KR900008397B1 - N-아릴설포닐-n'-트리아졸일우레아류의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 N-아릴 설포닐-N'-트리아졸일 우레아류의 제조방법에 관한 것으로, 상기 화합물은 유용한 성장조절 및 박테리아 멸균작용이 있으며, 유용 농작물에서 잡초를 방제하고 식물병원성 박테리아를 박멸하기 위해 식물 성장을 선택적으로 조절하는데 적합하다. 또한 본 발명은 상기 설포닐 우레아류의 제조방법 및 이것을 농작물에 사용하기에 적합한 상기 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
신규의 N-아릴 설포닐-N'-트리아졸일 우레아 및 이것의 염은 하기식(I)로 표시된다.
상기식에서, R1은 다음 구조의 라디칼
R2및 R3는 각각 수소 또는 C1-C6인 알킬기이고 ; R4는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 시클로프로필, -NR10R11또는 -X-R12이고, Z은 산소 또는 황이고, R5및 R9은 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 1-3개의 할로겐원자로 치환 혹은 비치환된 C2-C6알케닐이거나, 혹은 -CO-R13-NR10R11, -SO2-C1-C4할로알콕시, -SO2-NR10R11, -NH-SO2-R15, -O-SO-R15, -N(C1-C4알킬)-SO2-R15이거나, 혹은 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상의 것으로 치환 혹은 비치환된 -Y-R14라디칼이고, R6은 수소, 할로겐, 니트로 또는 C1-C6알콕시이고, R7및 R8은 각각 수소, 할로겐, 니트로, C1-C6할로알킬, -NH2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐 또는 C1-C6알킬설포닐이고, R10및 R11은 각각 수소, C1-C4알킬, 시클로프로필, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이거나 R10및 R11이 함께 산소, 황, -SO-, -SO2-, -NH- 또는 -N(C1-C4) 알킬이 개재되거나 메틸로 치환될 수 있는 C4-C6알킬렌 브리지를 형성하며, R12은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 탄소수 4 이하의 알콕시 알킬이고, R13은 수소, C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C4할로알킬, C1-C6알킬티오, 페녹시, 벤질옥시, -NR10R11또는 1-3개의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 C1-C6알콕시이고, R14는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고, R15는 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이고, X 및 Y는 각각 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐 브리지(bridge)이다.
따라서, 본 발명은 일반식(I)의 유리화합물 및 농업적으로 알맞은 이것의 염에 관한 것이다.
탄소원자 갯수에 따라, 알킬기 자체 또는 다른 치환체부로서 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 및 이들의 이성체인 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 이소펜틸 등을 들수 있다. 할로알킬은 단일 내지 피할로겐화 알킬 라디칼을 의미하는바, 예컨대 CF3, CH2Cl, CCl3, CHCl2, C2H4Cl, C2H4Br, CHF2, CH2F, -CF2-CF2H, C2F5등이다. 알케닐은 예를들면 비닐, 프로펜-1-일, 알릴, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 부텐-3-일 등이다. 알키닐은 특히 프로파르길기를 의미한다. 본 명세서에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내는데 염소나 불소가 바람직하다. C4-C6알킬렌 브리지는 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌기이다. R4의 정의중 할로알킬라디칼은 클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2-클로로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라 플루오로에톡시 또는 퍼플루오로에톡시이다. 그중 디플루오로메톡시가 바람직하다.
할로알케닐 옥시 라디칼 R5는 1-클로로비닐옥시, 2-클로로비닐옥시, 1,2-디클로로비닐옥시, 2,2-디클로로비닐옥시, 1,2,2-트리클로로비닐옥시, 2-클로로알릴옥시, 2,3-디클로로알릴옥시, 2,3,3-트리클로로알릴옥시 또는 3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐옥시인데, 1,2-디클로로비닐옥시가 바람직하다.
농학적으로 알맞은 염은 예컨대 일반식(I)의 화합물과 아민류, 알칼리 금속염기, 알칼리 토금속 염기 또는 4급 암모늄 염기와의 반응염이다. 바람직한 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기는 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘의 수산화물이다.
적합한 염을 형성하는 아민류의 보기로서 1급, 2급 및 3급 지방족 또는 방향족 아민을 들수 있는바, 특히 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민의 4가지 이성체, 디메틸아민, 디에틸아민, 디에탄올아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 퀴누클리딘, 피리딘, 퀴놀린 및 이소퀴놀린등이며, 이중 바람직한 것은 에틸아민, 프로필아민, 디에틸아민 또는 트리에틸아민이고, 가장 바람직한 것은 이소프로필아민 및 디에탄올아민이다.
4급 암모늄 염기의 보기로서 일반적으로 할로암모늄 염의 양이온, 즉 테트라메틸암모늄 양이온, 트리메틸벤질암모늄 양이온, 트리에틸벤질암모늄 양이온, 테트라에틸벤질 암모늄 양이온, 테트라에틸암모늄 양이온, 트리메틸에틸암모늄 양이온 및 암모늄 양이온 등을 들 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 실온에서 안정하며, 유용한 성장 조절성 특히 성장억제성, 박테리아 특히 식물-병원성 Xanthomo nadaceae 및 Pseudomonadaceae과 박테리아에 대한 멸균 특성을 갖는 생리학적 활성수지 또는 고체이다. 그러므로 일반식(I)의 화합물은 농업 또는 관련분야에서 단자엽 또는 쌍자엽 식물성장을 선택적으로 감소시키는데 사용할 수 있다. 사용방식 및 살포율에 따라 일반식(I)의 화합물은 선택적 또는 총괄적 제초제로 작용하며 또한 Xanthomonadaceae 및 Pseudomondaceae과, 예컨대 Xanthomonasoryzo Xanthomonas resicatoria 및 Pseudomonas tomato 같은 식물병원성의 박테리아를 박멸하는데 사용된다.
좁은 의미에서, 본 발명은 H1이
이며, 여기에서 R5, R6및 R7이 상기 정의와 같은 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 R1이
(여기에서 R5는 상기 정의와 같음)인 일반식(I) 화합물에 관한 것이다.
일반식(I)화합물의 바람직한 아류는 a) R5가 Y-C2-C6할로알케닐기이거나 또는 b) R4가 X-CHF2기인 화합물이다.
일반식(I)의 범주에서 바람직한 화합물은 X, Y 및 Z가 산소이고, R1이 할로겐, 알콕시카르보닐, 알콕시, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시 또는 할로알콕시로부터 선택된 기에 의해 2-위치가 단일치환된 페닐기인 화합물이다. 더욱 바람직한 화합물은 R2가 수소인 일반식(1)의 화합물이다.
특히 우수한 장점을 갖는 화합물군은 하기의 치환기를 갖는 일반식(I)의 화합물 또는 이것의 염이다 :
R1이
의 라디칼이고, R2및 R3가 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 시클로프로필, -NR10R11또는 -X-R12이고, Z은 산소 또는 황이고, R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C6알케닐, -CO-R13-NR10R11또는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐로 이루어지는 군에서 선택된 1개 이상의 치환체로 치환 또는 비치환된 -Y-R14라디칼이고, R6는 수소, 할로겐, 니트로 또는 C1-C4알콕시이고, R7은 수소, 할로겐, 니트로 C1-C4할로알킬, C1-C4알킬, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬 설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐이고, R10및 R11은 각각 수소, C1-C4알킬, 시클로프로필, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이거나 R10및 R11이 함께 메틸로치환되거나 산소, 황, -SO-, -SO2-, -NH- 또는 -N(C1-C4) 알킬이 개재된 C4-C6알킬렌 브리지를 형성하며, R12는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 탄소수 4 이하의 알콕시 알킬이고, R13은 수소, C1-C4알킬, C3-C5알케닐옥시, C3-C5알키닐옥시, C1-C5알킬티오, 페녹시, 벤질옥시, -NR10R11또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 C1-C5알콕시이고, R14는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고, X 및 Y는 각각 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐 브리지이며, R8는 R7의 정의와 같고, R9는 R5의 정의와 같다. 일반식(I)의 화합물중 특히 바람직한 것은 R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시카르보닐, C2-C5알콕시알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C4할로알킬로 치환된 페닐이고, R2가 수소이고, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N- 디(C1-C4)알킬 또는 -SO-C1-C4알킬린 화합물이다.
