); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă alcoxi(q-q2)alchil (q-q2); o grupă tioalchil (q-q2)alchil (q~q2); o grupă cianoalchil(q-q2); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil(q-Cg), grupe haloalchil(q-C6), grupe alcoxi (q-C6), grupe haloalcoxi(q-C6), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchil(q-C6), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchil(q-q) nesubstituită; o grupă fenilalchilțq-Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțq-Cg), grupe haloalchil(q-C6), grupe alcoxițq -q), grupe haloalcoxi(q -Q), grupe tioalchil(q-C6), grupe halotioalchil(q-C6), grupe alchenil(q-q) și grupe alchinil(q-Q); un inel heterociclic nesubstituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot; sau un inel heterociclic substituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, atom de azot, inelul heterociclic substituit menționat având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil(q-C6), grupe haloalchil(q-q), grupe alcoxi (q-C6), grupe haloalcoxi(q-q), grupe tioalchil(q-Cg), grupe halotioalchil(q-C6), grupe alchenil (q-C6) și grupe alchinil (C2-C6)J, șiR2 este (i) o grupă reprezentată prin formula:-X-R12 [în care X este un atom de oxigen și R12 este o grupă alchenil(q-q0), o grupă174517501755176017651770177517801785RO 118837 Β1 haloalchenil(C2-C20), o grupă alchinil(C2-C12) o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă hidroxialchilțC^-Cg), o grupă alcoxi (C^C^alchil (C,-C12), o grupă tioalchil (C^C^alchil (Ο,-Ο12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenilalchilțC^Cg) nesubstituită, o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C^Cg), grupe haloalchil (Ο,-Ο6), grupe alcoxi (C}-C6), grupe haloalcoxi (C, -Qj), grupe tioalchilțC, -Q), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), grupă difenilalchil (CrC6), grupă fenoxialchilțC^Cg), o grupă reprezentată prin formula:-B-N-(R13)R14 {în care B este o grupă alchilen (Ο,-Οθ) care poate fi substituită printr-o grupă alchil (C^Cg) și R13 și R14 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe formil; grupe alchil (C^C^); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil (C2-C12); grupe alchilcarbonil; grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțQ-C^), grupe alchenilțQ,C6) și grupe alchinil(C2-C6); grupe fenilcarbonil; grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite; sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având ca substituent un atom de halogen sau o grupă alchil (C^CJ; R13 și R14 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C5), care poate conține între atomii adiacenți ai catenei de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sauN-R11 (în care R11 este așa cum a fost definit mai sus)}, o grupă reprezentată prin formula: -C(R15)=C(R16)-R17 (în care R15 este un atom de hidrogen sau o grupă alchilțC^Cg), R16 este un atom de hidrogen, un atom de halogen sau o grupă alchil(C1-C6), și R17 este o grupă nitro, o grupă cian, o grupă alchiliC^-CJcarbonil, o grupă alcoxițC^CgJcarbonil, o grupă fenilcarbonil, o grupă aminocarbonil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, grupe alchilțC^C^), grupe fenil nesubstituite și grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa cian, grupa nitro, grupe alchilțC^Cg), și grupe alcoxițC^Cg), R15 și R17pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C3-Cg), care poate fi substituită cu una sau mai multe grupe alchilțC^Cg) și/sau o grupă oxo), o grupă reprezentată prin formula:-CHa-(CH)e-CHaOR18IO-R18 (în care cei doi R18, care pot fi aceiași sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^CgJcarbonil, grupe fenilcarbonil, grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite sau grupe1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg) ca substituent, și e este zero sau un întreg de la 1 la 12), grupe tri-alchil (C^-CJsililalchil (C^Cg), sau grupe l^^-tiadiazol-S-il-carboniloxi-alchilțC^C^) având pe inel un atom de halogen sau o grupă alchil (Ο,-Cg) ca substituent].
