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KR900001331B1 - 시클로헥실비페닐 유도체를 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정조성물을 함유하는 전자-광학적 표시소자 - Google Patents

시클로헥실비페닐 유도체를 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정조성물을 함유하는 전자-광학적 표시소자 Download PDF

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KR900001331B1
KR900001331B1 KR1019880011009A KR880011009A KR900001331B1 KR 900001331 B1 KR900001331 B1 KR 900001331B1 KR 1019880011009 A KR1019880011009 A KR 1019880011009A KR 880011009 A KR880011009 A KR 880011009A KR 900001331 B1 KR900001331 B1 KR 900001331B1
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trans
liquid crystal
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fluoro
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아이덴슁크 루돌프
폴 루드위그
Original Assignee
메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁
브리기테 나우만·쥐르겐 헤우만
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Abstract

내용 없음.

Description

시클로헥실비페닐 유도체를 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정조성물을 함유하는 전자-광학적 표시소자
빛흡수, 빛산란, 복굴절, 반사 또는 색상과 같은 광학적 성질들이 크게변화하는 네마틱(nematic) 또는 네마틱-콜레스테릭(cholesteric) 액정물질의 성질은 전자장 영향하에서 전자-광학적 표시소자에 광범위하게 이용된다. 이러한 유형의 표시소자의 기능은 예를들면 동적산란현상, 배열상의 변형, 비틀린 셀내에서 샤드트-헬프리치(Schadt-Helfrich)효과 또는 콜레스테릭-네마틱 상전이를 기초로 한다.
전자부품에서 상술한 작용들을 기술적으로 이용하기 위해서는 수많은 요구조건들을 만족시키는 액정 유전체가 필요하다. 수분, 공기 및 물리적성질(예, 열), 적외선, 가시광선 및 자외선방사, 및 연속 및 교류전기장에 대한 내화학성이 특히 중요하다. 또한, 공업적으로 유용한 액정유전체는 적어도 +10℃ 내지 +50℃, 바람직하기로는 0℃ 내지 60℃의 온도범위에서 액정중간상(mesophase)을 가질 것 및 실온에서 가장낮은 점도, 바람직하기로는 70×10-3Pa. s.를 초과하지 않는 점도를 가질것이 요구된다. 마지막으로, 이들 유전체들은 가시광선 영역에서 어떤 흡수특성도 갖지 않아야 한다. 즉 다시말하면, 무색이어야 한다.
전자부품용 유전체에 요구되는 안정도 조건을 만족시키고, 또한 무색인 수많은
본 발명의 목적은 필요한 온도범위내에서 네마틱상을 갖고, 및 액정셀내에서 실온에서 가능한한 충분히 짧은 전화시간을 갖는 액정 유전체를 제조하는 것이다.
최근에, 하기식(I)의 시클로헥실비페닐 유도체가 액정 유도체의 성분으로 사용하기에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
Figure kpo00001
상기식중 R1은 탄소수 1-12의 알킬이고 : R2, R3, R4및 R5는 수소 또는 불소이며, R6는 탄소수 1-12의 알킬 또는 알콕시, CN 또는 불소로서, 단 R2, R3, R4, R5및 R6중 1개 또는 2개는 불소이다. 또한, 이들 화합물들은 매우 광범위한 용도를 갖는다.
치환기의 선택에 따라, 광범위한 액정중간상을 갖는 유전체를 제조하기 위해서 또는 그와같은 유전체의 유전체 비등방성의 크기에 영향을 주기위해서 식(I)의 화합물들은 액정유전체 대부분을 차지하는 기본물질로서 사용되거나, 또는 다른 종류의 화합물들로 구성된 액정 기본물질에 보다 소량의 비율로, 예를들면 2-45 중량%로 첨가될수 있다.
R1-R6의 치환기를 알맞게 선택함으로써, 식(I)화합물들을 두드러진 양성 유전체 비등방성을 갖는 유전체의 제조목적으로, 및 트위스트형 네마틱 셀 또는 콜레스테릭-네마틱상 전이를 기초로 하여 표시소자에 사용하기 위한 목적으로 이용하거나, 또는 0과 약간만이 다르거나 또는 음성인 유전체 비등방성을 갖는 유전체를 제조하는데 이용하는 것도 가능하며, 상기 유전체 비등방성을 갖는 유전체는 동적 산란현상 또는 배열상의 변형(DAP 효과)을 기초로 표시소자에서 이용된다.
순수한 상태에서, 식(I)의 화합물들은 무색이고, 매우 광범위한 온도범위에서 낮은 점도를 갖는 네마틱 중간상을 형성하며, 전자-광학적 용도에 적합하다.
따라서, 본 발명은 식(I)의 시클로헥실비페닐 유도체 및 액정유전체의 성분으로
