KR820001198B1 - N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 - Google Patents
N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR820001198B1 KR820001198B1 KR7802604A KR780002604A KR820001198B1 KR 820001198 B1 KR820001198 B1 KR 820001198B1 KR 7802604 A KR7802604 A KR 7802604A KR 780002604 A KR780002604 A KR 780002604A KR 820001198 B1 KR820001198 B1 KR 820001198B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- test
- compound
- leaves
- tetrachloro
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본원 발명은 살균제와 진드기 살충제로 유용한 N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈아닐리드의 제법에 관한 것이다.
즉, 본원 발명은 환류(還流) 온도하에 불활성용매 내에서, 하기 구조식(Ⅱ)을 가진 화합물을 소듐하이드라이드와 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고 이 일반식(Ⅲ)의 화합물은 CI SCCl2CCL2F와 반응시켜 생성물을 회수함으로써 이루어지는 하기 구조식(Ⅰ)을 가진 N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈아닐리드의 제법에 관한 것이다.
[실시예]
N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈아닐리드의 제법
2.36그램(0.012몰)의 벤즈아닐리드와 80밀리리터의 테트라하이드로 푸란을 교반기와 환류냉각기(reflux condensor), 적하누두(滴下漏斗)가 장치되어 있는 목이 3개 달린 둥근 바닥 반응 플라스크에 가한다. 다음에 0.4그램의 소듐하이드라이드를 가하고 그 혼합물을 상온에서 30분 동안 교반한 후 2시간 동안 환류시킨다. 그 다음에 50밀리리터의 테트라하이드로 푸란속에 용해되어 있는 3.03그램(0.012몰)의 CISCCl2CCl2F를 빙욕(氷浴)으로 냉각시킨 반응 혼합물에 한시간 이상 한 방울씩 떨어뜨리며 가한다.
상기 첨가 후에 반응혼합물을 상온까지 올라가게 방치해 두며 하릇밤 동안 교반한다.
진공 스트립핑(vacuum stripping)으로 반응 생성물에 용매를 제거한 다음 반응 생성물을 메틸렌 클로라이드 내에 용해시킨다. 또한 잔여(殘餘) 소듐 하이드라이드를 없애기 위해 물을 가한다. 반응 생성물을 물로 3번 씻어내고 MgSO4위에서 건조된다. 생성물을 진공스트립핑하고 이소프로판올로 부터 결정화되게 함으로써 3.2그램의 원하는 화합물(앞으로 화합물 1이라 부른다)이 얻어졌다. m.p. 77-78℃
잎의 살균도 평가 테스트
A. 방지작용평가
1. 강남콩 녹병 테스트(Bean Rust Test)
약 10cm 크기의 얼룩배기 강남콩(Pinto bean plants, phaseouls vulgaris L.)을 3인치 점토 그릇속의 로울질 사양토(砂壤土)에 옮겨 심는다. 그 다음에 그 식물을 거꾸로 하여 테스트 약품의 50-50 아세톤-물용액에 2∼3초 동안 담근다. 테스트 농도는 1000ppm 이하로 한다. 잎을 말린 후에 거기에다 강남콩 녹병균(bean rust fungus, Uromyces phaseoli Arthur) 포자의 물 현탁액을 이식시킨다. 식물을 24시간 동안 100% 습도의 조건하에 놓고 그 다음에 그 습온(濕溫) 체임버(chamber)에서 꺼내어 병균으로 인해 잎의 표면에 수포 모양의 부르튼 부분(disease pustules)이 나타날 때까지 방치한다. 유효값은 테스트약품을 처리하지 않고 균을 이식한 식물과 비교해서 잎의 표면에 생긴 농포(濃疱)의 형성이 75%나 그 이상 줄어드는 가장 낮은 농도인 ppm 농도로써 기록된다. 이러한 값들은 표 I에 나타나 있다.
2. 강남콩 분상(粉狀) 노병균 테스트(Bean Powdery Mildes Test)
후보 화합물은 강남콩 녹병 테스트에서와 같은 방법으로 마련되며, 사용된다. 식물을 말린 후 잎에 가루 모양의 곰팡이균(powdery mildew fungus, Erysiphe polygomi De Candolle) 포자를 살포하고 균 형성이 잎 표면에 나타날 때까지 온실속에 그대로 방치해 둔다. 유효값은 테스트 약품을 처리하지 않고 균을 이식한 식물과 비교해서 균사체 형성(mycelial formation)에 있어서 75% 나 그 이상이 줄어드는 가장 낮은 농도인 ppm 농도로써 기록된다. 이러한 값들은 표 I에 나타나 있다.
3. 토마토의 일찍 말라죽는 병(Tomato Early Blight)
후보화합물을 적당한 용매로 용해하여 50-60 아세톤-물 용액으로 희석시킨다. 그 다음에 4주가 된 토마토(Lycopersicon esculentum)에 용액을 뿌려 용액이 흘러 내릴 때까지 분무한다. 테스트농도는 1000 이하로 한다. 잎이 마를 때 일찍 말라죽는 병균(Alternaria solani Ellisand Martin) 포자의 물 현탁을 이식 시키고 48시간 동안 습도 100%의 조건하에 놓아 둔다. 그 다음에 그것을 습온실에서 꺼내어 병소(病巢, disease lesions)가 잎에 나타날 때까지 방치해 둔다. 유효값은 약품 처리하지 않고 균을 이식한 식물과 비교하여 형성된 병소의 수가 75%나 그 이상 줄어드는 가장 낮은 농도인 ppm 농도로 기록된다.
이러한 값들은 표 I에 기록되었다.
4. 세포아 풀속(屬)의 풀잎 반점(斑點)(Blue Grass Leaf Spot)
후보 화합물은 4 주가 된 켄터키 블루그래스(Kentucky Bluegrass, Poa pratensis)를 숙주(宿主) 식물로 사용하는 것 외에는 3번 테스트와 같은 방법으로 조제되고 사용된다. 잎이 마를 때 잎에 불루그래스잎 반점균(Helminthosporium sativum) 포자의 물 현탁액을 이식시키고 48시간 동안 습도가 100%인 조건하에 놓는다. 그 후에 습온실에서 꺼내어 병소가 잎에 나타날 때까지 방치해둔다. 유효값은 테스트 약품을 처리하지 않고 균을 이식한 식물과 비교하여 형성된 병소의 수가 75%나 그 이상이 줄어드는 가장 적은 농도인 ppm 농도로 기록된다. 이러한 값들은 표에 나타나 있다.
B. 박멸 작용평가
1. 강남콩 녹병테스트(Bean Rust Test)
약품 처리되지 않은 강남콩식물(Phaseouls vulgaris L.)에 강남콩 녹병균(Vromyces phaseoli Arthur)의 포자를 이식시키고 습도가 100%의 조건하에 24시간 동안 놓아둔다. 그 다음 그것을 습온실에서 꺼내어 병을 정착시키기 위해 2일 동안 온실에 방치해둔다. 그 후에 후보약품을 방지작용 평가에서의 강남콩 녹병테스트와 같은 방법으로 만들어 사용한다. 박멸 유효값은 약품처리하지 않고 균을 이식하지 않은 식물과 비교하여 잎에 나타나는 농포(pustules)의 수가 75%나 그 이상이 줄어드는 가장 적은 농도인 ppm 농도로 나타내진다. 이러한 값들을 표 1에 기록하였다.
2. 강남콩 노균병(露菌病) 테스트(Bean Powdery Milew Test)
얼룩배기 강남콩에 가루 모양의 곰팡이 균(powdery mildew fungus, Erysiphe polygoni De Candolle)의 포자를 뿌리고 잎 표면에 균사체의 증식이 나타날 때까지 온실속에 보존한다. 그후에 강남콩 녹병 테스트에서와 같은 방법으로 잎의 약품을 제조하여 사용한다. 4일후에 그 이상의 균사체 증식이 억제되었는가를 보기 위해 잎을 관찰한다. 박멸 유효값은 약품처리를 않고 균을 이식한 식물과 비교하여 자랄 수 있고 포자번식할 수 있는 균사체가 75%나 그 이상 제지되는 가장 적은 농도인 ppm 농도로 기록된다.
이러한 값들은 표 I에 나타나진다.
[표 I]
* 1000ppm으로 만들 수 없으며 높은 농도에서는 테스트 할 수 없음.
진드시 살균도 평가 테스트
2개의 반점이 있는 진드기(2SM)(Tetranychus urticae Koch)를 진드기 살충제 테스트에 쓰며 테스트과정은 다음과 같다. 대략 10cm 크기의 얼국배기 강남콩을 3인치 점토 그릇속의 로울질 사양토에 이식시키고 성층과 유충 그리고 암컷과 숫컷이 섞인 두 개의 반점을 갖는 진드기로 해를 입힌다. 24시간 후에 해를 입은 식물을 뽑아내어 2∼3초 동안 테스트 약품의 50-50 아세톤-물 용액에 담근다. 약품 처리한 식물을 온실에 방치해 두고 7일 후에 다 자란 진드기와 약품 처리시 식물위에 있던 알로부터 부화한 애벌레 둘다의 치사율을 결정한다. 테스트농도는 50%의 치사율이 일어날 때 0.05% 이하이다. LD50값은 표 Ⅱ의 "2SM-PE(발생후)"와 "2SM-Eggs" 표제아래 용액에서의 시험화합물의 퍼센트농도로써 표현된다.
