KR800000865B1 - 신규 카티온 염료의 제조방법 - Google Patents
신규 카티온 염료의 제조방법Info
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 천연 및 합성물질의 염색, 날염 및 벌키 염색에 사용되는 다음 구조식(Ⅰ)의 카티온 염료의 제조방법에 관한 것이다.
상기 구조식에서
R,R′ 및 R″는 각각 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이며,
R1은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이며, 환으로 페환되어 5각 또는 6각의 복소환을 형성할 수 있으며,
R2는 알킬렌기이며,
Y는 산소 또는 황이며,
R3은 직접 결합 또는 알킬렌, -CO- 또는 -CONH-기이며,
A는 포화 또는 불포화 카보사이클 6원환 또는 다음과 같은 4가의 질소원자를 포함할 수 있는 헤테로사이클이며
상기에서
X′는 아니온이고
n,n′ 및 n″는 각각 0 또는 1이며
m은 0 또는 1(단 n+n′+n″=2이고, R3이 알킬렌기를 타나내는 경우에만 m=1)이며,
환식 및 비환식기는 비이온성 치환기, 또는 환 A 및 B에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는 카보사이클 또는 헤테로 사이클환을 함유할 수 있다.
R,R′,R″ 및 R1은 예를들면 다음과 같다. 알킬기로서는 특히 C1-C6-알킬기 예를들면 메틸, 에틸, n- 및 이소프로필, n-, 2급- 및 t-부틸기, n- 및 이소아밀 및 n-헥실기 ; 더우기 카복실기 또는 비이온성 치환기 예를들면 할로겐원자 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 니트릴, C1-C4-알콕시카보닐 또는 카보아마이드기로 치환된 C1-C6알킬기 예를들면 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-하이드록시에틸, 2-메톡시에틸, 2-시아노에틸, 2-아세톡시에틸, 2-카본아미도-에틸, 2-카복시에틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 2-하이드록시프로필-(1), 3-시아노프로필, 2-하이드록시-n-프로필, 2-하이드록시-n-부틸, 2-하이드록시-이소부틸, 2-하이드록시-3-알릴옥시-n-프로필 및 3-메톡시카보닐-n-부틸기 ; 알케닐기로서는 특히 C2-C6-알케닐기 예를들면 비닐, 알릴, 메탈릴과 2-클로로알릴기 ; 사이클로알릴기로서는 특히 비이온성 치환체, 예를들면 할로겐원자, 또는 C1-C6알킬기 예를들면 4-클로로 사이클로헥실기와 디메틸 사이클로헥실기로 치환된 사이클로펜틸 및 사이클로헥실기 및 이들의 유도체 아르알킬기로서는 특히 벤질, 2-페닐에틸, β-페닐-β-하이드록시에틸 및 2-페닐프로필-(2)기 및 그 페닐핵에 비이온성 예를들면 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환된 유도체 예를들면 4-클로로벤질과 3-메틸벤질기 등이 있다.
알킬렌기로서 R2및 R3는 C1-C6알킬렌기 특히 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌-(1,3), 프로필렌-(1,2) 및 부틸렌-(1,4)기이다.
A가 포화 또는 불포화의 탄소환식 6원환인 경우 사이클를헥실, 메틸, 보네일, 테트라-하이드로나프틸, 데카하이드로나프틸, 페닐 및 나프탈렌개의 것을 들 수 있으며 반면에 A가 복소환인 경우 1,2,4-트리아졸릴-(3), 벤즈티아졸릴-(2) 및 벤즈옥사졸릴-(2)기를 들 수 있다. 환 A의 바람직한 치환기의 예를들면 C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, C1-C4-알콕시카보닐, 페닐, 벤질, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, C1-C4-알킬-설포닐 또는 페닐설포닐이다.
R1이 환 B 위에서 환화하여 형성할 수 있는 5 또는 6원소의 복소환화로서, 그중에서도 피롤린 및 테트라하이드로피리딘 및 C1-C4-알킬기로 치환된 이들의 치환체 예를들면 2-메틸피롤린과 2,2,4-트리메틸 테트라하이드로피리딘을 열거할 수 있다.
환 B의 바람직한 치환체로는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 페녹시, 벤질옥시, 할로겐, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노 또는 페닐설포닐아미노, C1-C4-알킬카보닐옥시, 벤조일옥시, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알킬설포닐 등이다.
본 발명에서의 비이온성 치환체로서 염료 화학에서 사용하는 일반적인 치환체로서 당해반응 조건하에서 해리하지 않는 치환체이다. 즉 불소, 염소, 취소 ; 알킬기, 특히 C1-C6의 직쇄 또는 분리쇄상의 알킬기 ; 아랄킬기 ; 사이클로알킬기 ; 알케닐기 ; 알릴기 ; 알콕시기, 특히 C1-C4-알콕시기 ; 사이클로알킬기 ; 아르알콕시기 ; 아릴옥시기 ; 아릴옥시알콕시기 및 알킬티오기, 바람직하기로는 C1-C3-알킬티오기 ; 아르알킬티오기 ; 아릴티오기 ; 니트로 ; 니트릴 ; 알콕시카보닐, 바람직하기로는 C1-C4의 알콕시기를 갖는 알콕시카보닐 ; 아르알콕시카보닐 및 아르옥시카보닐 ; 포밀기 ; 알킬카보닐기, 특히 C1-C4의 아킬기를 갖는 알킬카보닐기 ; 아릴카보닐 ; 아릴카보닐옥시 ; 알킬카보닐옥시 ; 아르알킬카보닐기 ; 알콕시카보닐옥시기 바람직하기로는 C1-C4의 알킬기를 갖는 알콕시카보닐옥시기 ; 알킬카보닐아미노기, 바람직하기로는 C1-C4의 알킬기를 갖는 알킬카보닐아미노기 및 아릴카보닐아미노기 ; 아릴아미노카보닐옥시기 및 알킬아미노카보닐옥시기 ; 알칼설포닐아미노기, 바람직하기로는 C1-C3의 알킬기를 갖는 알킬설포닐아미노기 ; 아리설포닐아미노기, 우레이도기, N-아릴우레이도기 또는 N-알킬우레이도기, 아릴옥시카보닐아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 카바모일기, N-알킬-카바모일기, ÷N,N-디알킬카바모일기 및 N-알킬-N-아릴카바모일기 ; 설파모일기 ; N-알키럴파모일기 ; N,N-디알킬-설파모일기 ; 알킬설포닐기 ; 알케닐설포닐 또는 아르알킬설포닐기, 바람직하기로는 전술한 알킬기에 C1-C4가 있는 아르알킬설포닐기 ; 아릴설포닐, 알콕시설포닐 및 아르옥시설포닐기 등이다. 아릴은 특히 페닐 및 나프틸을 나타내며; 아랄킬은 C1-C4-알킬렌기를 개재하여 결합한 페닐 또는 나프틸기를 나타내는데 여기서 방향족기는 특히 할로겐 또는 C1-C6-알킬기로 치환될 수 있다. 가능한 아니온기 X′는 카티온 염료에 대하여서는 통상적인 유기 및 무기아니온이다. 무기아니온의 예를들면 불소, 염소, 취소 및 요소, 과염소산염, 하이드록실, 황을 함유하는 산기, 예를들면 비설페이트, 설페이트, 디설페이트 및 아미노설페이트 ; 질소-산소산의기, 예를들면 나이트레이트 ; 인의 산소산의기 즉 디하이드로젠 포스페이트, 하이드로젠 포스페이트, 포스페이트 및 메타포스페이트 ; 카본산의기 예를들면 비카보네이트 및 카보네이트 ; 더우기 산소산 및 복합산의 음이온 예를들면 메토설페이트, 에로절페이트, 헥사플루오실리케이트, 시아네이트, 티오시아네이트, 페로시아니드, 페리시아니드, 트리클로로진케이트 및 테트라클로로진케이트, 트리브로모진케이트 및 테트라브로모진케이트, 스타네이트, 보레이트, 디바나데이트, 테트라바나데이트, 몰리브데이트, 텅스데이트, 크로메이트, 비크로메이트 및 테트라플루오보레이트, 붕산에스테르의 아니온 예를들면 붕산의 글리세린에스테르 및 인산의 에스테르의 아니온 예를들면 메틸포스페이트 등이다.