- 3. Compoziție conform revendicării 1 caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (C^C^), o grupă haloalchil (Ο,-C^), o grupă alchenil (C2-C12), o grupă haloalchenil (C2-C12), o grupă alchinil (C2-C12), o grupă haloalchinil (Cg-C12), o grupă cicloalchil (C3-C6), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomiRO 118837 Β1 de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (C^CJ, grupe haloalchil (Ο^Οθ), grupe alcoxițC^-Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțQ -Q), grupe halotioalchil^-Q), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:R3 O l a ’(pe-COR5 R<(în care R3 și R4 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchil (C^C^), sau grupe haloalchil (0,-C^), m este zero sau un întreg de la 1 la 6 și R5 este un atom de hidrogen; o grupă alchil (0Γ012); o grupă haloalchil (0,-C^); o grupă alchenil (C2-C12); o grupă alchinil (C2-C12); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (C,-C6), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^CJ, grupe haloalcoxiiC^Cg), grupe tioalchiKC^Cg), grupe halotioalchil (Ο,-Οθ), grupe alchenil(C2-C6), grupe alchinil(C^-C^); o grupă fenilalchil (C, -¾) nesubstituită; sau o grupă fenilalchil (Ο,-Οθ) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchiKCj-Cg), grupe alcoxițC,-^), grupe haloalcoxi (Ο,-Οθ), grupe tioalchil (Ο,-Οθ), grupe halotioalchil (Ο,-Οθ), grupe alchenil (C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), o grupă reprezentată prin formula:R3 OI I-( C )„-CN(R6)R7I R4 (în care R3, R4 ș: m sunt așa cum au fost definiți mai sus, și R6 și R7 care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchilțC^C^); grupe haloalchil (C^C^); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil^-C12); grupe alcoxKQ-CjJalchilțG, -Q); tioalchilțC, -Q2 )alchil(C| C6); grupe cianoalchilțC^C^); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C,-C6) grupe haloalchil^-C^), grupe alcoxi (0<06) grupe haloalcoxi (Ο^Οθ), grupe tioalchilțC^Ce), grupe halotioalchil (Ο,-Οθ), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6); grupe fenilalchiițC^Cg) nesubstituite; sau grupe fenilalchilțC^Cg) substituite având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (C^-Οθ), grupe haloalchil (Ο^Οθ), grupe alcoxKC,-^), grupe haloalcoxițC,C6), grupe tioalchil (CrC6), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C2-C6); R6 și R7 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6), care poate conține un atom de oxigen între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon), o grupă reprezentată prin formula:R®I
- 4 C )„ON-C(Re)R7IR4184018451850185518601865187018751880 (în care R3, R4, R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus, și n este un întreg de la 1 la6), sau o grupă reprezentată prin formula:R3I ;-( C )„-A-ReIR4 [în care R3, R4 și n sunt așa cum au fost definiți anterior, A esteO R9 OI I II-O-, -OC-, -OCH -CO (în care R9 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^) sau o grupă haloalchilțC^C^),R9 OI II-S-. -SO-, -S02-, -OCH-C(NR10}[în care R9 este așa cum a fost definit mai sus, și R10 este un atom de hidrogen, o grupă alchil^-C^) sau o grupă haloalchilțC^C^), R9 și R10 pot fi luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6), care poate conține între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon un atom de oxigen, un atom de sulf sau grupareaN-R11 (în care R11 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (C^C^), sau o grupă haloalchil (Cr C12)}, sau-N(R10)(în care R10 este așa cum a fost definit mai sus), și R8 este un atom de hidrogen; o grupă alchilțC^C^); o grupă haloalchilțC^C^); o grupă alchenil(C2-C12); o grupă alchinil(C2-C12); o grupă alcoxițC^C^JalchilțC^C^); o grupă tioalchilțC^-C^alchil (C^C^); o grupă cianoalchiKC^C^); o grupă fenil nesubstituită; o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi(Cr C6), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțQ-Cg), grupe halotioalchilțC,-(^), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6); o grupă fenilalchilțQ-Q) nesubstituită; o grupă fenilalchilțC, C6) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Cg), grupe haloalchil^-C6), grupe alcoxițQ-Cg), grupe haloalcoxi(C| -Q), grupe tioalchil (Ο,-Οθ), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C^-C^) și grupe alchinil (G,-Q.); un inel heterociclic nesubstituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot; sau un inel heterociclic substituit cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, atom de azot, inelul heterociclic substituit menționat