LU83911A1 - Produit nettoyant des cheveux et de la peau a base d'acylise thionates et de polymeres cationiques - Google Patents
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Description
I /
Produit nettoyant des cheveux et de la peau a base d'acylisé-thionates et de polymères cationiques.
La présente invention est relative a des produits nettoyants pour les cheveux et/ou la peau à base d'acyliséthionates et de polymères cationiques ainsi qu'au procédé mettant en oeuvre ces compositions.
On formule depuis de nombreuses années les produits de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau à partir d'agents tensio-actifs qui peuvent être anioniques, amphoteres, non-j ioniques ou cationiques utilisés seuls ou en mélange. La concentration globale d'utilisation est généralement comprise entre 5 et 20%.
On a par ailleurs déjà préconisé en vue d'améliorer les propriétés cosmétiques de ces compositions de leur ajouter des composés cationiques et en particulier des polymères cationiques.
Les polymères cationiques comme on le sait améliorent la douceur en se déposant sur les cheveux et ceux-ci se démêlent plus facilement d'autant que la quantité de polymères déposée est plus importante. Ce dépôt est d'autant plus important que la fibre est plus sensibilisée c'est-à-dire qu'elle comporte plus de groupements sulioniques capables de fixer les charges cationiques du polymère.
La demanderesse a constaté que les dépôts de ces polymères sont nettement plus importants lorsque l'on utilise des milieux non ioniques par rapport à des milieux anioniques. Cette différence d'efficacité est due en partie aux interactions entre le polymère cationique et le tensio-actif anio-- 1 nique qui inhibe en partie le dépôt de polymère.
Les tensio-actifs anioniques présentent toutefois de meilleures propriétés de détergence que le tensio-actif non ionique de sorte qu'il est apparu souhaitable de pouvoir conserver ces propriétés tout en améliorant la douceur au . toucher des cheveux et/ou de la peau et le démêlage des che-v/ veux. j L·
« I
2
La demanderesse a constaté en particulier que l’interaction entre le polymère cationique et le tensio-actif anionique est particulièrement élevée pour les agents tensio-actifs à polarité forte et en particulier pour les agents tensio-actifs anioniques, sulfatés ou sulfonés.
La demanderesse a découvert maintenant qu'en utilisant comme tensio-actifs des acyliséthionates on obtenait un dépôt de polymères cationiques nettement amélioré, ce qui est particulièrement surprenant compte tenu du fait que les acylisê-thionates comportent un groupement sulfonique ayant à priori une interaction susceptible d'inhiber le dépôt du polymère . " cationique sur les cheveux ou la peau„ L'invention est donc relative à une composition de net-__ 1 toyage pour les cheveux et/ou la peau à base d'acyliséthio nates et de polymères cationiques.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de nettoyage des cheveux et de la peau mettant essentiellement en oeuvre une telle composition.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition de nettoyage des cheveux et/ou de la peau conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle comprend en association dans un milieu eosmétique- - ment acceptable au moins un agent tensio-actif de formule ; 0
II
R - C - 0 - CH2 - CH2 - S03 Μ (I) dans laquelle R désigne un groupement alkyle linéaire ou ramifié, M désigne un métal alcalin ou alcalino-terreux ou une amine et au moins un polymère cationique.
Dans la formule précitée R désigne de préférence un „ « groupement alkyle ayant entre 8 et 18 atomes de carbone, les groupements particulièrement préférés sont constitués par un groupement ayant 12 à 14 atomes de carbone ou un groupement dérivé de l'huile de coprah. M désigne de préférence le sodium, / le potassium ou le magnésium; le sodium étant particulièrement / préféré. ' / // j: « »
II
il ü .! 3 ij ; Les polymères cationiques sont choisis en particulier ij parmi les polymères ayant un poids moléculaire entre 500 et j 3.000.000 et décrits dans les brevets français et demandes de brevets français 2.077-143, 1.492.597, 2.162.025, 2.280.361, 2.252.840, 2.368.508, 1.583.363, 2.080.759, 2.190.406, 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434, et 2.189.434; 2.413.907 et les brevets US 3.589.978, 4.031.307, 3.227.615, 2.961.347, 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
. 1 Les polymères cationiques utilisés dans la composition de l'invention sont des polymères de type polyamine, polyamino-amide ou polyammonium quaternaire, le groupement amine ou ammonium faisant partie de la chaîne polymère ou étant relié à celle-ci.
