KR820000116B1 - 카바민산에스텔의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 제초제제로 유효한 다음 일반식(Ⅰ)의 신규카바민산－[3－(3－사이클로프로필－우레이도)－페닐]－에스텔의 제조방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서 R, R1은 서로 같거나 다를 수 있으며 각각 수소, 지방족 탄화수소, 치환된 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 치환된 치환족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 치환된 방향족탄화수소, 복소환기를 나타내거나 또는 R 및 R1는 질소원자와 함께 복소환기를 나타낸다.
카바민산－[3－(3－알킬우레이도)－페닐]－에스텔의 제초작용은 이미 알려져 있으나(독일공개명세서 1518815)이 화합물의 제초작용은 언제나 만족스럽지는 못하였다. 그러므로 본 발명의 목적은 이 분야에 알려져 있는 어떠한 제초제보다도 더 강력한 제초작용을 갖는 제초제를 만드는 것으로서 이러한 목적은 본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ) 화합물을 함유시키는 것을 특징으로 하는 제초용 제제에 의해 달성될 수 있었다.
본 발명에 따른 화합물은 비슷한 작용을 나타내는, 기지의 구조적으로 유사한 화합물보다 더욱 강력한 제초작용을 나타내고 또 우수한 선택성을 갖는다.
본 발명에 따른 화합물은 광범위한 제초작용을 나타내므로서 단자엽 및 쌍자엽 식물에 대해 유효하게 사용될 수 있으며, 이들은 선택성이 있으므로 수많은 농작물 예를들어 감자, 벼, 채소, 땅콩, 완두 등에 손상을 주지 않은채 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 발아전 및 발아후에 사용할 수 있으며 예를들어 볕꽃, 솔방망이풀, 국화, 광대나물, 맨드라미, 피, 강아지풀, 수수새, 겨자, 마트리카리아, 아포메아, 센타우레아, 둑새풀, 롤리움 같은 잡초를 제거할 수 있다.
잡초종자를 제거하기 위해서는 통상적으로 활성 물질을 0.5kg/ha －5kg/ha의 비율로 사용한다.
본 발명에 따른 화합물은 과량으로 사용하여 잡초가 성장하고 있는 황무지의 잡초를 전멸시키거나 억제하기 위한 광범위 제초제로도 유효하게 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성물질과 혼합하여 사용할 수 있다. 목적하는 바에 따라 다음과 같은 제초제를 본 발명에 따른 화합물을 사용하기 전에 직접 혼합하여 사용할 수 있다.
치환된 아닐린
치환된 아릴옥시카복실산 및 그의 염, 에스텔 및 아마이드
치환된 에텔
치환된 비소산 및 그염, 에스텔 및 아마이드
치환된 벤즈이미다졸
치환된 벤즈이소티아졸
치환된 벤즈티아디아지는 디옥사이드
치환된 벤즈옥사진
치환된 벤즈옥사지는
치환된 벤즈티아디아진
치환된 벤즈티아졸
치환된 비우레트
치환된 퀴놀린
치환된 카바메이트
치환된 지방족 카복실산 및 그의 염, 에스텔 및 아마이드
치환된 방향족 카복실산 및 그의 염, 에스텔, 아마이드
치환된 카바모일 알킬티오－또는 디티오포스페이트
치환된 퀴나졸린
치환된 사이클로알킬아미도 카본디올산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 사이클로알킬 카본 아미도－티아졸
치환된 디카복실산 및 그염, 에스텔 및 아마이드
치환된 디하이드로벤조푸라닐설포네이트
치환된 디설파이드
치환된 디피리딜리움염
치환된 디티오카바메이트
치환된 디티오인산 및 그염, 에스텔 및 아마이드
치환된 피리딘
치환된 피리딘카복실산염
치환된 피리디논
치환된 피리미돈
치환된 피롤리딘카복실산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 피롤리딘
치환된 아릴설폰산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 스티롤
치환된 테트라하이드로옥사디아진디온
치환된 테트라하이드로메타노인덴
치환된 테트라하이드로－디아졸－티온
치환된 우레아
치환된 헥사하이드로－1H－카보티오에이트
치환된 히단토인
치환된 히드라지드
치환된 히드라조니움염
치환된 이소옥사졸 피리미돈
치환된 이미다졸
치환된 이소지아졸 피리미돈
치환된 케톤
치환된 나프로 퀴논
치환된 지방족 나트릴
치환된 방향족 니트릴
치환된 옥사디아졸
치환된 옥사디아지는
치환된 옥사디아졸리딘디온
치환된 옥사디아진 디온
치환된 페놀 및 그염, 에스텔
치환된 포스폰산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 포스포니움 클로라이드,
치환된 포스폰알킬 글라이신
치환된 아인산
치환된 인산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 피페리딘
치환된 피라졸
치환된 피라졸알킬카복실산, 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 피라졸리움염
치환된 피라졸리움알킬설페이트
치환된 피리다진
치환된 피리다존
치환된 피리딘카복실산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 테트라하이드로－티아디아진－티온
치환된 테트라하이드로－티아디아진디온
치환된 티아디아졸
치환된 방향족 티오카복실산아마이드
치환된 티오카복실산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 디올카바메이트
치환된 티오인산 및 그염, 에스텔, 아마이드
치환된 트리아진
치환된 트리아졸
치환된 우라실
치환된 우레티딘디온
그 밖에 식물에 대한 독성이 없으며 제초제에 상승작용을 일으킬 수 있는 부가물, 예를들어 유화제, 습윤제, 용매 및 오일상의 부가물을 사용할 수 있다.