având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil (Ο,-Cg), grupe haloalchil (CȚ-Οθ), grupe al coxifC^Cg), grupe haloalcoxi^-C6), grupe tioalchilțCj-Q.), grupe halotioalchilțC, -Q), grupe alchenil (C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6)], șiRO 118837 Β1R2 este (iii) o grupă reprezentată prin formula:-N(R21)R22 [în care R21 și R22, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchilțC^C^), grupe haloalchilțC^C,,) nesubstituite, grupe haloalchilțC^C,,) substituite având ca substituent o grupă hidroxil sau o grupă alcoxi^-Cg), grupe alchenil(C2-C12), grupe alchinil(C2C12), grupe alcoxițC^C^JalchilțC^Cg), grupe tioalchilțC, -C^jalchilțC, -C6), grupe cianoalchil (0,-0,2), grupe cianoalchil(C,-C,2) substituite având pe catena alchil un substituent ales din grupul constând din grupe alcoxi(C,-C6), grupe alcheniloxi(C2-C6), grupe alchiniloxi(C2-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe alcoxi(C,-C6)carbonilalcoxi(C,-C6), grupe alcoxi(C,-C6)carboniltioalchil(C,-C6, grupă fenoxi, grupă tiofenil și grupă pirazol-1-il, grupe carbamoilalchil(C,-C6) nesubstituite, grupe carbamoilalchil(C,-C6) substituite având pe catena alchil un substituent ales din grupul constând din grupe alcoxi(C,-C6), grupe alcheniloxi(C2-C6), grupe alchiniloxi (C2-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe alcoxi(Ci-C6)carbonilalcoxi(C,-C6), grupe alcoxi(C,C6)carboniltioalchil(C,-C6), grupe fenoxi, grupe tiofenil și grupe pirazol-1 -îl, grupe hidroxialchil(C,-C6), grupe dialcoxi(C,-C6)alchil(Ci-C6) în care grupele alcoxi(C,-C^) pot fi identice sau diferite, grupe alcoxi(C,-C6)carbonilalchil(C,-C6) nesubstituite, grupe alcoxi(C,-C6)carbonilalchil(C,-C6) substituite, având pe catena alchil un substituent ales din grupul constând din grupe alchil(C,-Ce), grupe alcoxi(C,-C6), grupe alcheniloxi(C2-C6), grupe alchiniloxi(C2-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe alcoxi(C,-C6)carbonil alcoxi(C,-C^), grupe alcoxi(C,-Q)carboniltioalchil(C,-C6), grupa fenil, grupa fenilalchil(C,-C6), grupa fenoxi, grupa tiofenil și grupa pirazol-1-il, grupe fenil nesubstituite, grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchil(C,-C6), grupe haloalchil(C,-C6), grupe alcoxi(C,-C^), grupe haloalcoxi(C,-C6), grupe tioalchil(C,-C6), grupe halotioalchil(C, -Q), grupe alchenil(Q>-Qj), grupe alchinil(C2-C6), grupe aIchil(C,-C6)carbonil, grupă carboxil, grupe alcoxi(C,-C12)carbonil, grupă metilendioxi, grupă fenil, grupe reprezentate prin formula:O193519401945195019551960 (în care R23 și R24, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchil(C,-C12); grupe haloalchil(C,-C,2); grupe alchenil(C2-C,2); grupe alchinil(C2-C,2); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa cian, grupa nitro, grupe alchil(C,-C6) și grupe alcoxi(C,-C6); sau heterocicli cu 5 sau 6 atomi conținând între atomii adiacenți la catena de carbon unul sau mai mulți atomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, grupe reprezentate prin formula:-SO2-R25 (în care R25 este un atom de hidrogen, o grupă hidroxil, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchiliCj-Cg), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având ca substituent sau substituenți unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupe alchilțC^Cg) și grupe alcoxițC^Cg), grupă1,2,3-tiadiazol-5-il substituite având atom de halogen, grupă alchilțC^Cg) sau grupă alcoxițCj-Cg) ca substituent), grupe reprezentate prin formula:OII-NH-C-R251965197019751980RO 118837 Β1 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus), grupe reprezentate prin formula:OII-NH-C-O-R26 (în care R26 este o grupă alchil^-CJ, o grupă fenil sau o grupă alchilțCfCJfenil, grupe reprezentate prin formula:-NH-SO2-R25 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus), grupe reprezentate prin formula:OII-0-C-R25 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus) și grupe reprezentate prin formula:OII-0-C-0-R26 (în care R26 este așa cum a fost definit mai sus), grupe fenilalchilțC^Cg) nesubstituite, grupe fenilalchiKCpCg) substituite având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil(C^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C^-Q), grupe alchinil(Q-Q), grupe naftil, grupe reprezentate prin formula:-(CH2)pNHR18 (în care R18 este așa cum a fost definit mai sus și p este un întreg de la 1 la 12) sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, R21 și R22 pot să fie luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6), care poate conține un atom de oxigen