Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 5-arylo/- wzglednie heteroarylo/-3-hydroksy-1H- l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dionów-2,4 o wzorze ogólnymi, w którym Ri oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiona w polozeniu co grupe hydroksylowa, grupe allilo- wa lub cyklópropylometylowa, R2 oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa albo grupe pirydylowa i R3 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu lub grupe trójfluorometylowa lub nitrowa.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez ogrzewanie do wrzenia zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym Ri , R2 i R* maja wyzej podane znaczenie, z woda w obecnosci odpowiedniego, w warunkach reakcji obojetnego rozpuszczalnika, z dodatkiem malej ilosci sproszkowanej miedzi lub soli miedzi.Wyzej opisanym sposobem mozna otrzymac, np. nastepujace zwiazki: 3-hydroksy-5-fenylo-7-trójfluorometylo-l H-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-bromo-3-hydroksy-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-chloro-3-hydroksy-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-1-metylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-1H-1,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-bromo-3-hydroksy-1-metylo-5-fenylo-1H-1,5-benzodiazepino-/3H,5 H/-dion-2,4, 7-chloro-3-hydroksy-1-metylo-5-fenylo-1H-1,5-benzodiazepino-/3H,5 H/-dion-2,4, 7-fluoro-3-hydroksy-l-metylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-l -metylo-7-nitro-5-fenylo-l H-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, l-etylo-7-bromo-3-hydroksy-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 1-etylo-3-hydroksy-5-fenylo-7-trójfluorometylo-1H-1,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-l -metylo-5-/o-trójfluorometylofenylo/-7-trójfluorometylo-l H-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-5-/o-trójfluorometylofenylo/-7-chloro-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-l -metylo-5-/m-nitrofenylo/7-trójfluorometylo-lH-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, -/chlorofenylo/-3-hydroksy-l -metylo-7-trójfluorometylo-lH-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4,2 91875 l-hydroksy-l-izopropylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-1 H-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-l-hydroksyetylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-l H-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 1-aUUo-3-hydroksy-5-fenylo-7-trójfluorometylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, -/o-fluorofenylo/-3-hydroksy-l -m3tylo-7-trójfluorometylo-lH-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 3-hydroksy-l-metylo-5-/o-nitrofenylo/-7-trójfluoromety^^ 5Vo-bromofenylo/-7-chloro-3-hydroksy-l-metylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-cMoro-3-hydroksy4-metylo-5-/o4rójfluorometylo/-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, -/m-fluorofenylo/-3-hydroksy-l-metylo-7-trójflu^ 3-hydroksy-l -metylo-5-/m-nitrofenylo/-7-trójfluorometylo-1 H-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, -/p-chlorofenylo/-3-hydroksy-l -metylo-7-trójfluorometylo-lH-l ,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-cliloro-3-hydroksy-2-metylo-5-/a-]pirydylo/-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4, 7-bromo-3-hydroksy-l-metylo-5-/a-pirydylo/-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4.Stosowane zwiazki wyjsciowe sa zwiazkami nowymi i wytwarza sie je przez reakcje odpowiednio podsta¬ wiono^ T^-T^5-tJ^rizodiazepitio-/3H,5H/-dionu-2,4 z tozyloamidem z zastosowaniem wodorku sodowego.Otrzymywani sposobem wedlug wynalazku zwiazki sa cennymi lekami o wlasciwosciach uspokajajacych i przeciwdrgawkowych jak równiez produktami posrednimi w wytwarzaniu leków. Okazalo sie przy tym, ze szybkosc Wydalania nowych zwiazków jest znacznie wieksza niz znanych srodków uspokajajacych, dzieki czemu mozna uniknac ewentualnie wystepujacych chronicznych dzialan ubocznych. Najwieksze znaczenie przy tym posiadaja zwiazki, w których R\ oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, R2 oznacza grupe fenylo- wa ewentualnie podstawiona w polozeniu orto grupe trójfluorometylowa lub pirydylowa i R3 oznacza atom chloru lub bromu lub grupe trójlluorometylowa.Dawka jednostkowa nowych zwiazków wynosi 1—25 mg, dawka dzienna wynosi 5—150 mg.