KR850001300B1 - 옥시테트라사이클린 조성물의 제조방법 - Google Patents
옥시테트라사이클린 조성물의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 발명은 약학적 용도에 적합한 항생물질 조성물인, 피롤리돈 수용액중의 마그네슘―칼슘―옥시테트라 사이클린 킬레이트 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
미합중국 특허 제4,018,889호에는 공용매로써 2―피롤리돈을 함유하는 옥시테트라사이클린 수용액이 기술되어 있다. 여기에서 옥시테트라사이클린은 마그네슘 킬레이트 화합물로 존재한다.
미합중국 특허 제3,017,323호에는 칼슘과 마그네슘을 함유하는 글리콜 수용액중의 옥시테트라사이클린을 기술하고 있다. 여기에서 칼슘 : 마그네슘 : 옥시테트라사이클린은 1 : 1 : 3의 비율로 사용하였다.
미합중국 특허 제3,929,989호에는 옥시테트라사이클린에 대해 칼슘과 마그네슘을 합한 양의 몰비가 약 1 : 4인 칼슘―마그네슘―옥시테트라사이클린 착화합물의 수성 1,2―프로판디올중의 현탁액이 기술되어 있다.
본 발명에 의해, 약 20내지 30%W/V의 옥시테트라사이클린, 옥시테트라사이클린을 기준으로 약 0.8 내지 0.95몰 비율의 산화마그네슘, 옥시테트라사이클린을 기준으로 약 0.15 내지 0.3몰 비율의, 생성되는 용액에 대해 가용성인 약학적으로 허용되는 칼슘화합물 및 약 40내지 60%W/V의 2―피롤리돈의 수용액으로 이루어진 pH 7.5 내지 9.5의 신규약학적 조성물로, 지속적인 혈중농도를 나타내는 등명하고 안전한 고역가의 옥시테트라사이클린 용액이 제공된다.
본 발명의 치료학적 활성성분인 옥시테이트라사이클린은 광범하게 사용되는 테트라사이클린―형 항생물질이다. 이는 특히 미합중국 특허 제2,516,081호에 기술되어 있다. 본 발명의 용액중의 옥시테트라사이클린의 유효농도 범위는 일반적으로, 유리염기로 표시하여 약 20 내지 30%W/V 이다. 바람직한 농도는 20 내지 25W/V이다.
마그네슘 이온과 칼슘 이온을 용액중에서 옥시테트라사이클린과 결합시켜 마그네슘―칼슘―옥시테트라사이클린 킬레이트 화합물을 생성시킨다. 마그네슘 이온의 공급원으로는 산화마그네슘이 사용되며, 이는 상기 옥시테트라사이클린을 기준으로 하여 약 0.8 내지 0.95몰 비율의 농도로 존재한다. 칼슘 아세테이트가 칼슘 이온의 편리하고 바람직한 공급원이지만, 칼슘 락테이트 및 칼슘 프로피오네이트와 같은 가용성이며 약학적으로 허용되는 다른 칼슘 화합물이 사용될 수도 있다. 칼슘 화합물은 상기 옥시테트라사이클린을 기준으로 하여 약 0.15 내지 0.3몰 비율의 농도로 존재한다.
2―피롤리돈은 공용매로써, 약 40 내지 60%W/V농도로 존재한다. 바람직한 농도는 약 50 내지 55%W/V이다. 2―피롤리돈은 또한 2―피롤리디논, 2―옥소피롤리딘, 알파―피롤리돈 및 2―케토피롤리딘으로 알려져 있다. 2―피롤리돈의 쥐에서의 경구 LD50은 8g/kg이며, 마우스에서 복강내 주사에 의한 LD50은 3.8g/kg이다. 2―피롤리돈을 사용함으로써, 생성된 조성물의 점성이 낮아져 사용시 투여 용량당 용적을 최소로 할 수 있으며 주사용이성이 탁월하다.
임의의 성분으로, 분자량 약 5,000 내지 100,000(K―12 내지 30)의 폴리비닐피롤리돈이 약 1 내지 15%W/V의 농도로 존재할 수도 있다. 본 발명에서 바람직한 폴리비닐피롤리돈은 평균 분자량 약 10,000 내지 17,000(K―12 내지 17)인 것이다. 이 성분은 또한 공―가용화제(co-solubilizer)로 작용하며 조직내성을 개선시킬 수도 있다.
임의로, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤 포르말과 같은 공―용매성분이 15%W/V까지의 농도로 존재할 수도 있다.
치료목적으로 투여하기 위해 이들 용액의 안정성은 나트륨 또는 마그네슘 포름알데히드 설폭실레이트 및 모노티오글리세롤과 같은 산화방지제를 약 0.01 내지 1%W/V농도로 사용하여 더욱 증강시킬 수 있다.