între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon sau o grupă diaminometilen];cu condiția ca -N(R21)R22 să nu fie:în care:R este alchil-C^-C^, alcoxi-C^G,, alcoxi-alchil C2-C4 sau halogen,R' este alchil-C1-C4 sau halogen,R2 este hidrogen, alchil-C^C^ sau halogen, șiR3 este CH(OR5)2, COOR5, COSR5, în care R5este alchil-C1-C4, dacă R1 este metil sau hidrogen.4. Compoziție conform revendicării 2, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchil(C4 C12), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenil nesubstituită, sau o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupeRO 118837 Β1 alcoxKCi-Cg), grupe haloalcoxifC^Cg), grupe tioalchilțCh-Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-Cg), și grupe alchinil(C2-C6), șiR2 este (i) o grupă reprezentată prin formula:-X-R12 [în care X este un atom de oxigen și R12 este o grupă alchenil(C2-C20), o grupă haloalcheniKCg-Cao), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă hidroxialchiKQ-Q), o grupă alcoxiiC^C^JalchiKC^C^), o grupă cicloalchil(C3-Cg), o grupă fenilalchiKC^Cg) nesubstituită, o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (Ο,-Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxiiC^Cg), o grupă difenilalchiKC^Cg), grupă fenoxialchil(C,-Cg), o grupă reprezentată prin formula:-B-N-(R13)R'4 {în care B este o grupă alchilențC^Cg), care poate fi substituită printr-o grupă alchilțC^Cg) și R13 și R14 care pot fi identici sau diferiți sunt atomi de hidrogen; grupe formil; grupe alchil (Ci-Ci2); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil(C2-Ci;); grupe alchilcarbonil(C fC grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchiKC^Cg), grupe haloalchiKC^Cg), grupe alcoxi (C^Cg) și grupe haloalcoxițQ-Cg); grupe fenilcarbonil; grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite; sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având ca substituent un atom de halogen sau o grupă alchilțC^Cg); o grupă reprezentată prin formula:-CHa-(CH)e-CH20RieIO-R18 (în care cei doi R18, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchiKC^ C6)carbonil, grupe fenilcarbonil, grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil nesubstituite sau grupe1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonil substituite având un atom de halogen sau o grupă alchil(C,-C6) ca substituent, și e este zero sau un întreg de la 1 la 12) sau grupe 1,2,3-tiadiazol-5-il-carboniloxi-alchil(C,-C6) având pe inel un atom de halogen sau o grupă alchiKC^Cg) ca substituent].
- 5. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțCj-C^), o grupă haloalchilțC, θ12)> o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil (C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil (C3-C6), o grupă fenil nesubstituită sau o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (Ο,-Οθ), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxiiC^Cg), grupe haloalcoxKC^Cg), grupe tioalchil^-Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), șiR2 este (ii) o grupă reprezentată prin formula:-O-N=(R19)R20 [în care R19 și R20, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, atomi de halogen, grupe cian, grupe alchil(C1-C12), grupe haloalchilțC^C^), grupe cicloalchil(C3-C6), grupe alchenil(C2-C12), grupe alchinil(C2-C12), grupe alcoxiiC^C^jalchilțCj-C^),grupe alcoxițC^C^) carbonil, grupe fenil nesubstituite, grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de halo[ gen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchiliC^-Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC, -(¾).I grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC.-Cg), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil203520402045205020552060206520702075RO 118837 Β1 (C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6), inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi, nesubstituite, având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi, substituite, având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, inelul heterociclic menționat având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțCj-Cg), grupe alcoxi(Ο,-Οθ), grupe haloalcoxiiQ-Cg), grupe tioalchil^-C^), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil (C2-C6), grupe reprezentate prin formula:-SR5 (în care R5 este așa cum a fost definit mai sus), sau grupe reprezentate prin formula: -N(R6)R7 (în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), R19 și R20 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcan (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf, și atom de azot.
