Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy.Zwalczanie chwastów w uprawach zbóz za po¬ moca znanych herbicydów jest dotychczas mozli¬ we tylko w ograniczonym stopniu, poniewaz zna¬ ne herbicydy sa malo skuteczne w stosunku do chwastów prosowatych takich jak Digitaria sangu- inalis, Echinechles erusgalli albo Setaria faberii.Chwasty prosowate tworza grupe jednorocznych roslin nasiennych, które sa tak szeroko rozpow¬ szechnione w uprawach zbóz, ze czesto znacznie obnizaja plony zbóz i stopien wykorzystania po¬ wierzchni uprawnej.Celem wynalazku jest znalezienie herbicydu, który nadawalby sie do zwalczania zwlaszcza chwastów prosowatych. Cel ten mozna osiagnac za pomoca srodka chwastobojczego, który zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym po¬ danym na rysunku 1, w (którym R1 i R2, o itakim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja aroma¬ tyczna, .alifatyczna, cykloaLifatyczna, aryloalifiatyoz- na albo heterocykliczna grupe weglowodorowa, ewentualnie zawierajaca jeden lub kilka podstaw¬ ników, Ri oznacza równiez atom wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem wegla oznaczaja cykloalifatycz- ha grupe weglowodorowa ewentualnie zawierajaca atomy azotu i/lub tlenu, Rs oznacza atom wodoru albo nizsza grupe alkilowa, X oznacza atom wo¬ doru i/lub nizsza grupe alkilowa i/lub nizsza grupe alkoksylowa i/lub grupe chlorowcoalkilowa i/lub atom chlorowca a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1, 2 albo 3.Grupami oznaczonymi symbolami Ri i B^ sa aromatyczne grupy weglowodorowe takie jak gru¬ pa fenylowa albo naftylowa, alifatyczne grupy we¬ glowodorowe, zawierajace 1—12 latomów wegla, ko¬ rzystnie takie jiak grupa metylowa, etylowa pro¬ pylowa, izopropylowa ialbo butylowa, cyldjoalifa- tyczne grupy weglowodorowe, zawierajace 5—8 atomów wegla, korzystnie takie jak grupa cyklo- heksylowia oraz laryloaMatyczne grupy weglowodo¬ rowe takie jak grupa benzylowa albo fenyloety- lowa, przy czyni wymienione wyzej grupy moga zawierac takie siarne lub rózne podstawniki, nizsze grupy lalkilofwe tiakie jiak grupa metylowa talbo ety¬ lowa, .atomy chlorowca takie jak atom chloru albo bromu ialbo nizsze grupy laltooksylowe korzystnie takie jiak grupa metoksylowa ialbo etoksylowia. Niz¬ szymi igrupami alkilowymi lozn/aczonymi symbolem R3 a takze stanowiacymi podstawniki wymienionych wyzej grup weglowodorowych sa grupy zawiera¬ jace 1—3 atomów wegla.Symbole Ri i R2 oznaczaja równiez grupy cy- kloalifatyczne o pierscieniach 5—8 czlonowych ko- rzystnie takie jak grupa cykloheksylidenowa albo cyklooktylidenowa ewentualnie podstawione korzy¬ stnie jedna lub kilkoma nizszymi grupami alkilo¬ wymi takimi jak grupa metylowa albo inne grupy i oprócz tego przedzielone w pierscieniu atomami azotu i/lub tlenu. 9162691 3 Zwiazki stasowane w srodkach wedlug wyna¬ lazku nieoczekiwanie wykazuja bardzo korzystnie wlasciwosci herbicydowe w stosunku do wymie¬ nionych wyzej chwastów prosowatych i nadaja sie do zwalczania tych bardzo odpornych roslin.Szczególnie korzystne wlasciwosci herbicydowe wykazuja zwiazki o wzorze ogólnym podanym na rysunku 1, w którym Ri i R2 ,o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja grupe alkilowa za¬ wierajaca 1—4 atomów wegla albo grupe feny- lowa ewentualnie podstawiona grupa nitrowa lub metylowa albo atomem chloru, Ri oznacza oprócz tego atom wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem we¬ gla oznaczaja grupe cykloheksylidenowa albo trój- metylocykloheksenylidenowa, R3 oznacza atom wo¬ doru albo grupe metylowa, X oznacza atom wo¬ doru i/lub grupe metylowa i/lub atom chlorowca a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1, 2 albo 3.Zwiazki stosowane w srodkach wedlug wyna¬ lazku wykazuja dzialanie herbicydowe równiez w stosunku do innych gatunków chwastów takich jak Sinapis sp., Solanum sp., Medicago sp„ Stel- laria medie, Senecio vulgaris, Matricaria chamo- milla, Lamium amplexicaule, Centaurea, eyanus, Amiarianthus irefcrefleux, Galium ia themum segetum, Ipomea purpurera albo Pyloge- nom lapathifeliuim.Nowe zwiazki wykazuja równiez korzystnie ma¬ la fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych takich jak jeczmien, pszenica ,owies, zyto, kuku¬ rydza, ryz albo ziemniaki i nie * powoduja ich uszkodzen podczas stosowania.Stosuje sie dawki 0,5—3 kg substancji biologicz¬ nie czynnej na 1 ha w zaleznosci od obszaru za¬ stosowania i gatunku rosliny.Zwiazki o wzorze podanym na rysunku moga byc stosowane pojedynczo lub w mtiesizaniine, rów¬ niez w ?mieszaninie z innymi srodkami ochrony roslin. Jezeli korzystne jest poszerzenie zakresu skutecznosci preparatu, to dodaje sie do niego in¬ ne herbicydy ,ale nie zawsze wówczas udaje sie zachowac selektywnosc preparatu. W tym celu sto¬ suje sie zwiazki o dzialaniu herbicydowym jak kwasy karboksylowe i ich pochodne, pochodne kwasów karbaminianowych,, fenole i ich pochod¬ ne, pochodne mocznika, podstawione pochodne tria- zyny, pochodne eteru dwufenylowego, anilidy, ura- cyle, nitryle i inne herbicydy 'organiczne takie jak hydrazyd kwasu maleinowego 3-amino-l,2,4-tria- zel, N-/l,l-dwumetylo-2-propylo/3,5-dwuchloroben- zamid, N,N-dwu-/n-propylo/-2,6-dwunitro-4-trój- fluonametyloianilina, kwas 4-iamimo-3,5,6-'trój.chloro- pikolinowy albo sole l,l-dwumetylo-4,4'-dwupiry- dylowe.W zaleznosci od celu stosowania w sklad nowe¬ go preparatu herbicydowego wprowadza sie rów¬ niez inne substancje, nie wykazujace dzialania fi- totoksycznego, które moga spotegowac dzialanie herbicydowe substancji biologicznie czynnych, ta¬ kie jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpusz¬ czalniki albo oleje.Zwiazki biologicznie czynne albo ich mieszani¬ ny korzystnie stosuje sie w postaci odpowiednich form uzytkowych takich jak proszki do opylania, 626 4 granulaty, roztwory, emulsje albo zawiesiny, w mieszaninie z cieklymi rozpuszczalnikami lub roz¬ cienczalnikami i/lub stalymi nosnikami i ewentu¬ alnie ze srodkami zwilzajacymi, przyczepnymi emulgujacymi i/lub dyspergujacymi.Jako rozpuszczalniki stosuje sie wode albo we¬ glowodory alifatyczne lub aromatyczne takie jak benzen, toulen, eykloheksanon, izoforon albo frak¬ cje olejów mineralnych.Jako nosniki stosuje sie mineraly takie jak krzemionka, talk, kaolin, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne takie jak róznego rodzaju maczki.Jako substancje powierzchniowe czynne stosu- je sie sole wapniowe kwasów ligninosulfonowych, etery polioksyetylenooktylofenylowe, kwasy nafta- lenosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, kondensa¬ ty formaldehydowe, siarczany alkoholi tluszczo¬ wych albo sole metali alkalicznych lub ziem alka- licznych kwasów tluszczowych.Zawartosc substancji biologicznie czynnych w róznych formach uzytkowych moze sie zmieniac w szerokich granicach. Preparaty herbicydowe za¬ wieraja zwykle 20—80% wagowych substancji bio- logicznie czynnej, 20—80% wagowych rozpuszczal¬ nika lub nosnika i ewentualnie do 20% wagowych .srodków powierzchniowo czynnych.Preparaty herbicydowe stosuje sie w znany spo¬ sób zwykle w postaci cieczy roboczych, w których glównym skladnikiem jest woda w ilosci 100—1000 litrów na 1 ha. W celu totalnego niszczenia chwa¬ stów mozna stosowac wiecej niz 1000 litrów cie¬ czy roboczej na 1 ha. Nowe srodki herbicydowe moga byc równiez stosowane w postaci oprysków ultraniskoobjetosciowych oraz w postaci mikro- granulatów.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku zamieszczone sa przykladowo w tablicy 1. 