유기아니온의 예로서는 포화 또는 불포화의 지방족, 방향족 및 복소환식 카복실산 및 설폰산의 아니온이고 클로로아세트산, 시아노아세트산, 하이드록시아세트산, 아미노아세트산, 메틸아미노아세트산, 아미노에틸설폰산, 메틸아미노에틸설폰산, 프로피온산, n-부틸산, i-부틸산, 2-메틸-부틸산, 2-에틸-부틸산, 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산, 2-클로로프로피온산, 3-클로로프로피온산, 2-클로로부틸산, 2-하이드록시프로피온산, 3-하이드록시프로피온산, 0-에틸글리콜린산, 티오글리콜린산, 글리세린산, 말린산, 도데실-테트라에틸렌글리콜에테르-프로피온산, 2-(노닐옥시)-프로피온산, 3-(이소트리데실옥시)-프로피온산, 3-(이소트리데실옥시)-디에틸렌 글리콜에테르-프로피온산, C6-C10의 알콜혼합물의 에테르-프로피온산, 티오아세트산, 6-벤조일 아미노-2-클로로카프론산, 노닐페놀-테트라에틸렌 글리콜에테르-프로피온산, 노닐페놀-디에틸렌 글리콜-에테르-프로피온산, 도데실-테트라에틸렌글리콜-에테르-프로피온산, 페녹시아세트산, 노닐페녹시아세트산, n-발레린산, i-발레린산, 2,2,2-트리메틸아세트산, n-카프로인산, 2-에틸-n-카프론산, 스테아레린산, 올레인산, 리시노레인산, 팔미탄산, n-페라고닌산, 라우린산, C9-C11의 지방족 카복실산의 혼합물 [쉘(shell)의 베르세린산(Versatic Abid) 911], C15-C19의 지방족 카복실산의 혼합물(쉘의 베르세린산 1519), 코코낫 지방산의 첫 유출물, 운데칸, 카복실산, n-트리데칸카복실산, 코코낫지방산 혼합물 ; 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 프로발길산, 옥살린산, 말론산, 호박산, 글루타린산, 아디핀산, 피멜린산, 수베린산, 아젤라인산, 2,2,4- 및 2,4,4,-트리메틸아디핀산, 세바신산, 이소 세바신산(이성체혼합물), 주석산, 씨트린산, 글리옥실산, 디메틸 에테르-α,α-디카복실산, 메틸렌-비스-티오글리콜산, 디메틸설피드-α,α-디카복실산, 2,2-디티오-디-n-프로피온산, 푸말산, 말레인산, 이타코닌산, 에틸렌-비스-이미노 아세트산, 니트릴로설폰산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 클로로메탄설폰산, 2-클로로에탄설폰산 및 2-하이드록시에탄설폰산, 멜소레이트(mersolat) 즉 대응하는 n-피라핀의 유화염소화 생성물을 가수분해하여 수득한 C8-C15파라핀설폰산 등의 아니온이있다.
환식 지방족 카복실산의 적합한 아니온으로는 사이클로헥산 카복실산, 및 사이클로헥신-3-카복실산의 아니온이며, 방향족 모노카복실산의 아니온으로는 페닐 아세트산, 4-메틸페닐아세트산 및 만델린산의 아니온이다.
방향족 카복실산의 적합한 아니온은 예를들면 벤조산, 2-메틸벤조산, 3-메틸벤조산, 4-메틸벤조산, 4-3급 부틸벤조산, 2-브로모벤조산, 2-클로로벤조산, 3-클로로벤조산, 4-클로로벤조산, 2,4-디클로로벤조산, 2,5-디클로로벤조산, 2-니트로벤조산, 3-니트로벤조산, 4-니트로벤조산, 2-클로로-4-니트로벤조산, 6-클로로-3-니트로벤조산, 2,4-디니트로벤조산, 3,4-디니트로벤조산, 3,5-디니트로벤조산, 2-하이드록시벤조산, 3-하이드록시벤조산, 4-하이드록시벤조산, 2-머갚토벤조산, 4-니트로-3-메틸벤조산, 4-아미노벤조산, 5-니트로-2-하이드록시벤조산, 3-니트로-2-하이드록시벤조산, 4-메톡시벤조산, 3-니트로-4-메톡시벤조산, 4-클로로-3-하이드록시벤조산, 3-클로로-4-하이드록시벤조산, 5-클로로-2-하이드록시-3-메틸벤조산, 4-에틸머갚토-2-클로로벤조산, 2-하이드록시-3-메틸벤조산, 6-하이드록시-3-메틸벤조산, 2-하이드록시-4-메틸벤조산, 6-하이드록시-2,4-디메틸벤조산, 6-하이드록시-3-3급 부틸벤조산, 푸탈산, 테트라클로로프탈산, 4-하이드록시프탈산, 4-메톡시프탈산, 이소프탈산, 4-클로로이소프탈산, 5-니트로-이소프탈산, 테레프탈산, 니트로테레프탈산 및 디페닐-3,4-카복실산, 0-바닐린산, 3-설포벤조산, 벤젠-1,2,4,5-테트라카복실산, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라 카복실산, 비페닐-4-카복실산, 아비에틸산, 프탈산 모노-n-부틸에스테르, 테레프탈산 모노메틸 에스테르, 3-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-카복실산, 2-하이드록시-1-나프톤산 및 안트라퀴논-2-카복실산 등의 아니온이 있다.