본 발명에 따른 시클로헥실비페닐 유도체는 특히 하기식(Ia)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-플루오로비페닐, 하기식(Ib)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-3'-플루오로-4'-(R7)-비페닐, 하기식(Ic)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-3',4'-디플루오로비페닐, 히가식(Id)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-2',3'-디플루오로-4'-(R7)-비페닐, 하기식(Ie)의 2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-(R7)-비페닐 및 하기식(If)의 2-플루오로-4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-(R7)-비페닐을 포함한다:
Figure kpo00002
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
(상기식둘중, R1은 식(I)에서 정의한 바와 같고, R7은 탄소수 1-12의 알킬 또는 알콕시 또는 CN이다). 시클로헥산고리의 1- 및 4-위치에서 치환기의 트랜스-위치는 고리 오른쪽에 까만점으로 나타내었다. 식(Ia)-(If)군에 포함되지 않는 식(I)의 화합물들은 상기 군에 속하는 화합물과 동일한 장점을 가지나, 제조하기가 보다 힘들어서 비경제적이다. 따라서, 식(Ia)-(If)의 화합물들이 바람직하다.
식(I)의 화합물들 중에서 R7이 알킬 또는 알콕시일 경우 식(Ia)-(Ic)의 화합물들은 양성 유전체 비등방성을 갖는반면, 식(Id)-(If)의 화합물들은 음성 유전체 비등방성 또는 0에 가까운 값을 갖고; R7이 CN인 경우에 있어서는 감소된 양성 유전체 비등방성을 갖는다.
식(I)의 화합물내에서, 알킬 라디킬, R1및 알칼 또는 알콕시라디칼 R6는 직쇄 또는 측쇄일수 있다. 라디칼이 직쇄, 즉 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실인 경우, 이와같은 대체로 측쇄 R1및 /또는 R6기를 갖는 화합물들에 비해 보다 높은 맑은점을 갖는다. 이와같은 이유로인해, 측쇄기 R1및 R6중 통상적으로 기껏해야 하나가 측쇄탄소사슬을 함유한다. 측쇄 R1또는 R6기를 갖는 식(I)의 화합물들은 때때로 종래의 액정 기본물질에 대한 보다 놓은 용해도에 기인하여 중요하게 여겨지나, 이들 화합물들이 측쇄로 인한 광학적 활성을 갖6 1 6
본 발명의 범위 내에서, R1및 R6가 함께 3-14, 특히 4-12개의 탄소원자를 함유하는 화합물들이 양호하다.
본 발명에 따른 화합물들은 이들 유형의 물질을 제조하기위한 종래의 방법에 의해서 제조된다. 따라서 식(Ia)의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-플루오로비페닐은 4'-위치가 치완되지 않은 공지의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-비페닐을 니트로화시켜 상응하는 4'-니트로 화합물을 수득하고, 4'-아미노 화합물로 환원시킨후, 쉬만-발즈(Schiemann-Balz)반응으로서 자체가 공지되어있는 방법으로 4'-플루오로 화합물로 전환시킴으로써 제조된다. 식(Ic)의 3',4'-디플루오로 화합물을 제조하기 위해서는, 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)-4'-이미노 비페닐을 먼저 아세틸화시키고, 이어서 3'-니트로-4'-아세트 아미도 비페닐 유도체로 니트로화시킨후, 3',4-디아미노비페닐유도체로 가수분해 및 환원에 의해 전환시킨다. 이어서 3',4'-디플루오로비페닐 유도체가 디아조화, 플루오보레이트와의 반응 및 열분해에 의해서 후자로부터 얻어진다.
식(I)의 화합물(식중, R2-R5중 한 개 또는 두 개의 라디칼은 불소이고, R6는 알킬 또는 알콕시기임)은 상응하는 치환된 모노니트로 또는 디니트로 화합물로부터 유사하게 ＂＂
본 발명에 따른 유전체는 최소한 1개의 불소를 함유하는 식(I)의 시클로헥실비페닐 유도체를 포함하여 2-15, 바람직하기로는 3-12개의 성분들로 구성된다. 다른 구성성분들은 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 비페닐, 테르페닐, 페닐 벤조 에이트 또는 시클로헥실 벤조에이트, 시클로헥산카르복실산 페닐 또는 시클로헥실 에스테르, 페닐시클로헥산, 시클로헥시 비페닐, 시클로헥실시클로헥산, 시클로헥실나프탈렌, 1,4-비스-시콜로헥실벤젠, 4,4'-비스-시클로헥실비페닐, 페닐-또는 시클로헥실-피리미딘, 페닐-또는 시클로헥실-디옥산, 임으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질페닐에테르, 톨루엔 및 치환된 신남산의 네마틱 또는 네마토겐 물질중에서 선택된다. 이러한 유형의 액정 유전체 구성성분으로서 사용될수 있는 가장 중요한 화합물들로서는 하기식(II)를 갖는 것들을 들수 있다.
Figure kpo00008
