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KR870011136A - 헤테로사이클릭 융합된 트리사이클릭화합물의 제조방법 - Google Patents

헤테로사이클릭 융합된 트리사이클릭화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

헤테로사이클릭 융합된 트리사이클릭화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. 하기(a)-(g)를 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)화합물 및 그것의 염의 제조방법.
    (a) Rc가 수소인 식(Ⅰ) 화합물 제조를 위해 식 (Ⅱ) 화합물을 고리화한다.
    (b) A가 식(Ⅰa), (Ⅰb)와 (Ⅰc)로 부터 선택되며 Rc가 수소이며 Ra가 CH2Re의 기이며 A1은 Ra=-CH2CI을 제외하고는 상기 A와 같은식 (Ⅰ)화합물 제조를 위해 일반식(Ⅱa) 화합물을 알킬화제 (Re)pM와 반응시킴으로써 알킬화-고리화한다(Re는-CH2-가 A링에 대한 부착점에서 제거된 Ra의 기로부터 선택되며,
    Re는-CH2-가 제거될 수 있도록 선택된다 ;
    M은 아연, 카드뮴, 티타늄으로부터 선택되며 p는 M=Zn 또는 Cd일 때는 2가이며 M=Ti일 때는 4가이다)
    (c) A가 식(Ⅰa), Ra는 알킬, 알케닐, 알키닐 사이클로알킬, 사이클로알케닐, (사이클로알킬)알킬, 아릴(아릴)알킬, 또는 치환된 아릴(이때 치환분은 알킬, 할로게노, 알콕시 또는 디알킬아미노임)인 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 화합물 RaX의 유기금속 유도체(X는 할로겐)를 전이금속 촉매존재하에, A=식(Ⅰa) (Ra가 브롬 또는 요오드)인 일반식 (Ⅰ) 화합물과 반응시키며 ;
    Rc가 수소, A가 식(Ⅰa)이며
    Ra는 알킬, 알케닐, 알키닐 사이클로알킬, 사이클로알케닐, (사이클로알킬)알킬, 아릴 또는 치환된 알릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조를 위해, 일반식(Ⅰ) 화합물에 상응하는 NHRc가 P가 아민 보호기를 나타내는 NHP로 치환된 화합물을 탈보호한다.
    (d) A가 식(Ⅰa)이며 Ra는 1-하이드록시알킬 또는 1-하이드록시아릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, X가 할로겐인 식 ReX의 유기금속 유도체를 A가 식(Ⅰa)이며 Ra가 포르밀인일반식(Ⅰ)의 화합물과 반응시킨다.
    (e) A가 Y=S인 식(Ⅰb)로 선택되며, Rc=수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조를 위해, Z가 클로로 또는 에톡시인 하기식(Ⅲ)화합물을 암모니아와 반응시킨다.
    (f) Rc가 알카노일인 일반식(Ⅰ) 화합물 제조를 위해, Rc가 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 아실화한다.
    (g) Rc가 일항인 일반식(Ⅰ) 화합물 제조를 위해, Rc가 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 알킬화하며, 이후, 일반식(Ⅰ) 화합물이 염기로서 얻어지고 그것의 염이 필요할 때는 염기형태로 얻어진 일반식(Ⅰ) 화합물을 산과 반응시켜 목적의 염을 얻는다.
    상기 식들에서 A는 하기식 (Ⅰa)-(Ⅰe)로 나타내는 그룹으로부터 선택된 5내지 6탄소고리원자의 방향족링이며, A1은 Ra=CH2CI일 때만 제외하고는 A의 정의와 같다.
    n은 1 또는 2,
    X는 ＞C-H 또는 H,
    Y는 O,S 또는 ＞N-Rd,
    ＞는 두개 결합을 의미하며
    Ra는 (1-10C)알킬, (3-10C)알케닐, (3-10C)알키닐, (3-7C)사이클로알킬, (4-7C)사이클로알케닐, (4-10C)사이클로알킬알킬, (5-9C)알킬리덴사이클로알킬알킬, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬티오, (2-10C)하이드록시알킬, (4-10C)하이드록시사이클로알킬알킬, (2-10C)케토알킬, (1-10C)할로알킬과 그 할로기(등)가 플루오로와 클로로부터 선택된 적어도 하나의 할로기에서 (6-10C)아릴, (7-12C)아릴알킬(이때 그 아릴 또는 아릴알킬의 아릴부는 임의적으로 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시할로게노, 하나 또는 두개의 (1-4C)알킬로 임의로 치환된 아미노로부터 선택된 것들로 치환될 수 있다)로부터 선택되며, 이때 그 아릴알킬의 알킬부는 하이드록시, 그 링이 황, 산소와 질소로부터 선택된 하나이상의 헤테로원자를 함유하는 5또는 6탄소원자 고리링을 갖는 헤테로아릴로 임의로 치환될 수 있으며, 그 헤테로 아릴은 (1-3C)알킬, 황, 산소와 질소로부터 선택된 1-3헤테로원자를 함유하는 5또는 6탄소 원자링을 갖는 헤테로아릴 (1-3C)알킬로 임의로 치환될 수 있으며, 그 헤테로아릴은 (1-3C)알킬로 임의로 치환될 수 있다.
    Rb는 수소, (1-10C)알킬 (1-3C)알콕시로 임의로 치환), (3-7C)사이클로알킬, (4-10C)사이클로알킬알킬, (3-8C)알케닐, (3-8C)알키닐, 플루오로와 클로로부터 선택된 1-3할로기(들)을 갖는 (2-8C)할로알킬, 플루오로와 클로로로부터 선택된 1-3할로기(들)을 갖는 (2-8C)할로알케닐, (2-8C)하이드록시알킬, 페닐, 페닐, (1-3C)알킬, (이때 페닐 또는 페닐알킬의 페닐부는 할로게노, (1-3C)알킬과 (1-3C)알콕시로부터 선택된 것으로 임의로 치환될 수 있다), 황,산소, 질소로부터 선택된 1, 2 또는 3할로기(들)을 갖는 5또는 6탄소원자 고리의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴 (1-3C)알킬, 이때 아릴 또는 아릴알킬의 아릴부는 (1-3C)알킬로 임의로 치환될 수 있다.
    Rc는 수소, (1-10C)알킬과 (2-10C)알카노일로부터 선택되며,
    Rd는 Rc의 정의로부터 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 상기 중간물질상에서 하나의 보호기를 갖는 하나 이상의 중간물질을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 하기 (a)와 (b)를 특징으로 하여 일반식(Ⅳ) 화합물을 제조하는 방법.
    (a)주변온도에서 방해 아민 염기 존재하에, 선택된 이사틴옥심을 트리플루오로메탄설폰 안히드라이드로 처리한후, 바이사이클릭 아미딘 염기를 가한후, 희석 수용성 염기로 가수분해한다.
    (b)전이금속 촉매 존재하에 X가 할로겐(예컨대 유기아연시약)이며 Ra가 제 1 항에서 정의와 같은 식 RaX의 유기금속 유도체를 A가 상기 식(Ⅰa)이며 Ra가 처음에 요오드인 일반식(Ⅳ) 화합물과 반응시킨다.
    (A는 제1항에서와 같다)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870004485A 1986-05-06 1987-05-06 복소환식 융합된 삼환식 화합물, 그 제조방법 및 그것을 함유하는 약학 조성물 Expired KR910001283B1 (ko)

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