Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych ketonów chinpksalin-2-ylo-etenylowych o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza grupe naftylowa, pirydylowa, 1,4- -dwuoksydochinoksalinylowa, dwu-(Ci-C4) alkilo-benzo[l,3] dioksanylowa lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona 1—3 podstawnikami wybranymi z grupy skladajacej sie z atomu chlorowca, grupy alkoksylowej o 1—4 atomach wegla i grupy hydroksylowej, a R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla; oraz koncentrat paszowy, pasza lub dodatek do paszy zawierajace te nowe ketony chinoksalinylo-2-ylo-etenylowe.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 charakteryzuja sie cennymi wlasciwosciami przeciwbakteryjnymi i przyspie¬ szaja wzrost zwierzat, tak wiec sa cennymi skladnikami paszy dla zwierzat.W zwiazku o ogólnym wzorze 1 grupa naftylowa oznacza grupe a-naftylowa lub ^-naftylowa, lub grupe fenylowa korzystnie ewentualnie podstawiona przez jeden lub wiecej takich samych lub róznych podstawników, takich jak atom chlorowca, np. fluor, chlor, brom, lub jod, grupa hydroksy¬ lowa, badz grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, np. grupa metoksylowa, etoksylowa, n-propoksylowa, izo- propoksylowa, n-butoksylowa, H-rzed.-butoksylowa, III- -rzed.-butoksylowa lub izobutoksylowa.Korzystnymi zwiazkami wytwarzanymi sposobem wedlug wynalazku sa keton l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin- -2-ylo-fenyloetenylowy i keton l,4-dwuoksydo-3-metylo- chinoksalin-2-ylo-1,4-dwuoksydochinoksalinylo-2-etenylowy.Nowe ketony chinoksalin-2-ylo-etenylowe o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, 10 15 20 25 30 wytwarza sie, poddajac pochodna acetylochinoksaliny o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, reakcji z aldehydem o ogólnym wzorze 3, w którym Rx ma wyzej podane znaczenie.Reakcje pochodnej acetylochinoksaliny o ogólnym wzorze 2 z aldehydem o ogólnym wzorze 3 mozna prowadzic w obec¬ nosci zasady, stosowanej jako katalizator. Mozna stosowac albo zasade nieorganiczna, taka jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, wodorotlenek wapnia, weglan sodu, weglan potasu lub organiczna zasade, taka jak amina, np. pirydyna, piperydyna, pirolidyna, dwuazabicykloundecen, dwuazabicyklononen, trójetyloamina, a ponadto sole amo¬ nowe kwasów karboksylowych, np. octan amonu.Korzystnie reakcje prowadzi sie w obecnosci piperydyny.Jesli trzeba, reakcje mozna prowadzic równiez w roz¬ puszczalniku lub rozcienczalniku. Rozcienczalnikiem moze byc obojetny rozpuszczalnik organiczny, taki jak alkanol, np. metanol, etanol, izopropanol lub butanol; keton alkilowy, np. aceton lub ketonmetylowoetylowy; eter, np. eter etylowy, dioksan lub tetrahydrofuran; dwumetyloformamid; weglo¬ wodór alifatyczny lub aromatyczny, np. heksan, heptan, benzen, toluen, ksylen; chlorowany weglowodór alifatyczny lub aromatyczny, np. chlorek metylenu, chloroform, cztero¬ chlorekwegla, chlorobenzen, dwuchlorobenzen; nitrobenzen; acetonitryl; pirydyna i podobne. Jako rozcienczalnik mozna tez stosowac mieszanine dwóch lub wiecej rozpuszczalników.Gdy stosowane zwiazki wyjsciowe nie reaguja z woda, rozcienczalnikiem moze byc mieszanina jednego lub wiecej rozpuszczalników organicznych z woda. Jako rozcienczalnik mozna tez stosowac nadmiar aldehydu o ogólnym wzorze 3. 