KR840009076A - N-알킬화 디펩티드의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
요약 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (6)
- 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 화합물을 각각 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라 가수분해 또는 가수분해시켜 에스테르그룹을 분리제거시키기, 필요에 따라 유리 카복실그룹을 에스테르화시킴을 특징으로 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서n은 1또는 2이고,R은 수소, 탄소수 1 내지 8의 임의 치환된 지방족라디칼, 탄수소 3 내지 9의 임의 치환된 서클로지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환된 방향족 라디칼, 탄소수 7 내지 14의 임의 치환된 아르지방족 라디칼, 탄소수 7 내지 14의 임의 치환된 시클로지방족-지방족 라디칼 또는 라디칼 ORa나 SRa(여기에서 Ra는 탄수소 1 내지 4의 임의 치환된 지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환된 방향족 라디칼, 또는 환원자수 5 내지 12의 임의 치환된 헤테로방향족 라디칼이다)이고, R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 임의 치환된 지방측 라디칼, 탄수소 3 내지 9의 임의 치환된 시클로지방족 라디칼, 탄소수 4 내지 13의 임의 치환된 시클로지방족-지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환방향족 라디칼, 탄소수 7 내지 16의 임의 치환된 아르지방족 라디칼, 환원자수 5 내지 12의 임의 치환된 헤테로방향족 라디칼 또는 임의 보호된 천연 α-아미노산의 측쇄이고,R2및 R3는 같거나 다르며, 수소, 탄소수 1 내지의 임의 치환된 지방족 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 임의 치환된 시클로지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환된 방향족 라디칼 또는 탄소수 7 내지 16의 임의 치환된 아르지방족 라디칼이고,R4및 R5는 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 탄소수 5 내지 15의 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 헤테로시클릭 환구조를 형성한다.
- 제1항에 있어서, R4및 R5가 이들이 부착되어 있는 원자와 함께, 피클리딘, 페페리딘,테트라히드로이소티놀린, 데카히드로이소퀴놀린, 옥타히드로인돌, 옥타히드로시클로펜다[b] 피롤, 2-아자비시클로 [2.2.2] 옥탄, 2-아자비시클로 [2.2.1]헵탄, 2-아자스피로[4.5]데칸, 2-아자스피로[4.4]노난, 스피로[(비시클로[2.2.1]헵탄)-2,3-피롤리딘], 스피로[(비시클로[2.2.2]옥탄)-2,3-피롤리딘], 2-아자트리시클로[4.3.0.16,9]데칸, 데카히드로시클로헵타[b]피롤, 옥타히드로이소인들, 옥타히드로시클로펜타[c]피롤, 2,3,3a,4,5,7a-헥사히드로인돌 및 테트라히드로티아졸 중에서 선택된, 임의 치환된 구조를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서,n은 1또는 2이고,R은 수소;탄소수 1 내지 8의 알킬;탄소수 2 내지 6의 알케닐;탄소수 3 내지 9의 시클로알킨;(C1-C4)-알콕시, 히드록실, 할로겐, 니트로, 아미노, 아미노메틸, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, (C1-C|4)-아실아미노, 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일아미노, 메틸렌디옥시, 카복실, 시아노 및/또는 설퍼모일로 일치환되거나 이치화되거나 삼치환될 수 있는 탄소수 6 내지 12의 아릴; 상기한 아릴항의 그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시; 상가한 아릴항의 그룹으로 치환될 수 있는, 각각 환원자수 5 내지 7 또는 8 내지 10(이들 환원자중 1 내지 2개는 황원자 또는 산소원자이고/이거나 1 내지 4개는 질소원자이다)의 모노시클릭또는 비시클 릭헤테로아릴옥시; 상기한 아릴항에서와 같이 아릴 잔기에 치환될 수 있는 아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알카노일아미노-(C1-C4)-알킬, (C7-C13)-아로일아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬, (C6-C12)-아릴, (C1-C4)-알콕시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, 알킬아미노 (C1-C4)-알킬,디- (C1-C4)-알킬아미노- (C1-C4)-알킬,구아니디노- (C1-C4)-알킬, 이미다졸릴, 인돌릴, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬티오- (C1-C4)-알킬 또는 (C6-C12)-아릴티오- (C1-C4)알킬: 상기한 아릴항에서와 같이 알리잔기에 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(rC1-C4)-알킬티오 ; 상기한 아릴항에서와 같이 아릴잔기에 치환될 수 있는 카복실-(C1-C4)-알킬, 카복실, 카바모일-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐-(C1-C|4)-알킬 또는 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C4)-알킬 ; 또는 상기한 아릴항에서와 같이 아릴 잔기에 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알콕시이고,R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 아케닐, 탄소수 2 내지 6의 말키닐, 탄소수 3 내지 9의 시클로알킬, 탄소수 5 내지 9의 시클로알케닐, (C3-C9)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C5-C9)-시클로알케닐-(C1-C4)-알킬, 상기한 R항에서와 같이 치환될 수 있는 탄소수 6 내지 12의 임의로 부분 수소화된 아릴, 전술한 아릴에서와 같이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬 또는(C7-C13)-아로일-(C1또는C2)-알킬, 전술한 아릴에서와 같이 치환될 수 있는 각각 환원자수 5 내지 7 또는 8 내지 10(이들 환원자중 1 내지 2개는 황원자 또는 산소원자이고/이거나 1 내지 4개는 질소원자이다)의 임의로 부분 수소화된 모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로아릴, 또는 임의 보호된 천연 α-아미노산 R1-CH(NH2)-COOH의 측쇄이고,R2및 R3는 같거나 다르고, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C5)-알카노일옥시-(C1-C4)-알킬, (C1-C5)-알콕시카보닐옥시-(C1-C4)-알킬, (C7-C|12)-아로일옥시-(C1-C4)-알킬, 아릴 (C6-C12)-옥시카보닐옥시-(C1-C4)-알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴, (C6-C12)-아릴-( C1-C4)-알킬, (C3-C9)-시클로알킬 또는-(C3-C9)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬이고 R4및 R5는 전술한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 3항중 하나에 있어서,n은 1 또는 2이고,R은 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C3-C6)-시클로알킬, 아미노 -(C1-C4)-알킬, (C2-C5)-아실아미노-(C1-C4)-알킬, (C7-C13)-아로일아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬,(C6-C12)-아릴-(C1-C|4)-알콕시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬;또는 (C1-C4)-알킬,(C1-C4)-알콕시, 히드록실, 할로겐, 니트로, 아미노,(C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노 및/또는 메틸렌디옥시로 일, 이 또는 삼치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴; 또는 3-인돌릴이고R1은 수소;아미노,(C1-C6)-아아미노 또는 벤조일아미노로 임의 치환될 수 있는 (C1-C6)-알킬;(C2-C6)-알키닐, (C3-C9)-시클로알킬, (C5-C9)-시클로알케닐, (C3-C7)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬; 각각 (C1-C4)-알킬, (C1또는C2)-알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴 또는 부분 수소화된 아릴; 상기 정의한바와 같이 아로일 라디칼에 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬 또는 (C7-C13)-아로일-(C1-C3)-알킬; 각각 환원자수 5 내지 7 또는 8 내지 10(이들 환원자중 1 또는 2개는 황원자나 산소원자이고/이거나 1 내지 4개는 질소원자이다)의 모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로시클릭라디칼; 또는 임의 보호된 천연 α-아미노산의 측쇄이고,R2및 R3는 같거나 다른 라디칼로서, 수소,(C1-C6)-알킬, (C|2-C6)-알케닐 또는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬이고,R4및 R5는 전술한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 4항중 하나에 있어서,n은 1 또는 2이고,R은 메틸, 에틸, 시클로핵실, 3급-부톡시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬 또는 페닐(이는 일치되거나 이 치환될 수 있음)이거나, 메톡시의 경우, 페닐, (C1또는C2)-알킬, (C1또는C2)-알콕시, 히드록실, 불소염소, 브롬, 아미노,(C1-C4)-알칼아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, 니트로 및/또는 메틸렌디옥시로 삼치환된 메톡시이고,R1은 수소, (C1-C3)-알킬, (C2또는C3)-알케닐, 임의 보호된 리신의 측쇄, 벤질, 4-메톡시벤질, 4-에톡시벤질, 펜에틸, 4-아미노부틸 또는 벤조일메틸이고,R2및 R3는 같거나 다른 라디칼로서, 수소, ( C1-C4)-알킬 또는 벤질이고,R4및 R5는 전술한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅶ)의 α-히드록시카복실산 유도체를 드리플루오로메탄설폰화제와, 임의로 염기 존재시, 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.상기식에서,R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 임의 치환된 지방족 라디칼, 탄소수 3 내지 9의 임의 치환된 시클로지방족 라디칼, 탄소수 4 내지 13의 임의 치환된 시클로지방족-지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환된 방향족 라디칼 탄소수 7 내지 16의 임의 치환된 아르지방족 라디칼, 환원자수 5 내지 12의 임의 치환된 헤테르방향족 라디칼 또는 임의 보호된 천연 α-아미노산의 측쇄이고,R3는 수소, 탄소수 1 내지 6의 임의 치환된 지방족 라디칼, 탄소수 3 내지 9의 임의 치환된 시클로지방족 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의 치환된 방향족 라디칼 또는 탄소수 7 내지 16의 임의 치환된 아르지방족 라디칼이고,R4및 R5는 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 탄소수 5 내지 15의 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭헤테로시클릭 환구조 형성한다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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