[go: up one dir, main page]

KR102816740B1 - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102816740B1
KR102816740B1 KR1020190045304A KR20190045304A KR102816740B1 KR 102816740 B1 KR102816740 B1 KR 102816740B1 KR 1020190045304 A KR1020190045304 A KR 1020190045304A KR 20190045304 A KR20190045304 A KR 20190045304A KR 102816740 B1 KR102816740 B1 KR 102816740B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
arylsilyl
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020190045304A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200000329A (ko
Inventor
김빛나리
이수현
박효순
한태준
양정은
조상희
문두현
Original Assignee
듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 filed Critical 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사
Priority to JP2020571491A priority Critical patent/JP7340548B2/ja
Priority to DE112019002522.8T priority patent/DE112019002522T5/de
Priority to CN201980041619.8A priority patent/CN112313811B/zh
Priority to CN202510498271.2A priority patent/CN120349320A/zh
Priority to US16/972,948 priority patent/US20210336153A1/en
Priority to PCT/KR2019/005686 priority patent/WO2019245164A1/en
Priority to TW108117883A priority patent/TWI912236B/zh
Publication of KR20200000329A publication Critical patent/KR20200000329A/ko
Priority to JP2023019480A priority patent/JP2023053167A/ja
Priority to US18/430,070 priority patent/US20240188432A1/en
Priority to JP2025062771A priority patent/JP2025102983A/ja
Application granted granted Critical
Publication of KR102816740B1 publication Critical patent/KR102816740B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1077—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2017-0022865호는 OLED의 성능 향상을 위해 벤조옥사졸 유도체의 화합물을 개시하고 있으나, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 재료의 개발이 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2017-0022865호 (2017.03.02 발행)
본원의 목적은, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 적합한, 특정 조합의 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure 112019039812681-pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 단, X1과 X2, X2와 X3, X3과 X4, X4와 X5, X5와 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 하나 이상은 서로 연결되어 1 내지 5개의 단일환을 가진 고리를 형성하며;
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 2]
Figure 112019039812681-pat00002
상기 화학식 2에서,
X 는 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고,
Y는 -N=, -NR11-, -O- 또는 -S-이되, X가 -N= 인 경우 Y는 -NR11-, -O- 또는 -S-이고, X가 -NR10-인 경우 Y은 -N=, -O- 또는 -S-이고,
HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
L2 는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고,
R1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며,
a'는 1이고, b' 및 c'는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, d'는 1 내지 4 의 정수이고, b', c' 및 d'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 예를 들어 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴렌"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일 등이 있다. 본원에서 "(3-50원)헤테로아릴 또는 (3-30원)헤테로아릴렌"은 환 골격 원자수가 3 내지 50개 또는 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 벤조나프토푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 페난트로옥사졸릴, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원 화학식들에서의 Ar, L1, HAr, L2, X1 내지 X8, X11 내지 X33, R1 내지 R15에서 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 또는 치환된 알킬아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-50원)헤테로아릴; 시아노, (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 디(C6-C30)아릴아미노 및 트리(C6-C30)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노; 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 상기 치환기는, 바람직하게는 (C1-C20)알킬; (C1-C20)알킬, (3-30원)헤테로아릴 및 디(C6-C25)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; (C1-C20)알킬 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 및 디(C6-C20)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 상기 치환기는, 더욱 바람직하게는 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 및 디(C6-C18)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환기는 메틸; tert-부틸; 피리디닐, 디페닐트리아진일, 페닐퀴녹살리닐, 페닐퀴나졸리닐, 비페닐퀴나졸리닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐; 하나 이상의 디페닐트리아진일로 치환 또는 비치환된 나프틸; 비페닐; 나프틸페닐; 터페닐; 디메틸플루오레닐; 페닐플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 디메틸벤조플루오레닐; 페난트레닐; 트리페닐레닐; 피리디닐; 페닐 및 나프틸 중 하나 이상으로 치환된 트리아지닐; 하나 이상의 페닐로 치환된 인돌릴; 하나 이상의 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴; 퀴놀릴; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 퀴나졸리닐; 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐; 하나 이상의 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 디벤조푸란일; 디벤조티오펜일; 벤조나프토티오펜일; 하나 이상의 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴; 디벤조카바졸릴; 벤조페난트로티오펜일; 디페닐아미노; 디메틸플루오레닐페닐아미노; 및 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 함유하는 치환 또는 비치환된 (16-33원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar은 (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 질소, 산소 또는 황 원자를 포함하고, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 구체적으로, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일일 수 있다. 