PL126703B1 - Herbicide - Google Patents
HerbicideInfo
- Publication number
- PL126703B1 PL126703B1 PL1980223795A PL22379580A PL126703B1 PL 126703 B1 PL126703 B1 PL 126703B1 PL 1980223795 A PL1980223795 A PL 1980223795A PL 22379580 A PL22379580 A PL 22379580A PL 126703 B1 PL126703 B1 PL 126703B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- carbon atoms
- active substance
- atom
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 35
- -1 3,4-methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005042 acyloxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 67
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 21
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 20
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 17
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 15
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 12
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical class O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241001520754 Avena strigosa Species 0.000 description 1
- 235000002988 Avena strigosa Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000000784 Cyclanthera pedata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 description 1
- 102000008109 Mixed Function Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010074633 Mixed Function Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001231 Streptopus amplexifolius Nutrition 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy pochodne 3,5-dwuketo-1,2,4- -triazyny jako substancje czynna. Srodek ten jest bardzo skuteczny w niszczeniu owsa gluchego.Pochodne 3,5-dwuketo-l,2,4-triazyny stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku okreslone sa wzorem 1, w którym ugrupowanie -X-Y-oznacza grupe o wzorze^ -N=CH-, R1 ozna¬ cza atom wodoru, grupe hydroksymetyIowa, grupe aminometylowa o wzorze -CH2-NR»R* w którym R* i R4 niezaleznie oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, na przyklad me¬ tylowa, etylowa, propylowa, butylowa, grupe alke- nylowa o 2—5 atomach wegla, na przyklad alki¬ lowa, grupe alkinylowa o 2—5 atomach wegla, na przyklad propargilowa, grupe cyjanoalkiiowa o 2—5 atomach wegla, na przyklad cyjanoetylowa, grupe fenyIowa lub cykloalkilowa o 3—10 atomach wegla, na przyklad cyklopentylowa, cykloheksy- lowa, albo razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza nasycona, zawierajaca azot, 3 do 13 czlonowa grupe heterocykliczna ewentualnie za¬ wierajaca atom tlenu lub dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona najwyzej trzema grupami alkilowymi o 1—5 atomach wegla, na przyklad metylowa, etylowa, albo Ra oznacza grupe acyloksymetylowa o wzorze -CH2-OOC-R5, w któ¬ rym R5 oznacza grupe alkilowa o 1—9 atomach wegla, na przyklad metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, grupe alkenylowa o 2—5 atomach wegla, 10 15 20 30 na przyklad alkilowa grupe alkinylowa o 2—6 ato¬ mach wegla, na przyklad propargilowa, lub grupe cykloalkilowa o 3—10 atomach wegla, na przyklad cyklopentylowa, cykloheksylowa, które to grupy sa ewentualnie podstawione najwyzej 5 podstawni¬ kami, tajkimi jak atom chlorowca-, na przyklad chloru, bromu, fluoru, jodu, grupa alkoksytLowa o 1—5 atomach wegla, na przyklad1 metokeylowa, etoksylowa; propoksylowa, grupa fenylowa lub fenoksylowa albo fenylowa* maftylowa, nikotyny- lowa lub izonikotynylowa, które sa ewentualnie podstawione najwyzej 5 takimi podstawnikami jak grupa alkilowa o 1—5 atomach wegla, na przyklad metylowa, etylowa, propylowa, grupa allkok-sylowa 0 1—5 atomach wegla, na przyklad metoksylowa, eboksyIowa, propoksylowa, atom chlorowca, na przyklad chloru, bromu, fluoru, jodu, grupa nitro¬ wa lub grupa chlorowcoalkilowa, na przyklad trój- chlorowcometylowa, albo grupa 3,4-metyleno- dioksylowa, albo Rl oznacza cykliczna grupe ete¬ rowa o wzorze 2, w którym Z oznacza grupe -CH2CH2- lub -CH=CH- lui grupe o wzorze -CHX'CH2- lub -CHX'CHX"-, w których to wzo¬ rach kazdy z podstawników X' i X" oznacza atom chlorowca, a m we wzorze 2 oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, natomiast R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru, grupe aminometyIowa o wzorze -CI^-NR^R7 w którym R6 i R7 niezaleznie oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla na przyklad metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, grupe 126 703126 703 alkenylowa o 2—5 atomach wegla, na (przyklad alkilowa, grupe alkinylowa o 2—5 atomach wegla, n4ws^z^la J 2-^ yhttcmdti ^ngkL, na przyklad cyjanoetylowa, jirupe fenyIowa lufo jcykloalkilowa o 3—10 atomach' weg4a, na przyklad cyklopentylowa, cykloheksy- |o*ra, alfefcp, jf^bnU i atomem azotu, z którym sa polaczóae7~-4w«3cz^ Viasycona, zawierajaca azot, 3 do 13 czlonowa grupe heterocykliczna ewenituiatade 1 zawierajaca atom azotu, i dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona najwyzej trzema grupami, aJBcUowymi o 1-—5 atomach wegla, na przyklad metylowa, etylowa albo R2 oznacza cy¬ kliczna grupe eterowa o wzorze 3, w którym Z oznacza grupe -CHXH2- lufo -CH=CH-lufo grupe o wzorze -CHYCH2-, w którym Y' oznacza atom chlorowca, na przyklad chloru, bromu,, a n we wzorze 3 oznaczac liczbe 1 lub 2, albo tez we wzorze 1 ugrupowanie -X-Yoznacza grupe o wzo- rz^-NH^Cjgj-^ W oznacza atom wodoru, grupe acyloksyiowa o wzorze -CE^ÓÓC-R8, w którym R8 oznacza grupe/ alttóilowa o 1—9. atoniach wegla, na przyklad metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, grupe cykloalkilowa, na przyklad cyklopentylowa, cykloheksylowa, lufo fenylowa, które sa ewentual¬ niepodstawione najwyzej 5 takimi podstawnikami jak grupa alkilowa o 1—5 atomach wegla, na WBKtad**^ grupa alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, na przyklad metaksylo ara, etoksylowa, atom chlorowca, na przyklad chloru, bromu, fluoru, lub grupa chlorowcoalkilowa Ó "'-l*-®¦* atomach wegla albo grupa 3,4-mettylenodioksylowa, albo R1 oznacza cykliczni grupe eterowa o wzorze 4, w którym p oznacza liczbe 3 lufo 4; a R1 we wzorze 1 oznacza atom wodoru lub cykliczna grupeeterowa o wzorze 5, w fctnryim q oziJacza liczba 3 lufo 4.W ostatnich latach uwaza' sie za powazny pro¬ blem bujny wzrost owsów gluchych na palach oprawnych pszenicy i jeczmienia, gdyz powoduje znaczne obnizenie wydajnosci plonów uzyskiwa¬ nych z tych pól (D.P. Jones V ki.: Wild- Oalts iin World Aariculture (1976)). Poniewaz owsy gluche sa roslinami z gatunku trawiastych (Gramineae), do któreigo nalezy, pszenica, obie rosliny sa do sie¬ bie podobne ekologicznie i morfologicznie, zwlasz¬ cza przed wykloszeniem, wiec nie jest latwe znisz¬ czenie tylko owsów gluchych.Podczas zwalczania owsów gluchych na polu uprawnym obsianym pszenicaj zapobieganie lub ograniczanie wzrostu winno byc dokonywane w (po¬ czatkowym stadium rozwoju roslin pszenicy, zeby uhiknac spadku jej wydajnosci. Ponadto skuteczny srodek chwastobójczy powinien byc zastosowany w poblizu okresu konca kielkowania owsów glu¬ chych^ poniewaz rosliny te wschodza dosc nie¬ równomiernie. 2 tych wzgledów byloby bardzo pozadane znalezienie srodka nadajacego sie do sto¬ sowania na liscie w poczatkowej1 fazie wzrostu roslin pszenicy, który selektywnie niszczylby i za¬ pobiegal wzrostowi owsów nie* powodujac zadnych uszkodzen chemicznych pszenicy; * W wyniku szerokich studiów 'podjetyeh w celu znalezienia takiego srodka stwierdzono, ze po¬ chodne 3-5-dwuketo-l,2,4-triazyny o wzorze 1 5~ 10 20 25 30 25 40 45 53 55 w postaci zasadowej i w postaci soli maja silna aktywnosc chwastobójcza wobec owsów ghlchy^h i wysoka selektywnosc ifr, stosunku dio .pszenicy.Jako zwiazki o strukturze podobnej do pochod¬ nych 3,5-dwuketo-r,2,4-tiriiazyny o wzorze 1 znane sa; z opisu patentowego IRFN nr 2 028 552 3,5-dwu- keto-2-metylo-2,3,4,5-tetra^ydr^ która w dalszej czesci bedzie okreslac^vjako .