- 6. Compoziție conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchil (Ο,-Ο^), o grupă haloalchil (Cj-C^), o grupă alchenil (C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil (C3-C6), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil^-C6), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțCj-Cg), grupe halotioalchilțQ-Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil(C2-C6), și R2 este o grupă reprezentată prin formula: -N(R21)R22 [în care R21 și R22, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen, grupe alchilțC^C^), grupe haloalchil^-C^) nesubstituite, grupe alchenil(C2-C12), grupe alchinil(C2-C12), grupe alcoxKCî-C^alchiKC^Cg), grupe tioalchilfC^C^Jalchi^C^Cg), grupe cianoalchilfC^C^), grupe carbamoilalchilțCj-Cg) nesubstituite, grupe hidroxialchilțCj-Cg), grupe alcoxi(Ci-C6) carbonil alchilțC^Cg) nesubstituite, grupe fenil nesubstituite, grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil (0,-Cg), grupe alcoxi(C,-C6), grupe haloalcoxifC^Q), grupe tioalchil^-Q), grupe alchilfQ C6)carbonil, grupă carboxil, grupe alcoxi^-C^carbonil, grupă metilendioxi, grupă fenil, grupe reprezentate prin formula:OII-C-N (R23) (R24) (în care R23 și R24, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchilțC,-C12); grupe haloalchiKC^C^); grupe alchenil(C2-C12); grupe alchinil(C2-C12); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa cian, grupa nitro, grupe alchilțC-i-Cg) și grupe alcoxi^-Cg); sau heterocicli cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți atomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, grupe reprezentate prin formula:RO 118837 Β1-so2-r“ (în care R25 este un atom de hidrogen, o grupă hidroxil, o grupă alchilțC^Cg), o grupă haloalchilțC^Cg), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având ca substituent (substituenți) unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupe șlchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupă 1,2,3-tiadiazol-5-il nesubstituită, grupă 1,2,3-tiadiazol-5-il substituită având atom de halogen, grupă alchiKCj-CJ sau grupă alcoxi(C1-C6) ca substituent), grupe reprezentate prin formula:O II -NH-C-R25 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus), grupe reprezentate prin formula:OII-NH-C-O-R2' (în care R26 este o grupă alchilțC^Cg), o grupă fenil sau o grupă alchil(C1-C6)fenil, grupe reprezentate prin formula:-NH-SO2-R25 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus), grupe reprezentate prin formula:II-O-C-R25 (în care R25 este așa cum a fost definit mai sus) și grupe reprezentate prin formula:O-0-C-0-R26 (în care R26 este așa cum a fost definit mai sus), grupe alchil^-CgJfenil nesubstituite, grupe alchilțC^CgJfenil substituite având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxKC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe naftil, grupe reprezentate prin formula:-(CH2)pNHR18 (în care R18 este așa cum a fost definit mai sus și p este un întreg de la 1 la 12) sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi având unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot, R21 și R22 pot să fie luați împreună pentru a reprezenta o grupă alchilen(C4-C6), care poate conține un atom de oxigen între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon sau o grupă diaminometilen].
- 7. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenil nesubstituită sau o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchil (C^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxi (C^Cg), grupe tioalchilțC^Cg), grupe halotioalchil(C,-C6), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), și2130213521402145215021552160216521702175RO 118837 Β1R2 este (iv) o grupă reprezentată prin formula:-N(R6)NHR27 [în care R6 este așa cum a fost definit mai sus și R27 este un atom de hidrogen, o grupă alchiKCj-C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă cianoalchilțC^C^), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți și care sunt selectați din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC,C6), 9ruPe alcoxițC^Ce), grupe haloalcoxițCj-Ce), o grupă fenilalchil(C1 -C6) nesubstituită, o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil (Ο,-Cg), grupe alcoxițCj-Cg), grupe haloalcoxițC,C6), o grupă reprezentată prin formula:□II-C-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:OI-C-0R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:O-C-N (R6) R7 (în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), sau o grupă reprezentată prin formula:-SO2-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus)].
- 8. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenil nesubstituită sau o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil(C,-C6), grupe alcoxi (Ο,-Οβ), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe tioalchilțC, -C6), grupe halotioalchilțC^Cg), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6) șiR2 este (v) reprezentat prin formula:-NHN(R6)R27 [în care R6 este așa cum a fost definit mai sus și R27 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchil(C,-C12), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă cianoalchiKC^C^), o grupă fenil nesubstituită, o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și care sunt selectați din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^ C6), grupe alcoxițC^Ce), grupe haloalcoxițC^Cg), o grupă fenilalchilțC^Cg) nesubstituită, o grupă fenilalchilțC^Cg) substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fiRO 118837 Β1 identici sau diferiți și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchil (Ο,-Οθ), grupe alcoxițQ-Cg), grupe haloalcoxifQ C6), o grupă reprezentată prin formula:OII-C-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:OI-C-OR6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus), o grupă reprezentată prin formula:OII . ,-C-N (R6) R7 (în care R6 și R7 sunt așa cum au fost definiți mai sus), sau o grupă reprezentată prin formula:-SO2-R6 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus)], R6 și R27pot fi luați împreună pentru a reprezenta:=C(R28)R29 (în care R28 și R29, care pot fi identici sau diferiți, sunt atomi de hidrogen; grupe alchil (Ο,-Οθ); grupe haloalchilțC^Cg); grupe cicloalchil(C3-C6); grupe fenil nesubstituite; grupe fenil substituite având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupe alchilfC^Cg) și grupe alcoxițC^Cg); sau inele heterociclice cu 5 sau 6 atomi conținând, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot; R28 și R29 pot fi luați împreună pentru a reprezenta un inel cicloalcan (C3-C6) sau un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi conținând unul sau mai mulți atomi de sulf între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon), sau R6 și R27 pot fi luați împreună cu atomul de azot, la care sunt legați pentru a reprezenta un inel heterociclic cu 5 sau 6 atomi, care poate conține, între atomii de carbon adiacenți la catena de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atom de oxigen, atom de sulf și atom de azot].