상기 기를 갖는 화합물중 바랍직한 화합물은 차례로 R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, 메톡시카르보닐, 메톡시에톡시, 디플루오로메톡시 또는 디플루오로메틸티오로 치환된 페닐이고, R2는 수소이고, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이며, R4가 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오인 화합물이다. 더욱 바람직한 화합물은 하기 일반식(IX)에 속하는 화합물들이다:
상기식에서, R3는 C1-C4알킬 또는 수소이고, R4는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N 디(C1-C4)알킬, -SO2-C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알콕시이고, Y는 산소 또는 황이고, R6및 R7은 일반식(I)의 정의와 같다.
일반식(IX)중 바람직한 화합물은 R6및 R7이 수소인 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(IX)의 화합물은 -Y-C2-C6할로알케닐기가 1,2-디클로로비닐옥시 또는 1,2-디클로로 비닐티오인 화합물이다. 이 치환체는 1,2-디클로로비닐옥시가 바람직하다.
또한 일반식(I)화합물에서, R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시카르브닐, C2-C5알콕시 알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬 또는 -Y-C2-C6할로알케닐로 치환된 페닐이고, R2가 수소이며, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4가 -X-CHF2이며, X 및 Y가 각각 산소 또는 황인 화합물이 바람직하다.
트리아졸 성분(III)의 구조에 따라, 일반식(1)의 화합물은 하기 이성체구조(Ia), (Ib) 및 (Ic)의 형태로 산출될 수 있다:
상기식에서 R1, R2, R3, R4및 Z은 일반식(I)의 정의와 같다.
상기 이성체들은 다른 제초활성을 갖는다. 일반식(Ia)로 표시되는 이성체는 그것의 우수한 성질 때문에 바람직하다.
특히 바람직한 장점을 갖는 화합물의 아류로는 다음과 같은 것을 들 수 있다.
aa) R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시 카르브닐, C2-C5알콕시알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 C1-C4할로알킬티오이고, R2는 수소이며, Z은 산소이고, R3는 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 -N 디(C1-C4)알킬이거나, 또는 bb) R1이 2위치에 -Y-C2-C6할로알케닐기로 치환된 페닐이고, R2는 수소이며, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N 디(C1-C4)알킬, -SO2-C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알콕시이고, Y는 산소 또는 황이거나, 또는 cc) R1은 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시 카르보닐, C2-C5알콕시알콕시, C1-C4할로알킬 또는 -Y-C2-C6할로알케닐이고, R2는 수소이며, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 -X-CHF2이고 X 및 Y는 각각 산소 또는 황, 바람직하게는 산소이다. bb)군에서, R1이 2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐 또는 2-(1,2-디클로로비닐티오)페닐, 바람직하게는 2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐인 화합물이 바람직하다.
하기 각 화합물들이 그들의 유리한 특성으로 인해 특히 바람직하다 : N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-디플루오로메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-에틸-1- 메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-이소프로필-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐-N'-(1-메틸-5-시클로프로필-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-에틸-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,5-디에틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시) 페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-디플루오로메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N--[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,3-디메틸-1,2,4-트리아졸-5-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-디메틸아미노-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-(2-클로로페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-(2-클로로페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아 및 N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, 일반식(I)의 화합물은 불활성 유기 용매나 이러한 용매의 혼합물중에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 일반식(II)의 페닐설포닐 유도체와 일반식(III)의 화합물을 반응시키는 하기 반응식[1]에 따라 제조될 수 있다:
상기식에서, L 및 W는 -NH2, -N=C=Z 또는 -NR2-CZ-OR이고, R1, R2, R3, R4및 Z는 일반식(1)에서의 정의와 같으며, R은 지방족 라디칼 또는 방향족 라디칼이며, 바람직하게는 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때, 일반식(II) 및 (III)의 반응물은 항상 아미노 작용기가 이소시아네이토 또는 이소티오시아네이토 작용기와 반응하거나 [-NR2-CZ-OR]기와 반응하도록 선택되어 짐을 조건으로 한다.
반응은 통상적으로 염기의 존재하에서 진행된다. 불활성 기체대기(예 : 질소)하에서 진행시키는 것이 유리한 경우가 많다. 또한 본 발명의 목적은 일반식(I)화합물의 제조방법을 제공하는데 있다.
필요에 따라, 일반식(I)의 화합물을 아민, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물과 반응시키거나, 4급 염기와 반응시켜서 농업적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킬 수 있다. 예를들면, 일반식(I)의 화합물을 동몰량의 염기와 반응시키고 용매를 증발 제거시켜서 농업적으로 허용되는 산부가 염으로 전환시킬 수 있다.
출발물질 일반식(II)의 화합물은 신규한 것이며, 공지된 방법에 의해서 제조될 수 있다.
일반식(II)의 페닐설폰아미드는 당해 아닐린 유도체를 디아조화시키고, 그 디아조기를 염화제일 구리와 같은 촉매 존재하에 염산 또는 아세트산 중에서 이산화황으로 치환시킨후 생성된 페닐실포닐 클로라이드를 암모니아와 반응시켜서 제조할 수 있다. 당해 아닐린 유도체는 공지된 것이며 공지된 방법에 의해서 제조될수 있다. 활성화된 치환 위치를 이용할 수 있는 경우와 같이 특별한 경우에는, 페닐 핵의 직접적인 설포클로라이드화 반응(sulfochlorination)이 가능하며, 과량의 클로로설폰산와의 반응에 의해 당해 페닐 설포닐클로라이드가 제조된다. 당해 활성화 벤젠 유도체는 공지되어 있다.
일반식(II) 및 (III)의 이소시아네이트는 부틸이소시아네이트와 용매로서 염소화탄화수소의 존재하에 환류 온도에서 당해 아미노 화합물을 포스겐화 시킴으로써 제조할 수 있다.[참조 : "Neuere Methoden derpraparativen organischen Chemie "Vol. VI,pp 211-229; Verlag Chemie, Weinheim 1970] 티오포스겐을 사용하는 경우, 일반식(II) 및 (III)의 이소티오시아네이트는 당해 방법에 의해 얻어진다.
일반식(II)의 이소티오시아네이트는 일반식(II)의 설폰아미드를 카본 디설피드 및 수산화칼륨으로 처리한후, 이 칼륨 염을 포스겐화 시킴으로씨 제조된다(참조 : Arch. Pharm. 299, 174(1966)).
L과 W가 -NR12-CZ-OR 기인 일반식(II)와 (III)의 화합물은 당해 아미노 화합물을 하기 일반식(IV)의 할로카르보네이트 또는 할로티오카르보네이트와 반응시킴으로써 제조할 수 있다 :
상기식에서, Hal은 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고, Z는 산소 또는 황이고, R은 지방족 라디칼 또는 방향족 라디칼로서, C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이 바람직하다. 이 반응은 염기의 존재하에 수행되는 것이 바람직하다.
일반식(I)의 화합물을 제조하기 위한 반응은 통상적으로 반양성자성 불활성 유기 용매에서 수행된다. 이런 용매의 보기로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 시클로헥산과 같은 탄화수소 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 또는 클로로벤젠과 같은 염소화 탄화수소 ; 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르 ; 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴과 같은 니트릴 ; 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리디논과 같은 아미드등을 들수 있다.
반응온도는 -20℃ 내지 +120℃의 범위 일때가 바람직하며, 반응은 보통 약간의 발열반응이므로 실온에서도 수행될 수 있다. 반응시간을 단축시키거나 반응을 개시하기 위해 반응 혼합물을 끓는 점까지 가열하면 편리하다. 반응시간은 촉매로서 염기 또는 이소시아네이트 몇방울을 적가함으로써 단축시킬 수 있다. 적합한 염기로는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 퀴누클리딘, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥탄, 1,5-디아자비시클로(4,3,0)논-5-엔 또는 1,5-디아자비시클로(5,4,0)운데크-7-엔과 같은 3급 아민이 있다.
반응 혼합물을 농축 및/또는 용매를 증발제거시키고, 재결정화하거나 에테르, 방향족 탄화수소 또는 염소화 탄화수소와 같이 약간만 용해될 수 있는 용매중에서 고체 잔류물을 연화시킴으로써 최종 생성물을 분리할 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 안정한 화합물로서 이를 취급할때에 다른 보호 처리가 필요하지 않다. 상기 화합물은 유기 용매에는 비교적 잘 용해가 되나 물에는 난용성이다. 그러므로 상기 화합물은 물을 첨가함으로써 쉽게 반응용액으로부터 침전시킬 수 있다. 상기 화합물은 종래의 가용화제 및/또는 분산제를 사용하여 액체제초제 또는 박테리아 멸균제로 제조할 수 있다.