복소한 카복실산의 적합한 아니온을 예를들면 피로뮤신산, 디하이드로뮤신산 및 인돌린-3-아세틴산의 아니온이 있다.
방향족 설폰산의 적합한 아니온의 예를들면 벤젠설폰산, 벤젠-1,3-디설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 3-니트로벤젠설폰산, 6-클로로-3-니트로벤젠설폰산, 톨루엔-2-설폰산, 톨루엔-W-설폰산, 2-클로로톨루엔-4-설폰산, 2-하이드록시 벤젠설폰산, n-도데실벤젠설폰산, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-설폰산, 나프탈렌-1-설폰산, 나프탈렌-1,4-또는-1,5-디설폰산, 나프탈렌-1,3,5-트리설폰산, 1-나프톨-2-설폰산, 5-니트로나프탈렌-2-설폰산, 8-아미노나프탈렌-1-설폰산, 스틸렌-2,2′-디설폰산 및 비페닐-2-설폰산 등의 아니온이 있다.
복소환설폰산의 적합한 아니온을 예를들면 퀴놀린-5-설폰산의 아니온이 있다. 더우기, 사용할 수 있는 그밖의 아니온들로서는 아릴설폰산, 아릴포스폰산 및 아릴포스포노우스산 즉 벤젠설핀산 및 벤젠포스폰산 등의 아니온이 있다.
물에 대한 본 발명의 카티온 화합물의 정체를 행하는 방법에 의하여 결정된다. 일반적으로 카티온 화합물은 할라이드류(특히 클로라이드류 또는 브로마이드류) 또는 메토설페이트류, 에토설페이트류, 설페이트류, 벤젠설포네이트류 또는 톨루엔설포네이트류, 또는 아세테이트류의 형태이다. 이 아니온들은 기지의 방법으로 다른 아니온으로 대체할 수 있다.
구조식(Ⅰ)의 바람직한 염료는 다음 구조식(Ⅱ)에 대응하는 염료이다.
상기 식에서 [R, R′, R″, R1, R2, R3, Y, A, X′, n, n′, n″ 및 m은 구조식(Ⅰ)에서 기술한 바와 같으며,
R4는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아르알콕시, 니트릴, 아릴옥시, 아실아미노, 아실옥시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R5는 수소, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아루알콕시, 아르알킬, 아실아미노 또는 아실옥시이며,
또한 상기에서
기 R1-R5및 환 A는 비이온성 치환기를 가지며 이 환은 환 A 및 C에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는다. 바람직한 아실기로는 C1-C4알킬 카보닐 또는 -설포닐 및 페닐카보닐 또는 -설포닐이 있다.
구조식(Ⅱ)의 염료 중에서 다음 구조식(Ⅲ),(Ⅳ),(Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 염료가 특히 중요하다.
A) 구조식(Ⅲ)의 염료
상기 식에서
R, R′, R″, R1, R4, R5, Y, A, X, n, n′ 및 n″는 구조식(Ⅱ)에서 기술한 바와 같으며,
R2′는
또는 -(CH2)P- 를 나타내며,
여기에서 R6은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 아릴옥시메틸, 페닐 또는 페녹시에틸이며,
R은 수소, 메틸, 에틸, 부톡시메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 알릴옥시메틸, 페닐, 페닐옥시메틸 또는 -Y-A이고
R8은 수소 또는 메틸이고
P는 1 내지 6이며
또한 여기에서
기 R1, R4및 R5및 환 A는 임의로 비이온성 치환기를 갖으며
이 환은 환 A 및 C에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 갖는다.
구조식(Ⅲ)의 염료 중에서 다음과 같은 염료가 특히 유용하다. 즉 R, R′ 및 R″가 각각 메틸, 에틸 또는 벤질이며,
R5가 수소이며,
R4가 수소, C1-C4알킬, C1-C4-알콕시, 염소 또는 취소이며,
R2′가 -(CH2)P-이며, 및
P가 2,3,4를 나타낸다.
이중 가장 중요한 염료로는 즉 R,R′ 및 R″가 메틸이고,
R4가 수소, 메톡시, 염소 또는 메틸이고
P가 2이고,
Y가 실소이고 및
A가 사이클로헥실이거나 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸기 중 나타내는 염료이다.
β) 구조식(Ⅳ)의 염료
상기에서
R, R′, R″, R1, R5, A, X, n, n′, n″ 및 m은 구조식(Ⅱ)에 기술한 바와 같으며,
g는 1 내지 4이며,
R2″는
또는 -(CH2)P-기이며,
여기에서,
R6, R8및 P는 구조식(Ⅲ)에서 기술한 바와 같으며,
R9는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 알릴옥시메틸, 페닐, 페녹시메틸 또는 -O-(CH2)g-(O)m-A이며,
또한 상기 식에서
기 R1R4및 R5및 환 A는 비이온성 치환기를 갖으며 이 환은 환 A 및 C에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는다.
구조식(Ⅳ)의 중에서 다음과 같은 염료가 중요하다. 즉 R, R′ 및 R″가 각각 메틸, 에틸 또는 벤질이면
R5가 수소이고,
R4가 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소 또는 취소이고,
R2″가 -(CH2)P이고,
P가 2,3 또는 4이고,
q가 1,2 또는 3이다.
이중에서도 가장 중요한 염료는 R, R′ 및 R″가 메틸이고,
R4가 수소, 메톡시, 염소 또는 메틸이고,
P가 정수 2이고,
m가 O이고 및
A가 임의로 비이온성 치환기를 갖으며 페닐 또는 나프틸기인 것이다.
여기서 특히 중요한 염료에 있어서는 m이 1를 나타내며 동시에 q가 2를 나타낸다.
C) 구조식(Ⅴ)의 염료
상기 식에서,
R, R′, R″, R1, R4, R5, A, X, n, n′, 및 n″는 구조식(Ⅱ)에서 기술한 바와 같으며,
R2′는
또는 -(CH2)P-기이면
여기에서,
R6, R8및 P는 구조식(Ⅲ)에서 기술한 바와 같으며,
R10은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 알릴옥시메틸, 페닐, 페녹시메틸 또는 클로로메틸이며,
및 상기에서,
기 R1, R4, R5및 환 A는 비이온성 치환기를 갖으며 이 환은 환 A 및 C에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는다.
