[go: up one dir, main page]

LT3638B - Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material - Google Patents

Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material Download PDF

Info

Publication number
LT3638B
LT3638B LTIP1705A LTIP1705A LT3638B LT 3638 B LT3638 B LT 3638B LT IP1705 A LTIP1705 A LT IP1705A LT IP1705 A LTIP1705 A LT IP1705A LT 3638 B LT3638 B LT 3638B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
active ingredient
fungi
cyano
active
pyrrole
Prior art date
Application number
LTIP1705A
Other languages
English (en)
Inventor
Theodor Staub
Heide Dahmen
Robert Nyfeler
Robert J Williams
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of LTIP1705A publication Critical patent/LTIP1705A/xx
Publication of LT3638B publication Critical patent/LT3638B/lt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

Pateikiant paraišką patentams VFR Nr.2 29 27 480 (arba Didžiosios Britanijos Nr. 2 024 824), šis junginys, greta kitų 3-cian-4-fenilpirolo darinių, yra minimas kaip tarpinis junginys N-acetilintam pirolui - fungicidui - gauti. Teigiama, kad acetilinti preparatai yra puikūs fungicidai augalams, tuo tarpu neacetilintų tarpinių produktų fungicidinės savybės yra išreikštos žymiai silpniau. Taip buvo charakterizuojama dauguma patente minimų junginių, tačiau nebuvo žinoma, kad junginio Ia savybės visiškai neatitinka šio teiginio.
Nustatyta, kad akyvusis junginys (formulė Ia) , kuris sudaro šio išradimo pagrindą, rodo anksčiau nenumatytą didelį fungicidinį aktyvumą ypač prieš Botrytis spp, o taip pat beicuojant sėklas. Aktyvioji medžiaga Ia be išimčių yra žymiai pranašesnė už pateiktoje paraiškoje VFR Nr. . 29 27 480 išvardytus 3-ciano-4-fenilpirolo darinių tarpinius produktus. Be to, išradime pateikto aktyvaus junginio Ia fungicidinių savybių pritaikymas yra ekonomiškai naudingesnis ir žymiai pigesnis, nes šis junginys yra ne galutinės, o tarpinės kitų acetilintų darinių sintezės stadijos produktas.
Išradime siūlomo aktyviojo junginio Ia pritaikymas labiausiai nukreiptas prieš grybelius Botrytis spp, kurie priklauso fitopatogeninių Fungi imperfekti klasei. Šie grybeliai yra įvairių augalų, vaisių ir daržovių, pavyzdžiui, pupų, obuolių, vynuogėnuojų, agurkų, salotų, svogūnų ir žemuogių kenkėjai. Be to, tokiu pat būdu galima sėkmingai kovoti ir su kitais grybeliniais kenkėjais, pavyzdžiui Pyricularia ir Cercospora.
Kita šio aktyvaus junginio formulės Ia pritaikymo kryptis - tai grūdinių kultūrų sėklų beicavimas. Čia greta kviečių, rugių, avižų, ryžių, kukurūzų, sorų ir kitų grūdinių kultūrų gali būti dar ir medvilnė, cukriniai runkeliai, soja ir kiti įvairūs ankštiniai augalai. Be to, be anksčiau išvardytų Fungi imperfekti sėkmingai pažeidžiami ir kitų klasių fitopatogeninių grybelių organizmai kaip tai Ascomycetes, pavyzdžiui Erysiphe, Sclerotinia, Fusarium, Monilinia, Helminthosporium; Basidiomycetes, pavyzdžiui, Puccinia, Tilletia, Rhizoetonia; Omycetes, pavyzdžiui, Phytophthora, Plasmopora, Pythium. Ypatingai pažymėtinas veikimas prieš ligų sukėlėją ryžių kultūrose Rhizoctonia solani (=sheath blight).
Siūlomam išradimui taip pat priklauso beicuojančios medžiagos, kurių sudėtyje yra aktyviojo komponento 3ciano-4-(2,3-dichlorfenil)-pirolo.
Išradimo pritaikymui aktyvioji medžiaga formulės Ia vartojama betarpiškai arba pagamintuose agrocheminiuose preparatuose kartu su nešėju bei su pagalbinėmis medžiagomis. Apdorojant augalo arba substrato paviršių aktyviuosius preparatus galima vartoti tuo pačiu metu arba nuosekliai su kitomis aktyviomis medžiagomis. Šios aktyviosios medžiagos gali būti trąšos, papildomi mikroelementai arba kiti preparatai, turintys įtakos augalų augimui. Tačiau tai gali būti ir selektyviniai herbicidai, insekticidai, fungicidai, baktericidai, neticidai, moliuskicidai arba kelių šių preparatų mišiniai duotajam atvejui pagaminti su tam tikrais nešėjais, paviršiaus aktyviosiomis medžiagomis ir kitais būtinais priedais.
