[go: up one dir, main page]

KR900701716A - 치환된 β-디 케톤류 - Google Patents

치환된 β-디 케톤류

Info

Publication number
KR900701716A
KR900701716A KR1019900700883A KR900700883A KR900701716A KR 900701716 A KR900701716 A KR 900701716A KR 1019900700883 A KR1019900700883 A KR 1019900700883A KR 900700883 A KR900700883 A KR 900700883A KR 900701716 A KR900701716 A KR 900701716A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pentanedione
compound
hydroxy
alkyl
lesions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019900700883A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0151378B1 (ko
Inventor
포토 펜티
아니키 아호 패이비
요아네스 백크스트룀 레이조
유아니 온카넨 에릭키
이본네 린덴 인게-브리트
아르네 오라비 니씨넨 에릭키
Original Assignee
오리온-이티매 오이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888820729A external-priority patent/GB8820729D0/en
Application filed by 오리온-이티매 오이 filed Critical 오리온-이티매 오이
Publication of KR900701716A publication Critical patent/KR900701716A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0151378B1 publication Critical patent/KR0151378B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/12—Ketones containing more than one keto group
    • C07C49/15—Ketones containing more than one keto group containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A61K31/06—Phenols the aromatic ring being substituted by nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Two-Way Televisions, Distribution Of Moving Picture Or The Like (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 β-디 캐톤류
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 식(Ⅰb)의 화합물이 3-(3,4-디히드록시-5-트리플루오로메틸벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3,4-디히드록시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-히드록시-4-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온,3-(4-히드록시-3-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-클로로-5-에톡시-4-히드록시벤질리덴)-2.4-펜탄디온, 또는 3-(3-클로로-4,5-디히드록시벤질리덴)-2,4-펜탄디온이 아니라는 조건하에서, 식(Ⅰa) 또는 (Ⅰb)의 화합물 또는 이것의 염, 에테르 또는 에스테르.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 아미노인바, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노기는 임의적으로 치환되며, R3는 수소, 임의적 치환 C1-6알킬, 또는 임의적 치환 아릴 또는 헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2는 각각 C1-6알킬 또는 아릴에 의해 임의적으로 치환된 아미노, 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환된 알킬, C1-6알킬, 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로, 아미노 또는 카르복시에 의해 임의적으로 치환된 페닐 또는 나프틸인 아릴기, C1-6알킬, 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환된 피리딜, 퀴놀릴, 티에닐 또는 푸릴인 헤테로 아릴기인 화합물.
  3. 제1항또는 제2항에 있어서, R3는 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환된 알킬, C1-6알킬, 히드록시, C1-6알콕시, 트리플루오로메틸, 시아노, 아미노 또는 카르복시예 의해 임의적으로 치환된 페닐 또는 나프틸인 아릴기 또는 아릴기에 직접 또는 1-3 탄소원자의 포화 탄화수소 사슬 또는 2 또는 3 탄소원자의 불포화 탄화수소 사슬을 통해 부착된 디케토기이거나, 혹 은 R3는 C1-6알킬, 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환된 피리딜, 퀴놀릴, 티에닐 또는 푸릴인 헤테로아릴기인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R3는 C1-6알킬, 히드록시, C1-6알콕시, 할로게노, 니트로 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환된 피리딜, 퀴놀릴, 티에닐 또는 푸릴인 화합물.
  5. 전술된 항중 어느 한 항에 따른 식(Ⅰb)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1및 R2는 각각 C1-4알킬이고, R3는 히드록시, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸 또는 시아노에 의해 치환된 티에닐, 푸릴 또는 페닐이거나 혹은 R3는 카르복시페닐인 화합물.
  7. 3-(4-카르복시벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  8. 3-(3,4-카르복시벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  9. 3-(2-트리플루오로메틸벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  10. 3-(4-트리플루오로메틸벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  11. 3-(3-시아노벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  12. 