구조식(Ⅴ)의 염료 중에서 다음과 같은 염료가 가장 중요하다. 즉 R, R′ 및 R″가 각각 메틸, 에틸 또는 벤질이고,
R5가 수수이고,
R4가 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소 또는 취소이고,
R2′″가 -(CH2)P-이고 및
P가 2,3 또는 4를 나타낸다.
이중에서도 가장 중요한 염료는
R, R′ 및 R″가 메틸이고,
R4가 수소, 메톡시, 염소 또는 메틸이고,
P가 2이고 및
A가 임의로 비이온성 치환기를 갖으며 페닐 또는 나프틸기인 염료이다.
D) 구조식(Ⅵ)의 염료
상기에서,
R, R′, R″, R1, R2″′ R4, R5,X, n, n′ 및 n″는 구조식(Ⅴ)에서 기술한 바와 같으며,
A′는 임의로 비이온성 치환기를 가지며 페닐 또는 나프틸기를 나타내고,
또한 상기에서,
R1, R4및 R5는 비이온성 치환기를 갖으며 이 환은 환 C에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는다. 구조식(Ⅵ)의 염료들 중에서 다음과 같은 염료가 중요하다. 즉 R, R′ 및 R″가 각각 메틸, 에틸 또는 벤질이고
R5가 수소이고,
R4가 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소 또는 취소이고,
R2″′가 -(CH2)P-이고 및
P가 2,3 또는 4를 나타낸다.
가장 중요한 염료로서는 R, R′ 및 R″가 메틸이고
R4가 수소, 메톡시, 염소, 메틸이고
P가 2를 나타내는 것이다.
구조식(Ⅰ)의 염료는 다음 구조식(Ⅶ)의 아조화합물에 기 R1, R′ 및 R″를 부여할 수 있거나 또는 이 기를 형성할 수 있는 4급 화제를 작용시키므로 제조할 수가 있다.
상기 식에서,
R1, R2, R3, A, B, Y 및 m은 구조식(Ⅰ)에서 기술한 바와 같으며,
R13은 수소 또는 카복실기이다.
특히 구조식(Ⅶ)의 아조화합물 1몰당 4급화제를 2몰 이상 특히 2 내지 2.5몰을 사용한다. 4급화중에 트리아졸질소에 결합한 수소원자의 치환 및 트리아졸질소의 4급화의 양쪽이 일어난다. 구조식(Ⅶ)의 아조화합물과 제4급화제의 반응은 제4급화에 대한 통상의 방법으로 수행된다. 또 이 반응은 제4급화의 반응중 이미 반응개시시에 있어서 종종 자연적으로 카복실화가 생기기 때문에 R13이 카복실기를 나타내는 구조식(Ⅶ)의 아조 염료에서 구조식(Ⅰ)의 염료가 생긴다.
사용되는 4급화제는 3그룹으로 나눌 수 있다.
1) R, R′ 또는 R″기 및 아니온기의 제거를 수반하여 반응하는 4급화제 예를들면 다음 구조식(Ⅷ)의 4급화제
상기에서
R, R′ 및 R″는 구조식(Ⅰ)에서 기술한 바와 같으며, X는 아니온으로 분리될 수 있는 기이다.
이들 4급화제는 0 내지 100℃ 바람직하기로는 5 내지 90℃에서 산결합화합물의 존재하에 행하여진다. 산결합 화합물의 예로서는 알카리토금속산화물(즉 산화마그네슘, 산화칼슘) ; 알칼리금속탄산염 및 알카리토 금속탄산염(즉 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산칼슘) ; 초산염(즉 초산나트륨 또는 초산칼륨) 등이 있다. 또한 이들 4급화제는 반응 조건하에서 거의 불활성인 희석제하에 행해진다. 이런 희석제의 예로서는 물 또는 유기용매 즉 하이드로카본(예 : 벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로게노하이드로카본(예 : 클로로포름, 카본테트라클로라이드, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠), 지방족케톤(예 : 아세톤 또는 메틸에틸케톤) 및 디메틸포름아미이드, 아세토니트릴, 빙초산, 개미산 및 알콜(예 : 에탄올, 프로판올 또는 부탄올) 등이 있다.
이들 4급화제의 대표적 예로서는 알킬할로겐화물(즉 옥화메틸, 취하에틸, 염화부틸, 2-브로모프로피온산아마이드, 염초산메틸에스테르, 염초산아마이드 또는 2-브로모프로피오니트릴), 알케닐할로겐화물(즉 알릴클로라이드, 알릴브로마이드 또는 메타알릴브로마이드), 사이클로알킬할로겐화물(즉 사이클로헥실브로마이드), 아르알킬할로겐화물(즉 벤질클로라이드 또는 2-메틸벤질브로마이드), 알킬설페이트(즉 디메틸설페이트 또는 디에틸설페이트) 및 아릴설폰산알킬에스테르(즉 톨루엔설폰산메틸에스텔, 에틸스에테르, n-프로필에스테르, 2-클로로에틸에스테르 또는 2-이사노에틸에스테르) 등이 있다.
2) 아니온 X를 형성하는 산의 존재하에 첨가하여 기 R, R′ 또는 R″를 형성하는 제4급화제는 예를들면 이중결합에 인접하는 위치에서 활성기를 가지는 불포화 화합물 예를들면 아크릴산, 메타아크릴산 및 이들의 유도체 예를들면 에스테르(예 : 아크릴산 메틸에스테르 메타아크릴산에틸에스테르), 아마이드(예 : 아크릴산아마이드, N-메틸-아크릴산아마이드 및 메타아크릴산아마이드) 또는 니트릴(예 : 아크릴로니트릴과 메타아크릴로니트릴)이 있다.
이들 불포화 화합물들은 아니온 X′를 부여하는 유기산 또는 무기산(예 : 개미산, 아세트산 또는 염산)의 존재하에 또는 임의의 반응조건하에서 불환성인 유기용매(예 : 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠, 니트로벤젠, 디옥산, 클로로포름, 디메틸포름아미이드 또는 N-메틸피롤리돈)에서 50 내지 100℃의 온도로 구조식(Ⅶ)의 아조염료와 반응시킨다.
더우기, 이에 속하는 제4급화제로는 다음 구조식(Ⅸ)의 에폭사이드와 에틸렌옥사이드와같은 에폭시 화합물이 있다.
상기에서,
R11은 수소 또는 메틸이며,
R12는 메틸, 에틸, 클로로메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 알릴옥시메틸, 페녹시메틸 또는 페닐이다.