- 9. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că R1 este un atom de hidrogen, o grupă alchilțC^C^), o grupă haloalchilțC^C^), o grupă alchenil(C2-C12), o grupă haloalchenil(C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă haloalchinil(C2-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă fenil nesubstituită sau o grupă fenil substituită având unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupa nitro, grupa cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxi (C^Cg), grupe haloalcoxi (C,-C6), grupe tioalchilțC,-Q), grupe halotioalchilțQ -C^), grupe alchenil(C2-C6), și grupe alchinil (C2-C6), și R2 este (vi) o grupă reprezentată prin formula: -N(R6)-OR30 (în care R6 este așa cum a fost definit mai sus, și R30 este un atom de hidrogen, o grupă alchiKCi-C^), o grupă haloalchil(C(-C12), o grupă cicloalchil(C3-C6), o grupă alchenil (C2-C12), o grupă alchinil(C2-C12), o grupă fenilalchil^-Cg) nesubstituită sau o grupă fenilalchil(C,-C6)2225223022352240224522502255226022652270RO 118837 Β12275 substituită având pe inel unul sau mai mulți substituenți, care pot fi identici sau diferiți, și sunt aleși din grupul constând din atomi de halogen, grupă nitro, grupă cian, grupe alchilțC^Cg), grupe haloalchilțC^Cg), grupe alcoxițC^Cg), grupe haloalcoxițC^Cg), grupe alchenil(C2-C6) și grupe alchinil(C2-C6).
- 10. Metodă pentru combaterea bolilor la plante, caracterizată prin aceea că aceasta constă în aplicarea compoziției pentru controlul bolilor din agricultură și horticultură, definită în revendicările 1 la 9, într-o doză de 0,1 până la 10 kg (ingredient activ) pe 10 ari.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9988095 | 1995-03-31 | ||
| PCT/JP1996/000781 WO1996029871A2 (en) | 1995-03-31 | 1996-03-26 | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO118837B1 true RO118837B1 (ro) | 2003-12-30 |
Family
ID=14259127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO97-01798A RO118837B1 (ro) | 1995-03-31 | 1996-03-26 | Compoziţie şi metodă pentru combaterea bolilor din agricultură şi horticultură |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (4) | EP0824317B1 (ro) |
| JP (1) | JP3928141B2 (ro) |
| KR (1) | KR100292176B1 (ro) |
| CN (1) | CN1163139C (ro) |
| AR (2) | AR001470A1 (ro) |
| AU (1) | AU696611B2 (ro) |
| BG (1) | BG101926A (ro) |
| CA (1) | CA2214138C (ro) |
| DE (3) | DE69638294D1 (ro) |
| ES (1) | ES2231805T3 (ro) |
| HU (1) | HUP9801157A3 (ro) |
| MY (1) | MY113237A (ro) |
| PL (1) | PL322497A1 (ro) |
| RO (1) | RO118837B1 (ro) |
| RU (1) | RU2147180C1 (ro) |
| TW (1) | TW371301B (ro) |
| WO (1) | WO1996029871A2 (ro) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045844A (ja) * | 1995-03-31 | 2007-02-22 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 |
| DE19545637A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| DE19545638A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen |
| WO1998014437A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof |
| AU720199B2 (en) | 1996-09-30 | 2000-05-25 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same |
| DE69823191T2 (de) * | 1997-05-28 | 2004-08-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung |
| ES2195405T3 (es) * | 1997-10-31 | 2003-12-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de tiadiazol carboxamida, agente fitosanitario, y utilizacion. |
| GB9726989D0 (en) * | 1997-12-22 | 1998-02-18 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| JP2000001481A (ja) * | 1998-04-13 | 2000-01-07 | Nippon Nohyaku Co Ltd | １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| JP2000103710A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-04-11 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| ATE238661T1 (de) * | 1998-07-30 | 2003-05-15 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung |
| DE19842354A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
| JP2000169461A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-06-20 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 殺虫殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| AU4144900A (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Method of the utilization of bactericidal composition |
| MY138097A (en) * | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| US7022702B2 (en) | 2000-04-07 | 2006-04-04 | Qlt Inc. | Antiproliferative 1,2,3-thiadiazole compounds |