137 173137173 3 Reakcje pochodnej acetylochinoksaliny o ogólnym wzo¬ rze 2 z aldehydem o ogólnym wzorze 3 mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatury. Zwykle reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-120°C, korzystnie 10-100°C.Na ogól reakcje prowadzi sie pod cisnieniem atmosfery* cznym, mozna jednak stosowac równiez wyzsze cisnienie.Pochodna acetylochinoksaliny o ogólnym wzorze 2 poddaje sie na ogól reakcji z 1—3, korzystnie 1—1,1 rów- npwaznjTO molowQ i^^ia/ni aldehydu o ogólnym wzorze 3, ewjentiialnje w obecnosci zasadowego katalizatora, stosowa¬ nego w- ifo&r 6#1 —0,2 równomelowej ilosci. Oczywiscie, fez zadnej szkoda dla przebiegu reakcji mozna tez stosowac inne stosunki molowe* reagentów.Na ogól reakcje sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie nastepujaco: 'Pochodna acetylochinoksaliny o ogólnym wzorze 2 rozpuszcza sie lub przeprowadza w zawiesine w rozpuszczal¬ niku. Dodaje sie aldehyd o ogólnym wzorze 3, ewentualnie w kilku porcjach, i w miare potrzeby, równiez zasadowy katalizator. Mozna równiez dodawac pochodna acetylo¬ chinoksaliny do ajdehydu.Ketony chinoksalin-2-ylo-etenylowe o ogólnym wzorze 1 wydziela sie w postaci krystalicznej z goracej mieszaniny reakcyjnej lub po jej, qcJrfo4zesiu, jednak w pewnych przy-- padkach dla zapewnienia wydzielenia produktu reakcji konieczne jest odparowanie mieszaniny reakcyjnej.Pochodne acetylochinoksaliny o ogólnym wzorze 2, stosowane jako zwiazki wyjsciowe, wytwarza sie w znany sposób (patrz np. J. Org. Chem., 31,1067). Aldehydy o ogól¬ nym wzorze 3 sa zwiazkami znanymi.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, dzieki cennemu dzia¬ laniu przeciwbakteryjnemu i dzialanju przysadzajacemu, wzrost, moga byc stosowane w hodowli zwierzat.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 wykazuja dzialanie Drzeciwbakteryjne zarówno wobec bakterii, Gram-dodatnich jak i Gram-ujemnych, zwlaszcza Enterobacteriaceae takich jak Escherichia coli, Pseumonadaceae takich jak Pseudomo- nas aeruginosa, Micrococcaceae takich jak Staphylococcus aureus itd. Takwiec, nowe zwiazki mozna stosowac zarówno do leczenia miejscowych jak i ukladowych infekcji zwierzat.Minimalne stezenie inhibitujace zwiazków o ogólnym wzorze 1 wynosi 0,5—100 mikrogramów/mililitr.Dzialanie zwiazków o ogólnym wzorze 1, zwiekszajace przyrost ciezaru zwierzat, badano na swiniach nastepujaco.Grupy skladajace sie z 6 zwierzat karmiono w takich samych warunkach gasza dla zwierzat o takim samym skladzie i w takiej samej ilosci. W badanych grupach zwierzeta otrzy¬ mywaly pasze zmieszana z 50 mg/kg badanego zwiazku, podczas gtjy paszy grupy porównawczej zwierzat nie mie¬ szano z tym dodatkiem. Kazda próbe powtarzano dwukrot¬ nie.Przyrost ciezary zwierzat okreslano codziennie, a sredni dzienny przyrost ciezaru w procerrtach obliczano z rów¬ nania: dzienny przyrost ciezaru w grupie zwierzat badanych dzienny przyrost ciezaru w grupie zwierzat porów¬ nawczych Wyniki otrzymane dla zwiazku wytworzonego jak opi¬ sano dalej w przykladzie Iljl przedstawiono w tablicy 1.Tablica 1 x 100 Ilosc paszy spozywanej podczas próby dzielono przez cal¬ kowity przyrost ciezaru grupy zwierzat badanych i otrzy¬ many stosunek odnoszono do stosunku obliczonego w ten sam sposób dla grupy zwierzat porównawczych. Wyniki wyrazone w procentach wskazuja ilosc paszy dajaca przy¬ rost ciezaru o 1 kg w porównaniu do grupy porównawczej. 10 15 20 25 3Q 35 40 45 50 55 60 Badany zwiazek Keton l,4-4wuQksydp-3- -metylochinoksalin-2-ylo- -fenyloetenylowy | Próba porównawcza Sredni dzienny przyrost ciezaru w % 122,6 100,0 Ilosc paszy potrzebnej do uzyskania przyrostu ciezaru o 1 kg, w % 80,9 100,0 Dane przedstawione w tablicy 1 wskazuja wyraznie^ ze zwierzeta karmione pasza z dodatkiem nowego zwiazku o ogólnym wzorze 1 wykazuja znacznie wyzszy przyrost ciezaru niz zwierzeta z grupy porównawczej. Jednoczesnie^ ten sam przyrost ciezaru mozna osiagnac przy mniejszym spozyciu paszy. Fakt ten wskazuje na znacznie korzystniej¬ sze spozytkowanie paszy, dajacy korzysci ekonomiczne.Wazna zaleta nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1 jest bardzo szybkie wydzielanie ich z organizmu. Daje ta znacznie krótszy czas usuwania (okres czasu uplywajacy od ostatniego podania nowego zwiazku az do momentu, gdy nie wykrywa sie jego pozostalosci tak, ze zwierze nadaje sie c|p spozycia przez czlowieka).Ketony chinoksalinylo-2-ylo^etenylowe o ogólnym wzo¬ rze 1 maja bardze mala toksycznosc wobec zwierzat domo¬ wych tak, ze mozna je uznac za praktycznie nietoksyczne.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa wykorzystywane w kompozycjach stosowanych w gospo¬ darce hodowlanej, zawierajacych skutecznie dzialajaca ilosc zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 maja wyze) podane znaczenie, i jeden lub wiecej obojetnych, stalych lub cieklych nosników.Kompozycje, nadajace sie do celów weterynaryjnych mozna stosowac w postaci tabletek, tabletek powleczonych itp. Kompozycje te moga zawierac obojetny staly lub ciekly nosnik lub nosniki stosowane w farmacji i mozna je wy¬ twarzac w znany sposób.Przedmiotem wynalazku jest równiez kompozycja pa¬ szowa, zwlaszcza w postaci koncentratu paszowego, paszy dla zwierzat, lub dodatku do paszy o dzialaniu przyspiesza¬ jacym wzrost, zawierajacy skuteczna ilosc zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe naftylowa, pirydylowa, 1,4-dwuoksydochinoksalinylowa, dwu-(d-C4) alkilo-benza [1,3] dioksanylowa lub grupe fenylowa ewentualnie podsta¬ wiona 1—3 podstawnikami wybranymi z grupy skladajacej sie z atomu chlorowca, grupy alkoksylowej o 1 —4 atomach wegla i grupy hydroksylowej, a R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla, oraz jeden lub wiecej obojetnych, stalych lub cieklych nosników.Zwlaszcza korzystne sa koncentraty paszowe, pasze lub dodatki paszowe wedlug wynalazku, zawierajace jako- substancje czynna keton l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksa- lin-2-ylo-fenyloetenylowy lub keton l,4-dwuoksydo-3-me- tylochinoksalin-2-ylo-l,4^dwuoksydochinoksalinylo -2- eteny- lowy.Pasza dla zwierzat wedlug wynalazku zawierajaca sku¬ tecznie dzialajaca ilosc, zwykle 1—500 ppm, korzystnie 10—50 ppm zwiazku o ogólnym wzorze 1 nadaje sie da137 173 5 karmienia róznych zwierzat domowych, zwlaszcza swin, bydla, owiec i drobiu.Koncentraty paszowe wedlug wynalazku zawieraja 0,1 —0,25 % zwiazku o ogólnym wzorze 1 jako dodatek do jednego lub wiecej obojetnego, stalego lub cieklego nosnika. 5 Wytwarzanie paszy dla zwierzat, koncentratów paszo¬ wych i dodatków paszowych, bedacych przedmiotem wyna¬ lazku, polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, miesza sie z jednym lub wiecej obojetnym stalym lub cieklym, nosni- 10 klem.Nosnik moze stanowic substancja pochodzenia roslin¬ nego lub zwierzecego nadajaca sie do karmienia zwierzat, taka jak maka chlebowa, maka pszenna, otreby pszenne, otreby ryzowe, maka sojowa, maka kukurydziana, maczka 15 kostna, maczka miesna lub ich mieszaniny. Korzystny nosnik stanowi bezwlóknisty koncentrat paszowy z roslin zielonych o wysokiej zawartosci bialka, np. VEPEX.Mozna stosowac takze inne nosniki, np. substancje pomocnicze, takie jak srodki zwilzajace, antyutleniacze, 20 skrobia, substancje nieorganiczne np. krzemionke, fosforan dwuwapniowy, weglan wapnia, kwas sorbowy itd.Jako srodek zwilzajacy mozna stosowac dowolny nie¬ toksyczny olej, korzystnie olej sojowy, olej kukurydziany lub olej mineralny. Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa 25 glikole etylenowe.Stosowana skrobia moze byc skrobia kukurydziana, pszeniczna lub ziemniaczana.Korzystnie najpierw sporzadza sie koncentrat paszowy lub przedmieszke, zawierajace 0,1—25% wagowych, zwlasz- 30 cza 10—20% wagowych zwiazku o ogólnym wzorze 1 i jednego lub dwóch opisanych poprzednio nosników.Korzystny koncentrat zawiera nastepujace skladniki: Keton chinoksalin-2-ylo-etenylowy oogól- S5 nym wzorze 1 0,1—25% Wodorofosforan wapnia 0,1—40% Weglan wapnia 0,1-23% Maczka kostna i/lub maczka z hicerny 0,01—12% Krzemionka 0,2-1,6% «o Antyutleniacz 0,1 -0,4% Srodek zwilzajacy 1—8% Jesli to pozadane, koncentrat paszowy moze zawierac 10—25% skrobi i/lub nie wiecej niz 3% róznych witamin. 45 Koncentraty paszowe mozna mieszac z wymienionymi poprzednio nosnikami, otrzymujac gotowe pasze, zawiera¬ jace 1—500 ppm, korzystnie 10—50 ppm zwiazku o ogólnym wzorze 1. Koncentraty paszowe mozna tez dodawac do pasz zwierzecych dla otrzymania ostatecznej paszy. 50 Wynalazek jest blizej wyjasniony w nastepujacych, nie ograniczajacych go przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalirL-2-yk-feRyloetenyloweg0.W 250 ml izopropanolu w temperaturze 50°C w ciagu 55 20 godzin poddaje sie reakcji 21,8 g (OJ mola) 1,4-dwu- tlenku 3-metylo -2^acetyloehinoksaUny, 10,6 g (CU mola) benzaldehydu i 0,85 g (0,01 mola) piperydyny. Po ochk dzeniu odsacza sie wydzielony produkt, otrzymujac 23,9 g (wydajnosc 78 %) ketonu 1,4-dwuoksydo-3-metylochinoksali- 60 nylo -2-ylo-fenyloetenylowego o temperaturze topnienia 187-188°C.Przyklad II. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalin -2-ylo-2,2- dwumetylo -6-etenylobenzo [1,3]dioksanylowego. 65 1,4-dwutlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 2,2-dwumetylo-6-formylobenzo [1,3] dioksanem w ciagu 3 godzin jak opisano w przykladzie I. Otrzymuje sie keton 1,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2-ylo-2,2-dwume- tylo-6-etenylobenzo [1,3] dioksanylowy z wydajnoscia 88% o temperaturze topnienia 153—155 °C.Przyklad III. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydo- -3-metylochinoksalin 2-ylo-l,4- dwuoksydochinoksalinylo- -2-etenylowego. 1,4-dwutlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie w ciagu 8 godzin reakcji z 1,4-dwutlenkiemformylochinoksa- liny jak opisano w przykladzie I. Otrzymuje sie keton 1,4- -dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2-ylo -1,4-dwuoksydochi- noksalinylo-2-etenylowy o temperaturze topnienia 340°C z wydajnoscia 98%.Przyklad IV. Wytwarzanie ketonu l,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalin -2-ylo-pirydylo-3-etenylowego. 1,4-dwutlenek 3-metylo -2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 3-formylopirydyna jak opisano w przykladzie I.Otrzymuje sie z wydajnoscia 96% keton l,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalin -2-ylo-pirydylo-3-etenylowy o tempera¬ turze topnienia 198-199°C.Przyklad V. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydp- chinoksalin-2-ylo-a-naftyloetenylowego. 1,4-dwutlenek 2-acetylochinoksaliny poddaje sie w ciagu 5 godzin reakcji z 1-formylonaftalenem jak opisano w przy¬ kladzie I. Otrzymuje sie z wydajnoscia 87% keton lr4-dwu- oksydochinoksalin-2-ylo-a-naftyloetenylowy o temperaturze topnienia 187-188°C.Przyklad VI. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksy- dochinoksalinylo -2-ylo-p- metoksyfenyloetenylowego. 1,4-dwutlenek 2-acetylochinoksaliny poddaje sie w ciagu 16 godzin reakcji z p-metoksybenzaldehydem jak opisano w przykladzie I, otrzymujac z wydajnoscia 76% keton 1,4-dwuoksydochinoksalin -2-ylo-p- metoksyfenyloetenylowy o temperaturze topnienia 169—170 °C.Przyklad VII. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydo- -3-metylochinoksalin -2-ylo-p-metok&yfenyloetenylowego. 