40 Tablical Nazwa zwiazku 1 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego A Ester oksymu acetonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5jtrójmetylD-2- ncykloheksanonowego kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu | 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowego Stale 1 fizyczne albo tempera¬ tura topnienia w °C) 2 1,5390 81 58 112 96 8391 6 26 c. dalszy tablicy 1 c. dalszy tablicy 1 1 Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/-pro- pionowego Ester oksymu oce-tofenonowego kwa¬ su 2-/2,4- pionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester 3-nitrobenzaldoksymowy kwasu 2-/2,4-dwuchlprofenoksy/- -propionowego Ester oksymu benzofemonowego kwa su 2-/2,4-dwuchlorofenkosy/-propio- nowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoiksy- octowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlor~£oiioksy/- -propionowego Ester oksymu acetonowego lfcwaisu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwumetylofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe go kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego-kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-/2,4^dwuchlorofe- noJksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe- go kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketomu metylowopro- pylowego kwasu 2-/2-4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu | 3-chlorofenoksyoctowego ? Ester oksymu ketonu metylowoizo butylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego 1,5495 1,5248 102 1,5245 72 1,6005 90 1,5462 67 78 68 79 70 1,5461 1,5411 517 I,i5324 1,5(305 1,5292 1,5406 1,5354 i,5383 45 50 55 1 65 Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego.Ester oksymu ketonu dwuetylowe- go kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2-metjlo-4-sklore< fenoksyoctowego Ester oksymu butyrofenowego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propio- nowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo wego kwasu 2-metylo-4-chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowe- g° Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe:ioksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/ /-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowopro pylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe¬ go kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno¬ ksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofe- noiksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo - butylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-metylo-4-chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo wego kwasu 2;4-dwuchlorofenoksy octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowegoc. dalszy tablicy 1 91626 c. dalszy tablicy 1 t 1 Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- L octowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-'/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- projpylowego kwasu 2,4,5-itrójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- iksylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2-metylo-4- €hlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoiksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2,4,5-trój- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksenonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto-. wego Ester oksymu cykloheksenonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- ^propionowego Ester Oksymu cykloheksananowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/ /-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksyZ-propionowego 2 44 1,5287 1,5090 1,5282 1,5163 • ly5283 72 1,5160 *¦ 1,5255 1,5080 1,51182 1,5328 1,5418 77—80 1,5571 1,5678 1,5569 1,5489 * a,5372 1,5412 ' 1,5311 | 45 50 55 60 65 1 1 Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2,4-dwuchlaroffano- ksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- l lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoc- towego Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu ^,4-dwuchlorofenoksyoctowe- go Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu 2,4,5-ltrójichlorofenolk]syocto- wego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- noinowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- nowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu iketortu etylowopeinty¬ lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Esteir oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/4-chloro-2-metylo- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopen- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoipenty- IlOwego kwasu 2,4,5-itrójchloro- fenoksyoctowego Ester ofesymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 4-chlaro-2-metylo- fenoksy octowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-4-dwuchlo¬ rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowe- pentylowego kwasu 4-chloro-2-me- tylofenoksyoctowego '2 | 1,5200' 1,5292 1,5122 1,5218 1,5375 70—72 olej 100—102 71—72 1,5485 1,5269 1,5072 1,5182 1,5321 1,5158 1,5338 1,5400 1,5142 1,5240 1,5237 1,510991 626 c. dalszy tablicy 1 Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylówego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etytowopro- pylowego kwasu 4-chloax-2-me'ty- lafenoksyootowego Ester oksymu ketonu metylowo- -III rz.-butylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo- -III rz.-butylowego kwasu 2-/4- -chloro-2-metylofenoksy/propiono- wego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/propionowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester ,6ksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwiasu 4-chlioiro-2-me- tylofoneksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fanoksyoctowego v Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2-/4-chloro-2-me- tylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/—propionowego Ester oksymu ketonu butylowome-| tylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowegio Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu butylowome; tylowego kwasu 4-chloro-2-metylo- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- rofenoiksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 2-/2,4-dwu- chloTofenoksy/-propioiniowegio Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 4-chloro-2- -metylofenoksyoctow.ego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksyZ-propionowego 1,5204 1,5031 1,52129 56 1,5156 1,5128 1,5302 1,5075 1,5187 1,5354 1,5119 il,5388 1,5215 1,5246 1,5351 1,5208 106 a,5246 1,5,209 1,5272 40 45 50 55 60 65 Ester oksymu 3-metylocyfclopentano- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu metylocyklopentano- nowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe noksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenoksy/-proipionowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego 2 1,5418 1,5282 1,5240 l,5il33 1,5440 119^120 1,5173 1,5271 1,5092 1,5190 Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku sa to substancje oleiste lub krystaliczne, bezbar¬ wne i bezwonne, nierozpuszczalne w wodzie i ben¬ zenie a rozpuszczalne w acetonie, chlorku mety¬ lenu, czterowodorofuranie, dwumetyloformamidzie, cykloheksairaonie i izoforonie.Substancje wyjsciowe w syntezie nowych zwiaz¬ ków sa znane albo moga byc otrzymane w znany sposób.Preparaty herbicydowe, zawierajace nowe zwiaz¬ ki albo ich mieszaniny, nadajace sie do bezpo¬ sredniego stosowania i do stosowania w postaci cieczy roboczych wytwarza sie w znany sposób przez zmieszanie albo zmielenie skladników. W ra¬ zie pottrzeby poszczególne skladniki moga byc wmie¬ szane ze soba bezposrednio przed zabiegiem apli¬ kacyjnym, w zbiorniku aparatu opryskowego.Nize^ przytoczone przyklady zilustruja blizej dzialanie herbicydowe zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku.Przyklad I. Zwiazki wymienione w tablicy 2 naniesiono na okreslone gatunki roslin prosowa- tych, zasadzone w szklarni, stosujac dawki 3 kg substancji biologicznej czynnej na 1 ha. Rosliny doswiadczalne znajdowaly sie w momencie prze¬ prowadzenia zabiegu w 2^3 listkowych stadium rozwoju. Badane zwiazki stosowane w postaci wod¬ nych emulsji w ilosci 500 litrów na 1 ha.Po 2 tygodniach od momentu przeprowadzenia zabiegu oceniano stan roslin doswiadczalnych za11 91 626 pomoca jedenastostopniowej skali ocen z tym, ze O oznacza calkowite zniszczenie roslin a 10 ozna¬ cza brak uszkodzen roslin.Badane zwiazki isfcoteozinie niisizczyly rosliny pro- sowate.Tablica 2 • 1 ^ Nazwa zwiazku 1 Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2,4- dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-me- tylo-4-ehlorofenoksy- octowego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2^/2,4- dwuchlorofenoksy/- -propionoweigo Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-/2- -metylo-4-€hlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-/2,4,5- trójchlorofenoksy/- -propioffiowego Ester oksymu cyklo- heksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorófeno- iksy/-propionoweg o Ester oksymu ketonu metylowoetylowego (kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu imetylowoizobutylo- wego kwasu 2,4-dwu- j tchlorofenolksyootowego J Ester oksymu ketonu metyftowoizopropylo- wego kwasu 2,4-dwu- ichlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- trofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwumetylowego kwa¬ su 2-metylo-4-chloro- ,fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego w cd 'co co "a ' ® fi n «* 2 1 — 2 4 — — — — — —. — — s 33 Echinoc crus-ga 3 1 2 — 2 4 / 3 1 Setaria italica 4 0 1 1 1 2 3 1 4 Setaria faberii | 5 j 0 0 1 1 3 3 3 4 . 