예를 들면, Ar은 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 디메틸플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 트리페닐레닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 벤조나프토푸란일일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 구체적으로, L1은 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 또는 페난트로옥사졸릴렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 단, X1과 X2, X2와 X3, X3과 X4, X4와 X5, X5와 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 하나 이상은 서로 연결되어 1 내지 5개의 단일환을 가진 고리를 형성한다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소이거나, X1과 X2, X2와 X3, X3과 X4, X4와 X5, X5와 X6, X6과 X7, 및 X7과 X8 중 하나 이상은 서로 연결되어 1 내지 5개의 단일환을 가진 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 5개의 단일환을 가진 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, X1과 X2는 서로 연결되어 2개의 단일환을 가진 인돌 고리를 형성할 수 있다. 상기 고리는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-20원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-8원)의 단일환 방향족 고리일 수 있다. 구체적으로, 상기 고리는 1 내지 5개의 단일환 고리, 바람직하게는 2 내지 5개의 단일환 고리가 융합된 것일 수 있다. 또한, 상기 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 더욱 바람직하게는 N 및 S 중 하나 이상을 포함할 수 있다. X1 내지 X8 이 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하였을 때, 화학식 1로 표시되는 화합물은 융합된 카바졸계 화합물, 융합된 아줄렌계 화합물 등일 수 있다. 예를 들면, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 페닐 및/또는 비페닐로 치환된 인돌 고리, 벤조티오펜 고리, 페닐 및 나프틸 중 하나 이상으로 치환된 벤조인돌 고리, 15원의 다환 고리, 질소 함유 18원의 다환 고리, 또는 질소 함유 22원의 다환 고리를 형성할 수 있다.
상기 R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure 112019039812681-pat00003
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure 112019039812681-pat00004
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
Figure 112019039812681-pat00005
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
Figure 112019039812681-pat00006
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
Figure 112019039812681-pat00007
상기 화학식 1-1 내지 1-10에서, 치환기의 정의는 하기와 같다.
상기 Ar 및 L1은 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 V 및 W는 각각 독립적으로 CR12R13, NR14, O 또는 S이다. 본원의 일 양태에 따르면, V 및 W는 각각 독립적으로 NR14, O 또는 S이다. 예를 들면, V는 NR14 또는 S일 수 있고, W는 S일 수 있다.
상기 R12 내지 R14, X11 내지 X23, 및 X31 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다.
본원의 일 양태에 따르면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 페닐 또는 비페닐일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, X11 내지 X23, 및 X31 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X11 내지 X23, 및 X31 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, X11 내지 X23, 및 X31 내지 X33은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐일 수 있다.
상기 X24 내지 X30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, X24 내지 X30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X24 내지 X30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, X24 내지 X30은 각각 독립적으로 수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 a, e 내지 i, k, l, o, p, s, u, y 및 z는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b 내지 d, j 및 m는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, n 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, q는 1 또는 2의 정수이고, t는 1 내지 5의 정수이고, a 내지 u, y 및 z가 각각 2 이상인 경우, 각각의 X11 내지 각각의 X33은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, X 는 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고, Y는 -N=, -NR11-, -O- 또는 -S-이되, X가 -N= 인 경우 Y는 -NR11-, -O- 또는 -S-이고, X가 -NR10-인 경우 Y은 -N=, -O- 또는 -S-이다. 본원의 일 양태에 따르면, X 은 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고, Y은 -N=, -NR11-, -O- 또는 -S-이며, 단, X 및 Y 중 어느 하나는 -N= 이다.
상기 R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R10 및 R11은 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R10 및 R11은 페닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는, (5-25원)헤테로아릴 및/또는 (C6-C25)아릴로 치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 구체적으로, HAr은 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일일 수 있다. 예를 들면, HAr은 치환된 트리아진일, 치환된 피리미딘일, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환된 나프티리디닐일 수 있다. 상기 치환된 트리아진일, 치환된 피리미딘일, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 및 치환된 나프티리디닐의 치환기는 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디벤조티오펜일, 디벤조푸란일, 벤조나프토티오펜일, 페닐카바졸릴 및 페닐벤조카바졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L2 는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L2 는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L2 는 단일 결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L2 는 단일 결합, 페닐렌 또는 피리딜렌일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 은 (C1-C10)알킬 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C29)아릴; 또는 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R1 은 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 페닐카바졸릴, 페닐벤조카바졸릴, 디벤조푸란일, 또는 디벤조티오펜일일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R2 내지 R4는 수소일 수 있다.
상기 화학식 2에서, a'는 1이고, b' 및 c'는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, d'는 1 내지 4 의 정수이고, b', c' 및 d'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure 112019039812681-pat00008
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, X, Y, R1 내지 R4, L2, a' 내지 d'는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, Y1 내지 Y5, 및 Y11 내지 Y17은 각각 독립적으로 N 또는 CR15이다. 본원의 일 양태에 따르면, Y1 내지 Y5 중 하나 이상은 CR15이고, Y11 내지 Y17 중 하나 이상은 CR15이다.