일반식(III)의 일부 화합물은 신규한 것이다. 일반식(III)의 화합물은 치환된 3-아미노-1,2,4-트리아졸의 이성체의 구조에 따라서, 공지된 방법에 의해 제조될 수도 있고 새로운 제조방법에 의해 제조될 수도 있다.
하기 일반식(IIIa)의 화합물은 하기 일반식(V)의 N-시안이미노 화합물과 하기 일반식(VI)의 히드라진을 반응시킴으로써 제조된다:
상기식에서, R3는 수소 또는 측쇄없는 C1-C6알킬이고, R4는 일반식(I)에서의 정의와 같으며 "알킬"은 C1-C4알킬기이다.
일반식(V) 및 (VI)화합물의 반응은 통상적으로 불활성 유기 용매중에서 -30°내지 +120℃ 바람직하게는 -10°내지 +90℃의 온도에서 수행된다. 적합한 용매의 보기로는 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 알콜, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜, 디메틸에테르, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 카본 테트라 클로라이드, 트리클로로에탄 또는 트리클로로에틸렌과 같은 할로겐화된 탄화수소, 아세토니트릴, 톨루엔 또는 벤젠등이 있다.
이러한 반응에 대해서는 문헌[J. Org. Chem. 39, 1522(1974)]에 기술되어 있다. 이성체 구조(IIIc)도 생성된다.
출발물질인 일반식(V) 및 (VI)화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다[참조 : J.C. Chem Comm 1974, 350, 각주 1, J. Org. Chem. 39, 1522(1974) 및 Archiv der Pharmazie 303, 625(1970)].
R3이 C1-C6알킬이고 R4가 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N- 디(C1-C4)알킬아미노 또는 4개 이하의 탄소원자를 함유한 알콕시 알콕시인 일반식(IIIa)의 화합물은, R3은 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, N- 디(C1-C4)알킬아미노 또는 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 알콕시알콕시인 하기 일반식(VII)의 이미노카르보히드라지드와 시아노겐 클로라이드를 염기의 존재하에서 반응시키는 신규의 제조방법에 따라 제조할 수 있다 :
상기 제조방법은 신규한 것으로서 본 발명목적의 일부가 된다.
일반식(VII)의 이미노카르보히드라지드와 시아노겐 클로라이드와의 반응은 통상적으로 불활성 유기용매중의 -20°내지 +70℃, 바람직하게는 0°-40℃의 온도에서 수행된다. 상기 반응의 적합한 염기로서 3급 아민(예 : 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴누클리딘 또는 디아자비시클로옥탄)과 같은 유기 염기를 들수 있다. 바람직한 염기는 트리에틸아민이다.
알콜성 용액중에서, 1-알킬-1-시아노히드라진과 R4-H 화합물로부터 일반식(VII)의 화합물을 제조하는 방법도 신규한 것이며, 본 발명의 또다른 목적의 일부가 된다.
1-알킬-1-시아노히드라진은 독일 공개 공보 제 2,525,852호에서 기술한 방법에 따라 제조될 수 있다.
일반식(IIIb)의 화합물(
)에 대해서는 문헌에 공지되어 있거나 방법에 따라 제조될 수 있다. 이런 방법은 문헌[Chem. Ber. 97, 396(1964)]에 개시되어 있다.
R3와 R4는 일반식(I)에서의 정의와 같으며, R4는 황원자를 통해 결합된 라디칼이 아닌 하기 일반식(IIIc)의 화합물은 하기 일반식(VIII)의 N-시아노이미노 화합물과 일반식(VI)의 히드라진을 반응시킴으로서 제조될 수 있다.
일반식(VIII)에서, R3와 R4는 일반식(IIIc)에서의 정의와 같으며, 알킬은 C1-C6알킬기를 의미한다. 이러한 반응은 문헌[J. Org. Chem. 39, 1522(1974)]에 지시되어 있다.
R4가 상기 일반식(I)에서의 정의와 같고, R3은 수소 또는 측쇄의 알킬기인 일반식(IIIc)의 화합물은 일반식(V)의 N-시아노이미노 화합물과 일반식(Vl)의 히드라진(R3와 R4는 상기 정의와 같음)과를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
R4가 디플루오로메톡시 또는 디플루오로메틸티오인 일반식(III)의 화합물은 염기의 존재하에 당해 히드록시 또는 메르캅토 화합물을 디플루오로클로로메탄으로 에테르화시켜서 제조할 수 있다. 예를들면 3-아미노-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸은 3-아미노-5-히드록시-1-메틸-1,2,4-트리아졸(Chem. Ber. 755(1969)에 공지되어 있음)을 수산화나트륨 수용액의 존재하에서 디플루오로클로로메탄과 반응시킴으로써 얻어진다.
출발물질인 일반식(VIII)의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조 : J. Org. Chem. 28, 1816(1963) 및 유럽특허 출원 14064 (1980).
일반식(IIId)
여기에서 R3는 C1-C5알킬 이고, R4는 -X-CHF2임]에 대응하는 일반식(III)의 신규화합물은 일반식(I)의 식물성장조절성 화합물의 합성을 위한 중간물질로서 특별히 개발된 것이다. 그러므로 이 화합물도 또한 본 발명 목적의 일부가 된다.
일반식(I)의 화합물은 우수한 선택적 제초성을 가지는 것으로 밝혀졌다. 또한, 종래의 공지된 제초제에 의해서는 방제할 수 없었던 문제의 잡초에도 영향을 줄수 있음을 알게 되었다.
또한, 일반식(I)의 화합물은 재배 작물 그 자체에는 어떤 해를 주지 않으면서 재배 작물의 식물 병원성의 박테리아를 억제할 수 있는 특히 유용한 박테리아 멸균특성을 가짐을 알게 되었다.
일반식(I)의 화합물은 전류특성(translocation)이 있다. 즉, 일반식(I)의 화합물은 식물의 처리 부위(잎, 줄기, 뿌리등)에 흡수된 후, 다른 부분으로 이동되어서도 활성이 발휘된다. 상기 화합물은 뿌리로부터 잎으로의 양분 이동통로를 따라 흐를뿐만 아니라, 잎에서부더 뿌리까지 역으로 침투될 수도 있다. 이러한 전류특성 때문에 다년생 잡초의 경우, 표면에만 처리를 해도 그 효과가 뿌리에까지 미친다. 더우기, 종래의 제초제에 비해, 일반식(I)의 화합물은 매우 적은 비율로 사용하더라도 효과적이다.
또한, 일반식(IX)의 화합물은 Pseudomonas spp., Xanthomonas spp., Envinia 박테리아 및 Coryne 박테리아와 같은 식물 병원성의 박테리아에 대해 효과적이다. 어떤 화합물들은 침투 작용을 가진다. 또한, 상기 화합물은 토양에서 발생하는 전염병과 식물 병원성 세균으로부터 보호하기 위해 종자(과실, 괴경, 낟알)와 발아 종자의 처리를 위한 종자드레싱제로서 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 식물 병원성 박테리아의 박멸을 위한 일반식(IX)의 화합물의 사용방법에 관한 것이기도 하다.
일반식(I)의 화합물은 불필요한 부작용에 의해 재배작물에 손상을 주지 않으면서 재배 작물을 보호하는 살균 스펙트럼을 갖는다. 본 발명의 범위에 포함되는 재배작물의 예는 곡류, 옥수수, 벼 및 채소등이다.
일반식(I)의 화합물에 의하면, 유용 작물의 여러 곡물에 있어서 그 작물의 전체 또는 일부분(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발생되는 미생물을 억제하거나 죽일 수 있고 이후에 성장하는 작물의 부위도 이러한 미생물의 작용으로부터 보호될수 있다.
