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KR20120029586A - Absorbents for separation of acidic gas from mixed gas and separation method using the same - Google Patents

Absorbents for separation of acidic gas from mixed gas and separation method using the same Download PDF

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KR20120029586A
KR20120029586A KR1020100091472A KR20100091472A KR20120029586A KR 20120029586 A KR20120029586 A KR 20120029586A KR 1020100091472 A KR1020100091472 A KR 1020100091472A KR 20100091472 A KR20100091472 A KR 20100091472A KR 20120029586 A KR20120029586 A KR 20120029586A
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South Korea
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formula
absorbent
gas separation
acid gas
carbon atoms
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KR1020100091472A
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Korean (ko)
Inventor
김준한
이지현
이인영
심재구
장경룡
Original Assignee
한국전력공사
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Publication date
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Abstract

본 발명은 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 화합물; 및 분자 내에 둘 이상의 아민을 갖는 환형 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 산성가스 흡수제, 이를 포함하는 조성물 및 산성가스 분리방법으로서, 산성가스에 처리속도와 처리량을 동시에 향상시킬 수 있으며, 경제성이 뛰어나고 내열화성이 우수하다.The present invention is a compound having two amines in the molecule, one of which is a primary amine and the other is a tertiary amine; And an acid gas absorbent comprising at least one compound selected from the group consisting of cyclic compounds having two or more amines in a molecule, a composition comprising the same, and an acid gas separation method. Excellent economy and excellent heat resistance.

Description

혼합가스 중 산성가스 분리용 흡수제 및 이를 이용한 분리방법{Absorbents for Separation of Acidic Gas from Mixed Gas and Separation Method using the Same}Absorbents for Separation of Acidic Gas from Mixed Gas and Separation Method using the Same}

본 발명은 산성가스 분리용 흡수제 및 이를 이용한 산성가스의 분리방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 산성가스에 대한 빠른 반응속도 및 높은 흡수능을 가지면서 재생에 많은 에너지를 필요로 하지 않는 산성가스 분리용 흡수제 및 이를 이용한 산성가스의 분리방법에 관한 것이다.The present invention relates to an absorbent for acidic gas separation and a method for separating acidic gas using the same, and more particularly, to acidic gas separation which has a fast reaction rate and high absorption capacity for acidic gas and does not require much energy for regeneration. It relates to an absorbent for solvents and a method for separating acid gases using the same.

산업화가 시작된 19 세기 초반부터 에너지 산업에서 사용되는 석탄, 석유, LNG 등의 화석연료의 사용 증가로 인하여 대기 중에 CO2, CH4, H2S, COS 등의 산성가스 농도가 증가하였다. 산성가스의 증가는 대기오염을 유발시켰으며, 각국마다 산성가스의 배출 및 처리에 대한 규제가 엄격해졌다. Since the early 19th century, when the industrialization started, the use of fossil fuels such as coal, petroleum, and LNG used in the energy industry increased the concentration of acidic gases such as CO 2 , CH 4 , H 2 S, and COS. Increasing acid gases have caused air pollution, and countries have stricter regulations on the emission and disposal of acid gases.

특히, 이산화탄소의 대기중 농도증가는 지구온난화 현상을 가속화하였다. 1992년 6월 브라질 리우에서 열린 환경과 개발에 관한 UN 회의를 통하여 지구온난화에 대한 국제적 관심이 점차로 높아지고 있으며, 미국과 일본을 포함한 선진국들은 2010년 지구온실가스 배출량을 1990년 대비 5.2% 감축하기로 합의하는 등 산성가스 저감방안에 대한 국제적 합의가 이루어지고 있다. 특히, 지구온난화 현상을 야기하는 산성가스 중 대부분을 차지하는 이산화탄소의 분리는 더욱 중요한 문제로 대두되고 있다. In particular, increasing atmospheric concentrations of carbon dioxide have accelerated global warming. The United Nations Conference on Environment and Development in Rio, Brazil, in June 1992 has raised international interest in global warming, and developed countries, including the United States and Japan, have decided to reduce global greenhouse gas emissions by 5.2% in 2010 compared to 1990. International agreements on how to reduce acid gases are being made. In particular, the separation of carbon dioxide, which accounts for most of the acidic gases that cause global warming, is emerging as a more important problem.

본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to solve the above-described problems of the prior art and the technical problems required from the past.

