PT89442B - Processo de preparacao de 1-alquil-5-nitro-imidazois - Google Patents
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Description
A presente invenção refere-se a um processo de preparação de i-alquil-5-nitro-imidazóis de fórmula geral:
(I) na qual R representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono ou alcenilo contendo 2 a 4 átomos de carbono, estando os radicais alquilo e alcenilo, eventualmente, substituídos por um ou vários radicais, idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os radicais fenilo, fenoxi ou heterocíclicos oxigenados com 5 ou 6 membros ou então um radical arilo, contendo 6 a 10 átomos de carbono, eventualmente substituído por um ou vários átomos ou radicais idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os átomos de halogéneo e os radicais alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi, cuja parte alquilo contém 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi ou nitro, ou então um radical cicloalquilo contendo 5 ou 6 átomos de carbono, podendo os radicais fenilo, fenoxi ou heterocíclicos ester, eventualmente, substituídos por um ou vários átomos ou radicais, idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os átomos de halogéneo e os radicais alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi, cuja parte alquilo contém 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi ou nitro, e R^ representa um radical alquilo contendo 1 a 12 átomos de carbono em cadeia linear ou ramificada.
Na Patente francesa FR 75 09065 (2 265 743) foi descrito um processo de preparação de derivados do imidazol de fórmula geral (I) por reacção de um sulfato de alquilo de fórmula geral:
r1o-so2-or1 (II) na qual R^ é definido como anteriormente, com um derivado de imidazol de fórmula geral:
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SC 4913/4931
NO
(III) na qual R é definido como anteriormente, em presença de um ácido carboxílico.
Foi agora inventado, e é o que constitui o objecto da presente invenção, que os derivados de imidazol de fórmula geral (i) podem ser obtidos por reacção de um sulfato de alquilo de fórmula geral (11) com um derivado de imidazol de fórmula geral:
(IV) na qual R é definido como anteriormente e X reoresenta um grupo facilmente eliminável por hidrólise, trabalhando num solvente orgânico, seguida da hidrólise ou da alcoólise, eventualmente, in s i tu.
Na fórmula geral (IV), X representa um radical hidroximet_i lo, alcoximetilo cuja parte alcoílo contém 1 a 4 átomos de carbono, aciloximetilo cuja parte acilo contém 1 a 4 átomos de carbono, um radical etilénico alílico, tal como o radical alilo ou um rad_i cal arilmetílico tal como □ radical benzilo.
Geral mente o processo é realizado a uma temperatura compre endida entre 60 e 1205C, de preferência próxima de 80QC.
Como solvente orgânico utilizam-se de preferência ésteres (acetato de metilo, acetato de etilo), éteres (metilterciobutiléter) ou hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos eventualmente halogenados (xileno, cloreto de metileno).
Geralmente, a hidrólise ou alcoólise do produto de condensação efectua-se por aquecimento em água ou num álcool (metanol, etanol) a uma temperatura compreendida entre 60 e 1003C. Não é necessário isolar o produto de condensação antes da hidrólise.
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ÍA
-4fórmula geral (IV) podem ser na Patente inglesa G3 1 026 631.
Os derivados de imidazol de preparados nas condições descritas fórmula geral (I) apresentam intermediários para a pre
Os derivados de imidazol de propriedades terapêuticas ou constituem paração de corantes e adjuvantes para têxteis ou insecticidas.
Os exemplos que se seguem, dados a título não limitativo, mostram como se pode põr em prática a invenção.
Exemplo 1
Num balão munido de um agitador e de uma âmpola de carga, introduzem-se 3,93 g (0,02 mol) de l-acetoximetil-2-metil-4-nitro3
-imidazol e 10 cm de xileno seguida introduzem-se 3,2 g (0,024
Aquece-se a 80BC durante 2 horas.
água e em seguida aquece-se a 803C
A mistura é aquecida a 8 0BC s em mol) de sulfato de metilo. Adicionam-se então 25 cm^ de durante 2 horas e 30 minutos.
Após diluição, a análise do meio reaccional por cromatogra fia líquida de elevado rendimento mostra que ele contém 2,8 g de 1,2-dimetil-5-nitro-imidazol.
zol ê de taxa de transformação do 2-metil-4-nitro (ou 5-) imidacerca de 100/.
rendimento em 1,2-dimetil-5-nitro-imidazol é superior a
95/ em relação ao l-metil-4- (ou 5-) nitro-imidazol carregado..
Exemplo 2
Num balão de três tubuladuras de 50 cm\ cn? de xileno, em seguida adicionam-se 3,7 g de -nitro-imidazol e em seguida aquece-se a 8030. são introduzem-se 20 l-acetoximetil-4Observa-se a fu do l-acetoximetil-4-nitro-imidazol e a formação de duas fases. Adicionam-se em 30 minutos a 80QC, 2,52 g de sulfato de dimetilo. A mistura reaccional, constituída por 2 fases incolores, hora. Após arrefecimento até 7D°C, e agita-se durante 3 horas e 30 minué aquecida a 80BC durante 1 adicionam-se 20 cn? de água tos a esta temperatura.
A dosagem da mistura de elevado rendimento (CLER) mostra que:
reaccional por croma tografia líquida
- a taxa de transformação do l-acetoximetil-4-nitro-imidazol é de 92%
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•W*
- □ rendimento em l-metil-5-nitro-imidazol é de 33%.
Exemplo 3
Trabalha-se como no exemplo 2 mas a uma temperatura de 100?C. Após hidrólise durante 1 hora e 30 minutos ao refluxo e depois arrefecimento até uma temperatura de cerca de 2C9C, a fase aqucsa é separada por decantação e a fase xilénica é lavada com 3 vezes 20 omJ de água.
As fases aquosas reunidas, doseadas por CLER mostram que:
- a taxa de transformação do 1-acetoximetil-4-nitro-imidazol é de 94,6%
- o rendimento em l-metil-5-nitro-imidazol é de 87,2%.
Claims (4)
1 - Processo de preparação de 1-alquil-5-nitro-imidazóis de fórmula geral
R na qual R representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono ou alcenilo contendo 2 a 4 áto mos de carbono estando os radicais alquilo e alcenilo eventualmen te substituídos por um ou vários radicais, idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os radicais fenilo, fenoxi ou heterocícl_i cos oxigenados com 5 ou 6 membros ou então um radical arilo, contendo 6 a 10 átomos de carbono, eventual mente substituído por um ou vários átomos ou radicais, idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os átomos de halogéneo e os radicais alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi, cuja parte alquilo contém 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi ou nitro, ou então um radical cicloalquilo contendo 5 ou 6 átomos de carbono, podendo os radicais fenilo, fenoxi ou heterocíclicos estar eventualmente substituídos por um ou vários átomos ou radicais, idênticos ou diferentes, escolhidos de entre os átomos de halogéneo e os radicais alquilo contendo 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi, cuja parte alquilo contém 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenoxi ou nitro, e representa um radical alquilo contendo 1 a 12 átomos de carbono em cadeia linear ou ramificada, caracterizado por se fazer reagir um sulfato de alquilo de fórmula geral:
na qual é definido como anteriormente, com um derivado de imidazol de fórmula geral:
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R na qual R é definido como anteriormente e X representa um grupo facilmente eliminável por hidrólise, operando num solvente orgânico e em seguida se hidrólisar ou submeter a alcoólise a quente, eventualmente in si tu, o produto obtido.
2 - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o grupo eliminável por hidrólise ou alcoólise ser escolhido entre os radicais hidroximetilo, alcoximetilo cuja parte alco_í lo contém 1 a 4 átomos de carbono, aciloximetilo cuja parte acilo contém 1 a 4 átomos de carbono, um radical etilénico alilico ou um radical arilmetilo.
3 - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se operar num solvente orgânico escolhido entre os ésteres, os éteres e os hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos eventualmente halogenados.
4 - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se operar a uma temperatura compreendida entre 60 e 12090.
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| FG3A | Patent granted, date of granting |
Effective date: 19930319 |
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| MM3A | Annulment or lapse |
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