상기식중, A 및 C는 각각 1,4-2치환 벤젠고리 및 시클로헥산고리, 4,4'-2치환 비페닐, 페닐시클로헥산 및 시클로헥실시클로헥산계, 2,5-2 치환 피리미딘고리 및 1,3-디온산고리, 2,6-2치환 나프탈렌, 디하이드로- 및 데트라하이드로-나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 구성된 군으로부터 선택된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리계이며, B는
Figure kpo00009
또는 C-C 단일 결합이고, X는 할로겐, 바람직하기로는 염소 또는 -CN이며, R8및 R9는 탄소수 18이하, 바람직하기로는 8이하의 알킬, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카르보닐옥시이고, 상술한 라디칼중 하나가 -CN, -NC, -NO2, -CF3, F, CI 또는 Br일수도 있다. 이들 대부분의 화합물내에서, R8 및 R9가 서로 다르고 이들 라디칼중 하나는 대부분의 경우에 있어서 알킬기 또는 알콕시기이다. 그러나, 상기 치환기들을 변형시킬 수도 있다. 이러한 많은 물질, 또는 이들 혼합물이 시판되고 있다.
본 발명에 따른 유전체는 식(I) 및 (II)의 화합물을 대체로 최소한 30, 바람직하기로는 50-99, 특히 60-98중량부 함유한다. 이들중에서, 바람직하기로는 최소한 5중량부, 대부분의 경우에 있어서는 10중량부 이상이 1종 이상의 식(I)의 화합물이다. 또한, 본 발명은, 1종 이상의 식(I)의 화합물이 5중량부이하, 예를 들면 0.1-3중량부로 첨가된 도우핑 목적의 액정 유전체도 포함한다. 다른 한편으로 (I)에 따른 화합물들은 본 발명에
본 발명에 따른 유전체의 제조는 공지되어있는 종래방법으로 실시한다. 일반적으로 보다작은 양으로 사용되는 성분들의 목적량을 고온에서 주성분에 용해시킨다. 상기 목적으로 주성분의 맑은점 보다 높은온도를 선택할 경우, 용액공정의 완료를 쉽게 관찰할수 있다.
그러나, 적당한 유기용매, 예를 들면, 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올내에 식(I) 및 (II)의 성분을 완전 혼합한 다음, 감압하에 증류하여 다시 용매를 제거하는 것도 가능하다. 물론, 상기 공정에서 불순물 또는 바람직하지 못한 도우핑 물질들이 용매에 도입되지 않도록 주의할 필요가 있다.
본 발명에 따른 액정유전체는 상술한 모든 유형의 액정표시소자에 이용될 수 있도록 알맞은 부가물들을 사용하여 변형시킬수도 있다. 이러한 유형의 부가물은 당해 기술분야에서 숙련된 이들에게 공지되어 있으며 관련문헌에 상세히 기술되어 있다. 예를들면, 유전체 비등방성, 점도, 전도도 및 네마틱상의 방향을 변형시키기 위한 물질 또는 이색단염료를 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 물질들은 독일공개공보 제2,209,127; 2,240,864; 2,321,632; 2,450,088; 2,637,430; 2,853,728 및 2,902,177호에 발표되어 있다.
이하의 실시예들은 본 발명을 제한함이 없이 상세히 설명하기 위한 것들이다. 이들 실시예내에서, m.p.는 액정물질의 ℃ 융점을 나타내고, c.p.는 맑은점을 나타내며, b.p.는 비점을 나타낸다. 별다른 지시가 없는한, 부 및 백분율은 중량을 기준으로 한 값들이다.
[실시예 1]
(a) 15.3g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐을 65% 질산 5ml와 96% 황산 6ml의 따뜻한 혼합물(40℃)에 조금씩 도입한다. 첨가를 끝낸후, 반응 혼합물을 60˚에서 1시간동안 더 교반하고 얼음 150g에 붓는다. 얼음을 녹인후 결정 석출된 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-니트로페닐을 여과분리하여 에탄올로부터 재결정한다: m.p. 115˚, c.p. 176˚
(b) 실온 및 정상 압력하에서 3g의 Pd/C(Pd 10%)를 테트라하이드로푸란(100ml)중 10g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-니트로비페닐 용액에 현탁시킨 현탁액에 1시간동안 수소를 통과시킨다. 촉매를 여과분리하고 여액을 증발시킨다. 잔류4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-아미노비페닐을 석유에테르(비점40-60˚)로부터 재결정한다. m.p. 132˚, c.p. 215˚
(c) 7.8g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-아미노비페닐을 36% 염산수용액 5ml에 현탁시킨다. 디옥산 5ml를 첨가한후, 물 7.5ml중의 아질산나트륨(1.9g)용액을 0℃에서 적가한다. 이어서 즉시, 마찬가지로 0˚에서 물10ml중의 나트륨 테트라플루오보레이트(6g)용액을 적가한다. 생성된 침전물을 불소화합물의 첨가 종료 30분후에 여과분리한 다음 얼음물로 세척하고, 실온의 진공중에서 건조시킨다. 건조분말을 120˚까지 가열한다. BF3생성이 중단되면 잔류물을 에탄올 내에 용해시킨다. 결과로서 융점이 99˚이고 맑은점이 154˚인 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-플루오로비페닐 3.5g이 용액으로부터 결정화되었다.
유사한 방법으로 다음과같은 화합물들이 제조되었다. 4-(트랜스-4-메틸시클로
[실시예 2]