Des polymères de ce type utilisables selon l'invention sont notamment î 1°) des copolymères vinyl-pyrrolidone-acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyl (quaternisës ou non), tels que ceux vendus sous les dénominations Gafquat par la Gaf Corp. comme par exemple le "copolymère 845", le "Gafquat 734 ou 755" décrits notamment plus en détail dans le brevet français 2.077.143 et la demande de brevet français 2.393.573, 2°) des dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires tels que ceux décrits dans le brevet français 1.492.597 et notamment les polymères vendus | sous les dénominations JR tels que JR 125, JR 400, JR 30 M et LR, tels que LR 400 et LR 30 M par la Société Union Carbide Corp., des dérivés de cellulose cationiques tels que les CELQUAT L 200 et CELQUAT H 100 vendus par la Société National : Starch, décrits dans le brevet US 4.131.576, 3°) des polysaccharides cationiques comme décrits dans les brevets américain 3.589.978 et 4.031.307 et en particulier le Jaguar C. 13 S vendu par la Société Meyhall, 4°) les polymères cationiques choisis dans le groupe/ / formé par : 11/ I ' 4 a) les polymères contenant des motifs de formule : -A-Z-A-Z- dans laquelle A désigne un radical compor-
/-V
tant deux fonctions amine et de préférence - N__.N - et Z
désigne le symbole B ou B'; B et B' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusgu'à 7 atomes de carbone consécutifs dans la chaîne principale, non substitué ou substitué par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d’oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatigues et/ou hétérocycliques; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de grou-^- “ pements éther ou thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, amine, alkylamine, alkénylamine, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou urê- thane; ces polymères et leur procédé de préparation sont décrits dans le brevet français 2.162.025, b) les polymères contenant des motifs de formule : -Α-Ζ,-Α-Ζ,- dans laquelle A désigne un radical com-1 1 / \ portant deux fonctions amine et de préférence -N_ désigne le symbole B^ ou B'^ et il signifie au moins une fois le symbole B'^; B^ désigne un radical bivalent qui est un radical alkylène ou hydroxyalkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu’à 7 atomes de carbone consécutifs·dans la , chaîne principale, B'^ est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone consécutifs dans la chaîne principale, non substitué ou substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant une ou plusieurs fonctions hydroxyle; ces polymères et leur procédé de préparation sont décrits dans le brevet français 2.280.361; c) les sels d'ammonium quaternaires et les produits d'oxydation des polymères de formules ci-dessus indiquées sous a) et b).
i 5°) Les pclyaminopolyamides réticulés éventuellement < alcoylés choisis dans le groupe formé par au moins un polymère/ t • < 5 réticulé soluble dans l'eau, obtenu par réticulation d'un polyaminopolyamide (A) préparé par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine. Le composé acide est choisi parmi : (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono et dicarboxyliques à double liaison (iii) les esters des acides précités, de préférence les esters d'alcanols inférieurs ayant de 1 à 6 atomes de carbone; (iv) les mélanges de ces composés. La polyamine est choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires mono- ou bis-secondaires. 0 à 40 moles % de cette polyamine peuvent être remplacées par une diamine bis-primaire de préférence l'éthylène-_ diamine ou par une diamine bis-secondaire de préférence la pipérazine et O à 20 moles % peuvent être remplacées par - 1 ’hexamëthylènediamine. La réticulation est réalisée au moyen d'un agent réticulant (B) choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les anhydrides non saturés, les dérivés bis-insaturés. La réticulation est caractérisée par le fait qu'elle est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminopolyamide (A) et généralement de 0,025 à environ 0,2 et en particulier de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminopolyamide (A). Ces polymères et leur préparation sont décrits plus en détail dans le brevet français n° . 2.252.840.
Ces polymères réticulés sont solubles à 10% dans l'eau sans formation de gel, la viscosité d'une solution à 10% dans l'eau à 25°C est supérieure à 3 centipoises et habituellement comprise entre 3 et 200 centipoises.
j
Les polyaminopolyamides (A) eux-mêmes sont également ! utilisables selon l'invention.
" * 6°) Les polyamino-amides réticulés solubles dans l’eau | obtenus par la réticulation d'un polyaminopolyamide (A) (ci-dessus décrit) au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé par : (I) les composés du groupe comprenant (1) les bis-halo- / hydrines (2) lés bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyldia-/ / mines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles; J/ r • * 6 (II) les oligomêres obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par (1) les bis-halohydrines, (2) les bis-azétidinium, (3) les bis-haloacyldiamines, (4) les bis-halogénures d'alcoyles, (5) les épihalohydrines (6) les diépoxydes, (7) les dérivés bis-insaturés, avec un composé (b) qui est un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a), (III) Le produit de quaternisation d’un composé choisi dans le groupe formé par les composés (a) et les oligomères (II) et comportant un ou plusieurs groupements amine tertiaire alcoylables totalement ou partiellement avec un agent alcoy-lant (c) choisi de préférence dans le groupe formé par les chlorures, bromures, iodures, sulfates, mësylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol, La réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole, en particulier de 0,025 à 0,2 mole et plus particulièrement de 0,025 à 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminopolyamide «
Ces réticulants et ces polymères ainsi que leur procédé de préparation sont décrits dans la demande de brevet français n° 2-368-508, 7°) Les dérivés de polyamino-amides résultant de la condensation de polyalcoylène polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels- On peut citer par exemple les polymères acide adipique-dialcoylaminohydroxyalcoyl-dialcoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle, décrits dans le brevet français 1-583-363, - ' Parmi ces dérivés, on citera les polymères acide adi- pique-diméthylamino hydroxy-propyl-diéthylènetriamine vendus “ sous la dénomination Cartarétine F, F^ ou F g par la Société SANDOZ - 8°) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au / moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxy-vy * * 7 lique choisi parmi l'acide diglycolique, et des acides dicar-boxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone* Le rapport molaire entre la polyalkylêne polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 î 1; le polyamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1; cités dans les brevets EUA 3*227*615, 2*961*347*
Les polymères de ce type sont notamment ceux vendus sous la dénomination HERCOSETT 57 par la Société Herculès Incorporated ayant une viscosité à 25°C de 30 cps à 10% en solution - ' aqueuse; sous la dénomination PD 170 ou DELSETTE 101 par la
Société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique ; époxypropyl diéthylène-triamine* 9°) Les cyclopolymères ayant un poids moléculaire de 20*000 à 3*000*000 tels que les homopolymères comportant comme constituant principal de la chaîne, des motifs répondant à la formule (II) ou (II1) : (0Η2)^ (ch2)£ / \ / \ (II) *(CH2)t - R"C ÇR"-CH2- ^CH2Jt “ Rn(j CR"-CH2- H-C CH- H-C CH-
2 \ / 2 ' 2 \ / 2 & N
R R* (II’) R
dans laquelle £ et t sont égaux à O ou 1, et la somme £ + t = 1 R" désigne hydrogène ou méthyle, R et R' désignent indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalcoyle dans lequel le groupement alcoyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalcoyle inférieur et ou R et R' peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auguel ils sont rattachés des groupements hétérocycliques tels que pipéridinyle ou ' morpholinyle, ainsi que les copolymères comportant des unités / de formule II ou II* et, des unités dérivées d'acrylamide ou f 8 i de diacétone acrylamide, Y® est un anion, tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
Parmi les polymères d'ammonium quaternaire du type ci-dessus définis, on citera 1'homopolymère de chlorure de dimé-thyl diallyl ammonium vendu sous la dénomination MERQUAT 100 ayant un poids moléculaire inférieur à 100.000 et le copolymère de chlorure de diméthyl diallyl ammonium et d'acrylamide ayant un poids moléculaire supérieur à 500.000 et vendu sous la dénomination de MERQUAT 550 par la Société MERCK.
ICes polymères sont décrits dans le brevet français 2.080.759 et son certificat d’addition n° 2.190.406.
10°) Les polyammonium quaternaires contenant des motifs , récurrents de formule :
Rj. R3 A2 fgr fi2— R2 R4 dans laquelle R^ et R2, Rg et R^ égaux ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphati-
Iques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyaliphatiques inférieurs, ou bien R^ et R2 et R^ et R^, ensemble ou séparément constituent avec les atomes d'azote , auxquels ils sont attachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R^, R2, R^ et R^ représentent un groupement : /R,3
- CH0 - CH
\ , ; ^ R 4 I dans lequel R'^ désigne hydrogène ou alcoyle inférieur et R'^ I - ' désigne l'un des groupements suivants : - CN, 0 0 0 R', 0
Il II II / 6 11 - C - 0R'5 , - C - R'5 ,-C-N , - C - 0 - R’? - I ; " / « « 9 R'f. désignent un groupement alcoyle inférieur, R'g désignant l'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R'^ désignant alcoylène, D désignant un groupement ammonium guaternaire, A2 et B2 représentent des groupements polyméthyléniques contenant· de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et pouvant contenir, intercalés dans la chaîne principale un ou plusieurs cycle(s) aromatique (s) tels que le groupement : -CHjÇ-/^CHn- (o, m, p) un ou plusieurs groupements : - <CH2>n - Y1 - (CH2>n- désignant 0, S, SO, S02, R'g -S-S - , — N-, — ®N — , R-8 R'g
O
H
- ÇH -, - m - C - NH - ,
OH
0 0 U il
-C-N- OU - C - O -I
R'b - avec désignant un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, n étant 2 ou 3, R'g désignant l'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur, R'g désignant alcoyle inférieur, ou bien A2 et R.^ et Rg forment avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazinique; en outre si A2 désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B2 peut également désigner un groupement : - (CHJ - CO - D - OC - (CH_) - = z n z n dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule - 0 - Z - 0 - où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un / groupement répondant aux formules : A/ - /ch2 - ce2 - oy— ch2 - ch2 - ou ! y
T
10 « « CH. - CH - 0--CH. - CH — 2 \ 2 | | L CH3 J y CH3 j| où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un ! degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quel- ! conque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen? !b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de la / \ pipérazine de formule ; - N N -
Ic) un reste de diamine bis-primaire de formule ; - NH - Y - NH - où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou le radical bivalent -ch2-ch2-s-s-ch2-ch2- , d) un groupement uréylène de formule - NH - CO - NH- ; X est un anion tel que, chlorure ou bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire généralement com- I prise entre 1.000 et 100.000.
Des polymères de ce type sont décrits, en particulier, dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, les demandes française 2.316.271, 2.336.434, et 2.413.907 et les brevets des EUA 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378.
