KR800001553B1 - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신규의 이미다졸 유도체 및 그의 금속 착화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 어떤 종류의 이미다졸 유도체가 살균작용을 갖고 있다는 것이 알려져 있는데, 예를 들면 일본국 특허 출원 공개 공고(소) 52-39674호에는 그와 같은 이미다졸 유도체가 하기 일반시으로 표시된다고 기재되어 있다.
상기 식에서,
R′는 알킬이고,
X′는 할로겐, 니트로, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며,
n은 0,1 또는 2의 정수이다.
일본국 특허출원 공개 공고(소) 52-56071호에는 상기한 바와는 다른 하기 일반식으로 표시되는 이미다졸 유도체가 살균 작용을 갖는다고 기재되어 있다.
상기 식에서,
X″는 메틸, 염소, 취소, 니트로 또는 트리플루오로메틸이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.
그러나, 이와 같은 공지 이미다졸 유도체가 살균 작용을 갖고 있다 할지라도, 충분한 것이 못될뿐만 아니라, 작물에 장해를 야기한다. 따라서, 이들 공지 화합물은 사실상 살균제로서 실용가치가 없는 것이다.
본 발명에 의한 하기 일반식을 갖는 이미다졸 유도체와 그의 금속 착화합물이 우수한 살균작용을 갖는 동시에 작물 장해를 야기시키는 일이 없다는 사실이 밝혀졌다.
상기 식에서,
X는 동일 또는 상이한 치환기로서, 할로겐, 저급알킬, 니트로 또는 저급 할로 알킬이고,
n은 1 또는 2이고,
Y는 알콕시알킬, 저급 알케닐옥시알킬, 펜옥시알킬, 치환 펜옥시알킬 또는 벤질인데, 단, Y가 벤질인 경우 Xn은 제2위치에서 트리플루오로메틸이고, 제4위치에서는 염소이다.
살균제로 바람직한 본 발명의 화합물은 일반식
로 표시되는 화합물 또는 그의 착화합물 및 일반식
(식중, X1은 염소 또는 트리플루오로메틸이고,
R1는 메틸렌, 메틸메틸렌 및 에틸렌 등의 탄소 원자수 1 내지 2의 저급 알킬렌이며,
R2는 탄소 원자수 2 내지 4의 저급 알킬 또는 알릴임)로 표시되는 화합물 또는 그의 착화합물이다.
이와 같은 본 발명에 의한 화합물은 하기 반응식으로 표시되는 공정에 의하여 제조된다.
(″Hal″은 할로겐을 나타냄.)
이 반응은 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화나트륨, 나트륨메틸알코올레이트, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘 또는 피페리딘과 같은 알칼리성 축합제의 존재하 불활성 용매 중에서 수행된다. 불활성 용매로서는 클로로포름, 디클로로메탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 아세토니트릴, 아세톤, 디메틸술폭시이트, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 디옥산 등이 사용된다. 반응온도는 통상적으로 0℃ 내지 반응액의 비점 범위면 되나, 40℃ 내지 비점까지의 범위내의 온도가 바람직하다. 반응은 통상 1시가 내지 3시간으로 종료된다. 반응 종료 후에 반응 용액을 수세하여 탈수하는데, 이 수세 및 탈수는 필요하다면 용매를 대체한 후에 시행하여도 무관하다. 이어서 용매를 증발시켜 소망의 화합물을 얻는다.
본 발명에 의한 금속 착화합물은 하기 식에 따라 제조된다.
상기 식에서
AB는 유기 또는 무기 금속염으로,
A는 2가 또는 3가 금속 원자이고,
B는 염의 음이온성분이며,
ℓ은 금속염 ″AB″ 중의 금속원자 ″A″의 원자가에 대응하는 수이다.
금속염으로는 구리, 아연, 니켈, 코발트, 망간, 철 또는 은의 염화물, 황산염, 질산염 또는 초산염이 사용된다. 금속 착화합물을 제조하기 위한 반응을 수행할때, 이미다졸 유도체를 불활성 용매에 용해하고 거기에 금속염을 가한 후 이 혼합물을 교반하여 반응시킨다. 이와 같은 반응은 통상 실온에서 수분간에 시행된다. 불활성 용매로서는 이미다졸 유도체를 용해할 수 있고 물과 혼합될 수 있는 것이라면 어떤 용매라도 사용할 수 있는데, 통상적으로 초산에틸, 메타놀, 아세토니틀리, 디옥산 또는 테트라히드로푸란이 사용된다.
반응 종료 후에 반응 혼합물을 n-헥산 또는 물에 넣고, 석출되는 결정을 여거하여 본 발명에 의한 금속착화합물을 얻는다.
본 발명에 의한 이미다졸 유도체의 제조방법의 실시예를 후술한다.
[실시예 1]
[1-[N-(2-브로모페닐)-2-에톡시프로판이미도일]-이미다졸(화합물 No. 3)의 제조]
2-브로모-2-(에톡시)프로피온아닐리드 11g을 클로로포름 50㎖중의 오염화인 8.4g과 환류하 가열하면서 30분간 반응시켰다. 다음에 부생물로서 생성된 클로로포름 및 옥시염화인을 유거하여 잔류물을 아세토니트릴 40㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 2.8g과 트리에틸아민 4.1g을 가한 다음 이 화합물을 환류하에 3시간 가열하였다. 반응 종료 후에 아세토니트릴을 유거하고 잔류물을 디클로로메탄 30㎖에 용해하고 이 용액을 물로 세척한 다음 무수 황산 마그네슘 상에서 탈수시켰다. 디클로로메탄이 증발된 후 잔류된 유상 생성물을 디클로로메탄을 사용한 실리카겔크로마토그래피에 정재하여 목적 화합물 4g을 얻었다. (
: 1.5870)
[실시예 2]
[1-[N-(2,4-디클로로페닐)-2-프로폭시프로판이미도일]-이미다졸(화합물 No. 9)의 제조]
2′,4′-디클로로-2-(프로폭시)프로피온아닐리드 7.5g을 클로로포름 40㎖중의 오염화인 5.6g과 환류하 가열하여 30분간 반응시킨 다음, 클로로포름과 부생물로 형성된 옥시염화인을 감압 유거하고, 잔류물을 아세토니트릴 40㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 1.9g과 트리에틸아민 2.7g을 가하여 환류하에 3시간 가열하였다. 반응 종료 후 반응액을 실시예 1에서와 같이 처리하여 목적 화합물 4g을 얻었다. (융점 : 68~69.5℃)
[실시예 3]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-2-알릴옥시프로판이미도일] 이미다졸(화합물 No.11)의 제조]
4′-클로로-2′-트리플루오로메틸-2-(알릴옥시)프로피온아닐리드 9.3g을 클로로포름 40㎖중의 오염화인 6.2g과 환류하에 가열하면서 30분간 반응시킨 다음, 클로로포름과 옥시염화인을 유거하고 잔류물을 아세토니트릴 40㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 2.1g과 트리에틸아민 3g을 가한 다음 환류하에 3시간 가열하였다. 반응 종료 후에 반응액을 실시예 1에서와 같이 처리함으로써 목적 화합물 5g을 얻었다. (
: 1.5440).
[실시예 4]
[1-[N-(2,4-디클로로페닐)-2-부톡시프로판이미도일]-이미다졸(화합물 No.19)의 제조]
2′,4′-디클로로-2-(부톡시)프로피온아닐리드 8.8g을 클로로포름 40㎖중의 오염화인 6.4g과 환류하에 가열하면서 30분간 반응시킨 다음 클로로포름과 옥시염화인을 유거하고 잔류물을 아세토니트릴 40㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 2.1g과 트리에틸아민 3g을 가한 다음 이 혼합물을 환류하에 3시간 동안 가열하였다. 반응 종료 후에 반응액을 실시예 1에서와 같이 처리함으로써 목적 화합물 4.5g을 얻었다.(
: 1.5682)
[실시예 5]
[1-[N-(2,4-디클로로페닐)-3-프로폭시프로판이미도일]-이미다졸(화합물 No.36)의 제조]
2′,4′-디클로로-3-(프로폭시)프로피온아닐리드 6.9g과 트리에틸아민 8g을 클로로포름 30㎖에 용해하고 여기에 포스겐 3.7g을 0 내지 10℃의 빙냉하에 도입하였다. 이 용액의 온도를 실온까지 올린 다음 2시간 교반하고 이어서 이미다졸 2g을 첨가하여, 이 혼합물을 환류하에 2시가 가열하였다. 반응종료 후 생성 반응액을 실온까지 냉각하고 수세하여 무수 황산마그네슘 상에서 탈수하였다. 이 용액에서 클로로포름을 유거함으로써 목적 화합물 7.7g을 얻었다. (
: 1.5688)
[실시예 6]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-2-프로폭시아세트이미도일] 이미다졸(화합물 No.37)의 제조]
4′-클로로-2′-트리플루오로메틸-2-(프로폭시)아세트아닐라이드 12.6g과 트리에틸아민 12.9g을 클로로포름 80㎖에 용해하고 여기에 클로로포름 30㎖에 포스겐 6.4g을 녹인 용액을 적가하였다. 이 용액을 실온에서 1시간 교반하고 여기에 이미다졸 4.4g을 첨가한 다음, 이 혼합물을 실온에서 15시간 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름을 유거하고 생성 잔류물을 n-헥산에 용해하고 이 용액을 수세하고 무수황산마그네슘상에서 탈수하였다. n-헥산을 유거한 다음 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 9.8g을 얻었다.(융점 : 66~66.5℃)
[실시예 7]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-sec-부톡시아세트이미도일] 이미다졸(화합물 No.39)의 제조]
4′-클로로-2′-트리플루오로메틸-sec-부톡시아세트아닐리드 7g을 벤젠 50㎖중의 오염화인 5.2g과 환류하에 가열하면서 1시간 반응시킨 다음 벤젠과 옥시염화인을 감압 유거하고 잔류된 유상 생성물을 클로로포름 50㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 1.7과 트리에틸아민을 가지고 이 혼합물을 1시간 동안 교반하에 50℃로 가열하였다.
반응 종료 후, 이 용액을 수세, 탈수하고 클로로포름을 유거하고, 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 1.85을 얻었다.
[실시예 8]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-2-에톡시아세트이미도일]-이미다졸(화합물 No. 40)의 제조]
4′-클로로-2′-트리플루오로메틸-2-(에톡시)아세트아닐리드 10g과 트리에틸아민 10.8g을 클로로포름 80㎖에 용해하고, 여기에 클로로포름 30㎖중에 포스겐 5.3g을 녹인 용액을 적가하였다.
이 용액을 실온에서 1시간 교반한 다음 이미다졸 2.9g을 가한 다음 이 용액을 실온에서 15시간 교반하였다. 반응 종료 후에 클로로포름을 유거하고 그 잔류물을 n-헥산에 용해한 다음, 이 용액을 수세한 후 무수황산마그네슘 상에서 탈수하였다. 이 용액에서 n-헥산을 유거함으로써 목적 화합물 10.2g을 얻었다. (융점 : 49~52℃)
[실시예 9]
[1-[N-(2,4-디클로로페닐)-4-클로로-2-메틸펜옥시아세트이미도일] 이미다졸(화합물 No.43)의 제조]
2′,4′-디클로로-(4-클로로-2-메틸펜옥시)아세트아니리드 3.4g을 벤젠 40㎖중의 오염화인 2.3g과 환류하에서 1시간 반응시킨 다음, 벤젠과 옥시염화인을 감압 유거하고 얻어진 유상 잔류물을 클로로포름 40㎖에 용해하였다. 이 용액에 이미다졸 0.75g과 트리에틸아민 1.1g을 가하고 50℃에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 실시예 7에서와 같이 처리하여 목적 화합물의 결정 1.1g을 얻었다. (융점 : 84~86℃)
[실시예 10]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-3-에폭시프로판이미도일] 이미다졸) 화합물 No. 46)의 제조]
4′-클로로-2′-트리플루오로메틸-2-(에톡시)프로피온아닐리드 6.5g을 클로로포름 30㎖중의 오염화인 4.9g과 환류하 1시간 반응시킨 다음 클로로포름과 옥시염화인을 감압유거하였다. 잔류물에 이미다졸 3.2g과 아세토니트릴 30㎖를 가하고, 이 혼합물 환류하에 30분간 가열하였다. 반응 완료 후에 아세토니트릴을 유거하고 잔류물을 디클로로메탄에 용해하여 이 용액을 수세한 다음, 무수 황산마그네슘 상에서 탈수하였다. 용액에서 용매를 유거하고 잔류물을 알루미나 컬럼 크로마토그래피에 흡착시켜 정제하여 목적 화합물 3.5g을 얻었다. (융점 : 61~62℃)
[실시예 11]
[1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-페닐아세트이미도일] 이미다졸(화합물 No. 56)의 제조]
N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-페닐아세트아미드 3.5g을 벤젠 40㎖중에서 오염화인 2.6g과 환류하 반응시켰다. 반응 종료 후 벤젠과 옥시염화인을 증발시키고, 생성 N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-페닐아세트이미도일클로라이드를 아세토니트릴 50㎖에 용해한 다음 여기에 이미다졸 0.85g을 교반하에 첨가하였다.
생성 용액에 트리에틸아민 1.3g을 빙냉하 서서히 첨가한 다음 용액을 60℃로 30분간 유지시켰다. 아세토니트릴을 유거한 후 잔류물을 디클로로메탄 60㎖에 용해하고 이 용액을 수세하여 탈수하였다. 이 결과, 용액에서 디클로로메탄을 유거한 후, 얻어진 유상 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제함으로써 목적 화합물 3.1g을 얻었다. (융점 : 79~81℃)
[실시예 12]
[비스 [1-{N-(2,4-디클로로페닐)-2-프로폭시프로판이미도일}-이미다졸] 구리염산염(화합물 No.57)의 제조]
1-[N-(2,4-디클로로페닐)-2-프로폭시프로판이미도일] 이미다졸 1g을 메타놀 5㎖에 용해하고 여기에 무수 구리 염화물 0.5g을 첨가한 후 이 혼합물을 실온에서 5분간 교반하고, 이어서 물 100㎖에 넣어 결정을 석출시켰다. 이 결정을 여취하여 수세한 다음, n-헥산으로 세척하고 감압하에 건조시켜 목적하는 착화합물 1g을 얻었다. (융점 : 165~169℃)
[실시예 13]
[비스 [1-{N-(2,4-디클로로페닐)-2-프로폭시프로판이미도일}-이미다졸 아연 염산염(화합물 No. 58)의 제조]
실시예 12의 방법에 따라 1-[N-(2,4-디클로로페닐)-2-프로폭시프로판이미도일]-이미다졸 2g을 무수아연 염화물 0.5g을 반응시켜 목적하는 착화합물 2g을 얻었다. (융점 : 157~158℃).
[실시예 14]
[비스 [1-{N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-페닐아세트이미도일}이미다졸] 구리염산염(화합물 No. 82)의 제조]
반응용매로서 메타놀 대신에 초산에틸을 사용한 것외에는 실시예 12와 같이, 1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-페닐아세트이미도일] 이미다졸 2g을 무수 구리염화물 0.5g와 반응시킴으로써 목적하는 착화합물 2g을 얻었다. (융점 : 105~108℃)
본 발명의 방법에 의하여 제조되는 화합물을 제1표 및 제2표에 예시한다.
[제1표]
[제2표]
″ℓ″는 금속염 ″AB″에서의 금속원자의 ″A″의 원자가에 대응한다.
제1표 및 제2표에 제시된 화합물 중에서 살균제로서 바람직한 화합물은 화합물 번호 9,11,22,23,34,36,37,38,39,40 및 56이고 그들의 착화합물로는 화합물 번호 57,58,59,62,63,83 및 83등을 들 수 있다.
금속 착화합물의 대다수가 대응되는 유리 이미다졸 유도체에 비하여 우수한 살균 작용과 잔효성을 갖고 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 의한 화합물들은 그 살균 작용으로 작용에 적용하여 작물에 대한 독성을 방지할 수 있는 것으로 알려졌다.
즉, 본 발명의 화합물은 생장하는 식물의 잎, 과실, 경부, 뿌리에 있어서의 각종 병균을 식물 자체에 손상을 주지 않고 제어할 수가 있다. 이와 같이 본 발명의 화합물이 살균 활성을 나타내는 식물 병균의 예를 들면 다음과 같으나 이들에 국한되는 것은 아니다.
채소류의 회색곰팡이병(
), 흰비단병(
), 모잘록병(立枯病) 및 흰가루병(白粉病), 배나무의 잿빗무늬병(灰星病), 옥수수의 깨씨 무늬병(
), 사과나무 및 배나무의 검은 무늬병(黑星病), 붉은병 무늬병(赤星病), 흐니가루병, 화곡류의 녹병(
)
본 발명의 화합물은 특히 흰가루병, 검은무늬병 및 녹병에 대하여 현저한 제어효과를 나타낸다.
본 발명에 의한 화합물의 또 하나의 하점은 식물에 독성을 미치지 않는 것이다.
본 발명의 방법은 또한 이와같은 화합물의 1종 또는 그 이상을 활성 성분으로 하는 액상 또는 고형 조성물을 제조하는 것도 포함한다.
본 발명의 화합물을 담체와 혼합하지 않고 직접 사용할 수 있다.
상기한 바와같은 본 발명에 의한 살균성 화합물은 적당한 담체와 혼합하여 통상의 살충 조성물의 여하한 형태, 즉 습윤제, 유화농축물, 분무제, 과립제, 수용성 분말 및 에어로졸 등의 형태로 할 수 있다. 고형 담체로는 예를들어 벤조나이트, 규조토, 인회석, 석고, 활석, 파이로필라이트, 베어미클라이트 및 점토 등을 사용할 수 있다. 액상 담체로는 케로신석유, 광유, 석유, 나프타용매, 크실렌, 시클로핵산, 시클로핵사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 알코올, 아세톤벤젠 및 물등을 사용할 수 있다. 필요에 따라서는 균질적이고 안정된 조성으로 만들기 위하여 계면 활성제를 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명에 의한 금속 착화합물을 살균 활성 성분으로 사용할 수도 있는데, 금속 착화합물 대신에 대응하는 유리 이미다졸 유도체와 금속염의 화합물을 사용할 수 있다. 즉, 유리 이미다졸 유도체와 아연 염화물, 구리 염화물, 또는 구리 황산물 등의 금속염을 혼합하여 살균 조성물을 형성할 수 있고, 식물에 적용할 수도 있다. 또한, 맨코제브, 옥신 구리 또는 페틴 히드록시이드 등의 함 급속 살충제를 상기한 금속염과 동시에 이미다졸 유도체와 혼합시킬 수 있다.
살균 조성물에 있어 활성 성분의 농도는 제형에 따라 달라진다. 예를들어 활성 성분을 습윤제에 있어서는 5 내지 80중량%, 바람직하기로는 20내지 80중량%로, 유화 농축물로는 5 내지 70중량%, 바람직하기로는 10 내지 50중량%로, 그리고 분제로는 0.5 내지 20중량%, 바람직하기로는 1 내지 10중량%로 한다.
활성 화합물을 다량으로 함유하는 습윤제 또는 유화농축물은 물에 현탁 또는 유화시킨 다음, 식물의 잎에나 보호지역에 분무 사용한다.
또한, 본 발명에 의한 살균 화합물을 기타의 살균제, 살충제, 살비제 및 제초제와 혼합하여 사용하여도 된다.
이와같은 본 발명에 의한 살균 조성물의 예를 이하에 들겠으나, 이들에 국한되는 것이 아님은 물론이다.
[실시예 15]
상기 성분은 균질적으로 혼합하고 미립자로 하여 활성 성분함량 40%의 습윤제를 만든다. 실제 사용에 임하여는 분말을 물에 희석하여 소망 농도로 만들어 현탁액으로 분무한다.
[실시예 16]
이들을 혼합하여 용해함으로써 활성 성분 함량 30%의 유화 농축물로 만든다. 사용에 임하여는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하여서 유액으로서 분무한다.
[실시예 17]
이들을 균질적으로 혼합 미세 분진상으로 하여 활성 성분 함량 10%의 분진제를 만든다. 이것은 사용시에 직접 살포한다.
본 발명에 의한 화합물의 살균작용은 아래와 같이하여 시험하였다.
[시험 1. 콩의 회색 곰팡이 병에 대한 제어 시험]
습윤 분말제를 피검 화합물 농도 200ppm로 희석한 현탁수용액에 강남콩(Phaseolus vulgaris) 잎을 떼어서 약 30초간 침지한 후 바람에 말린 다음 회색곰팡이 병균(Potrytis cinerea)을 접종하여 20℃의 습기실에 방치하고, 접종 4일 후에 제어효과를 검사하여 그 결과를 제3표에 제시한다.
[시험 2. 오이 흰가루병에 대한 방제시험]
화분에 심은 1-2엽기의 오이(종류, Satsukimidori)묘목의 잎에 습윤분말제를 피검 화합물 농도 100ppm로 희석하여 마련한 현탁 수용액을 화분당 5㎖로 분무하였다. 바람에 말린 다음 흰가루병균(Sphaerotheca fuliginea)을 접종하여 온실에 9일간 방치한 후 제어효과를 검사하여 그 결과를 제3표에 제시한다.
[시험 3. 오이의 모잘록병 방제시험]
초엽기의 오이(종류 : Suyo)묘목에 모잘록 병균(Rhizoctonia solani)을 접종한 후 피검 화합물 함량농도 100ppm의 현탁 수용액을 7묘목을 심은 화분당 10㎖를 토양에 주입 처리하고, 제어효과를 접종 4일 검사하여 그 결과를 제3표에 제시한다.
[제3표]
Claims (1)
- 하기 일반식(II)의 화합물을 이미다졸과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)로 표시되는 이미다졸 유도체 및 그의 금속 착화합물의 제조방법상기 식에서, X는 할로겐, 저급알킬, 니트로 및 저급할로알킬로 구성되는 그룹에서 선택되는 동일 또는 상이한 치환기이고, n은 1 또는 2의 정수이며, Y는 알콕시 저급알킬, 저급 알케닐옥시알킬, 저급 펜옥시알킬, 치환저급 펜옥시알킬 및 벤질로 구성되는 그룹에서 선택되는 기이다. 단, Y가 벤질인 경우 Xn은 제2위치에서 트리플루오로메틸이고, 제4위치에서는 염소이다.
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| KR7800866A KR800001553B1 (ko) | 1978-03-28 | 1978-03-28 | 이미다졸 유도체의 제조방법 |
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Family Applications (1)
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| KR7800866A Expired KR800001553B1 (ko) | 1978-03-28 | 1978-03-28 | 이미다졸 유도체의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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-
1978
- 1978-03-28 KR KR7800866A patent/KR800001553B1/ko not_active Expired
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