1 3 • 2 c. dalszy tablicy 2 1 1 kwasu 2-metylo-4- ^chlorofenoksyoctowe- go Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowe¬ go Ester oksymu ketonu dwuizobutyloweigo kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-pro- pdonowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu fenoksy- acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizobutylowe- go kwasu 2-/2-metylo- -4-chioirofenoksy/-pro- pionowego Ester ^oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy¬ octowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctówego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego (kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizobutylowe- go kwasu 2,4,5-trójohlo- irofenoksyoctowego i Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2-metylcf-4-chloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego 2 | 3 | 4 — 3 — — — 2 — 3 3 4 — — - 4 2 1 2 4 4 4 3 4 3 0 0 Rosliny kontrolne | 10 10 2 1 1 4 4 4 4 — 1 0 0 0 2 — ' 3 1 4 — 4 4 0 — 1 1 io i 10 1 0 = calkowite zniszczenie roslin | = brak uszkodzen roslin91626 13 P r z,y k l a d II. Wymienione w tablicy 3 ga¬ tunki roslin uprawnych i chwastów, zasadzone w szklarni, ' opryskano w zabiegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 3 stosujac 1 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodna stosowano w ilo¬ sci 500 litrów na 1 ha.Ocene stanu roslin doswiadczalnych przeprowa- 14 dzono po 2 tygodniach od momentu przeprowadze¬ nia zabiegu stosujac skale ocen omówiona w przy¬ kladzie I. w Nowe zwiazlki stosowanie w srodku wedlug wy¬ nalazku powoduja znaczne uszkodzenia roslin chwastów i nie wykazuja fitotoksycznosci w sto¬ sunku do roslin uprawnych.Tablica 3 Nazwa zwiazku Ester oksymu acetono- nowego kwasu 2-/2,4- dwuchlorofenoiksy/- -ipropionowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyocto- wego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- wego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyocto- wego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- nowego kwasu 2-/2,4- dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- nowego kwasu 2,4- dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu acetofe- nonowego kiwasu 2-/ 2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester 3-nitrobenzaldo- ksymowy kwasu 2/2,4- -dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu benzofe- nowego kwasu 2-/2,4- - dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chloroifenoksy/- -propionowego Ester oksymu cyklo- helksianonowego kiwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego 8 CU* t-3 o .2 Id5.5 vi B - 3 & cd c* '§1 .a e cd cd 11 3 w cd r^\ cd O S £ 12 B g 11 O Cd 13 14 B 3 o p, cd 3 -3 a 0 — o — 0 — — — 3 — 0 1 4 2 — 3 1 1 3 1 — 3 2 3 2 0 0 0 0 2 1 1 3 3 591626 16 c. dalszy tablicy 3 1 1 Ester oksymu cyklo- helksamonowego kwa¬ su 2-matylo-4-chioro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4-dwuehlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenofcsy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester ketonu metylo- wbpropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchkrofeno- ksy/-propionowego Ester loksymu butyro- fenonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorcfeno- ksy/-propionowego Ester oksymu fenoksy- acetpnowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- 'ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-/2imetylo-4- -chlorofenok1sy/-pro- pionowego Ester oksymu ketonu J metylowopropylowego i kwasii 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-pro- pionowago Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ' ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2,4,5-tróJ€hlorofeno- ksyoctowego Rosliny kontrolne 2 3 4 6 — 7 '4 4 1 3 1 2 0 ' 0 0 0 2 8 1 9 1 10 | 11 2 1 2 ; 4 3 ' 2 2 1 1 0 1 — — — , — — ^ — — — — — — -^ — — 2 — — 1 0 2 1 2 3 2 2 3 2 3 0 3 12 | 13 | 14 — 1 1 1 2 1 2 1 2 1 — — 1 0 0 — — — — 1 — 3 2 — » — — — 4 4 3 3 0 0 4 4 — 1 4 2 2 1 0 — 1 — 1 0 I 0 1 4 2 2 2 0 3 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad III. Gatunki roslin uprawnych i chwastów wymienione w tablicy 4, zasadzone w szklarni, opryskano w zabiegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 4 stosujac dawki 0,3 kg substancji biolo¬ gicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodne stosowa¬ no w ilosci 500 litrów na 1 ha.Ocene stanu roslin doswiadczalnych przeprowa¬ dzono po 2 tygodniach od momentu przeprowadze¬ nia zabiegu. Nowe zwiazki niszcza skuteczniej chwasty nie wykazujac fitotoksycznosci w stosun¬ ku do roslin uprawnych, w porównaniu ze znanym herbicydem.17 91626 Tablica 4 18 Nazwa zwiazku cd U cd i—I T3 o .3 CD 3 ai cd Cd cd cd s 0) U I s § g .3 *c r-j cd U cd 3 I i g & cp co £ cy cy kS cd cm 3 Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3-pentainonowego kwasu 2,4-dwuchlorofe'noksyoctowego Ester oksymu 4-helptainowego kiwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Znany herbicyd = ?Sól sodowa kwasu 2,4-dwuchlorofeno¬ ksyoctowego Rosliny kontrolne: 7 6 4 8 4 8 1 8 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad IV. Gatunki roslin wymienione w tablicy 5, zasadzono w szklarni, opryskano w za¬ biegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 5 stosujac dawke 0,3 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodne stosowano w ilosci 500 li¬ trów na 1 ha.Znany herbicyd zastosowany jako zwiazek po¬ równawczy wykazal znikoma skutecznosc herbi¬ cydowa. Nowe zwiazki wykazaly wysoka skutecz¬ nosc w zwalczaniu chwastów i nie wykazywaly fitotoksycznosci w stosunku do roslin uprawnych.Tablica 5 Nazwa zwiazku | 1 Ester oksymu ketonu mety- lowopropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoizopropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoizobutylówego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoheksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwu- propylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoiksy/-pro- pionowego Ester oksymu ketonu dwu- - izobutylowego kwasu- 2-/2,4-dwuchlorofen!oksy/- -propionowego Kukurydza 2 | 10 Pszenica 3 Jeczmien 4 i 7 Zyto Owies 6 Ryz 7 1 10 Stellaria media 8 4 4 2 — 1 — 4 1 Senecio v ulg ar i s 9 2 • 1 2 2 3 1 1 Lamium amplexicaule 2 1 — 2 4 2 Centaurea cyanus 11 — 2 4 o ! 6 6 I Galium aparine 12 3 3 — 1 2 1 Japomea purpurea 13 I — 1 2 3 " ** 191626 19 c. dalszy tablicy 5 1 Ester oksymu cykloheksa- monoiwego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-psriopio* nowego Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2-me- tylo-4-chlorofenoksyocto- wego 1 Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowego . Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2-/2- metylo-4-chlorofenoksy/- pricpionowego Znany herbicyd: Kwas 2-/2,4-dwuchlorofe- moksy/-propiónowy 2 3 4 1 6 t 7 1 8 3 3 4 3 6 9 2 1 1 3 3 2 11 | 12 | 13 4 2 2 6 '10 2 -^ — 1 3 8 3 4 7 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad V. Rosliny Setaria italica, zasa¬ dzone w szklarni, zostaly opryskane emulsjami wodnymi nowych zwiazków Wymienionych w ta¬ blicy 6, stosowanych w dawce 5 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha, w zabiegu powscho- dowym z tym, ze emulsje wodne stosowane w ilo¬ sci 500 litrów na 1 ha.Stan roslin doswiadczalnych oceniono po 3 mie¬ siacach od momentu przeprowadzenia zabiegu sto¬ sujac nizej zamieszczona 5-stopniowa skale ocen. 0 = brak uszkodzen roslin 1 = nieznaczne uszkodzenia roslin 2 = srednie uszkodzenia roslin 3 = znaczne uszkodzenia roslin 4 = calkowite zniszczenie roslin Rezultaty badan wykazuja duza skutecznosc her¬ bicydowa zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku.Tablica 6 c. dalszy tablicy 6 Nazwa zwiazku | 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoiksy/-propio'no- wego i Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- klohaksenonowego kwasu 2,4-dwu¬ chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- i kloheksananowego kwasu 2-metylo- | -4-chlorofenoksyoctowego Setaria italica 2 4 4 4 4 4 | 55 1 ] - - Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4,5-itrójchlorofenjoksyoatowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propknowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2,4,5-tfójehlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/4-chloro-2-metylo- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 4-chloro-2-metylofe- inoksyootowego • Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2,4-dwuchlórofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fendksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- rofenoksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofeno(ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- 1 -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 4-chloro-2-me- | metylofenoksyoctowego | 2 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 I 6591626 21 22 c. dalszy tablicy 6 c. dalszy tablicy 6 1 Ester, oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylo£anoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pantylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propionewago Ester oksymu ketonu izopropylowo- metylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 4-chloro-2-metylo- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metyiofenioksy/-propioniowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 4-chloro-2-me- tylofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- butylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu biuityIowome- tylowego kwasu 2-/4-chloro-2-me- tylofenotesy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowomety- tylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenQksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowame- tylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4,5-trój chlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu butylowomety- lowego kwasu 4-chloro-2-metylofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- irofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-/2,4-dwu- chlorofenoksy/-propioinowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2-metylo-4-'Chlorofenoksy/-pro- pionowego Ester 'dksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propiono- wego 40 45 50 55 Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2,4"-dwuchlo- rofenoksy/-propionowego Ester Oksymu cykloheksanotnowego kwasu 2,4,5-trójchloroienoksyocto- wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu cyikloheksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu ketonu metylopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchloroieno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-1- -metylopropylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe¬ go kwasu 2-metylo-4-ehloro-feno- ksyoctowego . } Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fencksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- inoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/4-metylo-4-chloro- fenoksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe-91 626 23 24 c. dalszy tablicy 6 c. dalszy tablicy 6 go kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofano- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlioroifenokisy/-prcpionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4,5-trój chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego Ester' oksymu ketonu dwupropylo- wego kwssu 2,4-dwuchlorofenicksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo¬ wego kwasu 2,4,5-trójchlo.rofencksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester Oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlcrofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofs nok sy o ctowego Ester oksymu ketonu metylowohe.- ksylowTego kwasu 2,4-dwuchlorofe- ncksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propiomowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksianonioiwego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chlorofendksyZ-propionowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksanowego kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- klohetesiainonowego (kwasu 2-/2,4- -dwuchlOTofenoksy/-ipropionowego 60 65 Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanoinowago kw.asu 2,4,5-trój - chlorofenoksyoctowego Ester oksymu cyklohetoanonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- , -propionowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2-metylo-4-'Chlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2,4-dwu¬ chlorofenoksycctowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoiksyetylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoiksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty¬ lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowobu ty¬ lowego kwasu 2-/2,4-dwuchloLrofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno¬ ksyoctowego Ester oksymu cykloheksanowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- ootowego Ester oksymu eyklopentainoinowego kwasu 2,4-dwuchlorofenO'ksyoctowe- go Esteir oksymu cyklopentainioiwego kwasu 2,4,5-trój-chiorofenoksyooto- wego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- ¦noniowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fenoksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- nonowego kwasu r»i-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chloirofenoksy/-proplonowego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/jpropionowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwiasu 2-2,4-dwuchlomofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenokisy/^propionowegio Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2,4,5-trójchlorófe- noksyoctpwego91626 26 c. dalszy tablicy 6 1 Ester oksymu metylocyklopentano- nowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyO'Ctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- Lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwurzopro- pylowego' kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenok!sy/-propionowego Ester oksymu ketonu ^dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- | ksy/-propionowego 2 4 4 4 . 4 4 PLThe subject of the invention is a herbicide. The control of weeds in cereal crops with the aid of known herbicides has so far been possible only to a limited extent, since the known herbicides are not very effective against millet weeds such as Digitaria sanginalis, Echinechles. erusgalli or Setaria faberii. Millet weeds form a group of annual seed plants that are so widely distributed in cereal crops that they often significantly reduce crop yields and land utilization. The aim of the invention is to find a herbicide that is suitable for control, in particular, millet weeds. This goal can be achieved with a herbicide which contains at least one compound of the general formula given in Figure 1, wherein R1 and R2, of the same or different meaning, are aromatic, aliphatic, cycloaliphatic, arylalifiaty, - on or a heterocyclic hydrocarbon group, optionally containing one or more substituents, Ri also represents a hydrogen atom, Ri and R2, including carbon, represent a cycloaliphatic hydrocarbyl group optionally containing nitrogen and / or oxygen atoms, Rs is a hydrogen atom or lower the alkyl group, X represents a hydrogen atom and / or a lower alkyl group and / or a lower alkoxy group and / or a haloalkyl group and / or a halogen atom, and n is an integer with the value 1, 2 or 3. There are aromatic hydrocarbyl groups such as phenyl