하기식(Ⅲ)의 화합물을 산 또는 염기 촉매의 존재하에서 하기식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 식(Ⅰa) 및 (Ⅰb)의 화합물을 제조하고, 그후 필요에 따라 식(Ⅰa)의 화합물을 할로겐화하여 식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 식(Ⅳ)의 화합물을 탈하이드로 할로겐화하여 식(Ⅰb)의 화합물을 제조하고, 필요에 따라 식(Ⅰb)의 화합물을 환원시켜 식 (Ⅰa)의 화합물을 산출하는 것을 포함하는 식(Ⅰb)의 화합물이 3-(3,4-디히드록시-5-트리플루오로메틸벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3,4-디히드록시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-히드록시-4-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-히드록시-4-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(4-히드록시-4-메폭시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-클로로-5-에톡시-4-히드록시벤질리덴)-2.4-펜탄디온, 또는 3-(3-클로로-4,5-디히드록시엔질리덴)-2,4-펜탄디온이 아니라는 조건하에서 식(Ⅰa)의 또는 (Ⅰb)의 화합물 또는 그염, 에테르 또는 에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, 히드록시 또는 C1-6알콕시 또는 하기의 임의적 치환된 기중의 하나; C1-6알킬, 아릴 헤테로아릴 또는 아미노이고, R3는 수소 또는 하기의 임의적 치환된 기중의 하나: C1-6알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며, Z는 CHO 또는 -CH2-Q이며, Q는 할로겐 또는 기타 활성기이고, X는 할로겐이다.
  13. 제12항에 있어서, 염기성 촉매는 무기 염기 또는 유기아민인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 산 촉매는 무기산 또는 설폰산인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 할로겐화제는 염소, 브롬 또는 설푸릴 클로라이드인 방법.
  16. 세포보호제로서 유용한 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  17. 제16항에 있어서, 위장관에서의 궤양, 병변 또는기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 화합물.
  18. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-(4-히드록시벤질리덴)-2.4-펜탄디온.
  19. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-(4-메톡시벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  20. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 샤용되는 3-벤질리덴-2,4-펜탄디온.
  21. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-에틸리덴-2,4-펜탄디온.
  22. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-벤질-2,4-펜탄디온.
  23. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 디메틸 벤질리덴말로네이트.
  24. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 1,4-비스(2-아세틸-3-옥소-1-부테닐)벤젠.
  25. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데, 사용되는 3-아세틸-4-(2-티에닐)3-부텐-2-온.
  26. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-아세틸-4-(2-푸릴)3-부텐-2-온.
  27. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상을 치료 또는 예방하는데 사용되는 3-(4-시아노벤질리덴)-2,4-펜탄디온.
  28. 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제16항 내지 제27항중 어느 한항에서 정의된 바의 화합물 유효양을 투여하는 것을 포함하는 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타증상을 치료 또는 예방하는 방법.
  29. 제1항 내지 제11항중 어느 한항에 따른 화합물 또는 제16항 내지 제27항중 어느 한항에서 정의된 바의 화합물 및 약학적 허용담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  30. 3-(4-메톡시벤질리덴)-2,4-펜탄디온 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  31. 3-에틸리덴-2,4-펜탄디온 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  32. 3-벤질-2,4-펜탄디온 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  33. 디메틸 벤질리덴말로네이트 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  34. 3-아세틸-4(2-티에닐)-2-부펜-2-온 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  35. 3-아세틸-4(2-푸릴)-3-부펜-2-온 및 약학적 허용 담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  36. 1,4-비스-(2-아세틸-3-옥소-1-부테닐)벤젠 및 약학적 허용담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  37. 3-(4-시아노벤질리덴)-2,4-펜탄디온 및 약학적 허용담체 또는 희석제를 포함하는 약학적 조성물.
  38. 식(Ib)의 화합물이 3-(3,4-디히드록시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-히드록시-4-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(4-히드록시-3-메톡시-5-니트로벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 3-(3-클로로-5-에톡시-4-히드록시벤질리덴)-2,4-펜탄디온, 또는 3-(3-클로로-4,5-디히드록시벤질리덴)-2,4-펜탄디온이 아니라는 조건하에서, 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상의 치료 또는 예방용 의약품의 제조에 제16항 내지 제27항중 어느 한 항에서 정의된 바의 화합물을 사용하는 방법.
  39. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상의 치료 또는 예방용 의약품의 제조에 3-(4-히드록시 벤질리덴)-2,4-펜탄디온을 사용하는 방법.
  40. 위장관에서의 궤양, 병변 또는 기타 증상의 치료 또는 예방용 의약품의 제조에 3-벤질리덴-2,4-펜탄디온을 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900700883A 1988-09-01 1989-09-01 치환된 β-디케톤류 Expired - Fee Related KR0151378B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8820729 1988-09-01
GB888820729A GB8820729D0 (en) 1987-12-24 1988-09-01 Substituted beta-diketones
PCT/FI1989/000165 WO1990002724A1 (en) 1988-09-01 1989-09-01 SUBSTITUTED β-DIKETONES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900701716A true KR900701716A (ko) 1990-12-04
KR0151378B1 KR0151378B1 (ko) 1999-05-15