^wiazek * kontrolny (a), i z opisu patentowego ^tónów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3 116 994 3,5^dwuiketb-2,3,4,5- -tetrahydro-l,2,4-trazyna. która w daJszej czesci bedzie okreslana jako zwiazek kontrolny (fo).We wspomnianym opisie patentowym RFN stwierdzono, ze zwiazek (a) hamuje wzrost roslin i jest uzyteczny jako regulator wzotastul Stwier¬ dzono równiez, ze 3,5fdwuike^3Hpropylo-2,3,4,5- -tetrahydro-l,2,4-triiazynia) która* w dalszej czesci bedzie okreslana jako zwiazek kontyg-iny (c), ma dzialanie regulujace silniejsze niz zwiazek (a). Ba¬ dania ' jpprównawcze ., doprowadzily... jednaki rim stwierdzenia, ze pochodne 3^-diwuketo- zyny o wzorze 1 sa madznde aktywniejsze od zwiazków kantrolnych (a) i (c) w zwalczaniu owsów gluchych, chwastnicy jednostronnej, rzod¬ kwi, dzikiego ogórka dtp..We wspmnianym opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki stwierdzono, ze zwiazek '""(b) posiada zdolnosc hamów&niiar" wzrostu" roslin* i jest uzyteczny jako regulator wzrostu roslin* Ba¬ dania porównawcze przeprowadzone obecnie do¬ prowadzily do stwierdzenia, ze zarówno pochodne 3,5-dwuketo^-lA4-triazyny o wzorze 1 jak i zwiazek (b) wykazuja znaczna .aktywnosc chwastobójcza wobec owsa gluchego. Jednak stosowane na liscie pochodne 3-5-dwuketo-l^,4-trdazyny o wzorze 1 nie maja zadnego wplywu fitotoksycznego na tajkie trawiaste rosliny uprawne jak pszenica, natomiast zwiazek kontrolny (b) wykazuje znaczna fitoto¬ ksycznosc.Pochodne 3,5-dwuketo^l,2,4-tr!jbazyny o wzorze 1 wykazuja równiez znaczace dzialanie chwastobójcze podczas stosowania nar glebe przed wykieikowainiem roslin. Przykladowo zwiazki te niszcza . powój, owsy, przytoliny czepne i podobne, nie powodujac zadnych uszkodzen chemicznych takich upraw jak bawelna, ryz, buraki cukrowe, pszenica itd. Reszt¬ kowe dzialanie, tych zwiazków zauwazalne jest w ciagu dlugiego czasu.Poza polami uprawnymi zwiazki moga byc sito^ sowane w celach chwastobójczych na sady, lasy, trawniki, pola nie uprawne itd. Poniewaz zwiazki o wzorze 1 maja dzialanie regulujace wzrost róz* riych gatunków roslin, uzycie ich- w odpowiedniijO niskich stezeniach moze ograniczac wzrost rosMn wystepujacych na trawnikach i ogrodowych, nie powodujac zadnej fitotoksycznosci.W obrebie pochodnych 3-5-dwuketo-l,2,4-triazyny okreslonych wzorem 1 zawarte sa zwiazki znane i nowe. Znane sa zwiazki o wzorze 1, w" którym: a) ugrupowanie -X-Y- oznacza grupe -N=CH-, a R1 i R2 oznaczaj4 atomy wodoru; b)'ugrupowaniie -X-Y- oznacza grupe -N^CHi, R1 oznacza grupe hydroksymetylowa a R* oznacza atom wodoru;126 703 c) ugrupowanie -X-Y- oznacza grupe -N=CH- a R1 i R2 oznaczaja grupy o wzorze 6; d) ugrupowanie -X-Y- oznacza grupe -N=CH-, R1 onacza grupe -CH2-OOC-CH3, a R2 oznacza atom wodoru; e) ugrupowanie -X-Y- oznacza grupe -N=CH-, R1 oznacza grupe o wzorze 7 lub o wzorze 8 a R2 oznacza atom wodoru; f) ugrupowanie -X-Y-oznacza grupe -NH-CH2- a R1 i R2 oznaczaja atomy wodru. Te znane zwiazki nie byly dotychczas stosowane jako substancje czynne srodków chwastobójczych. Pozostale zwiazki o wzorze 1 sa nowe.Pochodne 3-5-dwuketo-l,2,4-triazyny o wzorze 1 moga miec postac wolnych zasad lub postac soli.Przykladami soli sa sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych, sole aminowe itd.Nowe pochodne 3-5-dwuketo-l,2,4-triazyny o wzorze 1, oraz ich wlasciwosci fizyczne zestawione $a w tablicy 1.Tablica, 1\ c. d. tablicy 1 20 iNir zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 15 16 Struktura chemiczna 2 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 9 10 11 12 1 13 14 15 16 Jl7 18 19 20 ' 21 22 23 ^ 24 Wlasnosci fizyczne 3 temperatura topnienia 300DC temperatura mieknienia 1&5—165°C temperatura rozkladu 300°C temperatura mieknienia 122,3°C temperatura topnienia 252^257°C (z rozkladem) temperatura topnienia 300°C n ^'° 1,5075 ra £'5 1,5416. temperatura mieknienia 62—72°C ii ^'5 1,49110 n o'5 1,5225 temperatura topnienia 132,«°C temperatura topnienia | 34,0—36,0°C n g*'5 1,5262 n **'5 1,4960 o. *4'5 1,4850 35 55 60 1 1 17 18 li) 20 21 22 23 24 25 26 1 27 23 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 4:1 | 42 2 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 : 48 i 49 50 ] 3 I n ^5 1,4920 temperatura mieknienia 37—42°C n ]j5'5 1,4845 n d*° 1,5189 temperatura topnienia 78,2°C n™'0 1,4775 n *5,5 1,5285 n g7'5 1,5320 n o'5 1,5386 n^J'5 1,4840 n^'5 1,4775 1 n ®f'° 1,^765 n *2'5 1,4)990 n ™'5 1,5400 temperatura topnienia 134,1°C n 5'° 1,5255 temperatura topnienia 86,1°C temperatura topnienia 144,7°C n^'5 1,5250 temperatura topnienia 5i,5°C temperatura topnienia 1 140,4°C temperatura topnienia 115,9°C 1 temperatura topnienia 141,3°C temperatura topnienia 119,3°C temperatura topnienia 139,9°C temperatura topnienia 139,3°C126 703 c. d. tablicy 1 c. d. tablicy 1 1 43 44 49 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 2 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 91 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 • 3 temperatura -topnienia 134,0°C temperatura topnienia 201,1°C (z rozkladem) temperatura topnienia ljll,4°C . temperatura topnienia 1)12,,1°C temperatura topnienia U3,60C temperatura topnienia 117,3°C temperatura topnienia ,126,0°C temperatura topnienia 134—,135°C temperatura topnienia 216—217°C temperatura topnienia 198—200°C temperatura topnienia 152—153°C temperatura toipnienia 2)19,0°C temperatura toipnienia 206,2°C temperatura topnienia 140,3°C temperatura topnienia 104,4°C temperatura topnienia 222,0°C temperatura topnienia 175^177°C temperatura topnienia 188,8°C temperatura topnienia 2,10,7oC temperatura topnienia 169,9°C temperatura topnienia 97,6°C temperatura topnienia 154,6GC temperatura topnienia 138,1°C 25 53 55 eo 65 1 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 #9 2 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 'wzór 78 wzór 79 wzór 80 wzór 8<1 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzór 86 wzór 87 wzór 88 wzór 89 wzór 90 wzór 91 wzór 92 wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 96 wzór 97 3 ¦ • | temperatura topnienia 19,1,9°C temperatura topnienia 180,2°C temperatura topnienia H40h-441°C temperatura topnienia 84,7°C 1 temperatura topnienia lili6,3°C temperatura topnienia 95,30C n^'5 1,5008 "bemperaitutra topnienia— - temperatura topnienia 225—235°C (z rozkladem) terniperatura topnienia 167,9°C temperatura topnienia 1G1,1°C temperatura topnienia 85,3°C temperatura topnienia 128,3°C temperatura topnienia 174,4°C temperaitura topnienia 160^1'62^C temperatura topnienia 147—148°C temperatura topnienia 174^175°C terniperatura topnienia 190-h192°C temperatura to;pn,ienia i 20t8^2,15°C temperatura topnienia 67—68°C temperatura topnienia 87°C temperatura topnienia 32°C temperatura topnienia 1|16°C temperatura topnienia 160—165°C '126 703 c. d. tablicy 1 li 1 1 90 91 92 93 04 a wzór 98 wzór 99 wzór 100 wzór 101 wzór 102 3 temperatura topnienia 2Q5—i206°C temperatura topnienia 107°C temperatura topnienie 169°C temperatura