PL83378B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83378B1 PL83378B1 PL15324572A PL15324572A PL83378B1 PL 83378 B1 PL83378 B1 PL 83378B1 PL 15324572 A PL15324572 A PL 15324572A PL 15324572 A PL15324572 A PL 15324572A PL 83378 B1 PL83378 B1 PL 83378B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- -1 carboalkoxyethyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102220492497 ATP-dependent RNA helicase DDX54_W20R_mutation Human genes 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APLCRWNVGMWDNL-UHFFFAOYSA-N 3-(5-hydroxy-2-methylanilino)propanenitrile Chemical compound C(#N)CCNC=1C=C(C=CC1C)O APLCRWNVGMWDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBDSFGCFMKANAS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)-4-methylphenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC(O)=CC=C1C DBDSFGCFMKANAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(O)=C1 MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGSQPRDMHCIMM-UHFFFAOYSA-N 3-(ethylamino)-4-methylphenol Chemical compound CCNC1=CC(O)=CC=C1C CTGSQPRDMHCIMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLOEOPUXBJSOW-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=CC=CC(O)=C1 KLLOEOPUXBJSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydiphenylamine Chemical compound OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin — und Soda Fabrik AG, Lud- wigshafen (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania barwników oksazynowych z grupami aryloaminowymi Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia barwników oksazynowych z grujpami arylo¬ aminowymi o wzorze ogólnym 1, w którym A1 oznacza wodór, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, cykloalkilowa, aryloalkilowa lub arylowa, A2 oznacza wodór lub ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, A9 oznacza wodór lub grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, A4 oznacza wodór lub ewentualnie grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla podstawiona grupa hydroksylowa, chlorem, grupa karboalkoksylowa lub cyjanowa, A5 oznacza wo¬ dór, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, Z— oznacza anion, w wyniku reakcji kondensacji zwiazku o wzorze ogólnym 2 w którym wszystkie symbole maja wyzej podane^ znaczenie ze zwiazkiem o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym A4 i A5 maja wyzej podane znaczenie, zas A6 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla.W poszczególnych przypadkach dla wyzej poda¬ nych oznaczen obok wodoru mozna wymienic ni¬ zej podane grupy: dla A1: grupe metylowa, etylo¬ wa, n- albo izopropylowa, n- albo izobutylowa, cykloheksylowa, benzylowa, fenyloetylowa, feny- lowa, 13 ^hydroksyetylowa, fi -hydroksypropylowa, y ^hydroksypropylowa, fi, y, -dwuhydroksypropy- lowa, fi -cyjanoetylowa, fi -karbometoksyetylowa lub fi -karboetoksyetylowa, metylofenylowa, chlo- rafenylowa lub metoksyfenylowa, dla A2: ewentu¬ alnie podstawiona grupa alkilowa, jak w przypad- 25 2 ku A1, dla A3: grupe metylowa, etylowa, n- albo izopropylowa, n- albo izobutylowa, dla A4: grupe metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, fi -hy¬ droksyetylowa, fi -hydroksypropylowa lub fi -cy¬ janoetylowa, dla A5: grupe metylowa, etylowa, n- albo izopropylowa, grupe n- albo izobutylowa, grupe metoksylowa lub etoksylowa, dla A6: grupe propylowa, butylowa, a przede wszystkim mety¬ lowa lub etylowa.Znaczenie szczególne posiada nowy sposób wy¬ twarzania zwiaziku o wzorze ogólnym 1 a, w któ¬ rym X1 oznacza wodór, grupe metylowa, etylowa, fenylowa, X2 oznacza wodór, grupe metylowa, ety¬ lowa, fi -hydroksyetylowa lub cyjanoetylowa, X5 oznacza wodór lub grupe metylowa, X4 oznacza wodór, grupe metylowa, etylowa, fi -cyjanoetylowa lub R -hydroksyetylowa, X5 oznacza wodór lub grupe metylowa, a Z— oznacza anion, na przyklad chlorek, bromek, siarczan, azotan, metylosiarczan, etylosiarczan, mrówczan, octan, szczawian, tolueno- sulfonian, czterochlorocynkan lub zlozone fosfora¬ ny.Zwiazkami o wzorze ogólnym 2 sa przykladowo: 3-aminofenol, 3-metyloaminofenol, 3-dwumetylo- aminofenol, 3-mety:lo-fi-hydroksyetyloaminofenol, 3-fenyloaminofenol, 3-etyloamino-4-metylofenol, 3- -cyjanoetyloaimino-4-metylofenol albo 3-dwuetylo- amino-4-metylofenol, a zwiazkami o wzorze 3 sa przykladowo: 3-etoksy-, albo 3-metoksy-4-nitrozo- dwufenyloamina, 3-etoksy-, albo 3^metoksy-4-ni- 83 378. 83 3 — " • trozo-2, albo -4nmetylodwufenyloainina, 3-etoksy- albo 3-metoksy^-nilrozbetolksydwufeiiyloamina, 3- -etoksy-, albo 3-metofcsy^4-nitro2ometoksydwufe- nyloamina, 3-etoksy-, albo 3Hm«tokisy-4-(nitirozo- -NTmetylo^^yufenyloamina, 3-etoksy-, albo 3-me- 5 tokcy^4Tnitrozo-2-etyl
Claims (2)