필요하면 pH값은 pH 7.5 내지 9.5로 조정한다. 바람직한 pH범의는 pH 8.5 내지 9.0이다. pH는 모노에탄올아민, 디메틸아미노에탄을, 디메틸아민등과 같은 유기염기를 사용하여 조정할 수 있다. 이들 화합물중, 모노에탄올아민이 바람직한 화합물이다.
본 발명의 조성물은 소량의 물에 칼슘 화합물을 혼합 및 용해시킴으로써 용이하게 제조된다. 그후, 2―피롤리돈을 다량의 물과 혼합하고, 조성물중에 폴리비닐피롤리돈이 존재하는 경우에는 이를 가하여 용해시킨다. 용액을 45 내지 75℃로 가열하고, 교반하면서 산화방지제를 가한다. 생성된 용액으로 산화마그네슘을 슬러리화하고 용액이 수득될 때 까지 교반하면서 옥시테트라사이클린을 서서히 가한다. 그후, 칼슘화합물용액을, 등명한 용액이 생성될 때 까지 교반하면서 마그네슘 옥시테트라사이클린 용액에 서서히 가한다. 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 필요한 경우에는 pH를 조정한다. 그후 용액에 물을 가해 일정용적으로 만든다.
이러한 조성물은 넓은 온도범위에서 주사가 용이하고 동물조직내성이 양호하며 15일까지의 기간동안 치료적 약물농도를 유지한다. 혼합된 마그네슘―칼슘 킬레이트 화합물은 주사시, 일정량의 항생물질을 침착시켜 데포(depot)로써 작용하도록 하며, 마그네슘만의 킬레이트 화합물 사용시에는 얻을 수 없는 매우 지속적인 혈중농도를 나타낸다.
[실시예 1]
칼슘 아세테이트를 물 10ml에 용해시킨다. 2―피롤리돈을 물 30ml와 혼합한다.
폴리비닐피롤리돈을 가하고 용해시킨다. 용액을 45℃로 가열하고 나트륨 포름 알데히드 설폭실레이트를 가하여 교반하면서 용해시킨다. 그 후 생성된 용액으로 산화 마그네슘을 슬러리화한다. 용액이 형성될 때까지 교반하면서 옥시테트라사이클린을 서서히 가한다. 그 후, 칼슘 아세테이트 용액을, 등명한 용액이 생성될 때까지 교반하면서 마그네슘―옥시테트라사이클린 용액에 서서히 가한다. 용액을 실온으로 냉각시킨 후,모노에탄올 아민을 가해 pH를 8.5로 조정한다. 그 후 용액에 물을 가해 일정용적으로 만든다.
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 상기 용액은 25℃에서 45cts의 점도를 갖는다.
[실시예 2]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 3]
옥시 테트라사이클린 역가 300mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 4]
옥시테트라사이클린 역가 300mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 5]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 6]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 7]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 8)
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 9]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 10]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은, 물을 가하기 전에 2―피롤리돈에 글리세롤 포르말을 가하는 것을 제외하고는 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 11]
옥시테트라사이클린 역가 200mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 12]
옥시테트라사이클린 역가 200mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 13]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 14]
옥시테트라사이클린 역가 250mg/ml를 함유하는 다음 용액은, 글리세롤 포르말 대신에 프로필렌 글리콜을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서 기술된 방법을 사용하여 제조한다.
[실시예 15]
마그네슘―칼슘―옥시테트라사이클린 혼합 킬레이트 용액과 마그네슘―옥시테트라사이클린 킬레이트 용액을 소의 같은 다리의 두 부위에 kg당 옥시테트라사이클린 30mg씩의 용량으로 각각 근육내 투여한다. 혈액샘플을 지정된 간격의 시간마다 채취하고 혈장 옥시테트라사이클린 농도를 측정한다.
상기 결과는 혼합 킬레이트 조성물에 의해 지속적인 혈중농도를 얻을 수 있음을 명백히 설명하고 있다.
Claims (1)
- 20 내지 30%W/V의 옥시테트라사이클린, 옥시테트라사이클린을 기준으로 하여 0.8 내지 0.95몰 비율의 산화 마그네슘, 및 옥시테트라사이클린을 기준으로 하여 0.15 내지 0.3몰 비율의, 생성되는 용액에 대해 가용성인 약학적으로 허용되는 칼슘 화합물을 수성 2―피롤리돈에 용해시키고, 필요한 경우에는 pH를 7.5 내지 9.5로 조정하며, 여기에서 상기 2―피롤리돈은 용액중 40 내지 60%W/V의 농도로 사용함을 특징으로 하여, 수성 2―피롤리돈, 및 임의로 폴리비닐 피롤리돈, 글리세롤 포르말 또는 프로필렌 글리콜로 이루어진 용매중의 칼슘/마그네슘/옥시테트라사이클린 혼합 킬레이트 화합물의 안정한 지속성 주사용 용액을 제조하는 방법.
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