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KR102577004B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102577004B1
KR102577004B1 KR1020150141638A KR20150141638A KR102577004B1 KR 102577004 B1 KR102577004 B1 KR 102577004B1 KR 1020150141638 A KR1020150141638 A KR 1020150141638A KR 20150141638 A KR20150141638 A KR 20150141638A KR 102577004 B1 KR102577004 B1 KR 102577004B1
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Abstract

제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도(luminance), 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode), 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태(excited state)로부터 기저상태(ground state)로 변하면서 광이 생성된다.
우수한 색좌표를 갖고, 발광층으로 주입되는 정공과 전자의 균형을 이루어 효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라서
제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하되,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;
L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;
L1과 L2는 서로 상이하고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=2 또는 n1+n2=3 이고, n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
상기 식들 중,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 단일 결합으로 서로 연결되어 있고,
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1 중에서 선택되고;
하기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;
L1 내지 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기이고;
R1 내지 R5, 및 R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
R6 내지 R8 은 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1a 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a4, b1 내지 b5 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, 선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있고,
nb1은 0 또는 1이고,
nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a1 내지 a2 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1 및 R2 중 2 이상의 R1 또는 R2 는 서로 동일하거나 상이하고,
b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, Ar1, 및 R9 내지 R12 중 2 이상의 Ar1, 또는 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이하고,
lb1 내지 lb3 중 하나 이상이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 또는 L3 은 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
발광층의 도펀트로서 상기 화학식 1의 유기금속 화합물을 사용하고, 정공 수송 영역에 상기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 사용함으로써 색좌표가 우수하고, 효율 및 수명 특성이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기 발광 소자(10)는 제1 전극(110), 유기층(150) 및 제2 전극(190)을 포함한다.
제1 전극(110)의 하부 또는 제2 전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(110)은 예를 들면 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1 전극(110)을 형성하기 위하여, 제1 전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다. 상기 유기층(150)은 제1 전극과 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역과 상기 발광층과 제2 전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 의한 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, M은 Os, Ir 및 Pt 중에서 선택될 수 있다. 다른 예로서, M은 Ir일 수 있다.
L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;
L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;
L1과 L2는 서로 상이할 수 있다.
n1은 L1의 개수를 나타나며, 1 또는 2일 수 있다. n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
n2는 L2의 개수를 나타내며, 1 또는 2일 수 있다. n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. n1+n2=2 또는 n1+n2=3 일 수 있다. 예를 들어, n1+n2=3 일 수 있다.
상기 화학식 1A 중,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다. CY1 및 CY2는 단일 결합으로 서로 연결될 수 있다. 선택적으로, CY1과 CY2는 연결기(linking group)를 통하여 서로 연결될 수 있다.
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)일 수 있다. 예를 들어, Y1은 N이고, Y2 내지 Y4는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결될 수 있고, Y3과 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결될 수 있다.
구체적으로 CY1 및 CY2 는 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로-플루오렌, 인돌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 퀴놀린, 트리아진, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 이소벤즈옥사졸, 및 옥사디아졸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, CY1은 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 트리아진 중에서 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, CY2는 벤젠, 나프탈렌, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 플루오렌, 카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 중에서 선택될 수 있다.
다른 예로서, CY1은 피리딘, 이소퀴놀린, 이미다졸, 및 트리아졸 중에서 선택되고, CY2는 벤젠, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 페닐-카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, CY1은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴졸린, 옥사디아졸, 트리아졸 및 이미다졸 중에서 선택되고;
CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 티오펜, 벤조티오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 인돌 및 카바졸 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1A 및 화학식 1B 중,
R1 내지 R5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로, R1 내지 R5 는 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 및 페녹시기(phenoxy);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기 및 페녹시기; 중에서 선택될 수 있다.
R6 내지 R8 은 서로 독립적으로, C1-C10 알킬기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, R6 내지 R8 는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되고, R6 내지 R8 는 서로 동일할 수 있다.
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, a1, a2, a3 및 a4는 각각 R1, R2, R4 및 R5의 개수를 나타낸다.
a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a4 는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다.
선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있다. 예를 들어 복수개의 R5가 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 나프탈렌 고리를 형성할 수 있다.
a1 내지 a4 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1, R2, R4 및 R5 중 2 이상의 R1, R2, R4 또는 R5 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어 a1이 2인 경우 2개의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, a4가 2인 경우 2개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD-1 내지 PD-193 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

