PL81789B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81789B1 PL81789B1 PL1970150068A PL15006870A PL81789B1 PL 81789 B1 PL81789 B1 PL 81789B1 PL 1970150068 A PL1970150068 A PL 1970150068A PL 15006870 A PL15006870 A PL 15006870A PL 81789 B1 PL81789 B1 PL 81789B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propionic acid
- iodo
- tri
- measure according
- agent
- Prior art date
Links
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- -1 3-amino-2,4,6-triiodophenyl fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 210000003445 biliary tract Anatomy 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVDHMFVGWNGIQE-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)propanoic acid Chemical compound NC1=C(I)C=C(I)C(CCC(O)=O)=C1I BVDHMFVGWNGIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical class NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- NGPZJQXXJCDBDS-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O NGPZJQXXJCDBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 210000001198 duodenum Anatomy 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek cieniujacy do badan rentgenowskich Przedmiotem wynalazku jest srodek cieniujacy do badan rentgenowskich, którego cecha jest to, ze jako substancje cieniujaca zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rt, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, przy czym R3 i R4 razem z atomem azotu moga tworzyc heterocykliczna gru¬ pe, ewentualnie zawierajaca dalszy heteroatom, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, albo co najmniej jedna sól tego zwiazku z fizjologicznie dopuszczalna zasada. R3 i R4 razem z atomem azotu korzystnie oznaczaja grupe pirolidynowa, morfolinowa lub pi- perazynowa. Zwiazki o wzorze 1 i ich sole stanowia cenne srodki cieniujace do badan rentgenowskich, zwlaszcza srodki podawane doustnie przy sporza¬ dzaniu obrazów dróg zólciowych.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3119 859 omówiono grupe zwiazków, których ogólny wzór rózni sie od wzoru 1 przede wszystkim tym, ze R2 oznacza atom wodoru, a nie nizszy rodnik alkilowy. Srodki wedlug wynalazku przewyzszaja jednak znacznie te znane srodki cie¬ niujace pod wzgledem dokladnosci obrazowania dro¬ gi zólciowej dzieki temu, ze sa bardzo szybko wchla¬ niane w przewodzie zoladkowojelitowym. Ta bardzo dobra zdolnosc resorpcji daje równiez te korzysc, ze przy obrazowaniu zólci nie ma w jelicie zadnych resztek substancji utrudniajacych obrazowanie. Tok¬ sycznosc zwiazków stosowanych zgodnie z wynalaz¬ kiem jest czesciowo taka sama, jak toksycznosc 2 wspomnianych zwiazków znanych, a czesciowo mniejsza jak to uwidoczniono w tablicy 1. W tabli¬ cy tej podano wlasciwosci 4 zwiazków stosowanych w srodkach wedlug wynalazku oraz zwiazków I, II 5 i III, znanych z opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 119 859. Zwiazek I, bedacy kwasem (3-(3-amino-2,4,6-trójjodofenylo)-propiono- wym jest zwiazkiem wyjsciowym. Zwiazek II, zna¬ ny pod nazwa jopodata jest kwasem |3-3-(dwumety- io loaminometylenoamino-2,4,6-trójjodofenylo)-propio- nowym, a zwiazek III jest kwasem a-etylo-j3-(3-dwu- metyloaminometylenoamino-2,4,6-trójjodofenylo)- -propionowym. 