- Zastrzezenia .patentowe 1, w którym A1 oznacza wodór, ewentualnie podsta¬ wiona grupe alkilowa, cykloalkilowa, aryloalkilo- 1. Sposób wytwarzania barwników oksazyno- wa albo arylowa, A2 oznacza wodór albo ewentual- wych z grupami aryloaminowymi o wzorze ogólnym 65 nie podstawiona grupe alkilowa, A3 oznacza wodór1 83 378 * lub grupe alkilowa o 1 — 4 atomach wegla, A* oznacza wodór lub ewentualnie grupe alkilowa 0 1—4 atomach wegla podstawiona grupa hy¬ droksylowa, chlorem, grupa karboalkoksylowa lub cyjanowa, A5 oznacza wodór albo grupe alkilowa 01 — 4 atomach wegla lub grupe alkoksyiowa o 1—4 atomach wegla, Z— oznacza anion, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie poddaje sie kondensacji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym symbole A* i A5 maja wyzej podane znaczenie, zas A* oznacza gru¬ pe alkilowa o 1 — 4 atomach wegla.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 15 w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze Ib, w którym R oznacza wodór, grupe alkilowa o 1 — 4 atomach wegla, grupe cyjanoetylowa, chloroetylowa, karboalkoksyetylowa lub hydroksy- alkilowa, R1 oznacza wodór, grupe metylowa lub etylowa, R* oznacza wodór, grupe alkilowa o 2 — 4 atomach wegla, grupe hydroksyalkilowa, karbo¬ alkoksyetylowa, cyjanometylowa lub chloroetylowa, R* oznacza alkil zawierajacy 1 — 4 atomów wegla, a Z— ma znaczenie jak w zastrz. 1, reakcji pod¬ daje sie zwiazek o wzorze 3a, w którym R* ma wyzej podane znaczenie, a B oznacza alkil, ko¬ rzystnie metyl lub etyl, ze zwiazkiem o wzorze 2a, w którym R i R1 maja wyzej podane znacze¬ nie. W20R f WZÓR la WZÓR Ib Z# ze NHR WZÓR lc83 378 A ^xr Wzór 2 aa Ri HO NHR Wzór 2a A5 N i N A" ON^T^N^^5 OA6 Wzór 5 NO W ^-^-ob Wzór 3 a A3 O Wzór 4 XAn n© ^ZnCl4 A3 ^ N AJ O •U^AN_ Wzór 5 N-A1 H® PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712158121 DE2158121C3 (de) | 1971-11-24 | 1971-11-24 | Basische Oxazinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83378B1 true PL83378B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=5825930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15324572A PL83378B1 (pl) | 1971-11-24 | 1972-02-02 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2158121C3 (pl) |
| PL (1) | PL83378B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3644369A1 (de) * | 1986-12-24 | 1988-07-07 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von kationischen farbstoffen in ihrer deprotonierten, elektrisch neutralen form |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE661783A (pl) * | 1961-09-28 |
-
1971
- 1971-11-24 DE DE19712158121 patent/DE2158121C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-02-02 PL PL15324572A patent/PL83378B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2158121C3 (de) | 1984-08-30 |
| DE2158121A1 (de) | 1973-06-07 |
| DE2158121B2 (de) | 1974-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR830005140A (ko) | 피페리딘 유도체의 제조방법 | |
| GB994918A (en) | Naphthoxy-substituted alkanolamines | |
| CA1262357A (en) | N-HYDROXYL PROTECTIVE GROUPS AND METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ACYLAMINO-1-HYDROXY-2-AZETIDINONES | |
| GB1130905A (en) | Process for the preparation of tertiary amines | |
| GB1439565A (en) | Process for producing silazane compounds | |
| PL83378B1 (pl) | ||
| GB1317499A (en) | Process for the manufacture of n,n-dihaloalkyl-2,6-dinitro-4- substituted anilines | |
| ES422539A1 (es) | Procedimiento para refinar aminas de hidrocarburo alifati- co. | |
| US3057873A (en) | Phthalocyanine dyestuffs | |
| GB1274053A (en) | 3-amino and 3-acylamino-isothiazoles | |
| GB1358488A (en) | Oxazine dyestuffs | |
| YU79586A (en) | Process for preparing 4-oxide 2-carboxipyrazines | |
| GB1066300A (en) | Process for the preparation of phenyl-cyclohexyl-alkylamines | |
| GB1404180A (en) | Substituted anthraquinones and a process for the production thereof | |
| GB2183668A (en) | Method for producing 1,4-diamino-2,3-dicyano-anthraquinone compounds | |
| GB1410815A (en) | Oxazine dyestuffs | |
| GB1509386A (en) | Cationic coumarin and coumarinimide derivatives | |
| GB1394193A (en) | Phosphinyl- and phosphinothioylalkylaminobenzophenones and a process for their preparation | |
| GB1379428A (en) | Unsaturated amides containing tertiary amino groups | |
| GB1520559A (en) | Cationic pyrazole dyestuffs | |
| GB1004659A (en) | New phenyl-cyclohexyl-alkylamines | |
| GB1456525A (en) | Process for the manufacture of alkanolamine derivatives | |
| GB1446109A (en) | Process for producing conjugated dienes having a cyano group | |
| US2655503A (en) | Quaternary salts of y-stilbazolines | |
| GB1504137A (en) | Transfer printing |