D'autres polymères de ce type sont décrits dans les brevets des EUA 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
11e) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'acide acrylique ou méthacrylique et comportant comme motif : R? r7 R_ ' I f - CH.- C — , — CH. —C — ou — CH - C -
» I I
c=o c=o c=o
' I I
0 0 NH
I l I
H a1 ^ N \ R8~ ’JsT E10 E8~ E®~ E10 | *5 ' E6 E9 . R9 X? 1 dans lequel R- est H ou CH- / ) y
T
11 ψ * est un groupe alcoyle linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalcoyle de 1 à 4 atomes de carbone,
Rg, Rg, R^q identiques ou différents représentent un groupe alcoyle, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, ou benzyle, R5, Rg représentent hydrogène ou un groupement alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, désigne méthosulfate ou halogène tel que chlore, brome.
Le ou les comonomëres utilisables appartiennent à la famille des : acrylamide, mëthacrylamide, diacétone acryl-amide, acrylamide et méthacrylamide substitué à l'azote par . * des alcoyles inférieurs, esters d'alcoyles des acides acrylique et méthacryligue, la vinylpyrrolidone, les esters vinyli-. ques.
A titre d'exemple on peut citer ; - le copolymère d'acrylamide et de béta méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium méthosulfate vendu sous les dénominations Reten 205, 210, 220 et 240 par la Société Herculès, - les copolymères de méthacrylate d'éthyle, méthacrylate d'oléyle, béta méthacryloyloxyéthyldiéthyl méthylammonium méthosulfate référencés sous le nom de Quaternium 38 dans le Cosmetic Ingrédient Dictionary,, - le copolymère de méthacrylate d'éthyle, méthacrylate d'abié-- tyle et béta méthacryloyloxyéthyldiéthyl méthylammonium méthosulfate référencé sous le nom de Quaternium 37 dans le Cosmetic Ingrédient Dictionary, - le polymère de béta méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium bromure référencé sous le nom de Quaternium 49 dans le Cosmetic Ingrédient Dictionary, - le copolymère de béta méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium méthosulfate et béta méthacryloyloxyéthyl stéaryldiméthylammo-nium méthosulfate référencé sous le nom de Quaternium 42 dans le Cosmetic Ingrédient Dictionary, - le copolymère d ' aminoéthylacrylate phosphate/acrylate vendu sous la dénomination Catrex par la Société National Starch, i qui a une viscosité de 700 cps à 25°C dans une solution aqueuse/ à 18%, fï * ♦ 12 - les copolymères cationiques greffés et réticulés ayant un poids moléculaire de 10.000 à 1.000.000 et de préférence de 15.000 à 500.000 résultant de la copolymérisation : a) d’au moins un monomère cosmétique, t b) de méthacrylate de diméthylaminoéthyle, c) de polyéthylène glycol, et d) d'un réticulant poly insaturë, décrits dans le brevet français 2,189.434.
Le réticulant est pris dans le groupe constitué par : le diméthacrylate d'éthylène glycol, les phtalates de diallyle, les divinylbenzènes, le tétraallyloxyêthane et les polyallyl-sucroses ayant de 2 à 5 groupes allyle par mole de sucrose.
Le monomère cosmétique peut être d'un type très varié, par exemple, un ester vinylique d'un acide ayant de 2 à 18 atomes de carbone, un ester allylique ou méthallylique d'un acide ayant de 2 à 18 atomes de carbone, un acrylate ou méthacrylate d'un alcool saturé ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un alkyl vinyléther dont le radical alkyle comporte de 2 à 18 atomes de carbone, une oléfine ayant de 4 à 18 atomes de carbone, un dérivé hétérocyclique vinylique, un maléate de dialkyle ou de Ν,Ν-dialkylaminoalkyle dont les radicaux alkyle ont de 1 à 3 atomes de carbone ou un anhydride d'acide insa-turé, 12°) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tel que par exemple le Luviquat FC 905 vendu par la Société B.A.S.F.
13°) Les polymères cationiques siliconés par exemple ceux décrits dans les demandes européennes 17121 et 17122, dans le brevet américain 4.185.087, la demande de brevet japonaise 80.66.506 et autrichienne 71.01171 encore ceux cités dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination 1'AMODIMETHICONE tel que le produit commercialisé en mélange avec d'autres ingrédients sous le nom d'émulsion cationique "Dow Corning 929".
14) Des dérivés d'amidons ou 'éther d'amidons cationisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français f 2.434. 821 notamment le polymère vendu sous la dénomination LAB/ 358 par la Société ROQUETTE. I1/ « * 13 D'autres polymères cationiques utilisables sont les poly-alkylènes imines et en particulier les polyéthylèneimines, les polymères contenant dans la chaîne des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, les condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, les polyureylènes quaternaires, les dérivés de chitine.
Les polymères plus particulièrement préférés sont les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, mentionnés notamment dans le groupe 3, les dérivés d'éther de cellulose ainsi que les dérivés de cellulose cationique mentionnés dans le groupe 2, les polysaccharides cités dans le groupe 3; les cyclopolymères décrits plus en détail dans le groupe 9 cidessus.