| US6420400B1 (en) * | 2000-04-07 | 2002-07-16 | Kinetek Pharmaceuticals, Inc. | Antiproliferative 1,2,3-thiadiazole compounds |
| JP2002114612A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水田用農薬組成物及びその使用方法 |
| WO2005018327A1 (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | ベンゾイソチアゾリン誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
| EP1548007A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| EP1852428B1 (en) | 2005-02-24 | 2012-05-16 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same |
| EP1911751A4 (en) | 2005-06-21 | 2010-10-20 | Mitsui Chemicals Agro Inc | AMID DERIVATIVE AND PESTICIDE CONTAINING SUCH A COMPOUND |
| EP1772449A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-11 | Bayer CropScience S.A. | New N-alkyl-heterocyclyl carboxamide derivatives |
| CN101066972B (zh) * | 2006-02-20 | 2010-06-02 | 南开大学 | [1,2,3]噻二唑衍生物及其合成方法和用途 |
| CN100420686C (zh) * | 2006-02-20 | 2008-09-24 | 南开大学 | [1,2,3]噻二唑衍生物及其合成方法和用途 |
| CN101091490B (zh) * | 2007-01-12 | 2010-11-03 | 南开大学 | 杂环杀菌剂及其组合物 |
| CN101265240B (zh) * | 2008-05-12 | 2010-09-08 | 南开大学 | 利用提高植物免疫力防治植物病害的方法及其用途 |
| BRPI0920845A2 (pt) * | 2008-10-02 | 2018-05-22 | Bayer Cropscience Ag | uso de análogos de ácido heteroaromáticos contendo enxofre |
| TWI584732B (zh) | 2008-12-19 | 2017-06-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 活性化合物組合物 |
| ES2440593T3 (es) | 2009-02-03 | 2014-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Uso como bactericida de un análogo de ácido heteroaromático que contiene azufre |
| EP2239331A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-13 | Bayer CropScience AG | Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants |
| CN101591308A (zh) * | 2009-06-26 | 2009-12-02 | 南开大学 | 一种含1,2,3-噻二唑活性基团的双酰肼衍生物及其制备方法和用途 |
| CN101591307B (zh) * | 2009-06-26 | 2011-08-24 | 南开大学 | 联1,2,3-噻二唑-5-甲酸及其制备方法和用途 |
| CN101845029A (zh) * | 2010-05-24 | 2010-09-29 | 南开大学 | 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯类化合物及其制备方法和用途 |
| JP5675181B2 (ja) * | 2010-06-14 | 2015-02-25 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | ビス（ベンゾイソチアゾール）誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
| CN102613209A (zh) * | 2010-07-27 | 2012-08-01 | 南开大学 | 一类4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101891710B (zh) * | 2010-07-27 | 2012-07-04 | 南开大学 | 一类4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN102367240B (zh) * | 2011-01-25 | 2014-06-18 | 华东理工大学 | 含1,2,3-噻二唑母环的酰亚胺基噻唑酮化合物、中间体及其应用 |
| CN102603671A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-07-25 | 浙江工业大学 | 一种噻二唑类化合物的制备方法 |
| CN102617510A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-08-01 | 浙江工业大学 | 一种噻二唑类化合物及其制备与应用 |
| CN103030607B (zh) * | 2012-11-29 | 2014-12-03 | 浙江工业大学 | 一类含噻二唑的酰胺衍生物及其制备和作为植物生长调节剂的应用 |
| AR093996A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias |
| CN105439979B (zh) * | 2015-11-11 | 2017-11-10 | 中国农业大学 | 含1,2,3‑噻二唑的苯甲酰腙衍生物及其制备方法与应用 |
| CN106831646B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-03-12 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 噻二唑酰胺类化合物及应用 |
| WO2017178407A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fungicidal combinations |
| WO2018116073A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Pi Industries Ltd. | 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent |
| CN106665606A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-17 | 蔡志浩 | 复方噻二唑植物杀菌剂 |
| CN106665609A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-17 | 蔡志浩 | 用于植物病害防治的噻二唑组合物 |
| CN106665604A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-17 | 蔡志浩 | 一种植物用干混悬剂 |
| CN106665605A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-17 | 蔡志浩 | 一种复方植物杀菌剂 |
| CN106665607A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-17 | 蔡志浩 | 复方植物杀菌剂 |
| CN107079913A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-08-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和噻酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| WO2019057661A1 (en) | 2017-09-19 | 2019-03-28 | Bayer Aktiengesellschaft | USE OF ISOTIANIL AGAINST PANAMA'S DISEASE |
| CN109526511A (zh) * | 2018-12-05 | 2019-03-29 | 广安市广安区天森种植专业合作社 | 一种元宝枫树苗的育植及病害防治方法 |
| CN110041324A (zh) * | 2019-05-17 | 2019-07-23 | 南开大学 | 一类噻二唑和异噻唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
| WO2021259761A1 (en) | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil against fungal diseases in grapevines and fruit crops |
| CN111646988B (zh) * | 2020-07-01 | 2022-11-01 | 南通大学 | 含4-二氟甲基-1,2,3-噻二唑结构的吡唑化合物的制备与应用 |