Tinkami nešėjai ir priedai gali būti kieti arba skysti ir atitikti pagamintų preparatų tam tikriems technologijos tikslams, pavyzdžiui, gamtinėms arba regeneruotoms mineralinėms medžiagoms, tirpikliams, dispergatoriams, drėkinančioms medžiagoms, apretūroms, tirštinančioms medžiagom, klijams arba trąšoms. Vienas iš patogiausių aktyviosios medžiagos formulės la arba agrocheminio preparato vartojimo būdų - tai užpurškimas ant augalo lapų. Užpurškimų kiekis ir suvartojimo normos parenkamos priklausomai nuo grybelių rūšies. Tačiau aktyvioji medžiaga i augalą gali patekti ir nuo žemės paviršiaus per šaknį (sisteminis poveikis) tokiu būdu, kai augalo augimo vieta permirkoma pagamintu skystu preparatu, arba preparatai kietu pavidalu, pavyzdžiui, granulių forma, įnešami į dirvą. Be to, ypatingais atvejais, galimi ir kiti preparatų vartojimo būdai, pavyzdžiui, tikslinis apdorojimas augalo stiebo arba šakniagumbio.
Beicuojant sėklas - jos mirkomos arba apipurškiamos pagamintu skystu aktyviosios medžiagos formulės la preparatu, arba padengiamos kieto preparato sluoksniu. Galima parinkti ir cheminius beicavimo būdus, pavyzdžiui, į paruoštą preparato tirpalą trumpam įmerkiant sėklas, sudrėkinant sėklas, panaudojant trumpalaikį, šlapią, drėgną, sausą, o taip pat pertektiną beicavimus .
Ruošiant vartojimui 3-ciano-4-(2, 3-dichlorfenil)-pirolo preparatą aktyvioji medžiaga vartojama kartu su preparatų gamybos procese panaudojamomis pagalbinėmis medžiagomis. Tam tikslui preparatas atitinkamai apdorojamas ir paverčiamas, pavyzdžiui, emulsiniais koncentratais, pastomis, kurias galima tiesiogiai tepti, purškimui arba praskiedimui vartojamais tirpalais, praskiestomis emulsijomis, drėkstančiais milteliais, tirpstančiais milteliais, granulėmis. Taip pat jis gali būti kapsuliuojamas polimerinių medžiagų kapsulėse. Vartojimo būdas, pavyzdžiui, purškimas, išbarstymas, iššlakstymas, užtepimas arba laistymas, parenkamas priklausomai nuo preparato vartojimo tikslo ir nurodytų santykių. Palankios vartojimo normos, kaip taisyklė, sudaro 50 g - 5 kg aktyviosios medžiagos hektarui; 100 g 2 kg aktyviosios medžiagos hektarui ir, atskirais atvejais, 200 g - 600 g aktyviosios medžiagos hektarui.
Pagaminti preparatai, kurių sudėtyje yra aktyvioji medžiaga formulės Ia, bei kieti ir skysti priedai, gaminami žinomais būdais, pavyzdžiui, gerai sumaišant medžiagas arba aktyviąją medžiagą susmulkinant kartu su priedais, pavyzdžiui, tirpikliais, kietais nešėjais, o atskirais atvejais - su paviršiaus aktyviosiomis medžiagosmis (tenzidais).
Tirpikliais gali būti vartojami C8-C12 frakcijų aromatiniai angliavandeniliai, pavyzdžiui, ksilolų mišiniai arba pakeisti naftalinai; ftalio rūgšties esteriai, tokie kaip dibutilftalatas arba dioktilftalatas; alifatiniai angliavandeniliai, tokie kaip cikloheksanas arba parafinai; alkoholiai ir glikoliai bei jų eteriai ir esteriai, tokie kaip etanolis, etilenglikolis, etilenglikolio monometilo- arba etilenglikolio etilo eteriai; ketonai, tokie kaip cikloheksanonas; stipriai poliški tirpikliai, tokie kaip N-metil-2-pirolidonas, dimetilsulfoksidas arba dimetilformamidas, o taip pat įvairūs epoksiduoti aliejai, pavyzdžiui, epoksiduotas kokoso aliejus, saulėgrąžų aliejus, sojos aliejus. Tirpikliu gali būti vartojamas ir vanduo.