One réalisation particulièrement préférée de l'invention est une composition contenant 1'acyliséthionate de formule (I) décrit ci-dessus en association avec des dérivés d'éther de cellulose comprenant des groupements ammonium quaternaires et notamment le produit vendu sous la dénomination JR 400 par la Société Union Carbide et le cyclopolymêre ayant un poids moléculaire supérieur à 500.000 et vendu sous la dénomination de MERQUAT 550 par la Société MERCK.
L'agent tensio-actif et le polymère cationique sont présents dans un milieu cosmëtiquement acceptable qui peut ' être liquide ou solide.
Les polymères cationiques utilisés conformément à l'invention sont compris de préférence dans des proportions de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition et le tensio-actif de formule (I) est utilisé de préférence dans des proportions de 5 à 30% en poids et en particulier de 5 à 15% pour les formes liquides et pouvant aller jusqu'à 90% pour les formes solides.
Le rapport préférentiel entre le polymère cationique exprimé en matière active et le tensio-actif de formule (I) est compris entre 0,01 et 0,3.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées ,, pour le nettoyage de la peau elles peuvent se présenter sous/·/ t jf i* m 14 forme de crème lavante, de lait, de gel, de lotion démaquillante, lotion épaissie,. Lorsque les compositions sont destinées au lavage des cheveux, elles peuvent se présenter sous forme de shampooing, de produit de traitement à rincer à appliquer avant ou après un shampooing ou avant ou après d'autres traitements des cheveux.
Lorsque les compositions sont sous forme liquide, elles peuvent contenir de l'eau, un solvant cosmétiquement acceptable tel qu'un monoalcool, un polyalcool, un éther de glycol ou leurs esters ainsi que leurs mélanges.
. Ces compositions peuvent contenir différents adjuvants cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des agents , conservateurs, des agents séquestrants, des agents épaissis sants, des anti-oxydants, des filtres solaires, des stabili-
Isateurs de mousse ainsi que tout autre adjuvant choisi suivant l'application envisagée. Leur pH peut être compris entre 5 et 8,5.
Les compositions plus particulièrement préférées sont les compositions liquides et elles ont un pH sensiblement voisin de la neutralité et compris de préférence entre 6 et 8. üne forme de réalisation avantageuse de 1'invention i consiste à introduire dans les compositions conformes à l'in vention des épaississants permettant d'obtenir une bonne ' viscosité et de maintenir en suspension le tensio-actif de 1 ” formule (I) sous une forme onctueuse. Les épaississants peu- vent être choisis en particulier parmi les épaississants végétaux tels que la gomme arabique, la gomme de karaya, la gomme adragante, la gomme de guar, la gomme de caroube, la gomme de tara, les pectines, les alginates, les carraghénates, . · l'agar-agar; les dérivés cellulosiques tels que la méthylcel- | lulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, · * l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose; des £ polymères synthétiques tels que le polyacrylate de sodium, t: · [ l'alcool polyvinylique, les polymères carboxyliques dérivés de i ! l'acide acrylique tels que les carbopols; des esters de poly-7 , i " / i éthylèneglycol ainsi que des éthers de polyéthylèneglycol y, / 0 15
Ces compositions peuvent egalement contenir d'autres agents de surface tels que par exemple les sels de condensât d'acide gras et de polypeptides éventuellement associés à de la glycérine et on peut citer en particulier les sels de triëthanolamine de condensât d'acide laurique et de polypeptide de kératine, les sels de potassium de condensât d'acide gras de coco et de polypeptide de collagène vendu sous la dénomination de LAMEPON S par la Société GRUNAU.
Ces compositions peuvent également contenir des agents tensio-actifs non-ioniques utilisés seuls ou en mélange, on peut citer en particulier : les alcools, les alcoylphénols et = acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène- On peut également citer des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylëes, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitan oxyëthylénés ou non, des esters d'acides gras du saccharose, des esters d'acides gras des polyêthylèneglycols, des tries-, ters phosphoriques, des esters d'acides gras de dérivés de glucose.
D'autres composés entrant dans cette classe sont : les produits de condensation d'un monoalcool, d'un o^-diol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glyci-dol tel que :
R4 - CHOH - CH2 - 0 - (CH2 - CHOH - CH2 - 0^--H
dans laquelle R^ désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de préférence entre 7 et 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther ou hydroxy-^ méthylène et où p est compris entre 1 et 10 inclus, tels que / décrit dans le brevet français 2.091-516- /(y
T
16 *
Des composes répondant à la formule : R50 —zfC2H30 - (CH2OH) -S-ξ- H dans laquelle Rg désigne un radical alcoyle, alcényle ou : alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1 et 10 inclus tels que décrits dans le brevet français 1.477.048.
Des composés répondant à la formule ï Rg CONH - CH2 - CH2 0 - CH2 - CH2 - O —(CH2 CH0H-CH2-0)— h dans laquelle Rg désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupement , hydroxyle, ayant entre 8 à 30 atomes de carbone, d'origine naturelle ou synthétique, r représente un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, tels que décrits dans le brevet français 2.328.763.
Les tensio-actifs amphoteres peuvent également être utilisés et on peut citer plus particulièrement des alcoyl-amino, mono et dipropionates, des bétaïnes telles que les N-alcoylbétaînes, les N-alcoylsulfobétaïnes, les N-alcoylami- idobétaïnes, les cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine.