본 출원의 발명자들은, 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 화합물; 및 분자 내에 둘 이상의 아민을 갖는 화합물을 단독 또는 혼합함으로써, 산성가스에 대한 흡수량과 흡수속도를 저하시킴이 없이, 탈거공정에서 소요되는 에너지를 줄이고 부식을 방지할 수 있음을 확인하였다. The inventors of the present application are compounds having two amines in a molecule, one of which is a primary amine and the other is a tertiary amine; And it was confirmed that by using alone or mixed with a compound having two or more amines in the molecule, it is possible to reduce the energy required in the stripping process and to prevent corrosion without lowering the absorption rate and absorption rate for the acidic gas.

따라서, 본 발명의 목적은 산성가스에 대한 처리량과 처리속도가 우수하면서 동시에 내열화성이 우수하고 경제성이 뛰어난 산성가스 분리용 흡수제, 이를 포함하는 조성물 및 산성가스 분리방법을 제공하는 것이다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide an acid gas separation absorbent, a composition comprising the same, and an acid gas separation method, which have excellent throughput and processing speed for acidic gas, as well as excellent heat resistance and economic efficiency.

이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 산성가스 분리용 흡수제는, 하기 화학식 1의 화합물을 포함한다.In order to achieve the above object, the absorbent for acid gas separation according to the present invention includes a compound represented by the following Chemical Formula 1.

[화학식1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,

R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,

X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은, 화학식 1에서, R1 및 R2는 동일한 수의 탄소수를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, X는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기일 수 있다.The compound of Formula 1 is a compound having two amines in the molecule, one of which is the primary amine and the other is characterized in that the tertiary amine. For example, the compound of Formula 1, in Formula 1, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having the same number of carbon atoms, X may be an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

일실시예에서, 상기 산성가스 분리용 흡수제는 하기 화학식 2의 아민 화합물을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the absorbent for acid gas separation may further include an amine compound of the formula (2).

[화학식2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,

R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;

본 발명에 따른 산성가스 분리용 흡수제는, 산성가스에 대한 흡수속도와 흡수량 뿐만 아니라 흡수 후의 탈거속도와 탈거량도 매우 우수하다. 특히, 분자 내에 하이드록실기(-OH)를 함유하지 않기 때문에 열화물질의 생성이 적다는 장점이 있다. 또한, 기존 흡수제와 비교하여 경제성이 뛰어나고 내열화성이 우수하기 때문에 내구성 측면에서 유리하다.The absorbent for acid gas separation according to the present invention is very excellent in the absorption rate and the absorption amount for the acid gas as well as the stripping rate and stripping amount after absorption. In particular, since there is no hydroxyl group (-OH) in the molecule, there is an advantage that the generation of deterioration material is small. In addition, it is advantageous in terms of durability because it is superior in economic efficiency and excellent heat resistance compared to the existing absorbent.

상기 산성가스 분리용 흡수제는 화학식 1의 화합물을 포함하거나, 화학식 1 및 2의 화합물을 모두 포함할 수 있다. 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 아민 화합물을 모두 포함하는 경우에는, 산성가스의 양 내지 요구되는 처리속도에 따라 다양한 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 일실시예에서, 상기 산성가스 분리용 흡수제는, 화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 2의 아민 화합물 10 내지 200 중량부를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 흡수제는 화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 2의 아민 화합물 50 내지 150 중량부를 포함할 수 있다. 상기 함량범위는 산성가스의 흡수속도 및 흡수량, 그리고 탈거속도 및 탈거량을 동시에 향상시키기 위한 것이다. 구체적으로는, 화학식 2의 아민 화합물의 함량이 지나치게 낮은 경우에는 반응속도의 향상효과가 미미하고, 상기 범위를 초과할 경우에는 사용량 대비 반응속도가 향상되는 효율이 낮아지며 탈거속도의 저하를 가져올 수 있다.The acid gas separation absorbent may include a compound of Formula 1, or may include both compounds of Formulas 1 and 2. In the case of including both the compound of Formula 1 and the amine compound of Formula 2, it may be used by mixing in various ratios depending on the amount of acid gas and the required processing speed. In one embodiment, the absorbent for acidic gas separation may include 10 to 200 parts by weight of the amine compound of Formula 2 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. More specifically, the absorbent may include 50 to 150 parts by weight of the amine compound of Formula 2 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. The content range is for simultaneously improving the absorption rate and absorption amount, and stripping rate and stripping amount of the acid gas. Specifically, when the content of the amine compound of Formula 2 is too low, the effect of improving the reaction rate is insignificant, and when it exceeds the above range, the efficiency of improving the reaction rate relative to the amount used may be lowered and the stripping rate may be lowered. .