15 Sposób podany w opisie patentowym Stanów Zje* dnoczonych Ameryki nr 3 119 859 nie nadaje sie do wytwarzania zwiazków stosowanych jako substan¬ cja czynna srodka wedlug wynalazku, poniewaz sto¬ sowana wedlug tego sposobu reakcja kwasów 3-ami- 20 no-2,4,6-trójjodofenylotluszczowych z podstawiony¬ mi przy azocie amidami kwasu mrówkowego nie prowadzi do celu, gdy stosuje sie amidy kwasu octo¬ wego lub propionowego. Zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx, R2, R8 i R4 maja wyzej podane 25 znaczenie, wytwarza sie w sposób polegajacy na tym, ze w zwiazkach o wzorze ogólnym 2, w którym Rx, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, od- szczepia sie grupe ochronna X, uwalniajac grupe karboksylowa, po czym otrzymany wolny kwas 30 o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w sól. . 8178981789 Tablica 1 Badany zwiazek Sól sodowa kwasu |3-(2,4,6- -trójjodo-3-N-metyloaceta- midynofenylo)-propiono- wego Kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwumetyloacetamidynofe- nylo)-propionowego Sól sodowa kwasu |3-(2,4,6- -trójjodo-3-propionamidy- nofenylo)-propionowego Kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwupropionamidynofeny- lo)-a-metylopropionowy Znany zwiazek I Znany zwiazek II Znany zwiazek III LD.a dla ±jj-^50 uid szczurów mg/kg 480 490 860 500 210 440 490 1 Wydzielanie na zólci w % dawki przy podawaniu szczu¬ rom do dwunastnicy w ilosci | 100 9 7 8 9 2 6 6 mg/kg po uplywie godzin 40 29 33 30 7 17 13 52 53 57 52 19 49 43 68 71 70 74 14 69 63 75 83 79 82 21 82 74 Jako grupy odwadniajace grupe karboksylowa stosuje sie korzystnie grupy estrowe lub amidowe, dajace sie odszczepiac, np. na drodze zmydlania.Jako dopuszczalne w lecznictwie zasady do przepro¬ wadzania kwasów o wzorze 1 w sole korzystnie sto¬ suje sie wodorotlenek sodowy, metyloglukamine, wo¬ dorotlenki metali ziem alkalicznych i etanolukamine.Do wytwarzania zwiazków o wzorze 2 jako pro¬ dukty wyjsciowe stosuje sie kwasy ^-(2,4,6-trójjodo- -3-aminofenylo)-propionowe, odwadniajac je w zna¬ ny sposób ich grupa karboksylowa, np. przez estry¬ fikowanie i nastepnie acylujac ich grupa aminowa za pomoca chlorku kwasowego lub bezwodnika kwa¬ sowego. Z otrzymanych estrów kwasów 3-acyloami- no-2,4,6-trójjodofenylotluszczowych, przez traktowa¬ nie np. pieciochlorkiem fosforu w srodowisku obo¬ jetnego rozpuszczalnika, otrzymuje sie zwiazki, w których na miejscu grupy acyloaminowej znaj¬ duje sie grupa chlorku imidu kwasowego. Zwiazki te stanowia latworozpuszczalne oleje i sa wrazliwe na dzialanie wilgoci. Nalezy podkreslic, ze tak sklon¬ ny do reakcji zwiazek, jakim jest pieciochlorek fo¬ sforu, nieoczekiwanie nie reaguje z grupa estrowa ani z lancuchem alkilowym tych zwiazków 3-acyloa- minowych, lecz reakcja przebiega z wysoka wydaj¬ noscia w zadanym kierunku. Otrzymane imidochlor- ki poddaje sie nastepnie, bez ich wyodrebniania, reakcji z amoniakiem lub aminami, otrzymujac zwiazki o wzorze 2.Przykladami zwiazków stosowanych korzystnie jako substancje czynne w srodkach wedlug wyna¬ lazku sa zwiazki takie, jak: kwas |3-(2,4,6-trójjodo- -3-acetamidynofenylo)-propionowy, którego sól wap¬ niowa topnieje z objawami rozkladu w temperatu¬ rze 2fc3—285°C, kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N-metylo- acetamidynofenylo)-propionowy, którego sól sodowa topnieje z objawami rozkladu w temperaturze po¬ wyzej 257°C, kwas |3-(2,4,6-tr6jjodo-3-N-dwumetylo- acetamidynofenylo)-propionowy o temperaturze top¬ nienia 108—110°C, kwas p-(2,4,6-trójjodo-3-N-etylo- acetamidynofenylo)-propionowy o temperaturze top¬ nienia powyzej 120°C, kwas p-(2,4,6-trójjodo-3-N- -czterometylenoacetamidynofenylo)-propionowego, 29 30 35 40 45 50 55 65 którego chlorowodorek topnieje z objawami rozkla¬ du w temperaturze 246—248°C, kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-propionamidynofenylo)-propionowy, którego sól sodowa topnieje z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 284—286°C, kwas 0-(2,4,6-trójjodo-3-N-dwu- metylopropionamidynofenylo)-propionowy, którego chlorowodorek topnieje z objawami rozkladu w tem¬ peraturze powyzej 236°C, kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwumetylopropionamidynofenylo)-a-metylopropio- nowy, topniejacy w temperaturze okolo 85°C i kwas P-(2,4,6-trójjodo-3-N-dwumetylopropionamidynofe- nylo)-a-etylopropionowy o temperaturze topnienia powyzej 90°C.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci preparatów zwykle stosowanych w farmacji gale¬ nowej, np. w postaci zawiesin, drazetek, tabletek i kapsulek, w których zwiazki o wzorze 1 znajduja sie same lub z nosnikami.Przyklad I. 1,25 kg kwasu p-(2,4,6-trójjodo-3- -N-dwupropionamidynofenylo)-a-metylopropionb- wego ugniata sie w wygniatarce z 0,5 litra klajstru skrobiowego, zawierajacego 25 g skrobi kukurydzia¬ nej i w wilgotna mase granuluje sie w znany sposób w granulatorze, a nastepnie suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany granulat miesza sie z 30 g talku i 6 g stearynianu magnezowego i prasuje w ta¬ bletki zawierajace po 500 mg czynnej substancji.Tabletki te mozna pokrywac powloka z lakieru endragitowego i zywicy silikonowej.Przyklad II. 3 g trudnorozpuszczalnej w wo¬ dzie soli wapniowej kwasu f3-(2,4,6-trójjodo-3-aceta- midynofenylo)-propionowego miesza sie z 2,5 g cu¬ kru, 25 mg soli sodowej kwasu laurylosulfonowego, 100 mg soli sodowej karboksymetylocelulozy i 25 mg substancji korygujacych smak. Otrzymany proszek wymieszany z 25 ml wody stanowi preparat latwy do przyjmowania doustnego.Przyklad III. Sola sodowa kwasu |3-(2,4,6-trój- jodo-3-N-metyloacetamidynofenylo)-propionowego napelnia sie zelatynowe kapsulki tak, aby kapsulka zawierala 500 mg czynnej substancji. W celu ulat¬ wienia mechanicznego napelniania kapsulek sól so-81789 5 6 dowa miesza sie z 40% wagowymi oleju sezamowego tak, aby otrzymac plynna paste. PL PL PL PL PL
Claims (10)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek cieniujacy do badan rentgenowskich, znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca za¬ wiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym RA, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alki¬ lowe albo R3 i R4 razem z atomem azotu oznaczaja heterocykliczna grupe, ewentualnie zawierajaca dal¬ szy heteroatom, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, albo tez srodek ten zawiera co najmniej jedna sól zwiazku o wzorze 1 z fizjologicznie dopuszczalna zasada.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-acetamidynofenylo)-propionowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-metyloacetamidynofenylo)-propionowego.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera kwas |3-(2,4,6-trójjodo- -3-N-dwumetyloacetamidynofenylo)-propionowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-propio- nowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-a-mety- lopropionowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-a-etylo- propionowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-N-etyloacetamidynofenylo)-propionowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-czterometylenoacetamidynofenylo)-propio- nowego.