or naphthyl groups, aliphatic hydrocarbyl groups containing 1-12 latomes of carbon, preferably such as methyl, ethyl or o-dust, isopropyl and or butyl, cycloaliphatic hydrocarbyl groups containing 5-8 carbon atoms, preferably such as cyclohexyl and larylamatic hydrocarbyl groups such as benzyl or phenylethyl, will make the above-mentioned groups possible such sulfur or different substituents, lower alkyl groups, such as methyl or ethoxy groups, halogen atoms such as chlorine or bromine and or lower alaltoxy groups, preferably such as methoxy or ethoxyl groups. The lower alkyl groups represented by the symbol R3 as well as substituents of the above-mentioned hydrocarbyl groups are groups containing 1 to 3 carbon atoms. The symbols R 1 and R 2 also denote cycloaliphatic groups with 5 to 8 member rings, preferably such as a cyclohexylidene or cyclooctylidene group optionally substituted, preferably with one or more lower alkyl groups such as methyl or other groups, and otherwise separated in the ring by nitrogen and / or oxygen atoms. The compounds used according to the invention surprisingly show very favorable herbicidal properties with respect to the above-mentioned millet weeds and are suitable for controlling these very resistant plants. Particularly favorable herbicidal properties are shown by the compounds of the general formula shown in Figure 1. wherein R 1 and R 2, of the same or different meaning, represent an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or a phenyl group optionally substituted with a nitro or methyl group or with a chlorine atom, R 1 is also hydrogen, R 1 and R 2 including the carbon atom is represented by the cyclohexylidene or trimethylcyclohexenylidene group, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, X is a hydrogen atom and / or a methyl group and / or a halogen atom, and n is an integer of 1, 2 or 3. The compounds used in the compositions according to the invention also show herbicidal activity against other weed species such as Sinapis sp., lanum sp., Medicago sp "Stellaria medie, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea, eyanus, Amiarianthus irefcrefleux, Galium ia themum segetum, Ipomea purpurera or Pyloge- nom lapathifelia. New also favorably associated. Low phytotoxicity to crops such as barley, wheat, oats, rye, corn, rice or potatoes and does not damage them during use. The dose is 0.5-3 kg of biologically active substance per 1 ha Depending on the area of application and the plant species. The compounds of the formula shown in the figure can be used individually or in a mixture, also in a mixture with other plant protection products. If it is advantageous to broaden the range of efficacy of the formulation, other herbicides are added to it, but the selectivity of the formulation is not always maintained. For this purpose, herbicidal compounds are used, such as carboxylic acids and their derivatives, carbamate derivatives, phenols and their derivatives, urea derivatives, substituted triazine derivatives, diphenyl ether derivatives, anilides, uracyls, nitriles and other organic herbicides such as 3-amino-1,2,4-triazel maleic acid hydrazide, N- (1,1-dimethyl-2-propyl) 3,5-dichlorobenzamide, N, N-di - (n-propyl) -2,6-dinitro-4-trifluonamethylaniline, 4-amino-3,5,6-trichloro-picolinic acid or 1,1-dimethyl-4,4'-dupyr salts Depending on the purpose of use, the new herbicidal preparation also contains other substances which do not exhibit phytotoxic action, which can enhance the herbicidal effect of biologically active substances, such as wetting agents, emulsifiers, dissolving or oils. Biologically active compounds or mixtures thereof are preferably used in the form of suitable formulations such as powders and for dusting, 626 4 granules, solutions, emulsions or suspensions, in a mixture with liquid solvents or diluents and / or solid carriers and possibly with wetting agents, adhesive emulsifiers and / or dispersants. Solvents are either water or Aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, eyclohexanone, isophorone or mineral oil fractions. As carriers, minerals such as silica, talcum, kaolin, limestone, silicic acid and plant products such as various kinds of flour are used as carrier substances. active substances are calcium salts of lignosulphonic acids, polyoxyethyleneoctylphenyl ethers, naphthalenesulphonic acids, phenolsulphonic acids, formaldehyde condensates, sulphates of fatty alcohols or alkali metal or earth alkali fatty acid salts. Content of biologically active substances in utilities can vary widely. The herbicidal preparations usually contain 20-80% by weight of biologically active substance, 20-80% by weight of a solvent or carrier and, if appropriate, up to 20% by weight of surfactants. The herbicidal preparations are usually used in the usual form in the form of working liquids in which the main ingredient is water in the amount of 100-1000 liters per 1 ha. For the total destruction of weeds, more than 1000 liters of working liquid per 1 ha can be used. The new herbicides can also be used in the form of ultra-low-volumetric sprays and in the form of micro-granules. The compounds used according to the invention are listed, for example, in Table 1. 40 Tablical Name of the compound 1 1 2- / 2,4-dichlorophenoxy acid acetone ester / -propionic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester A 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 3,5,5 Trimethyl D-2 n-cyclohexanone oxime ester 3,5,5 oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid -trimethyl-2-cyclohexenonic acid Acetone oxime ester | 2,4,5-trichlorophenoxyacetic steels 1 Physical or melting point in ° C) 2 1.5390 81 58 112 96 8391 6 26 c. Further table 1 c. Further table 1 1 3,5,5-trimethyl oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid -2-cyclohexenonic acid 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid acetone oxime ester 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid oxime ester , 4- vertical 2-2,4-dichlorophenoxy / propionic acid methyl isobutyl ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid 3-nitrobenzaldoxime ester 2- / 2 acid benzophemonic oxime ester, 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid cyclohexanone oxime ester of 2-(2,4,5-trichlorophenoxy) acid cyclohexanone oxime - 4-dichlorophenkoxide (propionic acid) ester 2- / 2,4,5-Trichloro-oxime / - -propionic acid cyclohexanone oxime ester 1fcwais acetone oxime ester 4-bromophenoxyacetic acid oxime ester 4-bromophenoxyacetic acid cyclohexanonic acid 2- (2,4-Dimethylphenoxy) -propionic acid acetone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid methyl ethyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid diethyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid methyl ketone oxime 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid methyl ethyl ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy acid diethyl ketone oxime) ester - -propionic acid 2- (2-4-dichlorophenoxy) -propionic acid methyl propionic ketome oxime ester Acetone oxime ester | 3-chlorophenoxyacetic acid? 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid methyl isobutyl ketone oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 1.5495 1.5248 102 1.5245 72 1.6005 90 1.5462 67 78 68 79 70 1 , 5461 1.5411 517 I, i5324 1.5 (305 1.5292 1.5406 1.5354 i, 5383 45 50 55 1 65 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid methyl ethyl ketone oxime ester. Oxime ester. 