LU81147A1 - Extraction de sennosides - Google Patents

Description

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La présente invention concerne un procédé d’extraction des Sennoside L'extraction des sennosides a été effectuée jusqu'à présent soit en. milieu aqueux à ébullition, soit en milieu alcoolique, inéthanolique ou éthanolique.

5 Les Sennosides, considérés comme les produits pharmacologiquement intéressants des différentes CASSIA, sont des dianthrones glucosides particulièrement sensibles à l’oxydation et l'hydrolyse.

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Le problème de, l'extraction industrielle est de les obtenir avec un. bon rendement et un titre suffisant. Il faut à cet effet éviter tout 1Q ^processus facteur d'hydrolyse ou d'oxydation, tel que la températurî le temps, les pH trop acides ou alcalins, les solvants hydrolytique:

La Demanderesse a donc recherché, d’une part, un solvant d'extraction qui épuise très vite la plante, d'autre part, une technologie qui évite au maximum la température surtout si elle est liée à un 15 solvant polaire et à un pH éloigné de la neutralité.

Les Sennosides ne sont pas ou très peu, solubles dans les solvants apolaires, ils sont pratiquement insolubles dans l’éthanol et le mëthanol, mais leur solubilité augmente dans un solvant organique miscible à l'eau avec un optimum pour 30% d'eau ; toutefois leur 2Q vitesse de dissolution reste très lente.

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Par contre et quoique les Sennosides purs soient relativement insolubles dans l'eau, lorsqu'ils sont à l’état natif dans la plante, ils passent très facilement en phase aqueuse, ce passage étant enco JÄneliore en milieu légèrement bicarbonaté.

25 Le procédé de l'invention consiste en un épuisement rapide des folioles de Séné par l’eau froide,en milieu neutre ou légèrement alcalin, suivi d'une acidification et d'une extraction par du butanol des Sennosides.

La concentration de la phase butanolique sous vide à une températur Λ Λ * _ 3 < ____i — r Λ Ολ 1 . Μ .r.1 1 <! »am 1 λλ ·{ /? A«* 5 nw 4*οην 2 I L’extraction des Sennosides en milieu aqueux est facilitée lorsque les folioles ont préalablement été lavées par un solvant tel que l'éthanol, le chlorure de méthylène, l'hexane, le benzène (élimination des résines, cires et chlorophylles) .

5 II est avantageux, avant d'épuiser la solution aqueuse riche en sennosides avec du butanol, de la traiter par de l'acétate d'éthyl Cette opération permet d'éliminer les flavones et les dérivés an-.thraquinoniques libres.

Ces deux améliorations.permettent d'obtenir des Sennosides à plus de 70/80% de pureté.

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Ce procédé peut également s'appliquer aux follicules de Séné.

Les exemples suivants illustrent l'invention.

i ! Exemple 1 100 g de Séné sont épuisés par 1 litre d'eau ordinaire.

15 Le soluté aqueux est acidifié par HCl jusqu'à pH 2,5 et épuisé ave 400 ml d'acétate, d'éthyle. La phase aqueuse est alors extraite en ί 3 fois avec 1100 ml de butanol.

, * ; Cette phase butanolique est concentrée à 50°C sous vide jusqu'à 5( | - puis laissée au repos 1 nuit. On isole alors le précipité sur Bucl | 2Q ner et obtient ainsi 2, 3 g' d'extrait titrant 72,2% de Sennosides ! ’ purs.

f ! c Exemple 2 j * 100 g de séné sont d'abord épuisés par de l'éthanol absolu, j La plante séchée est contusée et extraite par 10 fois son poids j 25 d'eau additionnée de 0,25% de bicarbonate de sodium.

1 La phase aqueuse est acidifiée par 60 ml d'acide acétique (pH 3,5 t et extraite par 2 1 de butanol.

La phase butanolique est concentrée sous vide à 50e jusqu'à 50 ml puis laissée au repos en glacière (4°) pendant lh30.

3Q On isole alors le précipité et on le sèche. On obtient 2,800 g d' •f-Ί-a "î+· + n franf 3 » *

Exemple 3 200 g de Séné entier sent épuisés par de l'eau contenant 0,25% de i bicarbonate de sodium.

La phase aqueuse est acidifiée à pH 1 à l'aide d'HCl concentré, puis 5 extraite par 3 1 de butanol.

La phase butanolique est ensuite concentrée à 70°C sous vide à 150ml puis laissée au repos pendant 2h.

Le produit cristallisé est isolé et séché. On obtient 4,300 g titrant 64%. ’ « 10 Exemple 4

100 g de Séné sont lavés avec 700 ml d’hexane et séchés. I

La plante est épuisée par 10 fois son poids d'eau. ;

La phase aqueuse est acidifiée à pH 2,5 par HCl concentré et épui- ; sée par 1,100 1 de butanol. ! 15 La phase butanolique est ensuite concentrée sous vide à 50° jusqu'à 100 ml et mise au repos 1 nuit.

Le produit est isolé sur 3üchner et séché. On obtient 2,03 g titrant 68,5%. ;

Exemple 5 i 20 Méthode d'extraction industrielle de Sennosides à haut titre i ---- --- - | | | , , —... ........ --- | — . — | . Matières premières Séné folioles non lavées et non broyées 100 kg ·

Eau ordinaire 1 050 litres

Butanol 600 litres ,-n 25 Acide chlorhydrique pur 6 litres

Technique

Dans un percolateur à fond filtrant, on charge le Séné et 650 litres i d'eau. A l'aide d'une pompe, on fait circuler en circuit fermé le . solvant pendant 3 heures. On soutire la solution obtenue. On rechar-30 ge avec 300 litres d'eau et recycle cette eau de nouveau pendant 2h30. ï i !On ri'nr.p la niante avec 100 litres d'eau. On obtient 900 litres de 4 ; «

Dans un bac de mélange, on acidifie ces liqueurs jusqu’à pH 2,5 avec environ 6 litres de HCl concentré.

Dans un extracteur liquide/liquide, on pratique alors immédiatemei 4 l’extraction de cette phase acide par 600 litres de butanol.

5 Dans un concentrateur en continu, on concentre la phase butanoliqx à 40°C sous vide jusqu’à obtention de 50 litres de concentrât. On laisse reposer 48 heures. On isole le précipité cristallisé par e; sorage sur Buchner puis on sèche en armoire sous vide.

On obtient environ 2 à 2,5 kg titrant au minimum 60% de Sennoside: 1Q acides.

Le procédé de l'invention permet d'obtenir des Sennosides à haute *> teneur et avec un très bon rendement.

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Claims (5)

5 ; ......... — *— î « »

1. Procédé d1extraction de Sennosides à partir des folioles et fol-; licules de Séné, procédé caractérisé en qu'il consiste en un épuisement rapide de la plante par de l'eau froide en milieu neutre ou 5 légèrement alcalin suivi d'une acidification et d'une extraction à 1 l'aide de butanol. i i

'2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que j * l'eau est rendue légèrement alcaline par du bicarbonate de sodium, i

„3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait : 10 que l'acidification est effectuée à l'aide d'acide chlorhydrique. ; «

4. Variante du procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, qui consiste à laver les folioles ou follicules de Séné avant l'épuisement à l'eau à l'aide d'un solvant tel que 1'éthanol, le chlorure de méthylène, l'hexane ou le benzène. i i 15

5- Variante du procédé selon l'une quelconque de revendications 1 à 4, qui consiste à traiter (avec de l'acétate d'éthyle) la so-lution aqueuse riche en Sennosides avant de l'extraire avec du bu- 4 tanol. j ί > · i j i t i .v