일반식(I)의 화합물의 도포율을 좀더 적게하는 경우, 그 화합물의 성장 조절 특성이 우수하다. 상기 화합물은 식물 대사작용에 대해 선택적으로 작용하기 때문에 엽상 성장을 억제시키고 열매성 성장을 유리하게 할수도 있다. 식물의 생리학적 성장 과정에 대한 선택적 영향때문에 일반식(I)의 화합물은 여러 다른 목적, 특히 재배작물중의 곡물에 처리해 노동력을 절감하거나 생산고를 증가시키는 것과 같은 목적에도 이용된다.
본 발명의 일반식(I)의 화합물은 제초제 및/또는 성장 조절제로서 사용할 수 있다. 성장 조절제에 대한 종래의 경험에 의하면, 활성 성분은 식물에 하나 이상의 상이한 응답을 초래함을 알수 있다. 이러한 상이한 응답은 처리시기(즉, 종자의 성장단계 또는 식물의 성장단계), 처리방식, 사용농도에 크게 영향을 받는다. 그러나, 이러한 응답은 식물의 종류에도 영향을 받아 다르게 나타난다. 따라서, 일반식(I)의 화합물의 사용은 소정의 방법에 따라 식물의 성장을 조절할 수 있다.
일반식(I)의 화합물이나 그 화합물을 함유한 조성물에 의해 엽상식물 성장을 억제할 수 있다. 이러한 성장 억제로 인해 본 발명의 화합물은 식물의 수확량을 상당히 증가시킬 수 있다. 즉, 콩 작물과 강낭콩, 완두콩 또는 렌즈콩과 같은 기타 협과 식물의 엽상 성장을 감소시켜 열매성 성장을 유리하게 함으로써 수확량을 증가시킬 수 있다. 또한 포도덩쿨, 곡식, 잔디 및 관상용 식물과 같이 기타 식물의 엽상 성장을 소정의 방법에 의해 억제시킬 수 있다. 또한 처리 식물의 지지조직의 지지력을 현저히 향상시킬 수도 있다.
식물 성장의 조절 방식은 특정작물, 특히 곡식과 같은 식물성장에 선택적으로 영향을 주는 일반식(I)의 화합물의 특성으로부터 비롯된다. 이러한 선택적 성장 억제에 의해, 수확량은 변하지않게 유지하면서 식물의 성장을 억제시킴으로써 폭풍 또는 장마등에 의해 작물이 쓰러지는 것을 방지하는 방법이 개발되기도 했다. 또한 많은 재배 작물의 엽상 성장의 선택적 억제가 단위 수확 면적당 더 많은 식물을 자라게 함으로써 동일 면적당 동일 과실의 수확량을 크게 증가시킬 수 있다. 또한 성장 억제제를 사용함으로써 양분을 더욱 효과적으로 이용할 수 있어서 꽃의 개화와 열매의 결실을 촉진시킬 수도 있다. 동일한 방법으로, 엽상 식물의 쓸데없는 부분(딸기의 잎, 감자의 군엽, 사탕 무우 잎)의 양을 감소시켜 더 높은 수확량을 성취할 수도 있다.
특별히 언급하고 싶은것은 다른유형의 식물(특히, 담배식물)에서 가지의 형성을 억제할 수 있는바, 잎의 성장을 증가시키기 위해 꽃이 피기전에 주 가지를 잘라낼 수 있다는 것이다. 따라서, 본 발명은 제초제 및/또는 성장 조절제로서의 일반식(I)의 화합물의 사용방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 발아 전후의 잡초를 억제하는 방법, 단자엽 식물과 쌍자엽 식물, 특히 풀, 곡식 및 감자의 흡지(suckers)의 성장을 억제하는 방법 뿐만 아니라 협과 식물의 수확량을 증가시키는 방법과 재배 작물에서의 식물 병원성 박테리아를 억제하는 방법에 관한 것이다.
일반식(I)의 화합물은 가공하지 않는 형태 그대로 또는 제제기술에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용된다. 즉, 유탁 농축액, 피복 페이스트(Pastes), 직접살포 또는 희석이 가능한 용액, 묽은 유탁액, 습윤 분말, 용해성 분말, 분진, 과립상 및 중합체 물질등의 캡슐화와 같은 공지된 방법에 의해 제제화된다. 살포, 분무(atomizing), 분진, 산란, 방출(pouring)과 같은 도포방법은 조성물의 성질과 마찬가지로 대상식물 및 환경에 따라 선택된다.
제제, 즉 일반식(I)의 화합물, 필요에 따라 고체 보조제 또는 액체 보조제를 함유하는 조성물은 용매, 고체 담체 및 표면 활성 화합물(계면 활성제)과 함께 활성 성분을 균일하게 혼합 및/또는 분쇄하는 방법등과 같은 공지된 방법에 의해 제조된다.
적합한 용매의 보기로는 다음과 같은 것들이 있다 : 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌과 같은 8-12개의 탄소원자를 함유하는 방향족 탄화수소, 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트와 같은 프탈레이트, 시클로헥산 또는 파라핀과 같은 지방족 탄화수소, 에탄올, 에틸렌글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르와 같은 알콜, 글리콜 및 이들의 에테르와 에스테르, 시클로헥사논과 같은 케톤, N-메틸 2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드 또는 디메틸포름아미드와 같은 강극성용 매뿐만아니라, 에폭시화된 낙화생 유 또는 두유와 같은 에폭시화된 식물성 기름, 또는 물.
분진 및 분산성 분말로 사용되는 고체담체에는 캘사이트, 탈크, 카올리인, 몬트모릴로나이트 또는 애타풀가이드 등과 같은 천연 무기 부형제가 있다. 물성을 향상시키기 위해 고분산성 규산 또는 고분산성 흡착 중합체를 첨가하기도 한다. 과립상 흡착 담체로는 부석, 깨진벽돌, 세피얼라이트 또는 벤토나이트와 같은 기공이 있는 물질을 사용하며, 과립상 비흡착 담체로는 캘사이트 또는 모래와 같은 물질을 사용한다. 많은 무기 또는 유기성의 전과립상 물질로는 돌로마이트 또는 분쇄된 식물 잔여물(pulverised plant vesidues)등을 사용한다.
제제화 하고자하는 일반식(I)의 화합물의 성질에 따라, 우수한 유탁성, 분산성 및 습윤성을 가진 비이온성, 양이온 및/또는 음이온 계면 활성제와 같은 적합한 계면-활성 화합물이 사용된다. "계면활성제"라는 용어에는 계면활성제의 혼합물도 포함된다. 계면활성제의 예에는 수용성 비누와 수용성 합성 계면활성 화합물을 들수 있다.
적합한 비누로는 고지방산(C10-C22) 알칼리 금속염, 알칼리 토금속 염 또는 비치환 또는 치환된 암모늄염(예 : 올레인산 또는 스테아린산의 나트륨 또는 칼륨염) 또는 낙화생유 또는 우지유로부터 얻어지는 천연지방산 화합물의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 비치환 또는 치환된 암모늄 등이 있다. 또한 지방산 메틸타우린 염도예로 들수 있다.
그러나, 지방 설포네이트, 지방 설폐이트, 실폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴실포네이트 등과 같은 소위합성 계면활성제가 사용되는 경우가 많다.
지방 설포네이트 또는 지방 설페이트는 알칼리 금속염, 알카리 토금속 염 또는 비치환 또는 치환된 암모늄 염의 형태로 존재하며, 리그노설폰산의 나트륨 또는 칼슘염, 도데실설페이트의 나트륨 또는 칼슘염 또는 천연 지방산으로부터 얻어지는 지방알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염과 같은 아실라디칼의 알킬부를 비롯한 C8-C22알킬 라디칼을 함유한다. 또한 이러한 화합물들은 황산 에스테르의 염과 지방 알콜의 실폰산/에틸렌 옥사이드 부가생성물도 포함한다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 2개의 실폰산기와 8-22개의 탄소 원자를 함유하는 하나의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 보기로는 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌 실폰산의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민 염 또는 나프탈렌설폰산/포름알데히드 축합생성물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올 아민염 등이 있다. 또한 p-노닐페놀과 4-14몰의 에틸렌 옥사이드의 부가 생성물의 포스포르산 에스테르 염과 같은 당해 포스페이트 또는 포스포리피드 등도 또한 적합하다.
비이온성 계면 활성제로는 지방족 또는 시클로지방족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체, 또는 치환 또는 비치환된 지방산과 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체가 바람직한데, 상기 유도체는 3-30개의 글리콜에테르기와 (지방족)탄화 수소부에 8-20개의 탄소원자와 알킬페놀의 알킬부에 6-18개의 탄소원자를 함유하고 있다.