1,4-dwutlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z p-metoksybenzaldehydemjak opisano w przykladzie I, otrzymujac z wydajnoscia 86% keton l,4-dwuoksycTo-3- -metylochinoksalin-2rylo-p- metoksyfenyloetenylowy o tem¬ peraturze topnienia 186—187°C.Przyklad VIII. Wytwarzanie ketonu 1,4-dwuoksydo- -3-metylochinoksalinylo-2-ylo-3-metoksy -4-hydroksy -5-bro.- mofenyloetenylowego. 1,4-dwutlenek 3-mfitylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 5-bromowanilina jak opisano w przykladzie I, otrzymujac z wydajnoscia 81 % keton l,4-dwuoksydo-3-mety- lochinoksalin-2-ylo-3-metoksy -4-hydroksy -5-biomofejptflo- etenylowy o temperaturze topnienia 212—213 °C.Przyklad IX. Koncentrat paszowy A wytwarza sie nastepujaco: 37 kg otrab pszennych miesza sie z 30 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2-ylo-chinoksa- linylo-2-etenylowego, otrzymanego jak w przykladzie III.Mieszanine te spryskuje sie 3 kg glikolu prapylenowego, dodaje sie 2 kg kwasu sorbowego, 0,5 kg chlorku sodu i 2 kg maczki rybnej i calosc miesza w ciagu 5 minut.W drugim mieszalniku umieszcza sie 120 kg maczki z lucerny i 210 kg Vepexu (koncentrat paszowy z roslin zielonych), mieszanine spryskuje tte 6 kg glikolu propyle- nowego, mieszajac dodaje 37 kg koooetitratu A, otrzymanego jak opisano poprzednio, ponownie spryskuje sie calosc 5,5 kg glikolu propylenowego i dodaje 85 kg skrobi ziem¬ niaczanej.137 173 7 Przyklad X. Miesza sie 350 kg maczki sojowej z 2,7 kg oleju sojowego az do powleczenia maczki sojowej olejem, po czym dodaje sie 8,2 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalin-2-ylo-chinoksalinylo -2-etenylówego i ho¬ mogenizuje przez mieszanie. Nastepnie dodaje sie 8,2 kg oleju sojowego i mieszanine homogenizuje sie przez miesza¬ nie.Przyklad XI. Do 90 kg mielonej kukurydzy mie¬ szajac i przy ciaglym spryskiwaniu 6,2 kg glikolu propyle- nowego dodaje sie 1,2 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylo- chinoksalin-2-ylo-chinoksalinylo -2-etenylowego, po czym dodaje sie 3,2 kg fosforanu dwuwapniowego i mieszanine homogenizuje sie.Przyklad XII. W ciagu 1,5 minuty miesza sie 20 kg maczki z lucerny i 30 kg Vepexu, mieszanine spryskuje sie 2 kg oleju z kukurydzy z szybkoscia zapewniajaca jednakowe dodawanie oleju podczas dodawania nastepujacych sklad¬ ników: 5 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2- -ylo-chinoksalinylo-2-etenylowego, 20 kg skrobi kukurydzia¬ nej, 5 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2-ylo- -chinoksalinylo-2-etenylowego, 0,7 kg krzemionki, 1,3 kg kwasu askorbinowego, 17 kg skrobi kukurydzianej i ponow¬ nie 5 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin-2-ylo- -chinoksalinylo-2-etenylowego, po czym mieszanine miesza sie w ciagu 5 minut.Przyklad XIII. Postepuje sie jak w przykladzie IX z ta róznica, ze zamiast oleju sojowego stosuje sie glikol etylenowy.Przyklad XIV. Mieszanina „A". Do 35 kg skrobi ziemniaczanej dodaje sie 29 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3- -metylochinoksalin-2-ylo-chinoksalinylo -2-etenylowego, mie¬ szanine spryskuje sie 0,5 kg oleju mineralnego, po czym do mieszaniny dodaje sie 2 kg kwasu sorbowego, 3,8 kg krze¬ mionki i 0,9 kg propionianu wapnia i calosc miesza sie w ciagu 2 minut.Miesza sie razem 42 kg maczki rybnej i 220 kg otreb ryzowych, mieszanine spryskuje sie 6,3 kg oleju mineralnego, dodaje 38 kg mieszaniny „A", 105 kg maki kukurydzianej, 37 kg mieszaniny „A" i 90 kg maki kukurydzianej i miesza¬ nine ponownie spryskuje sie 6 kg oleju mineralnego.Przyklad XV. 80 kg otreb pszennych, 9 kg ketonu 1,4-dwuoksydo-3-metylóchinoksalin -2-ylo-chinoksalinylo- -2-etenylowego, 2,3 kg weglanu wapnia, 0,1 kg «-tokoferolu i 0,3 kg propionianu wapnia homogenizuje sie z 3 kg gli¬ kolu propylenowego.Przyklad XVI. Homogenizuje sie 100 kg maczki sojowej, 5,5 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin- -2-ylo-chinoksalinylo -2-etenylowego i 2,3 kg glikolu buty- lenowego.Przyklad XVII. Homogenizuje sie 90 kg maczki sojowej, 11 kg ketonu l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin- -2-ylo-chinoksalinylo-2-etenylowego, 0,9 kg krzemionki, 3,2 kg oleju sojowego i 0,2 kg propionianu wapnia.