본 발명의 활성물질 또는 이들의 혼합물은 액체 및/또는 고형의 담체 내지는 희석제와 필요에 따라 습윤제, 접착제, 유화제 및/또는 분산보조제를 사용하여 산제, 살포제, 입제, 액제, 유제 또는 현탁제와 같은 제제형태로 제형화할 수 있다.
적당한 액체담체를 예로들면, 물, 지방족 및 방향족 탄화수소(예, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 사이클로헥산은, 이소포론, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아마이드) 및 석유 분획물이다.
고형의 담체로는 예를들어 톤실, 실리카겔, 탈크, 카울린, 아라클레이, 석회석, 실리신산 및 곡분 같은 식물생성물이다.
계면활성제로서는 칼슘리그닌설포네이드, 폴리옥시에틸렌 알킬－페닐에틸, 나프탈렌 설폰산 및 그의 염, 페놀설폰산 및 그의 염, 포름알데히드축합물, 치환된 벤젠설폰산 및 그의 염, 지방족알콜을 들 수 있다. 여러가지 제형에서의 활성물질의 농도는 광범위하게 변경시킬 수 있다. 예를들어 제제는 활성물질 10내지 80중량%와 액체 또는 고형의 담체 90 내지 20중량%를 함유할 수 있는데 필요에 따라 계면활성제를 20중량%까지 함유시킬 수 있다.
제제의 살포는 통상의 방법 예를들어 물을 담체로 하여 헥타르당 100－1000ℓ의 비율로 살포한다. 본 활성화합물은 소위 "저용량법", "초저용량법" 및 소위 미세입자형태로 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물중 R. R1이 각각 수소, C1~C6알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6사이클로알킬, 페닐, C1~C3알킬－페닐, 할로게노페닐, C1~C3알콕시－페닐, 트리플루오로메틸－페닐, 니트로페닐 또는 나프틸기(여기에 페닐과 나프틸기는 서로 같거나 다른 치환체로 모노 또는 디치환될 수 있음를 나타내는 상기 일반식 (Ⅰ)화합물이 특히 강력한 제초작용을 나타낸다.
이러한 R 및 R1의 기들을 예로들면, 메틸, 에틸, 포르필, 이소프로필, 알릴, 프로피오닐, 사이클로프로필, 부틸, 이소부틸, 2급－부틸, 3급－부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 사이클로헥실, 페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 클로로페닐, 디클로로페닐, 메톡시페닐, 디메틸페닐, 클로로페닐, 디클로로페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 트리플루오로메틸페닐, 니트로페닐, 및 나프틸이며 여기서 페닐기와 나프틸기는 서로 같거나 또는 다른 치환체로 모노 또는 디치환 될 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 1－사이클로프로필－3－(3－하이드록시페닐)－우레아를 산결합제존재하에 다음 일반식(Ⅲ)의 카바모일클로라이드와 반응시켜 제조한다.
상기 일반식에서 R, R1은 전술한 바와 같다.