또한, 적합한 비이온성 계면 활성제에는 폴리에틸렌 옥사이드와 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아민 폴리프로필렌 글리콜과 알킬 사슬에 1-10개의 탄소원자를 함유하는 알킬폴리프로필렌 글리콜과의 수용성 부가생성물이 있는데, 이 부가생성물은 20-250개의 에틸렌 글리콜 에테르기와 10-100개의 프로필렌 글리콜 에테르기를 함유하고 있다. 이러한 화합물은 일반적으로 프로필렌 글리콜 단위망 1-5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
대표적인 비이온성 계면 활성제의 보기로는 노닐페놀-풀리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가 생성물, 트리부틸페녹시폴리 에톡시 에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시 에톡시 에탄올 등이 있다. 폴리옥시에틸렌 소르비탄과 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트의 지방산 에스테르도 또한 비이온성 계면 활성제로서 적합하다.
양이온 계면 활성제로는 N-치환체로서 적어도 하나의 C8-C22알킬 라디칼과, 또 다른 치환체로서 비치환되거나 할로겐화된 저급알킬, 벤질 또는 저급 히드록시알킬 라디칼을 함유한 4급 암모늄 염등이 바람직하다. 이 염들은 할라이드, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트와 같은 형태(예 : 스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질 디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드)로 존재하는 것이 바람직하다.
제제시 사용되는 종래의 계면활성제에 대해서는 문헌["MuCutcheon's Detelyents 및 Emulsifiers Annual", MC Publishing corp. Ridgewood, New Jersey, 1979와 Sisley 및 Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agent", Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964]에 기술되어져 있다.
살충제의 조성물은 통상적으로 0.1-95%(바람직하게는 0.1-80%)의 일반식(I)의 화합물, 1-99.9%의 고체 보조제 또는 액체 보조제와 0-25%(바람직하게는 0.1-25%)의 계면활성제를 함유한다.
바람직한 제제는 특히 하기 성분들(%=중량퍼센트)로 구성된다.
유탁성농축액제
활성성분 : 1-20%, 바람직하게는 5-10%
계면활성제 : 5-30%, 바람직하게는 10-20%
액체담체 : 50-94%, 바람직하게는 70-85%
분진제
활성성분 : 0.1-10%, 바람직하게는 0.1-1%
고체담체 : 99.9-90%, 바람직하게는 99.9-99%
현탁농축액제
활성성분 : 5-75%, 바람직하게는 10-50%
물 : 94-25%, 바람직하게는 90-30%
계면활성제 : 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성분말제
활성성분 : 0.5-90%, 바람직하게는 10-80%
계면활성제 : 0.5-20%, 바람직하게는 1-15%
고체담체 : 5-95%, 바람직하게는 15-90%
과립제
활성성분 : 0.5-30%, 바람직하게는 3-15%
고체담체 99.5-70%, 바람직하게는 97-85%
시판제품들은 농축액제로 제제화되는 것이 바람직하므로, 최종 사용자는 통상적으로 희석해서 사용한다.
이 제제는 0.001% 정도의 낮은 농도로 희석할 수 있다. 도포율은 통상적으로 0.01-10kg a. i./ha 바람직하게는 0.025-5kg a. i./ha이다.
또한 조성물에는 특별한 효과를 얻기 위해 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제, 점착체 뿐만 아니라 비료 또는 기타 다른 활성성분을 함유할 수도 있다.
또한, 본 발명은 활성성분으로서 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물을 함유하는 농업적으로 적합한 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 활성성분과 전술한 하나이상의 기제 또는 기제군을 완전 혼합시키는 것으로 구성되는 조성물의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 일반식(I)의 화합물 또는 이 화합물들을 함유하는 조성물을 도포하는 것으로 구성되는 식물처리 방법에 관한 것이다.
하기 실시예에서는 중량부와 중량 퍼센트를 사용한다.
제조실시예
실시예1
N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아의 제조
40ml의 테트라 하이드로푸란에 용해된 12.6g의 2-메톡시카르보닐페닐설포닐이소시아네이트를 90ml의 테트라하이드로푸란에 용해된 7.2g의 3-아미노-1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸의 현탁액에 적가한다. 이 반응은 약간의 발열반응이다. 혼합물을 2시간 동안 20℃-25℃에서 교반한 후, 침전물은 분리하고 에테르로 세척하여 건조시키면 융점이 191℃-194℃인 표체화합물 15.2g(이론치의 79%)이 수득된다.
분석 : C13H15N5O5S2(385.41)
산출치 : C ; 40.51, H ; 3.92, N ; 18.17, S ; 16.64
실측치 : C ; 40.8, H ; 4.1, N ; 18.4, S ; 16.5
실시예 2
N-(2-클로로페닐실포닐)-N'-(1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아의 제조
(화합물 1.35)
20-25℃에서, 13.1g의 2-클로로페닐설포닐이소시아네이트를 70ml의 아세토니트릴중의 8.7g의 3-아미노-1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸의 현탁액에적가한다. 혼합물을 20-25℃에서 15분간 교반시키고, 15분간 더 환류온도에서 교반시킨후 20℃-25℃로 냉각시켜서 여과한다. 241°-243℃의 융점을 갖는 표제 화합물17g이 수득된다.
실시예 3
중간물질 3-아미노-1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸의 제조
15ml의 에탄올중의 5g의 메틸 히드라진 용액을 0℃에서 50ml 에탄올중의 14.6g의 디메틸 N-시아노이미도 디티오카르보네이트 용액에 서서히 첨가한다. 그 용액을 0℃에서 1시간동안 교반하여 농축시킨다. 고체잔류물을 에테르로 세척하고 건조시키면 융점이 102℃인 13.2g(이론치의 92%)의 표제 화합물이 수득된다.
1H-NMR(CDCl3) : δ=2.60(s, 3H ; SCH3) : 3.58(s, 3H, NCH3) ; 4.65(s, 2H ; NH2)ppm.
분석 : C4H8N4S(144.20)
산출치 : C ; 33.32, H ; 5.60, N ; 38.86, S ; 22.24
실측치 : C ; 33.2, H ; 5.5, N ; 39.2, S ; 22.3
실시예 4
중간물질 3-아미노-1,5-디메틸-1,2,4-트리아졸의 제조
a) 에틸 N-시아노-티오아세트이미데이트
70g의 에틸티오아세트이미데이트를 200ml의 아세톤과 200ml의 클로로포름에 용해된 35g의 클로로포름용액에 적가한다. 그 혼합물에 154ml의 트리에틸아민을 0℃에서 적가한후 그 반응혼합물을 같은 온도에서 5시간동안 교반한다. 침전물을 분리하고, 용액을 농축시킨후 유상의 잔류물을 진공에서 증류시킨다.
수율 : 58.2(이론치의 91%) : 끓는점 550℃/0.09mbar
1H-NMR(CDCl3) : δ=1.30(t, 3H ; CH3) ; 2.53(s, 3H ; CH3) ; 3.05(q, 2H ; CH2)ppm.
분석 : C5H8N2S(128.19)
산출치 : C ; 46.85, H ; 6.29, N ; 21.86
실측치 : C ; 47.0, H ; 64, N ; 21.6
b) 50ml의 클로로포름중의 5g의 메틸히드라진을 0℃에서 50ml의 클로로포름중의 12.8g의 에틸 N-시아노-티오아세트이미데이트 용액에 적가한다. 그 용액을 환류시키기 위해 16시간동안 가열시킨 후 농축시킨다. 고체 잔류물을 에테르로 세척하고 건조시킨다.
수율 : 10.3g(이론치의 92%) : 융점 210°-213℃
1H-NMR(CDCl3) : δ=2.32(s, 3H : C-CH3) : 3.62(s, 3H : N-CH3) : 4.10 (s, 2H, NH2)ppm.
분석 : C4H8N4(112.14)
산출치 : C ; 42.85, H ; 7.20, N ; 49.97
실측치 : C ; 42.9, H ; 7.0, N ; 50.1
실시예 5
중간물질 3-아미노-5-메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸의 제조
5g의 메틸 히드라진을 0℃에서 100ml의 에탄올중의 13g의 O, S-디메틸 N-시아노이미도티오카르보네이트 용액에 적가한 후, 이 혼합물을 같은 온도에서 18시간동안 교반시킨다. 용매를 증발에 의해 제거시켜서 고체 잔류물을 얻고, 이것을 에테르로 세척한후, 건조시키고, 아세트니트릴로 재결정화시킨다.