Family

ID=10643048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900700883A Expired - Fee Related KR0151378B1 (ko) 1988-09-01 1989-09-01 치환된 β-디케톤류

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5288750A (ko)
EP (1) EP0357403B1 (ko)
JP (1) JP2800052B2 (ko)
KR (1) KR0151378B1 (ko)
CN (1) CN1019010B (ko)
AT (1) ATE115534T1 (ko)
AU (1) AU631566B2 (ko)
BG (1) BG61364B2 (ko)
CA (1) CA1338420C (ko)
CZ (1) CZ284238B6 (ko)
DD (1) DD294010A5 (ko)
DE (1) DE68919945T2 (ko)
DK (1) DK37691D0 (ko)
ES (1) ES2065994T3 (ko)
FI (1) FI93103C (ko)
GR (1) GR3015322T3 (ko)
HU (1) HU206867B (ko)
IE (1) IE892813L (ko)
IL (1) IL91382A (ko)
LV (1) LV10076B (ko)
NO (1) NO174848C (ko)
NZ (1) NZ230503A (ko)
PL (1) PL163044B1 (ko)
PT (1) PT91607B (ko)
RU (1) RU1836320C (ko)
SK (1) SK280095B6 (ko)
WO (1) WO1990002724A1 (ko)
ZA (1) ZA896685B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185370A (en) * 1988-09-01 1993-02-09 Orion-Yhtyma Oy Substituted β-diketones and their use
IL91382A (en) * 1988-09-01 1995-06-29 Orion Yhtymae Oy Alkenyl or arylmethylene-substituted beta-diketones their preparation and pharmaceutical compositions containing them
IL112205A0 (en) * 1994-01-06 1995-03-15 Res Dev Foundation Curcumin, analogues of curcumin and novel uses thereof
CA2222138C (en) * 1995-05-25 2008-10-14 G.D. Searle & Co. Method of preparing 3-haloalkyl-1h-pyrazoles
GB9626472D0 (en) 1996-12-20 1997-02-05 Aperia Anita C New use of comt inhibitors
WO1999015168A1 (en) * 1997-09-23 1999-04-01 Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Method for reducing radiation toxicity
FI981521A0 (fi) 1998-07-01 1998-07-01 Orion Corp Substituoidut beta-diketonit ja niiden käyttö
GB2373249B (en) * 1999-12-30 2004-04-14 Orion Corp A process for preparing 3-{[3-chloro-4-(methylsulfonyl)-phenyl]methylene}-2,4-pentanedione
WO2011156181A1 (en) * 2010-06-08 2011-12-15 Montefiore Medical Center Methods and compositions for treating conditions mediated by oxidative stress or electrophilic environmental toxins
US8414870B2 (en) 2010-12-06 2013-04-09 Sytheon, Ltd. Benzylidene substituted 2,4-pentanedione compounds and use thereof as stabilizers
US8617528B2 (en) 2010-12-06 2013-12-31 Sytheon Ltd. Compositions and methods for stabilizing ingredients using 2,4-pentanedione compounds
WO2014179187A1 (en) * 2013-04-29 2014-11-06 Montefiore Medical Center Methods and compositions for preventing and treating electrophile-mediated toxicities
KR20210000113A (ko) 2019-06-24 2021-01-04 현대자동차주식회사 후석 승객 알림 장치, 및 이를 포함하는 차량 및 그 제어 방법