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac same lub w polaczeniu z innymi sub¬ stancjami czynnymi, otrzymywanymi sposobem wedlug wynalazku ewentualnie równiez z innymi farmakologicz¬ nie czynnymi substancjami, takimi jak srodki przeciwskurczowe lub psychotropowe. Odpowiednimi formami uzytkowymi leków sa, np. tabletki, kapsulki, czopki, roztwory, soki, emulsje lub proszki zdolne do dyspersji.Np. tabletki wytwarza sie przez zmieszanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze znanymi srodka¬ mi pomocniczymi, np. obojetnymi rozcienczalnikami, jak weglan wapnia, fosforan wapnia lub cukier mlekowy, srodkami rozkruszajacymi, jak skrobia kukurydziana lub kwas alginowy, skrobia lub zelatyna, srodkami poslizgo¬ wymi, jak stearynian magnezu lub talk i/lub srodkami powodujacymi efekt przedluzonego dzialania, jak karbo- ksypolietylen, karboksymetyloceluloza, ftalan acetylocelulozy lub polioctan winylu.Tabletki moga sie skladac z kilku warstw. Drazetki wytwarza sie przez powlekanie rdzeni otrzymanych analogicznym sposobem jak tabletki, znanymi metodami i znanymi do wytwarzania powlok srodkami takimi jak, np"kolidon lub szelak, guma arabska, talk, dwutlenek tytanu lub cukier. Dla osiagniecia efektu przedluzonego dzialania lub unikniecia niezgodnosci rdzen moze sie równiez skladac z kilku warstw. Podobnie, w tym samym celu powloka moze skladac sie z kilku warstw, przy czym stosuje sie wymienione przy tabletkach srodki pomocnicze.Syropy zawieraja substancje czynna, lub polaczenie substancji czynnych zawieraja dodatek srodka slodza¬ cego, takiego jak sacharyna, cyklaminian, gliceryna lub cukier oraz srodki poprawiajace smak, np. srodki aromaty¬ zujace, jak wanilina lub ekstrakt pomaranczowy. Poza tym moga one zawierac srodki zawieszajace lub zageszcza¬ jace, jak sól sodowa karboksymetylocelulozy, srodki zwilzajace, np. produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu lub srodki konserwujace, jak np. p-hydroksybenzoesan.Roztwory injekcyjne wytwarza sie w znany sposób z dodatkiem, np. srodka konserwujacego, jak p-hydro¬ ksybenzoesan lub stabilizatorów, jak sole metali alkalicznych kwasu etylenodwuaminoczterooctowego. Roztwo¬ rami tymi napelnia sie fiolki injekcyjne lub ampulki.Kapsulki zawierajace substancje czynne lub polaczenie substancji czynnych wytwarza sie, np. przez zmie¬ szanie substancji czynnej lub substancji czynnych z obojetnymi nosnikami, takimi jak cukier mlekowy lub sorbit.Mieszanina taka napelnia sie kapsulki zelatynowe.Czopki wytwarza sie, np. przez zmieszanie substancji czynnej z odpowiednimi nosnikami, takimi jak obo¬ jetne tluszcze lub poliglikol etylenowy wzglednie jego pochodne.Przyklad I. 3-hydroksy-l-metylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-l H-l,5-benzodiazepino- /3H,5H/-dion- -2,4 0,05 mola = 18 g 3-dwuazo-l-metylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-lH-l,5-benzodiazepinodionu-2,4 roz¬ puszcza sie w 100 ml acetonitrylu i po dodaniu 10 ml wody i 1 g sproszkowanej miedzi ogrzewa. W temperaturze 50—60?C zaczyna sie wyraznie wydzielanie sie azotu, które zostaje zakonczone po okolo 15 minutach. Miesza-91875 3 nine reakcyjna odciaga sie przez ziemie okrzemkowa i przesacz odparowuje sie. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z acetonitrylu i dioksanu. Wydajnosc produktu koncowego wynosi 14 g = 80% wydajnosci teoretycznej. Tem¬ peratura topnienia: 245-248°C.Przyklad II. 7-chloro-3-hydroksy-l-metylo-5-a-pirydylo-lH-l,5- benzodiazepino-/3H,5H/-dion-2,4 0,25 mola = 55 g 3-dwuazo-7-chloro-l-metylo-5-pirydylo-l,5-benzodiazepinodionu-2,4 wprowadza sie w ciagu 15 minut podczas mieszania w temperaturze 50-60°C do roztworu z 250 ml acetonitrylu i 25 ml 5% roztworu siarczanu miedzi, przy czym widoczne jest energiczne wydzielanie sie azotu. Pozostawia sie przez minut do przereagowania i na goraco przesacza przez ziemie okrzemkowa. Przy oziebianiu sie krystalizuje sie glówna czesc zwiazku koncowego. Reszte odzyskuje sie przez odparowanie lugu macierzystego. Surowy pro¬ dukt przekrystalizowuje sie z metanolu. Wydajnosc: 5,9 g = 75%wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnie¬ nia: 204-206°C.Przyklad III. 3-hydroksy-l-metylo-5-fenylo-7-trójfluorometylo-lH-l,5- benzodiazepino-/3H,5H/- -dion-2,4 3,4 g 3-hydroksy-5-fenylo-7-trójfluorometylo-lH-l,5-benzodiazepino-/3H,5H/-dionu-2,4 o temperaturze topnienia 260—264°C zawiesza sie w 200 ml tetrahydrofuranu i zadaje 500 mg 50% zawiesiny wodorku sodowe¬ go. Miesza sie okolo 30 minut, zadaje 20 ml jodku metylu, miesza 5 godzin w temperaturze pokojowej, odparo¬ wuje i rozpuszcza w chlorku metylenu. Przemyta i wysuszona faze chlorku metylenu odparowuje sie i pozosta¬ losc przekrystalizowuje z metanolu. Wydajnosc: 2,9 g = 78% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 245-248°C.Analogicznie jak w opisanych przykladach wytwarza sie nastepujace zwiazki: Przyklad 1 IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI i XVII XVIII XIX XX XXI XXII Ri 2 -CH3 -C2 Hs -CH3 -CH3 -CH3 CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH=Cri2 ¦CH3 wzór 4 *C2 ^5 -CH2 -CH2 -CH -CH3 CH3 -CH3 -CH3 R2 3 -C6H5 C6H5 C6HS -C6HS C6H5 -CF3-C6H4 o-N02-C6H4 o-F-C6H4 wzór 3 o-Cl-CsE, -C6H5 o-Br-C6H4 -C6HS -C6HS C6HS m-F-C6H4 m-CF3-C6H4 m-N02-C6H4 p-Cl-C6H4 R3 4 ci Br Br F N02 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Temperatura topnienia °C ¦ 5 262-264 256-257 269-271 255-258 250-252 260-262 189-190 195-197 218-220 188-190 178-180 253 201-203 235-236 217-219 188-189 187-188 230-233 239-241 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new 5-aryl (or heteroaryl)-3-hydroxy-1H-1,5-benzodiazepine-(3H,5H)-diones-2,4 of the general formula wherein R1 is a straight or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms, optionally substituted in the position co-occurring with the hydroxyl group, an allyl group or a cyclopropylmethyl group, R2 is a phenyl group optionally substituted with a halogen atom, a trifluoromethyl or nitro group or a pyridyl group and R3 is a fluorine, chlorine or bromine atom or a trifluoromethyl or nitro group. According to the invention, the new compounds are prepared by heating to boiling a compound of the general formula 2, wherein R1, R2 and R* have the above-mentioned meaning, with water in the presence of a suitable solvent, inert under reaction conditions, with the addition of a small amount of powdered copper or copper salts. By the above-described method, for example, the following compounds can be obtained: 3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione, 7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione, 7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione, 3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione, 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 7-fluoro-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 3-hydroxy-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 1-ethyl-7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 1-ethyl-3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, 3-hydroxy-1-methyl-5-[o-trifluoromethylphenyl]-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, 