Vartojant disperguojančius miltelius arba apdulkinančias medžiagas kieti nešėjai, kaip taisyklė, yra gamtiniai kalkiniai milteliai - kalcitas, talkas, kaolinas, montmorilonitas arba atapulgitas. Fizikinių savybių pagerinimui galima taip pat pridėti aukšto dispersiškumo silicio rūgštį arba aukšto dispersiškumo sugeriančius polimerizatus. Suskaldytiems adsorbciniams tinka koringos medžiagos, nuolaužos, sepiolitas arba medžiagos - nešėjai tai, pavyzdžiui, kalcitas arba smėlis. Be to, galima naudoti didelį kiekį preliminariai granuliuotų neorganinės ir organinės kilmės medžiagų, pavyzdžiui, dolomito arba susmulkintų augalinių likučių - kamščių bei medienos miltų.
granuliuotiems nešėjams pavyzdžiui, pemza, plytų bentonitas. Neadsorbcinės
Ypač veiklūs priedai, kurie sumažina vartojimo išlaidų normas - tai gamtiniai fosfolipidai kefalinai ir lecitinai. Taip, pavyzdžiui, prekyboje vartojami mišiniai tai fosfatidilcholino mišiniai, o vartojami sintetiniai fosfolipidai - tai dioktanoilfosfatidilcholinas ir dipalmititoilfosfatidilcholinas.
Priklausomai nuo aktyviosios medžiagos formulės Ia, kuri turi būti perdirbta i vartojamą preparatą, pritaikymo srities preparato gamyboje naudojamos paviršiaus aktyviosios medžiagos gali būti katijono arba anijonoaktyviosios, turinčios geras emulguojančias, disperguojančias ir drėkinančias savybes. Kaip tenzidai taip pat vartojami paviršiaus aktyviųjų medžiagų mišiniai .
Preparatams tinkančios anijoninės paviršiaus aktyviosios medžiagos gali būti vandenyje tirpūs muilai ir vandenyje tirpios sintetinės paviršiaus aktyviosios medžiagos.
Vartojami muilai - tai riebiųjų rūgščių (C10-C21) šarminių ir žemės šarminių metalų, arba atskirais atvejais, pakeisto amonio druskos, pavyzdžiui, sviesto arba stearino rūgščių bei gamtinių riebiųjų rūgščių mišinių natrio arba kalio druskos, kurios gali būti gaunamos, pavyzdžiui, iš kokoso arba gulsčiojo gluosnio aliejų. Be to, dar gali būti vartojamos riebiųjų rūgščių druskos, pavyzdžiui, metillaurino rūgšties druska.
Šiuo metu plačiai vartojami taip vadinamieji sintetiniai tenzidai - riebiųjų rūgščių sulfonatai arba sulfatai, benzimidazolo sulfoninti dariniai, arba alkilsulfonatai.
Riebiųjų rūgščių sulfonatai arba sulfatai, kaip taisyklė, tai šarminių arba žemės šarminių metalų, o atitinkamais atvejais, pakeisto amonio druskos, turinčios 8-22 anglies atomų alkilo radikalus. Be to, į alkilo radikalo sudėti įeina ir alkilinę acilo likučio dalis, pavyzdžiui, ligninsulforūgšties, dodecilsieros rūgšties esterio, arba iš gamtinių riebiųjų rūgščių išskirtų riebiųjų alkoholių sulfatų mišinio Na- arba Ca- druskos. Čia taip pat priklauso sieros rūgšties esterių druskos ir riebiųjų alkoholių bei etileno oksido prie sulforūgščių prisijungimo reakcijų produktai. Sulfoninti benzimidazolo dariniai dažniausiai turi dvi sulfogrupes ir riebiosios rūgšties likutį su 8-22 anglies atomais. Vartojami alkilarilsulfonatai tai, pavyzdžiui, natrio, kalcio arba trietilamonio dodecilbenzolsulforūgšties druskos, didutilnaftalinsulforūgštys arba naftalinsulforūgšties ir formaldehido kondensacijos produktas.
Be to, tenka pažymėti atitinkamus fosfatus, kaip adukto p-nonilfenol-(4-14-etilenoksido) fosforo rūgšties esterio druskos.
Nejonogeninių paviršiaus aktyviųjų medžiagų tarpe pirmoje eilėje tenka pažymėti alifatinių arba cikloalifatinių alkoholių poliglikolinius darinius, sočiųjų bei nesočiųjų riebiųjų rūgščių ir alkilfenolių darinius, kurių sudėtyje yra 3-30 glikolio eterinių grupių, 820 anglies atomų (alifatinio) angliavandenilio likutyje ir 6-7 anglies atomai alkilfenolio alkilo likutyje.
Kitos vartojimui tinkamos nejonogeninės paviršiaus aktyviosios medžiagos - tai vandenyje tirpstančios medžiagos, kurių sudėtyje yra 20-250 etilenglikolio eterio grupių ir 10-100 propilenglikolio eterio (polietilenoksiolo ir propilenglikolio prisijungimo produkto) grupių, etilendiaminopropilenglikolio ir alkilpolipropilenglikolio su 1-10 anglies atomų alkilo grandinėje. Išvardytuose junginiuose paprastai 1 vienetui propilenglikolio atitinka iki 5 vienetų etilenglikolio. Nejonogeninėms paviršiaus aktyviosioms medžiagoms priklauso ir nonilfenolpolietoksietanoliai, ricinos aliejaus poliglikolio esteris, polipropileno ir polietilenoksido aduktas, tributilfenoksipolietilenetanolis, polietilenglikolis ir oksi.lfenoksipolietoksietanolis.
