KR910009914B1

KR910009914B1 - 티오카바메이트 유도체의 제조방법

Info

Publication number: KR910009914B1
Application number: KR1019830002835A
Authority: KR
Inventors: 데쯔오 다께마쯔; 마꼬또 곤나이; 히데오 모리나까; 유지 노나까; 아끼라 나까니시; 겐지 쯔주끼; 미쯔유끼 하시하마; 다께시 유오따니
Original assignee: 도요 소다 고교 가부시끼가이샤; 야마사끼 아끼라
Priority date: 1982-06-23
Filing date: 1983-06-23
Publication date: 1991-12-05
Also published as: BR8303320A; US4554015A; KR840005093A

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

티오카바메이트 유도체의 제조방법

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 활성 성분으로서 하기 일반식(I)의 O-아릴 N-아릴티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

상기 일반식에서, X는 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 할로게노, 저급알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 메틸렌 디옥시, 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y는 저급 알킬이며, Z는 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬아미노, 트리플루오로메틸 및 플루오르화 저급 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)을 나타낸다.

본 발명은 또한 활성성분으로서 티오카바메이트 유도체를 포함하는 제초제에 관한 것이다.

지금까지, O-아릴 N-아릴티오카바메이트 유도체가 약제로서 살진균 활성 및 살선충 활성을 가지고 있고, 그의 카바메이트, 티올카바메이트 및 디티오카바메이트 유도체가 일반적으로 제초활성을 가지고 있다는 것은 잘 공지되어 있다. 예를들면, 특정한 아릴 N-아릴카바메이트 유도체가 제초제로 사용될 수 있다는 것은 미심사된 일본국 공개특허공보 제49925/1973호에 기술되어 있다. 그러나, O-아릴 N-아릴티오 카바메이트 유도체가 효과적인 제초제로 사용될 수 있다는 것은 공지되어 있지 않다.

본 발명자들은 충분한 제초활성 및 높은 선택성을 나타내는 O-아릴 N-아릴티오카바메이트 유도체를 함유하는 제초제를 개발하려고 연구에 전력을 다하였다.

보다 특별히, 본 발명은 활성성분으로서 상기 일반식(I)의 O-아릴 N-아릴티오 카바메이트 유도체를 함유하는 제초제를 제공하는 것이다.

본 발명의 제초제는 논에 생기는 피 및 수많은 잡초에 대해 매우 탁월한 제초활성을 나타내었으며 이식시킨 벼 작물에는 피해가 전혀 나타나지 않았다. 그러므로, 상기 제초제는 논에 사용하기에 적당하다. 또한, 본 발명의 제초제는 경작지의 토양을 처리할 경우 화본과 잡초와 광엽작물중에서 탁월하게 선택적으로 제초효과를 나타내는 것으로 관찰되어 경작지에 사용할 수 있다는 것이 인정을 받게 되었다.

본 발명의 제초제 활성성분인 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체는 하기와 같은 반응도식(1) 및 (2)에 따라 제조할 수 있다.

상기 일반식에서, X는 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 할로게노, 저급 알킬, 저급알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 메틸렌 디옥시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y는 저급 알킬이며, Z는 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬아미노, 트리플루오로메틸 및 플루오르화 저급 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)이고, Hal은 할로겐 원자이다.

상술한 반응은 탈할로겐화 수소화제의 존재하에서, 또한 반응용매의 존재하 또는 부재하에서 0 내지 150℃로 수분 내지 48시간 동안 진행된다.

탈할로겐화 수소화제로서는, 알칼리 수산화물(예:수산화 나트륨, 수산화칼륨 등); 알칼리 토류 수산화물(예:수산화칼슘 등); 알칼리 탄산염(예:탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 등); 금속수소화물(예:수소화나트륨 등); 3급 아민(예:트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘 등)등을 예로 들 수 있다. 출발 아민 유도체를 반응식(2)에서 도시된 반응중 탈할로겐화 수소화제로서 사용할 수 있다.

반응 용매로서는 물; 알콜(예:메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등); 케톤(예:아세톤, 메틸 에틸 케톤 등); 방향족 탄화수소(예:벤젠,톨루엔,크실렌 등); 에테르(예:에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등); 할로겐화 탄화수소(예:클로로벤젠, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로 에탄등); 및 극성 용매(예:디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등)등을 사용할 수 있다.

다음에 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체의 대표적인 제조법에 관하여 상세히 설명한다.

[합성예 1]

[O-4-이소프로필페닐 N-메틸-N-(3-메틸페닐)티오카바메이트의 제조(화합물 번호 69)]

메틸 에틸 케톤 50ml중의 N-메틸-N-3-메틸페닐티오카바모일클로라이드 2.00g, 4-이소프로필 페놀 1.36g 및 탄산칼륨 1.38g의 혼합물을 15시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후 냉수를 붓고 생성물을 벤젠으로 추출시킨다. 물과 염수로 계속적으로 세척된 벤젠 용액을 무수 황산마그네슘상에서 건조시킨다. 감압하에 벤젠을 제거하여 수득된 잔류물을 용출제로서 벤젠-헥산(용적/부피, 1/1)을 사용하여 실리카겔 칼럼을 통하여 크로마토그래프하면 고체로서 순수한 O-4-이소프로필페닐 N-메틸-N-(3-메틸페닐)-티오카바메이트 2.56g(수율 81%)이 수득된다. 이 고체의 일부를 헥산으로 재결정화시키면, 융점 76.5 내지 77℃인 결정이 수득된다.

[합성예 2]

[O-4-클로로-3-메틸페닐 N-메틸-N-(3-메틸페닐)티오카바메이트의 제조(화합물 번호 139)]

아세톤 20ml중의 N-메틸-3-톨루이딘 1.21g 및 무수 탄산 칼륨 1.38g의 혼합물에 실온에서 교반하에 아세톤 20ml중의 O-4-클로로-3-메틸페닐 클로로티오포르메이트 용액 2.21g을 적가한다. 이 혼합물을 30분 동안 교반하고 2시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후에 냉수를 붓고 생성물을 벤젠으로 추출시킨다. 물과 염수로 계속적으로 세척된 벤젠 용액을 무수 황산마그네슘상에서 건조시킨다. 감압하에 벤젠을 제거하여 수득된 잔류물을 용출제로서 벤젠-헥산(용적/부피, 1/1)을 사용하여 실리카겔 칼럼을 통하여 크로마토그래프하면 고체로서 순수한 O-4-클로로-3-메틸페닐 N-메틸-N-(3-메틸페닐)티오카바메이트 2.11g(수율 69%)이 수득된다. 이 고체의 일부를 헥산으로 재결정화시키면, 융점이 100.5 내지 102℃인 결정이 수득된다.

일반식(I)의 티오카바메이트 유도체의 대표적인 예는 하기에서 보는 바와 같은 특성을 가진 화합물들이다.

본 발명의 제초제를 사용하기 위하여, 상기 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체 1개 이상의 적당량을 불활성 담체와 혼합하여 수분산성 분제, 유화 농축물, 입제, 분제 등과 같은 통상의 농약으로 사용한다.

고체 담체로서는 탈크, 점토, 규조토, 벤토나이트, 카올린, 일본산 점토, 화이트 카본, 석영 분말 등을 예로 들 수 있다. 액체 담체로서는 물, 알콜, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 등유, 사이클로헥산, 사이클로헥사논, 이소포론, 부틸 셀로솔브, 벤질 아세테이트, 디메틸포름아미드, 광유 등이 사용된다.

또한, 계면활성제 및 안정제를 필요시 첨가할 수 있다. 그 이외에, 본 발명의 제초제는 동일분야에서 사용되는 다른 류의 농약(예를들면, 살충제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제 또는 비료)과 혼합한 후 사용할 수 있다 .특히 본 발명의 제초제는 살포하는 노동력을 감소시킬 목적으로 또는 광범위한 잡초의 종류를 효과적으로 제거시킬 목적으로 다른 제초제와 혼합하는 것이 적당한 경우가 있다.

첨가하는 제초제로는 트리아진 제초제(예:아트라진, 시마진, 시메트린, 프로메트린 등); 카바메이트 제초제(예:아수람, 벤티오카브, 몰리네이트 등); 우레아 제초제(예:리누론, 딤론 등); 페녹시계 제초제(예:2,4-D,MCP,MCPB,나프토아닐리드 등); 디페닐 에테르 제초제(예:니트로펜, 클로로니트로펜, 클로메톡시닐 등); 복소환계 제초제(예:옥사디아존, 피라졸레이트, 벤타존 등); 및 아미드 제초제(예:아라크롤, 부타크롤, 프로판일 등)등을 예로 들 수 있다. 본 발명의 제초제를 상기 제초제중 1개 이상과 기술적으로 혼합시켜 수종의 잡초들을 효과적으로 제거할 수 있는 혼합물을 제공할 수 있다.

상기 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체를 함유하는 본 발명의 제초제를 제조하기 위한 제제예는 하기와 같다. 하기 예에서, 용어 “부”는 중량부이다.