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych ketonów chinoksalin- -2-ylo-etenylowych o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza grupe naftylowa, pirydylowa, 1,4-dwuoksydo- 8 chinoksalinylowa, dwu-(Ci-C4) alkilo-benzo [1,3] dioksany- lowa lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona 1—3 podstawnikami wybranymi z grupy skladajacej sie z atomu chlorowca, grupy alkoksylowej o 1—4 atomach wegla 5 i grupy hydroksylowej, a R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla, znamienny tym, ze pochodna acetylochinoksaliny o ogólnym wzorze 2, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aldehydem o ogólnym wzorze 3, w którym RL ma wyzej podane zna- io czenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- tlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z benzaldehydem. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- 15 tlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 1,4-dwutlenkiem 2-formylochinoksaliny. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- tlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 2,2-dwumetylo-6-formylobenzo [1,3] dioksanem. 20 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwutle- nek 3-metylo -2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 3-formylopirydyna. 6. Sposób*wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- tlenek 2Tacetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 1-for- 25 mylonaftalenem. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- tlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z p-metoksybenzaldehydem. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 1,4-dwu- 30 tlenek 3-metylo-2-acetylochinoksaliny poddaje sie reakcji z 5-bromowanina. 9. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3 albo 4 albo 5 albo 6 albo 7 albo 8, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci zasady. 35 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie organiczna amine. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako organiczna amine stosuje sie piperydyne. 12. Kompozycja paszowa, zwlaszcza w postaci koncen- 40 tratu paszowego, paszy lub dodatku do paszy, znamienna tym, ze zawiera skuteczna ilosc zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe naftylowa, pirydylowa, 1,4-dwu- oksydochinoksalinylowa, dwu-(d-C4) alkilo-benzo [1,3] dioksanylowa lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona 45 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy skladajacej sie z atomu chlorowca, grupy alkoksylowej o 1—4 atomach wegla i grupy hydroksylowej, a R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla, i jeden lub wiecej obojetnych, stalych lub cieklych nosników. 50 13. Kompozycja paszowa, wedlug zastrz. 12, znamienna tym, ze zawiera keton l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin- -2-ylo-fenyloetenylowy. 14. Kompozycja paszowa wedlug zastrz. 12, znamienna tym, ze zawiera keton l,4-dwuoksydo-3-metylochinoksalin- 55 -2-ylo-1,4-dwuoksydochinoksalinylo-2-etenylowy. 15. Kompozycja paszowa wedlug zastrz. 12 albo 13 albo 14, znamienna tym, ze zawiera zwiazek czynny w ilosci 0,1—25% wagowych.137 172 N^^R- ? 2 O WZÓR 1 0 i C0-CH3 l 2 O WZ0R 2 Rl — CHO W20R 3 PL PL PL PL PL PL