LT2000028A - N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis - Google Patents
N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis Download PDFInfo
- Publication number
- LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- aspartyl
- dimethylbutyl
- phenylalanine
- methyl ester
- salt
- Prior art date
Links
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 title description 26
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title description 18
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 17
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N neotame Chemical class CC(C)(C)CCNC(CC(O)=O)C(=O)NC(C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 101100168904 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) cul3 gene Proteins 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- -1 3,3-DIMETHYL-BUTYL Chemical class 0.000 description 21
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 13
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 13
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 9
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 9
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 9
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical class CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 8
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 2
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940059913 ammonium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940043379 ammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015270 fruit-flavoured drink Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2-anilinopropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)NC1=CC=CC=C1 RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043825 zinc carbonate Drugs 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I 50
N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-a-ASPARTIL]-L-FENILALANINO 1-METILO ESTERIO DRUSKOS SU BAZĖMIS IŠRADIMO KILMĖ Išradimo sritis Šis išradimas yra susijęs su naujais saldikliais. Konkrečiau, šis išradimas yra susijęs su N-alkilinto aspartamo darinio - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilaianino 1-metilo esterio - t.y. neotamo druskomis su bazėmis. Šis išradimas taip pat yra susijęs su skystu, mažai kaloringu saldikliu, į kurį įeina tokios druskos su bazėmis.
Giminingos technikos Ivais
Yra žinoma, kad įvairūs N-pakeisti aspartamo dariniai, tokie kaip aprašyti U.S. patente Nr. 5.480.668, yra naudingi kaip saldinimo agentai. Konkrečiau, yra žinoma, kad N-alkilintas aspartamo darinys - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris - yra ypatingai stiprus saldinimo agentas, nes buvo aprašyta, kad jo saldinimo geba, skaičiuojant pagal masę, yra mažiausiai 50 kartų didesnė už aspartamo ir maždaug 10000 kartų didesnė už cukraus.
Kadangi saldinimo agentai yra dažnai naudojami vandeniniuose tirpaluose ir gėrimuose, jų komerciniam pritaikymui yra svarbu, kad jie turėtų priimtiną ištirpimo greitį ir efektyvų tirpumą. U.S. patente Nr. 4.031.258 aprašomos kai kurios neorganinės dipeptidinių saldiklių druskos, kurios turi padidintą ištirpimo greitį ir didesnį tirpumą. Tačiau N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris nėra aprašytas arba pasiūlytas.
Yra žinoma, kad fizikinės savybės, o taip pat ir aspartamo bei kitų peptidų stabilumas gali būti keičiamas paverčiant juos jų druskomis. Tai yra aprašyta, pavyzdžiui, U.S. patentuose Nr.Nr. 4.031.258 ir 4.153.737. U.S. 2 51 patente Nr. 4.153.737 taip pat aprašomas koncentruotas skystas mažo kaloringumo saldiklis.
Tačiau, struktūriniu požiūriu N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris ir aspartamas skiriasi tuo, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteryje prie aminogrupės azoto kaip pakaitas yra didelio tūrio neoheksilas.
O : Neotamas O ^ Aspartamas Šis struktūros skirtumas duoda dramatinius šių junginių fizikinių ir cheminių savybių skirtumus. Pavyzdžiui, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esterio lydymosi temperatūra yra 80 °C, o aspartamo 248 °C. Be to, N-[N'(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi daug didesnį tirpumą organiniuose tirpikliuose nei aspartamas ir daug mažesnį tirpumą vandenyje. Taip pat žinoma, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi didesnį stabilumą nei aspartamas tam tikro pH sąlygomis, kaip aprašyta U.S. patente Nr. 5.480.688. Išreikštas saldumų skirtumas tarp abiejų junginių yra dar vienas jų cheminio skirtingumo įrodymas.
Be to, yra žinoma, kad pirminė aminogrupė, tokia kaip aspartamo (pKa 7,7) paprastai turi kitokį pKa nei antrinė aminogrupė, tokia kaip N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (pKa 8,1). Be to, yra žinoma, kad aminorūgšties pKa turi svarbią įtaką taikant ją maistui (Labuza, T.P. and Basisier, M.W., 1992, “Physical Chemistry of Foods”, H.G. Schvvartzber and R.W. Hartel (Eds.), Marcei Dekker, Ine., New York). Taip pat yra gerai žinoma, kad antrinė aminogrupė negali sudaryti Šito bazių tipo junginių su karboniliniais junginiais, o pirminė aminogrupė gali. Be to, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris demonstruoja 52 3 fiziologiškai skirtingą elgseną nei aspartamas, kas matosi iš labai didelių jų saldumo skirtumų. Šie skirtumai aiškiai rodo, kad vieno iš jų charakteristikų ir savybių negalima numatyti remiantis kito savybėmis.