Lorsque les compositions sont sous forme solide elles contiennent en plus du tensio-actif de formule (I) et du polymère cationique, des épaississants autres que les éthers de polyéthylèneglycol, des surgraissants comme la lécithine, * des liants comme les polyéthylèneglycols, des plastifiants, des stabilisateurs de mousse, des séquestrants ou des anti-’ oxydants.
Le procédé de nettoyage des cheveux et de la peau conforme Ià l'invention constitue essentiellement à appliquer une composition telle que définie ci-dessus sur les cheveux et/ou la peau mouillés et à procéder après application et pose pendant quelques minutes au rinçage à l'eau.
J On peut également former l'association conforme à la | présente invention au niveau des cheveux ou de la peau en | appliquant dans un premier temps 1'acyliséthionate de formu^^/ j: b 17 (I) et dans un second temps le polyrère cationique au moyen de compositions répondant aux définitions ci-dessus-
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l’invention sans pour autant présenter un caractère limitatif-J
- il if.
i 18 * * EXEMPLE 1 FENOPON AC 78 10 g
MERQUAT 550 1 g MA
Eau q.s.p* 100 g pH 7
On lave les cheveux grâce à cette composition, les cheveux après séchage sont doux au toucher et se démêlent facilement* EXEMPLE 2 FENOPON AC 78 15 g
JR 400 0,5 g MA
Eau q.s.p. 100 g . pH 6
On se lave les mains ou le corps avec cette composition. Après rinçage la peau est douce.
EXEMPLE 3 FENOPON AC 78 20 g
GAFQÜAT 755 0,8 g MA
Hydroxypropylméthylcellulose vendue sous la dénomination METHOCEL F 4M par la Société DOW CHEMICAL 0,2 g
Conservateur q*s*
Eau q*s*p* 100 g | pH 8 j ' La composition est onctueuse au toucher une fois lavés grâce à cette composition les cheveux séchés sont doux au toucher et se démêlent bien.
Cette composition utilisée pour le lavage des mains les * laisse douces*
Dans les exemples 1, 2 ou 3, le FENOPON AC 78 peut être i remplacé par l’HOSTAPON KA (cocoisethionate de sodium) vendu j par la Société HOECHST* 1 La demanderesse a constaté que l’effet surprenant de i j l’amélioration du dépôt du polymère cationique grâce à l’essai i suivant : ♦ i j On réalise des compositions contenant 1% en matière j active de divers polymères cationiques dans les tensio-actifs ! considérés à 10% en matière active et à pH 7.
: On réalise parallèlement une composition témoin ne conte-/ nant que le tensio-actif à pH 7. j ï 19
Des mèches de 1 g de cheveux décolorés sont immergées dans 2,5 g des différentes compositions pendant 15 minutes à température ambiante.
Les mèches sont ensuite rincées à l'eau courante.
Le dépôt de polymère cationique sur le cheveu est alors mis en évidence à l'aide du test colorimétrique suivant : les mèches traitées sont immergées dans 10 ml d'une solution aqueuse de colorant acide SIRIUS ROT F3B de BAYER obtenue par dilution cinq fois de la préparation suivante : 0,4665 g de colorant 0,1250 g d'acide acétique glacial “ q,s,p. 100 g d'eau.
Après 1 minute de contact, à température ambiante, les mèches sont rincées cinq fois dans 50 ml d'eau permutée-
La mèche est d'autant plus colorée que le dépôt du polymère cationique est plus important.
Le dépôt de plusieurs polymères a été comparé en utilisant comme tensio-actif de référence un alkyléther sulfate de sodium à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène. Ce tensio-actif a été comparé au tensio-actif selon l'invention.
Il s'avère que le dépôt de polymère cationique est beaucoup plus important en présence du tensio-actif selon l'invention que de 1'alkyléther sulfate. Ce fait a été constaté en / . particulier avec les compositions décrites dans les exemples/ qui précèdent, /j / * ' 20
Dans les exemples qui précèdent les produits commerciaux |t représentent les composés suivants : p FENOPON AC 78 Esters gras d'isethionate de sodium R = 9 1 restes hydrocarbones des acides gras de !! coprah vendu par la Société GÄF, IÜ IMERQUAT 550 Copolymere de chlorure de diméthyldiallyle ammonium et d'acrylamide de PM 500,000 vendu par la Société MERCK, JR 400 Polymère résultant de la réaction d'hydro- * xyéthylcellulose et d'épichlorhydrine qua- ternisë avec la trimëthylamine vendu par la • Société UNION CARBIDE, GAFQUAT 755 Copolymere polyvinylpyrrolidone quaternaire s ayant un poids moléculaire de 1,000,0001 vendu par la Société GENERAL ANILINE, / .