수율 : 9.9g(이론치의 77%) : 융점 173°-175℃
1H-NMR(CDCl3) : δ=3.33(s, 3H : N-CH3) : 3.94(s, 3H : O-CH3) : 4.60 (s, 2H : NH2)ppm.
분석 : C4H8N4O(128.14)
산출치 : C ; 37.50, H ; 6.30, N ; 43.73
실측치 : C ; 37.0, H ; 6.1, N ; 44.0
실시예 6 '
중간물질 3-아미노-5-에톡시-1-이소프로필-1,2,4-트리아졸의 제조
a) O-에틸이미노카르보-1-이소프로필히드라지드
100g의 1-시아노-1-이소프로필히드라진을 70℃에서 58.5ml의 에탄올중의 0.5g의 나트륨 용액에 첨가한 후, 혼합물을 90℃에서 2시간동안 교반한다. 반응 혼합물을 진공에서 분별 증류하면 끓는점이 105℃/40mbar인 119g(이론치의 82%)의 표제 화합물이 수득된다.
1H-NMR(CDCl3) : δ=1.95(d, 6H ; 이소프로필 -CH3) 1.30(t, 3H ; 에틸 -CH3) ; 3.4(s, 2H NH2) ; 4.0-4.5(m, 3H : CH 및 CH2) ; 5.8(s, 1H : NH)ppm.
b) 30ml의 아세톤중의 8g의 시아노겐 클로라이드를 50ml의 아세톤중의 14ml의 트리에틸아민과 14.5g의 O-에틸-이미노카르보-1-이소프로필히드라지드 용액에 적가한 후, 이 혼합물을 같은 온도에서 2시간 동안 교반한다. 반응 용액을 농축시킨 후, 유상의 잔류물을 진공에서 증류시킨다.
수율 : 13g(이론치의 76%) ; 끓는점 102℃/10.4mbar, 융점 65°-66℃
1H-NMR(CDCl3) : δ=1.36(d, 6H ; 이소프로필 -CH3) ; 1.40(t, 3H ; 에틸 -CH3) : 4.3(s, 2H ; NH2) ; 4.35(m, 1H, CH ;) ; 4.40(q, 2H ; CH2)ppm.
분석 : C7H14N4O(170.22)
산출치 : C ; 49.40, H ; 8.29, N ; 32.92
실측치 : C ; 49.60 H ; 8.5, N ; 32.9
실시예 7
중간물질 5-아미노-3-에톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸의 제조
a) 디에틸 N-시아노이미노카르보네이트
0℃에서, 70ml의 트리에틸아민을 350ml의 아세톤중의 37g의 시아노겐 클로라이드와 58.5g의 디에틸이미노카르보네이트 용액에 적가한 후, 반응 혼합물을 같은 온도에서 2시간 동안 교반 시킨다. 침전물을 여과에 의해 제거한 후 용매를 증발에 의해 제거한다. 유상잔류물을 진공에서 증류시킨다.
수율 : 60g(이론치의 80%), 끓는점 90℃/0.08mbar
1H-NMR(CDCl3) : δ=1.50(t, 6H ; CH3) ; 4.40(q, 4H ; CH2)ppm.
분석 : C6H10N2O2(142.16)
산출치 : C ; 50.70, H ; 7.09, N ; 19.71
실측치 : C ; 50.7, H ; 7.0, N ; 19.6
b) 5g의 메틸히드라진을 0℃에서 100ml의 에탄올중의 14.2g의 디에틸 N-시아노 이미노카르보네이트 용액에 적가한 후, 용액을 동일 온도에서 5시간동안 교반한다. 이 반응혼합물을 농축시키고 아세토니트릴로 잔류물을 결정화시킴으로써 생성물이 수득된다.
수율 : 10.79(이론치의 75%) ; 융점 105-106℃
1H-NMR(CDCl3) : δ=1.33(t, 3H, 에틸 -CH3) ; 3.46(s, 3H ; N-CH3) ; 4.18(q, 2H CH2) ; 5.55(s, 2H, NH2)ppm.
분석 : C5H10N4O(142.16)
산출치 : C ; 42.25, H ; 7.09, N ; 39.41
실측치 : C ; 42.6, H ; 6.8, N,39.0
실시예 8
N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-시클로프로필-1,2,4-트리아졸-3-일)우래아의 제조
12.5g의 2-메톡시카르보닐페닐설포닐이소시아네이트를 20°-25℃에서 100ml의 디옥산중의 6.9g의 3-아미노-3-메틸-5-시클로프로필-1,2,4-트리아졸의 현탁액에 적가한다. 이 반응은 약간의 발열 반응이다. 반응 혼합물을 20°-25℃에서 18시간동안 교반한다. 침전물을 분리하고 에테르로 세척한후 건조시키면 융점이 173°-175℃인 14.7g(이론치의 78%)의 표제 화합물이 수득된다.
분석 : C15H16N5O5S(378.38)
산출치(%) : C ; 47.62, H ; 4.26, N ; 18.51, S ; 8.47
실측치(%) : C ; 47.3, H ; 4.5, N ; 18.9, S ; 8.1
실시예 9
N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아의 제조
a) 3-아미노-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸
75℃에서 10g의 3-아미노-5-히드록시-1-메틸-1,2,4-트리아졸, 50ml의 30% 수산화나트륨 수용액과 50ml의 디옥산의 혼합물에서 기체상의 디플루오로클로로메탄올 30분동안 버블시킨다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 유기상을 분리하여 건조시키고 농축시킨후 실리카겔 상의 크로마토그래피에 의해 정제하면 융점이 138°-139℃인 3-아미노-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸이 수득된다.
b) 20ml의 디옥산중의 0.75g의 3-아미노-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸과 1.1g의 2-메톡시 카르보닐페닐설포닐이소시아네이트 용액을 70℃에서 3시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 농축시키고 잔류물을 에테르로 결정화시키면 융점이 160°-162℃인 N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(5-디플루오로메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아가 수득된다.
실시예 10
N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아의 제조
30g의 2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐이소시아네이트를 20°-25℃에서 200ml의 디옥산중의 11.2g의 3-아미노-1,5-디메틸-1,2,4-트리아졸의 현탁액에 적가한다. 반응은 약간의 발열반응이다. 반응 혼합물을 20°-25℃에서 18시간동안 교반한다. 침전물은 분리하여 아세토니트릴로 재결정화 시킨다. 융점이 202°-204℃인 26.8g의 표제 화합물이 수득된다.
분석 : C13H13Cl2N5O4S(406.24)
산출치(%) : C ; 38.44, H ; 3.23, N ; 17.24, S ; 7.89, Cl ; 17.46
실측치(%) : C ; 39.9, H ; 3.5, N ; 17.4, S ; 7.6, Cl ; 17.3
하기표에 요약된 화합물들은 상응하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
[표 1]
식(Ia)의 화합물
[표 2]
식(Ib)의 화합물
[표 3]
식(Ic)의 화합물
[표 4]
식(IIIa)의 화합물
[표 5]
식(VII)의 화합물
[표 6]
식(IIIc)의 화합물
[표 7]
[표 8]
[표 9]
일반식(I)의 화합물들을 처리하여 하기의 제제로 만들 수 있다.