Be to, vartojimui tinka riebiųjų rūgščių policksietilensorbitano esteriai, pavyzdžiui, polioksietilensorbitano trioletatas.
Katijoninių paviršiaus aktyviosios medžiagos - tai pirmiausia ketvirtinės amonio druskos, kurių N-pakaitų alkilų likučiuose yra 8-22 anglies atomai. Atitinkamais atvejais kitais pakaitais gali būti alkilo, benzilo arba žemesnės eilės hidroksialkilo halogeninti likučiai. Druskos paprastai vartojamos halogenidų, metilLT 3638 B sulfatų arba etilsulfatų pavidalu, pavyzdžiui, steariltrimetilamonio chloridas, arba benzil-di-(2-chloretil)-etilamonio bromidas.
Kitos pagamintų preparatų gamyboje vartojamos paviršiaus aktyviosios medžiagos aprašytos specialistams žinomose publikacijose.
Agrocheminiuose pagamintuose preparatuose, kaip taisyklė, yra 0,1-99 %, atskirais atvejais 0,1-95 % aktyviosios medžiagos formulės Ia, 99,9-1 %, atskirais atvejais 99,8-5 % kietų arba skystų priedų ir 0-25 %, o atskirais atvejais 0,1-25 % paviršiaus aktyviosios medžiagos.
Tuo tarpu, kai prekybiniai preparatai yra dažniausiai labai koncentruoti, galutiniam naudojimui, kaip taisyklė, jie turi būti praskiedžiami.
Specialiam efektui gauti į vartojamus preparatus pridedami ir kiti priedai. Tai stabilizatoriai, antiputojančios medžiagos, klampumo reguliatoriai, apretūra, rišančios medžiagos, o taip pat trąšos ir kitos aktyviosios medžiagos.
3-Ciano-4-(2,3-dichlorfenil)-pirolą galima gauti pagal specialioje literatūroje aprašytąją metodiką, pavyzdžiui, Tetrahedron Letters (1972), 5337 pagal reakcijos lygtį:
lyd. t. 153 C.
Paruoštų aktyviosios medžiagos formulės Ia preparatų pavyzdžiai (%-svorio procentais).
Pavyzdys 1.
Drėkstančioj i medžiaga a
Aktyvioji medžiaga 25 %
Na-ligninsulfonatas 5 %
Na-laurilsulfonatas 3 %
Na-diizobutilnaftaiinsulfonatas
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (7-8 mol etilenoksiolo)
Aukšto dispersiškumo silicio rūgštis 5 %
Kaolinas 62 % %
% %
% %
% %
% 10 % %
Pavyzdys 2. Emulsinis koncentratas.
Aktyvioji medžiaga 10 %, oktilfenolpolietilenglikolio eteris (4-5 mol etileno oksido) 3 %, Ca-dodecilbesizolsulfonatas 3 %, ricinų aliejaus poliglikolio eteris (35 mol etileno oksido) 4 %, cikloheksanonas 30 %, ksilolų mišinys 50 %.
Iš šio gauto koncentrato, skiedžiant jį vandeniu, pagaminamos bet kokios reikalingos koncentracijos emulsijos, kuriomis gali būti beicuojamos įvairių rūšių sėklos.
Pavyzdys 3.
Milteliai apdulkinimui
Aktyvioji medžiaga io
Talkas 95 %
Kaolinas 92 %
Apdulkinimui vartojami milteliai paruošiami aktyviąją medžiagą sumaišant su nešėju ir gerai mišinį susmulkinant malūnėliu. Tokie apdulkinimui skirti milteliai tinka sausam grūdinių kultūrų beicavimui.
Pavyzdys 4. Ekstrūzinis granuliatas.
Aktyvioji medžiaga 10 %, Na-ligninsulfonatas 2 %, karboksimetilceliuliozė 1 %, kaolinas 37 %.
Aktyvioji medžiaga sumaišoma su priedais, susmulkinama ir suvilgoma vandeniu. Mišinys ekstrahuojamas ir po to išdžiovinamas oro srovėje.
Pavyzdys 5. Granuliatas apvalkale.
Aktyvioji medžiaga 3 %, polietilenglikolis (mol. sv. 200) 3 %, kaolinas 94 %.
Polietilenglikoliu sudrėkintas kaolinas lygiu sluoksniu padengiamas gerai susmulkinta aktyviąja medžiaga. Tokiu būdu gaunamas nedulkantis granuliatas apvalkale. Po tam tikro laiko į tą patį maišytuvą dozuojamos grūdinių kultūrų sėklos ir tokiu būdu gaunami padengti apvalkalu grūdai (sėklos).
Pavyzdys 6. Suspensinis koncentratas.
Aktyvioji medžiaga 40 %, etilenglikolis 10 %, nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 mol etilenoksido) 6 %, Na-ligninsulfonatas , karboksimetilceliuliozė 1 %, % formaldehido vandeninis tirpalas 0,2 %, 75 % vandeninės emulsijos pavidalu silikoninė alyva 0,8 %, vanduo 32 %.
Labai gerai susmulkinta aktyvioji medžiaga sumaišoma su priedais. Tokiu būdu pagaminamas suspensinis koncentratas, iš kurio, skiedžiant jį vandeniu, gali būti gaunamos bet kokios koncentracijos suspensijos. Jos gali būti vartojamos augalų lapų apipurškimui ir sėklų beicavimui (beicavimas panardinimu, beicavimas iššlakstymu).
Beicavimas drėkinimu.
g sausų grūdų, pavyzdžiui, kukurūzų, uždarytuose plastikiniuose induose gerai sumaišomi su 3-ciano-4(2,3-dichlorfenil)-pirolu.Pagaminta vandeninė suspensija, emulsija arba tirpalas užnešami ant sėklų tokiu būdu, kad aktyviosios medžiagos koncentracija siektų 0,06-0,001 %, sausų kukurūzų svoriui.
Biologiniai pavyzdžiai.
Pavyzdys 1. Poveikis prieš Botrytis cinerea paveikus obuolių paviršių.
Ant dirbtinai pažeistų obuolių paviršiaus vietų lašinamas purškimui skirtas buljonas (0,006 % aktyviosios medžiagos) , pagamintas iš drėkstančių aktyviosios medžiagos miltelių. Taip apdoroti vaisiai po to užkrečiami Botrytis cinerea sporų suspensija ir savaitę išlaikomi drėgname ore temperatūroje apie 20°C.
Vertinant gautąjį efektą paskaičiuojamos papuvusių pažeistų vaisių vietos ir pagal tai vertinamas analizuojamos furigicidinės medžiagos efektyvumas. Palyginus su preparatu neapdorotais kontroliniais vaisiais (100 % pakenkimo) formulės la junginys apsaugo nuo pažeidimo grybeliais apdorotus vaisius beveik pilnumoje (mažiau % pažeidimo).
Pavyzdys 2. Ryžių apsaugojimas nuo Pyricularia oryzae.
Ryžių augalai, po dviejų savaičių dygimo apipurškiami (0,02 aktyviosios medžiagos) buljonu, pagamintu iš drėkstančios aktyviosios medžiagos miltelių. Apipurkšti tirpalu augalai po 48 valandų buvo apkrečiami grybelių sporų suspensija. Po 5 inkubacijos dienų, esant sąlyginiam 95-100 % oro drėgnumui ir 24°C, buvo vertinamas ryžių pažeidimas grybeliais. Formulės la junginių poveikis aiškiai rodo žymiai sulėtintą pažeidimą Pyricularia grybeliais. Pažeidžiama mažiau 10 % ryžių augalų.
Pavyzdys 3. Žemės riešutų augalų apsaugojimas nuo Cercospora arachidicola.
a) Liekamasis apsaugomasis poveikis
Žemės riešutų 10-15 cm aukščio augalai apipurškiami (0,02 % aktyviosios medžiagos) tirpalu, pagamintu iš drėkstančios aktyviosios medžiagos miltelių ir po 48 valandų apkrečiami grybelių sporų suspensija. Po to apkrėsti augalai laikomi 78 valandas 21°C temperatūroje, esant didelei oro drėgmei, ir patalpinami į šiltnamį, kol nepastebima ant lapų tam tikrų dėmių. Po 12 dienų, pagal atsiradusių ant lapų dėmių kiekį ir jų dydį sprendžiama apie mėginio fungicidinį veikimą.
b) Sisteminis poveikis
Žemės riešutų 10-15 cm aukščio augalų dirva buvo išmirkoma i-š drėkstančios aktyviosios medžiagos miltelių purškimui pagamintu buljonu (skaičiuojant 0,006 % aktyviosios medžiagos žemės tūriui). Po 48 valandų tirpalu apdoroti augalai buvo apkrečiami grybelių sporų suspensija ir apie 72 valandas inkubuojami didelėje oro drėgmėje ir 21°C temperatūroje. Po to augalai pataiLT 3638 B pinami į šiltnamį ir po 11 dienų buvo vertinamas augalų pažeidimas grybeliais.
Palyginus su neapdorotais, pagal apkrėstus kontrolinius augalus (dėmių skaičius ir dydis = 100 %), aktyviuoju junginiu formulės Ia apdoroti žemės riešutų augalai parodė mažiau 10 % pažeidimo Cereospora grybeliais.
