PL76937B1 - Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych - Google Patents
Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL76937B1 PL76937B1 PL14797471A PL14797471A PL76937B1 PL 76937 B1 PL76937 B1 PL 76937B1 PL 14797471 A PL14797471 A PL 14797471A PL 14797471 A PL14797471 A PL 14797471A PL 76937 B1 PL76937 B1 PL 76937B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- erythromycin
- monocarboxylic
- carbonate
- esters
- cyclic
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims description 13
- -1 erythromycin monocarboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 8
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLIBHZVRLPRRHI-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;carbonic acid Chemical compound OC(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1 OLIBHZVRLPRRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N carbonic acid;(3r,4s,5s,6r,7r,9r,11r,12r,13s,14r)-6-[(2s,3r,4s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2r,4r,5s,6s)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2, Chemical compound OC(O)=O.O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N 0.000 description 2
- 229950001028 erythromycin propionate Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- NDNUANOUGZGEPO-UHFFFAOYSA-N (s)-2-propylpiperidine Chemical compound CCCC1CCCCN1 NDNUANOUGZGEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C1=CC=CC=C1 JXHYCCGOZUGBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- NKLGIWNNVDPGCA-ZDYKNUMJSA-N davercin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@]2(OC(=O)O[C@@H]2[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)C)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 NKLGIWNNVDPGCA-ZDYKNUMJSA-N 0.000 description 1
- 229950010035 davercin Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- TYQXKHPOXXXCTP-CSLYCKPJSA-N erythromycin A 2'-propanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)OC(=O)CC)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 TYQXKHPOXXXCTP-CSLYCKPJSA-N 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Sposób wytwarzania cyklicznych weglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia cyklicznych weglanów estrów erytromycyno¬ wych kwasów jednokarboksylowych.Murphy, Stephens i Conine wspominaja o otrzy¬ mywaniu niektórych estrów prostych kwasów ali¬ fatycznych (opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3417077 z r. 1968) przez typowa reakcje estryfi- kacji weglanu erytromycyny, nie podajac tak istot¬ nych szczególów jak wydajnosc reakcji.Wada tego sposobu jest, ze dla otrzymania ko¬ rzystnych wydajnosci trzeba stosowac produkt wyjsciowy — weglan erytromycyny odpowiednio oczyszczany.Stwierdzone, ze prowadzac synteze weglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksy¬ lowych przez reakcje weglanu etylenu z estrami erytromycynowymi jednokarboksylowych kwasów alifatycznych, aromatycznych i heterocyklicznych osiaga sie wydajnosci syntezy dochodzace do oko¬ lo 8ó°/o oraz, ze produkty koncowe nie sa zanie¬ czyszczone substancjami powstajacymi w wyniku reakcji ubocznych.Nalezy jeszcze podkreslic, ze niektóre estry ery¬ tromycyn kwasów jednokarboksylowych sa latwo osiagalnym produktem handlowym, natomiast weg¬ lan erytromycyny nie jest dostepny na rynkach.Sposób wedlug wynalazku polega na prowadze¬ niu reakcji weglanu etylenu z estrami erytromy¬ cynowymi jednokarboksylowych kwasów alifatycz¬ nych, aromatycznych i heterocyklicznych wobec 15 25 30 K2C03 w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika i izolo¬ waniu otrzymanego cyklicznego weglanu estru ery- tromycynowego kwasu jednokarboksylowego lub ewentualnie bezposrednio przeprowadzeniu go w sól.Przyklad I. 2g propionianu erytromycyny rozpuszcza sie w 25 ml toluenu, dodaje 2,12 g weg¬ lanu etylenu, 2g K2COs i miesza w temperaturze 25—30°C w ciagu 45 godzin. Odsacza sie sole nie¬ organiczne, odpedza toluen. Produkt surowy oczysz¬ cza sie przez wytracanie woda z roztworu aceto¬ nowego, a nastepnie krystalizacje z mieszaniny eteru dwuizopropylowego z eterem naftowym.Otrzymano cykliczny weglan propionianu erytro¬ mycyny o temperaturze topnienia 216—222°C; moc okolo 1930 j/mg.Przyklad II. 2 g benzoesanu erytromycyny rozpuszcza sie w 10 ml benzenu, dodaje 1 g wegla¬ nu etylenu, 1 g K2COa i ogrzewa mieszanine do wrzenia przez 2,5 godzin. Odsacza sie sole nieorga¬ niczne, oddestylowuje rozpuszczalnik, pozostaly produkt surowy krystalizuje z acetonu. Otrzyma¬ no cykliczny weglan benzoesanu erytromycyny o temperaturze topnienia 142—150°C; moc okolo 1820 j/mg.Przyklad ylll. Otrzymany, jak podano w przykladzie II, produkt surowy, zawierajacy cyk¬ liczny weglan benzoesanu erytromycyny, rozpusz-3 76 937 4 czono w eterze i nasycano chlorowodorem, az prze¬ stal wytracac sie osad. Oczyszczano przez wytra¬ canie z roztworu metanolowego mieszanina eteru z eterem naftowym otrzymujac chlorowodorek cyk¬ licznego weglanu benzoesanu erytromycyny o