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-propionamidynofenylo)-propionowy. 10 1581789 R J^C^VCH2-CH-COOH / N-C=N J ^ h R 2 Wzórl Wzór Z PZG Bydg., zam. 422/76, nakl. 105+20 Cena 10 zl PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1956844A DE1956844C3 (de) | 1969-11-08 | 1969-11-08 | ß-(2,4,6-Trijod-3-amidinophenyl)propionsäuren, deren Herstellung und mindestens eine dieser Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81789B1 true PL81789B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=5750882
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970144223A PL81133B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 | |
| PL1970150068A PL81789B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970144223A PL81133B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3812151A (pl) |
| JP (1) | JPS4835254B1 (pl) |
| AT (2) | AT300184B (pl) |
| BE (1) | BE758621A (pl) |
| CA (1) | CA945173A (pl) |
| CH (1) | CH533451A (pl) |
| CS (1) | CS158682B2 (pl) |
| DE (1) | DE1956844C3 (pl) |
| DK (1) | DK129229B (pl) |
| ES (2) | ES385091A1 (pl) |
| FI (1) | FI50113C (pl) |
| FR (1) | FR2073336B1 (pl) |
| GB (1) | GB1332833A (pl) |
| IL (1) | IL35579A (pl) |
| NL (1) | NL7016388A (pl) |
| NO (2) | NO134112C (pl) |
| PL (2) | PL81133B1 (pl) |
| SE (1) | SE372524B (pl) |
| ZA (1) | ZA707260B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4018783A (en) * | 1970-09-09 | 1977-04-19 | Beecham Group Limited | Esters of metrizoic acid |
| US4025550A (en) * | 1972-07-21 | 1977-05-24 | Chemie Linz Aktiengesellschaft | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof |
| FI56679C (fi) * | 1972-07-21 | 1980-03-10 | Chemie Linz Ag | 3-amino-2,4,6-trijodfenyl- eller -bensoylalkansyror som anvaendes som roentgenkontrastmedel och dessa foereningars farmaceutiskt godtagbara salter |
| DE3407109A1 (de) * | 1984-02-28 | 1985-09-12 | Schräder, Margerete, 8606 Hirschaid | Sicherheitssitz fuer kinder in kraftfahrzeugen |
| FR2647727B1 (fr) * | 1989-06-02 | 1994-10-28 | Ampafrance | Siege pour enfant de largeur reglable |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3119859A (en) * | 1964-01-28 | Alpha - hydrocarbon - beta polyiobo |
-
1969
- 1969-11-08 DE DE1956844A patent/DE1956844C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-10-15 CH CH1527770A patent/CH533451A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-19 DK DK531070AA patent/DK129229B/da unknown
- 1970-10-20 FI FI702814A patent/FI50113C/fi active
- 1970-10-26 ZA ZA707260A patent/ZA707260B/xx unknown
- 1970-10-28 SE SE7014538A patent/SE372524B/xx unknown
- 1970-10-31 ES ES385091A patent/ES385091A1/es not_active Expired
- 1970-11-03 PL PL1970144223A patent/PL81133B1/pl unknown
- 1970-11-03 PL PL1970150068A patent/PL81789B1/pl unknown
- 1970-11-04 IL IL35579A patent/IL35579A/xx unknown
- 1970-11-04 ES ES385183A patent/ES385183A1/es not_active Expired
- 1970-11-06 CA CA097,609A patent/CA945173A/en not_active Expired
- 1970-11-06 NO NO4233/70A patent/NO134112C/no unknown
- 1970-11-06 FR FR707039946A patent/FR2073336B1/fr not_active Expired
- 1970-11-06 US US00087612A patent/US3812151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-11-06 AT AT1002070A patent/AT300184B/de active