Pavyzdys 4. Poveikis prieš Helminthosporium graminus
Kviečių grūdai apkrečiami grybelių sporų suspensija ir vėl išdžiovinami. Apkrėsti grūdai beicuojami pagaminta iš drėkstančiųjų miltelių (600 m. d. aktyviosios medžiagos sėklų svoriui) tiriamosios medžiagos suspensija. Po 2 dienų grūdai perkeliami į tinkamas agaro lėkšteles ir po 4 paskesniųjų dienų vertinamas grybelių kolonijų išsivystymas aplink grūdus. Pagal grybelių kolonijų kiekį ir dydį vertinamas tiriamosios medžiagos poveikis. Junginys formulės Ia gerai apsaugo nuo pažeidimo grybeliais (0-10 %).
Pavyzdys 5. Poveikis prieš Fusarium nivale
Kviečių grūdai apkrečiami grybelių sporų suspensija ir vėl išdžiovinami. Apkrėsti grūdai beicuojami pagaminta iš drėkstančių j ų miltelių (600 m.d. m.d. ~ ml.d. aktyviosios medžiagos sėklų svoriui) tiriamosios medžiagos suspensija. Po 2 dienų grūdai perkeliami į tinkamas agaro lėkšteles ir po 4 paskesniųjų dienų vertinamas grybelių kolonijų išsivystymas aplink grūdus. Pagal grybelių kolonijų kiekį ir dydį vertinamas ti-riamosios medžiagos poveikis.
Grūdų, apdorotų -drėkstančiais milteliais, kurių sudėtyje yra aktyvioji medžiaga - junginys formulės Ia -, grybelių kolonijų vystymasis buvo beveik visai nuslopintas (0-5 %) .
Pavyzdys 6. Poveikis prieš Tilletia tritici
Miežių grūdai apkrečiami grybų sporų suspensija ir išdžiovinami. Apkrėsti grūdai beicuojami pagaminta iš drėkstančiųjų miltelių (600 m. d. aktyviosios medžiagos sėklų svoriui) tiriamosios medžiagos suspensija. Po 2 dienų grūdai išdėliojami agaro lėkštutėse ir po 4 dienų įvertinamas grybelių kolonijų išsivystymas aplink grūdus. Pagal grybelių kolonijų kiekį ir dydį buvo vertinamos tiriamosios medžiagos. Junginys formulės la pakankamai gerai (0-10 %) apsaugo grūdus nuo pakenkimo grybeliais.
Pavyzdys 7. Poveikis prieš Botrytis cinerea, Fusarium nivale, Helminthosporium teres, Monilinia fructicola agaro pasėlyje.
Aktyvioji medžiaga kruopščiai įvedama į sterilias, skystas, iki 50°C atšaldytas maistingas agaro terpes ir patalpinama į Petri lėkšteles. Koncentracijos priklauso nuo medžiagos kiekio (m. d.) maistingoje terpėje. Po to, kai maistinga terpė sustingsta, į Petri lėkštučių vidurį įskiepija apie 6 mm diametro agaro mėginį su išaugintais grybeliais. Šiuos agaro mėginius štampuoja kamščiatraukiais iš Petri lėkštelių su analizuojamųjų grybelių kultūra ir išorine puse į apačią uždeda ant apdorotos agaro plokštelės.
Įskiepytos lėkštutės inkubuojamos patamsyje 20-24°C.
Kai tiktai paralelinėse kotrolinėse lėkštelėse (be aktyviosios medžiagos) išsivystęs grybelis padengia tris ketvirčius agaro paviršiaus, atžymimas micelės augimas apdorotose lėkštelėse ir kontroliuojamas jų prieaugis dienos bėgyje. Duomenys pažymimi pusiaulogaritminiame milimetriniame popieriuje. Šiame grafike apskaičiuojama
EC50 reikšmė, t.y. atžymimos aktyviosios medžiagos tos reikšmės, kuriose grybelių augimo greitis sustabdomas 50 %.
Visų minimų pateiktoje paraiškoje Nr. VFR 29 27 480 (arba Didžiosios Britanijos patentas Nr. 2 024 824 arba JAV patentas Nr. 4 229 465) 3-ciano-4-fenilpirolo darinių poveikis buvo ištirtas prieš visus aukščiau išvardytus grybelius. Aktyviųjų medžiagų koncentracija maistingoje terpėje siekia 100 m. d., 10 m. d., lm. d., 0,1 m. d. ir 0,01 m. d. (100 m. d. = 0,01 % aktyviosios medžiagos).
Šių junginių (formulės sunumeruotos atitinkamai pagal literatūrinius duomenis) lyginant su įvairiais grybeliais, buvo gautos EC reikšmės
Nr Xn lyd. t. 0°(
8 H 129-131
9 2-C1 137-129
10 3-C1 147
11 ( = Ia) 2,3-Cl2 153
12 2-CF3 105-107
13 2-Br 145
14 2-CH3 115-118
Aktyviosios medžiagos EC reikšmės m. d.