1*
Claims (15)
1. I O A. A- A- 2K * * ^ ^ , R8- T“ R10 „ R8- ψ- R10- R5 R6 R9 X1 R9 I" dans lequel Ry est H ou CH^; A^ est un groupe alcoyle linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxy-* alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone; Rg, R^, R^Q identiques ou différents désignent un groupe alcoyle, ayant 1 à 18 atomes de ! carbone ou un groupement benzyle; R^, Rg désignent H, alcoyle I ayant 1 à 6 atomes de carbone; désigne un anion méthosul- Sfate ou halogénure.
1- Composition de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau caractérisée par le fait qu’elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un agent tensio-actif répondant à la formule : 0 II R - C - O - CH2 - CH2 - S03 Μ (I) dans laquelle R désigne un groupement alkyle linéaire ou ramifié et M désigne un métal alcalin, alcalino-terreux ou une amine et au moins un polymère cationique *
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par : le fait que dans la formule (I) R désigne un groupement ayant 8 à 18 atomes de carbone et M désigne sodium, potassium ou magnésium.
3- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que M désigne le sodium.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caractérisée par le fait que R désigne un groupement alkyle ayant 12 à 14 atomes de carbone ou un groupement dérivé d'huile de coprah.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les polymères cationiques ont un poids moléculaire entre 500 et 3.000.000 et sont choisis ' parmi les polymères du type polyamine, polyaminopolyamide ou polyammonium guaternaire, le groupement amine ou ammonium faisant partie de la chaîne polymère ou étant reliée à celle-ci.
. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 a 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi : 1. les copolymères vinyl-pyrrolidone-acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, 2. les dérivés d'éther de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, et les dérivés quaternaires de cellulose, 3. les polysaccharides cationiques, > 4. les polymères cationiques choisis parmi les polymères / contenant des motifs de formule - A- Z- A- Z- (I) dans/i/ È i · 22 I laquelle A désigne un radical comportant deux fonctions amine et de préférence pipérazinyle et Z désigne le symbole B ou B'; B et B' identiques ou différents désignant un radical alkylène linéaire ou ramifié non substitué ou substitué par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques; les polymères de formule : -A-Z^-A-Z^- (II) dans laquelle A a la même signification que ci-dessus et Z^ désigne le symbole B^ ou B'^ et signifie au moins une fois B'^, B^ étant un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié B est un radical alkylène linéaire ou ramifié non substitue ou substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle éventuellement interrompue par j un atome d'oxygène et comportant éventuellement une ou plu- I sieurs fonctions hydroxyle; les sels d'ammonium quaternaire, et les produits d'oxydation des polymères de formule (I) et (II) ; 5. des polyamino polyamides, 6. des polyamino polyamides réticulés choisis parmi : 1a) les polyamino polyamides réticulés éventuellement alcoylés, obtenus par réticulation d'un polyamino polyamide préparé par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine, avec j * un agent réticulant choisi parmi les épihalohydrines, les | diépoxydes, les dianhydrides, les anhydrides non saturés, les j dérivés bis-insaturés, le réticulant étant utilisé dans des | proportions comprises entre 0,025 et 0,35 mole par groupement I amine du polyaminoamide; J = b) les polyamino polyamides réticulés solubles dans l'eau I obtenus par réticulation d'un polyamino polyamide susdéfini i avec un agent réticulant choisi parmi ; ! I - les bishalohydrines, les bis-azétidinium, les bis-halo- j acyl diamines, les bis-halogénures d'alcoyle, II - les oligomères obtenus par réaction d'un composé du groupe I ou des épihalohydrines, des diépoxydes, des dérivés j bis-insaturés, avec un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis·/ de ces composés, jfi 23 * * III - le produit de quaternisation d’un composé du groupe I et des oligomères du groupe II comportant des groupements amines tertiaires alcoylables totalement ou partiellement avec un agent alcoylant, la réticulation étant réalisée au moyen de 0r025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino polyamide, c) les dérivés de polyamino polyamides résultant de la condensation d'une polyalcoylène polyamine avec un acide polycarbo-xylique suivie d'une alcoylation par des agents bifonction-, nels, tels que les copolymères acide adipique dialcoylaminohy-droxyalcoyl-dialcoylène triamine, 7. les polymères obtenus par réaction d'un polyalkylène polyamine comportant deux groupements amines primaires et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxyligue choisi parmi l'acide diglycolique, et des acides dicarboxy-ligues aliphatiques saturés ayant 3 à 8 atomes de carbone, le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxyligue étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1? le polyamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1«
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par j: s le fait que les polymères cationigues sont choisis parmi les !' ’ polymères du groupe (1), (2), (3) et (8)- L λ 8- Composition selon l'une quelconque des revendications E 1 à 7, caractérisée par le fait que le polymère cationigue est I présent dans des proportions de 0,05 à 5% en poids par rapport t au poids total de la composition.