- 1970-11-06 AT AT695471A patent/AT310719B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-06 CS CS749970A patent/CS158682B2/cs unknown
- 1970-11-06 BE BE758621D patent/BE758621A/xx unknown
- 1970-11-06 NO NO4234/70A patent/NO132076C/no unknown
- 1970-11-09 JP JP45098626A patent/JPS4835254B1/ja active Pending
- 1970-11-09 GB GB5320570A patent/GB1332833A/en not_active Expired
- 1970-11-09 NL NL7016388A patent/NL7016388A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO134112B (pl) | 1976-05-10 |
| DE1956844B2 (de) | 1978-06-15 |
| IL35579A0 (en) | 1971-01-28 |
| CH533451A (de) | 1973-02-15 |
| NL7016388A (pl) | 1971-05-11 |
| US3812151A (en) | 1974-05-21 |
| FR2073336A1 (pl) | 1971-10-01 |
| ES385183A1 (es) | 1973-04-01 |
| NO132076C (pl) | 1975-09-17 |
| ZA707260B (en) | 1971-07-28 |
| DE1956844A1 (de) | 1971-05-19 |
| DK129229B (da) | 1974-09-16 |
| SU370754A3 (pl) | 1973-02-15 |
| PL81133B1 (pl) | 1975-08-30 |
| IL35579A (en) | 1974-01-14 |
| DE1956844C3 (de) | 1979-02-22 |
| BE758621A (fr) | 1971-05-06 |
| NO132076B (pl) | 1975-06-09 |
| DK129229C (pl) | 1975-02-03 |
| FI50113C (fi) | 1975-12-10 |
| FR2073336B1 (pl) | 1974-02-22 |
| CS158682B2 (pl) | 1974-11-25 |
| ES385091A1 (es) | 1973-03-16 |
| AT300184B (de) | 1972-07-10 |
| FI50113B (pl) | 1975-09-01 |
| NO134112C (pl) | 1976-08-18 |
| JPS4835254B1 (pl) | 1973-10-26 |
| GB1332833A (en) | 1973-10-03 |
| AT310719B (de) | 1973-10-10 |
| SE372524B (pl) | 1974-12-23 |
| CA945173A (en) | 1974-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001005B1 (ko) | 오메프라졸염의 제조 방법 | |
| ES2204555T3 (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de sales no higroscopicas de l(-)-carnitina. | |
| RU1797470C (ru) | Состав дл капсулировани биологически активного вещества | |
| EP0791037B1 (en) | Process for stabilizing gelatin products | |
| JPH0148884B2 (pl) | ||
| IE872768L (en) | Novel derivatives of benzimidazoles¹active as anti-ulcer agents | |
| PL81789B1 (pl) | ||
| PL82567B1 (pl) | ||
| JPS63165352A (ja) | コレシストキニンに対し拮抗活性を有する５−ペンチルアミノ−５−オキソペンタン酸および４−ペンチルアミノ−４−オキソブタン酸の新規誘導体およびその製造法 | |
| DE2806707A1 (de) | Nichtklebende zusammensetzungen aus quaternaeren ionenpolymeren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| FI61872C (fi) | Derivat av trijoderade aminobensenkarboxylsyror anvaenda som roentgenkontrastmedel | |
| SU1356959A3 (ru) | Способ получени кристаллического (4,5,6R,8R)метилового эфира 9-оксо-11 @ ,15 @ -Дигидрокси-16-фенокси-17,18,19,20-тетранорпроста-4,5,13/Е/-триеновой кислоты | |
| PL103682B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych indazoliloksy-4-propanoloaminy | |
| WO1989003206A1 (fr) | Compose gelatineux | |
| US4098892A (en) | Nicotinamido-s-triazines | |
| US4230715A (en) | 1,2,4-Triazole-3-thiols as antisecretory agents | |
| CA1094052A (en) | Tetrapeptide amides and intermediates thereof | |
| US4260767A (en) | 2-Pyridylhydrazides | |
| CA1039745A (en) | Glutamyl amide derivatives of dopamine | |
| US3419657A (en) | Iodopanoic acid in a hydrogel | |
| US4025550A (en) | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof | |
| US4411905A (en) | Antisecretory 1,2,4-triazole-3-thiols | |
| US3980782A (en) | Inhibition of gastric acid secretion with phenyl-substituted perimidines | |
| HU196584B (en) | Process for producing 4-phenyl-2-oxo-2-butenoic acid derivatives and pharmaceutics comprising such active ingredient | |
| JPS5536453A (en) | Novel immunosuppressive agent |