상기 화학식 1의 화합물은, 예를 들어, N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, 1-디메틸아미노-2-프로필아민 및 N,N-디에틸에틸렌디아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 흡수제는, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-포로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 화합물을 포함할 수 있다. The compound of Formula 1 is, for example, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, 1-dimethylamino-2-propylamine and N, N- It may be one kind or a mixture of two or more kinds selected from the group consisting of diethylethylenediamine. Further, the absorbent according to the present invention is N-methyl-2-amino-1-propanol, N-ethyl-2-amino-1-propanol, N-isopropyl-2-amino-1-poropanol, N-methyl -2-amino-1-butanol, N-methyl-2-amino-1-pentanol, N-isopropyl-2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1- Butanol, 2-amino-3-methylbutanol, 2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1-hexanol, 3-amino-1-butanol, 4-amino-1 It may include one or two compounds selected from the group consisting of -pentanol, 5-amino-1-hexanol, 3-amino-1-pentanol, 3-amino-1-hexanol and the like.

상기 화학식 2의 아민 화합물은, 예를 들어, 피페라진, 2-메틸피페라진, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 흡수제는, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피펠라진, 치오몰포린, 피페리딘을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘 유도체들을 포함할 수 있다.The amine compound of Formula 2 is, for example, piperazine, 2-methylpiperazine, 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,5- Dimethylpiperazine, 2,4-dimethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropylpiperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 2-aminoethylpiperazine, 1 1 type or 2 types selected from the group consisting of, 4-bis (1-aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine It may be a mixture of the above. In addition, the absorbent according to the present invention, piperazine, morpholine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,4-dimethylpiperazine, 2-ethanolpiperazine , 2,5-diethanol piperazine, 2-aminoethyl piperazine, thiomorpholine, piperazine, including piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperidine derivatives.

상기 흡수제를 통해 분리할 수 있는 산성가스는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 흡수제는 CO2 가스에 대한 효과적인 흡착 및 분리가 가능하다.
The acid gas which can be separated through the absorbent is not particularly limited, and may be, for example, any one or two or more selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2, and COS. In particular, the absorbent according to the present invention is capable of effective adsorption and separation of CO 2 gas.

본 발명은 또한, 하기 화학식 1의 화합물; 및 화학식 2의 아민 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제를 제공한다.The invention also provides a compound of formula (1); And it provides an absorbent for acid gas separation comprising the amine compound of formula (2).

[화학식1][Formula 1]

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,

R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,

X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은, 화학식 1에서, R1 및 R2는 동일한 수의 탄소수를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, X는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기일 수 있다.The compound of Formula 1 is a compound having two amines in the molecule, one of which is the primary amine and the other is characterized in that the tertiary amine. For example, the compound of Formula 1, in Formula 1, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having the same number of carbon atoms, X may be an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

[화학식2] (2)

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,

R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;

상기 산성가스 분리용 흡수제는 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 아민 화합물을 모두 포함하며, 산성가스의 양 내지 요구되는 처리속도에 따라 다양한 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 일실시예에서, 상기 흡수제는, 화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 2의 아민 화합물 10 내지 200 중량부를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 흡수제는, 화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 2의 아민 화합물 50 내지 150 중량부를 포함할 수 있다. 상기 함량범위는 산성가스의 흡수속도 및 흡수량, 그리고 탈거속도 및 탈거량을 동시에 향상시키기 위한 것이다. 구체적으로는, 화학식 2의 아민 화합물의 함량이 지나치게 낮은 경우에는 반응속도의 향상효과가 미미하고, 상기 범위를 초과할 경우에는 사용량 대비 반응속도가 향상되는 효율이 낮아지며 탈거속도의 저하를 가져올 수 있다.The absorbent for acid gas separation includes both the compound of Formula 1 and the amine compound of Formula 2, and may be used in various ratios depending on the amount of acid gas and the required processing speed. In one embodiment, the absorbent may include 10 to 200 parts by weight of the amine compound of Formula 2 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. More specifically, the absorbent may include 50 to 150 parts by weight of the amine compound of Formula 2 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. The content range is for simultaneously improving the absorption rate and absorption amount, and stripping rate and stripping amount of the acid gas. Specifically, when the content of the amine compound of Formula 2 is too low, the effect of improving the reaction rate is insignificant, and when it exceeds the above range, the efficiency of improving the reaction rate relative to the amount used may be lowered and the stripping rate may be lowered. .

상기 화학식 1의 화합물은, 예를 들어, N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, 1-디메틸아미노-2-프로필아민 및 N,N-디에틸에틸렌디아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 흡수제는, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-포로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 화합물을 포함할 수 있다. The compound of Formula 1 is, for example, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, 1-dimethylamino-2-propylamine and N, N- It may be one kind or a mixture of two or more kinds selected from the group consisting of diethylethylenediamine. Further, the absorbent according to the present invention is N-methyl-2-amino-1-propanol, N-ethyl-2-amino-1-propanol, N-isopropyl-2-amino-1-poropanol, N-methyl -2-amino-1-butanol, N-methyl-2-amino-1-pentanol, N-isopropyl-2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1- Butanol, 2-amino-3-methylbutanol, 2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1-hexanol, 3-amino-1-butanol, 4-amino-1 It may include one or two compounds selected from the group consisting of -pentanol, 5-amino-1-hexanol, 3-amino-1-pentanol, 3-amino-1-hexanol and the like.

상기 화학식 2의 아민 화합물은, 예를 들어, 피페라진, 2-메틸피페라진, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 흡수제는, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피펠라진, 치오몰포린, 피페리딘을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘 유도체들을 포함할 수 있다.The amine compound of Formula 2 is, for example, piperazine, 2-methylpiperazine, 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,5- Dimethylpiperazine, 2,4-dimethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropylpiperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 2-aminoethylpiperazine, 1 1 type or 2 types selected from the group consisting of, 4-bis (1-aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine It may be a mixture of the above. In addition, the absorbent according to the present invention, piperazine, morpholine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,4-dimethylpiperazine, 2-ethanolpiperazine , 2,5-diethanol piperazine, 2-aminoethyl piperazine, thiomorpholine, piperazine, including piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperidine derivatives.

상기 흡수제를 통해 분리할 수 있는 산성가스는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
The acid gas which can be separated through the absorbent is not particularly limited, and may be, for example, any one or two or more selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2, and COS.

또한, 본 발명은 화학식 1의 화합물; 및 물 또는 탄소수 1~6의 알코올로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매를 포함하는 산성가스 분리용 흡수제 조성물을 포함한다.In addition, the present invention is a compound of Formula 1; And one or more solvents selected from the group consisting of water or alcohols having 1 to 6 carbon atoms.

[화학식1][Formula 1]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,

R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,

X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은, 화학식 1에서, R1 및 R2는 동일한 수의 탄소수를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, X는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기일 수 있다.The compound of Formula 1 is a compound having two amines in the molecule, one of which is the primary amine and the other is characterized in that the tertiary amine. For example, the compound of Formula 1, in Formula 1, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having the same number of carbon atoms, X may be an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

일실시예에서, 상기 흡수제 조성물은 화학식 2의 아민 화합물을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the absorbent composition may further comprise an amine compound of formula (2).

[화학식2](2)

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,

R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;

상기 흡수제 조성물의 용매는 물 및 탄소수 1~6의 알코올로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합용액일 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 물일 수 있다. 용매가 물인 경우에, 흡수제 조성물의 농도는 10 내지 70%(w/v), 보다 구체적으로는 20 내지 50%(w/v) 농도 범위일 수 있다. 흡수제 조성물의 농도가 상기 범위 미만인 경우에는 낮은 농도로 인해 흡수제 탈거시 성능저하가 유발되며, 이로 인해 탈거 에너지의 증대를 초래하게 된다. 흡수제의 농도가 상기 범위를 초과하는 경우에는, 흡수제에 의한 장치부식이 증가되고, 점도가 높아지면서 공정과정에서 흡수제를 공급하기 위한 펌프의 용량이 커져야 하기 때문에 그로 인한 동력비가 증가될 수 있다.The solvent of the absorbent composition may be one or two or more mixed solutions selected from the group consisting of water and alcohols having 1 to 6 carbon atoms. For example, the solvent may be water. When the solvent is water, the concentration of the absorbent composition may be in the range of 10 to 70% (w / v), more specifically 20 to 50% (w / v). When the concentration of the absorbent composition is less than the above range, the low concentration causes a decrease in performance when the absorbent is removed, thereby causing an increase in stripping energy. If the concentration of the absorbent exceeds the above range, the corrosion of the device by the absorbent is increased, and the resulting power ratio can be increased because the viscosity of the absorbent increases the capacity of the pump for supplying the absorbent in the process.

상기 흡수제 조성물을 통해 분리할 수 있는 산성가스는, 예를 들어, CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다
The acid gas which can be separated through the absorbent composition may be, for example, any one or two or more selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.

또한, 본 발명은 흡수제를 이용한 산성가스 분리방법을 제공한다. The present invention also provides a method for separating acid gas using an absorbent.

일실시예에서, 본 발명에 따른 분리방법은, 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제를 이용하여 산성가스를 분리하게 된다.In one embodiment, the separation method according to the present invention is to separate the acid gas by using an absorbent for acid gas separation comprising a compound of formula (1).

[화학식1][Formula 1]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,

R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,

X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

상기 화학식 1의 화합물은 분자 내에 2 개의 아민을 가지는 화합물로서, 그 중 하나는 1 차 아민이고 다른 하나는 3 차 아민인 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은, 화학식 1에서, R1 및 R2는 동일한 수의 탄소수를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, X는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기일 수 있다.The compound of Formula 1 is a compound having two amines in the molecule, one of which is the primary amine and the other is characterized in that the tertiary amine. For example, the compound of Formula 1, in Formula 1, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having the same number of carbon atoms, X may be an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

또 다른 일실시예에서, 상기 분리방법에 사용되는 흡수제는 하기 화학식 2의 화합물을 더 포함할 수 있다. In another embodiment, the absorbent used in the separation method may further include a compound of Formula 2 below.

[화학식2] (2)

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,

R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;

상기 산성가스 분리방법은 0 ~ 60℃ 구체적으로는 20 ~ 55℃에서 산성가스를 흡수하고, 70 ~ 200℃ 구체적으로는 90 ~ 130℃에서 흡수된 산성가스를 탈거할 수 있다. 일반적으로 산성가스를 분리하는 과정에서는 흡수된 가스를 탈거하는 공정에서 가장 많은 에너지를 소비하게 된다. 예를 들어, 이산화탄소에 대한 분리흡수 공정 중에서, 흡수된 이산화탄소를 고온에서 흡수제와 분리하여 흡수제를 재생(탈거)하는 공정이, 전체 공정의 약 50 ~ 80% 정도의 에너지를 소비한다. 따라서, 탈거 공정에서 요구되는 온도가 낮을수록 경제성을 확보할 수 있다. The acid gas separation method may absorb the acid gas at 0 to 60 ° C., specifically 20 to 55 ° C., and remove the acid gas absorbed at 70 to 200 ° C., specifically, 90 to 130 ° C. In general, the process of separating acid gas consumes the most energy in the process of removing the absorbed gas. For example, in the separation and absorption process for carbon dioxide, a process of separating the absorbed carbon dioxide from the absorbent at a high temperature and regenerating (removing) the absorbent consumes about 50 to 80% of the energy of the entire process. Therefore, the lower the temperature required in the stripping process, the more economical it can be secured.

본 발명에 따른 분리방법을 통해 분리할 수 있는 산성가스는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 특히, CO2에 대하여 효과적인 분리가 가능하다. Acidic gas that can be separated through the separation method according to the invention is not particularly limited, for example, any one or two or more selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS. Can be. In particular, effective separation is possible for CO 2 .

상기 산성가스 분리방법에서는, 흡수제를 수용액의 형태로 제형화하여 사용할 수 있다. 상기 흡수제는 10 내지 70%(w/v), 보다 구체적으로는 20 내지 50%(w/v) 농도 범위의 수용액으로 제형화하여 사용할 수 있다. 상기 흡수제 수용액의 농도가 상기 범위 미만인 경우에는 이산화탄소를 포함하는 산성가스에 대한 반응속도가 저하될 수 있다. 농도가 상기 범위를 초과하는 경우에는 사용량에 따른 반응속도 향상효율이 나빠질 수 있다.In the acidic gas separation method, the absorbent may be formulated in the form of an aqueous solution. The absorbent may be formulated in an aqueous solution in a concentration range of 10 to 70% (w / v), more specifically 20 to 50% (w / v). When the concentration of the absorbent aqueous solution is less than the above range, the reaction rate for the acidic gas containing carbon dioxide may be lowered. When the concentration exceeds the above range, the reaction rate improvement efficiency may be deteriorated according to the amount used.

이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 산성가스 흡수제 및 이를 이용한 분리방법은, 산성가스에 대한 처리속도와 처리량을 동시에 향상시킬 수 있으며, 경제성이 뛰어나고 내열화성이 우수하다.As described above, the acid gas absorbent and the separation method using the same according to the present invention can improve the processing speed and throughput for acid gas at the same time, and are excellent in economic efficiency and excellent in heat resistance.

이하, 실시예 및 비교예 등을 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.

[실시예 1~4]EXAMPLES 1-4

화학식 1의 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민 40 중량% 및 화학식 2의 피페라진 10 중량%를 혼합하여, 50%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(실시예 1). 40% by weight of N, N-dimethyl-1,3-propanediamine of Formula 1 and 10% by weight of piperazine of Formula 2 were mixed to prepare an absorbent aqueous solution at a concentration of 50% (w / v) (Example 1). .

화학식 1의 N,N-디에틸-1,3-프로판디아민 40 중량% 및 화학식 2의 피페라진 10 중량%를 혼합하여, 50%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(실시예 2). 40% by weight of N, N-diethyl-1,3-propanediamine of Formula 1 and 10% by weight of piperazine of Formula 2 were mixed to prepare an absorbent aqueous solution at a concentration of 50% (w / v) (Example 2 ).

화학식 1의 1-디메틸아미노-2-프로필아민 20 중량% 및 화학식 2의 피페라진 10 중량%를 혼합하여, 30%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(실시예 3). 20% by weight of 1-dimethylamino-2-propylamine of Formula 1 and 10% by weight of piperazine of Formula 2 were mixed to prepare an aqueous solution of absorbent at a concentration of 30% (w / v) (Example 3).

그리고, 화학식 1의 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민 20 중량% 및 화학식 2의 피페라진 10 중량%를 혼합하여, 30%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(실시예 4).
In addition, 20% by weight of N, N-dimethyl-1,3-propanediamine of Formula 1 and 10% by weight of piperazine of Formula 2 were mixed to prepare an absorbent aqueous solution at a concentration of 30% (w / v) (Example 4).

[비교예 1~3][Comparative Examples 1-3]

시중에서 상업적으로 입수가능한 MEA(모노에탄올아민)을 물과 혼합하여 30%(w/w) 농도로 준비하였다(비교예 1).Commercially available MEA (monoethanolamine) was mixed with water to prepare a concentration of 30% (w / w) (Comparative Example 1).

1 차 아민인 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 32 중량% 및 피페라진 4 중량%를 혼합하여 36%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(비교예 2).32% by weight of the primary amine 2-amino-2-methyl-1-propanol and 4% by weight of piperazine were mixed to prepare an aqueous absorbent solution at a concentration of 36% (w / v) (Comparative Example 2).

그리고, 1 차 아민인 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 10 중량%, 2 차 아민인 디이소프로판올아민 25 중량% 및 피페라진 10 중량%를 혼합하여 45%(w/v) 농도의 흡수제 수용액을 제조하였다(비교예 3).
Then, 10% by weight of 2-amino-2-methyl-1-propanol as a primary amine, 25% by weight of diisopropanolamine as a secondary amine and 10% by weight of piperazine were mixed to absorb a 45% (w / v) concentration. An aqueous solution was prepared (Comparative Example 3).

[실험예 1]Experimental Example 1

상기 실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 제조된 흡수제들에 대하여 이산화탄소에 대한 처리능력을 비교 실험하였다. 각 흡수제에 대하여 MEA(모노에탄올아민) 대비 초기흡수속도, 총흡수량(gCO2/L흡수제) 및 누적탈거량(gCO2/L흡수제)을 각각 측정하였다. 측정결과는 하기 표 1에 나타내었다. For the absorbents prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3, the treatment capacity for carbon dioxide was compared. For each absorbent, the initial absorption rate, total absorption amount (gCO 2 / L absorbent) and cumulative stripping amount (gCO 2 / L absorbent) relative to MEA (monoethanolamine) were measured, respectively. The measurement results are shown in Table 1 below.

흡수제농도
(%(w/v))
Absorbent Concentration
(% (w / v))
초기흡수속도
(MEA 대비)
Initial Absorption Rate
Of MEA
총흡수량
(gCO2/L흡수제)
Total Absorption
(gCO 2 / L absorbent)
누적탈거량
(gCO2/L흡수제)
Cumulative removal
(gCO 2 / L absorbent)
실시예 1Example 1 5050 1.071.07 220.94220.94 25.1025.10 실시예 2Example 2 5050 1.091.09 198.57198.57 20.2120.21 실시예 3Example 3 3030 0.950.95 129.79129.79 16.0316.03 실시예 4Example 4 3030 1.021.02 147.89147.89 16.1916.19 비교예 1Comparative Example 1 3030 1One 124.43124.43 10.9410.94 비교예 2Comparative Example 2 3636 0.600.60 122.71122.71 15.5515.55 비교예 3Comparative Example 3 4545 0.910.91 118.00118.00 16.3116.31

표 1을 참조하면, 실시예 1~4의 흡수제는 기존 흡수제인 MEA와 비교하여 초기흡수속도가 유사하거나 오히려 빠르다는 것을 알 수 있다. 총흡수량을 비교하면, 실시예 1~4의 흡수제들은 비교예 1~3의 흡수제에 비해 전체적으로 우수하며, 특히 실시예 1의 흡수제의 총흡수량이 가장 큰 것으로 나타났다. 또한, 누적탈거량에서, 실시예 1의 흡수제는 비교예 1의 MEA와 비교하여 약 2.5 배 정도 뛰어난 것으로 확인되었다.
Referring to Table 1, the absorbents of Examples 1 to 4 can be seen that the initial absorption rate is similar or rather faster than the conventional absorbent MEA. Comparing the total absorbents, the absorbents of Examples 1 to 4 were generally superior to the absorbents of Comparative Examples 1 to 3, and in particular, the total absorbents of the absorbents of Example 1 were the largest. In addition, in the cumulative stripping amount, the absorbent of Example 1 was found to be about 2.5 times better than the MEA of Comparative Example 1.

Claims (25)

화학식 1의 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제:
[화학식1]
Figure pat00009

상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.
Absorbent for acid gas separation comprising the compound of formula 1:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00009

In Chemical Formula 1,
R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,
X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제 1 항에 있어서,
화학식 2의 아민 화합물을 더 포함하는 산성가스 분리용 흡수제:
[화학식2]
Figure pat00010

상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.
The method of claim 1,
An absorbent for acid gas separation, further comprising an amine compound represented by Chemical Formula 2:
[Formula 2]
Figure pat00010

In Chemical Formula 2,
R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;
제 1 항에 있어서,
화학식 1에서,
R1 및 R2는 동일한 수의 탄소수를 갖는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며,
X는 탄소수 1 내지 4 알킬렌기인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 1,
In Formula 1,
R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms having the same number of carbon atoms,
X is an absorbent for acid gas separation, having 1 to 4 alkylene groups.
제 2 항에 있어서,
산성가스 분리용 흡수제는,
화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여,
화학식 2의 아민 화합물 10 내지 200 중량부를 포함하는 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 2,
Acid absorbent for gas separation,
Based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1,
An absorbent for acid gas separation, comprising 10 to 200 parts by weight of the amine compound of Formula 2.
제 2 항에 있어서,
산성가스 분리용 흡수제는,
화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여,
화학식 2의 아민 화합물 50 내지 150 중량부를 포함하는 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 2,
Acid absorbent for gas separation,
Based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1,
Absorbent for acidic gas separation comprising 50 to 150 parts by weight of the amine compound of Formula 2.
제 1 항에 있어서,
화학식 1의 화합물은, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, 1-디메틸아미노-2-프로필아민 및 N,N-디에틸에틸렌디아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 1,
Compounds of the formula (1) include N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, 1-dimethylamino-2-propylamine and N, N-diethylethylene An absorbent for acid gas separation, which is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of diamines.
제 2 항에 있어서,
화학식 2의 아민 화합물은, 피페라진, 2-메틸피페라진, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 2,
The amine compound of formula (2) is piperazine, 2-methylpiperazine, 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2 , 4-dimethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropylpiperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 2-aminoethylpiperazine, 1,4-bis ( Acid gas which is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of 1-aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine Absorbent for separation.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
산성가스는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 산성가스 분리용 흡수제.
The method according to claim 1 or 2,
The acidic gas is any one or two or more absorbents for acidic gas separation selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.
제 8 항에 있어서,
산성가스는 CO2 가스인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 8,
Acid gas is absorbent for acid gas separation which is CO 2 gas.
화학식 1의 화합물; 및
화학식 2의 아민 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제:
[화학식1]
Figure pat00011

상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
[화학식2]
Figure pat00012

상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.
A compound of formula 1; And
Absorbent for acid gas separation comprising the amine compound of Formula 2:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00011

In Chemical Formula 1,
R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,
X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
[Formula 2]
Figure pat00012