Figure 112015097690258-pat00032
상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물은 도펀트로서 상기 발광층에 포함될 수 있다. 상기 유기금속 화합물은 녹색 또는 적색을 발광할 수 있다. 상기 발광층은 녹색 발광층 또는 적색 발광층일 수 있다.
상기 호스트는 예를 들어 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), CDBP(4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸비페닐), mCP(N,N'-디카바졸일-3,5-벤젠, N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene), TCP(1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠, 1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene), TCTA(트리스(4-카바졸일-9-일페닐)아민, tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 호스트는 하기 화학식 301 내지 화학식 303 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
<화학식 302>
<화학식 303>
<화학식 303-1>
또는
상기 화학식 301 내지 303 및 303-1 중,
Ar301은 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 피렌(pyrene), 크리센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진 및 퀴나졸린 중에서 선택되고;
A305는 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고;
A306은 상기 화학식 303-1로 표시되고;
X301은 N-[(L302)la2-(R302)ma2], 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R307)(R308), Si(R307)(R308), B(R307), P(R307) 및 P(=O)(R307) 중에서 선택되고;
L301 내지 L303은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R301 및 R302는 서로 독립적으로
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R303 내지 R308은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 Q201에 대한 설명을 참조하고;
la1 내지 la3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
ma1 내지 ma6는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
na1은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중, L301 내지 L303은 서로 독립적으로
페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기 및 크리세닐렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기 및 크리세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301 및 R302는 서로 독립적으로
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I 및 303J 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301B>
<화학식 301C>
<화학식 302A>
<화학식 303A> <화학식 303B>
<화학식 303C> <화학식 303D>
<화학식 303E> <화학식 303F>
<화학식 303G> <화학식 303H>
<화학식 303I> <화학식 303J>
상기 화학식 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I 및 303J 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301 내지 303 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H43 내지 H129 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 예를 들어 호스트 약 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å, 또는 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 2 중,
CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;
L1 내지 L3 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기일 수 있다.
R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다.
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 및 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 및 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기에 대한 설명 및 상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37 에 대한 설명은 R1 내지 R5 와 관련하여 앞에서 기술된 내용을 참조한다.
상기 Q1a 은 C6-C60 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되될 수 있다.
b1 내지 b5, 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
nb1은 0 또는 1이고,
nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택될 수 있다.
b1 내지 b5는 각각 Ar1, R9 내지 R12의 개수를 나타낸 것이고, lb1 내지 lb3 은 각각 L1 내지 L3의 개수를 나타낸 것이다.
b1 이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 동일한 L1에 연결될 수 있다.
lb1 내지 lb3 이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 내지 L3 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, lb1가 0인 경우, L1은 단일 결합일 수 있다. 예를 들어 lb1 이 3인 경우, 서로 연결된 3개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R9 내지 R12 중 2 이상의 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어 b3이 2인 경우, 2개의 R10 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, 점선으로 표시한 P 부분 은 하기 화학식 P1 내지 P26 중 하나로 표시될 수 있다. 또한, 점선으로 표시한 Q 부분 은 하기 화학식 P1 내지 P26 및 Q1 내지 Q13 중 하나로 표시될 수 있다.
상기 식 중,
Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기 및 C6-C20 아릴기중에서 선택되고,
*은 L1, L3 또는 치환기로의 결합 사이트이다.
구체적으로 상기 화학식 2 중,
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 트리페닐메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
L1 내지 L3 는 서로 독립적으로
e), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 이소벤즈옥사졸일렌기(isobenzoxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 피롤일렌기, 티에닐렌기, 퓨릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리딜렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀릴렌기, 이소퀴놀릴렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조티아졸일렌기, 벤즈옥사졸일렌기, 이소벤즈옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 중에서 선택될 수 있다.