산결합제는 이 분야에 통상적인 모든 물질을 사용할 수 있다. 이에 적합한 유기염기는 트리에틸아민 같은 3급아민 또는 N, N－디메틸아닐린 또는 피리딘이고 적합한 무기염기로는 알칼리 및 알칼리토금속의 옥사이드, 하이드록 사이드 및 알보네이트이다. 액체 유기염기는 동시에 용매로서도 사용될 수 있다.
1－사이클로프로필－3－(3－하이드록시페닐)－우레아(융점 154℃)는 m－아미노페놀과 사이클로프로필이소시아네이트로부터 쉽게 제초할 수 있다.
이러한 반응은 0°－120℃에서 수행할 수 있는데 일반적으로 실온에서 수행하며 본 발명의 따른 화합물을 합성할 때는 반응시약은 동량으로 사용한다.
적합한 반응용매는 반응시약에 대해 불활성인 용매 이어야 하는데 예를들면 지방족 및 방향족 탄화수소(예, 석유에텔, 사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌), 할로겐화된 탄화수소(예, 메메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소), 할로겐화된 에틸렌, 에텔성화합물(예, 디에틸에텔, 테트라하이드로푸란, 디옥산), 케톤(아세톤, 틸틸이소부틸케톤, 이소포론), 에스텔(예, 틸메－및 에틸아세테이트), 산아마이드(예, 디틸메포름아마이드, 헥사메틸포스포르트리아마이드), 카복실산니트릴(예, 아세토니트릴) 등과 같은 것이다.
형성된 본 발명에 따른 화합물이 녹기 어려운 물질인 경우 여과하고 쉽게 녹는 물질인 경우에는 대기압 또는 감압하에서 부가된 용매를 증발시키거나 극성이 적은 용매 예를들어 석유에텔 및 디이소프로필에텔 같은 에텔이나 탄화수소에 넣어 분리한다.
다음 실시예는 본 발명에 따른 화합물의 제조방법을 상술한 것이다.
[실시예 1]
11.5g의 1－사이클로프로필－3－(3－하이드록시페닐)－우레아 용액에, 교반하여서 6.6g의 부틸이소시아네이트와 3적의 트리에틸아민을 가한다. 밤새 방치하면 교질상의 물질이 생성되는데, 이를 흡인여과하고 디이소프로필에텔로 세척한다. 14.0g(이론치의 80.3%)의 부틸카바민산－[3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐]－에스텔이 얻어진다. 융점 : 154℃
원소분석 : 계산치 : C 61.84% H 7.27% N 14.42%
실측치 : 61.78% 7.68% 14.61%
[실시예 2]
19.2g의 1－사이클로프로필－3－(3－하이드록시페닐)－우레아를 60ml의 피리딘에 현탁화시키고 교반하면서 76.5g의 N－에틸－N－페닐－카바모일 클로라이드를 피리딘에 녹인 용액 70ml를 가한다. 70℃에서 3시간동안 교반하면 투명용액이 된다. 실온까지 냉각시킨후 반응 혼합물을 빙수에 넣고 이 혼합물에 염산을 가하여 산성화한 후 분리되는 물질을 메틸렌클로라이드로 추출한다. 유기층을 희염산과 물로세척하고 황산마그네슘으로 탈수시킨 후 용매를 진공상태에서 증류시킨다. 남은 진사를 디이소프로필에텔에서 재결정한다.
생성물 : 29.7g(이론치의 87.6%)의 N－에틸－N－페닐카바민산－[3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐]－에스텔 융점 : 120℃
원소분석 : 계산치 : C, 67.2% H, 6.24% N, 12.38%
실측치 : C, 67.35% H, 6.33% N, 11.99%
유사한 방식으로 다음과 같은 본 발명에 따른 화합물이 제조 될 수 있다.
화합물명 융점(℃)
카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 160℃
메틸카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 143℃
에틸카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 170℃
사이클로프로필카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 184℃
3급－부틸카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 137℃
이소프로필카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔
180℃(분해)
3－메틸카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 155℃
알릴카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 153℃
프로필카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 160℃
사이클로헥실카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 182℃
3-클로로카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 161℃
디메틸카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 118℃
디알릴카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 66℃
N－메틸－N－페닐카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 155℃
3－메톡시카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 115℃
3, 5－디클로로카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 174℃
디페닐카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 190℃
3－니트로카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 185℃
1－나프틸카바민산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 187℃
3－트리플루오로메틸카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 179℃
3, 4－디클로로카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 179℃
2－메틸카바닐산－(3－(3－사이클로프로필우레이도)－페닐)－에스텔 170℃
본 발명에 따른 화합물은 무색 무취의 결정성 물질로서 물 및 비극성의 유기용매(예 : 탄화수소)에 불용이며, 에텔, 케톤, 에스텔, 카보니트릴 및 알콜에는 약간 녹고 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아마이드 및 저급카복실산 같은 극성의 유기용매에는 잘 녹는다.