tem¬ peraturze topnienia 156—162°C.Przyklad IV. Otrzymany, jak podano w przykladzie II, produkt surowy, zawierajacy cyk¬ liczny weglan benzoesanu erytromycyny, rozpusz¬ czono w acetonie i poddano reakcji z roztworem 1,5 g laurylosiarczanu sodu w wodzie zakwaszonej kwasem octowym. Oczyszczano przez wytracanie woda z roztworu acetonowego i dioksanowego, otrzymujac laurylosiarczan cyklicznego weglanu benzoesanu erytromycyny o temperaturze topnie¬ nia 128—132°C.Przyklad V. Ig chinaldynlanu erytromycy¬ ny rozpuszcza sie w 10 ml benzenu, dodaje 1 g weglanu etylenu, 1 g K2COa, a nastepnie ogrzewa we wrzeniu w ciagu 5 godzin. Po odsaczeniu soli nieorganicznych i oddestylowaniu benzenu pozosta¬ losc rozpuszcza sie w acetonie i wytraca produkt woda. Oczyszcza sie przez wytracanie roztworem NaHCOs z roztworu w rozcienczonym kwasie octo¬ wym. Otrzymano cykliczny weglan chinaldynianu erytromycyny o temperaturze topnienia 232° z rozkladem; moc okolo 1550 j/mg.CLI Urzecte rmwi t Przyklad VI. Ig pirosluzanu erytromycyny rozpuszcza sie w 15 ml benzenu, dodaje 1,1 g weg¬ lanu etylenu, 1,1 g K2COs, a nastepnie miesza w ciagu 30 godzin w temperaturze 25—30°C. Odsacza sie sole nieorganiczne, odpedza benzen, pozostalosc rozpuszcza w acetonie i wytraca produkt woda.Oczyszcza sie przez wytracanie woda z roztworu dioksanowego i krystalizacje z rozcienczonego eta¬ nolu. Otrzymano cykliczny weglan pirosluzanu ery¬ tromycyny o temperaturze topnienia 140—148°; moc okolo 1980 j/mg. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania cyklicznych weglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych, znamienny tym, ze estry erytromycynowe jednokar¬ boksylowych kwasów aromatycznych, alifatycznych i heterocyklicznych poddaje sie reakcji z wegla¬ nem etylenu w obojetnym rozpuszczalniku wobec weglanu potasu w zakresie temperatur od pokojo¬ wej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, a otrzymane weglany estrów erytromycynowych kwa¬ sów jednokarboksylowych izoluje sie lub ewentual¬ nie bezposrednio przeprowadza w sól. itLNlA] Patentowego Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14797471A PL76937B1 (pl) | 1971-05-06 | 1971-05-06 | Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14797471A PL76937B1 (pl) | 1971-05-06 | 1971-05-06 | Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL76937B1 true PL76937B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=19954283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14797471A PL76937B1 (pl) | 1971-05-06 | 1971-05-06 | Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL76937B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0037241A1 (en) * | 1980-04-01 | 1981-10-07 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of erythromycylamine 11,12-carbonate |
-
1971
- 1971-05-06 PL PL14797471A patent/PL76937B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0037241A1 (en) * | 1980-04-01 | 1981-10-07 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of erythromycylamine 11,12-carbonate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2566826C1 (ru) | Способ получения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина и способ получения 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерина с использованием этого соединения | |
| KR100566906B1 (ko) | 레인및디아스레인의제조방법 | |
| JPH0458458B2 (pl) | ||
| CN113788766A (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
| EP0067964B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isosorbid-2-nitrat | |
| SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
| PL76937B1 (pl) | Sposób wytwarzania cyklicznych węglanów estrów erytromycynowych kwasów jednokarboksylowych | |
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| US4400520A (en) | Novel process for preparing isoindoline derivatives | |
| JP3030509B2 (ja) | 塩化デルフィニジン合成に有用な中間体 | |
| US4201715A (en) | Process for the anilidization of carboxylic acid esters | |
| US2729678A (en) | Phenyl halo-substituted salicylamide | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| GB2174396A (en) | Cholesterol derivatives | |
| US2923735A (en) | Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid | |
| US2851485A (en) | 7-alkanoyl derivatives of podocarpic acid | |
| SU655315A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| JPS61263950A (ja) | ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオヒドロキサム酸の製造方法 | |
| JPS62185069A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| US2576949A (en) | Adducts of 9, 11-oxido-bisnor-choladienic acids | |
| EP0163926A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acemetacin | |
| US4820852A (en) | Process for the preparation of diacyl-dianhydro hexitols | |
| US2868836A (en) | 2, 4-dihydroxy-3-methylphenylglyoxylic acid and derivatives thereof | |
| US2891987A (en) | alpha-amino-beta-aminoxypropionic acid and derivatives thereof | |
| CA1057762A (en) | Organic di-esters of 2,5 dihydroxy-1,4-dioxanes and process for their preparation |