topnienia 136—138°C temperatura topnienia 157^158°C Znane pochodne 3,5-dwuketo-l,2.,4-triazyny o wzorze 1 i zródla literaturowe, w których je Tpisano^ zestawione sa w tablicy 2.Tablica 2 | Nr i zwiazku 1 95 90 97 08 99 ¦ioa Struktura chemiczna 2 wzór 103 wzór 104 wzór 105 wzór 106 wzór 107 wzór 108 wfcóitf 109 Literatura 3 M. Prystas i in., Collec- tion Chechoslov. Chem, Commun., 36, 81 (1965) tamze J. Gut i in.: Collection Chechoslov. Cfiem.Commun., 26, 874 (1*H S. Asano i in.: YAKU- GAKU ZASSHI, 92, 1)162 01972) M. Prystas i in., Collec¬ tion Chechoslov. Chem.Commun., 36, 81 (1965) S. Hillers i in.: Izyska- niya Protivoospukhole- vykh, Prepp., 3, 109 (1969) tamzei | Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna po¬ chodna 3-5-dwukebo-l,2,4-triaizyny o wzorze 1 w postaci wolnej lub w postaci soli i co najmniej jeden obojetny nosnik lub rozcienczalnik.Srodki wealug wynalazku wytwarza sie w po¬ staci preparatów uzytkowych, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do emulgowania, granulaty, drobne granulaty lub pyly. Do wytwarzania takich preparatów mozna uzywac nosniki stale lufo ciekle.Jako stale nosniki moga byc stosowane sproszko¬ wane substancje mineralne, na przyklad kaolin, bentonit, glina, montmorylonit, talk, ziemia okrzemkowa, mika, wermikulit, gips, weglan wap¬ nia, apatyt, sproszkowane substancje pochodzenia is 29 30 36 45 50 55 60 roslinnego, na przyklad proszek sojowy, maka pszenna:, prosaek cfrzeiwny, proszek tytoniowy, skrobia, krystaliczna celuloza, zwiazki o duzym ciezarze czasteczkowym, na przyklad zywica z ropy naftowej, polichlorek winylu, damara (zywica na¬ turalna), zywica ketonowa, tlenek glinu, wosk i po¬ dobne.Jako nosniki ciekle mozna stosowac alkohole, na przyklad metanol, etanol, glikol etylowy, alkohol benzylowy, weglowodory aromatyczne, na przyklad toluen, benzen, ksylen, metylonatftalen, chlorowco¬ wane weglowodory, na przyklad chloroform, czterochlorek wegla, jednochlorobenzen, etery, na przyklad dioksan, tetrahydrofuran, ketony, na przyklad aceton, metyloetyloketon, cykloheksanon, estry, na przyklad octan etylu, octan butylu, octan glikolu etylenowego, amidy kwasowe, na przyklad dwumetyloformamid, nitryle, na przyklad aceto- ndtryl, etery alkoholi, na, przyklad eter etylowy glikolu etylowego, woda i podobne.Substancja ipow4erzchniowo czynna uzyiwana jako skladnik srodka ulatwiajacy emulgowanie, dysper¬ gowanie lub rozprowadzanie moze byc dowolny czynnik niejonowy, anionowy, kationowy lufo amfo- teryczny. Przykladami substancji powierzchniowo czynnych sa etery alkilowe polioksyetyleiiu, etery alkiloarylowe polioksyetyienu, estry poHioksyetyle- nowe kwasu tluszczowego, estry kwasu tluszczo¬ wego i sorbitanu, estry kwasu tluszczowego i po- lioksyetylenosorbitanu, poMmery oksyetylenowo oksypropylenowe, alkilofosiforany polioksyetyleou,* sole kwasu tluszczowego, siarczany alkilowe, sulfo¬ niany alkilowe, sulfoniany alkiloarylowe, fosiorany alkilowe, siarczany alkilowe polaoksyetylenu, czwartorzedowe sole amoniowe, oksyalkikaamna i podobne. Jednak nadajace sie do stosowania sub¬ stancje powierzchniowo czynne nie sa oczywiscie ograniczone do tych, które zostaly wym&enione.Jako pomocnicze skladniki moga byc stosowane w raizie potrzeby takie substancje jak zelatyna, kazeina!, alginiaa sodu, skrobia, agar, polialkohol wftnylowy lub podobne.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera 1—95% wagowych zwiazku o wzorze 1, korzystnie 1—80% wagowych.W celu poprawienia dzialania chwastobójczego pochodnych 3,5-dwuketo-l,2,4-trtiazyny o wzorze 1 srodek wedlug wynalazku moze zawierac równiez inne substancje chwastobójcze, przy czym w pew¬ nych przypadkach mozna oczekiwac efektu syneir- gistycznego.Jako wspomniane inne substancje chwarstotaój- cze mozna przytoczyc przykladowo 1,1-dwumetylo- -3-{3-trój£luorometylofenylo)mocznik, 3-{3,4-dwu- chlorofenylo)-l,l-dwumetylomocznik, metanoarso- nian sodu, 2-<3^dwuchlorofenylo-4-rnetylotetra- hydro^l^-oksatiazotodion-S^S, 2-metyIotio--4,&-bis(- izopropyloamdno)-l,3,5-triazyna, 2^-dwutlenek 3- -izopropyk)-lH-2yl ,3-benzotiadiazynonu-4<3H), kwas 2-metylo^4-chlorofenoksyoctowy, karbatminiam 3- -etylo-NH-heksametylenotiolu, 3,4-dwuchloropro- pionamilid, 3-(2,4-dwuchloro-5-izopropoksyfenylo- -5-III-rzed. butylo-l^,4-oksadiazolon-2<3iH), N-<3- -rnetylofenylo)karbamlnian 3-{metoksykarbonylo~ amino)-ifenylu, 5-amino-4-chloro-2-ienylo^3<2H)-11 -pirydazynon, 3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenoura- cyl, 4-ammq^4,5-dihydro^-metylo-6-fenylo-l,2,4- -triazynon-5(4H), kwas 3,6-dwuchloro-2-metoksy- benzoesowy, 3-(3-chloro-4-metylofenylo)-l,l-dwu- metyloniocznik, 3-(2-benzotiaZiOlilo)-l,3-dwu!metylo- mocznik, 3-(4-izopropylofenylo)-l,;l-dwumetylo- mocznik i podobne. Nadajace sie do stosowania substancje chwastobójcze nie sa oczywiscie ogra¬ niczone do przytoczonych przykladów.: Dawka srodka wedlug wynalazku zalezy w kaz¬ dym przypadku od wchodzacego w sklad srodka zwiazku czynnego o wzorze 1, gatunku chronionych roslin uprawnych, sposobu stosowania srodka itd.Jednak zwykle dawka wynosi od 2 do 200 g, ko¬ rzystnie 5—50 g substancji czynnej na 100 m?.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady. Przy¬ klady I—V dotycza srodka wedlug wynalazku, przy czym sklady preparatów uzytkowych wyrazone sa w czesciach wagowych. Przyklady VI—IX dotycza dzialania srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Zwilzalny proszek otrzymuje. sie przez zmieszanie a nastepnie sproszkowanie 80 czesci zwiazku nr 11,5 czesci eteru alkiloarylo- wego polioksyetylenu i .15 czesci syntetycznego, uwodnionego dwutlenku krzemu.. W taki sam. spo¬ sób: otrzymuje sie zwilzalne proszki zawierajace jako substancje czynne zwiazki nr 34, 37, 40, 72, 84, 87, 95, 98, 99 lub 101.Przyklad II. Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie po dokladnym zmieszaniu 30 czesci zwiazku nr 8, 7 czesci eteru alkiloarylowego poli#- ksyetylenu, 3 czesci sulfonianu .alkiloarylowego i 60-»czesci ksylenu. W taki sam sposób otrzymuje sie koncentraty do emulgowania zawierajace jako substancje czynne zwiazki nr 30, 37, 57, 73, 81, 85, 90;-96/38-, 99 lub 100. -Przyklad III. Granulat otrzmuje sie przez dokladne zmieszanie 1 czesci zwiazku nr 9, 1 czesci krzemionki, 5 czesci sulfonianu ligniny i 93 czesci gliny, które nastepnie sproszkowuje sie, zagniata z woda, granuluje i suszy. W taki sam sposób otrzymuje sie granulaty zawierajace jako substan¬ cje czynne zwiazki nr 32, 39, 64, 77, 80, 82, 87, 93, 98 lub 99.Przyklad IV. Granulat otrzymuje sie równiez przez dokladne zmieszanie 40 czesci bentonitu, 5 czesci sulfonianu ligniny i 55 czesci gliny, które. nastepnie sproszkowuje sie, zagniata starannie z woda, granuluje i suszy, po czym impregnuje sie otrzymane w ten sposób granulki 5 czesciami zwiazku nr 9. W taki sam sposób otrzymuje sie granulaty zawierajace jasko substancje czynne zwiazki nr 31, 33, 69, 78, 83, 85, 91, 98, 99 lub 100.Przyklad V. Pyl otrzymuje sie przez do¬ kladne zmieszanie i sproszkowanie 30 czesci zwiazku nr 13, 0,5 czesci fosforanu izopropylu. 66,5 czesci gliny i 30 czesci talku. W taki sam spo¬ sób otrzymuje sie pyl zawierajacy jako substancje czynne zwiazki nr 33, 38, 53, 75, 80, 81, 89, 92, 98 lub 99.Dalsze przyklady ilustruja jak wspomniano sto¬ sowanie pochodnych 3,5*dwuketo-l,2,4-triazyny o wzorze 1 jako substancji chwastobójczej. Fitoto¬ ksycznosc badanych zwiazków wobec roslin upraw¬ nych oraz ich aktywnosc chwastobójcza w stosunku l"703 14* do chwastów szacowano w nastepujacy sposób.Naziemne czesci badanych roslin scinano i'wazono wyznaczajac swieza mase roslin. Biorac za" 100 swieza mase roslin nietraktowanych wyliczano 5 udzial procentowy, który stanowi swieza masa roslin traktowanych badanym zwiazkiem. Stopien zniszczenia plonu i aktywnosc chwastobójcza okreslano wedlug wartosci standardowych poda¬ nych w nastepujacej tablicy 3. Wartosci wskaz- io nika fitotoksycznosci 0 i 1 i efektu chwastobójczego 5, 4 i 3 byly uwazane na ogól za wystarczajace odpowiednio do zabezpieczenia . roslin uprawnych i zniszczenia chwastów.Tabilca 3 Wartosc wskaznika 5 4 3 2 0 Swieza masa (udzial procentowy w stosunku do masy roslin nietraktowanych) roslina uprawna i chwast 0 1— 19 20— 49 ! 50— 79 :;' 80— 99 100 Przyklad VI. Stosowanie po wzejsciu roslin na wolnym powietrzu. Plastykowe tace (srednica 10 cm, objetosc 0,5 litra) napelniono wyzynna gleba 35 polna i oddzielnie wysiano nasiona pszenicy i owsa gluchego. Tace z roslinami, trzymano przez 20 dni na wolnym powietrzu. Potrzebna iloscia badanego zwiazku spryskano górne powierzchnie lisci roslin doswiadczalnych przy uzyciu malego spryskiwacza 40 recznego. Po zabiegu rosliny trzymano nadal na wolnym powietrzu przez 40 dni a nastepnie doko¬ nano oceny aktywnosci chwastobójczej i fitoto¬ ksycznosci. Wyniki podane sa w tablicy 4.W celu zastosowania na liscie zwiazki preparo- 45 wano w postaci koncentratu do emulgowania. Od¬ powiednia ilosc koncentratu dyspergowano w wo¬ dzie, zeby objetosc cieczy rozpryskiwanej na po¬ wierzchni 100 m2 wyniosla 5 litrów. Preparat za¬ wieral dodatek srodka zwilzajacego. W czasie za- 50 biegu pszenica byla w stadium 3 lisci i miala wy* sokosc 13—14,5 cm a owies gluchy mial równiez 3 liscie i wysokosc 8—1)3,0 cm.Tabilca 4.Numer zwiazku 1 l 1 2 Dawka wagowa substancji czynnej g/100 im? 2 40 20 40 20 Fitotok¬ sycznosc Pszenica 3 1 0 1 0 Aktywnosc chwasto¬ bójcza | Owies gluchy 4 1 4 4 4 4 | /i 126 703 U U c.d. tablicy4 c.d. tablicy 4 1 1 s 4 5 6 7 8 0 10 11 12 13 14 15 16 1 17 16 19 20 21 ^ 23 24 25 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 i 2° 40 20 40 20 40 20 40 20 1 44 20 i 40 ' 20 40 20 40. 20 40 20 40 20 40- 20 40 20 40 20 40 20 40 20 • 40 20 ' 3 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 Q 1 . 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 1 0 1 0 4 1 1 l 26 27 28 20 30 31 32 33 1 34 35 345 37 33 39 40 41 42 4T 44 '45 46 4/7 48 3 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 2Q 40 20 40 20 40 2Q 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 , 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 ii ii O 3 1 0 1 0 1 0 1 0 i 0 1 1 1 1 1 0 1 0 1 1 1 0 1 0 0 0 1 0 1 0 0 l 0 0 0 1 1 1 1 1 0 0 0 1 0 li 0 4 1 4 4 4 1 4 4 4 4 4 4 4 t 4 4 4 4 415 12&T03 c.d. tablicy 4 16 c:d. tablicy 4 1. 49 . 50 51 " & m 64 r 55 56 57 68 , 1 { 59 60 61 *£ 63 64 "~"" 65 66 67 68 1 f' 69 70 71 2 40 20 40 20 \ 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 4Q 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 ¦¦ 20. 40 20 40 20 40 20 3 1 ; 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Q ... 1 h' ° ¦ ' ° -¦ o 0 0 : 0 0 0 . . 0 ' 1 0 0 0 0 ° 0 0 1 0 »¦' 0 ¦ o \ 0 0 0 4 4 4 4 4 4 4 i 4 4 1 ¦4 4 4 | 4 4 4 1 4 1 4 5 4 4 4 5 ' 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 4 4 T4 4 4 4 ¦ 4 4 4 4 4 4 4 4 10 15 20 25 33- 40 45- 5'0 55- 65 1 r 72 73 74 75 - 76 77 78 79 80 8,1 82 83 84 85 86 €7 - 88 89 GO 91 92 93 -94 ¦ 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 "20 40 20 40 20 40 '¦ 20 - 40 20 40 20 40 20 - 40 20 i - 40 '¦ 20 40 20 ¦ 40 20 -\ 40 ' 20 40 20 40 20 40 • 20 3 , 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 i 1 0 1 1 " ° ¦ ¦ 1 0 ; 1, 0 k 2 1 o ¦ 1 ¦ o ' 1 1 '.' [¦¦'¦ 1 - 0 1 0 0 0 P ¦'' ! ¦ 1 0 r o 0 r ° i i 0 i 0 1 1 1 1 1 0 1 0 4 1 4 4 <4 4 ¦4 4 4 4 1 4 4 4 4 4 f 4 4 4 | 4 j 4 | 3 1 . .4 ! 3 4 4 4 3 4 1 3 4 4 • 4 4 4 4 j ¦4 4 4 3 • 4 3 4 3 4 4 4 417 126703 c.d. tablicy 4 18 c.d. tablicy 5 1 1 95 96 97 93 99 / 100 101 zwiazek kontrolny (a) zwiazek 1 kontrolny [ <"b) Zwiazek | kontrolny (c) 2 40 20 40 20) 40 20 40 20 40 20 40 20 40 ... 20 40 20 40 20 40 20 3 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 1 4 4 1 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 0 4 4 2 I Z Przyklad VII. Stosowanie po wzejsciu roslin w cieplarni. Pojemniki Wagnera (0,02 m2) napel¬ niono gleba polna i oddzielnie wysiano nasiona chwastnicy jednostronnej, owsa gluchego, rzodkwi i ogórka.. Tace z roslinami trzymano przez okres 2—3 tygdnti w cieplarni. Potrzebna iloscia badanego zwiazku spryskano górne powierzchnie lisci iroslin doswiadczalnych przy uzyciu malego spryskiwacza recznego. Po zabiegu rosliny trzymano w cieplarni przez dalsze 3 tygodnie a nastepnie dokonano oceny aktywnosci chwastobójczej badanego zwiaz¬ ku. Wyniki podane sa w tablicy 5. W celu zasto¬ sowania na liscie zwiazki preparowano w postaci koncentratu do emulgowania. Odpowiednia ilosc koncentratu dyspergowano w wodzie, zeby objetosc cieczy rozpryskiwanej na powierzchni 100 m2 wy¬ nosila 5 litrów. Preparat zawieral dodatek srodka zwilzajacego.Tablica 5 Numer zwiazku Dawka wagowa sub¬ stancji czynnej g/100 m2 40 20 40 20 Aktywnosc chwastobójcza 55 Chwast- ! nica jedno¬ stronna Owies | glu¬ chy Rzjod- kiew Ogó¬ rek I 25 30 135 4-0 45 50 60 65 1 1 3 4 5 6 7 ^ a 9 10 1 11 12 113 14 15 16 17 18 19 - 20 ^ 21 22 23 24 25 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 - 40 20 40 20 40 &Q 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40' 20 40 '' 20 40 20 40 20 3 4 3 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 A 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 4 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 .3 4 5 5 5 4. 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 . 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 3 4 3 4 a . 4 3 4 3 3 3 3 3 3 3 4 3 4 3 3 3 4 4 4 3 4 3 3 3 4 3 4 3 4 3 6 1 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 3 3 5 3 4 3, 4 3 1 5 5 3 '3 3; 3 ¦ 3 4 3 3 3 3 3 -3 3 -4 4 ' 4 ¦3 ' 4 3 3 3" 4 3 4 3 ¦ 4 3126 703 19 20 c.d tablicy5 c.d. tablicy 5 1 ¦ 49 50 51 52 53 54 55 56 1 57 58 5.9 60 01 62 63 64 65 66 67 3 68 69 70 71 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40^ 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 3 4 3 3 ' 3 - 4 1 3 4 i 3 i 4 3 o 3 4 4 .3 3 5 r 4 4 4 3 3 3 3 3 3 4 4 3 3 3 3 3 3 4 3 4 3 3 3 4 3 4 ¦ 4 4 4 4 5 4 5 ! 4 4 i 4 4 4 5 ¦ 5 4 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 4 5 4 5 4 4 4 4 4 4 4 5 4 4 4 4 4 5 -, 4 i 5 5 4 i 3 3 3 1 3 3 i 3 3 3 3 3 3 ' 3 3 3 i 3 3 3 3 3 3 3 3 4 3 3 3 4 3 3 3 3 3 4 3 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 ! 6 i ! 5 5 i 5 : 5 i 4 3 3 ! i 3 ! : 3 1 3 ^ 3 3 i !¦ i 3 ! i 3 i 3 1 3 : 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 | 3 i 1 3 i 3 [ 3 i 3 4 3 3 3 1 3 3 ' 4 3 3 3 3 3 1 1 26 27 28 29 30 .31 32 ^ -33 1 34 35 36 '.37 .38 •¦ 30 40 41 42 43 44 45 46 47 48' U"*-'I»'IH n#i'.l.ll|Pl 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 . lnV.i ¦ ni 'i lf<* 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 3 4 4 4 3 4 3 5 4 4 4 4 3 4 3 3 3 4 3 4 3 4 3 4 3 3 " 3 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5. 