Grybelis Junginys Nr
8 9 10 11 12 13 14
P. cinerea 10,0 1,1 0,5 0,7 1,0 1,0 3,4
F. nivale 15, 0 0, 0 1,0 0,36 0,8 0,85 3, 0
H. teres 15,0 4,5 1,8 0,75 3,0 2,3 9,0
M. frycticola 3,0 1,0 1,7 0, 6 0,8 1,4
Pasirodo, kad tarp visų literatūroje anksčiau žinomų 35 ciano-4-fenilpirolo darinių tiktai vienintelis junginys, būtent Nr. 11, t.y. pateikto išradimo junginys
Ia, rodo slopinamą efektą, esant aktyviajai medžiagai neįprastai mažosiose koncentracijose. Tokiam pačiam rezultatui gauti visų kitų junginių suvartojimo normos turi būti žymiai didesnės.

Claims (9)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    1. Kultūrinių augalų apsaugos nuo kenksmingo fitopatogeninių mikroorganizmų sukeliamo poveikio arba kovos su kenksmingais fitopatogeniniais mikroorganizmais būdas, panaudojant fungicidus, besiskiriantis tuo, kad tokiu fungicidu yra 3-cian-4(2,3-dichlorfenil)pirolas, kurio formulė Ia:
    H kuriuo vienu arba kartu su nešėju . ir/arba kitomis pagalbinėmis medžiagomis apdoroja augalo dalį, visą augalą arba augalų augimo dirvą, panaudojant 0,05-5 kg/ha veikliosios medžiagos kiekį.
  2. 2. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad mikroorganizmai yra grybeliai.
  3. 3. Būdas pagal 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad grybeliai yra Fungi imperfecti grupės.
  4. 4. Būdas pagal 3 punktą, besiskiriantis tuo, kad grybeliai yra Botrytis Spp grupės.
  5. 5. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdoroja lapus.
  6. 6. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdorojimas yra beicavimas.
  7. 7. Mikrcbicidinė priemonė, skirta kultūrinių augalų apsaugojimui nuo fitopatogeninių mikroorganizmų sukeltų pakenkimų arba kovai su fitopatogeniniais mikroorganizmais, besiskirianti tuo, kad joje kaip aktyvusis komponentas yra 3-cian-4-(2,3-dichlorfenil)pirolas .
  8. 8. Mikrcbicidinė priemonė sėklų bei sėklinio fondo beicavimui nuo fitopatogeninių mikroorganizmų, besiskirianti tuo, kad joje yra aktyviojo komponento 3-cian-4-(2,3-dichlorfenil)pirolo.
  9. 9. Priemonė pagal 8 ir 9 punktus, besiskiriant i. tuo, kad joje yra 0,1-99% aktyviosios medžiagos, 99,9-1% kieto arba skysto priedo ir 0-25% paviršiaus aktyviosios medžiagos.
LTIP1705A 1986-03-04 1993-12-29 Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material LT3638B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH86586 1986-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP1705A LTIP1705A (en) 1995-07-25
LT3638B true LT3638B (en) 1996-01-25

Family

ID=4196982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP1705A LT3638B (en) 1986-03-04 1993-12-29 Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material

Country Status (26)

Country Link
US (1) US5112849A (lt)
EP (1) EP0236272B1 (lt)
JP (1) JPS62212306A (lt)
KR (1) KR870008839A (lt)
AT (1) ATE64270T1 (lt)
AU (1) AU592159B2 (lt)
BG (1) BG60446B2 (lt)
BR (1) BR8700955A (lt)
CA (1) CA1316815C (lt)
CS (1) CS268172B2 (lt)
CY (1) CY1636A (lt)
DD (1) DD268850A5 (lt)
DE (1) DE3770657D1 (lt)
DK (1) DK109487A (lt)
EG (1) EG18186A (lt)
ES (1) ES2022443B3 (lt)
GR (1) GR3002133T3 (lt)
IE (1) IE59455B1 (lt)
IL (1) IL81730A (lt)
LT (1) LT3638B (lt)
NZ (1) NZ219470A (lt)
PL (1) PL264392A1 (lt)
RU (1) RU1783964C (lt)
TR (1) TR23040A (lt)
UA (1) UA12327A (lt)
ZA (1) ZA871511B (lt)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3737983A1 (de) * 1987-11-09 1989-08-03 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate
DE3737984A1 (de) * 1987-11-09 1989-08-03 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrole
DE3814479A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
DE3814478A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
EP0354182B1 (de) 1988-08-04 1993-01-20 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US5166395A (en) * 1989-04-13 1992-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
DE3912156A1 (de) * 1989-04-13 1990-10-25 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate
DE3922104A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Bayer Ag N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate
US4940720A (en) * 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
UA39100C2 (uk) * 1993-06-28 2001-06-15 Новартіс Аг Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження
US5519026A (en) * 1994-06-27 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
DE19547627C2 (de) * 1995-09-21 2002-05-16 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5696150A (en) * 1995-09-21 1997-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
GB9610872D0 (en) * 1996-05-23 1996-07-31 Ciba Geigy Ag Protein kinase assay as a method for identification of fungicides
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
FR2787445B1 (fr) * 1998-12-17 2001-01-19 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6441003B1 (en) * 2000-10-04 2002-08-27 Bayer Corporation Process for the application of systemic pesticides to asexual plant propagules
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20060095575A (ko) * 2003-10-29 2006-08-31 바스프 악티엔게젤샤프트 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA201270781A1 (ru) 2005-06-09 2013-09-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
WO2011006603A2 (de) 2009-07-16 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2927480A1 (de) 1978-07-10 1980-01-24 Nippon Soda Co Cyanopyrrol-derivate

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4546099A (en) * 1983-07-22 1985-10-08 Ciba-Geigy Corporation N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides
US4705801A (en) * 1984-10-16 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates
US4687861A (en) * 1984-11-28 1987-08-18 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
JPS6169A (ja) * 1985-04-27 1986-01-06 Nippon Soda Co Ltd シアノピロ−ル誘導体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2927480A1 (de) 1978-07-10 1980-01-24 Nippon Soda Co Cyanopyrrol-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
TR23040A (tr) 1989-02-13
DD268850A5 (de) 1989-06-14
RU1783964C (ru) 1992-12-23
BR8700955A (pt) 1987-12-22
LTIP1705A (en) 1995-07-25
EP0236272A1 (de) 1987-09-09
PL264392A1 (en) 1988-07-21
ZA871511B (en) 1987-11-25
IE870542L (en) 1987-09-04
UA12327A (uk) 1996-12-25
ES2022443B3 (es) 1991-12-01
DK109487D0 (da) 1987-03-03
ATE64270T1 (de) 1991-06-15
GR3002133T3 (en) 1992-12-30
EP0236272B1 (de) 1991-06-12
US5112849A (en) 1992-05-12
AU592159B2 (en) 1990-01-04
BG60446B2 (bg) 1995-04-28
IL81730A0 (en) 1987-10-20
CS141387A2 (en) 1989-05-12
IL81730A (en) 1991-01-31
DK109487A (da) 1987-09-05
JPS62212306A (ja) 1987-09-18
KR870008839A (ko) 1987-10-21
NZ219470A (en) 1989-03-29
CY1636A (en) 1992-11-06
CS268172B2 (en) 1990-03-14
IE59455B1 (en) 1994-02-23
DE3770657D1 (de) 1991-07-18
CA1316815C (en) 1993-04-27
EG18186A (en) 1992-08-30
AU6964787A (en) 1987-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LT3638B (en) Method for protection of cultured plant, method for combating with pests and microbicidal material
EP0206999B1 (de) Mikrobizide Mittel
EP0135472B1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
JP4177899B2 (ja) 殺菌・殺カビ活性物質組合せ物
KR950009517B1 (ko) 살균제 조성물
EP0172786A2 (de) Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0182738A2 (de) Verfahren zur Herstellung fungizid aktiver 4-Phenyl-pyrrol-Derivate
DK164193B (da) Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler
EP0133247B1 (de) N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobizide
HU199244B (en) Synergetic fungicide composition
EP0430033A2 (de) Mikrobizide Mittel
EP0130149B1 (de) 3-Phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
US3882247A (en) Fungicidal nitro organic sulfur compounds
US4164582A (en) Synergistic fungicidal compositions
IL43840A (en) Derivatives of 2-substituted 1,3,4-oxadiazole-5-thiol and fungicidal compositions containing them
FI112215B (fi) (4-syklopropyyli-6-metyyli-pyrimidin-2-yyli)-fenyyli-amiinin kidemuunnos, menetelmä sen valmistamiseksi ja käyttö
RU2066320C1 (ru) Производные тиазола, способ их получения и способ борьбы с грибками
EP0386681A1 (de) 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel
RU2042327C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
EP0096142A2 (de) Mikrobizide Sulfenyl-Pyrrole
CS241143B2 (en) Fungicide
HU191074B (en) Fungicide and microbicide compositions containing n-sulfenilized benzyl-sulfonamides as active agents and process for producing the active agents
JP3463976B2 (ja) 殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ剤
EP0132826A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-5-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PD9A Change of patent owner

Free format text: NOVARTIS AG,SCHWARZWALDALLEE 215, 4058 BASEL,CH,19971006

MM9A Lapsed patents

Effective date: 19991229