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KR870008856A - 1,2,3,4-테트 라히드로-6-치환-4-아릴(또는 헤테로시클로)-3-[(치환아미노) 카르보닐]-2-티옥소(또는 옥소)-5-피리미딘카르복실산 및 에스테르 및 그의 제조방법 - Google Patents

1,2,3,4-테트 라히드로-6-치환-4-아릴(또는 헤테로시클로)-3-[(치환아미노) 카르보닐]-2-티옥소(또는 옥소)-5-피리미딘카르복실산 및 에스테르 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR870008856A
KR870008856A KR870002239A KR870002239A KR870008856A KR 870008856 A KR870008856 A KR 870008856A KR 870002239 A KR870002239 A KR 870002239A KR 870002239 A KR870002239 A KR 870002239A KR 870008856 A KR870008856 A KR 870008856A
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South Korea
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aryl
alkyl
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cycloalkyl
heterocyclo
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신즈 에트월 카네일
찰스 로브냐크 죠지
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니콜라스 피. 말라테스티닉
이이. 아르. 스퀴부 앤드 산즈 인코오포레이티
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Abstract

내용 없음

Description

1,2,3,4-테트 라히드로-6-치환-4-아릴(또는 헤테로시클로-3-〔(치환아미노) 카르보닐〕-2-티옥소(또는 옥소)-5-피리미딘카르복실산 및 에스테르 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    상기 식 중,
    X는 산소 또는 황,
    R은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬기이고,
    R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테토시클로이거나, 또는 할로치환 알킬기이거나, 또는 R 및 R1은 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르폴리닐, 4-티아모르폴리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아틸알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리폴투오로메틸 또는 히드록시키로 치환된 1-피톨리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기,
    R2는 수소, 알킬, 알키닐, 알킬닐, 시클로알킬, 아릴,
    또는 할로 치환 알킬기,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,
    , 또는 할로치환 알킬기,
    R4는 헤테로시클로기, 페닐기이거나 또는 1,2, 또는 3개의 알킬, 할로, 니트로, 시아노, 아미노, 디알킬아미노, 트리폴투오로메틸, 이소티오시아네이토 또는 이소시아네이토기로 치환된 페닐기,
    R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬, -(CH2)q-아릴 또는 -(CH2)q-시클로알킬기,
    Y1은 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 히드톡실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 아미노, 치환 아미노, 카르바모일, (치환아미노),헤테로시클로,카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬,아릴, 알킬또는 아릴,
    Y2는 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 카르바모일, (치환 아미노), 카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬, 아릴또는 헤테로시클로
    Y3은 히드톡실, 알콜시, 아릴-(CH2)m-O-, 메트캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 알킬, 아릴, 아미노 또는 치환 아미노기,
    q는 0,1,2 또는 3,
    m은 0 또는 1 내지 6의 정수,
    n은 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
    p는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, X가 황인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R2가 알킬기인 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R3가 알킬기인 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, R4가 3-니트로페닐기인 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, R4가 2,1,3-벤즈옥사디아졸-4-일인 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서, R이 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬기이고, R1이 알킬, 아릴 또는 아릴알킬기인 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서, R 및 R1이 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피톨리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르폴리닐, 4-티아모르폴리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아릴알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸 또는 히드톡시기로 치환된 1-피톨리리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기인 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, R 및 R1이 각각 알킬기인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, X가 황, R2가 메틸기, R3이 에틸기이고, R4가 3-니트로페닐기인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서, 화합물 3-(아미노카르보닐)-1,2,3,4-테트라히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐)-2-옥소-5-피리미딘 카르복실산, 1-메틸에틸 에스테르.
  13. 음(-)의 광학 선광도를 갖는 제12항의 화합물의 비라세미체형.
  14. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 제약상 허요되는 염의 유효량을 포유동물 숙주에게 투여하는 것으로 되는, 이 화합물을 필요로 하는 상기 숙주에 있어서 혈압을 강하하는 방법.