[표 II]
일반적으로, 본원 발명의 화합물은 손쉽고 편리하게 적용하기에 적합한 형태로 형성된다. 예를들어, 이 화합물은 에멀젼(emulsions), 현탁액, 용액, 분말, 에아로졸 스프레이(aerosol sprays) 형태로 살충제조성 몰에 합해질 수 있다. 일반적으로 활성화합물 이외에 이러한 조성물들은 살충제 조제에 보통 알려져 있는 보조약제를 포함하는 것이다. 이러한 조성물에 있어서 본위 발명의 활성화합물은 단일 살충제 성분으로 쓰여질 수 있으며, 비슷한 효능을 갖는 다른 화합물들과 혼합하여 사용될 수 있다.
본원 발명의 살충제 조성물은 보조약제로서 참기름이나 크실렌류의 솔벤트나 중류(重油) 등과 같은 유기용매, 물, 유화제, 표물활성제, 활석, 엽납석(pyrophyllite), 규조토, 석고, 점토나 디클로로디플루오로메탄과 같은 프로펠런트 등을 포함한다. 그러나 만일 바란다면 그 활성물질은 해충이 먹는 종자나 사료에 직접 적용될 수 있다. 이러한 방법으로 적용될시에는 휘발성이 없는 물질을 사용하는 것이 유리할 것이다.
지금 밝힌 살충제의 작용과 관련하여 그것들이 그와 같이 활성이 아니더라도 된다는 것은 완전히 이해되어야 한다. 만일 화합물이 빛과 같은 외부영향이나, 화합물이 해충의 몸에 섭취될 때 일어나는 어떤 생리작용에 의하여 활성화된다면 본원 발명의 목적은 완전히 달성되는 것이다.
본원 발명의 살충제 조성물이 어떤 특별한 경우에 있어 사용되어지는 정확한 방법은 이 기술면에서 능숙한 사람에게는 너무나 분명한 것이다. 일반적으로 활성의 살충제 화합물은 예로들어 에멀젼, 현탁액 또는 에어로졸 스프레이 같은 액체 조성물 형태로 합해진다. 이 조성물에서의 활성 살충제 화합물의 농도는 폭넓은 범위 내에서 변화할 수 있다. 대개 살충제 화합물은 조성물 무게의 약 15% 이하의 양으로 이루어질 것이다. 그러나 바람직하기로는 본원 발명의 살충제 조성물은 활성 살충제 조성물 무게의 약 0.1%에서 1.0%까지의 활성 살충제 화합물을 포함하는 용액이나 현탁액 형태로 이루어진다.
Claims (1)
- 환류(還流) 온도하에 불활성 용매 내에서, 하기 구조식(Ⅱ)을 가진 화합물을 소듐하이드라이드와 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고 이 일반식(Ⅲ)의 화합물을 CISCCl2CCl2F와 반응시켜, 생성물은 회수함으로써 이루어지는 하기 구조식(Ⅰ)을 가진 N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7802604A KR820001198B1 (ko) | 1978-08-26 | 1978-08-26 | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7802604A KR820001198B1 (ko) | 1978-08-26 | 1978-08-26 | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR820001198B1 true KR820001198B1 (ko) | 1982-07-01 |
Family
ID=19208535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7802604A Expired KR820001198B1 (ko) | 1978-08-26 | 1978-08-26 | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR820001198B1 (ko) |
-
1978
- 1978-08-26 KR KR7802604A patent/KR820001198B1/ko not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| KR930004649B1 (ko) | 알칸술폰산염 유도체 그리고 살충제, 살비제 및 살선충제로서의 그의 이용 | |
| KR820001198B1 (ko) | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 | |
| HU184822B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing asymmetric thiophosphonates | |
| JPS58501378A (ja) | アルフア分枝アルキルチオフオスフエ−ト ペステイサイドズ | |
| US4115582A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
| US3767734A (en) | Phosphorylated thiourea compositions | |
| US4374855A (en) | Fungicidal naphthylene diesters and mixtures thereof | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
| US4123254A (en) | Germicidal herbicide for agriculture and horticulture | |
| CH616687A5 (ko) | ||
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US4199594A (en) | N-Haloethylthio-furanilides and their use as fungicides and acaricides | |
| US3301751A (en) | 3-(2-cyanoallyl) rhodanine as a soil fungicide | |
| US4041109A (en) | Diphosphorous | |
| US3375157A (en) | Controlling and eradicating agricultural nematodes with halogenated phenyl propynyl ethers | |
| US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
| US3366538A (en) | Method of disinfecting seeds | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| US2992968A (en) | New fungicidal 3-heterocyclic-3, 4, 5-trichloro-4-cyclopentene-1, 2-diones | |
| JPS6058759B2 (ja) | テトラゾロおよびトリアゾロベンゾチアジン類とその製法ならびに用途 | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| EP0252983B1 (de) | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0056314B1 (en) | N-haloalkyl thiobenzanilides, production thereof, compositions containing them and their use as fungicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19780826 |
|
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19810829 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19811111 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19820304 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PG1605 | Publication of application before grant of patent |
Comment text: Decision on Publication of Application Patent event code: PG16051S01I Patent event date: 19820531 |
|
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19820914 |