이 에폭시 화합물은 아니온 x′를 하는 유기산 또는 무기산의 존재하에 용매를 사용하여 10 내지 100℃ 특히 40 내지 90℃의 온도로 구조식(Ⅶ)의 아조화합물과 반응시킨다. 적당한 산으로는 예를들면 황산, 인산, 염산 브롬화수소, 벤젠설폰산, 톨루엔설폰산, 개미산, 아세트산, 프로피온산 등이 있고 액체카복실산도 용매로 사용할 수 있다. 더욱 적당한 용매를 예를들면 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 할로게노벤젠, 벤젠하이드로카본, 니트로벤젠, 디알킬케톤 등이 있다.
구조식(Ⅶ)의 화합물은 신규의 것으로써 이들은 그 자체 공지의 방법으로 즉 3-아미노-1,2,4-트리아졸 또는 3-아미노-1,2,4-트리아졸-5-카복실산을 디아조화하고 디아조늄 화합물을 다음 구조식(Ⅹ)의 화합물과 카플링시켜 수득한다.
상기에서,
R1, R2, R3A, B, Y 및 m은 구조식(1)에서 기술한 바와 같다.
구조식(Ⅹ)의 적합한 카플링 성분들로서는 다음과 같은 것들이 있다.
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-벤조일옥시-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-페녹시-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-에틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-에틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P′-나프톡시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-이소프로필옥시페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O,P′-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-페닐페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-벤질페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-벤질페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-3급 부틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-페닐티오-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-이소프로필-페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(1,2,3,4-테트라하이드로나프트(6)-옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(1,2,3,4-테트라하이드로나프트(1)-옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-γ-페녹시프로필-N-에틸아닐린,
N-δ-페녹시부틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-3급 부틸페닐티오)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-펜타클로로페닐티오-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,5-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,5-디메틸-4-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-[P-(2-페닐이소프로필)-페녹시]-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,6-트리클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(펜타클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-클로로페닐티오)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-클로로-6-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-메틸-5-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-메틸-4-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-메틸-3-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-클로로-5-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-메틸-4-클로로페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,4,6-트리클로로-3-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메틸페닐티오)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,3-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,4-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,6-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,4-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,5-디메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-메틸-5-에틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,3,5-트리메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-[0-2급 부틸페녹시]-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-이소프로필-5-메틸페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-메틸-5-이소프로필페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-[P-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페녹시]-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-노닐페녹시-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-도데실페녹시에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,6-디이소프로필페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(α′-나프톡시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-페닐페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-D-(m-페닐페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-에톡시-페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-메톡시-페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-페닐설포닐-페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-메틸-4-메틸티오페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메틸사이클로헥실옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-메틸사이클로헥실옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-메틸사이클로헥실옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(데카하이드로나프트(2)-옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-메틸-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-보르네일-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메틸벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-메틸벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-메틸벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(O-클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,4-디클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-메틸벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,5-디클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,4-디클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-브로모벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(m-메틸벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-3급 부틸벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(나프트(2) 오일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(나프트(1) 오일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-페닐벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-메톡시카보닐페녹시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-에틸티오-O-클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,6-디클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,4-디클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(1,2,3,4-테트라하이드로나프트(6)-옥시메톡시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3-클로로페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(3,4-디클로로페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(2,6-디이소프로필아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(P-클로로페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(β′-나프틸아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-(벤즈티아졸-(2)-일티오)-에틸-N-에틸아닐린,
N-β-페녹시-n-부틸-N-에틸아닐린,
N-(1-페녹시)-2급 부틸-N-에틸아닐린,
N-β-벤질옥시-n-부틸-N-에틸아닐린,
N-(1-벤질옥시)-2급 부틸-N-에틸아닐린,
N-β-벤조일옥시-n-부틸-N-에틸아닐린,
N-(1-벤조일옥시)-2급 부틸-N-에틸아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시-n-부틸-N-에틸아닐린,
N-(1-페닐아미노카보닐옥시)-2급 부틸-N-에틸아닐린,
N-β-페녹시-n-프로필-N-에틸아닐린,
N-1-페녹시-i-프로필-N-에틸아닐린,
N-β-벤질옥시-n-프로필-N-에틸아닐린,
N-1-벤질옥시-i-프로필-N-에틸아닐린,
N-β-벤조일옥시-n-프로필-에틸-N-에틸아닐린,
N-1-벤조일옥시-i-프로필-N-에틸아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시-N-프로필-N-에틸아닐린,
N-1-페닐아미노카보닐옥시-1-프로필-N-에틸아닐린,
N,N-비스-(β-페녹시에틸)-아닐린,
N,N-비스-(β-벤조일옥시에틸)-아닐린,
N,N-비스-(β-페닐아미노카보닐옥시에틸)-아닐린,
N,N-비스-(β-벤질옥시에틸)-아닐린,
N-(β-벤조일옥시-γ-클로로)-프로필-N-에틸아닐린,
N-(β-페닐아미노카보닐옥시-γ-클로로)-프로필-N-에틸아닐린,
N-사이클로헥실-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-벤질-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-n-프로필-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-n-프로필-N-β-벤질옥시에틸아닐린,
N-n-프로필-N-β-벤조일옥시에틸아닐린,
N-n-프로필-N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸아닐린,
N-n-벤질-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-n-벤질-N-β-벤조일옥시에틸아닐린,
N-n-벤질-N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸아닐린,
N-β-클로로에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-하이드록시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-시아노에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-아세톡시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-메톡시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-부톡시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-하이드록시-n-부틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-하이드록시-n-프로필-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-시아노메틸-n-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-카본아미도에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-벤조일옥시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-N-β-페녹시에틸아닐린,
N-β-(2,4,6-트리클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(α′-나프톡시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-클로로벤질옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-클로로벤조일옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-벤조일옥시-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-페녹시-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-클로로벤질옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(O-클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-메틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(O-메틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(P-에틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(O-에틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(β-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(0-이소프로필옥시페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-페닐티오-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-메틸아닐린,