    상기 식중,
    X는 산소 또는 황,
    R는 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 또는 아릴알킬기이고, R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,
    이거나 또는 할로치환 알킬기이거나, 또는 R 및 R1은 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피톨리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르폴리닐, 4-티아모르폴리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아릴알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸 또는 히드톡시기로 치환된 1-피톨리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기,
    R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴,
    , 또는 할로 치환 알킬기,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,또는 할로치환 알킬기,
    R4는 아릴 또는 헤테로시클로기,
    R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬, -(CH2)q-아릴 또는 -(CH2)q-시클로알킬기,
    Y1는 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 히드톡실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 아미노, 치환 아미노, 카르바모일, (치환아미노), 헤테로시클로, 카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬, 아릴-, 알킬또는 아릴
    Y3은 히드톡실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 알킬, 아릴, 아미노 또는 치환 아미노기,
    q는 0,1,2 또는 3,
    m은 0 또는 1 내지 6의 정수,
    n은 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
    p는 1 내지 5의 정수이다.
  15. 하기 일반식을 갖는 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염의 유효량 및 제약상 허용되는 담체되는 관상 질병의 치료에 유용한 제약 조성물.
    상기 식중,
    X는 산소 또는 황,
    R는 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 또는 아릴알킬기이고, R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,
    이거나 또는 할로치환 알킬기이거나, 또는 R 및 R1은 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르플리닐, 4-티아모르플리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아릴알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 치환된 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기,
    R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴,, 또는 할로 치환 알킬기,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,, 또는 할로치환 알킬기,
    R4는 아릴 또는 헤테로시클로기,
    R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬, -(CH2)q-아릴 또는 -(CH2)q-시클로알킬기,
    Y1는 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 히드록실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 아미노, 치환 아미노, 카르바모일, (치환아미노), 헤테로시클로, 카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬, 아릴, 알킬또는 아릴
    Y2은 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 카르바모일, (치환 아미노), 카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬, 아릴또는 헤테로시클로
    Y3은 히드록실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬리오, 아릴-(CH2)m-S-, 알킬, 아릴, 아미노 또는 치환 아미노기,
    q는 0,1,2 또는 3,
    m은 0 또는 1 내지 6의 정수,
    n은 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
    p는 1 내지 5의 정수이다.
  16. 하기 일반식
    을 갖는 대응하는 화합물을 탈보호시키는 것으로 되는 하기 일반식
    의 화합물의 제조 방법.
    상기 식중,
    X는 산소 또는 황,
    R는 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 또는 아릴알킬기이고,
    R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,
    이거나 또는 할로치환 알킬기이거나, 또는 R 및 R1은 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르플리닐, 4-티아모르플리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아릴알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 치환된 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기,
    R2는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴,, 또는 할로 치환 알킬기,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로,, 또는 할로치환 알킬기,
    R4는 헤테로시클로기, 페닐기이거나 또는 1,2 또는 3개의 알킬, 할로, 니트로, 시아노, 아미노, 디알킬아미노, 트리플루오메틸, 이소티오시아네이토 또는 이소시아네이토기를 치환된 페닐기,
    R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬, -(CH2)q-아릴 또는 -(CH2)q-시클로알킬기,
    Y1는 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 히드록실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 아미노, 치환 아미노, 카르바모일, (치환아미노), 헤테로시클로, 카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬, 아릴, 알킬또는 아릴 ,
    Y2은 시클로알킬, 아릴, 헤테로시클로, 카르바모일, (치환 아미노), 카르복실, 알킬시카르보닐, 알킬, 아릴또는 헤테로시클로
    Y3은 히드록실, 알콕시, 아릴-(CH2)m-O-, 메르캅토, 알킬티오, 아릴-(CH2)m-S-, 알킬, 아릴아미노 또는 치환 아미노기,
    q는 0,1,2 또는 3,
    m은 0 또는 1 내지 6의 정수,