2-Methyl-4-chlorophenoxy-acetic acid diethyl ketone 2-Methyl-4-sklorephenoxyacetic acid methyl propyl ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid oxime ester Ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid diisobutyl ketone oxime ester 2- (2-methyl-4- acid diisobutyl ketone oxime ester) ChlorophenoxyZ-propionic 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid phenoxyacetone oxime ester acetic- g ° 2- (2,4-Dichlorophenyl) -oxy-propionic acid, phenoxyacetone oxime ester 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid diethyl ketone oxime ester 2-methyl ethyl ketone oxime ester (2-Methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid methyl propionic ketone oxime ester 2- (2-methyl-4- acid methyl isobutyl ketone oxime ester) chlorophenoxypropionic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid diethyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl ethyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenyl acid methyl propyl ketone oxime ester - nooxyacetic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl isobutyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester Dichlorophenoxyacetic acid oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid grade further table 1 91626 c. further table 1 t 1 2,4,5-trichlorophenoxy-L acetic acid dipropyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester Dipropyl ketone oxime ester 2 - '(2-Methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2,4,5-t Trichlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime ester Methyl hexyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxy-propionic acid methyl-hexyl ketone oxime ester of 2- / 2-methyl-hexyl-hexyl ketone oxime ester of 2-methyl hexyl-hexyl ketone oxime / 2,4-Dichlorophenoxy / propionic Ester 2,4,5-trichloro-phenoxyacetic acid methylhexyl ketone oxime 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid oxime ester 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanonic acid oxime ester, 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, 5-dimethyl-2-cyclohexanonic acid 3,5-dimethyl-2-cyclohexenonic acid oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy / propionic acid) oxime ester 3,5,5 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid -trimethyl-2-cyclohexenonic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid cyclohexenone oxime ester. 2- (2,4-Dichloro-phenoxy) -3-propionic acid cyclohexenone oxime ester 2- (2-Methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid cyclohexanoic oxime ester 2,4-diamethyl acid methyl 2-methoxyethyl ketone oxime ester - chlorophenoxyacetic acid methyl 2-methoxyethyl ketone oxime ester of 2- / 2,4-dichlorophenoxyZ-propionic acid 2 44 1.5287 1.5090 1.5282 1.5163 • ly5283 72 1.5160 * ¦ 1.5255 1, 5080 1.51182 1.5328 1.5418 77—80 1.5571 1.5678 1.5569 1.5489 * a, 5372 1.5412 1.5311 | 45 50 55 60 65 1 1 2-Methyl-4-chlorophenoxyethyl acid ethyl butyl ketone ester 2,4-dichloro-butyl acid ethyl butyl ketone oxime ester 2- / 2-methyl acid ethyl butyl ketone oxime ester -4-Chlorophenoxy / propionic 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid ethyl butyl ketone oxime 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid oxime ester of ethyl butyl ketone oxime Ester of cyclopentanone acid oxime 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 2-methyl-4-chloro-4-chloro-acid cyclopentanone oxime ester of 2-methyl-4-chloro-cyclopentanone oxime ester of cyclopentanone oxime - rophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 3-methylcyclopentonic oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid oxime iketort ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester of 2- / 4-chloro-2-methylpentyl acid ketone / -propionic Oxy Ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid ethyl ketone mu 2-Chlar-2-methyl-ethyl ketone oxime ester of 2,4,5-tchlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester of 4-chlaro-2-methylpentyl ketone ofesime acetic phenoxy 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 2- / 2-methyl-4-chlorophenoxy acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 2- (2-4-dichlorophenoxy) -propionic acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 4-chloro-pentyl acid 2-chloro-2-ketone oxime ester -methylphenoxyacetic acid '2 | 1.5200 '1.5292 1.5122 1.5218 1.5375 70—72 Oil 100—102 71—72 1.5485 1.5269 1.5072 1.5182 1.5321 1.5158 1.5338 1.5400 1.5142 1.5240 1.5237 1.510991 626 c. Further table 1 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isopropyl pentyl ketone oxime ester 2- / 4-chloro-2-methylphenoxy acid isopropyl ketone oxime ester 4-Chloax-2-me'tyla-phenoxyootic acid ethyl propionic ketone oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid methyl ketone oxime ester of 2,4-di-chlorophenoxyacetic acid oxime methyl ketone oxime ester 2- / 4-Chloro-2-methyl-phenoxy / propionic acid butyl 2- (2,4-dichlorophenoxy / propionic acid isopropyl ketone oxime ester) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isopentyl methyl ketone oxime ester 2- / 4-Chloro-2-methylphenoxy / propionic acid isopentyl ketone oxime ester Ester, isopentyl methyl ketone 6xime 4-chlio-2-methylphenoxyacetic acid ester ketone oxime ester and 2,4,5-Trichlorophyloxyacetic acid zopentyl methyl ketone ester v 2- / 4-Chloro-2-methylphenoxy / propionic acid butylketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid isopentyl ketone oxime ester Butyl methyl ketone oxime ester | 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid oxime ester of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid oxime Ester of butyl ketone oxime; 4-chloro-2-methyl-phenoxyacetic acid 2,4,5-trichlorophenyloxyacetic acid methyl tertiary-butyl ketone oxime ester 2- / 2,4-diacetic acid methyl tertiary-butyl ketone oxime ester - chloro-2-methylphenoxyacetic acid, methyl-tert-butyl ketone oxime ester of 4-Chloro-2-methylphenoxyacetic acid, 3-methylcyclopentanoic acid oxime ester of 2- (2-methyl-4-chlorophenoxyZ-propionic acid) 1,5204 1.5031 1.52129 56 1.5156 1.5128 1.5302 1.5075 1.5187 1.5354 1.5119 il, 5388 1.5215 1.5246 1.5351 1.5208 106 a, 5246 1.5.209 1,5272 40 45 50 55 60 65 2- / 2,4-DichlorophenoxyZ-propionic acid, 3-methylcyclopentanoic oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester Ethylpropyl acid ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid ethyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid oxime ester of ethyl ketone propion Ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methylcyclopentanoate oxime 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid diisopropyl ketone oxime ester Diisopropyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2-diisopropyl oxime ester of diisopropyl ketone ester - (2-Methyl-4-chlorophenoxy) -proipionic 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid diisopropyl ketone oxime ester 2 1.5418 1.5282 1.5240 l, 5il33 1.5440 119 120 1.5173 1.5271 1.5092 1.5190 The compounds used in the composition according to the invention are oily or crystalline substances, colorless and odorless, insoluble in water and benzene, and soluble in acetone, methylene chloride. , tetrahydrofuran, dimethylformamide, cyclohexairone and isophorones. The starting materials for the synthesis of new compounds are known or can be obtained in a known manner. Herbicidal preparations containing the new compounds or their mixtures, suitable for direct use and for use in liquid form are prepared in known manner by mixing or grinding the ingredients. If necessary, the individual components can be mixed with each other immediately before the application, in the tank of the spraying apparatus. The examples given below will illustrate the herbicidal activity of the compounds used in the composition according to the invention. Example I. Compounds listed in Table 2 are presented in Table 2. for certain species of millet, planted in a greenhouse, using a dose of 3 kg of biological active substance per 1 ha. The test plants were at the 2 to 3 leaf stage of development at the time of treatment. The test compounds were applied in the form of water emulsions in the amount of 500 liters per 1 ha. After 2 weeks from the moment of treatment, the condition of the experimental plants was assessed using an eleven-point rating scale, with the fact that 0 means complete destruction of the plants and 10 means no plant damage. Tested compounds isfcoteozinie lysish plants. Table 2 • 1 ^ Compound name 1 2,4-dichlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid acetonic oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid acetonic oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxy / propioffin 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) -propionic acid cyclohexanone oxime ester Methyl ethyl ketone oxime ester (2,4-dichlorophenoxy acetic acid oxime ester of methyl propyl ketone oxime) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ego 2,4-Dichlorophenolxyootic acid methyl isobutyl ketone oxime ester J 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-oximethyl ketone dimethyl ketone oxime ester ¬ su 2-methyl-4-chloro, phenoxyacetic Methylpropyl ketone oxime ester in cd 'co "a' ® fi n« * 2 1 - 2 4 - - - - - -. - - s 33 Echinoc crus-ga 3 1 2 - 2 4/3 1 Setaria italica 4 0 1 1 1 2 3 1 4 Setaria faberii | 5 j 0 0 1 1 3 3 3 4. 1 3 • 2 c. Further table 2 1 1 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2- (2,4-diisobutyl) acid oxime ester - rophenoxy / propionic 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid diisobutyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2,4- phenoxy-acetone oxime ester 2- (2-Methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid diethyl ketone oxime ester 2- (2-methyl-4-chioirophenoxy) propionic acid methyl isobutyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chioirophenoxy / propionic acid oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid diethyl 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl ethyl ketone oxime ester Methylpropyl ketone oxime ester (2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl isobutyl oxime ester of 2,4,5-isobutyl acid ketone) , 5-Trihydrophenoxyacetic acid, and Dipr. Ketone oxime ester 2-methylcf-4-chlorophenoxyacetic acid spray 2-dichlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester 2 | 3 | 4 - 3 - - - 2 - 3 3 4 - - - 4 2 1 2 4 4 4 3 4 3 0 0 Control plants | 10 10 2 1 1 4 4 4 4 - 1 0 0 0 2 - '3 1 4 - 4 4 0 - 1 1 io i 10 1 0 = total plant destruction | = no plant damage 91626 13 P r z, y k l a d II. The species of crops and weeds listed in Table 3, planted in the greenhouse, were sprayed in post-emergence treatments with water emulsions of the compounds listed in Table 3, using 1 kg of biologically active substance per 1 ha. The aqueous emulsion was applied at a rate of 500 liters per 1 ha. The evaluation of the test plants was carried out 2 weeks after the treatment, using the scales discussed in Example I. New compounds, use inside according to the invention they cause significant damage to weed plants and show no phytotoxicity in relation to crops. Table 3 Name of the compound 2- (2,4-dichlorophenoxy) -ipropionic acid acetone oxime ester 2,4-diacid acetone oxime ester - chlorophenoxyacetic acid 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenoic acid oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid oxime ester 3, 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid, 5,5-trimethyl-2-cyclohexenoic acid 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenoic acid oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetate 2- / 2,4-Dichlorophenoxy / -propionic acid oxime ester 3-nitrobenzal ester 2 (2,4- -dichlorophenoxy) -propionic acid-oxime 2- (2,4- - dichlorophenoxy) -propionic acid benzophenic oxime ester 2- (2-methyl- acetone oxime ester) 4-chloroiphenoxy / - propionic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid cyclohexanoate oxime ester 8 CU * t-3 o .2 Id5.5 vi B - 3 & cd c * '§1 .ae cd cd 11 3 in cd r ^ \ cd OS £ 12 B g 11 O Cd 13 14 B 3 op, cd 3 -3 a 0 - o - 0 - - - 3 - 0 1 4 2 - 3 1 1 3 1 - 3 2 3 2 0 0 0 0 2 1 1 3 3 591626 16 c. Further table 3 1 1 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid cyclohexamonic acid oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid diethyl ketone oxime ester Oxime ester 2- (2,4-dichlorophenofcsy) -propionic acid methyl ethyl ketone 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid diethyl ketone oxime ester 2- / 2,4-dichlorophenoxy acid methyl ethyl ketone ester - oxime / propionic ester of 2- (2,4-dichlorophenoxy / propionic acid) butyrophenonic acid oxime ester oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid oxime ester of 2- (2-methyl-ethyl-ketone) 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid oxime ester of methylpropyl J-ketone oxime with 2- / 2-methyl acid -4-chlorophenoxy-propionic acid 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid dipropyl ketone oxime ester Dipropyl acid oxime ester of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid of Roslin control 2 3 4 6 - 7 '4 4 1 3 1 2 0' 0 0 0 2 8 1 9 1 10 | 11 2 1 2; 4 3 '2 2 1 1 0 1 - - -, - - ^ - - - - - - - ^ - - 2 - - 1 0 2 1 2 3 2 2 3 2 3 0 3 12 | 13 | 14 - 1 1 1 2 1 2 1 2 1 - - 1 0 0 - - - - 1 - 3 2 - »- - - 4 4 3 3 0 0 4 4 - 1 4 2 2 1 0 - 1 - 1 0 I 0 1 4 2 2 2 0 3 0 = total plant damage = no plant damage Example III. The species of crops and weeds listed in Table 4, planted in the greenhouse, were sprayed in post-emergence treatments with water emulsions of the compounds listed in Table 4 at a dose of 0.3 kg of biologically active substance per 1 ha. The water emulsions were used in the amount of 500 liters per 1 ha. The condition of the experimental plants was assessed 2 weeks after the treatment. The new compounds are more effective in destroying weeds without showing phytotoxicity in relation to crops, compared to the known herbicide. 17 91626 Table 4 18 Name of the compound cd U cd i — I T3 o .3 CD 3 ai cd Cd cd cd s 0) UI s § g .3 * c rj cd U cd 3 I ig & cp co £ cy kS cd cm 3 2,4-dichlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 3-pentainone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid oxime ester 4- heptainic 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Known herbicide =? Sodium salt of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Control plants: 7 6 4 8 4 8 1 8 0 = complete plant damage = no plant damage Example IV. Plant species listed in Table 5 were planted in a greenhouse, sprayed in the post-emergence procedures with water emulsions of the compounds listed in Table 5 at a dose of 0.3 kg of biologically active substance per 1 ha. The aqueous emulsions were used at the rate of 500 liters per 1 ha. A known herbicide used as a comparator showed little herbicidal effectiveness. The new compounds showed high effectiveness in combating weeds and showed no phytotoxicity to crops. Table 5 Name of the compound | 1 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid methyl ketone oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2- / 2 methylisobutyl acid ketone oxime ester , 4-Dichlorophenoxy / propionic acid 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid, methylhexyl ketone oxime ester 2- / 2,4-Dichlorophenoxy / -propionic acid di-propyl ketone oxime ester Oxime ester 2- / 2,4-dichlorophen, oxy / - propionic acid di - isobutyl ketone Maize 2 | 10 Wheat 3 Barley 4 and 7 Zyto Oats 6 Rice 7 1 10 Stellaria media 8 4 4 2 - 1 - 4 1 Senecio v ulg ar is 9 2 • 1 2 2 3 1 1 Lamium amplexicaule 2 1 - 2 4 2 Centaurea cyanus 11 - 2 4 o! 6 6 I Galium aparine 12 3 3 - 1 2 1 Japomea purpurea 13 I - 1 2 3 "** 191626 19 c. Further table 5 1 2- / 2,4-dichlorophenoxy / psriopio acid cyclohexa monoic acid oxime ester * 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid ethylbutyl ketone oxime ester 1 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid ethylbutyl ketone oxime ester 2- / 2-methyl-4- acid ethylbutyl ketone oxime ester chlorophenoxy / - pricpionic Known herbicide: 2- / 2,4-dichlorophamoxy / -propionic acid 2 3 4 1 6 t 7 1 8 3 3 4 3 6 9 2 1 1 3 3 2 11 | 12 | 13 4 2 2 6 '10 2 - ^ - 1 3 8 3 4 7 0 = total plant damage = no plant damage Example V. Setaria italica plants, planted in a greenhouse, were sprayed with water emulsions of the new compounds listed in Table 6, used in the dose of 5 kg of biologically active substance per 1 ha in the post-emergence treatment, with the use of water emulsions at the rate of 500 liters per 1 ha. The condition of the experimental plants was assessed after 3 months from m At the time of the procedure, the following 5-point rating scale is used. 0 = no plant damage 1 = slight plant damage 2 = moderate plant damage 3 = significant plant damage 4 = complete plant damage The test results show high herbicidal efficacy of the compounds used in the composition according to the invention. Table 6 c. Further Table 6 Name of the compound | 1 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid acetone oxime ester and 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid acetone oxime ester 3,5,5-trimethyl oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid -2-cyclohexenonic acid 3,5,5-trimethyl-2-cy- and clohexanoic acid ester of 2-methyl- | -4-chlorophenoxyacetic acid Setaria italica 2 4 4 4 4 4 | 55 1] - - 2,4,5-T-trichlorophenyloxylate oxime ester 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy / propkanoic acid) Ethyl pentyl ketone oxime ester 2,4,5-triehlorophenoxyacetic acid 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid ethyl ketone oxime ester 2- / 2,4-dichloropentyl acid oxime ester of ethyl pentyl acid ketone / -propionic acid 4-Chloro-2-methyl-pentyl ketone oxime ester • 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ethyl isopentyl ketone oxime ester Oxy-dimethyl-oxime oxime oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyethyl acid ethyl isopropyl 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid ethyl isopropyl ketone oxime ester 2- (2,4-dihalo acid ethyl isopropyl ketone oxime ester) rophene (xy / propionic ester of 2-me acid ethyl isopropyl ketone oxime 4-chloro-2-me- isopropyl pentyl ketone oxime ester | methylphenoxyacetic acid | 2 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 I 6591626 21 22 c. Further table 6 c. Further table 6 1 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isopropyl ketone oxime ester Isopropyl pentyl ketone oxime ester 2- (4-chloro-2-methyl-anoxy) -propionic acid 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid isopropyl ketone oxime ester 2,4-dichloro-methyl isopropyl ketone oxime ester Phenoxyacetic acid 4-Chloro-2-methyl-phenoxyacetic acid ethyl propyl ketone oxime ester 2- / 4-Chloro-2-methylphenyoxy / -propionic acid isopentyl ketone oxime ester 4-chloro-methyl-2-isopentyl ketone oxime ester -methylphenoxyacetic acid 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid isopentyl ketone oxime ester 2- / 4-Chloro-2-methylphenotes / -propionic acid oxime ester of 2-methylphenotesy / propionic acid ketone oxime , 4-Dichlorophenoxyacetic ester Isopentyl ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid oxime ester of 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid butyl ketone oxime 2,4,5-trichlorophyl acid butyl ketone oxime ester - noxyacetic acid 4-Chloro-2-methylphenoxyacetic acid butyl methyl ketone oxime ester Methyl ketone oxime tertiary ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid butyl methyl tertiary ketone oxime ester 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid butyl ester Methyl ketone oxime ester 2,4,5-trichloro-phenoxyacetic acid butyl ester Methyl ketone oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid butyl methyl tertiary methyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid butyl ester 2- (2-Methyl-4-'Chlorophenoxy) propionic acid acetone oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -propionic acid acetonic ester 40 45 50 55 2- / 2,4 "-dichlorophenoxy / -propionic acid methyl isobutyl ketone oxime ester 2,4,5-trichloroieneoxyacetic acid cyclohexanetic oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid cyclohexanone oxime ester Ester 2- (2,4,5-Trichlorophenoxy) -propionic acid acetonic oxime 2- (2,4,5-Trichlorophenoxy) -propionic acid cyclohexanone oxime ester 4-Bromophenoxyacetic acid acetone oxime ester Cyclohexanone oxime ester of 4-bromophenoxyacetic acid 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, diethyl ketone oxime ester 2,4-Dichloroieneoxyacetic acid methyl ketone oxime ester Methyl 1-methylpropyl ketone oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid oxime methyl isobutyl iso ketyl ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime 2,4-dichlorophenoxyacetic acid methyl ethyl ketone oxime ester 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid diethyl ketone oxime ester 2-methyl-4 acid diethyl ketone -hloro-phenoxyacetic acid. } 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid methyl propyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2- / 2,4-dichlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2- (4-Methyl-4-chlorophenoxyZ-propionic acid diisobutyl ketone oxime ester) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid phenoxyacetate oxime ester Ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid phenoxyacetone oxime Die-ethyl ketone oxime ester 91 626 23 24 c. further table 6 c. further table 6 2- (2-methyl-4-chlorophanoxy acid) - - Propionic ester of 2- (2-methyl-4-chloroiphenokisy), methyl isobutyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid diethyl ketone oxime ester 2,4,5-triethyl acid methyl ethyl ketone oxime ester 2-Methyl chlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester 2-chlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid dipropyl ketone oxime ester of 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid dipropyl ketone oxime ester of dipropyl acid ketone oxime 2 , 4,5-Trichlorophenoxyacetic acid 2,4,5-Trichloro-phenoxyacetic acid diisobutyl ketone oxime ester 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid dipropyl ketone oxime ester Oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone 2- (2-Methyl-4-chlorophenoxy) -propyl acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl isopropyl ketone oxime ester 2-Methyl-4-chlorophoxyl acetic acid methylhexyl ketone oxime ester Methylhe-xyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophenoxyacetic acid methylhexyl ketone oxime ester 2- / 2-methyl-4-acid methylhexyl ketone oxime - -chlorophenoxy / propioate Methyl hexyl ketone oxime ester 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid methyl hexyl ketone oxime ester 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanoic acid oxime ester -methyl-4-chlorofendxyZ-propionic acid 2,4-dimethyl-2-cyclohexanoic acid oxime ester of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 3,5-dimethyl-2-cyclohetesiainonic acid (2- / 2 acid) ester , 4-dichloro-phenoxy-propionic acid 60 65 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanoic acid oxime ester, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid cyclohetoanone oxime ester Oxime ester 2- (2,4-Dichlorophenoxy) -, -propionic acid cyclohexanonic acid 2- (2-Methyl-4-'Chlorophenoxy) propionic acid cyclohexanone oxime ester 2,4-diamethyl acid methyl 2-methoxyethyl ketone oxime ester chlorophenoxy methyl 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid methyl 2-methoxyethyl ketone oxime ester 2,4-dichlorophene acid ethyl butyl ketone oxime ester oxyacetic ester of 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid ethylbutyl ketone oxime ester of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid ethylbutyl ketone oxime ester 2-methyl-4-acid cyclohexanoic oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, cyclopentaine oxime, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, cyclopentaine oxime esteir, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid cyclopentaine oxime ester 2-Methyl-4-chlorophenoxy-proplonic acid, 3-methyl-cyclopentananoic oxime ester of 2- / 2,4-methylcyclopentanoic acid, 3-methylcyclopentanoic oxime ester -Dichlorophenoxy / i-propionic 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester Ethyl propropyl ketone oxime ester 2-2,4-dichlorophenoxy / propionic 2- / 2-propionic acid ethyl ketone oxime ester -methyl-4-chlorophenoxy 4-propion vegio 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid ethyl ketone oxime ester 91626 26 c. further Table 6 1 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid methylcyclopentanoate oxime ester 2-Methyl diisopropyl acid oxime ester 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid diisopropyl ketone oxime ester of 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid diisopropyl ketone oxime ester - 2- (2,4-dichlorophenol) acid xy / -propionic 2 4 4 4. 4 4 GB