Nors N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris yra labai stiprus saldiklis, jis yra nelabai gerai tirpus vandenyje ir gali sukelti dulkėjimo problemas. Todėl reikalingi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio dariniai, kurie greitai ištirptų ir turėtų gerątirpumą vandeninėse sistemose, ir būtų galima išvengti dulkėjimo problemų, dažnai sutinkamų turint reikalo su smulkiais milteliais.
IŠRADIMO SANTRAUKA Šis išradimas yra susijęs su dipeptidiniais saldikliais, tai yra su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskomis su bazėmis, pasižyminčiomis greito ištirpimo ir gero tirpumo savybėmis vandeninėse sistemose. Konkrečiau, šio išradimo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis yra atvaizduojamos formule:
kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+, Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis, o m-s=n (kai Q nėra, s lygu nuliui). Pageidautina, kad n būtų 1, 2 arba 3. Šis išradimas taip pat yra susijęs su mažai kaloringu saldikliu, turinčiu šio išradimo druskų su bazėmis. 4 53
TRUMPAS BRĖŽINIO APRAŠYMAS Ši figūra yra grafikas, palyginantis N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimo greitį vandenyje, gaunant 0,05 % pagal masę tikslinę koncentraciją, ekvivalentinę neotamo koncentracijoms, t.y. kad kiekvienu atveju neotamo koncentracija būtų ta pati, su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio ir kalio druskų greičiais.
SMULKUS IŠRADIMO APRAŠYMAS Šis išradimas yra skirtas N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskoms su bazėmis, t.y. neotamo druskoms su bazėmis. Dėl didesnio aiškumo U.S. patentas Nr. 5.480.668, U.S. patentas Nr. 5.510.508 ir U.S. patentas Nr. 5.728.862, kurie aprašo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio gavimą, čia įdedami kaip literatūros šaltiniai. Taigi, pradinę medžiagą nesunkiai gali pagaminti specialistas per daug neeksperimentuodamas. Šio išradimo druskos su bazėmis gali būti gaunamos sudedant N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterį į tirpiklį arba tirpiklių mišinį. Tirpiklių pavyzdžiais gali būti vanduo, acetonas, metanolis, etanolis, acetonitrilas, tetrahidrofuranas ir panašūs tirpikliai. Nebūtina, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris būtų visiškai ištirpęs tirpiklyje. Po to į tirpalą pridedamas ekvivalentinis kiekis bazės ir maišoma tol, kol susidaro druska su baze. Specialistams bus aišku, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ir bazės supylimo tvarka nėra svarbi. Ši druska gali būti išgaunama gautą tirpalą liofilizuojant arba išdžiovinant išpurškimo būdu. Šiomis sąlygomis pagamintos N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis nerodo jokios racemizacijos. Tačiau bazės pertekliaus pridėjimas (daugiau nei 1 ekvivalento) sukelia hidrolizę/racemizaciją.
5 I 54 Šio išradimo druskoms su bazėmis gauti naudojamos bazės paprastai yra pasirenkamos iš junginių, kurie turi daug didesnes pKa nei N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio pKa, kad susidarytų norima druska. Tokiais junginiais yra, pavyzdžiui, natrio rūgštusis karbonatas, natrio karbonatas, natrio hidroksidas, kalio rūgštusis karbonatas, kalio karbonatas, kalio hidroksidas, magnio hidroksidas, aliuminio hidroksidas, kalcio hidroksidas, geležies(ll) oksidas, geležies(lll) oksidas, amonio hidroksidas, amonio acetatas, amonio karbonatas, cinko karbonatas arba cinko hidroksidas. Kaipo toks, Xm+ yra fiziologiškai priimtinas katijonas, pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+. Šie jonai gali būti naudojami vieni arba deriniuose. Šio išradimo druskose su bazėmis gali būti fiziologiškai priimtinas priešanijonis O8". Tokiais priešjoniais yra, pavyzdžiui, OH', (OH)22', CHaCCV, CI", S042', PCU3-, O2' arba 024·.
Ypatingai tinkamos šio išradimo druskos su bazėmis yra N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio, kalio, magnio, aliuminio, kalcio, geležies(ll), geležies(lll), amonio hidroksido ir cinko druskos.