상기 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R15는 각각 독립적으로 수소; 중수소; (C1-C10)알킬 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R15는 각각 독립적으로 수소, 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디벤조티오펜일, 디벤조푸란일, 벤조나프토티오펜일, 페닐카바졸릴, 또는 페닐벤조카바졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019039812681-pat00009
Figure 112019039812681-pat00010
Figure 112019039812681-pat00011
Figure 112019039812681-pat00012
Figure 112019039812681-pat00013
Figure 112019039812681-pat00014
Figure 112019039812681-pat00015
Figure 112019039812681-pat00016
Figure 112019039812681-pat00017
Figure 112019039812681-pat00018
Figure 112019039812681-pat00019
Figure 112019039812681-pat00020
Figure 112019039812681-pat00021
Figure 112019039812681-pat00022
Figure 112019039812681-pat00023
Figure 112019039812681-pat00024
Figure 112019039812681-pat00025
Figure 112019039812681-pat00026
Figure 112019039812681-pat00027
상기 화학식 2 로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019039812681-pat00028
Figure 112019039812681-pat00029
Figure 112019039812681-pat00030
Figure 112019039812681-pat00031
Figure 112019039812681-pat00032
Figure 112019039812681-pat00033
Figure 112019039812681-pat00034
Figure 112019039812681-pat00035
Figure 112019039812681-pat00036
Figure 112019039812681-pat00037
Figure 112019039812681-pat00038
Figure 112019039812681-pat00039
Figure 112019039812681-pat00040
Figure 112019039812681-pat00041
Figure 112019039812681-pat00042
Figure 112019039812681-pat00043
Figure 112019039812681-pat00044
Figure 112019039812681-pat00045
Figure 112019039812681-pat00046
Figure 112019039812681-pat00047
Figure 112019039812681-pat00048
Figure 112019039812681-pat00049
Figure 112019039812681-pat00050
Figure 112019039812681-pat00051
Figure 112019039812681-pat00052
Figure 112019039812681-pat00053
상기 화합물 C1-1 내지 C1-94 중 하나 이상과 상기 화합물 C2-1 내지 C2-125 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식 1, 및 한국 공개특허공보 제2015-0135109호 (2015.12.02. 공개), 제2015-0032447호 (2015.03.26. 공개), 제2016-0099471호 (2016.08.22. 공개), 제2018-0012709호 (2018.02.06. 공개), 제2012-0132815호 (2012.12.10. 공개), 제 2015-0077513호 (2015.07.08. 공개), 및 제 2017-0129599호 (2017.11.27. 공개) 및 한국 등록특허공보 제1478990호 (2014.12.29. 공고)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
Figure 112019039812681-pat00054
Figure 112019039812681-pat00055
상기 반응식 1에서, Ar, L1, X28 내지 X30, r, s 및 t는 각각 화학식 1-9에서 정의된 바와 같다.
본원의 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제 2017-0022865호 (2017.03.02. 공개)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure 112019039812681-pat00056
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
Figure 112019039812681-pat00057
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R100 내지 R103은 인접 치환기끼리 서로 연결되어 피리딘과 함께 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R104 내지 R107은 인접 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠과 함께 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
n'은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure 112019039812681-pat00058
Figure 112019039812681-pat00059
Figure 112019039812681-pat00060
Figure 112019039812681-pat00061
Figure 112019039812681-pat00062
Figure 112019039812681-pat00063
Figure 112019039812681-pat00064
Figure 112019039812681-pat00065
Figure 112019039812681-pat00066
Figure 112019039812681-pat00067
Figure 112019039812681-pat00068
Figure 112019039812681-pat00069
Figure 112019039812681-pat00070
Figure 112019039812681-pat00071
Figure 112019039812681-pat00072
Figure 112019039812681-pat00073
Figure 112019039812681-pat00074
Figure 112019039812681-pat00075
Figure 112019039812681-pat00076
Figure 112019039812681-pat00077
Figure 112019039812681-pat00078
Figure 112019039812681-pat00079
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원에 따른 OLED 의 발광 효율 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1, 2, 및 5 내지 12] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 각각 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 D-39을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1를 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 3] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 혼합증착한 OLED 제조
진공 증착 장비 내의 셀 두 군데가 아닌, 하나의 셀에 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고 증착한 것 이외에는 소자 실시예 2와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 4] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
화합물 D-39 대신에 화합물 D-78을 도판트로 사용한 것 외에는 소자 실시예 2와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1 및 2] 본원에 따르지 않는 OLED 제조
두 호스트가 아닌, 하기 표 1에 기재된 제2호스트 화합물 하나만을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
상기 소자 실시예들 및 상기 비교예에서 제조된 OLED의 5000 nit에서의 발광 효율과, 그때의 전류를 일정하게 가하여 처음 나오는 빛의 세기를 100%라 보고, 그 빛의 세기가 97%가 될 때까지 걸리는 시간(T97)을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
[표 1]
Figure 112019039812681-pat00080
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 효율 및/또는 수명이 개선됨을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예들 및 비교예에 사용되는 화합물을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112019039812681-pat00081
Figure 112019039812681-pat00082