    n은 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
    p는 1 내지 5의 정수이다.
  17. 제16항에 있어서, X가 산소인 방법.
  18. 제16항에 있어서, X가 황인 방법.
  19. 제16항에 있어서, R2가 알킬기인 방법.
  20. 제16항에 있어서, R3가 알킬기인 방법.
  21. 제16항에 있어서, R4가 3-니트로페닐기인 방법.
  22. 제16항에 있어서, R4가 2,1,3-벤즈옥사디아졸-4-일인 방법.
  23. 제16항에 있어서, R이 수소, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬기이고, R1이 알킬, 아릴 또는 아릴알킬기인 방법.
  24. 제16항에 있어서, R 및 R1이 이들이 결합한 질소 원자와 함께 전체적으로 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 1-아제피닐, 4-모르플리닐, 4-티아모르플리닐, 1-피페라지닐, 4-알킬-1-피페라지닐, 4-아릴알킬-1-피페라지닐, 4-디아릴알킬-1-피페라지닐기이거나 또는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 전환된 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 또는 1-아제피닐기인 방법.
  25. 제16항에 있어서, 제조된 화합물의 3-(아미노카르로닐)-1,2,3,4-테트라히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐)-2-옥소-5-피리미딘 카르복실산, 1-메틸에틸 에스테르인 방법.
  26. 제16항에 있어서, 제조된 화합물이 음(-)의 광학도 선광도를 갖는, 3-(아미노카르보닐)-1,2,3,4-테트라히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐)-2-옥소-5-피리미딘카르복실산, 1-메틸에틸 에스테르의 비라세미체형인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870002239A 1986-03-14 1987-03-13 1,2,3,4-테트라히드로-6-치환-4-아릴(또는 헤테로시클로)-3-[(치환 아미노)카르보닐]-2-티옥소(또는 옥소)-5-피리미딘 카르복실산 및 에스테르 및 그의 제조 방법 Expired KR900005014B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62267272A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 新規なジヒドロピリミジン化合物及びその塩、これらの製法並びに該化合物を有効成分とする循環器系作用剤
US4847379A (en) * 1987-11-30 1989-07-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. 3,6-dihydro-1,5(2H)-pyrimidinecarboxylic acid esters
US6268369B1 (en) 1994-11-16 2001-07-31 Synaptic Pharmaceutical Corporation 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines
EE9700209A (et) 1994-11-16 1998-04-15 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihüdropürimidiinid ja nende kasutamine
US6228861B1 (en) 1995-11-16 2001-05-08 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyrimidines and uses thereof
CA2237774A1 (en) * 1995-11-16 1997-05-22 Michael A. Patane Dihydropyrimidines and uses thereof
US6172066B1 (en) 1996-05-16 2001-01-09 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyrimidines and uses thereof
US6245773B1 (en) 1996-05-16 2001-06-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines
EP0986553A4 (en) * 1997-02-04 2000-12-27 Bristol Myers Squibb Co DIHYDROPYRIMIDONE DERIVATIVES AS NPY ANTAGONISTS
US6680323B2 (en) 1998-12-23 2004-01-20 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyrimidines and uses thereof
US6274585B1 (en) 1998-12-23 2001-08-14 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyrimidines and uses thereof
AU5568400A (en) 1999-06-23 2001-01-09 Ajinomoto Co., Inc. Novel dihydropyrimidine derivatives
US6720324B2 (en) 2000-07-05 2004-04-13 Synaptic Pharmaceutical Corporation Selective melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptor antagonists and uses thereof
AU2003270562B2 (en) * 2002-09-12 2010-09-16 Diakron Pharmaceuticals, Inc. Calcium channel blockers
WO2005007124A2 (en) 2003-07-23 2005-01-27 Bristol-Myers Squibb Company Substituted dihydropyrimidine inhibitors of calcium channel function
US7166603B2 (en) 2003-07-23 2007-01-23 Bristol-Myers Squibb Co. Dihydropyrimidone inhibitors of calcium channel function

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60214778A (ja) * 1984-03-08 1985-10-28 Suntory Ltd Ν置換３，４−ジヒドロピリミジン誘導体ならびにその製造法および用途
HUT42077A (en) * 1985-06-03 1987-06-29 Squibb & Sons Inc Process for producing diesters of 2-tioxo- or 2-oxo-pyrimidine-1,5-dicarboxylic acid and 1-acyl-pyrimidine-5-carboxylic acids and esters
US4675321A (en) * 1986-02-07 1987-06-23 Merck & Co., Inc. Substituted pyrimidines useful as calcium channel blockers
CA1275410C (en) * 1986-03-14 1990-10-23 Karnail S. Atwal 1,2,3,4-tetrahydro-6-substituted-4-aryl(or heterocyclo) -3-substituted-2-thioxo(or oxo)-5- pyrimidinecarboxylic acids and esters

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