제제예
실시예 11 :
식(I)의 화합물들에 대한 제제예(%는 중량에 대한 것임)
a) 습윤성 분말제
a) b) c)
일반식(I)의 화합물 20% 60% 0.5%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% 5%
나트륨 라우릴설페이트 3% - -
나트륨 디이소부틸나프탈렌 설포네이트 - 6% 6%
옥틸페놀 폴리에틸렌글리콜에테르 - 2% 2%
(에틸렌옥사이드 7-8몰)
고분산 규산 5% 27% 27%
카올린 67% - -
염화나트륨 - - 59.5%
상기 활성성분을 보조제와 완전 혼합하여 적합한 밀에 의해 완전 분쇄하면, 물로 희석시켜서 소정농도의 현탁액으로 만들 수 있는 습윤성 분말제가 수득된다.
b) 유탁성 농축액제
a) b)
일반식(I)의 화합물 10% 1%
옥틸페놀폴리에틸렌글리콜에테르 3% 3%
(에틸렌옥사이드 4-5몰)
칼슘 도데실벤젠설포네이트피마자유 4% 4%
폴리글리콜에테르(에틸렌옥사이드 36몰)
시클로헥사논 30% 10%
크실렌 혼합물 50% 79%
소정 농도의 유탁액제는 상기 농축액을 물로 희석시킴으로써 얻을 수 있다.
c) 더스트제
a) b)
일반식(I)의 화합물 0.1% 1%
탈크(활석) 99.9% -
카올린 - 99%
즉시 사용하기 위한 더스트제는 상기 활성성분을 담체와 혼합하여 적합한 밀에서 분쇄시킴으로서 얻어진다.
d) 압출과립제
a) b)
일반식(I)의 화합물 10% 1%
나트륨 리그노설포네이트 2% 2%
카르복시메틸셀룰로오스 1% 1%
카올린 87% 96%
상기 활성성분을 보조제와 혼합 분쇄한 후 물로 습윤시킨다. 그 혼합물을 압출하고 공기 흐름중에서 건조시킨다.
e) 제피과립제
일반식(I)의 화합물 3%
폴리에틸렌글리콜 200 2%
카올린 94%
미분 활성성분을 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤시킨 카올린에 균일하게 도포한다. 이렇게 함으로써 비더스트성 제피과립제가 제조된다.
f) 현탁 농축액제
a) b)
일반식(I)의 화합물 40% 5%
에틸렌 글리콜 10% 10%
노닐페놀 폴리에틸렌글리콜에테르 6% 1%
(에틸렌옥사이드 15몰)
나트륨 리그노설포네이트 10% 5%
카르복시메틸 셀룰로오스 1% 1%
37% 포름알데히드 수용액 0.2% 0.2%
75% 수성 유탁액 형태의 실리콘오일 0.8% 0.8%
물 32% 77%
미분 활성성분을 보조제와 완전 혼합하여 현탁 농축액을 제조한 후 물로 희석시킴으로써 소정농도의 현탁액제가 얻어진다.
g) 염용액
일반식(I)의 화합물 5%
이소프로필아민 1%
옥틸페놀 폴리에틸렌글리콜에테르 3%
(에틸렌 옥사이드 78몰)
물 91%
상기 농축액을 물로 희석시킴으로서 소정 농도의 유탁액제를 얻을 수 있다. 상기 유탁액제는 특히 잎에 사용하기에 적합하다. 또한, 다른 혼합비 또는 제제기술에 통상적으로 사용되는 다른 담체 및 보조제를 이용하여 또 다른 습윤성 분말제를 제조할 수 있다. 상기 활성성분을 적합한 혼합기에서 보조제와 완전 혼합시키고 당해 밀 로울러에서 분쇄하여 우수한 습윤성을 지닌 습윤성 분말제 및 특히 잎에 사용하기에 적합하고 물로 희석시킴으로써 소정농도의 현탁액을 얻을 수 있는 현탁분말제가 얻어진다. 즉, 본 발명은 이러한 조성물에 관한 것이다. 표 1의 화합물중의 하나를 함유하는 전술한 방법에 의해 체제화된 조성물들은 성장조절, 박테리아 살균 및/또는 제초용으로 사용될 수 있다.
생물학적 실시예
실시예 12
발아전의 제초 작용
플라스틱 포트에 팽윤된 버미큐라이트(vemiculite, 밀도 0.135g/㎤, 물흡수 능력 0.5651/1)를 채운다.
비 흡수성 버미큐라이트를 70.8ppm 농도의 시험화합물을 함유하는 탈이온수중의 수성 유탁액으로 포화시키고 다음 작물들의 종자를 상기 표면상에 파종한다. 작물들은 나스투르틈어피시날리스, 아그로티스 테투이스, 스테라리아 메디아 및 디기타리아 산구이나리스이다. 상기 포트를 20℃, 조도 약 20룩스 상대습도 70%의 기후실(climatic chamber)내에 유지시킨다. 4-5일간 발아하는 동안 상기 포트를 광투과성 물질로 덮고서 국소습도를 증가시키기 위해 탈이온수를 뿌린다. 5일후, 시판중인 액체비료(Geenzitⓡ) 0.5%를 물에 첨가한다. 파종 12일후에 상기 시험을 평가하고, 식물에 대한 활성은 하기 등급에 따라 평가한다.
1 : 식물은 발아되지 않았거나 전부 시들었다.
2-3 : 매우 뚜렷한 활성
4-6 : 중간 활성
7-8 : 약한 활성
9 : 활성이 없다(비처리된 대조예)
발아전 활성
시험 화합물 유탁액의 농도 : 70.8ppm
실시예 13
발아후 제초활성(접촉활성)
많은 잡초 및 경작물들 즉, 단자엽 식물 및 쌍자엽 식물의 발아후 4-6개의 잎이 나온 단계에서 서로 다른 도포율로 시험 화합물의 수용성 분산액을 시비한 후 24-26℃ 및 상대습도 45-60%에서 유지시킨다. 처리 15일후에 시험을 평가한다. 식(I)의 화합물은 본 시험에서 효과적인 제초활성을 발휘한다.
실시예 14
곡물의 성장억제
여름 보리(Hordeum volgare) 및 여름 호밀(Secale)을 온실에서 플라스틱 비이커의 멸균토양에 뿌리고 필요에 따라 물을 준다.
파종후 상기 곡물의 새싹을 약 21일간 일반식(I)의 화합물의 수성본무 혼합물로 처리한다. 농도는 헥타르당 각각 0.5 및 2.5Kg의 활성성분에 해당한다. 곡물의 성장에 대한 평가를 시비후 10 및 21일째에 실시한다. 비처리대조예와 비교했을 때, 일반식(I)의 화합물로 처리된 곡물의 성장은 상당한 억제되었음을 알수 있다.
실시예 15
잡초의 성장억제
잡초 Lolium perenne, Poa pratensis, Fstuca ovina, Cynodon dactylon의 종자를 본실에서 토양/토탄/모래(6:3:1)의 혼합물로 채워진 플라스틱 접시에 파종하고 필요에 따라 물을 준비한다. 상기 잡초가 발아하면 매주 토양위 4cm 높이로 절단 제거한다. 이를 파종후 50일간 행하고 최종 절단후 1일째에 일반식(I)의 수성 분무 혼합물을 분무한다.
활성성분의 농도는 헥타르당 2.5Kg의 도포율에 대응한다. 표 1의 화합물들은 성장 감소에 현저한 영향을 미침을 알 수 있다.
실시예 16
쌀의 크산토모나스 오리재(Xanthomonas Oryzae)에 대한 작용
a) 잔류성 보호 작용
"Caloro"나 "S6" 품종의 벼를 온실에서 3주간 재배한 후 분무 혼합물(농도 0.2%, 0.06% 및 0.02%) 형태의 시험기제를 분무한다.
분무 도포후 1일간 건조시키고 24℃, 상대습도 75-85%의 기후실에 넣은 후 미리 크산토모나스 오리재 현탁액에 침지시켰던 가위로 잎의 선단부를 감염시킨다.
같은 방에서 10일간 배양하면 절단된 잎은 시들어 오그라들고 괴사한다. 시험기재의 잔류활성은 이러한 징후의 정도를 평가하여 결정한다.
일반식(IX)의 화합물은 이 시험에 매우 효과적이다. 0.02%의 농도에서, 화합물 7.1, 7.4, 7.7, 7.9, 7.17 및 7.25는 95-100%까지 침해를 억제하고, 한편 화합물 7.22는 90-95%까지 억제한다.
b) 침투작용
"Caloro"나 "S6" 품종의 벼를 온실에서 주간 배양하여 시험기체의 현탁액(토양의 부피를 기준으로 0.06%, 0.02% 및 0.006% 농도)을 뿌린다. 처리 3일후에 이 식물을 24℃, 상대습도 75-85%의 기후실에 넣으면 크산토모나스 오리재 현탁액에 미리 담가두었던 가위로 잎의 선단부를 감염시킨다. 같은 방에서 10일간 배양하면 절단된 잎은 시들어 오그라들고, 괴사한다.