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1-1, 1-3 및 1-5 내지 1-10 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 1-1] [화학식 1-3]

    [화학식 1-5] [화학식 1-6]

    [화학식 1-7] [화학식 1-8]

    [화학식 1-9] [화학식 1-10]

    상기 화학식 1-1, 1-3 및 1-5 내지 1-10에서,
    Ar은 디벤조푸란일, 디메틸플루오레닐, 트리페닐레닐, 벤조나프토푸란일, 디메틸벤조플루오레닐 또는 디벤조티오펜일로 치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일이고,
    L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며,
    V 및 W는 각각 독립적으로 CR12R13, NR14, O 또는 S이고,
    R12 내지 R14, X11 내지 X23, 및 X31 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며,
    X24 내지 X30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
    a, e 내지 i, k, l, o, p, s, u, y 및 z는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b 내지 d, j 및 m는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, n 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, q는 1 또는 2의 정수이고, t는 1 내지 5의 정수이고, a 내지 u, y 및 z가 각각 2 이상인 경우, 각각의 X11 내지 X33은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
    [화학식 2]
    Figure 112024108278567-pat00084

    상기 화학식 2에서,
    X 는 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고,
    Y는 -N=, -NR11-, -O- 또는 -S-이되, X가 -N= 인 경우 Y는 -NR11-, -O- 또는 -S-이고, X가 -NR10-인 경우 Y은 -N=, -O- 또는 -S-이며,
    HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
    L2 는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
    R1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
    R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며,
    a'는 1이고, b' 및 c'는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, d'는 1 내지 4 의 정수이고, b', c' 및 d'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    단, 상기 화학식 1-1, 1-3 및 1-5 내지 1-10 중 어느 하나가 하기 화합물인 경우는 제외한다.
  2. 제1항에 있어서, Ar, R1 내지 R4, R10 내지 R14, X11 내지 X33 및 HAr에서 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 터페닐, 치환된 카바졸릴, 치환된 디벤조티오펜일, 치환된 벤조티오펜일, 치환된 디벤조푸란일, 치환된 벤조푸란일, 치환된 나프티리디닐, 치환된 플루오레닐, 치환된 벤조플루오레닐, 치환된 트리페닐레닐, 치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환된 벤조나프토티오펜일; 및 L1 및 L2에서 치환된 아릴렌, 또는 치환된 헤테로아릴렌의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-50 원)헤테로아릴; 시아노, (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 디(C6-C30)아릴아미노 및 트리(C6-C30)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2]

    상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
    X, Y, R1 내지 R4, L2, a' 내지 d'는 제1항에서 정의된 바와 같고,
    Y1 내지 Y5, 및 Y11 내지 Y17은 각각 독립적으로 N 또는 CR15이고,
    단, Y1 내지 Y5 중 어느 하나는 L2와 결합하고, Y11 내지 Y17 중 어느 하나는 L2와 결합하며,
    R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 HAr이 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-1, 1-3 및 1-5 내지 1-10 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
    Figure 112024108278567-pat00144

    Figure 112024108278567-pat00145









  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.

