R9 내지 R16 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
이때 상기 Q1, Q2, Q31 및 Q32 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택될 수 있다.
더욱 구체적으로 Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 4A 내지 화학식 4K로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
L1 내지 L3 는 서로 독립적으로, -N(Q1a)- 및 하기 화학식 5A 내지 화학식 5G로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 및 화학식 6B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 4A 내지 4K, 화학식 5A 내지 5G, 화학식 6A 내지 6B 중,
Q1a는 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
Z21 내지 Z25, Z31 내지 Z34 및 Z41 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
이때 상기 Q31 내지 Q35, 및 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택될 수 있다.
선택적으로 화학식 4H 중 복수의 Z21 또는 Z22 는 서로 연결되어 플루오레닐기에 축합될 수 있다.
상기 화학식 4A 내지 4K, 화학식 5A 내지 5G, 화학식 6A 내지 6B 중,
p1, q1 및 r1 은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p2, q2 및 r2는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
p3은 0 내지 9의 정수이고,
p4 는 0 내지 4의 정수이고,
p5 및 q3은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수일 수 있고,
*는 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중,
예를 들어 Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 화학식 7BH로 표시되는 그룹 중에서선택될 수 있다:
L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8A 내지 화학식 8Q로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 9A 내지 화학식 9C로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 화합물은 하기 화합물 HTa-1 내지 HTa-698 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역은 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층이 상기 제1 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층과 상기 발광 보조층은 서로 인접할 수 있다.
상기 발광 보조층의 두께는 약 10Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 예를 들면, 상기 발광 보조층 상에 위치하는 발광층이 녹색광을 방출하는 경우, 상기 발광 보조층의 두께는 약 200Å 내지 약 450Å일 수 있다. 다른 예로서 상기 발광 보조층 상에 위치하는 발광층이 적색광을 방출하는 경우, 상기 발광 보조층의 두께는 약 500Å 내지 약 1,000Å일 수 있다.
상기 발광 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. 상기 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 향상된 효율을 제공할 수 있다. 상기 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 롤-오프 현상이 개선될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 발광 보조층 이외에, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1 전극(110) 위에 형성될 수 있다.
정공 수송층(HTL)은 상기 제1 전극(110) 또는 정공 주입층(HIL) 위에 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)과 같은 정공 수송 영역에 사용되는 정공 수송성 물질은 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, DNTPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4''-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐렌, 4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA, 2-TNATA, PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산) 및 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민), HMTPD(N, N,N',N'-tetra-(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine), Spiro-TPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), β-NPB, α-NPD, TAPC(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q201)(Q202), -Si(Q203)(Q204)(Q205) 및 -B(Q206)(Q207) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q211)(Q212), -Si(Q213)(Q214)(Q215) 및 -B(Q216)(Q217) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q221)(Q222), -Si(Q223)(Q224)(Q225) 및 -B(Q226)(Q227); 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q231)(Q232), -Si(Q233)(Q234)(Q235) 및 -B(Q236)(Q237) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q241)(Q242), -Si(Q243)(Q244)(Q245) 및 -B(Q246)(Q247) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q201 내지 Q207, Q211 내지 Q217, Q221 내지 Q227, Q231 내지 Q237 및 Q241 내지 Q247는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R217은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 201A-1 및 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 화학식 201A-1 및 202A 중, R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹중에서 선택되고;
L203 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고;
xa3 및 xa5는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R213 및 R214 는 서로 독립적으로,
C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 아릴기; 중에서 선택되고,
선택적으로, R213 및 R214가 서로 연결되어 축합다환을 형성할 수 있고,
R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
L203 은
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene) 및 페릴레닐렌기(perylenylene); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴기레닐기 중에서 적어도 하나로 치환된,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 및 페릴레닐렌기; 중에서 선택되고,