본 시험기제의 침투작용은 이러한 징후의 정도를 평가하여 결정한다. 일반식(IX)의 화합물은 이 시험에 매우 효과적이다. 농도 0.006%에서, 화합물 7.1, 7.9, 7.22 및 7.25는 90-100%까지 침해를 억제하는 한편, 화합물 7.7은 농도 0.02%에서 95-100%까지의 침해를 억제한다.
실시예 17 :
고추의 크산토모나스 베시카토리아에 대한 작용
a) 잔류성 보호작용
"California Wonder" 품종의 고추를 온실에서 3주간 재배한 후 분무 혼합물(활성성분 0.06%)형태의 본 시험물질을 분무한다. 분무피복물을 1일간 건조시킨후 26℃, 95-100% 상대습도의 기후실에 넣고 크산토모나스 베시카토리아의 표준 현탁액을 분무하여 잎의 아래측을 감염시킨다.
같은 방에서 6일간 배양하면 둥들게 되고 처음에는 습해지다가 나중에 괴사하여 잎에 반점이 생긴다. 본 시험물질의 잔류작용은 이러한 반점의 크기 및 수를 평가하여 결정한다.
b) 침투 작용
"California Wonder" 품종의 고추를 온실에서 3주간 재배한 후 분무혼합물(활성성분 0.006%, 토양의 부피를 기준으로) 형태의 시험 물질을 분무한다.
처리 3일후 상기 식물을 26℃, 95-l00% 상대습도의 기후실에 넣고 크산토모나스 베시카토리아의 표준 현탁액을 분무하여 잎의 아래측을 감염시킨다. 같은 방에서 6일간 배양하면 둥글게 되고 처음에는 습해지다가 나중에 괴사하여 잎에 반점이 생긴다.
본 시험물질의 침투작용은 이러한 잠반점의 크기와 수를 평가하여 결정한다. 일반식(IX)의 화합물은 상기시험 17a) 및 b)에 매우 효과적이다.
Claims (16)
- 하기 일반식(II)의 페닐설포닐 유도체와 하기 일반식(III)의 화합물을 반응시키는 것으로 구성되고, 상기 일반식(II) 및 (III)의 반응물은 아미노 작용기가 이소시아네이트, 이소티오시아네이토 또는 [-NR2-CZ-OR]기와 반응하도록 선택되는 하기 일반식(I)의 N-아릴설포닐-N'-트리아졸일우레아 또는 이들의 염을 제조하는 방법.R1- SO2W (II)상기식에서,의 라디칼이고 R2및 R3는 각각 수소 또는 C1-C6알킬기이고, R4는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 시클로 프로필, -NR10R11또는 -X-R12이고, Z은 산소 또는 황이고, R5및 R9은 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, 1-3개의 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C2-C6알케닐, -CO-R13-NR10R11, -SO2-R15또는 할로알콜시, -SO2-NR10R11, -NH-SO2-R15, -O-SO2-R15, -N(C1-C4알킬)-SO2-R15, 또는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 이루어진 군에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환 또는 비치환원 -Y-R14라디칼이고, R6은 수소, 할로겐, 니트로 또는 C1-C6알콕시이고, R7및 R8은 각각 수소, 할로겐, 니트로, C1-C6할로알킬, -NH2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐 또는 C1-C6알킬설포닐이고, R10및 R11은 각각 수소, C1-C4알킬, 시클로프로필, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이거나 R10과 R11이 함께 메틸로 치환되거나 산소, 황, -SO-, -SO2-, -NH- 또는 -N(C1-C4)알킬이 개재될 수 있는 C4-C6알킬렌브리지를 형성하고, R12는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 탄소수 4이하의 알콕시 알킬이고, R13은 수소, C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C4할로알킬, C1-C6알킬티오, 페녹시, 벤질옥시, -NR10R11또는 1-3개의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 C7C6알콕시이고, R14는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고, R15는 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이고, X 및 Y는 각각 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐 브리지이고, L 및 W는 -NH2, -N=C=Z 또는 -NR2-CZ-OR(여기에서, R은 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이다)이다.
- 제1항에 있어서, 각 치환체의 정의가 다음과 같은 제조방법 :R1이의 라디칼이고, R2및 R3는 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 수소, 할로겐 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 시클로프로필, -NR10R11또는 -X-R12이고, Z은 산소 또는 황이고, R5는 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C6알케닐, -CO-R13-NR10R11또는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 이루어지는 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환 또는 비치환된 -Y-R14라디칼이고, R6는 수소, 할로겐, 니트로 또는 C1-C4알콕시이고, R7은 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4할로알킬, -NH2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C3알킬티오, CR1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐이고, R10및 R11은 각각 수소, C1-C4알킬, 시클로프로필, C2-C6알케닐, C3-C6알키닐이거나 R10과 R11이 함께 메틸로 치환되거나 산소, 황, -SO-,-SO2, -NH- 또는 -N(C1-C4)알킬이 개재될 수 있는 C4-C6알킬렌브리지를 형성하고, R12는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 탄소수 4이하의 알콕시알킬이고, R13는 수소, C1-C4알킬, C3-C5알케닐옥시, C3-C5알키닐옥시, C1-C5알킬티오, 페녹시, 벤질옥시, -NR10R11또는 1-3개의 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1-C5알콕시이고, R14는 C1-C5알킬, C2-C5알케닐 또는 C3-C6알키닐이고, X 및 Y는 각각 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐 브리지이고, R8은 R7에서 정의한 바와 같으며, R9은 R5에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서, R1이기 이며, 여기에서 R5는 -Y-C2-C6할로알케닐이고, R6및 R7은 일반식(I)에서 정의한 바와같은 제조방법.
- 제1항에 있어서, R4가 -X-CHF2인 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 N-아릴설포닐-N'-트리아졸일 우레아가 하기일반식(IX)로 표시되는 화합물인 제조방법 :상기식에서, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N디(C1-C4)디알킬, -SO2-C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알콕시이고, Y는 산소 또는 황이고, R6및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제5항에 있어서, R6및 R7이 수소인 제조방법.
- 제5항에 있어서, -Y-C2-C6할로알케닐기가 1,2-디클로로비닐옥시 또는 1,2-디클로로비닐티오인 제조방법.
- 제6항에 있어서, -Y-C2-C6할로알케닐기가 1,2-디클로로비닐옥시인 재조방법.
- 제1항에 있어서, R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시카르보닐, C2-C5알콕시알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬 또는 -Y-C2-C6할로알케닐로 치환된 페닐이고, R2는 수소이고, Z은 산소이며, R3는 수소 또는 C1-C4인 알킬이고, R4는 -X-CHF2이며, X 및 Y는 각각 산소 또는 황인 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 N-아릴설포닐-N'-트라아졸일 우레아가 하기 일반식(Ia)로 표시되는 화합물인 제조방법 :상기식에서, R1, R2, R3, R4및 Z은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제10항에 있어서, R1이 2위치에 -Y-C2-C8할로알케닐기로 치환된 페닐이고, R2는 수소이며, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -N(C1-C4)디알킬, -SO2-C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알콕시이고, Y는 산소 또는 황인 제조방법.
- 제11항에 있어서, R1이 2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐 또는 2-(1,2-디클로로비닐티오)페닐인 제조방법.
- 제12항에 있어서, R1이 2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐인 제조방법.
- 제10항에 있어서, R1이 2위치에 불소, 염소, 니트로, C1-C4알콕시카르보닐, C2-C5알콕시알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬 또는 -Y-C2-C6할로알케닐로 치환된 페닐이고, R2는 수소이며, Z은 산소이고, R3는 수소 또는 C1-C4알킬이며, R4는 -X-CHF2이고, X 및 Y는 각각 산소 또는 황인 제조방법.
- 제14항에 있어서, X가 산소인 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 N-아릴설포닐-N'-트리아졸일 우레아가 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된 화합물인 제조방법 : N-(2-메톡시카르보닐페닐설포닐)-N'-(1-메틸-5-디플루오로메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디 클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-에틸-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-이소프로필-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-시클로프로필-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-디메틸아미노-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-에틸-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1,5-디 에틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(5-메톡시-1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)페닐설포닐]-N'-(1-메틸-5-디플루오로메톡시-1,2,4-트리아졸-3-일)우레아, N-[2-(1,2-디클로로비닐옥시)폐닐설포닐]-N'-(1,3-디메틸-1,2,4-트리아졸-5-일)우레아.
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