Manoma, kad šio išradimo druskos su bazėmis turi eilę geresnių savybių, lyginant su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu. Konkrečiau, yra pagerintas tirpumas vandenyje ir labai padidintas šios kompozicijos ištirpimo greitis. Šios neotamo druskos su bazėmis yra saldžios. Tokiu būdu, šios N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos bus ypatingai tinkamos gėrimų sistemoms, kadangi yra mažiau reikalingi papildomi metodai arba mechaninis paruošimas arba nebūtina imtis priemonių, kad būtų gaunamas greitas ištirpimas, kuris yra pageidaujamas stalo saldikliams. Šio išradimo druskos su bazėmis gali būti sumaišomos su žinomais tūrį suteikiančiais agentais gaminant tabletes, miltelių pavidalo arba granuliuotus saldiklius naudojant specialistams žinomus būdus. Kitas šio išradimo druskų su bazėmis privalumas yra tas, kad jos neturi dulkėjimo problemų, susijusių su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu. 6 ί 55 Šios druskos su bazėmis taip pat gali būti naudojamos skystam, mažo kaloringumo saldikliui pagaminti, ištirpinant didelę šio išradimo druskos su baze koncentraciją vandeninėje arba alkoholinėje sistemoje, pvz. vandenyje, propilenglikolyje, vandens ir propilenglikolio mišinyje, etanolyje arba vandens ir etanolio mišinyje. Toks skystas, mažo kaloringumo saldiklis gali rasti pritaikymą tokiems maisto produktams kaip želatininiai saldieji patiekalai, vaisių skonio gėrimai, priedai košėms ir pyragaičiams, vaisių sultys, sirupai, prieskoniai mišrainėms, gardėsiai, gazuoti bealkoholiniai gėrimai, stalo saldikliai ir pan. Tokios panaudojimo galimybės nėra apribojančios, kadangi kiti pritaikymai gali būti vaistai nuo kosulio, stiprinamieji vaistai ir pan. Vienas ypatingai naudingas šio išradimo įgyvendinimo variantas yra skystas stalo saldiklis kaip pakaitalas cukrui ir kitiems žinomiems saldikliams. Šis skystas, mažai kaloringas saldiklis paprastai turėtų turėti iki maždaug 40 masės % N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su baze; jo koncentracija, žinoma, priklausys nuo norimo konkretaus panaudojimo.
Toliau duodami pavyzdžiai yra skirti tam tikrų tinkamiausių šio išradimo įgyvendinimo variantų iliustracijai ir nereiškia išradimo apribojimo. 1 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio druska
Natrio rūgštusis karbonatas (1,06 g, 0,0126 mol) ištirpinamas 150 ml vandens. Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (5,00 g, 0,0126 mol)), ir suspensija maišoma 24 vai. Gautas skaidrus tirpalas liofilizuojamas ir gaunama 5,2 g baltos kietos medžiagos. Gauta natrio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) beveik momentaliai (vizualinis stebėjimas) ir mažiau nei per 110 sekundžių pagal spektrofotometinę analizę. Analizė: apskaičiuota pagal CajI-ta^OsNal-feO: C, 57,39; H, 7,48; N, 6,69; rasta: C, 57,65; H, 7,44; N, 6,75.
7 I 56 2 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalio druska
Kalio rūgštusis karbonatas (0,51 g, 0,0050 mol) ištirpinamas 50 ml vandens. N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (2,00 g, 0,0050 mol) ištirpinamas acetone (50 ml) ir supilamas j vandeninį rūgščiojo kalio karbonato tirpalą. Dujinio anglies dioksido pasigaminimas matomas iš burbuliukų susidarymo ant kolbos sienelių. Tirpalas maišomas 1 vai. ir organinis tirpiklis nugarinamas rotoriniu garintuvu. Liofilizavus skaidrų tirpalą, gaunama 2,15 g baltos kietos medžiagos. Ši kalio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) beveik momentaliai (vizualinis stebėjimas) ir mažiau nei per 60 sekundžių pagal spektrofotometinę analizę. Analizė: apskaičiuota pagal C20H29N2O5K H2O: C, 55,26; H, 7,20; N, 6,45; rasta: C, 55,28; H, 7,29; N, 6,62. 3 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1 -metilo esterio magnio druska