| CN111606903B (zh) * | 2020-07-01 | 2022-11-01 | 南通大学 | 含三氟甲基噻二唑单元的吡唑酰腙的制备方法和应用 |
| CN116323558A (zh) * | 2020-08-27 | 2023-06-23 | 艾特里提治疗有限公司 | 用于治疗疾病的化合物和方法 |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| CN117568087B (zh) * | 2024-01-16 | 2024-04-05 | 洛阳轻捷润滑油科技有限公司 | 一种长寿命汽车无极变速器油及其制备方法 |
| CN118834198B (zh) * | 2024-05-20 | 2025-10-03 | 浙江金帆达生化股份有限公司 | 包含噻喃类化合物的草甘膦复配制剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE2909991A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-10-02 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung |
| DE2913977A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung |
| DE3030736A1 (de) * | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
-
1996
- 1996-03-20 MY MYPI96001036A patent/MY113237A/en unknown
- 1996-03-26 EP EP96906949A patent/EP0824317B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 TW TW085103585A patent/TW371301B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-03-26 DE DE69638294T patent/DE69638294D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 KR KR1019970706845A patent/KR100292176B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 EP EP06008951A patent/EP1688041A1/en not_active Withdrawn
- 1996-03-26 CN CNB961930365A patent/CN1163139C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 WO PCT/JP1996/000781 patent/WO1996029871A2/en not_active Ceased
- 1996-03-26 CA CA002214138A patent/CA2214138C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 ES ES96906949T patent/ES2231805T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 AU AU50159/96A patent/AU696611B2/en not_active Expired
- 1996-03-26 DE DE69633620T patent/DE69633620T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 RO RO97-01798A patent/RO118837B1/ro unknown
- 1996-03-26 EP EP04001677A patent/EP1413199B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 HU HU9801157A patent/HUP9801157A3/hu unknown
- 1996-03-26 PL PL96322497A patent/PL322497A1/xx unknown
- 1996-03-26 RU RU97118132A patent/RU2147180C1/ru active
- 1996-03-26 EP EP08001427A patent/EP1915907B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-26 DE DE69637161T patent/DE69637161T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 AR AR33597196A patent/AR001470A1/es active IP Right Grant
- 1996-03-31 JP JP10417596A patent/JP3928141B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-29 BG BG101926A patent/BG101926A/xx unknown
-
2005
- 2005-03-07 AR ARP050100856A patent/AR048080A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO118837B1 (ro) | Compoziţie şi metodă pentru combaterea bolilor din agricultură şi horticultură | |
| EP0930305B1 (en) | 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof | |
| JPS6115877A (ja) | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| US6521649B1 (en) | Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases | |
| US5104886A (en) | Amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them | |
| CS211368B2 (en) | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect | |
| US4428948A (en) | Novel heterocyclic compounds | |
| CA2120163A1 (en) | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides | |
| US5650434A (en) | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, agricultural and horticultural fungicides, intermediates of the derivatives and a process for production thereof | |
| JP4521617B2 (ja) | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 | |
| US4378357A (en) | Novel heterocyclic compounds | |
| AU720199B2 (en) | Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same | |
| EP0987257A1 (en) | 1,2,3-thiadiazole derivatives, plant disease controlling agent, and method for use thereof | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| CA1183856A (en) | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivatives having a plant growth-regulating and defoliating action and their manufacture and use | |
| JP3627064B2 (ja) | Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 | |
| WO1994020490A1 (en) | Pyrimidine derivatives useful as pesticides | |
| JPH1171360A (ja) | １，２，３−チアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤ならびにその使用方法 | |
| JP2007045844A (ja) | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 | |
| JPH1143488A (ja) | ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法 | |
| JPH10152483A (ja) | ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法 |