[제제예 1]

[수분산성 분제]

화합물 제14번 10부, 담체로서 사용되는 지클라이트(Zeeklite)[상표, 구니민 공업주식회사(kunimine kogyo Co., Ltd.)제품] 87.3부, 네오펠렉스(Neopelex)[상표, 카오아틀라스 공업주식회사(Kao Atlas Co., Ltd.)제품] 1.35부; 및 솔폴(Solpol) 800A[상표, 토호공업주식회사(Toho Kogyo Co., Ltd.)제품] 1.35부의 혼합물을 분쇄시켜 10% 수분산성 분제를 수득한다.

[제제예 2]

[유화 농축물]

화합물 제15번 25부 및 솔폴 800A 10부의 혼합물을 65부의 벤젠에 용해시켜 25% 유화 농축물을 수득한다.

[제제예 3]

[입제]

화합물 제24번 10부, 벤토나이트 50부, 쿠니라이트(Kunilite)[상표, 고쿠호 공업주식회사(Kokuho Kogyo Co., Ltd.)제품] 35부 및 계면활성제로서 솔폴 800A 5부의 혼합물을 분쇄한다. 10부의 물을 첨가한 후, 혼합물을 반죽하여 균일한 혼합물을 수득한 다음 혼합물을 직경이 0.7mm인 체로 통과시켜 압출하고 건조시킨다. 생성물을 길이가 1 내지 2mm되는 10% 입제로 만든다.

본 발명의 제초제는 유용한 농작물(예를들면, 벼, 대두, 목화 등)에 대하여는 전혀 약해를 나타내지 않으나 여러 종의 잡초에 대하여는 탁월한 제초 활성을 나타낸다. 보다 특별히, 본 발명의 제초제의 제초 활성은 작물에는 전혀 약해를 주지 않고 잡초를 완전 사멸시키거나 또는 성장을 저해하거나 또는 성장을 상당히 저지시키는 특성을 가지고 있다.

본 발명의 제초제의 시용량은 시용하고자 하는 장소, 시용시기, 시용방법, 제거하고자 하는 잡초등에 따라 좌우되나 일반적으로 10 내지 1000g/10아르, 바람직하게는 50 내지 500g/10 아르이다.

본 발명의 제초제는 활성성분으로 50 내지 500g/10아르에 시용하면 피 및 수많은 잡초(예를들면, 알방동사니, 물달개비, 마디꽃, 올챙이고랭이 등)에 대하여 현저한 제초 활성을 가진 것이 밝혀졌으며, 특히 침수상태의 논 토양 조건에 대하여 그러하다. 그외에, 본 발명의 제초제는 어린벼 묘목에 대하여 매우 안전하며, 또한 활성 성분으로 1000g/10아르로 시용하더라도 전혀 피해를 주지 않는 것이 밝혀졌다. 그러므로, 본 발명의 제초제는 논 토양에 사용할 수 있는 매우 탁월한 특성을 가지고 있다. 또한, 본 발명의 제초제들은 피에 대하여 1 내지 3엽 상태의 성장기간에서 조차도 훌륭한 제초작용을 가지고 있으므로 시용시기는 상당히 연장시킬 수 있다. 즉, 이러한 제초제는 건답직파의 경작지에 담수시킨 후 이식시킨 벼 작물의 경작에 있어서 초기 내지 중간단계 및 즉시 토양시용제로 사용하면 높은 적용성을 나타내었다.

놀랍게도, 본 발명의 제초제들은 대두와 같은 광엽 농작물을 묘목한 후 토양 시용제로 사용하는 경우, 농작물에는 전혀 약해를 나타내지 않고 화본과 잡초(예:피, 바랭이 및 강아지풀 등)를 효과적으로 제거해주는 제초제이므로 경작지에 적용성이 매우 높다.

본 발명의 제초제의 제초 효과는 하기 시험예에서 설명하기로 한다.

[시험예 1]

[담수상태하에서 제초효과 실험(1)]

논 토양을 직경 9cm되는 자기폿트에 넣은 다음, 물을 가한다. 논 토양을 고르게한 후, 잡초 종자를 토양 표면에 파종하고 2엽단계의 벼 작물(변종:니혼바레) 두다발을 1cm 깊이로 이식한다. 다음날 폿트에 2cm 깊이로 물을 흘려주고, 본 발명의 제초제인 수분산성 분제(소정의 시용량)를 10ml의 물에 분산시키고, 이것을 모든 폿트의 물 표면에 적가하여 처리한다. 이어서, 폿트를 온실로 옮기고 적당한 시간 간격으로 물을 받는다. 농약으로 처리한지 3주후에, 벼작물에 대한 피해 및 제초효과를 조사한다. 평가는 6단계로 나타내고, 수득된 결과는 표 1과 같다.