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280069A (en) * 1965-03-31 1966-10-18 Ethyl Corp Polypropylene containing ethyl 3, 5-ditert-butyl-4-hydroxy-alpha-cyanocinnamate
US3465022A (en) * 1965-08-20 1969-09-02 Merck & Co Inc ((2,2-diacylvinyl)aryloxy(and arylthio))alkanoic acid derivatives
US3856911A (en) * 1969-07-21 1974-12-24 Takeda Chemical Industries Ltd Cholagogic composition containing pentanedione derivatives
US3998872A (en) * 1970-10-05 1976-12-21 Universal Oil Products Company Preparation of unsaturated carbonyl compounds
DE2155495A1 (de) * 1971-11-09 1973-05-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von benzylidenverbindungen
DE2210633C2 (de) * 1972-03-06 1983-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kondensierte Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US4096280A (en) * 1977-01-24 1978-06-20 Sterling Drug Inc. Arylenedioxy-bis-diketones
US4153719A (en) * 1977-09-06 1979-05-08 Sterling Drug Inc. Aromatic diketones
DE2836945A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-13 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
DE3042769A1 (de) * 1980-11-13 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen C-3 verknuepfte 1,4-dihydropyridine, ihre verwendung in arzneimitteln und verfahren zu ihrer herstellung
US4456770A (en) * 1982-09-07 1984-06-26 Ethyl Corportation Chemical process for preparing 1,3 diketones
DE3303066A1 (de) * 1983-01-29 1984-12-06 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Substituierte 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
FI864875A0 (fi) * 1986-11-28 1986-11-28 Orion Yhtymae Oy Nya farmakologiskt aktiva foereningar, dessa innehaollande kompositioner samt foerfarande och mellanprodukter foer anvaendning vid framstaellning av dessa.
YU213587A (en) * 1986-11-28 1989-06-30 Orion Yhtymae Oy Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives
DE3732380A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
MTP1031B (en) * 1987-12-24 1990-10-04 Orion Yhtymae Oy New use of cathecol-o-methyl transferase (comt) inhibitors and their physiologically acceptable salts and esters
LU87271A1 (fr) * 1988-07-08 1990-02-07 Oreal Nouveaux derives insatures liposolubles des benzalmalonates et leur utilisation en tant qu'absorbeurs du rayonnement ultra-violet en cosmetique
US5185370A (en) * 1988-09-01 1993-02-09 Orion-Yhtyma Oy Substituted β-diketones and their use
IL91382A (en) * 1988-09-01 1995-06-29 Orion Yhtymae Oy Alkenyl or arylmethylene-substituted beta-diketones their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
AU631566B2 (en) 1992-12-03
FI911016A0 (fi) 1991-02-28
HUT57694A (en) 1991-12-30
FI93103B (fi) 1994-11-15
LV10076A (lv) 1994-05-10
ZA896685B (en) 1990-06-27
NO910804L (no) 1991-02-28
KR0151378B1 (ko) 1999-05-15
PL163044B1 (pl) 1994-02-28
NO174848B (no) 1994-04-11
DD294010A5 (de) 1991-09-19
JPH04500205A (ja) 1992-01-16
PT91607B (pt) 1995-05-31
CA1338420C (en) 1996-06-25
HU206867B (en) 1993-01-28
AU4200089A (en) 1990-04-02