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-U-n-부틸아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-페녹시-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(β-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-이소프로필옥시페녹-)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-페닐페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-페닐티오-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-벤조일옥시-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-페녹시-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(β-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(0-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(β′-나프톡시)-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-이소프로필옥시페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-페닐티오-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로-아닐린,
N-β-사이클로헥실옥시에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-벤조일옥시-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-페녹시-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-벤질옥시-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-이소프로필옥시페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-페닐티오-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-벤조일옥시-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-메톡시벤조일옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-메톡시카보닐벤조일옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-페녹시-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-벤질옥시-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(γ′-페닐에틸옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-i-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(0-이소프로필옥시페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-페닐티오-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-사이클로헥실옥시-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-벤조일옥시-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-메톡시벤조일옥시-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-페녹시-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-벤질옥시-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(β′-페닐에틸옥시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(m-메틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(0-이소프로필옥시페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-페닐티오-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-2-메틸인돌린,
N-β-사이클로헥시옥시-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤조일옥시-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-메톡시벤조일옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-메톡시-카보닐벤조일옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페녹시-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤질옥시-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(β-페닐에틸옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(γ′-페닐프로필옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(β′-페닐옥시에틸옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-클로로페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-클로로페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-메틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-에틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-에틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-메틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-사이클로헥실페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(β′-나프톡시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-이소프로필페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o,p-디클로로페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-벤질페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-벤질페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-3급 부틸페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페닐티오-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-메톡시-페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(o-이소프로필-페녹시)-에틸-2,2,4-트리메틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(m-클로로페녹시)--에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(2,6-디클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(2,4,6-트리클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(펜타클로로페녹시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(α′-나프톡시)-에틸-N-n-부틸아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(m-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(α′-나프톡시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-클로로벤질옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(p-클로로벤조일옥시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(m-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-에틸-3-메톡시아닐린,
N-β-(페닐아미노카보닐옥시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(2,5-디클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(m-클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-(α′-나프톡시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-2,2,4-트리메틸테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-2-메틸인돌린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-2,3,3-트리메틸인돌린,
N-β-페녹시에틸-2,2,4-트리메틸-7-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페녹시에틸-2,2,4-트리메틸-5-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤질옥시에틸-2,2,4-트리메틸-7-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤조일옥시에틸-2,2,4-트리메틸-5-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페녹시에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤질옥시에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-벤조일옥시에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(2,4-디클로로페녹시)-에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-페녹시에틸-2,3,3-트리메틸인돌린,
N-β-벤질옥시에틸-2,3,3-트리메틸인돌린,
N-β-벤조일옥시에틸-2,3,3-트리메틸인돌린,
N-β-(p-페닐페녹시)-에틸-2,3,3-트리메탈인돌린,
N-β-(2,4-디클로로페녹시)-에틸-2,3,3-트리메틸인돌린,
N-β-사이클로헥실옥시에틸-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-사이클로헥실옥시에틸-2,2,4-트리메틸-7-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-사이클로헥실옥시에틸-2,2,4-트리메틸-5-클로로-테트라하이드로퀴놀린,
N-β-(2,4-디클로로페녹시)-에틸-N-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-n-부틸-3-클로로아닐린,
N-β-벤질옥시에틸-N-n-부틸-3-클로로아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-벤질옥시에틸-N-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐에틸-4-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐시에틸-N-n-부틸-3-클로로아닐린,
N-β-벤조일옥시에틸-N-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-메틸-3-클로로아닐린,
N-β-(2,4-디클로로페녹시)-에틸-N-n-프로필-3-클로로아닐린,
N-β-벤조일옥시에틸-N-n-부틸-3-클로로아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메틸아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메톡시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-3-아세틸아미노아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-아세틸아미노아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-3-에톡시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-페녹시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-벤질옥시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-3-벤질옥시아닐린,
N-β-(0-페닐페녹시)-에틸-N-에틸-3-클로로아닐린,
N-β-(0-페닐페녹시)-에틸-N-메틸-아닐린,
N-β-(0-페닐페녹시)-에틸-N-부틸아닐린,
N-β-(2,4,5-트리클로로페녹시)-에틸-N-에틸-m-톨루이딘,
N-β-페녹시에틸-2,3,3-트리메틸-6-클로로인돌린,
N-β-페녹시에틸-2,3,3-트리메틸-4-클로로인돌린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메틸-5-클로로아닐린,
N-β-벤조일옥시에틸-N-에틸-3-트리플루오로메틸아닐린,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-N-에틸-3-트리플루오로메틸아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2,3-디메틸아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-α-나프틸아민,
N-β-벤질옥시에틸-N-에틸-α-나프틸아민,
N-β-벤조일옥시에틸-N-에틸-α-나프틸아민,
N-β-페닐아미노카보닐옥시에틸-N-에틸-a-나프티아미,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메톡시-5-클로로아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-페녹시-5-클로로아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메틸-5-메톡시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2,5-디메톡시아닐린,
N-β-페녹시에틸-N-에틸-2-메톡시-5-에틸설포닐아닐린,
N-β-페족시에틸-2,2,4-트리메틸-8-메톡시-테트라하이드로퀴놀린,
N-α-벤질옥시프로필아닐린,
N-δ-벤질옥시-n-부틸아닐린,
N-γ-(β′페녹시에틸옥시)-프로필아닐린 및 N-δ-(β′-페녹시에틸옥시)-부틸아닐린 :
본 발명의 신규 염료들은 산기를 함유하는 물질 특히 불포화중합 니트릴 예를들면 아크릴로 니트릴 및 비닐리덴시아나이드 또는 산 변성 폴리에스테르 또는 폴리아마이드로 구성되는 물질의 염색, 인쇄 및 벌키염색에 적당하다. 이들은 섬유에 대한 친화력이 우수하다. 더우기 본 발명의 염료는 카리온 염료의 기타 공지의 용도에 적합하고 예를들면 셀루로우스 아세테이트, 야자껍질의 섬유, 황마, 시살삼 및 실크의 염색 및 착색 또는 탄닌처리한 면 또는 종이의 염색에 적합하며 볼펜잉크 및 스태프잉크의 제조에 적당하다. 특히 폴리아크릴로니트릴 염색은 우수한 일광견토도, 습윤견로도, 마모견로도 및 부패, 승화, 증발에 대한 견로도가 우수하다. 본 염료들은 각각 또는 혼합물로서 사용할 수 있다.
더우기 본 발명에 의한 염료 및 이들의 혼합물의 아크릴로니트릴, 비대칭성 디시아노 에틸렌 및 산변성 한 방향족 폴리에스테르의 중합체 또는 공중합체에서 만들어진 성형품을 클로로하이드로카본 염욕 중에서 특히 이 중합체가 클로로하이드로카본에 용해성을 축진하는 기. 예를들면 3급 부틸기 또는 도데실기를 함유할 때 또는 아니온 X가 C4-C30의 1염기성 유기산의 아니온인 경우에 적합하다.
실시예 중에서 부는 특기하지 않는 한 중량부이다.
[실시예 1]
a) 아조염료의 제법
3-아미노-1,2,4-트리아졸 4.2부를 빙초산 40부, 물 20부 및 진-황산 10부의 혼합물에 용해하여 -7℃에서 아질산 나트륨 3.5부에 해당하는 양의 니트로실 설폰산을 적가한 다음 반응 혼합물을 이 온도에서 30분간 교반하고 아미도 설폰산 0.3부를 첨가하고 이 혼합물을 다시 10분간 교반한 다음 얼음 50부, 진항 황산 2.5부 및 N-에틸-N-β-벤조일오시 에틸아닐린 13.5부의 현탁액에서 교반한다.