5 5 4 & 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 3 3 4 3 4 3 3 3 3 3 5 4" 3 3 3 3 4 3 6 1 4 3 1 4 3 3 1 3 1 4 3 4 3 3 3 4 3 3 3 3 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 3 | 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 T 3 3 3 3 3 3Zl cwd. tablicy 5 88 c.d. tablicy 5 1 l 72 73 74 75 76 77 78 70 8Q 31 62 83 84 85 86 87 88 89 90 £1 92 93 94 2 40 .20 1 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40^ 20^ 40 20 40 1 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 i ' 3 3 .3 5 1 4 5 4 4 4 4 4 4 3 4 4 5 4 f3 3X 4 4 4 4 4 3 4 4 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 4 3 3 3 3 3 3 3 3 '3 Li_ '5 1 4 • 5 4 5 4 4 4 5 4 3 4 4 4 5 4 5 4 4 4 4 3 j - 4 J 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 " 5 4 1 5 3 ' \ 3 \ 3 1" ' 3 - 3 3 4 3 3 3 3 3 4 3 3 3 3 3 4 3 4 4 4 4 4 3 3 3 3 3 3 3 3 '3 3 3" 3 3 " 3 3 3 3 3 3 3 [ e 3 ! 3' 3 3 5 5 3 3 3 3 ¦' 4 3 3 4 3 4 3 4 4 4 3 4 3 4 3 4 9 3 • 3 4 4 4 4 5 4 5 4 4 ' 3 4 4 4 3 10 19 20 30 41 40 45 -W 85 60 | i 95 96 97 98 09 100 101 zwiazek kon¬ trolny (a) zwiazek kon¬ trolny ¦ CO H"2. 40 ' 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 1 20 1 ¦ 3 4 3 4 3 5 4 4 3 4 3 3 3 3 3 0 0 2 a , 4 5 5 5 5 -5 5 5 4 5 4 * 4 5 ¦ 5 2 1 2 J 5 5 4 5 4 4 4 5 A 3 3 3 3 4 3 0 0 0 0 6 [ 4 3 1 4 1 3 I 4 4 4 3 4 3 4 3 4 3 0 , 0 I 0 0 Przyklad VIII. Stosowanie przed wzejsciem roslin. Plastykowe tace (25X35 .om, wysokosc 10 om) napelniono wyzynna gleba polna i oddzielnie wy¬ siano nasilona bawelny, powoju jednorocznnego, lebiody tólnocnoattierykanskiej, ryzu, chwasinicy jednostronnej, pszenicy, owsa gluchego, buraka cukrowego, wlosnicy zielonej, pospolitej kotmosy bialej i przytuliny wiosennej. Wymagana ilosc zwilzalnego proszku zdyspergowano w wodzie zeby na 100 m* traktowanej gleby przypadlo 40 g substancji czynnej- Dyspersja wodna w ilosci 5 lit¬ rów na 100 m* spryskano cala powierzchnie gleby za pomoca malego spryskiwacza recznego. Po za¬ biegu tace umieszczono w cieplarni na okres 20 dni, po czym dokonano oceny fitotoksycznosci i aktyw¬ nosci chwastobójczej badanych zwiazków. Wyniki zestawione sa w tablicy 6.Przyklad IX. Stosowanie po wzajscdu noslin na polu uprawnym. Na pólku (Im X l ni) wy¬ tyczonym na polu uprawnym wysiano jednoczesni* nasiona pszenicy, jeczmienia i owsa gluchego. Gdy owies gluchy osiagnal odpowiednie stadium 2 i 4 lisci górne powierzchnie lisci spryskano potrzebna iloscia badanego zwiazku przy uzyciu malego sjpry- skiwacza recznego. Po zabiegu rosliny doswiad¬ czalne rosly przez okres dalszych 5 tygodni a na¬ stepnie dokonano Oceny aktywnosci chwastobójczej i fitotoksycznosc. Wyniki podane sa w tablicy 7.W celu zastosowania na liscie badane zwiazki preparowano w postaci koncentratu do emulgowa¬ nia i odpowiednia ilosc koncentratu dyspergowano w wodzie, tak zeby objetosc cieczy rozpryskiwanej na 100 m* wynosila 5 litrów. Preparat zawieral dodatek srodka zwilzajacego. • '126*703: 23. 24 Tablica 6 Numer zwiazku \ 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ., 11 12 131 H ¦ w • 1 16 17 18 } ^ -20 211 22 ¦ 23 24 25 1 26 27 I 28 29 I 3° 31 32 m 34 1 35 1 Fitotoksycznosc Ba¬ welna 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0' 0 0 0 .. o o 0 0 0 o 0 0 0 ° 0 0 0 .0 0 0 0 0 Ryz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 .0 0 0 0 0 0 0 0 .0 0 0 . 0 " 0 0 0 .0.1 0 0 0 0 a 0 0 0 Psze¬ nica 4 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 ' ° 0 0 0 0 0 " 0 0 0 0 0 0 0 0 | Burak cuikro- wy 5 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 1 Aktywnosc chwastobójcza J Powój jedno¬ roczny 6_ 5 5 5 5 5 5 4 4, 3 4 4 3 4 4 4 4 5 4 4 5 4 4 ' 4 . 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ' * 4 4 Lebioda pól¬ nocno- amery¬ kanska 7 4 4 4 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 3 4 5 5 '5 5 5 5 4 5 4 4 4 4 4 4 4 5 5 5 4 4 5 Chwast- nioa jedno¬ stronna 8 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 u ¦ 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 4 5 | Owies gluchy Wlos¬ nica zielona 9 ! 10 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 4 4 4 5 5 5. 4 4 5 4 4 4 4 4 ' 4 5 5 5 5 4 4 4 5 4 4 4 4 4 4 4 •o O 4 3 4 4 4 3 4 4 4 3 3 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3 4 | Pospo¬ lita koniosa biala 11 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 4 4 4 - 3 3 4 4 4 4 ¦ 3 .4 4 3 4 3 3 3 ' 4 4 4 4 3 3 4 1 Przytu- lina wiosea- na ~~"~ — 4 4 4 — — — — — — — — — — — J — — — — — — — — — — — — — — — — — — |126 703 25 26 c.d. tablicy 6 1 1 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 1 49 50 sa 52 1 53 54 55 56 57 58 j 59 60 01 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 ' 73 2 0 0 0 0 0 a 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 , 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 — 0 0 1 0 0 0 1 0 D 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 1 1 * 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 — 6 a 4 5 4 5 3 3 3 3 4 3 5 3 4 4 5 4 4 3 3 4 5 5 5 4 5 4 4 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 7 4 4 4 4 5 5 5 4 4 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5 5 5 5 4 4 5 1 8 4 4 5 4 5 5 5 4 4 <5 5 5 4 ^ 5 4 4 4 5 5 4 5 5 4 4 4 5 4 4 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 5 5 5 4 5 4 4 4 4 5 4 5 4 4 4 4 4 5 / 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 5 4 4 4 10 4 4 5 4 4 4 4 4 4 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 4 5 5 4 4 4 5 5 5 4 4 5 5 4 5 5 4 4 — 11 4 4 4 V 4 4 5 5 4 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 5 4 5 4 5 5 4 4 5 5 4 4 5 — 12 -^ — — — — — — — — — — — — ~r- — 1 — — — — — — -— — — — —¦ — — ^ j — 1 — — - — — — — . —126 703 27 28 "c.d. tablicy 6 1 ' * 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 Zwiazek kon¬ trolny (a) Zwiazek koin- trolny (c) 2 0 0 0 0 • ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 1 3 0 1 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 4) 0 0 1 0 0 0 5 — 1 0 1 — 0 _ 1 .-' — 0 1 — 0 1 — — — — 0 0 0 0 1 1 1 1 0 0 1 0 ' 0 6 4 4 5 4 4 5 3 4 4 4 4 3 3 3 3 3 3 3 5 4 3 5 5 5 5 5 3 3 1 2 1 7 ¦ 5 4 5 4 4 5 5 4 4 4 4 3 4 . 3 3 3 4 4 5 5 4 4 4 5 5 4 4 4 ¦ 1 2 8n 4 4 3 4 4 3 4 3 . 4 3 3 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 4 4 5 -.- 1 2 .9 4 4 4 4 4 4 3 3 4 • 4 3 3 3 3 3 3 3 5 5 5 4 4 4 4 4 5 4 4 / 0 1 10 — 3 3 4 — 3 3 — 3 3 — 3 3 — — — — 4 4 4 3 4 4 4 5 4 3 3 0 1 11 — 4 4 5 — 4 4 — 3. 4 — 3 5 — — — - 5 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 1 0 12 1 — — — — — ! — | — 1 — — — — 1 — 1 — j — i — i — — — — 1 — | — — — 4 — — — — — , ~" 129 126 m Tablica 7 aa Numer zwiazku 1 15 20 41 56 36 j 95 96 L Zwiazek kontrolny (a) Zwiazek kontrolny . (b) Zwiazek kontrolny (0 Barman Dawka wagowa substancji czynnej g/100 m* - 2 20 10 20 10 20 10 20 10 20 * 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 Fitotoksycznosc Pszenica stadium 2 lisci 3 1 0 1 - o 1 0 1 1 1 0 1 0 0 0 0 0 3 a 0 3 3 stadium 4 lisci 4 1 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 1 0 Jeczmien stadium ¦ 2 lisci 5 1 1 1 a i" l 0 i i i 0 Or 0 0 0 4 3 0 Q 3 3 stadium 4 lisci 6 Q 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0 <* 0 0 0 3 2 0 0 1 0 Aktywnc&c chwastobójcza Owies gluchy [ stadium 2 lisci 7 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 1 a 5 4 2 i 5 4 stadium 4 lisci. . 8. ¦¦ ,-.'. 