8. Les cyclopolymères comportant comme constituant prin-‘ cipal de la chaîne, des unités répondant à la formule (II) ou (il') / (CH2> ÿ /(CH2>£ •{CH2-h£— R"C ( CR-CH2- -(CH^R-Cj CR"-CH2- H„C CH„ H„C CH0 2^ 2 2 \ / 2 I N (II) R R' (II') R Φ dans laquelle £ et t sont égaux à 0 ou 1 et f + t = 1, R" désigne hydrogène ou méthyle, R et R' désignent indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalcoyle dans lequel le groupef ment alcoyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un/V Û. 24 groupement amidoalcoyle inférieur et où R et R' peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auguel ils sont rattachés des groupements hétérocycliques tels que pipéridinyle ou morpholinyle, ainsi que les copolymëres comportant des unités de formule (II) ou (II1) et des unités dérivées d"1 acrylamide ou de diacëtone acrylamide, Y- est un anion, tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications ; 1 à 8, caractérisée par le fait que le tensio-actif de formule / | (I) est présent dans des proportions de 5 à 30% en poids et dey \ J * 27 préférence de 5 à 15% en poids pour les formes liquides et dans des proportions allant jusqu'à 50% pour les formes solides.
9. Les polyammonium quaternaires contenant des motifs récurrents de formule : * ?! ?3 ?©"" A|“ I? R2 X“1 R4 ^ (IV) où R^ et R2, R^ et R4, égaux ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxy-aliphatiques inférieurs, ou bien R^ et R2 et R^ et R^, ensemble ou séparément constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R^, R2, R^ et R^ représentent un groupement : ^R'g R'2 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur - CH9 -CH * \ R'4 R'4 désignant :
0 O 0 R'c u U η / o -CN; - C-0R'c,1-C-R' ; - C- N 55 \ K,6 »
0 O l\ il - C - 0 - R'? - D; - C - NH - R'? - D s R'g désignant alcoyle inférieur, R'g désignant hydrogène ou alcoyle inférieur R'7 désignant alcoylène, D désignant un groupement ammonium quaternaire - A2 et B2 peuvent représenter des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifiés, saturés ou insaturés et pouvant contenir, intercalés dans la chaîne / ' principale, un ou plusieurs cycles aromatiques tels que le/1j groupement : / / -r/V \_____ / CH2- (o, m ou p) un ou plusieurs groupements “(CH2)n - Y^ - (CH2) “ avec Y^ désignant O, S, SO, S00, R· 0 /Λ ' 9 11 -S-S-, - N-, ©-N -,X1L>, - CH -, NH - C - NH -, i \ * i R’8 R’9 oh 0 0 \t U - C - N ou - C - O - i R,8 avec 2^ désignant un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, n étant 2 ou 3, R'8 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur, R'9 désignant alcoyle inférieur ou bien A2 et R^ et R3 forment avec les deux atomes auxquels ils sont rattachés, un cycle pipérazinique; en outre, si A2 désigne un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B2 peut également désigner un groupement : - (CH2) - CO - D - OC - (CH.,·)^ dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-oùZ désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules : -/CH2 - CH2 - Q7x CH2-CH2- ou -/ch2-ch-oJ—CH2-CH— L CH37y CH3 où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un . degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen? b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de la pipérazine _ e c) un reste de diamine bis-primaire de formule : - NH - Y - NH - * où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou le radical bivalent - CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-, d) un groupement uréylène de formule - NH-CO-NIl·-^/ 26 X désigne un anion.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 â 9, caractérisée par le fait que le rapport entre le polymère cationique et le tensio-actif de formule (I) est compris entre 0,01 et 0,3.
10. Les homopolymères ou copolymères dérivés d'acides acrylique ou méthacrylique et comportant au moins un motif : Rt r7 R- i7 I7 l7 _ -CH„- C— , — CH«— C— ou — CH„— C 2 > 2 I 2 I c=o c=o c=o I I I
0. NH
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que la composition est li- * quide et que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau, un solvant ou leur mélange.
11. Les copolymères quaternaires de vinylpyrrolidone-vinyl-1 imidazole,
12. Composition selon l'une quelconque des revendications ' 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient un épaissis sant choisi parmi les épaississants végétaux, les dérivés cellulosiques, des polymères synthétiques autres que les polymères cationiques, des esters de polyéthylèneglycol ou des éthers de polyéthylène glycol-
12. Les polyalkylène imines 13. les polymères contenant dans la chaîne des motifs vinylpiridine ou vinylpyridinium, 14. les condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, j « 15) les polyuréylènes quaternaires, i; j, 16) les dérivés de la chitine, j * 17) les polymères cationiques siliconés, j μ 18) les dérivés d'amidon ou d'éther d'amidon cationisés.
13. Utilisation des compositions telles que définies dans l'une quelconque des revendications 1 à 12, pour le nettoyage de la peau, sous forme de crème lavante, de lait, de gel, de lotion démaquillante, de lotion épaissie.
14. Utilisation des compositions telles que définies dans l'une quelconque des revendications 1 à 12, pour le lavage des cheveux, sous forme de shampooing, de produit à rincer appliqué avant ou après shampooing. a
15. Procédé de nettoyage des cheveux ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on utilise au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 12. . Dessins : —P'^ucuSS _ ____a pages dont —Λ j* - r SLO..... nt.gas c.o c· sw:·.?«-»· ip i-T-r rs indications 4 1..... .......des: - Ptif Luxerr.bc1' , .3 % % Le · /¾ ^—"'Charles Munchsr
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