  9. 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
KR1020190045304A 2018-06-22 2019-04-18 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Active KR102816740B1 (ko)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE112019002522.8T DE112019002522T5 (de) 2018-06-22 2019-05-13 Mehrere Wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung
CN201980041619.8A CN112313811B (zh) 2018-06-22 2019-05-13 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN202510498271.2A CN120349320A (zh) 2018-06-22 2019-05-13 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
US16/972,948 US20210336153A1 (en) 2018-06-22 2019-05-13 Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
PCT/KR2019/005686 WO2019245164A1 (en) 2018-06-22 2019-05-13 A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
JP2020571491A JP7340548B2 (ja) 2018-06-22 2019-05-13 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
TW108117883A TWI912236B (zh) 2018-06-22 2019-05-23 有機電致發光材料及包含其之有機電致發光裝置
JP2023019480A JP2023053167A (ja) 2018-06-22 2023-02-10 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
US18/430,070 US20240188432A1 (en) 2018-06-22 2024-02-01 Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
JP2025062771A JP2025102983A (ja) 2018-06-22 2025-04-04 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180072267 2018-06-22
KR1020180072267 2018-06-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200000329A KR20200000329A (ko) 2020-01-02
KR102816740B1 true KR102816740B1 (ko) 2025-06-10

Family

ID=69155076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190045304A Active KR102816740B1 (ko) 2018-06-22 2019-04-18 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20210336153A1 (ko)
JP (3) JP7340548B2 (ko)
KR (1) KR102816740B1 (ko)
CN (2) CN120349320A (ko)
DE (1) DE112019002522T5 (ko)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210008812A (ko) * 2019-07-15 2021-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20210028373A1 (en) * 2019-07-18 2021-01-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102544125B1 (ko) * 2020-02-17 2023-06-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210120339A (ko) 2020-03-26 2021-10-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220008518A (ko) 2020-07-14 2022-01-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102787038B1 (ko) * 2021-02-25 2025-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20240065096A1 (en) * 2020-12-30 2024-02-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN113372289A (zh) * 2021-05-25 2021-09-10 上海传勤新材料有限公司 一种含有菲并唑类化合物的有机电子材料及其制备方法和应用
KR20220163858A (ko) 2021-06-03 2022-12-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113831276A (zh) * 2021-08-20 2021-12-24 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物、中间体及其制备方法与有机电致发光器件、显示装置
CN113683627B (zh) * 2021-09-15 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料及包含其的有机电致发光器件
CN113528123B (zh) * 2021-09-16 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113817462B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113563871B (zh) * 2021-09-27 2022-01-11 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113717181B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
US20240391906A1 (en) * 2021-09-28 2024-11-28 Kyulux, Inc. Compound, composition, host material, electron barrier material and organic light-emitting device
CN113637473B (zh) * 2021-10-18 2022-01-07 浙江华显光电科技有限公司 主体材料及包含其的有机电致发光器件
CN115029127B (zh) * 2022-06-29 2024-09-24 北京云基科技股份有限公司 一种有机电致发光材料组合物及其应用
CN117126149A (zh) * 2023-08-28 2023-11-28 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物及其有机电致发光器件
CN118084886A (zh) * 2024-01-26 2024-05-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的发光器件、发光装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007110102A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007200938A (ja) 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007221097A (ja) 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP6357422B2 (ja) * 2012-12-17 2018-07-11 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2015167259A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102491209B1 (ko) * 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102613166B1 (ko) 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017030283A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102112786B1 (ko) 2015-08-19 2020-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102292768B1 (ko) * 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017073942A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102435083B1 (ko) * 2016-07-27 2022-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018052244A1 (en) * 2016-09-13 2018-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN112313811B (zh) 2025-05-16
DE112019002522T5 (de) 2021-02-25
TW202000662A (zh) 2020-01-01
JP7340548B2 (ja) 2023-09-07
CN120349320A (zh) 2025-07-22
JP2021528858A (ja) 2021-10-21
CN112313811A (zh) 2021-02-02
US20210336153A1 (en) 2021-10-28
JP2025102983A (ja) 2025-07-08
US20240188432A1 (en) 2024-06-06
JP2023053167A (ja) 2023-04-12
KR20200000329A (ko) 2020-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102816740B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102816747B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102849709B1 (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102660550B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102479135B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102576858B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102613166B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102593644B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102357467B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20240026971A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102728866B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102409002B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230029748A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017529686A (ja) 有機電界発光デバイス
KR102794564B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190061649A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102836856B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190003322A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180106890A (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2020516058A (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
KR102792008B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI765091B (zh) 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置
KR102807954B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102740675B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190138378A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20190418

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20220404

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20190418

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20240405

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20250306

PG1601 Publication of registration