1 4 3 '• 4 3 4 3 4 4 3 s i 4 1 a j 4 3 1 0 1 f « i Zastrzezenia, patento we 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz obojetny nosnik i/lub substancje po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera co najmniej jedna pochodna 3,5-dwu- keto-l,2,4-triazyny o wzorze 1, w którym ugrupo¬ wanie -X-Y- oznacza grupe o wzorze -N=»CH-, R1 oznacza atom wodoru, grupe hydrok^ymetyIo¬ wa, grupe amino-metylowa o wzorze -CH2-NR3R4, w którym R3 i R4 niezaleznie oznaczaja atom. wo¬ doru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, alke- nylowa o 2—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach wegla, cyjanoalkilowa o 2—5 atomach wegla, fenyIowa lub grupe cykloalkilowa o 3—10 atomach wegla, albo razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza nasycona, zawiei;a- jaca azot, 3 do 13 czlonowa grupe heterocykliczna ewentualnie zawierajaca atom tlenu lufo dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona naj¬ wyzej trzema grupami alkilowymi o 1—5 atomach wegla, albo R1 oznacza grupe acyloksymetylowa 45 56 60 €5 o ^wzorze -CH2-OOC-R5, w którym R5 cOfznacza grupe alkilowa o 1^—9 atomach wegla, alkenyIowa o 2—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach wegla lub cykloalkilo-wa o 3—10 atomach wegla. które to grupy sa _ewentualnie podstawione naj¬ wyzej 5 podstawnikami, ta ca, grupa alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, feny- lowa lub fenoksylowa albo fenylowa, naitylowa, nikotynyIowa lub izonikotynyIowa, które sa ewen¬ tualnie podstawione najwyzej 5 podstawnikami ta¬ kimi jak grupa alkilowa o 1—5 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, atom chlorowca, grupa nitrowa lub chlorowcoalkilowa o 1—5 atomach wegla, albo grupa 3,4-metyleno- dioksylowa, albo R1 oznacza cykliczna grupe ete¬ rowa o wzorze 2, w którym Z oznacza grupe -CH2CH2- lub -CH=CH- lub grupe o wzorze -CHX'CH2- lub -CHX'CHX", w których to wzorach kazdy z podstawników X' i X" oznacza atom chlo¬ rowca, a ni we wzorze 2 oznacza liczbe 1 lufo 2, natomiast R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru, grupe aminometylowa o wzorze -CHgNR6R7, w któ- /11 126 703 32 Tym R6 i R7 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, alkenyLowa o fc—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach . wegla, cyjanoallsilowa o 2—5 atomach wegla, feny- lowa lub cykloalkilowa o 3^10 atomach wegla 5 albo razem, z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza nasycona, zawierajaca ^azot, 3 do 13 czlo¬ nowa grupe heterocykliczna ewentualnie zawiera¬ jaca atom tlenu lub dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona najwyzej trzema grupami 10 alkilowymi o 1—5 atomach wegla albo R2 oznacza cykliczna grupe eterowa o wzorze 3, w którym Z' oznacza, grupe -CH2CH2- lub -CH=CH- lub grupe o wzorze -CHY'CH2-, w którym Y' oznacza atom chlorowca a n we wzorze 3 oznacza liczbe 1 lub 2, 15 albo tez we wzorze 1 ugrupowanie -X-Y-oznacza grupe o wzorze -NH-CH2-, R1 oznacza atom wo¬ doru, grupe acyLoksylowa o wzorze -CH2-OOC-R8, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1^9 ato¬ mach wegla, cykloalkilowa o 3—;10 atomach wegla 2a lub fenylowa, które sa ewentualnie podstawione najwyzej 5 takimi podstawnikami jak grupa alkilo¬ wa o 1—5 atomach wegla, grupa alkoksyiowa o lr-5 atomach weglax atom chlorowca lub grupa chlorowcoalkiilowa o 1—"5 atomach wegla albo 25 grupa 3,4-metylenodioksylowa, albo R1 oznacza cykliczna grupe eterowa o wzorze 4, w którym p oznacza liczbe 3 lub 4, a R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru lub cykliczna grupe eterowa o wzo¬ rze 5, w którym q oznacza liczbe 3 lufo 4, w po- 33 staci wolnej lub w postaci soli. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-hydroksyimetylo- --3,5-dwuiketo-2,3,4,5-tetrahydTOHl,2,4-triazyne lub jej sól. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lako substancje czynna zawiera 3,5-dwuketo-hek- sahydro-l,2,4-triazyne lub jej sól. 4. Srodek wedlug zastrz.' 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4-bis(N-n-butylo- -N-metyloaminomemety^-S^-dwuketo-^S^j.^-tetra- hydro-1,2,4-tóazyne. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4-bis,(N,N-dwu- metyloamiinometylo)-3,5-dwuketo-2,3,4,5-tetrahydro- -1,2,4-triazyne. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jciko substancje czynna zawiera 2-)(3Hme.tylioben;ZO- iloksymetylo)-3,5-dwuketo-2,33435^tetrahydro-l-2,4- triazyne lub jej sól. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jato substancje czynna zawiera 3,5-dwuketo-4- - -triazyne lub jej sól. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2J4-bis(pipeirydyno- metylo)-3,5-dwuketo-2)3,4J5-tetrahydro triiazyne. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-acetylokisynie- tylo-3,5-dwuketo-2,3,4,S-tetrahydiro-l,2,4-'triazyne. r2 o oAfx R1 Wzór 1 -CH-0-(CH2)n T Wzór 3 CH-0-(CH2}q Wzór 5 -CH-0-(CH2)m Z Wzór 2 ^ W2DT7 -CH-0-(CH2)p Wzór 4 Wzór6 ^ o Wzór 8 Na-A CH20H Wzór 9 0 N CH20HJ2 Wzór 11 A CH,0H n2 Wzór 10 Na-N' , ArrNH 0 H U-fS' .H20 0 N H Ca Wzór 13 .2H20 Wzór 12 0 ArNH H Wtór 14 .4H,0 J2126 703 (TN Wzór 15 0 L^ Wzór 16 o h X.rn i—iu O N VN' cr w- L -N Wzór 18 N H Wzór 17 » w y -,/N Wzór 19 O ^r^ o ^ N A /.. ON Wzór 20 n-C!2^25 L N: rv^.C52H25 n — C^H^ W.ór21 l'U ^ A i Wzór 22 ¦n: h o H 0VN Wzór 26 H f T ii o ! Wzór 23 P cfNrN W:ór 24 Wzór 25 N N O ^—1 o-VN Wzór28 n\ •U- Wzór 27 N X,^ Wzór29 ^XS^N'126 703 n-C6H« ;n ^N o A. i, M Wzór 30 0 Wzór 31 ^CH2)9 7 0V N n—CcH snn Wzór 33 .0 n-Mt1 oV n-csHlI Wzór34 n-C5Hn o (hY 0XHM i Wz6r32 H n CaH17 O Wiór 36 n~C8H17 n-C5Ht1 / N _/ Wzór 37 ^N' O^^r n-C5H17 Vr , O N Wzór 38 O izo-CeH,, izo-C.H,, O "T 'Snn izo-C5H„ N; Wzór 35 IZO— C5HH H,C H Q OK-a-22/, N ^ .N Wzór 39 ^-fl CH, C2H5 o ^N n y o o"VN c2h5 Wzór 40 W- H3(K N O 0AN^ 1 '¦ N Wzór 41 Wzór^2 -N^hCHj 0K'i-Z2/2$3Q£ OK-H-22/26306126 703 fty* CH3 0 A Wzór 43 N N WzórA4 x ' H3C 0 N H3C Wzór 46 O N 'N O /N CH3 N O tH3 ^N O Wzór 45 O N' u CH3-N N 7 M m o Wzór 4 7 O k^N CH,OCCH.,CH, - ii ^ d O Wzór 4 8 HN 1 CH.OC L II O /\ N N-CH3 O HN 1 CH20C-/~\ O Wzór 49 II W/ CH, Wzór 50 O HN ON ^N Na-N' ii CH2OCCH2LH2 C^2 Cilg CH2 OCCH2CH2CH3 A ó Wzór 54 Wzór 53 O II HN HN 1CH3 ° Y .N O^N^ —3 u I ¦ I CHjOOCHJ* CH3 CH2OC-C-CH3 * li L* 3 ,11 I.. O Wzór 55 O CH3 Wzór 56 HN * O .A(^N ^1 I CH20C(CH2)4CH3 O Wzór 57 O HN 11 CH20ChQ O Wzór 58 HN HN' 11 oVN CH2OC-Q-N02 V ^20C-O O Wzór 59 O HN i) QHrH P CH20ChQ) O Wzór 61 Cl o Wzór 60 O HN S) J^.^N (f^ CH2OC^\Br O Wzór 62126 703 0 HN l 0 ,N Cl CH20C- 0 ~~ Wzór 63 0 HN li H(T ii QArN 0CH3 CH,VV^ / 11 \=/ 0 Wzór 64 HN (f V ii /N n. o Wzór 66 ch2ochQmxh3 ch2oc^^ 0 O _ Wzór 65 o o CH20CQ O Wzór 67 O HN ii 0AN^J ci o CH90CH^J^CI O Wzór 69 o^rN CHiOJ-(3-F O Wzór 70 HN N-N n CH2OCCH20-Q O ~~ HN O Wzór 71 1 n'-N tf HN' 0AN .N CHjOCCH^ O Wzór 72 CH2OCCH=CH^~S o ~~ Wzór 73 O H(A CH2OC CF, -o O Wzór 74 HN 11 N-N O l CH2OC "7 -cM Wzór 75 HN /^N CH3 1 HN' n cArN 1 / j CH2OCCHjCH .CH, CH20CC=CH2 O Wzór 76 CH, Wzór 77 O HN 1 O N ^ / CH3 CH2OCCH=C HN O Wzór 78 \ CH3 CH2OC O Wzór 79 "® / /.N.NH O I CH2 OCCH, 1 11 * O Wzór 80 No-N O' N -NH ;-TV CH2OCHQhCH3 O Wzór 81 O HN^S 0A,.NH CH, CH,OC CH2OCA / ^3 o o Wzór 83 f\ Wzór 82126703 HN cTrNH r\< C»2 Wzór 84 0 HN QA NH 0 QArNH CH20C-/H-) CH20C(CH2)4CH3 0 ó Wzór 86 Wzór 85 0 HN , 0ArNH Na-N (T N ,N 0 Wzór 88 ' MO o - Wzór 87 0 1 HN ^ .1 N 0' N" Wzór 89 0 HN ^ r,X N 0" N" Wzór 91 /~o o N || 0AN"N X.Wzór 93 O HN O N Cl Wzór 90 O X Na-N u Wzór 92 /-o o w* H Wzór 94 .N O Wzór 95 -f^o :f O ;• H ¦ Wzór 96 N (T N Na Wzór 97 ,N HN O X o "N I .NH O J Wzór 9S O HN NH o Wzór 99 -o o 0,kr.NH Q Wzór 100126 703 o*NrNH H Wzór 101 K-N I CH20H Wzór 103 HN H Wzór 105 HN Ti Wzór 102 HN 1 CH2OH Wzór 104 O N ^"N Wzór 106 -o HN u oVN I CH20CCH, 1 ii d Wzór 107 O O HN"! Wzór 108 O HN^S Wzór 109 RZGraf. — 791/86 80 egz. A4 PL PL PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia, patento we 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz obojetny nosnik i/lub substancje po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera co najmniej jedna pochodna 3,5-dwu- keto-l,2,4-triazyny o wzorze 1, w którym ugrupo¬ wanie -X-Y- oznacza grupe o wzorze -N=»CH-, R1 oznacza atom wodoru, grupe hydrok^ymetyIo¬ wa, grupe amino-metylowa o wzorze -CH2-NR3R4, w którym R3 i R4 niezaleznie oznaczaja atom. wo¬ doru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, alke- nylowa o 2—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach wegla, cyjanoalkilowa o 2—5 atomach wegla, fenyIowa lub grupe cykloalkilowa o 3—10 atomach wegla, albo razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza nasycona, zawiei;a- jaca azot, 3 do 13 czlonowa grupe heterocykliczna ewentualnie zawierajaca atom tlenu lufo dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona naj¬ wyzej trzema grupami alkilowymi o 1—5 atomach wegla, albo R1 oznacza grupe acyloksymetylowa 45 56 60 €5 o ^wzorze -CH2-OOC-R5, w którym R5 cOfznacza grupe alkilowa o 1^—9 atomach wegla, alkenyIowa o 2—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach wegla lub cykloalkilo-wa o 3—10 atomach wegla. które to grupy sa _ewentualnie podstawione naj¬ wyzej 5 podstawnikami, ta ca, grupa alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, feny- lowa lub fenoksylowa albo fenylowa, naitylowa, nikotynyIowa lub izonikotynyIowa, które sa ewen¬ tualnie podstawione najwyzej 5 podstawnikami ta¬ kimi jak grupa alkilowa o 1—5 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, atom chlorowca, grupa nitrowa lub chlorowcoalkilowa o 1—5 atomach wegla, albo grupa 3,4-metyleno- dioksylowa, albo R1 oznacza cykliczna grupe ete¬ rowa o wzorze 2, w którym Z oznacza grupe -CH2CH2- lub -CH=CH- lub grupe o wzorze -CHX'CH2- lub -CHX'CHX", w których to wzorach kazdy z podstawników X' i X" oznacza atom chlo¬ rowca, a ni we wzorze 2 oznacza liczbe 1 lufo 2, natomiast R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru, grupe aminometylowa o wzorze -CHgNR6R7, w któ- /11 126 703 32 Tym R6 i R7 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, alkenyLowa o fc—5 atomach wegla, alkinylowa o 2—5 atomach . wegla, cyjanoallsilowa o 2—5 atomach wegla, feny- lowa lub cykloalkilowa o 3^10 atomach wegla 5 albo razem, z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza nasycona, zawierajaca ^azot, 3 do 13 czlo¬ nowa grupe heterocykliczna ewentualnie zawiera¬ jaca atom tlenu lub dodatkowy atom azotu i/lub ewentualnie podstawiona najwyzej trzema grupami 10 alkilowymi o 1—5 atomach wegla albo R2 oznacza cykliczna grupe eterowa o wzorze 3, w którym Z' oznacza, grupe -CH2CH2- lub -CH=CH- lub grupe o wzorze -CHY'CH2-, w którym Y' oznacza atom chlorowca a n we wzorze 3 oznacza liczbe 1 lub 2, 15 albo tez we wzorze 1 ugrupowanie -X-Y-oznacza grupe o wzorze -NH-CH2-, R1 oznacza atom wo¬ doru, grupe acyLoksylowa o wzorze -CH2-OOC-R8, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1^9 ato¬ mach wegla, cykloalkilowa o 3—;10 atomach wegla 2a lub fenylowa, które sa ewentualnie podstawione najwyzej 5 takimi podstawnikami jak grupa alkilo¬ wa o 1—5 atomach wegla, grupa alkoksyiowa o lr-5 atomach weglax atom chlorowca lub grupa chlorowcoalkiilowa o 1—"5 atomach wegla albo 25 grupa 3,4-metylenodioksylowa, albo R1 oznacza cykliczna grupe eterowa o wzorze 4, w którym p oznacza liczbe 3 lub 4, a R2 we wzorze 1 oznacza atom wodoru lub cykliczna grupe eterowa o wzo¬ rze 5, w którym q oznacza liczbe 3 lufo 4, w po- 33 staci wolnej lub w postaci soli.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-hydroksyimetylo- --3,5-dwuiketo-2,3,4,5-tetrahydTOHl,2,4-triazyne lub jej sól.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lako substancje czynna zawiera 3,5-dwuketo-hek- sahydro-l,2,4-triazyne lub jej sól.
4. Srodek wedlug zastrz.' 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4-bis(N-n-butylo- -N-metyloaminomemety^-S^-dwuketo-^S^j.^-tetra- hydro-1,2,4-tóazyne.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4-bis,(N,N-dwu- metyloamiinometylo)-3,5-dwuketo-2,3,4,5-tetrahydro- -1,2,4-triazyne.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jciko substancje czynna zawiera 2-)(3Hme.tylioben;ZO- iloksymetylo)-3,5-dwuketo-2,33435^tetrahydro-l-2,4- triazyne lub jej sól.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jato substancje czynna zawiera 3,5-dwuketo-4- - -triazyne lub jej sól.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2J4-bis(pipeirydyno- metylo)-3,5-dwuketo-2)3,4J5-tetrahydro triiazyne.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-acetylokisynie- tylo-3,5-dwuketo-2,3,4,S-tetrahydiro-l,2,4-'triazyne. r2 o oAfx R1 Wzór 1 -CH-0-(CH2)n T Wzór 3 CH-0-(CH2}q Wzór 5 -CH-0-(CH2)m Z Wzór 2 ^ W2DT7 -CH-0-(CH2)p Wzór 4 Wzór6 ^ o Wzór 8 Na-A CH20H Wzór 9 0 N CH20HJ2 Wzór 11 A CH,0H n2 Wzór 10 Na-N' , ArrNH 0 H U-fS' .H20 0 N H Ca Wzór 13 .2H20 Wzór 12 0 ArNH H Wtór 14 .4H,0 J2126 703 (TN Wzór 15 0 L^ Wzór 16 o h X.rn i—iu O N VN' cr w- L -N Wzór 18 N H Wzór 17 » w y -,/N Wzór 19 O ^r^ o ^ N A /.. ON Wzór 20 n-C!2^25 L N: rv^.C52H25 n — C^H^ W.ór21 l'U ^ A i Wzór 22 ¦n: h o H 0VN Wzór 26 H f T ii o ! Wzór 23 P cfNrN W:ór 24 Wzór 25 N N O ^—1 o-VN Wzór28 n\ •U- Wzór 27 N X,^ Wzór29 ^XS^N'126 703 n-C6H« ;n ^N o A. i, M Wzór 30 0 Wzór 31 ^CH2)9 7 0V N n—CcH snn Wzór 33 .0 n-Mt1 oV n-csHlI Wzór34 n-C5Hn o (hY 0XHM i Wz6r32 H n CaH17 O Wiór 36 n~C8H17 n-C5Ht1 / N _/ Wzór 37 ^N' O^^r n-C5H17 Vr , O N Wzór 38 O izo-CeH,, izo-C.H,, O "T 'Snn izo-C5H„ N; Wzór 35 IZO— C5HH H,C H Q OK-a-22/, N ^ .N Wzór 39 ^-fl CH, C2H5 o ^N n y o o"VN c2h5 Wzór 40 W- H3(K N O 0AN^ 1 '¦ N Wzór 41 Wzór^2 -N^hCHj 0K'i-Z2/2$3Q£ OK-H-22/26306126 703 fty* CH3 0 A Wzór 43 N N WzórA4 x ' H3C 0 N H3C Wzór 46 O N 'N O /N CH3 N O tH3 ^N O Wzór 45 O N' u CH3-N N 7 M m o Wzór 4 7 O k^N CH,OCCH.,CH, - ii ^ d O Wzór 4 8 HN 1 CH.OC L II O /\ N N-CH3 O HN 1 CH20C-/~\ O Wzór 49 II W/ CH, Wzór 50 O HN ON ^N Na-N' ii CH2OCCH2LH2 C^2 Cilg CH2 OCCH2CH2CH3 A ó Wzór 54 Wzór 53 O II HN HN 1CH3 ° Y .N O^N^ —3 u I ¦ I CHjOOCHJ* CH3 CH2OC-C-CH3 * li L* 3 ,11 I.. O Wzór 55 O CH3 Wzór 56 HN * O .A(^N ^1 I CH20C(CH2)4CH3 O Wzór 57 O HN 11 CH20ChQ O Wzór 58 HN HN' 11 oVN CH2OC-Q-N02 V ^20C-O O Wzór 59 O HN i) QHrH P CH20ChQ) O Wzór 61 Cl o Wzór 60 O HN S) J^.^N (f^ CH2OC^\Br O Wzór 62126 703 0 HN l 0 ,N Cl CH20C- 0 ~~ Wzór 63 0 HN li H(T ii QArN 0CH3 CH,VV^ / 11 \=/ 0 Wzór 64 HN (f V ii /N n. o Wzór 66 ch2ochQmxh3 ch2oc^^ 0 O _ Wzór 65 o o CH20CQ O Wzór 67 O HN ii 0AN^J ci o CH90CH^J^CI O Wzór 69 o^rN CHiOJ-(3-F O Wzór 70 HN N-N n CH2OCCH20-Q O ~~ HN O Wzór 71 1 n'-N tf HN' 0AN .N CHjOCCH^ O Wzór 72 CH2OCCH=CH^~S o ~~ Wzór 73 O H(A CH2OC CF, -o O Wzór 74 HN 11 N-N O l CH2OC "7 -cM Wzór 75 HN /^N CH3 1 HN' n cArN 1 / j CH2OCCHjCH .CH, CH20CC=CH2 O Wzór 76 CH, Wzór 77 O HN 1 O N ^ / CH3 CH2OCCH=C HN O Wzór 78 \ CH3 CH2OC O Wzór 79 "® / /.N.NH O I CH2 OCCH, 1 11 * O Wzór 80 No-N O' N -NH ;-TV CH2OCHQhCH3 O Wzór 81 O HN^S 0A,.NH CH, CH,OC CH2OCA / ^3 o o Wzór 83 f\ Wzór 82126703 HN cTrNH r\< C»2 Wzór 84 0 HN QA NH 0 QArNH CH20C-/H-) CH20C(CH2)4CH3 0 ó Wzór 86 Wzór 85 0 HN , 0ArNH Na-N (T N ,N 0 Wzór 88 ' MO o - Wzór 87 0 1 HN ^ .1 N 0' N" Wzór 89 0 HN ^ r,X N 0" N" Wzór 91 /~o o N || 0AN"N X. Wzór 93 O HN O N Cl Wzór 90 O X Na-N u Wzór 92 /-o o w* H Wzór 94 .N O Wzór 95 -f^o :f O ;• H ¦ Wzór 96 N (T N Na Wzór 97 ,N HN O X o "N I .NH O J Wzór 9S O HN NH o Wzór 99 -o o 0,kr.NH Q Wzór 100126 703 o*NrNH H Wzór 101 K-N I CH20H Wzór 103 HN H Wzór 105 HN Ti Wzór 102 HN 1 CH2OH Wzór 104 O N ^"N Wzór 106 -o HN u oVN I CH20CCH, 1 ii d Wzór 107 O O HN"! Wzór 108 O HN^S Wzór 109 RZGraf. — 791/86 80 egz. A4 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5296879A JPS55143904A (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Herbicide comprising 2-hydroxymethyl-1,2,4-triazine-3,5-dione or its salt as active constituent |
| JP10207479A JPS5626889A (en) | 1979-08-09 | 1979-08-09 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same |
| JP10544379A JPS5629588A (en) | 1979-08-17 | 1979-08-17 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same as active constituent |
| JP10544279A JPS5629506A (en) | 1979-08-17 | 1979-08-17 | Herbicide |
| JP10648279A JPS5629589A (en) | 1979-08-20 | 1979-08-20 | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same as active constituent |
| JP14091579A JPS5663969A (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JP14253979A JPS5665879A (en) | 1979-11-01 | 1979-11-01 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative, its preparation, and herbicide comprising it as active ingredient |
| JP14355179A JPS5668602A (en) | 1979-11-05 | 1979-11-05 | Herbicide containing 2,4-bis pyrrolidin-1-yl-methyl -2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione as effective component |
| JP15945579A JPS5681572A (en) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JP16230579A JPS5683480A (en) | 1979-12-13 | 1979-12-13 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JP16624079A JPS5687507A (en) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Herbicide |
| JP295880A JPS56100702A (en) | 1980-01-14 | 1980-01-14 | Herbicide |
| JP754480A JPS56104874A (en) | 1980-01-24 | 1980-01-24 | 3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine derivative, its preparation and herbicide containing the same as effective component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL223795A1 PL223795A1 (pl) | 1981-02-13 |
| PL126703B1 true PL126703B1 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=27584094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980223795A PL126703B1 (en) | 1979-04-27 | 1980-04-26 | Herbicide |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297129A (pl) |
| AR (1) | AR227020A1 (pl) |
| CA (1) | CA1157677A (pl) |
| DE (1) | DE3016304A1 (pl) |
| FR (1) | FR2454760A1 (pl) |
| GB (1) | GB2050355A (pl) |
| IT (1) | IT1129082B (pl) |
| PL (1) | PL126703B1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL62151A (en) | 1981-02-18 | 1984-10-31 | Abic B M | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives,their preparation and feed compositions,drinking water and pharmaceutical compositions containing said derivatives |
| AU578708B2 (en) * | 1984-06-12 | 1988-11-03 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfuranalogs thereof |
| US4766233A (en) * | 1984-06-12 | 1988-08-23 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones and sulfur analogs thereof |
| GB0719234D0 (en) * | 2007-10-02 | 2007-11-14 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| WO2010151711A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Alkermes, Inc. | Prodrugs of nh-acidic compounds |
| AU2019230014B2 (en) | 2018-03-05 | 2024-11-28 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Aripiprazole dosing strategy |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1003218B (de) * | 1956-02-08 | 1957-02-28 | Lepetit Spa | Verfahren zur Herstellung von 5,5-disubstituierten 3,6-Dioxo-hexahydro-1,2,4-triazinen |
| US3116994A (en) * | 1961-12-11 | 1964-01-07 | Pfizer & Co C | Inhibiting plant growth with 6-azauracil and salts thereof |
| FR1337112A (fr) * | 1962-10-25 | 1963-09-06 | Distillers Co Yeast Ltd | Procédé de production de 6-azauracile |
| US3905971A (en) * | 1971-03-29 | 1975-09-16 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| US3912723A (en) * | 1971-03-29 | 1975-10-14 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
-
1980
- 1980-04-25 GB GB8013693A patent/GB2050355A/en not_active Withdrawn
- 1980-04-25 US US06/143,549 patent/US4297129A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-25 FR FR8009376A patent/FR2454760A1/fr active Granted
- 1980-04-26 PL PL1980223795A patent/PL126703B1/pl unknown
- 1980-04-28 IT IT67673/80A patent/IT1129082B/it active
- 1980-04-28 AR AR280829A patent/AR227020A1/es active
- 1980-04-28 DE DE19803016304 patent/DE3016304A1/de active Granted
- 1980-04-28 CA CA000350797A patent/CA1157677A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8067673A0 (it) | 1980-04-28 |
| US4297129A (en) | 1981-10-27 |
| IT1129082B (it) | 1986-06-04 |
| FR2454760A1 (fr) | 1980-11-21 |
| DE3016304A1 (de) | 1980-11-06 |
| DE3016304C2 (pl) | 1989-02-02 |
| CA1157677A (en) | 1983-11-29 |
| PL223795A1 (pl) | 1981-02-13 |
| GB2050355A (en) | 1981-01-07 |
| FR2454760B1 (pl) | 1984-04-13 |
| AR227020A1 (es) | 1982-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5112384A (en) | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| HU187442B (en) | Plant growth regulating compositions | |
| PL133782B1 (en) | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide | |
| DK156573B (da) | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid | |
| USRE33132E (en) | 1,5-diphenyl derivative of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same | |
| US4309210A (en) | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor | |
| US4889946A (en) | Phenoxybenzoic acid compounds and herbicidal and plant growth regulant compositions | |
| AU601717B2 (en) | Microbicides | |
| US4747868A (en) | Growth-regulating, fungicidal, and herbicidal cyclohexylimidazole and cyclohexenylimidazole derivatives, compositions, and methods of use therefor | |
| PL126703B1 (en) | Herbicide | |
| US4465504A (en) | Herbicidally active novel N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-alkyl-azolyloxyacetic acid amides and intermediates therefor | |
| US4715888A (en) | Herbicidal agents containing photosynthesis-inhibiting herbicides in combination with pyridinecarboxamides | |
| EP0469406B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| US4500341A (en) | Phenoxycarboxylic acid amide compounds and herbicidal compositions | |
| DE2846723A1 (de) | N'-phenyl-n-methylharnstoff-derivate | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| JPS6299368A (ja) | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 | |
| JPH01143802A (ja) | 殺菌・殺カビ剤組成物の安全化方法 | |
| EP0464518B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| JPH04257505A (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| US4396416A (en) | N-Acyl-piperidon compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| US4561881A (en) | Pollen suppressant comprising a pyridazolylamine | |
| PL129327B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives | |
| EP0139227A2 (de) | Herbizide Mittel enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit Azolylmethylketonen | |
| US4474597A (en) | Agent for selectively combating weeds in rice |