CZ507089A3 (cs) 1998-07-15
IE892813L (en) 1990-03-01
US5288750A (en) 1994-02-22
LV10076B (en) 1995-02-20
DE68919945D1 (de) 1995-01-26
SK507089A3 (en) 1999-08-06
EP0357403B1 (en) 1994-12-14
EP0357403A2 (en) 1990-03-07
PT91607A (pt) 1990-03-30
JP2800052B2 (ja) 1998-09-21
NZ230503A (en) 1991-11-26
IL91382A (en) 1995-06-29
FI93103C (fi) 1995-02-27
CN1040976A (zh) 1990-04-04
CZ284238B6 (cs) 1998-10-14
GR3015322T3 (en) 1995-06-30
ES2065994T3 (es) 1995-03-01
HU895050D0 (en) 1991-11-28
IL91382A0 (en) 1990-04-29
ATE115534T1 (de) 1994-12-15
DE68919945T2 (de) 1995-05-04
BG61364B2 (bg) 1997-06-30
RU1836320C (ru) 1993-08-23
NO910804D0 (no) 1991-02-28
CN1019010B (zh) 1992-11-11
WO1990002724A1 (en) 1990-03-22
SK280095B6 (sk) 1999-08-06
DK37691A (da) 1991-03-01
EP0357403A3 (en) 1992-02-05
NO174848C (no) 1994-07-20
DK37691D0 (da) 1991-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900701716A (ko) 치환된 β-디 케톤류
AU780678B2 (en) New use of compounds as antibacterial agents
KR880007433A (ko) 3-아릴옥시-3-치환된 프로판아민
RU2000131183A (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты
KR950005308A (ko) 직장투여용 조성물
DK1045830T3 (da) Alfa-aminoamidderivater, der er anvendelige som analgetiske midler
RU96115142A (ru) Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов
BR9910371A (pt) Composto, composição farmacêutica, agente para controlar os receptores relacionados com a retinóide, processos de prevenção e terapia da diabetes mellitus, de prevenção e terapia da hiperlipemia, para acentuar uma sensibilidade à insulina, para melhorar uma resistência à insulina, de prevenção e terapia da tolerância à glicose prejudicada, de prevenção e terapia de uma doença inflamatória, de prevenção de uma esclerose arterial, e, uso do composto
RU94044671A (ru) Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина
KR870003974A (ko) 비시클로 치환된 페닐아세토니트릴 유도체
ATE279192T1 (de) Die verwendung eines benzimidazoles zur herstellung eines medikamentes zur krebsvorbeugung
KR880012227A (ko) 도파민 수용체 길항제의 신규사용법
KR910004569A (ko) 고리형 치환체를 갖는 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아세트산 유도체
RU94045271A (ru) Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования синдрома тернера
KR940702491A (ko) 옥사졸리돈 유도체
AR003137A1 (es) Una composicion farmaceutica para tratar la leucemia
PT1080081E (pt) Derivados do benzofuraxano e a sua utilizacao no tratamento da angina de peito
KR900014397A (ko) 티에노-트리아졸로-디아제핀 술포닐 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물
ATE302184T1 (de) Phenoxyalkylaminderivate als agonisten des opioid-delta rezeptors
HUP9902097A2 (hu) Eljárás glaukóma kezelésére
KR840005147A (ko) 신규 티에노-피리디논 유도체의 제조방법
KR900012925A (ko) 인돌 유도체
KR910004609A (ko) 아미노케톤 유도체 및 그의 용도
KR890701095A (ko) 생물학적 활성 화합물
KR940005621A (ko) 벤조[b]티오펜-3-일-피페라진. 이의 제조방법 및 약제로서 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20030522

Year of fee payment: 6

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20040619

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20040619