-5℃에서 한시간동안 교반한 후 15%의 수산화나트륨 용액과 얼음 150부를 첨가함에 따라 다음 구조식 염료의 산염이 침전된다. 염료를 용액에서 분리하고 물 150부에 현탁시켜 이 현탁액을 희석 수산화나트륨 용액으로 중성화시킴으로서 산을 함유하지 않는 아조염료로 바꾸었다. 이 염료를 압착시켜 염이 제거될 때까지 물로 세척한다.
b) 아조염료의 제4급화
축축한 아조염료를 물 30부에 현탁시킨다. 산화마그네슘 0.8부를 첨가한 후 이 현탁액에 디메틸설페이트 10부를 10℃에서 적가한 다음 반응 혼합물의 온도를 한시간에 걸쳐 15℃로 상승시키고 디메틸설페이트 4부를 적가한 후 산화마그네슘 0.4부를 첨가한다. 한시간에 걸쳐 온도를 19℃로 상승시키고 이 현탁액
을 이 온도에서 한시간동안 교반한 후 다시 96 내지 100℃로 가열한다. 생성용액을 활성목탄으로 정제하여 물을 첨가함으로서 150용량부로 만든다. 염화나트륨 37부를 첨가하여 염료를 용액으로부터 침전시킨다. 및 시간 교반한 후 이성체염의 혼합물로 결정화된다.
상기 염료를 여과하고 진공하에서 건조시킨다. 폴리아크릴로니트릴로 섬유물질에 일광 및 습윤견로도가 우수한 적색염색이 된다.
[실시예 2]
실시예1의 a)에 따라 제조된 아조염료를 디메틸포름아마이드 45부에 현탁시키고 산화마그네슘 1.5부를 이 현탁액에 첨가한 후 실온에서 디메틸설페이트 18부를 적가한다. 알킬화 및 제4급화 반응이 약한 발열 반응으로 일어난다. 5시간 더 교반한 후 70℃의 진공(15mmHg) 하에서 용매를 제거한 다음 잔사를 비등수 200부에 용해시켜 이 용액을 활성탄 2부로 정제하고 염화나트륨 40부와 염화아연 10부를 첨가하여 염화아연의 복염으로서 염료를 침전시킨다. 이렇게 수득한 염료의 염착특성도 실시예(1b)의 염료와 동일하다.
또한 제4급화는 디메틸설페트로 행하는 대신 p-톨루엔 설폰산메틸에스테르 또는 메틸티오다이드로서도 효과적으로 수행시킬 수 있다. 실시예1 중 방법 a)에서 3-아미노-1,2,4-트리아졸대신 당량의 5-아미노-1,2,4-트라이졸카복실산을 반응시켜 다음 구조식의 아조염료를 얻을 수 있다.
이것을 실시예 1의 방법 b) 또는 실시예 2의 방법에 따라 알킬화 및 제4급화한 경우 같은 염료가 얻어진다. 동시에 탈카복실화가 일어나고 실시예1에서 설명한 염료의 이성체 혼합물이 수득된다. 실시예 1중 N-에틸-N-β-벤조일옥시에틸아닐린 대신 다음 표에 표시된 커플링성분 중 하나를 당량으로 사용하여 실시예 1 또는 실시예 2에 기술한 방법에 따라 제4급화를 행한 경우 유사한 염료를 수득하였다. 폴리아크릴로 이루어진 섬유물질에 다음 표에서와 같은 색조를 얻을 수 있다.
[표]
[실시예 3]
실시예 2에서 기술한 방법을 따르나 단 디메틸 설페이트 대신 당량의 디에틸설페이트를 사용하며 반응 온도는 70℃로 높인다. 다음 구조식의 염료를 수득한다.
이 염료는 폴리아크릴로니트릴로 된 섬유물질상에 우수한 견로도를 나타내며, 선명한 적색염색을 나타낸다.
만약 실시예 2의 표에 열거한 염료를 제조할 때 상술한 조건하에서 디메틸설페이트 대신 디에틸설페이트를 사용한다 해도 동등한 염료를 수득할 수 있다.
[실시예 4]
실시예 1의 a)에 따라 제조되어 탈수시킨 아조염료를 8부를 아세토니트릴 15부와 n-부틸브로마이드 15부와 교반시켜 0.5부의 산화마그네슘을 첨가한 뒤 이 혼합물을 12시간 동안 80℃로 가열시킨 다음 용매를 15mmHg로 증류한다. 활성탄 2부로 용액을 정제한 후 그 용액에 염화나트륨 20부와 염화아연 10부를 첨가하여 다음 구조식의 염료를 침전시킨다.
이 염료는 폴리아크릴로니트릴로 이루어진 섬유재료를 맑은 적색으로 염색한다.
[실시예 5]
실시예 4에 설명한 방법에 따르나 단 부틸 브로마이드 대신 당량의 벤질브로마이드를 사용한다. 다음 구조식의 염료를 수득하는 바 이 염료는 폴리아클릴로니트릴로 이루어질 섬유에 청적색으로 염새된다.
[실시예 6]
3-아미노-(1,2,4)-트리아졸과 N-β-(P-페닐페녹시)-에틸-N-에틸아닐린으로부터 실시예1의 a에 설명한 커플링법에 의하여 제조된 아조염료 20부를 50℃에서 빙초산 60부와 교반한다. 얇은 착색판에 아조염료가 더 이상 검출되지 않을 때가지 에틸렌옥사이드를 통과시킨다. 이렇게 얻은 양이 온도염료를 포화염화나트륨용액 500부로 반응용액을 희석시킴으로서 결정화시키며 여과하여 건조시킨다. 이는 다음 구조식의 염료로서 폴리아크릴로 니트릴로 이루어진 섬유물질에 청적색으로 염색된다.
[실시예 7]
실시예 6에 설명한 방법에 따르나 에틸렌옥사이드 대신 15부의 1,2-부틸렌옥사이드를 80℃에서 적가한다. 다음 구조식의 염료를 수득하게 되는데 이 염료는 폴리아클리로 니트릴로 이루어진 섬유물질에 청적색으로 나타난다.
만약 산화부틸렌 대신 당량의 γ-페녹시프로필렌옥사이드를 사용한다 해도 유사한 염료를 수득할 수 있으며 이 염료도 폴리아크릴로니트릴섬유에 청적색을 나타낸다.