Magnio hidroksidas (0,147 g, 0,0025 mol) sumaišomas su 300 ml vandens, pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir suspensija maišoma. Pamaišius 3 dienas, suspensija pavirsta skaidriu tirpalu. Šis vandeninis tirpalas liofilizuojamas ir gaunama 1,99 g pūkų pavidalo baltos kietos medžiagos. Ši magnio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) momentaliai (vizualinis stebėjimas). Analizė: apskaičiuota pagal C^HselSUOioMg-ShfeO: C, 55,25; H, 7,89; N, 6,45; rasta: C, 55,07; H, 7,64; N, 6,68. 4 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 57 8 aliuminio druska
Aliuminio hidroksidas (0,161 g, 0,00168 mol) sumaišomas su vandeniu (300 ml). Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir mišinys maišomas 3 dienas. Kolboje liko šiek tiek kietos medžiagos. Ši medžiaga nufiltruojama, ir liofilizavus skaidrų filtratą gaunama 2,01 g baltos kietos medžiagos. Ši aliuminio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) per 120 sekundžių (vizualinis stebėjimas). Analize: apskaičiuota pagal ΟβοΗβ/ΝβΟ^Ι^Ι-^Ο: C, 59,39; H, 7,74; N, 6,93; rasta: C, 59,93; H, 8,02; N, 7,04. 5 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalcio druska
Kalcio hidroksidas (0,187 g, 0,0025 mol) sumaišomas su vandeniu (300 ml). Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir mišinys maišomas 3 dienas. Neištirpusi kieta medžiaga nufiltruojama, ir liofilizavus skaidrų filtratą gaunama 1,21 g baltos kietos medžiagos. Ši gauta kalcio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) per maždaug 5 minutes (vizualinis stebėjimas). N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalcio druska yra labai tirpi vandenyje, bet pasirodo, kad ji sudaro persotintą tirpalą. Analizė: apskaičiuota pagal C^Hse^OioCa-ShfeO: C, 56,58; H, 7,61; N, 6,83; rasta: C, 56,61; H, 7,52; N, 6,93. 1 palyginamasis pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimas vandenyje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (0,05-0,1 g) buvo tirpinamas vandenyje (100 ml). Junginys visiškai ištirpo per 5-7 9 58 minutes (vizualinis stebėjimas). Kad ištirptų 1,0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 100 ml vandens, reikia maždaug 45 minučių.
Specialistams bus suprantami kiti šio išradimo pakeitimai ir modifikacijos. Šis išradimas neturi būti apribotas kitkuo, išskyrus toliau duodamą apibrėžtį.
Claims (11)
10 70 IŠRADIMO APIBRĖŽTIS 1. N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druska su baze, atvaizduojama formule
kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+; Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis; o m-s=n.
2. Druska su baze pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, kad n yra 1, 2 arba 3.
3. Druska su baze pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad Ο*-pasirenka iš grupės, susidedančios iš OH', (OH)22', CH3C02', CI", S042', PCU3* , O2' arba 024".
4. Druska su baze pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad Xm+Qs' pasirenka iš grupės, susidedančios iš Mg(OH)+, AI(OH)2+ ir Ca(OH)+, o n yra 1.
5. Druska su baze pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad Xm+Qs' pasirenka iš grupės, susidedančios iš Fe2022+ arba Fe2+, o n yra 2.
6. Druska su baze pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, kad Qs' nėra, n yra 1, o Xm+ pasirenka iš Na+, K+ arba NH4+.
7. Skysta, mažo kaloringumo saldiklio kompozicija, besiskirianti tuo, kad j ją įeina dipeptidinio saldiklio druska su baze, atvaizduojama formule
71 11 kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+; Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis; o m-s=n, ištirpinta valgomame tirpiklyje arba tirpikliuose, esant jos koncentracijai iki 40 % nuo kompozicijos masės, duodanti didelės koncentracijos skystą, mažai kaloringą saldiklj.
8. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 7 punktą, besiskirianti tuo, kad tirpiklis yra etanolis.
9. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, besiskirianti tuo, kad kad Xm+Qs' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Mg(OH)+, AI(OH)2+ ir Ca(OH)+, o n yra 1.
10. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, b βει s k i r i a n t i tuo, kad xm+Qs' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Fe2022+ ir Fe2+, o n yra 2.
11. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, besiskirianti tuo, kad Q®· nėra, n yra 1, o Xm+ yra pasirinktas iš Na+, K+ ir NH/.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850697P | 1997-09-11 | 1997-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT2000028A true LT2000028A (lt) | 2000-12-27 |
Family
ID=22017230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT2000028A LT2000028A (lt) | 1997-09-11 | 2000-04-06 | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6291004B1 (lt) |
| EP (1) | EP1012167A1 (lt) |
| CN (1) | CN1378555A (lt) |
| AU (1) | AU751006B2 (lt) |
| BG (1) | BG104322A (lt) |
| BR (1) | BR9812638A (lt) |
| CA (1) | CA2303435A1 (lt) |
| EE (1) | EE200000122A (lt) |
| HU (1) | HUP0003847A3 (lt) |
| ID (1) | ID27938A (lt) |
| IL (1) | IL134913A0 (lt) |
| LT (1) | LT2000028A (lt) |
| NO (1) | NO20001269L (lt) |
| PL (1) | PL339211A1 (lt) |
| SI (1) | SI20331A (lt) |
| SK (1) | SK3282000A3 (lt) |
| TR (1) | TR200000729T2 (lt) |
| WO (1) | WO1999012957A1 (lt) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
| US6365216B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-04-02 | The Nutrasweet Company | Particles of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000057726A1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | The Nutrasweet Company | NUTRACEUTICALS HAVING N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| US6368651B1 (en) * | 1999-05-13 | 2002-04-09 | The Nutrasweet Company | Use of additives to modify the taste characteristics of N-neohexyl-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| AU1093401A (en) * | 1999-10-19 | 2001-04-30 | Nutrasweet Company, The | Pharmaceutical compositions containing n-(n-(3,3-dimethylbutyl)-1-alpha-aspartyl)-l-phenylalanine methyl ester |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080003339A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Clinton Johnson | Seasoning and method for seasoning a food product utilizing small particle sea salt |
| WO2008039533A2 (en) * | 2006-09-27 | 2008-04-03 | Conagra Foods, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| US7750631B2 (en) * | 2007-06-22 | 2010-07-06 | Morpho Detection, Inc. | Passenger inspection system and methods for using the same |
| FR3102041B1 (fr) | 2019-10-22 | 2025-02-14 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
| CN112321676B (zh) * | 2020-12-12 | 2022-06-14 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种纽甜的成盐方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031258A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| CA1028197A (en) | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
| ES8604766A1 (es) * | 1985-09-20 | 1986-03-16 | Palomo Coll Alberto | Procedimiento para la preparacion de nuevas sales fisiologi-camente activas o aceptables de sabor dulce |
| FR2697844B1 (fr) | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| BE1009660A3 (nl) * | 1995-10-11 | 1997-06-03 | Holland Sweetener Co | Zoetstofzouten. |
| IT1281432B1 (it) | 1995-10-12 | 1998-02-18 | Gisulfo Baccini | Macchina punzonatrice |
| US5728862A (en) | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,963 patent/US6291004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 SK SK328-2000A patent/SK3282000A3/sk unknown
- 1998-09-11 EE EEP200000122A patent/EE200000122A/xx unknown
- 1998-09-11 EP EP98946026A patent/EP1012167A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 AU AU93136/98A patent/AU751006B2/en not_active Ceased
- 1998-09-11 CA CA002303435A patent/CA2303435A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 PL PL98339211A patent/PL339211A1/xx unknown
- 1998-09-11 IL IL13491398A patent/IL134913A0/xx unknown
- 1998-09-11 TR TR2000/00729T patent/TR200000729T2/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820063A patent/SI20331A/sl unknown
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018903 patent/WO1999012957A1/en not_active Ceased
- 1998-09-11 BR BR9812638-5A patent/BR9812638A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 ID IDW20000472D patent/ID27938A/id unknown
- 1998-09-11 HU HU0003847A patent/HUP0003847A3/hu unknown
- 1998-09-11 CN CN98811057A patent/CN1378555A/zh active Pending
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001269A patent/NO20001269L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000028A patent/LT2000028A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104322A patent/BG104322A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG104322A (en) | 2001-02-28 |
| IL134913A0 (en) | 2001-05-20 |
| AU9313698A (en) | 1999-03-29 |
| WO1999012957A1 (en) | 1999-03-18 |
| ID27938A (id) | 2001-05-03 |
| BR9812638A (pt) | 2000-08-22 |
| CA2303435A1 (en) | 1999-03-18 |
| CN1378555A (zh) | 2002-11-06 |
| SK3282000A3 (en) | 2000-10-09 |
| NO20001269D0 (no) | 2000-03-10 |
| TR200000729T2 (tr) | 2002-01-21 |
| US6291004B1 (en) | 2001-09-18 |
| NO20001269L (no) | 2000-05-10 |
| AU751006B2 (en) | 2002-08-08 |
| PL339211A1 (en) | 2000-12-04 |
| HUP0003847A3 (en) | 2002-06-28 |
| HUP0003847A2 (hu) | 2002-01-28 |
| SI20331A (sl) | 2001-02-28 |
| EP1012167A1 (en) | 2000-06-28 |
| EE200000122A (et) | 2000-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT2000028A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis | |
| LT2000027A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su saldikliais | |
| US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| EP1221448A1 (en) | Sweetener compositions with high degree of sweetness having improved sweetness, corrigents and utilization thereof | |
| US4153737A (en) | Concentrated liquid low calorie sweetner | |
| LT2000029A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais | |
| LT4759B (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |