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KR20020081632A - Ｃｌａ가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법 - Google Patents

Ｃｌａ가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법 Download PDF

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KR20020081632A
KR20020081632A KR1020010021201A KR20010021201A KR20020081632A KR 20020081632 A KR20020081632 A KR 20020081632A KR 1020010021201 A KR1020010021201 A KR 1020010021201A KR 20010021201 A KR20010021201 A KR 20010021201A KR 20020081632 A KR20020081632 A KR 20020081632A
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cis
fatty acid
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KR1020010021201A
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정수현
정재홍
윤칠석
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(주)라이브맥스
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Abstract

본 발명은 CLA(Conjugated Linoleic Acid)의 유리지방산 혹은 에스테르 폼을 중쇄지방(Medium chain triglyceride: MCT)에 리파아제를 이용한 에스테르 교환반응으로 결합시켜 생산되는 CLA가 함유된 재구성 지질의 아실글리세라이드(acylglyceride)의 제조방법 및 생체내에서 CLA의 기능적 효과를 얻기 위하여 이를 사용하는 방법에 관한 것이다.
종래의 CLA는 주로 산 형태로 생산되고, 또한 다양한 인체기능성이 알려져 있으나, 저장시 산화속도가 빠르며, 또한 인간 및 동물이 섭취하는 동·식물성 지방은 다양한 지방산으로 구성된 아실글리세롤 형태로 천연적으로 생산되고 있으므로 이를 일상적으로 섭취하고 있다.
본 발명은 CLA와 아실글리세라이드의 몰 비가 1:1∼1:5이고, 고정화된 리파아제 효소는 CLA와 아실글리세라이드 중량에 대하여 2.5%∼20%로 용매와 함께 첨가하여 35℃∼75℃의 온도에서 1∼36시간 반응시켜 CLA가 함유된 재구성지질을 제조한다. 본 발명은 천연의 TG 폼이면서 CLA가 풍부히 함유된 지방을 제조하였으며, 함유된 총 지방산 조성중 CLA함량은 15% 이상이며, 특히 sn-2 부위에 결합된 CLA함량이 5%이상으로써, 본 발명의 CLA함유 MCT를 급여하면, MCT자체의 영양적 특성인 열량을 신속하게 공급할 수 있음은 물론, 아울러 CLA가 발휘하는 항암 및 체지방 축적 감소 등의 기능성을 제공한다.

Description

ＣＬＡ가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법{Preparation Method for CLA-enriched Structured Lipid and The Same Use}
본 발명은 리놀레인산(Linoleic acid) 및 리놀레인산 함량이 풍부한 식물성유지를 원료로 이용하여 합성된 공액화 리놀레인산(Conjugated Linoleic Acid: 이하 CLA라함)과 중쇄지방(Medium chain triglyceride: 이하 MCT라함)에 효소(Lipases)를 이용하여 에스테르교환(transesterifcation)반응으로 결합시켜 CLA함량이 높은 재구성 지질(Structured Lipid: 이하 SL이라함)의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
CLA란cis혹은trans배열(configuration)에 공액화 이중결합(Conjugated double bonds)을 가지고 있는 리놀레인산의 위치적 및 형태적 이성체(positionaland geometric isomer)를 일컫는 일반적인 명칭을 의미하며, 여기서는 CLA 이성체 중 생리적인 기능성을 나타내는cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산(octadecadienoic acid) 및trans-10,cis-12 옥타데카디에노인산을 CLA라 일컫는다.
CLA의 영양생리적 기능으로는 항돌연변이 작용을 억제하여, 피부암, 위암, 유선암, 대장암의 억제 또는 감소 효과가 알려져 있으며, 동맥경화증의 완화작용, 포도당에 대한 내성을 저하시켜 당뇨병 치료효과가 있고, 체지방을 감소시켜 비만을 억제하는 등 다양한 인체 기능성이 알려지고 있다.
한편 CLA는 반추동물이 생산하는 고기 및 우유에 지방(Acylglyceride) 형태로서 천연적으로 아주 소량 함유되고 있으며, 인위적으로는 알칼리 이성화(Alkali-isomerization) 반응을 기본으로 하여 한국특허 출원 99-11774호, 캐나다 특허 2,219,601호(1997년), 미국특허 5,554,646호(1996년)등에 지방산 형태(fatty acid form)의 CLA 제조방법이 공지되어 있다. 그러나 현재까지 가장 전형적인 동물 및 인간이 섭취하는 식품에 함유된 대부분의 지방산은 유리지방산 형태로 공급되어지는 것이 아니고, 아실글리세라이드 폼(Phopho- 혹은 Acyl-glyceride form)으로 생산되어지므로 우리는 이것을 실제로 섭취하고있다. 또한 지방(Acylglyceride)과 유리지방산 형태(free fatty acid form)의 체내에서 대사과정도 서로 다르며, 특히 기호성은 유리지방산 형태에서 더 나쁘며 섭취 후 뒷맛이 개운치 않음은 물론, 저장성도 불량하여 더 빨리 산패가 일어나며, 지방산 형태의 CLA 역시 이와 같은 문제점을 가지고 있다.
한편 재구성 지질(SL)이란 중성지질(Triglyceride: TG)등에 목적하는 지방산을 화학적 촉매 또는 효소를 이용하여 인위적으로 결합시켜 만들어진 새로운 형태의 지질을 말한다. 따라서 기능성을 가지고 있는 지방산인 EPA, DHA, 리놀레닌산(Linolenic Acid), 디호모감마-리놀레닌산(dihomogamma-linolenic acid), 비헤닌산(behenic acid), 스테아린산(stearic acid) 등을 단쇄지방산 또는 중쇄지방산과 결합시킨 후 목적하는 지방산의 생리적 기능을 강화하거나, 저칼로리용 소재로 사용할 수 있으며, 천연의 w-6 혹은 w-3 지방산을 함유한 중성지방의 다양한 인체기능성은 강화하는 반면, 단점인 산화속도를 늦출 수 있고 체내 흡수율도 개선시킬 수가 있다.
그리고 상기와 같은 재구성 지질을 만드는 방법으로는 서로 다른 지방산조성을 가진 중성지질을 기계적으로 혼합하는 방법이 소개되고 있으나 단순혼합시는 각각의 중성지질의 지방산 조성의 차이로 인하여 혼합물이 분리되므로 거의 이용되지 않고 있으며, 가장 일반적으로는 촉매(catalyst)를 이용한 화학적인 방법에 의하여 재구성지질을 합성하게 된다. 이와 관련하여 공지된 기술로써 미국특허 5,288,512; 5,662,953; 4,847,296; 4,871,768; 5,312,836; 4,528,697; 5,986,119; 5,571,553; 6,013,665호 및 WO 00/15043호 등이 소개되고 있다. 이들 특허에서는 재구성지질의 합성시 글리세롤 골격(glycerol backbone)으로써 단쇄지방(short chain triglyceride), 중쇄지방(medium chain triglyceride) 혹은 서로 지방산 조성이 다른 천연지질에다 목적하는 지방산 혹은 지방을 화학적 상호교환반응(chemical interesterification)시키는 방법으로써, 촉매로는 메틸산나트륨(sodiummethylate), 메톡사이드나트륨(sodium methoxide), 메탄황산(methane sulfonic acid), 옥실산주석(stannous oxylate)등의 촉매를 반응기질 중량의 0.05%∼0.5% 수준으로 첨가하고, 반응온도는 150℃∼250℃, 반응시간은 0.5hr∼4.0 시간(hr) 동안 실시하여 재구성 지질을 생산하게된다. 이러한 화학반응을 이용한 방법에서는 고온반응시 지방산화물의 생성등 부가적인 2차 반응물이 함께 생산되며, 또한 촉매반응시 지방산 혹은 지질(triglyceride)의 본래 위치(natural position)에서 유리된 지방산들이 무작위적으로(random) 지질의 R1, R2, R3에 재배치되므로 원하는 지방산을 TG의 특정부위(sn-2 position)에 결합되는 함량을 조절할 수가 없는 단점이 있다. 또한 화학적 방법에 의하여 CLA를 결합시킨 재구성 지질의 제조방법도 아직까지 소개되고 있지 않다.
<트리글리세리드류 구조; triglycerids formula>
한편 지방 가수분해 효소인 리파아제를 이용한 에스테르 교환반응(transesterification)에 의하여 재구성 지질을 합성하는 방법에 있어서는 선택적으로 트리글리세리드의 원하는 위치에 지방산을 결합시킬 수 있으며, 화학합성법에 비하여 반응온도가 매우 낮고, 바람직하지 않은 2차 부산물이 거의 생산되지 않으며 실제로 TG+TG, TG+지방산, TG+지방산 에스테르(ester), 글리세롤(Glycerol)+지방산 등의 반응이 가능하고, 글리세롤 골격(glycerol backbone)으로 사용되는 아실글리세리드(Acylglyceride)는 중쇄지방산으로 구성된 MCT가 많이 이용되고 있다. 이와 관련된 공지의 특허는 미국특허 5,219,744; 5,908,654; 5,288,619 등이 있고 주로 글리세롤과 식물성 유지 혹은 어유, 식물성유지와 스테아린산의 재구성지질을 합성하는 방법이며, 본원 발명에서와 같이 CLA를 사용한 특허로는 미국 특허 6,159,525호와 WO 00/18944호가 있다. 즉 미국특허 6,159,525호에서는 마아가린, 버터 등의 식용 펫스프레드(fat-spread)로 사용하기 위하여 팜오일(Palm oil)과 CLA(10:3의 비율반응물)혼합물에 뮤코 미에이 리파아제(Mucor miehei lipase)를 반응시켜 최종적으로 지방산 조성중 CLA가 0.05∼20wt% 범위로 함유되게 제조하는 방법이며, WO 00/18944에서는 글리세롤과 CLA로 구성된 반응기질에 캔디다 안타크티카 리파아제(Candida antarctica lipase)를 사용하여 합성된 TG에서 지방산 조성중 CLA 함량을 50%∼100%의 범위로 합성하였다.
따라서 상기와 같은 방법에서 제조된 CLA가 함유된 재구성 지질은 ① 목적하는 지방산인 CLA 함량이 낮거나, ② CLA 함량은 높으나 TG의 sn-1,2,3 위치에 결합된 CLA의 함량, 특히 sn-2 위치에 결합된 CLA의 함량이 불분명하며, 또한 그 함량을 조절할 수가 없는 단점이 있다. 즉 트리글리세리드의 특정 지방산의 결합위치가 생리적 기능상으로 중요한 이유는, TG를 동물이나 사람이 섭취할 경우 체내 판크레아틴 리파아제(pancreatic lipase)는 가장 먼저 sn-1,3 위치의 지방산을 가수분해하며, sn-1 및 sn-3 위치의 지방산은 신속히 조직의 리포프로테인리파아제(lipoprotein lipase)의 작용에 의하여 선택적으로 가수분해되어 에너지를 발생하는 산화용 기질로 사용된다.
반면에 sn-2 모노글리세리드(monoglyceride)는 판크레아틴 리파아제가 쉽게 가수분해하지 못하고, 따라서 sn-2 모노글리세리드는 장내 체류시간이 길어서 흡수량이 월등히 높으며, 흡수된 sn-2 모노글리세리드의 지방산은 킬로미크론 지방(chylomicron lipid)입자로 변하여 림프계 및 체순환계통을 거쳐 간 및 말초부위의 목적하는 조직으로 운반되어져 CLA의 생리적 기능성을 발휘하게 되며, 에너지를 발생하는 산화작용에 의한 생리적 기능성의 상실이 거의 없다. 따라서 SL 합성시 TG의 sn-2 부위에 목적하는 지방산을 많이 결합시키는 것이 가장 이상적인 재구성지질의 형태라고 할 수 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 중쇄지방산(C6:0, caproic ; C8:0, caprylic ; C10:0, capric acid)으로 구성된 MCT를 글리세롤 골격으로 하고 CLA의 산 폼(Acid form) 혹은 에스테르 폼(ester form)의 반응조성물에 고정화된 리파아제(immobilized lipase) 효소를 가한 후 반응조건을 조절하여 CLA가 함유된 TG 형태의 재구성 지질을 제조하고 특히 sn-2 부위에 결합된 CLA의 함량이 높은 CLA 함유 재구성 지질을 제조하는 것을 목적으로 한다.
한편 본 발명의 CLA 함유 MCT를 급여하면, MCT 자체의 영양적 특성인 열량을 신속하게 공급할 수 있음은 물론, 아울러 CLA가 발휘하는 항암 및 체지방 축적 감소 등의 기능성을 제공하는 CLA가 함유된 재구성 지질을 제공할 수 있다.
도 1은 유선암 종양부피의 발달속도 변화를 나타낸 것이다.
도 2는 조직병리학적 소견에 의한 위암의 발생빈도 변화를 나타낸 것이다.
본 발명은 글리세롤 골격으로써 MCT를 선택하여 산 혹은 에스테르 형태의 CLA로 구성된 반응물에 고정화된 리파아제 효소를 가한 후 반응용액 별, MCT와 CLA의 상호 몰 비율, 효소량, 반응시간 및 온도를 최적으로 조절하므로써, 최종적으로 생산되어지는 CLA 함유 MCT를 제조하는 방법 및 그 이용에 관한 것이다. 본 발명에서 생산되는 CLA 함유 MCT는 총 지방산 조성 중 CLA 함량은 적어도 15% 이상으로 함유되고 특별히 CLA 함유 MCT의 sn-2 부위에 결합된 지방산 조성 중 CLA 함량은 적어도 5% 이상으로 함유되는 TG 형태의 제품을 얻을 수 있다.
본 발명에 사용된 고정화효소 중 리파아제LAK(Pseudomonas Fluorecens), 리파아제AYS(Candida rugosa), 리파아제AS(Aspergillus niger) 및 리파아제PS-C (Pseudomonas cepacia)는 아마노제약사(Amano Pharmaceutical Co., Ltd., Nagoya, Japan), 그리고 리파아제IM(Rhizomucor miebei) 및 노보자임435(Candida antarctica)는 노보코리아사(Novo Nordisk Bioindustry Ltd., Seoul, Korea) 제품을 사용하였고, MCT로써 사용된 트리카프릴린(Tricaprylin, 99%), 판크레아틴 리파아제는 시그마사(Sigma Chemical Company, St, Louis, MO) 제품이고, CLA-에틸에스터(ethyl ester, 99%) 및 지방산(fatty acid) 상태의 CLA(99%)는 뉴켁사(Nu-Chek-Prep, Inc. Elysian. MN) 제품을 사용한다.
본 발명의 CLA 함유 MCT는 생물학적 효능을 가지는 합성된 아실글리세라이드(Acylglyceride)에 있어서, 다음의 일반식[Ⅰ]과 같은 구조를 갖는다.
......[Ⅰ]
상기 일반식[Ⅰ]에서 R1, R2, R3는 적어도 하나 이상의 지방산으로 구성되어지며, R1, R2, R3는 중쇄지방산으로서 C6∼C10의 지방산 및 장쇄지방산으로서는 C18:2지방산으로 구성되어지지며, C18:2지방산은cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카디에노인산으로 구성되어지는 공액화 리놀레인산중에서 적어도 어느 하나 이상이 선택되어 합성된 것이다.
한편 R1, R2, R3에서 중쇄지방산은 C6:0(카프로인산;Caproic Acid), C8:0(카프릴린산;Caprylic acid), C10(카프린산;Capric acid) 중 어느 하나 이상 및cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산(octadecadienoic acid) 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산(octadecadienoic acid) 중 어느 하나 이상으로 구성되는 지방산의 조성을 갖으며, R1, R2, R3에 함유된 총지방산 조성 중cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산의 함량은 적어도 15% 이상이다.
또한 R2부위에 함유된 지방산으로써 sn-2 부위에 결합된cis-9,trans-11 옥타데카노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산 함량은 적어도 5% 이상 함유된 것을 특징으로 한다.
본 발명의 CLA가 함유된 재구성 지질의 제조방법은 CLA가 함유된 합성된 아실글리세롤의 제조에 있어서, CLA는 유리지방산 폼(free fatty acid form) 혹은 에스테르 폼(ester form)으로서 CLA와 아실글리세라이드의 몰 비는 1:1∼1:5이고, 고정화된 리파아제 효소는 CLA와 아실글리세라이드 중량에 대하여 2.5%∼20%로 용매와 함께 첨가하여 35℃∼75℃의 온도에서 1∼36시간 반응시킨다.
상기에서 반응시 효소에 사용하는 용매는 이소옥탄, n-핵산, 펜탄, 톨루엔, 벤젠, 클로포름 또는 아세톤 중에서 선택된 어느 하나 이상을 사용한다.
한편, 상기와 같이 제조된 CLA가 함유된 재구성 지질의 아실글리세라이드를 동물 또는 사람의 체내에서 신속한 열량 공급, 항암 또는 체지방 축적 감소등의 기능적인 효능을 얻기 위하여 사료용, 식품용 및 의료용 소재로 사용할 수 있는데 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드를 사료 혹은 식품중량에 대하여 0.1% 이상 함유시켜 사용한다.
다음의 실시예는 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 하는 것으로 이들 실시예가 본 발명의 기술적인 범위를 한정하는 것은 아니다.
＜실시예 1＞; CLA 함량이 높은 재구성지질의 제조
MCT로써 트리카프릴린(Tricaprylin)과 CLA 에스터폼 혹은 CLA 지방산폼의 상호 몰비는 1:1∼1:5, 그리고 리파아제는 2.5%∼20% 및 용매는 이소옥탄(Isooctane), n-핵산(Hexane), 펜탄(Pentane), 톨루엔(Toluene), 벤젠(Benzene), 클로포름(Chloroform) 또는 아세톤(Acetone) 중에서 선택한 핵산 3㎖를 함께 캡튜브에 넣고 수조(shaking water bath) 온도는 35℃∼75℃에서 1hr∼36hr 반응시킨 후, 여과하여 총 반응물을 회수하였다. 회수된 반응물은 TLC에서 분리하여 TG 부분을 얻으며, 그 일부분은 지방산 조성을 분석하고, 나머지는 합성 완료된 TG의 sn-2 부위에 결합된 지방산의 조성을 분석하여 CLA의 함량을 평가하였다. sn-2 부위에 결합된 지방산 조성 분석시 판크레아틴 리파아제를 사용하였고, 그 분석방법은 루디(Luddy 등, Journal of American Oil Chemists Society. 51: 693-696, 1964)에 준하여 실시하여 sn-2 부위에 결합된 CLA 함량이 높은 최적의 반응조건을 선택하였다.
한편 리파제 종류별 CLA함유된 MCT의 총지방산조성중 CLA 함량, 반응용매 종류에 따른 CLA함유 MCT의 총 지방산 조성 중 CLA함량, MCT와 CLA 에스터의 몰 비율별로 생산된 CLA함유 MCT의 총지방산조성중 CLA의 함량, 효소 함량에 따른 CLA함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량, 반응시간에 따른 CLA 함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량 및 반응온도에 따른 CLA 함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량을 각각 측정하여 그 결과를 아래의 표 1 내지 표 6에 정리하여 나타내었다.
표 1. 리파제 종류별 CLA함유된 MCT의 총지방산조성중 CLA 함량
구분 효소
Novozym 435 Lipozym IM Lipase PS-C Lipase LAK Lipase AYS Lipase AS
CLA 함량, % (A) 56.9±1.5 53.8±0.4 41.4±2.5 6.2±0.8 0.9±0.1 1.1±0.2
CLA 함량, % (B) 55.2±2.4 54.5±1.3 52.0±1.1 7.8±0.4 1.2±0.3 0.8±0.1
* A: CLA 에스터폼, B: CLA 지방산폼, 트리카프릴린과 CLA의 몰비는 1:2의 중량대비 10% 효소액(enzyme in hexane), 55℃에서 24시간 반응조건임.
표 2. 반응용매 종류에 따른 CLA함유 MCT의 총 지방산 조성 중 CLA함량
용매 CLA (wt.%)
Novozym 435 Lipozym IM Lipase PS-C
Isooctanen-HexanePentaneTolueneBenzeneChloroformAcetone 51.8±0.756.9±0.548.6±0.240.3±1.545.4±0.828.0±0.422.2±0.6 51.3±0.553.8±1.347.1±2.346.4±0.750.3±1.416.2±0.317.4±0.5 42.1±0.941.4±0.229.6±0.628.3±0.316.1±0.3NANA
* NA는 활성이 없음을 나타낸다.
* CLA 에스터폼 및 표 1의 반응조건과 동일
표 3. MCT와 CLA 에스터의 몰 비율별로 생산된 CLA함유 MCT의 총지방산조성중 CLA의 함량
구분 몰비
1:1 1:2 1:3 1:4 1:5
Novozym 435 38.4±0.8 56.9±1.7 67.1±0.2 70.9±0.8 74.8±3.3
Lipozym IM 35.0±1.3 53.8±1.3 64.6±2.4 66.7±0.4 68.1±2.6
Lipase PS-C 25.5±0.5 41.4±1.4 56.5±2.2 57.1±1.9 64.9±5.2
* 효소 10%, 55℃에서 24시간 반응조건
표 4. 효소 함량에 따른 CLA함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량
구분 Enzyme, %
2.5 5.0 10.0 20.0
Novozym 435 44.6±0.5 62.4±1.3 67.1±0.2 67.7±1.3
Lipozym IM 37.0±3.5 58.9±0.4 64.6±2.4 61.3±0.4
Lipase PS-C 15.9±0.6 34.0±0.9 56.5±2.2 61.3±2.1
* 트리카필린과 CLA의 1:3 mole 비, 55℃에서 24시간 반응조건
표 5. 반응시간에 따른 CLA 함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량
구분 반응시간(hr)
1 2 3 6 12 24 36
Novozym 435 21.0±2.2 37.4±7.9 52.6±0.8 65.2±3.0 66.4±0.3 67.1±0.2 61.8±0.1
Lipozym IM 27.9±0.5 40.6±1.8 45.8±0.7 50.3±7.8 56.0±2.2 64.6±2.4 58.6±2.8
Lipase PS-C 4.0±0.2 7.7±0.4 12.2±0.6 21.6±0.3 31.4±1.2 56.5±2.2 55.5±0.1
* tricaprylin과 CLA의 1:3 mole 비, 10% enzyme, 55℃ 반응조건
표 6. 반응온도에 따른 CLA 함유 MCT의 총지방산 조성중 CLA의 함량
구분 반응온도(℃)
35 45 55 65 75
Novozym 435 59.4±2.9 64.0±3.8 67.1±0.2 64.4±2.2 63.1±1.2
Lipozym IM 58.1±0.4 60.5±4.0 64.6±2.4 61.4±2.8 60.2±0.8
Lipase PS-C 41.9±0.9 50.5±1.9 56.5±2.2 52.9±0.5 48.6±1.8
* 트리카필린과 CLA의 1:3 몰 비, 10% enzyme, 24시간 반응조건
<실시예 2> sn-2 부위에 결합된 CLA 함량이 높은 재구성지질의 제조
MCT로써 트리카필린과 CLA 에스터 혹은 CLA 지방산 폼의 상호 몰 비 1 : 3, 그리고 리파제는 5%∼10% 및 핵산 용매 5㎖, 반응온도 55℃에서 1hr∼24hr 반응후얻어진 TG를 분리하여 sn-2 부위에 결합된 CLA의 함량을 분석하였으며 그 결과를 아래의 표 7에 정리하여 나타내었다.
표 7. CLA함유 MCT의 sn-2 부위에 결합된 지방산의 함량
효소 시간 sn-2부위의 지방산(wt%)
Caprylic acid CLA
Novozym 435Lipozyme 1MLipase PS-C 123691224123691224123691224 85.3±2.382.0±4.665.7±3.140.8±1.839.0±1.639.4±4.638.5±1.7100.0±0.0100.0±0.0100.0±0.099.2±2.298.4±3.593.6±1.891.5±5.8100.0±0.0100.0±0.0100.0±0.0100.0±0.099.6±0.298.4±0.595.7±7.9 10.7±1.418.0±0.830.3±2.459.2±3.761.0±2.560.6±3.361.5±2.8---0.8±0.31.6±0.16.4±0.58.5±2.1----0.4±0.21.6±0.14.3±0.8
* 트리카프릴린과 CLA의 1:3 mole 비, 10% 효소(핵산용매) 및 55℃의 반응조건
<실시예 3> CLA 함유 MCT급여시 유방암 발생 억제 효과
본원 발명에서 제조된 CLA 함유 트리카프릴린을 실험동물에게 급여시 유방암의 발생억제 효과가 있는지를 평가하였다. 실험동물은 생후 3주령의 SD-Rat(암컷)를 구입하고, 급여되는 사료는 카제인 20%, DL-메치오닌 0.3%, 옥수수전분 15%, 설탕 50%, 옥수수기름 5%, AIN 미네랄혼합물 3.5%, AIN 비타민혼합물 1.0%, 타타르산콜린(choline bitartate) 0.2%로 구성된 AIN 76 diet를 대조구 사료로 하고, 처리구로써 상기의 방법으로 제조된 CLA함유 MCT중 총지방산 조성중 CLA 함량이 50%이며 동시에 sn-2 부위에 결합된 CLA 함량이 60%, 40% 및 20%로 구성된 제품을 AIN76 기초 식이의 옥수수기름을 대체하여 각각 0.5%, 2.5%, 5.0%를 첨가한 사료를 배합하여 급여하였다. 특이적으로 유방암을 발생시키는 화학물질인 DMBA는 20㎎을 옥수수기름과 혼합하여 구강 삽관하였다. 본 실험의 진행순서는 3주령의 실험동물을 1주일간 환경에 적응시킨후 1그룹당 15두씩 배치하여 준비된 4가지 실험사료를 급여하였고, 발암물질인 DMBA(7,12-Dimethylbenz(a)anthracene)는 실험용 사료를 급여개시한 3주후에 1회 투여하였고 총 24주간 사료를 급여하였다. 그리고 발암제 투여후 첫 종의 발현기간(latency period)은 각 개체별로 종양이 나타나는 시기를 복부촉진에 의하여 기록하고, 처리구당 전체일수에 종양보유 개체수를 나누어 평균 종양 발현기간을 산출하였다. 종양부피(Tumor volume)는 측정기(calipers)를 이용하여 직경을 측정후 산출공식(4/3πr3)으로 계산하였다.
표 8. 유선암의 발현기간
구분 Control CLA-MCT
0.5% 2.5% 5.0%
발현기간(일) 57.8 86.3 77.7 80.5
표 8에서 알 수 있듯이 대조구에서 가장 먼저 종양이 나타났으며, CLA-MCT 0.5%급여군은 대조군에 비하여 1.5배 늦게 종양이 발현되었다. 그리고 CLA-MCT를급여한 처리구 간에서 볼 때 2.5%, 5.0% CLA-MCT첨가 수준에서 발현기간은 대조구에 비하여 각각 1.34배 및 1.39배를 나타내어, 0.5% 첨가구보다 유선암 억제효과가 크지 않았다. 즉 실험결과를 평가하면, 본발명에서 제조된 CLA-MCT에 함유된 총지방산의 조성중 CLA 함량은 동일하지만, sn-2 부위에 결합된 CLA 함량이 높을수록 항암효과가 우수한 것으로 판단된다. 또한 도 1에서 알수 있듯이 종양의 발달속도가 0.5% 처리구에서 가장 완만하게 진행되고 있음을 보여주고 있다.
<실시예 4> CLA 함유 MCT 급여시 위암발생 억제효능
본 발명에서 제조된 CLA함유 트리카프릴린에서 총지방산함량 중 CLA 함량이 60%이고, 동시에 sn-2 부위에 결합된 지방산 조성중 CLA 함량이 10% 및 60%인 생산물을 SD-rat(숫컷) 5주령의 실험동물에게 20주간 급여하였다. 실험처리로는 AIN76 기본 식이(Diet) 조성중 옥수수 오일(corn oil) 5%를 해바라기유로 대체하여 대조구로 하였고, 해바라기유를 알칼리 이성화 반응시켜 만들어진 산 형태(Acid form)의 CLA 함량이 60% 제품을 CLA 함량기준으로 AIN 76 식이에 0.6% 되는 양을 첨가한 것을 0.6% CLA-FF 군으로 하였고, 다시 본 발명의 CLA함유 트리카프릴린의 sn-2위치에 결합된 CLA가 10% 및 60%의 제품에서, 이들의 총지방산 조성중 CLA 함량(두가지 모두 60%)을 기준으로 하여 AIN 76 식이에 각각 0.6% 첨가한 것을 0.6% CLA-TG10 및 0.6% CLA-TG60군으로 하였고, 처리군에서 사료에 첨가되는 CLA 함량외 나머지는 대조구에서 사용한 해바라기유를 첨가하여, 모든 처리구에서 지방함량은 5%가 되도록 사료를 배합하였고, 처리당 개체수는 25두로 하였다. 실험 개시일에 위암을 발생시키는 화학물질인 MNNG(N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine)를 200mg/kg 체중 씩 위내에 투여하고, 2일째부터 3일 간격으로 포화 식염수(1ml/Rat)를 2주간 4회 경구투여한 다음, 실험 2주째 2차로 MNNG(200mg/kg 체중)을 투여하였으며, 각각의 실험사료는 개시일로부터 20주간 사육하였다. 사육이 끝난후 개체별로 위장의 전위부와 선위부를 육안관찰후 중성 포르말린 용액에서 조직을 고정후, 이상 병변을 나타내는 부위를 취하여 3-5㎛ 두께의 현미경관찰용 조직표본을 만들어 관찰하였다.
도 2에서 병변의 진행정도에 따라서 정상(normal), 과형성(hyperplasia), 유두종(papilloma) 및 악성종양인 편평상피세포암종(squamous cell carcinoma: SCC)의 조직병리학적 소견에 따른 발생빈도를 그래프로 표시하였다. 과형성, 유두종, 편평상피암종의 발생률에 따른 통계검정결과 0.6% CLA-TG60 급여시 대조군에 비하여 위암발생을 유의적으로 억제하였고, 용량적으로도 0.6% CLA-TG10에 비해 유의하게 위암발생을 억제하는 것으로 나타났다. 또한 위암발생이 일어나지 않은 정상조직도 0.6% CLA-TG60군에서 56%로 가장 높았으므로 다른 처리구에 비하여 위암발생 억제 효능이 우수하였다. 따라서 CLA가 MCT에 결합시 sn-2 위치에 결합된 함량이 높을수록 효능이 우수하였고, 그 다음으로 효과가 있는 것이 CLA-TG10 및 CLA-FF 처리구로서 이들 서로간에 효과는 비슷하였다.
본 발명은 산 혹은 에스테르 폼의 cis-9, trans-11 옥타데카디에노인산 및trans-10, cis-12 옥타데카디에노인산으로 구성된 CLA와 MCT의 혼합물을 리파아제에 의한 에스테르교환 반응에 의하여 제조되어지는 CLA가 함유된 트리아실그리세롤의 제조방법으로써, 최종적으로 생산되는 CLA 함유 TG에 함유된 총지방산 조성중 CLA 함량을 변화시킬 수 있으며, 특별히 TG의 sn-2 부위에 결합되는 CLA의 함량을 조절 및 향상시킬 수 있다. 본 발명의 CLA가 함유된 TG를 실험동물에 급여하면 유방암, 위암등의 발생을 억제하는 효과를 얻을 수 있으며, 그 효능의 발현정도에 있어서도 sn-2 부위에 결합된 CLA의 함량이 높을수록 CLA의 다양한 동물체내 기능성을 한층 강화시킬 수 있음은 물론, 적은 양을 투여하더라도 MCT자체의 영양적 특성인 열량을 신속하게 공급할 수 있음은 물론, 아울러 CLA가 발휘하는 항암 및 체지방 축적 감소 등의 기능성을 제공할 수 있다. 또한 현재 일반적인 MCT가 유화형태로 만들어져 신속한 열량공급용등의 의료용으로 사용되고 있으므로 본 발명에서의 CLA 함유된 MCT는 다양한 기능성을 가지는 의료용 소재로서의 활용성을 제공할 수 있다.

Claims (9)

  1. 생물학적 효능을 가지는 합성된 아실글리세라이드(Acylglyceride)에 있어서, 다음의 일반식[Ⅰ]과 같은 구조;
    ......[Ⅰ]
    상기 일반식[Ⅰ]에서 R1, R2, R3는 적어도 하나 이상의 지방산으로 구성되어지며, R1, R2, R3는 중쇄지방산으로서 C6∼C10의 지방산 및 장쇄지방산으로서는 C18:2지방산으로 구성되어지지며, C18:2지방산은cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카디에노인산으로 구성되어지는 공액화 리놀레인산중에서 적어도 어느 하나 이상이 선택되어 합성된 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드
  2. 제 1항에 있어서 R1, R2, R3에서 중쇄지방산은 C6:0(카프로인산;Caproic Acid), C8:0(카프릴린산;Caprylic acid), C10(카프린산;Capric acid) 중 어느 하나 이상 및cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산(octadecadienoic acid) 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산(octadecadienoic acid) 중 어느 하나 이상으로 구성되는 지방산의 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드
  3. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3에 함유된 총지방산 조성 중cis-9,trans-11 옥타데카디에노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산의 함량은 적어도 15% 이상인 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드
  4. 제 1항에 있어서, R2부위에 함유된 지방산으로써 sn-2 부위에 결합된cis-9,trans-11 옥타데카노인산 및trans-10,cis-12 옥타데카노인산 함량은 적어도 5% 이상 함유된 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드
  5. CLA가 함유된 합성된 아실글리세롤의 제조에 있어서, CLA는 유리지방산 폼(free fatty acid form) 혹은 에스테르 폼(ester form)으로서 CLA와 아실글리세라이드의 몰 비는 1:1∼1:5이고, 고정화된 리파아제 효소는 CLA와 아실글리세라이드 중량에 대하여 2.5%∼20%로 용매와 함께 첨가하여 35℃∼75℃의 온도에서 1∼36시간 반응시키는 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 제조방법
  6. 제 5항에 있어서, 반응시 효소에 사용하는 용매는 이소옥탄, n-핵산, 펜탄, 톨루엔, 벤젠, 클로포름 또는 아세톤 중에서 선택된 어느 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 제조방법
  7. 제 5항에 있어서, 고정화된 리파아제 효소는 세포외 효소로서 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas Fluorecens), 캔디다 루고사(Candida rugosa), 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger), 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia), 리조뮤코 미에베이(Rhizomucor miebei), 캔디다 안타크티카(Candida antarctica) 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 CLA가 함유된 재구성지질의 제조방법
  8. 특허청구범위 제 5항 내지 제 7항중 선택된 어느 한 항의 방법으로 제조된 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드를 동물 또는 사람의 체내에서 신속한 열량 공급, 항암 또는 체지방 축적 감소등의 기능적인 효능을 얻기 위하여 사료용, 식품용 및 의료용 소재로 사용하는 방법
  9. 제 8항에 있어서 CLA가 함유된 재구성지질의 아실글리세라이드를 사료 혹은 식품중량에 대하여 0.1% 이상 함유시켜 사용하는 방법
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008144423A2 (en) * 2007-05-15 2008-11-27 Medical College Of Georgia Research Institute, Inc. Compositions comprising a gpr109 ligand for treating disorders of the digestive tract and/or cancer
CN101979625B (zh) * 2010-11-03 2013-07-17 江南大学 一种酶法催化酯交换合成中/长链结构甘油三酯的方法
CN112538505B (zh) * 2020-12-08 2021-10-15 华南理工大学 一种酶法酯交换的技术

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990073077A (ko) * 1999-04-03 1999-10-05 김길환 식용유지를이용한공역화리놀레인산(ｃｌａ)의제조방법
JP2000336029A (ja) * 1999-05-28 2000-12-05 Rinoru Oil Mills Co Ltd 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤
KR20010071205A (ko) * 1998-05-04 2001-07-28 추후제출 이성질체가 강화된 공액 리놀레산 조성물
KR20010106926A (ko) * 2000-05-24 2001-12-07 박정규 Ｃｌａ를 함유하는 누에 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528197A (en) * 1983-01-26 1985-07-09 Kabivitrum Ab Controlled triglyceride nutrition for hypercatabolic mammals
US4871768A (en) * 1984-07-12 1989-10-03 New England Deaconess Hospital Corporation Dietary supplement utilizing ω-3/medium chain trigylceride mixtures
US4847296A (en) * 1984-09-13 1989-07-11 Babayan Vigen K Triglyceride preparations for the prevention of catabolism
US5288512A (en) * 1987-12-15 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
CA2051640A1 (en) * 1989-04-07 1990-10-08 Bruce R. Bistrian Short-chain triglycerides
US5662953A (en) * 1989-09-20 1997-09-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5554646A (en) * 1992-04-29 1996-09-10 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for reducing body fat in animals
US5571553A (en) * 1992-09-18 1996-11-05 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey High energy food products containing partially hydrogenated structured lipids
DK0779033T3 (da) * 1995-11-14 2001-11-12 Unilever Nv Spiselige fedtsmøremidler
ES2148814T5 (es) * 1995-11-14 2005-12-16 Loders Croklaan B.V. Procedimiento para la preparacion de materiales con un alto contenido de isomeros de acido linoleico conjugado.
US6013665A (en) * 1997-12-16 2000-01-11 Abbott Laboratories Method for enhancing the absorption and transport of lipid soluble compounds using structured glycerides
US5986119A (en) * 1997-12-18 1999-11-16 Hansotech Inc. Reconstituted castor oil

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010071205A (ko) * 1998-05-04 2001-07-28 추후제출 이성질체가 강화된 공액 리놀레산 조성물
KR19990073077A (ko) * 1999-04-03 1999-10-05 김길환 식용유지를이용한공역화리놀레인산(ｃｌａ)의제조방법
JP2000336029A (ja) * 1999-05-28 2000-12-05 Rinoru Oil Mills Co Ltd 共役リノレン酸を有効成分とする乳癌抑制剤
KR20010106926A (ko) * 2000-05-24 2001-12-07 박정규 Ｃｌａ를 함유하는 누에 및 이의 제조 방법

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Patent event date: 20040714

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20030626

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I