실시예 2에 열거한 염료 또는 실시예2의 표에 열거된 염료를 제조할 때에 제4급화를 실시예 2에서 기술한 바와 같은 디메틸 설페이트를 사용하지 않고, 대신 실시예 6 및 실시예 7에 설명한 방법대로 에틸렌디옥사이드, 프로필렌디옥사이드, 부틸렌옥사이드, γ-페녹시프로필렌옥사이드, 스티렌옥사이드, γ-에톡시프로필렌옥사이드, γ-프로폭시프로필렌옥사이드, 에피클로로하이드린, γ-메톡시프로필렌옥사이드, γ-부톡시프로필렌옥사이드 또는 기타 에폭사이드를 사용하여 행한 경우 동량의 적색염색을 얻는다.
[실시예 8]
실시예 6에 설명한 4급화 하지 않는 아조염료 10.3부를 아클리산 아마이드 35,5부와 빙초산 90부와 같이 교반하여 36%의 염산 5부를 이 혼합물에 첨가하고 이 용액을 한시간 동안 90℃로 가열한다. 포화염화나트륨 용액 1000부서 넣어 염화아연 30부를 가한다.
염료를 수상에서 분리하고 비등수 20부 중에 용해한다. 활성탄 8부로 이 용액을 정제한 후 염화나트륨 40부를 첨가하여 염료를 침전시킨다. 다음과 같은 구조식의 염료를 얻게 되는데 이 염료는 폴리아크릴로 니트릴 섬유에 맑은 적색을 나타낸다.
아크린산아마이드 대신 당량의 아크릴산을 사용해도 다음 구조식의 적색염료를 얻게 된다.
실시예 2 및 실시예 2의 표에 열거된 염료를 제조할 때에 제4급화를 거기에서 기술한대로 디메틸설페이트로 행하지 않고 상술한 바와 같이 아크릴산아마이드 또는 아크릴산을 사용하여 행한 경우 유사한 적색 염색을 얻는다.
[실시예 9]
폴리아크릴로니트릴로 이루어진 섬유를 아래와 같이 제조되는 날염으로 염색한다 : 실시예 1의 염료 30부, 티오디메틸렌글리콜 50부, 사이클로헥사놀 30부, 30%의 아세트산 30부를 열수 330부에 첨가하여 생성용액을 결정성 껌(호료로서 아라비아고무) 500부에 첨가한다. 끝으로 질산아연용액 30부를 가한다. 얻은 날염을 탈수시켜 30분간 수증기 처리하고 계속 세정하였다.
견로도가 매우 우수한 날염제를 수득한다.
[실시예 10]
욕비 1:40로 산처리한 폴리글리콜 테레프탈레이트 섬유를 20℃에서 리터당 황산나트륨 3 내지 10g, 올레일알콜폴리글리콜에테르(올레일알콜 1몰과 에틸렌옥사이드 50몰) 0,1 내지 1g, 디메틸벤질 도데실암모니움클라라이드 0 내지 15g 및 실시예 2의 표의 염료 0.15g을 함유하며 초산으로 PH를 4 내지 5로 조절한 욕을 넣는다. 이 욕을 30분에 걸쳐 100℃로 가열하고 이 온도를 60분간 유지시킨다. 이 섬유를 세정하고 탈수한다. 견로도가 우수한 적색염색을 얻는다.
[실시예 11]
욕비 1:40으로 폴리아크릴로니트릴 섬유를 40℃에서 리터당 강도 30%의 아세트산 0.75g, 초산나트륨 0.38g 및 실시예1의 염도 0.15g을 함유하는 욕에 넣는다. 욕을 20 내지 30분간에 걸쳐 끓을 때각지 가열하고 이 온도를 30 내지 60분간 유지시킨다. 세정하고 탈수시킨 후 견로도가 우수한 적색염색을 얻는다.
[실시예 12]
실시예 1에 기술한 염료 15부, 폴리아크릴로니트릴 15부 및 디메틸포름아마이드 70부로 제조된 용액을 통상의 폴라아크릴로니트릴 방사액에 첨가하여 이 혼합물을 기지의 방법으로 방사한다. 견로도가 우수한 적색염색을 얻는다.
[실시예 13]
산처리한 합성폴리아마이드 섬유를 욕비 1:40으로 리터당 나트륨 아세테이트 10g, 올레일알콜폴리글리콜에테르(올레일알콜 1몰과 에틸렌옥사이드 50몰로 제조) 1 내지 5g 및 실시예 1에 설명한 염료 0.3g을 함유하며 아세트산으로 PH 4 내지 5로 조절한 수성욕중에 산 변성하였다. 이 욕을 30분간에 걸쳐 98℃로 가열하고 계속 이 온도를 유지시킨 다음 섬유물질을 세정한 탈수시켜 적색 염색을 얻는다.
Claims (1)
- 다음 구조식(Ⅱ)의 아조화합물을 기 R, R′ 및 R″를 부여하거나 또는 형성할 수 있는 4급화제와 반응시킬 때 이 4급화제가 그 자체로 아니온 X-를 부여하지 않은 경우에는 아니온 X-를 부여하는 산의 존재하에 상기 반응을 행함을 특징으로 한 다음 구조식(Ⅰ)의 카티온 염료의 제조방법.상기 구조식에서, R, R′ 및 R″는 각각 알킬, 알케닐, 시이클로알킬 및 아르알킬이며, R′은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이거나 또는 환 B상에 환화하여 5원의 복소환을 형성할 수 있으며, R2는 알킬렌기이며, Y는 산소 또는 유황이며, R3은 직접 결합 또는 알킬렌, -CO- 또는 -CONH-기이며, A는 포화 또는 불포화 카보사이클 6원환 또는 다음과 같은 4가의 질소원자를 포함할 수 있는 헤테로사이클릴환 이며, B는 벤젠환 또는 나프탈린환이며,X-는 아니온이고 n, n′ 및 n″는 각각 0 또는 1이며 m은 0 또는 1(단 n+n′+n″=2이고, R3이 알킬렌기를 타나내는 경우에만 m=1)이며, 환식 및 비환식기는 비이온성 치환기, 또는 환 A 및 B에 융합할 수 있는 비이온성 치환기를 임의로 갖는 카보사이클 또는 헤테로 사이클환을 함유할 수 있으며, R13은 수소 또는 카보실기이다.
Priority Applications (1)
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| KR740003853A KR800000865B1 (ko) | 1974-10-17 | 1974-10-17 | 신규 카티온 염료의 제조방법 |
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Publications (1)
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| KR800000865B1 true KR800000865B1 (ko) | 1980-08-28 |
Family
ID=19200579
Family Applications (1)
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| KR740003853A Expired KR800000865B1 (ko) | 1974-10-17 | 1974-10-17 | 신규 카티온 염료의 제조방법 |
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1974
- 1974-10-17 KR KR740003853A patent/KR800000865B1/ko not_active Expired
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