R213 및 R214 는 서로 독립적으로
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기; 중에서 선택되고,
R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 및 피리딜기; 및 -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
L203은 페닐렌기이고,
R213 및 R214 는 서로 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이고, 선택적으로, R213 및 R214 가 서로 연결되어 플루오렌 고리를 형성하고,
R215 내지 R217 은 수소 원자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 화합물은 하기 화합물 HTb-1 내지 HTb-20 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
한편, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물과 함께 발광 보조층에 사용될 수도 있다.
상기 제1 화합물 및 제2 화합물이 함께 발광 보조층에 사용되는 경우, 상기 제1 화합물 대 제2 화합물의 중량비는 1 : 3 내지 1 : 8의 범위에 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 화합물 대 제2 화합물의 중량비는 1 : 6일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 2,000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1,500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는 TCNQ(tetracyanoquinodimethane, 테트라시아노퀴논디메테인) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane, 테트라플루오로 테트라시아노 퀴노디메테인) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 외에 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 예를 들어, 상기 전자 저지층 재료로서 mCP를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, TmPyPB 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, 하기 Alq3, BAlq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 피렌(pyrene), 크리센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가의 비방향족 축합다환 그룹, 1가의 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀릴기(quinolyl), 이소퀴놀릴기(isoquinolyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는 상기 전자 수송층은 상기한 화합물 외에 금속 함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는 예를 들면, 하기 화합물 LiQ(lithium quinolate, 리튬 퀴놀레이트) 또는 LiBTz(lithium [2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole], 리튬 [2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸])을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은 제2 전극(190)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
유기층(150)의 층 또는 영역들은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 유기층(150) 위에 제2 전극(190)이 구비되어 있다. 상기 제2 전극(190)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2 전극(190) 용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2 전극(190) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2 전극(190)을 형성할 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
이상 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60 알킬렌기는 상기 C1-C60 알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60 알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60 알케닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알케닐렌기는 상기 C2-C60 알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60 알키닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알키닐렌기는 상기 C2-C60 알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬렌기는 상기 C3-C10 시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10 시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60 아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60 아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60 아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 크리세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60 아릴기 및 C6-C60 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60 헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60 아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60 아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
실시예 1
ITO/Ag/ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 기판 위의 애노드를 형성하였다.
기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 350Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서, NPB를 500Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 화합물 HTa-14를 200Å의 두께로 증착하여 발광 보조층을 형성하였다.
상기 발광 보조층 상부에 mCP(호스트)와 PD-2(도펀트)를 90:10의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Alq3 및 LiF를 1: 1의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å의 두께의 전자 주입층을 형성하고, MgAl(90:10 중량비)를 150Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 35
발광 보조층과 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 36 내지 실시예 39
발광 보조층 형성시 표 1의 화합물을 1 : 6의 중량비로 공증착하였고, 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 1 내지 비교예 10
발광 보조층과 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
표 1에 실시예 1 내지 실시예 39, 및 비교예 1 내지 비교예 10의 유기 발광 소자의 전류 효율, 수명 및 색도를 나타내었다. 전류 효율, 수명 및 색도를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하였다. 표 1에서 전류 효율 및 수명은 비교예 1의 전류 효율 및 수명에 대한 상대적인 값이다. 색도는 CIE 1931 표준 색도좌표를 이용하여 나타내었다. 실시예 1 내지 실시예 39, 및 비교예 1 내지 비교예 10의 유기 발광 소자는 녹색 발광을 나타내었다.