다음 시험예에 본 발명에 따른 화합물의 사용 가능성을 상술한다.
[시험예 1]
온실에서 다음표의 본 발명에 따른 화합물을 5kg/ha을 500ℓ/ha의 물에 현탁화시킨 후 겨자과, 가지과 식물을 시험식물로 하여 발아전 및 바발아후에 살포한다. 처리한지 3주 후에 처리결과를 평가지수를 사용하여 평가하는데 평가지수 0은 식물에 손상이 없었을 경우이며 평가지수 4는 식물을 전부 손상시켰을 경우이다. 다음표에서 알 수 있듯이 일반적으로 시험식 물전부가 손상된다.
0＝조금도 손상시키지 않은 경우
4＝전부 손상시킨 경우
[시험예 2]
온실에서 다음표에 주어진 식물이 발아하기전에 본 발명 화합물을 헥타르당 3kg의 비율로 처리한다. 대조용 물질로서 N-프로필－[N'－(3－N"－메틸카바모일옥시)－페닐]－우레아를 사용한다. 이 물질은 현탁제로 하여 식물이 어렸을때 살포한다. 살포된 물의 양은 헥타르당 500ℓ이다. 14일후에 처리결과를 평가한다(0＝전체가 손상되었을 경우, 10＝조금도 손상되지 않을 경우).
다음표에 있는 값들은 본 발명에 따른 화합물이 작용에 대해 뛰어난 내성을 갖고 있음을 보여주는 반면에 기지의 대조용 물질은 어떠한 충분한 제초작용도 나타내지 않음을 보여주고 있다.
[발아전 처리]
0＝전부 손상된 경우
10＝조금도 손상되지 않은 경우
[시험예 3]
온실에서 다음표에 주어진 식물이 발아한 후에 본 발명 화합물을 헥타르당 3kg씩의 비율로 처리한다. 대조용물질로서 N－프로필－(N'－(3－N"－메틸카바 모일옥시)－페닐] 우레아가 사용된다. 이 물질을 현탁제로하여 식물이 어렸을 때 살포한다. 살포된 물의 양은 헥타르당 500ℓ이다. 14일후에 처리결과를 평가한다. (0=전부 손상된 경우, 10＝조금도 손상되지 않은 경우)
다음표에 있는 값들은 본 발명에 따른 화합물이 작물에 대해 뛰어난 내성을 갖고 있음을 보여주는 반면에 기지의 대조용 물질은 어떠한 충분한 제초작용을 나타내지 않음을 보여주고 있다.
[발아후 처리]
0＝전부 손상된 경우
10＝조금도 손상되지 않은 경우
Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 1－사이클로프로필 3－(3－하이드록시페닐)－우레아를 산결합제 존재하에 다음 일반식(Ⅲ)의 카바모일 클로라이드와 반응시켜 다음 일반식(Ⅰ) 화합물인 카바민산에스텔을 제조하는 방법.상기 일반식에서 R 및 R1은 서로 같거나 다를 수 있으며 각각 수소, 지방족 탄화수소, 치환된 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 치화된 지환족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 치환된 방향족 탄화수소, 복소환기를 나타내거나 또는 R과 R1이 질소원자와 함께 복소환기를 나타낸다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7701546A KR820000116B1 (ko) | 1977-07-04 | 1977-07-04 | 카바민산에스텔의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7701546A KR820000116B1 (ko) | 1977-07-04 | 1977-07-04 | 카바민산에스텔의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR820000116B1 true KR820000116B1 (ko) | 1982-02-18 |
Family
ID=19204552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7701546A Expired KR820000116B1 (ko) | 1977-07-04 | 1977-07-04 | 카바민산에스텔의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR820000116B1 (ko) |
-
1977
- 1977-07-04 KR KR7701546A patent/KR820000116B1/ko not_active Expired
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19770704 |
|
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19810711 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PG1605 | Publication of application before grant of patent |
Comment text: Decision on Publication of Application Patent event code: PG16051S01I Patent event date: 19820121 |
|
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19820429 |