In Chemical Formula 2,
R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;
제 10 항에 있어서,
산성가스 분리용 흡수제는,
화학식 1의 화합물 100 중량부에 대하여,
화학식 2의 아민 화합물 10 내지 200 중량부를 포함하는 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 10,
Acid absorbent for gas separation,
Based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1,
An absorbent for acid gas separation, comprising 10 to 200 parts by weight of the amine compound of Formula 2.
제 10 항에 있어서,
화학식 1의 화합물은, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, 1-디메틸아미노-2-프로필아민 및 N,N-디에틸에틸렌디아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 10,
Compounds of the formula (1) include N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-propanediamine, 1-dimethylamino-2-propylamine and N, N-diethylethylene An absorbent for acid gas separation, which is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of diamines.
제 10 항에 있어서,
화학식 2의 아민 화합물은, 피페라진, 2-메틸피페라진, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 10,
The amine compound of formula (2) is piperazine, 2-methylpiperazine, 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2 , 4-dimethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropylpiperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 2-aminoethylpiperazine, 1,4-bis ( Acid gas which is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of 1-aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine Absorbent for separation.
제 10 항에 있어서,
산성가스는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 산성가스 분리용 흡수제.
The method of claim 10,
The acidic gas is any one or two or more absorbents for acidic gas separation selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.
화학식 1의 화합물; 및
물 및 탄소수 1~6의 알코올로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매를 포함하는 산성가스 분리용 흡수제 조성물:
[화학식1]
Figure pat00013

상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.
A compound of formula 1; And
An absorbent composition for acidic gas separation comprising at least one solvent selected from the group consisting of water and alcohols having 1 to 6 carbon atoms:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00013

In Chemical Formula 1,
R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,
X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제 15 항에 있어서,
상기 조성물은 화학식 2의 아민 화합물을 더 포함하는 산성가스 분리용 흡수제 조성물:
[화학식2]
Figure pat00014

상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.
The method of claim 15,
The composition is an absorbent composition for acid gas separation further comprising an amine compound of formula:
[Formula 2]
Figure pat00014

In Chemical Formula 2,
R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;
제 15 항 또는 제 16 항에 있어서,
용매는 물인 산성가스 분리용 흡수제 조성물.
The method according to claim 15 or 16,
The solvent is water absorbent composition for acid gas separation.
제 17 항에 있어서,
조성물의 농도는 10 내지 70%(w/v)인 산성가스 분리용 흡수제 조성물.
The method of claim 17,
The concentration of the composition is 10 to 70% (w / v) absorbent composition for acidic gas separation.
제 15 항에 있어서,
산성가스는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 산성가스 분리용 흡수제 조성물.
The method of claim 15,
The acid gas is any one or two or more selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS absorbent composition for acid gas separation.
화학식 1의 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제를 이용한 산성가스 분리방법:
[화학식1]
Figure pat00015

상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
X는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이다.
Acid gas separation method using an absorbent for acid gas separation comprising the compound of formula 1:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00015

In Chemical Formula 1,
R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,
X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제 20 항에 있어서,
상기 흡수제는 화학식 2의 아민 화합물을 더 포함하는 산성가스 분리방법:
[화학식2]
Figure pat00016

상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 (CH2)h-NH2이고, 여기서 h는 1 내지 6의 정수이다.
The method of claim 20,
The absorbent is an acidic gas separation method further comprises an amine compound of formula:
[Formula 2]
Figure pat00016

In Chemical Formula 2,
R 3 to R 8 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or (CH 2 ) h -NH 2 , where h is an integer of 1 to 6;
제 20 항 또는 제 21 항에 있어서,
산성가스 분리방법은 0 ~ 60℃에서 산성가스를 흡수하고, 70 ~ 200℃에서 흡수된 산성가스를 탈거하는 산성가스 분리방법.
22. The method according to claim 20 or 21,
Acid gas separation method is an acid gas separation method that absorbs the acid gas at 0 ~ 60 ℃, remove the acid gas absorbed at 70 ~ 200 ℃.
제 20 항에 있어서,
산성가스는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 산성가스 분리방법.
The method of claim 20,
The acid gas is one or more acid gas separation method selected from the group consisting of CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.
제 20 항 또는 제 21 항에 있어서,
상기 흡수제는 수용액의 형태로 사용하는 산성가스 분리방법.
22. The method according to claim 20 or 21,
The acid gas separation method using the absorbent in the form of an aqueous solution.
제 24 항에 있어서,
상기 흡수제는 10 내지 70%(w/v) 농도 범위의 수용액 형태로 사용하는 산성가스 분리방법.
The method of claim 24,
The acid gas separation method using the absorbent in the form of an aqueous solution in the concentration range of 10 to 70% (w / v).
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KR20200038273A (en) * 2017-08-04 2020-04-10 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 Metal-organic framework with cyclic diamine added for carbon dioxide capture

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