구분 보조층 도펀트 효율 수명 색도
실시예1 HTa-14 PD-2 1.2 1.1 0.23 / 0.69
실시예2 HTa-14 PD-3 1.3 1 0.22 / 0.70
실시예3 HTa-14 PD-50 1.2 1.2 0.23 / 0.69
실시예4 HTa-14 PD-5 1.2 1.1 0.22 / 0.69
실시예5 HTa-14 PD-8 1.3 1.1 0.23 / 0.70
실시예6 HTa-22 PD-2 1.3 1.1 0.22 / 0.70
실시예7 HTa-22 PD-3 1.3 1 0.23 / 0.69
실시예8 HTa-22 PD-50 1.2 1.1 0.22 / 0.70
실시예9 HTa-22 PD-5 1.2 1 0.22 / 0.69
실시예10 HTa-22 PD-8 1.3 1 0.22 / 0.70
실시예11 HTa-204 PD-2 1.2 1.2 0.23 / 0.70
실시예12 HTa-204 PD-3 1.3 1.1 0.22 / 0.71
실시예13 HTa-204 PD-50 1.3 1.1 0.23 / 0.70
실시예14 HTa-204 PD-5 1.3 1 0.22 / 0.70
실시예15 HTa-204 PD-8 1.3 1 0.23 / 0.69
실시예16 HTa-509 PD-2 1.3 1.1 0.22 / 0.70
실시예17 HTa-509 PD-3 1.3 1.1 0.22 / 0.71
실시예18 HTa-509 PD-50 1.2 1 0.23 / 0.69
실시예19 HTa-509 PD-5 1.2 1 0.23 / 0.70
실시예20 HTa-509 PD-8 1.2 1.1 0.22 / 0.71
실시예21 HTa-79 PD-2 1.2 1.1 0.22 / 0.69
실시예22 HTa-79 PD-3 1.3 1.1 0.22 / 0.70
실시예23 HTa-79 PD-50 1.3 1.1 0.23 / 0.70
실시예24 HTa-79 PD-5 1.2 1 0.22 / 0.71
실시예25 HTa-79 PD-8 1.2 1 0.23 / 0.70
실시예26 HTa-103 PD-2 1.3 1.1 0.23 / 0.70
실시예27 HTa-103 PD-3 1.2 1 0.22 / 0.71
실시예28 HTa-103 PD-50 1.2 1 0.22 / 0.69
실시예29 HTa-103 PD-5 1.2 1.1 0.22 / 0.70
실시예30 HTa-103 PD-8 1.3 1 0.23 / 0.70
실시예31 HTa-698 PD-2 1.4 1.3 0.23 / 0.69
실시예32 HTa-698 PD-3 1.3 1.1 0.23 / 0.70
실시예33 HTa-698 PD-50 1.3 1 0.22 / 0.71
실시예34 HTa-698 PD-5 1.4 1 0.23 / 0.69
실시예35 HTa-698 PD-8 1.3 1.2 0.22 / 0.70
실시예36 HTa-14/HTb-1 PD-2 1.4 1.2 0.23 / 0.70
실시예37 HTa-14/HTb-1 PD-3 1.3 1 0.22 / 0.71
실시예38 HTa-14/HTb-1 PD-50 1.4 1.2 0.23 / 0.69
실시예39 HTa-14/HTb-1 PD-5 1.3 1.1 0.22 / 0.70
비교예1 NPB 비교 PD-1 1 1 0.27 / 0.67
비교예2 NPB 비교 PD-2 1 1.1 0.30 / 0.66
비교예3 HTa-14 비교 PD-1 1.1 1 0.28 / 0.66
비교예4 HTa-14 비교 PD-2 1.2 1.1 0.29 / 0.67
비교예5 HTa-22 비교 PD-1 1.2 1 0.27 / 0.67
비교예6 HTa-22 비교 PD-2 1.2 1.1 0.30 / 0.66
비교예7 NPB PD-2 1 1.1 0.22 / 0.69
비교예8 NPB PD-3 1 1 0.22 / 0.70
비교예9 NPB PD-50 1 1 0.23 / 0.70
비교예10 HTa-698 비교 PD-2 1.1 1 0.30 / 0.66
실시예 40
ITO/Ag/ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 기판 위의 애노드를 형성하였다.
기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 350Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서 NPB를 500Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서 화합물 HTa-14 를 500Å의 두께로 증착하여 발광 보조층을 형성하였다.
상기 발광 보조층 상부에 mCP(호스트)와 PD-51(도펀트)를 90:10의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Alq3 및 LiF를 1:1의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å의 두께의 전자 주입층을 형성하고, MgAl(90:10 중량비)를 1000Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 41 내지 실시예 51
발광 보조층과 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 40과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 52 내지 실시예 55
발광 보조층 형성시 표 2의 화합물을 1 : 6의 중량비로 공증착하였고, 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 40과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 11 내지 비교예 18
발광 보조층과 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 31과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
표 2에 실시예 40 내지 실시예 55, 및 비교예 11 내지 비교예 18의 유기 발광 소자의 전류 효율, 수명 및 색도를 나타내었다. 전류 효율, 수명 및 색도를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하였다. 표 2에서 전류 효율 및 수명은 비교예 10의 전류 효율 및 수명에 대한 상대적인 값이다. 색도는 CIE 1931 표준 색도좌표를 이용하여 나타내었다. 실시예 40 내지 실시예 55, 및 비교예 11 내지 비교예 18의 유기 발광 소자는 적색 발광을 나타내었다.
발광 보조층 도펀트 효율 수명 색도
실시예40 HTa-14 PD-51 1.2 1.1 0.66 / 0.34
실시예41 HTa-14 PD-52 1.3 1 0.66 / 0.33
실시예42 HTa-22 PD-51 1.3 1.1 0.66 / 0.34
실시예43 HTa-22 PD-52 1.3 1 0.65 / 0.34
실시예44 HTa-204 PD-51 1.2 1.2 0.65 / 0.34
실시예45 HTa-204 PD-52 1.3 1.1 0.66 / 0.33
실시예46 HTa-509 PD-51 1.3 1.1 0.66 / 0.34
실시예47 HTa-509 PD-52 1.3 1.1 0.66 / 0.33
실시예48 HTa-79 PD-51 1.2 1.1 0.66 / 0.34
실시예49 HTa-79 PD-52 1.3 1.1 0.66 / 0.33
실시예50 HTa-14 PD-193 1.2 1.1 0.64 / 0.34
실시예51 HTa-14 PD-83 1.3 1 0.64 / 0.33
실시예52 HTa-14/HTb-1 PD-51 1.2 1.2 0.66 / 0.34
실시예53 HTa-14/HTb-1 PD-52 1.3 1.2 0.66 / 0.33
실시예54 HTa-14/HTb-1 PD-193 1.3 1.2 0.64 / 0.34
실시예55 HTa-14/HTb-1 PD-83 1.3 1.2 0.64 / 0.33
비교예11 NPB 비교 PD-3 1 1 0.63 / 0.34
비교예12 NPB 비교 PD-4 1 1.1 0.62 / 0.35
비교예13 HTa-14 비교 PD-3 1.1 1 0.63 / 0.34
비교예14 HTa-14 비교 PD-4 1.2 1 0.62 / 0.35
비교예15 HTa-22 비교 PD-3 1.2 1 0.63 / 0.34
비교예16 HTa-22 비교 PD-4 1.2 1.1 0.62 / 0.35
비교예17 NPB PD-51 1 1.1 0.66 / 0.34
비교예18 NPB PD-52 1 1 0.66 / 0.33
표 1 및 표 2의 데이터로부터 실시예의 유기 발광 소자가 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 전류 효율 및 수명이 더 우수함을 알 수 있다.

Claims (24)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극;
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층; 및
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하되,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    <화학식 1>

    상기 화학식 1 중,
    M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
    L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;
    L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;
    L1과 L2는 서로 상이하고;
    n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=2 또는 n1+n2=3 이고, n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;



    상기 식들 중,
    CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 단일 결합으로 서로 연결되어 있고,
    Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
    CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
    상기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
    X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;
    L1 내지 L3 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기이고;
    R1, R2, R4, R5, 및 R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    R3은 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    R6 내지 R8 은 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
    C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    상기 Q1a 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    a4, b1 내지 b5 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, 선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있고,
    nb1은 0 또는 1이고,
    nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    a1 내지 a4 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1, R2, R4 및 R5 중 2 이상의 R1, R2, R4 또는 R5 는 서로 동일하거나 상이하고,
    b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, Ar1, 및 R9 내지 R12 중 2 이상의 Ar1, 또는 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이하고,
    lb1 내지 lb3 중 하나 이상이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 내지는 L3 은 서로 동일하거나 상이하고,
    * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    M 은 Os, Ir 또는 Pt 인 유기 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    M 은 Ir 인 유기 발광 소자.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    n1 및 n2 는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=3 인 유기 발광 소자.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    Y1 은 N 이고, Y2 내지 Y4 는 C인 유기 발광 소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    CY1 및 CY2 는 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로-플루오렌, 인돌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isoxazole), 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 퀴놀린, 트리아진, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 이소벤즈옥사졸, 및 옥사디아졸 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    CY1은 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 트리아진 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    CY2는 벤젠, 나프탈렌, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 플루오렌, 카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    CY1은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴졸린, 옥사디아졸, 트리아졸 및 이미다졸 중에서 선택되고;
    CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 티오펜, 벤조티오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 인돌 및 카바졸 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 및 화학식 1B 중,
    R1 내지 R5 는 서로 독립적으로
    수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 및 페녹시기(phenoxy);
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및, 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된,
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 및 페녹시기; 중에서 선택되되, R3은 수소가 아니고;
    R6 내지 R8 는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되고, R6 내지 R8 은 서로 동일한 유기 발광 소자.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD-1 내지 PD-79 및 PD-81 내지 PD-193 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
























  12. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2 중, P 부분 은 하기 화학식 P1 내지 P26 중 하나로 표시되고, Q 부분 은 하기 화학식 P1 내지 P26 및 Q1 내지 Q13 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:










    상기 식 중,
    Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기, 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택되고,
    *은 L1, L3 또는 치환기로의 결합 사이트이다.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로
    페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 트리페닐메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된,
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
    C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
    L1 내지 L3 은 서로 독립적으로
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티에닐렌기(thienylene), 퓨릴렌기(furylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isoxazolylene), 피리딜렌기(pyridylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 퓨리닐렌기(purinylene), 퀴놀릴렌기(quinolylene), 이소퀴놀릴렌기(isoquinolylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 이소벤즈옥사졸일렌기(isobenzoxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된,
    페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 피롤일렌기, 티에닐렌기, 퓨릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리딜렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀릴렌기, 이소퀴놀릴렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조티아졸일렌기, 벤즈옥사졸일렌기, 이소벤즈옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 중에서 선택되고,
    R9 내지 R16 은 서로 독립적으로
    수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 Q1, Q2, Q31 및 Q32 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
    C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  14. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 4A 내지 화학식 4K로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;



    L1 내지 L3 는 -N(Q1a)-및 하기 화학식 5A 내지 화학식 5G로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;


    R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 및 화학식 6B로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자:

    상기 식들 중,
    Q1a는 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및, 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된,
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    Z21 내지 Z25, Z31 내지 Z34 및 Z41 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q35, 및 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
    C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
    선택적으로 화학식 4H 중 복수의 Z21 또는 Z22 는 서로 연결되어 플루오레닐기에 축합될 수 있고,
    p1, q1 및 r1 은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    p2, q2 및 r2는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
    p3은 0 내지 9의 정수이고,
    p4 는 0 내지 4의 정수이고,
    p5, q3 및 q4는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
    *는 결합 사이트이다.
  15. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 화학식 7BH로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;











    L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8A 내지 화학식 8Q로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;




    R9 내지 R16은 서로 독립적으로 하기 화학식 9A 내지 화학식 9C로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자:

    상기 식들 중,
    *는 결합 사이트이다.
  16. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화합물 HTa-1 내지 HTa-698 중에서 선택되는 유기 발광 소자:












































































































































  17. 제1 항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 201A-1 및 하기 화학식 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자:


    상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
    R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로
    치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹중에서 선택되고;
    L203 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고;
    xa3 및 xa5는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    R213 및 R214 는 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 아릴기; 중에서 선택되고,
    선택적으로, R213 및 R214가 서로 연결되어 축합다환을 형성할 수 있고,
    R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
    수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
    C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  18. 제17 항에 있어서,
    상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
    R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로
    페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
    L203 은
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene) 및 페릴레닐렌기(perylenylene); 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴기레닐기 중에서 적어도 하나로 치환된
    페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 및 페릴레닐렌기; 중에서 선택되고,
    R213 및 R214 는 서로 독립적으로
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl);
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기; 중에서 선택되고,
    R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
    수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  19. 제17 항에 있어서,
    상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
    R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 및 피리딜기; 및 -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
    L203은 페닐렌기이고,
    R213 및 R214 는 서로 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이고, 선택적으로, R213 및 R214 가 서로 연결되어 플루오렌 고리를 형성하고,
    R215 내지 R217 은 수소 원자인 유기 발광 소자.
  20. 제17 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화합물 HTb-1 내지 HTb-20 중에서 선택되는 유기 발광 소자:






  21. 제17 항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층이 상기 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  22. 제21 항에 있어서, 상기 발광 보조층이 상기 제2 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  23. 제21 항에 있어서,
    상기 발광층과 상기 발광 보조층은 서로 인접한 유기 발광 소자.
  24. 제17 항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층을 더 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 제2 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
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