(a) 16.7g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4'-에틸비페닐을 실시예 1(a)에 기술한 방법으로 니트로화시킨다. 이성체 니트로화 생성물들의 혼합물을 얼음물에 붓고, 여과분리한후, 톨루엔내에 용해시키고, 고압액체, 크로마토그라피를 실시하여 분리한다. 이와같이하여 8.7g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2'-니트로-4'-에틸비페닐과 5.5g의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2'-니트로-4'-에틸비페닐이 수득되었다.
(b) 실시예 2(a)에 따라 제조된 니트로 화합물을 실시예 1(b)에서와 유사한 방법으로 상응하는 아미노 화합물로 환원시킨후, 실시예 1(c)에서와 유사하게 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2'-플루오로-4'-에틸비페닐(융점 27˚, 맑은점 104˚) 및 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2 -플루오로-4'-에틸비페닐(융점 26˚, 맑은점 107˚)로 전환시켰다.
유사한 방법으로 다음과 같은 화합물들이 제조되었다.: 4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-2'-플루오로-4'-n-부틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-2'-플루오로-4'-n-프로필비페닐, 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-2'-플루오로-4'-n-옥틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-
전이 스메틱/네마틱:52˚, 맑은점 105˚4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-2'-플루오로-4'-n-부틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-2'-플루오로-4'-n-메틸비페닐, 4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-2 -플루오로-4'-n-부틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-프로필비페닐, 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-옥틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-부틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-프로필비페닐, 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-펜틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-2-플루오로-4'-n-부틸비페닐, 4-(트랜스-4-n-옥틸시클로헥실)-2-플루오로-4'-메틸비페닐, 및 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2,2'-디플루오로-4'-에틸비페닐, 융점 2-', 맑은점 80'.
이하의 실시예들은 본 발명에 따른 액정 유전체들에 관한 것이다.
[실시예 A]
하기 조성으로 구성된 액정 유전체는 -6˚내지 +70˚의 네마틱 범위 및 20˚에서 28×10-3Pa.s와 0˚에서 97×10-3Pa.s의 점도를 갖는다: 24%의 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-벤조니트릴, 36%의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-벤조니트릴, 25%의 4-(트랜스-4-n-헵틸시클로헥실)-벤조니트릴, 및 15%의 4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-비페닐-4'-카르보니트릴,
상기 혼합물내에서 마지막 성분을 동일한 양의
Figure kpo00010
에서 24×10-3Pa.s 및 0
Figure kpo00011
에서는 단지 68×10-3이다.

Claims (2)

  1. 적어도 하나의 액정성분이 하기식(I)의 시클로헥실비페닐유도체인 것을 특징으로하는 2 또는 그 이상의 액정성분을 갖는 조성물;
    Figure kpo00012
    상기식중 R1은 탄소수 1-12의 알킬이고, R2-R5는 수소 또는 불소이며, R6는 탄소수 1-12의 알킬 또는 알콕시, CN 또는 불소로서, 단, 라디칼 R2, R3, R4, R5및 R6중 1개 또는 2개는 불소이다.
  2. 제1항에 따른 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정셀을 기재로 하는 전자 -광학적 표시소자.
KR1019880011009A 1980-11-10 1988-08-29 시클로헥실비페닐 유도체를 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정조성물을 함유하는 전자-광학적 표시소자 Expired KR900001331B1 (ko)

Priority Applications (1)

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