3-hydroxy-5-[o-trifluoromethylphenyl]-7-chloro-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, 3-hydroxy-1-methyl-5-[m-nitrophenyl]-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, -[chlorophenyl]-3-hydroxy ... -[chlorophenyl]-3-hydroxy-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, -[chlorophenyl]-3-hydroxy-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, -[chlorophenyl]-3-hydroxy-1H-1,5 -methyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4,2 91875 1-hydroxy-1-isopropyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4,3-hydroxy-1-hydroxyethyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4,1-aUUo-3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4,-(o-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-methyl ... ,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, 3-hydroxy-1-methyl-5-(o-nitrophenyl)-7-trifluoromethyl, 5-(o-bromophenyl)-7-chloro-3-hydroxy-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, 7-chloro-3-hydroxy-4-methyl-5-(o-trifluoromethyl)-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, -(m-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl, 3-hydroxy-1-methyl-5-(m-nitrophenyl)-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-dione-2,4, -/p-chlorophenyl/-3-hydroxy-1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 7-clloro-3-hydroxy-2-methyl-5-/a-]pyridyl/-1H-1,5-benzodiazepine-/3H,5H/-dione-2,4, 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-5-(a-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepine-(3H,5H)-dione-2,4. The starting compounds used are new and are prepared by appropriately substituted reactions. T^-T^5-tJ^rizodiazepitio-(3H,5H)-dione-2,4 with tosylamide using hydride The compounds obtained by the method according to the invention are valuable drugs with sedative and anticonvulsant properties, as well as intermediates in drug production. It has been found that the excretion rate of the new compounds is significantly higher than that of known sedatives, thus avoiding potentially occurring chronic side effects. The most important compounds in this respect are those in which R1 is a hydrogen atom, a methyl or ethyl group, R2 is a phenyl group optionally substituted in the ortho position by a trifluoromethyl or pyridyl group, and R3 is a chlorine or bromine atom or a trifluoromethyl group. The unit dose of the new compounds is 1-25 mg, the daily dose is 5-150 mg. The compounds prepared by the process according to the invention can be used alone or in combination with other active substances obtained by the process according to the invention, optionally also with other pharmacologically active substances, such as antispasmodics or psychotropic agents. Suitable drug formulations are, for example, tablets, capsules, suppositories, solutions, juices, emulsions or dispersible powders. For example, The tablets are prepared by mixing the active substance or substances with known excipients, e.g. inert diluents, such as calcium carbonate, calcium phosphate or lactose, disintegrating agents, such as corn starch or alginic acid, starch or gelatin, lubricating agents, such as magnesium stearate or talc, and/or agents for prolonged release, such as carboxypolyethylene, carboxymethylcellulose, acetylcellulose phthalate or polyvinyl acetate. The tablets may consist of several layers. Dragees are produced by coating cores obtained in a similar manner to the tablets, using known methods and substances known for producing coatings, such as, for example, collidone or shellac, gum arabic, talc, titanium dioxide or sugar. To achieve a prolonged effect or to avoid incompatibilities, the core may also consist of several layers. Similarly, for the same purpose, the coating may consist of several layers, using the auxiliaries mentioned for tablets. Syrups contain an active substance or a combination of active substances, contain added sweeteners, such as saccharin, cyclamate, glycerin or sugar, and taste-improving agents, e.g., flavorings, such as vanillin or orange extract. In addition, they may contain suspending agents or thickening agents, such as sodium salt. carboxymethylcellulose, wetting agents, e.g., fatty alcohol-ethylene oxide condensation products, or preservatives, e.g., p-hydroxybenzoate. Injectable solutions are prepared in a known manner with the addition of, e.g., a preservative, e.g., p-hydroxybenzoate, or stabilizers, e.g., alkali metal salts of ethylenediaminetetraacetic acid. These solutions are filled into injection vials or ampoules. Capsules containing the active substances or a combination of active substances are prepared, e.g., by mixing the active substance or substances with inert carriers, e.g., lactose or sorbitol. This mixture is then filled into gelatin capsules. Suppositories are prepared, e.g., by mixing the active substance with suitable carriers, e.g., neutral fats or polyglycol. Ethylene or its derivatives. Example 1. 3-Hydroxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-dione 0.05 mol = 18 g 3-diazo-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-dione is dissolved in 100 ml of acetonitrile and heated after adding 10 ml of water and 1 g of copper powder. At 50-60°C, nitrogen evolution begins distinctly and ceases after about 15 minutes. The reaction mixture is filtered through diatomaceous earth and the filtrate is evaporated. The residue is recrystallized from acetonitrile and dioxane. The yield of the final product is 14 g = 80% of theory. Melting point: 245-248°C. Example II. 7-Chloro-3-hydroxy-1-methyl-5-a-pyridyl-1H-1,5-benzodiazepine-(3H,5H)-2,4-dione 0.25 mol = 55 g 3-diazo-7-chloro-1-methyl-5-pyridyl-1,5-benzodiazepin-2,4-dione is added over 15 minutes, with stirring, at 50-60°C, to a solution of 250 ml of acetonitrile and 25 ml of 5% copper sulfate solution, during which vigorous evolution of nitrogen is observed. The mixture is left to react for 15 minutes and filtered hot through diatomaceous earth. On cooling, the main part of the final compound crystallizes. The remainder is recovered by evaporation of the mother liquor. The crude product is recrystallized from methanol. Yield: 5.9 g = 75% of theory. Melting point: 204-206°C. Example 3. 3-Hydroxy-1-methyl-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione 3.4 g of 3-hydroxy-5-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-[3H,5H]-2,4-dione, melting point 260-264°C, are suspended in 200 ml of tetrahydrofuran and 500 mg of a 50% suspension of sodium hydride are added. Sodium chloride. Stir for about 30 minutes, add 20 ml of methyl iodide, stir for 5 hours at room temperature, evaporate and dissolve in methylene chloride. The washed and dried methylene chloride phase is evaporated and the residue is recrystallized from methanol. Yield: 2.9 g = 78% of theory. Melting point: 245-248°C. The following compounds are prepared analogously to the described examples: Example 1 IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI and XVII XVIII XIX XX XXI XXII Ri 2 -CH3 -C2 Hs -CH3 -CH3 -CH3 CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH=Cri2 ¦CH3 formula 4 *C2 ^5 -CH2 -CH2 -CH -CH3 CH3 -CH3 -CH3 R2 3 -C6H5 C6H5 C6HS -C6HS C6H5 -CF3-C6H4 o-N02-C6H4 o-F-C6H4 formula 3 o-Cl-CsE, -C6H5 o-Br-C6H4 -C6HS -C6HS C6HS m-F-C6H4 m-CF3-C6H4 m-N02-C6H4 p-Cl-C6H4 R3 4 ci Br Br F N02 Cl CF3 CF3 Br CF3 CF3 Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Melting point °C ¦ 5 262-264 256-257 269-271 255-258 250-252 260-262 189-190 195-197 218-220 188-190 178-180 253 201-203 235-236 217-219 188-189 187-188 230-233 239-241 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL