PL90212B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90212B1 PL90212B1 PL1972158115A PL15811572A PL90212B1 PL 90212 B1 PL90212 B1 PL 90212B1 PL 1972158115 A PL1972158115 A PL 1972158115A PL 15811572 A PL15811572 A PL 15811572A PL 90212 B1 PL90212 B1 PL 90212B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidinone
- isoxazole
- butyl
- ethyl
- isopropyl
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical group [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSVWXDDFBSSIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethoxyethylidene)propanedinitrile Chemical compound CCOC(C)=C(C#N)C#N BOSVWXDDFBSSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004178 Anthoxanthum odoratum Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000006661 Serenoa repens Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- COGLFIODYRINPZ-UHFFFAOYSA-N [1,2]oxazolo[4,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CON=C21 COGLFIODYRINPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek herbicydowy umozliwiajacy regulowanie niepozadanego wzrostu
roslin. Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany przed i po wzejsciu roslin.
Noyvy srodek herbicydowy wedlug wynalazku zawiera jako substancje aktywna podstawiona izoksazolopi-
rymidyne o ogólnym wzorze 1, w którym R i R' sa takie same lub rózne i oznaczaja nizsze rodniki alkilowe
o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawierajace 1-4 atomów wegla.
Korzystnym srodkiem herbicydowym wedlug wynalazku jest srodek, który jako substancje aktywna
zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja nizsze rodniki alkilowe, a szczególnie* korzystny jest
zwiazek, w którym jeden z podstawników R lub R' oznacza rodnik izopropylowy albo lll.rz.-butylowy, zas drugi
oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub lll.rz.-butylowy.
Niepozadany wzrost róznego rodzaju roslin trawiastych i szerokolistnych reguluje sie przez stosowanie
srodka wedlug wynalazku w ilosci mniejszej niz 0,56 kg/ha. Srodek stosuje sie ogólnie przyjetymi sposobami.
Nowa izoksazolopirymidyne o ogólnym wzorze 1 stosowana jako substancja aktywna srodka wytwarza sie
z latwo dostepnych surowców w sekwencji reakcji przedstawionej na schemacie, w którym R i R' maja wyzej
podane znaczenie.
Przejsciowy alkenonitryl o wzorze 2 wytwarza sie droga reakcji nitrylu malonowego z odpowiednim
ortoalkanolanem alkilowym, przy czym otrzymuje sie 2-cyjano-3-alkoksy-2-alkenonitryl. Proces ten opisali
Taylor i Garcia (J. Org. Chem. 29. 2166/1964), którzy otrzymali 2-cyjano-3-etoksy-2-butenonitryl. Zwiazek
alkoksylowy mozna nastepnie przeprowadzic droga hydrolizy w odpowiedni zwiazek 3-hydroksylowy o wzo¬
rze 3. 2-cyjano-3-hydroksy-2-alkenonitryl o wzorze 3 mozna równiez otrzymac poddajac reakcji nitryl malonowy
z odpowiednim bezwodnikiem kwasowym, w obecnosci weglanu potasowego.
Niektóre typowe zwiazki o wzorze 1, stosowane jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku i ich
wlasciwosci fizyczne podano w tablicy I.
3,6-dwualkiloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynono-4(5H) moze byc stosowany jako substancja aktywna sro¬
dka herbicydowego w róznych postaciach. Srodek moze zawierac inne równiez stosowane w rolnictwie substancje
i nosniki, ulatwiajace dyspersje substancji aktywnej, przy czym nalezy uwzglednic fakt, ze zarówno postac, Jak
i sposób stosowania ma wplyw na aktywnosc srodka.2 90 212
Srodek wedlug wynalazku mozna wiec wytwarzac w postaci granulek o stosunkowo duzych czastkach,
w postaci koncentratów do emulgowania, proszków zwilzalnych, roztworów lub w innych znanych postaciach,
zaleznie od sposobu stosowania. Granulki sa szczególnie korzystne przy rozsiewaniu z samolotów lub jesli maja
przenikac przez powierzchnie lisci. Mozna wytwarzac równiez typy granulek. W granulkach impregnowanych
substancja aktywna 2najduje sie na duzych czastkach nosnika absorbujacego, takiego jak atapulgit lub glinka
kaolinowa, mika porowata itp., zwykle w postaci roztworu w rozpuszczalniku. Granulki o powlekanej powierz¬
chni wytwarza sie przez spryskiwanie zasadniczo nierozpuszczalnych czastek stopiona substancja aktywna lub jej
roztworem w rozpuszczalniku. Rdzen granulki moze byc rozpuszczalny w wodzie, stanowic go moze np. nawóz
sztuczny lub tez nierozpuszczalny, taki jak np. piasek, tluczec marmurowy lub talk gruboziarnisty. Szczególnie
korzystne sa granulki, których nierozpuszczalny rdzen, taki jak np. piasek lub inny nierozpuszczalny material
powleka sie proszkiem zwilzalnym, rozpuszczajacym sie przy zetknieciu granulek z wilgocia. Granulki wytwarza
sie przez aglomeracje plynu lub proszku za pomoca walców zbijajacych, wyciskanie przez ustnik lub stosujac
tarcze granulujace. Granulki moga zawierac substancje aktywna w stezeniu 0,5-95%.
Proszki zwilzalne, które moga byc stosowane jako srodki chwastobójcze przed i po wzejsciu roslin
wytwarza sie w postaci drobnoziarnistych czastek latwo rozpuszczalnych w wodzie i innych rozpuszczalnikach.
Proszki te moga byc równiez stosowane w postaci suchego pylu lub w postaci emulsji w wodzie lub winnej
cieczy. Jako typowe nosniki proszków zwilzalnych mozna wymienic glinke folarska, glinke kaolinowa,
krzemionke i inne nieorganiczne rozcienczalniki o dobrej zdolnosci wchlaniania i nawilzania sie. Proszki
zwilzalne zawieraja zwykle 5—80% substancji aktywnej zaleznie od chlonnosci nosnika, jak równiez niewielka
ilosc czynnika zwilzajacego, dyspergujacego i emulgujacego. Na przyklad skuteczna postac proszku zwilzalnego
zawiera 80,8 czesci 3,6-dwualkiloizoksazolo-[3,4-d]-pirymodynonu-4(5H), 17,9 czesci glinki palmetto, 1,0 czesci
lignosulfonianu sodowego i 0,3 czesci sulfonowego poliestru alifatycznego, które stanowia srodek powierzchnio-
wo-czynny.
Równiez skuteczne dzialanie chwastobójcze wykazuje srodek w postaci koncentratów do emulgowania,
stanowiacych homogeniczny plyn lub paste rozpuszczalna w wodzie lub innych rozpuszczalnikach. Koncentraty
moga zawierac tylko srodek wedlug wynalazku w polaczeniu z plynna lub stala substancja emulgujaca, albo
równiez nosnik plynny, taki jak ksylen, ciezkie nafteny aromatyczne, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki
organiczne. Jako typowe substanqe zwilzajace, dyspergujace i emulgujace mozna wymienic np. sulfoniany
i siarczany alkilowe i aryloalkilowe oraz ich sole sodowe, tlenek polietylenu, oleje sulfonowe, estry kwasów
tluszczowych alkoholi wielowodorotlenowych i inne substancje powierzchniowo-czynne, z których wiele jest
dostepnych w handlu. Stosowana substancja powierzchniowo czynna zawiera.zwykle 1—15% wagowych srodka
chwastobójczego.
Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w stanie nierozcienczonym lub tez w postaci rozcienczo¬
nego roztworu, emulsji lub zawiesiny w wodzie, albo w innym odpowiednim rozpuszczalniku. Srodek w postaci
plynnej mozna stosowac do spryskiwania niepozadanych roslin lub gleby, zas w postaci stalej do rozsiewania za
pomoca urzadzen mechanicznych. Srodek stosowany na powierzchni mozna zmieszac z górna warstwa gleby lub
pozostawic go na powierzchni, zaleznie od tego co jest odpowiedniejsze dla uzyskania optymalnych wyników.
Srodek herbicydowy wedlug wynalazku moze zawierac srodki owadobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze,
srodki do regulowania wzrostu roslin, nawozy i inne chemikalia rolnicze lub t ez moga byc stosowane lacznie
z tymi srodkami.
Srodek wedlug wynalazku stosowany sam lub w polaczeniu z innymi chemikaliami rolniczymi, zawiera
oczywiscie 3,6-dwualkiloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H) w odpowiedniej ilosci i stezeniu.
Biologiczna aktywnosc srodka wedlug wynalazku badano stosujac standardowe próby wlasciwosci
chwastobójczych.
Przy próbach wlasciwosci chwastobójczych srodka przed wzejsciem roslin badane nasiona fasoli (Phaseolus
lunatus), kukurydzy (Zea mays), salaty (Lactuca sativa), gorczycy (Prassica juncea) irzewiacej sie trawy (Digitaria
sanguinalil) zasadzono w plytkich plaskodennych tacach zawierajacych 5-7,5 cm ziemi gliniastej. Wciagu
24 godzin po zasadzeniu, glebe spryskano wodno-acetonowym roztworem badanego srodka w ilosci 9,1 kg/ha
substancji aktywnej. Badane rosliny umieszczono w szklarni i podlewano regularnie w ciagu 2 tygodni, po czym
oceniono fitotoksyczne wlasciwosci srodka. Sprawdzono procent obumarlych i zyjacych roslin poszczególnych
gatunków. Równolegle do kazdej próby prowadzono rosliny kontrolne nie traktowane srodkiem. W tablicy II
podano wyniki fitotoksycznego dzialania srodka na rosliny traktowane przed wzejsciem. Wyniki podano
w procentach zniszczonych roslin.
Przy badaniu wlasciwosci fitotoksycznych srodka po wzejsciu roslin, nasiona posadzono w plytkich
plaskodennych tacach zawierajacych 5-7,5 cm ziemi gliniastej. Tace umieszczono w szklarni i podlewano przez90212 3
okres okolo dwóch tygodni. Po rozwinieciu sie trzech pierwszych lisci fasoli, rosliny usunieto ze szklarni
i spryskano wodno-acetonowym roztworem badanego srodka w ilosci 9,1 kg/ha substancji aktywnej. Nastepnie
rosliny umieszczono ponownie w szklarni i podlewano regularnie przez dalsze dwa tygodnie, po czym oceniono
fitotoksyczne wlasciwosci srodka. Obliczono procentowa ilosc zniszczonych i zyjacych roslin poszczególnych
gatunków. W kazdej próbie braly udzial rosliny kontrolne nie traktowane srodkiem. W tablicy III podano wyniki
chwastobójczego dzialaniaxsrodka na rosliny traktowane po ich wzejsciu.
Claims (12)
1. Srodek herbicydowy, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja nizsze rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym oraz stosowany w rolnictwie nosnik.
2. Srodek herbicydowy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy lub lll-rz.butylowy, zas R' oznacza rodnik izopropylowy lub 11 l-rz.butylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik izopropylowy lub 11 l-rz.butylowy, zas R' oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy lub lll-rz.butylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 6-etylo-3-propylo- izoksazolo[3,4-d]-pirymidyno^4(5H).
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znam i eh n y tym, ze jako substancje aktywna zawiera 6-lll-rz.butylo-5 propyloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).
6. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze jako substancje aktywna zawiera 6-etylo-3-izopro£ pyloizoksazolo[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).
7. SKl 7. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y ty m, ze jako substancje aktywna zawiera 3*6-dwuizopro- pyloizoksazolo[3,4-d]-pirymidynon-4(5H).
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 6-lll-rz±>utylo-3-t izopropyloizoksazolo[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).
9. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n fi y tym, ze jako substancje aktywna zawiera 3-11 l-rz butylo-8- metyloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H). . ¦ .
10. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e rui V tym, ze jako substancje aktywna zawiera 3-lll-rzi>utylo-6J etyloizoksazolo-[3,4
11. Srodek wedlug zastrz. 1, z n Urn i.t.fli hy tym, ze Jako substancje aktywna zawiera 3,6-dwu-l I l-rzb\>* tyloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon4 (5H).
12. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a rh i e n n y tym, ze jako substancje aktywna zawiera 6-11 l-rz.butylo-3- etyloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).90 212 Tablica I Nr Temperatura zwiazku Nazwa topnienia 1 6-etylo-3-propyloizoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 151-153° C 2 6-izopropylo-3-propyloizoksazolo-[3,4 -4(5H) (CMHl5N302 - C-59,71/59,64; H-6,83/6,62; N-18,99/19,29; (oblicz./znal.) 3 6-lll-rz.butylo-3-propylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon -4(5H) 165-166°C 4 6-ll l-rz.butylo-3-etylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon -4(5H) 189-190°C 5 6-etylo-3-izopropylo-izoksazolo-l3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 163-164° C 6 3,6 7 6-II l-rz.butylo-3-izopropylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidy- non-4(5H) 218-219°C 8 3-lll-rz.butylo-6-metylo-izoksazolo-{3,4-d]-pirymidynon -4(5H) 194-195°G 9 3-lll-rz.butylo-6-etyloizoksazolo-[3,4-dl-plrymidynon -4/5H) 145-146°C 10 3,6-dwu-lll.rz.butylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H) 265-266° C 11 3-II l-rz.butylo-6-propylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon -4{5H) 145-143°C 12 3-lll-rz.butylo-6-izopropylo-izoksazolo-[3,4-dl-pirymidy- non-4(5H) 184-186°C 13 3,6-dwuetylo-izoksazolo-I3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 185-186°C 14 3-etylo-6-izopropylo~izoksazolo-(3,4-d]-pirymidynon-4 (5H) 156-157°C 15 3-etylo-6-metylo-izoksazolo-I3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 225-227°C 16 6-lll-rz.butylo-3-metylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H) 201-203°C 17 6-izopropylo-3-metylo-izoksazolo-[3,4-d ]-pirymidyndn-4 (5H) 211-213°C 18 .3-etylo-6-propylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 174-175°C 19 3-metylo-6-propylo-izoksazolo-[3#4-d)-pirymidynon-4(5H) 216-217°C 20 3Hzopropylo-6-metylo-izoksazolo-(3,4-d]-pirymidyhon -4(5H) . 202-203°C 21 3,6-dwumetylo-izoksazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 265-266° C 22 6-etylo-3-metylo-izoksazolo-I3,4-d]-pirymidynon-4(5H) 244-250° C90212 6 Tablica I! Ocena substancji aktywnych srodka wedlug wynalazku, stosowanych przed wzejsciem roslin w ilosci 9,1 kg/ha substancji aktywnej srodek zawierajacyjako Gatunki badanych roslin substancje aktywna zwiazek Nr Fasola • Kukurydza Salata Gorczyca Krzewiaca sie trawa 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80* 80* 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 3tf 70* 7or 70* 0* 30* 100 0 0* 0 0* 70* 0* 70* 0 70* 0 0 • 0 7tf 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80* 100 100 100 100 100 100 100 90* 100 50 100 100 100 100 s 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100. 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10Ó. 100 80* 20 80* 10 90 "" Rosliny nie zniszczone, lecz powaznie uszkodzone bez mozliwosci odzycia ** Dane przy stosowaniu 4,5 kg/ha. Tablica III Ocena substancji aktywnych srodka stosowanych po wzejsciu roslin w ilosci 9,1 kg/ha substancji aktywnej Srodek zawierajacyjako Gatunki badanych roslin substancje aktywna zwiazek Nr Fasola Kukurydza Salata Gorczyca Krzewiacasie trawa 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 100 100 100 100 100 100 100 100 1 00 100 100 100 80 100 100 100 100 0 100 0 50 100 0* 100 70* 70* 70* 70 70 90 30* 100 30* 0 0 30* 0 0 0 70 0 30 100 100 100 100 100 100 100 1 00 1 00 100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 30 100 20 10090 212 R If% I ^ I N N R hzór 1 n nlnn ,, ^CH2(CN)2_> ^c , R-C(aC2H5J3 2l '2^R-C-CfcN)t "91 „„/ \ ^s OH ^3 JRCl5 Cl r-C-c(cn) 0 YlZOtA g M2^C-0C2H5+NH20H—H2N C~NH0Hy Wzór 5 NaOH R- (kN^NH2 Wzór 6 Schemat Wiór 7 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00189779A US3803148A (en) | 1971-10-15 | 1971-10-15 | Isoxazolopyrimidine herbicides and method of controlling plant growth |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90212B1 true PL90212B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=22698738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972158115A PL90212B1 (pl) | 1971-10-15 | 1972-10-06 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3803148A (pl) |
| JP (1) | JPS4848637A (pl) |
| AR (1) | AR195799A1 (pl) |
| AT (2) | AT321309B (pl) |
| AU (1) | AU465488B2 (pl) |
| BE (1) | BE790008A (pl) |
| BG (1) | BG20072A3 (pl) |
| BR (1) | BR7206967D0 (pl) |
| CA (1) | CA969947A (pl) |
| CH (1) | CH576229A5 (pl) |
| CS (1) | CS176209B2 (pl) |
| DE (1) | DE2249163A1 (pl) |
| DK (1) | DK134256B (pl) |
| EG (1) | EG10721A (pl) |
| ES (1) | ES407387A1 (pl) |
| FR (1) | FR2157503A5 (pl) |
| GB (1) | GB1374374A (pl) |
| HU (1) | HU165806B (pl) |
| IE (1) | IE36742B1 (pl) |
| IL (1) | IL40381A (pl) |
| IT (1) | IT968731B (pl) |
| NL (1) | NL7213591A (pl) |
| OA (1) | OA04197A (pl) |
| PH (1) | PH9945A (pl) |
| PL (1) | PL90212B1 (pl) |
| RO (1) | RO68939A (pl) |
| SU (1) | SU543331A3 (pl) |
| TR (1) | TR17023A (pl) |
| ZA (1) | ZA727158B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6029398B2 (ja) * | 1976-04-05 | 1985-07-10 | 武田薬品工業株式会社 | イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 |
| US4202975A (en) * | 1976-04-05 | 1980-05-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines |
| CH638216A5 (de) * | 1977-02-04 | 1983-09-15 | Hoffmann La Roche | Oxadiazolopyrimidin-deriate. |
| CH638215A5 (de) * | 1977-02-04 | 1983-09-15 | Hoffmann La Roche | Oxadiazolopyrimidin-derivate. |
| DE69305587T2 (de) * | 1992-07-17 | 1997-05-15 | Rohm & Haas | 2-substituierte Pyrimidine und ihre Verwendung als Herbizide |
-
0
- BE BE790008D patent/BE790008A/xx unknown
-
1971
- 1971-10-15 US US00189779A patent/US3803148A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-09-13 CA CA151,609A patent/CA969947A/en not_active Expired
- 1972-09-14 AU AU46706/72A patent/AU465488B2/en not_active Expired
- 1972-09-17 IL IL40381A patent/IL40381A/xx unknown
- 1972-10-05 RO RO7272424A patent/RO68939A/ro unknown
- 1972-10-05 CS CS6737A patent/CS176209B2/cs unknown
- 1972-10-05 PH PH13979A patent/PH9945A/en unknown
- 1972-10-06 DK DK494372AA patent/DK134256B/da unknown
- 1972-10-06 HU HUFA926A patent/HU165806B/hu unknown
- 1972-10-06 JP JP47099934A patent/JPS4848637A/ja active Pending
- 1972-10-06 IT IT30214/72A patent/IT968731B/it active
- 1972-10-06 TR TR17023A patent/TR17023A/xx unknown
- 1972-10-06 PL PL1972158115A patent/PL90212B1/pl unknown
- 1972-10-06 BR BR006967/72A patent/BR7206967D0/pt unknown
- 1972-10-06 AT AT860572A patent/AT321309B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-06 IE IE1356/72A patent/IE36742B1/xx unknown
- 1972-10-06 DE DE2249163A patent/DE2249163A1/de active Pending
- 1972-10-06 BG BG021557A patent/BG20072A3/xx unknown
- 1972-10-06 NL NL7213591A patent/NL7213591A/xx unknown
- 1972-10-06 ZA ZA727158A patent/ZA727158B/xx unknown
- 1972-10-06 ES ES407387A patent/ES407387A1/es not_active Expired
- 1972-10-07 EG EG409/72A patent/EG10721A/xx active
- 1972-10-09 SU SU1833934A patent/SU543331A3/ru active
- 1972-10-11 CH CH1482572A patent/CH576229A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-11 AR AR244589A patent/AR195799A1/es active
- 1972-10-12 OA OA54718A patent/OA04197A/xx unknown
- 1972-10-13 FR FR7236458A patent/FR2157503A5/fr not_active Expired
- 1972-10-13 GB GB4724072A patent/GB1374374A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-02-11 AT AT106074*7A patent/AT328219B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA727158B (en) | 1973-06-27 |
| CA969947A (en) | 1975-06-24 |
| AT328219B (de) | 1976-03-10 |
| OA04197A (fr) | 1979-12-31 |
| BG20072A3 (bg) | 1975-10-30 |
| RO68939A (ro) | 1982-05-10 |
| IT968731B (it) | 1974-03-20 |
| JPS4848637A (pl) | 1973-07-10 |
| CH576229A5 (pl) | 1976-06-15 |
| ES407387A1 (es) | 1975-11-01 |
| AT321309B (de) | 1975-03-25 |
| BR7206967D0 (pt) | 1973-08-21 |
| FR2157503A5 (pl) | 1973-06-01 |
| NL7213591A (pl) | 1973-04-17 |
| PH9945A (en) | 1976-06-14 |
| SU543331A3 (ru) | 1977-01-15 |
| EG10721A (en) | 1976-03-31 |
| US3803148A (en) | 1974-04-09 |
| IE36742L (en) | 1973-04-15 |
| HU165806B (pl) | 1974-11-28 |
| IL40381A0 (en) | 1972-11-28 |
| GB1374374A (en) | 1974-11-20 |
| CS176209B2 (pl) | 1977-06-30 |
| ATA106074A (de) | 1975-05-15 |
| AU465488B2 (en) | 1975-10-02 |
| IL40381A (en) | 1975-11-25 |
| AU4670672A (en) | 1974-03-21 |
| TR17023A (tr) | 1974-04-25 |
| DK134256B (da) | 1976-10-11 |
| DK134256C (pl) | 1977-03-07 |
| DE2249163A1 (de) | 1973-04-19 |
| IE36742B1 (en) | 1977-02-16 |
| AR195799A1 (es) | 1973-11-09 |
| BE790008A (fr) | 1973-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
| CA1101865A (en) | HERBICIDALLY ACTIVE UNSATURATED ESTERS OF HALOGENATED .alpha.-¬4-(PYRIDYL-2'-OXY)-PHENOXY|- PROPIONIC ACIDS | |
| EA004941B1 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ N-(5,7-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО [1,5-a]ПИРИМИДИН-2-ил) АРИЛСУЛЬФОНАМИДА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | |
| US3761486A (en) | Aminohalopyridyloxy acids and derivatives thereof | |
| WO2007011847A2 (en) | Granular turf safe mesotrione compositions | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| US3799760A (en) | Method for inhibiting plant growth | |
| PL90212B1 (pl) | ||
| KR940001945B1 (ko) | 해독제로서 n-설포닐-이미노-티오카르본산 디에스테르를 함유하는 제초제 조성물 | |
| US4320125A (en) | Thiazolylidene-oxo-propionitrile salts and insecticidal compositions containing these salts | |
| US4297361A (en) | Thiazolylidene-oxo-propionitriles, insecticidal composition containing these compounds | |
| PL129928B1 (en) | Detoxicant contaning herbicide | |
| US2935393A (en) | 1-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea | |
| US3092484A (en) | Herbicidal method | |
| US3423200A (en) | 2-trichloromethylbenzoxazole as a herbicide | |
| CA1056405A (en) | Nitrodiphenylether herbicidal compounds | |
| JPH02256643A (ja) | ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類 | |
| US3089765A (en) | Herbicidal method | |
| US3007787A (en) | Butyl xylyl sulfone | |
| RU1836017C (ru) | Гербицидное средство и способ борьбы с сорн ками | |
| PL144022B1 (en) | Agent for prolonging action and improving selectivity of herbicides and selectively acting herbicide | |
| US4576631A (en) | Certain aryloxyphenoxy oxoimidazolidines and method of use | |
| PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| JPS58164569A (ja) | 除草性組成物および方法 | |
| US3287467A (en) | Certain 3-lower alkyl-5-(arylimino)-2, 4-thiazolidinedione compounds |