[표 1(1)]

[시험예 2]

[담수상태하에서 제초효과 실험(2)]

논 토양을 직경 9cm되는 자기폿트에 넣은 다음, 물을 가한다. 논 토양을 고르게한 후, 잡초 종자를 토양 표면에 파종하고 2엽단계의 벼 작물(변종:니혼바레) 두다발을 1cm 깊이로 이식한다. 다음날 폿트에 2cm 깊이로 물을 흘려주고, 본 발명의 제초제인 수분산성 분제(소정의 시용량)를 10ml의 물에 분산시키고, 이것을 피가 발아되기 전과 1.2 및 2엽 단계때에 모든 폿트의 물 표면에 적가하여 처리한다. 이어서, 폿트를 온실로 옮기고 적당한 시간 간격으로 물을 받는다. 조사는 농약으로 처리한지 3주후에 시행하고 결과는 실시예 4와 동일한 방법으로 평가한다. 결과는 표 2와 같다.

[표 2(1)]

[시험예 3]

[경작토양의 표면처리에 의한 제초효과 실험]

경작토양을 직경 12cm되는 자기폿트에 넣고 여러 종의 농작물 종자와 잡초종자를 파종한다. 종자들은 1cm두께로 흙으로 덮어준다. 본 발명의 제초제인 수분산성 분제(소정의 사용량)를 모든 폿트당 10ml의 물에 분산시키고 토양 표면에 살포하고 토양을 처리한다. 폿트를 온실에 보관하고 적당한 시간 간격으로 살포된 물을 받는다. 농약으로 처리한지 3주후에, 대두 및 목화 작물에 대한 피해 및 제초효과를 시험예 1과 유사한 방법으로 조사한다. 결과는 표 3과 같다.

[표 3(1)]

Claims

다음 일반식(II)의 화합물과 다음 일반식(III)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.

상기식에서 X는 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 메틸렌 디옥시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y는 저급 알킬이며, Z는 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬아미노, 트리플루오로메틸, 및 플루오르화 저급 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)이고, Hal은 할로겐 원자이다.
제1항에 있어서, X가 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 염소원자, 브롬원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 3의 알케닐옥시, 탄소수 3의 알키닐옥시, 메틸티오, 아세틸, 니트로, 시아노, 메틸렌디옥시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, Y가 탄소수 1 내지 2의 알킬인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, Z가 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 탄소수 1 내지 2의 알킬, 메톡시, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸, 및 탄소수 1 내지 2의 플루오르화 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, X가 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 염소원자, 브롬원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 3의 알케닐옥시, 탄소수 3의 알키닐옥시, 메틸티오, 아세틸, 니트로, 시아노, 메틸렌디옥시, 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y가 탄소수 1 내지 2의 알킬이며, Z가 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 탄소수 1 내지 2의 알킬, 메톡시, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸 및 탄소수 1 내지 2의 플루오르화 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
다음 일반식(IV)의 화합물과 다음 일반식(V)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.

상기식에서 X는 5-인다닐; 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 메틸렌 디옥시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y는 저급 알킬이며, Z는 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 할로게노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬아미노, 트리플루오로메틸 및 플루오르화 저급 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)이고, Hal은 할로겐 원자이다.
제6항에 있어서, X가 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 염소원자, 브롬원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 3의 알케닐옥시, 탄소수 3의 알키닐옥시, 메틸티오, 아세틸, 니트로, 시아노, 메틸렌디옥시, 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, Y가 탄소수 1 내지 2의 알킬인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, Z가 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 탄소수 1 내지 2의 알킬, 메톡시, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸 및 탄소수 1 내지 2의 플루오르화 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, X가 5-인다닐, 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸, 1,4-메타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸, 1,4-에타노-1,2,3,4-테트라하이드로-6-나프틸 또는 치환된 페닐(당해 페닐은 염소원자, 브롬원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 3의 알케닐옥시, 탄소수 3의 알키닐옥시, 메틸티오, 아세틸, 니트로, 시아노, 메틸렌디옥시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체를 갖는다)이고, Y가 탄소수 1 내지 2의 알킬이며, Z가 비치환된 나프틸 또는 페닐(당해 페닐은 비치환되거나 또는 염소원자, 브롬원자, 불소원자, 탄소수 1 내지 2의 알킬, 메톡시, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸 및 탄소수 1 내지 2의 플루오르화 알콕시로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)인 티오카바메이트 유도체를 제조하는 방법.