KR102023789B1 - 메로시아닌 유도체 - Google Patents
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Abstract
화학식 1 및 화학식 2의 화합물 및/또는 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태가 개시되며, 여기서 R1 내지 R5, R1 내지 R11 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다. 화합물은 광분해성 및 산화성 분해로부터 가정용 제품의 보호를 위한 UV 흡수제로서, 바람직하게는 식품 및 약품 포장 용도를 위한 플라스틱 첨가제로서, 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 투명 식품 용기에 도입시킴으로써 식품의 광-분해를 방지하기 위해, UV 흡수제를 투명 블리스터 호일 또는 투명 약품 용기에 도입시킴으로써 광-분해로부터 UV-A 감수성 약물을 보호하기 위해, 사진 및 인쇄 용도를 위한 첨가제로서, 전자제품 용도를 위한 첨가제로서, 및 농업 용도에서 성분을 보호하기 위해 사용된다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 1'>
<화학식 2'>
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 1'>
<화학식 2'>
Description
본 발명은 히드록실- 및 에테르-관능기로 이루어진 특정 극성 기를 포함하는 신규 메로시아닌 유도체에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 광분해성 및 산화성 분해로부터 가정용 제품을 보호하기 위한, 바람직하게는 식품 및 약품 포장 용도를 위한 플라스틱 첨가제로서, 상기 화합물을 투명 식품 용기에 도입시킴으로써 식품의 광-분해를 방지하기 위한, UV 흡수제를 투명 블리스터 호일 또는 투명 약품 용기에 도입시킴으로써 광-분해로부터 UV-A 감수성 약물을 보호하기 위한, 사진 및 인쇄 용도를 위한 첨가제로서, 전자제품 용도를 위한 첨가제로서, 및 농업 용도에서 성분을 보호하기 위한 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 및/또는 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태에 관한 것이다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R1과 R2는 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된(interrupted) -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R3은 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6은 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R4 및 R5는 수소이거나; R4와 R5는 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2 내지 7의 수이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이고, 여기서 상기 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐은 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재되거나;
R7과 R8은 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R9 및 R10은 수소이거나; R9와 R10은 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A는 -O-; 또는 -NH이고;
R11은 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐; 또는 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐에 의해 치환된 C1-C22알킬 또는 C2-C22알케닐이고, 여기서 상기 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐은 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재되고;
단,
(I) R1, R2 및 R6 중 적어도 하나는 히드록시에 의해 치환되고;
(II) 하나의 R1이 히드록시에틸인 경우에, R2는 수소, 메틸 또는 에틸 또는 히드록시에틸이 아니고; R1이 수소인 경우에, R2는 1-히드록시-3-메틸-부트-2-일이 아니고;
(III) R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 경우에, R1 및 R2 중 하나는 C4-C22알킬이거나; R1과 R2는 결합 질소와 함께 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하고;
(IV) R7 및 R8, 또는 R11 중 적어도 하나는 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된다.
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R1과 R2가 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n이 2 내지 7의 수이고;
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R7과 R8이 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R9 및 R10이 수소이거나; R9와 R10이 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A가 -O-; 또는 -NH이고;
R11이 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
단,
(I) R1, R2 및 R6 중 적어도 하나는 히드록시에 의해 치환되고;
(II) 하나의 R1이 히드록시에틸인 경우에, R2는 수소, 메틸 또는 에틸 또는 히드록시에틸이 아니고; R1이 수소인 경우에, R2는 1-히드록시-3-메틸-부트-2-일이 아니고;
(III) R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 경우에, R1 및 R2 중 하나는 C4-C22알킬이거나; R1과 R2는 결합 질소와 함께 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하고;
(IV) R7 및 R8, 또는 R11 중 적어도 하나는 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된 것인
화학식 1 또는 화학식 2의 화합물이 바람직하다.
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; C4-C12알킬; 또는 히드록시-C3-C12알킬이고, 여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나가 히드록시-C3-C12알킬이고;
R3, R4 및 R5가 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 1의 화합물이 바람직하다.
R6이 하나 또는 하나 초과의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C12알킬인 화학식 1의 화합물도 바람직하다.
R6이 하나 또는 하나 초과의 히드록시에 의해 치환된 C1-C12알킬이고;
R1 및 R2 중 하나가 C4-C22알킬이거나; R1과 R2가 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 및/또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R4 및 R5 및 n이 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 1의 화합물도 보다 바람직하다.
R11이 화학식 1a -(CH2)m-O-R12의 라디칼이고,
여기서 R12가 C1-C12알킬; 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이고;
m이 1 내지 5의 수이고;
R7, R8, R9, R10 및 A가 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 2의 화합물이 바람직하다.
R1과 R2 및 R7과 R8이 각각 결합 질소 원자와 함께 피페리딜 라디칼 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하는 것인
화학식 1 및 화학식 2의 화합물이 보다 더 바람직하다.
R4와 R5 및 R9와 R10이 각각 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 1 및 화학식 2의 화합물도 바람직하다.
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22알킬; 또는 히드록시-C1-C22알킬이거나; R1과 R2가 질소 원자와 함께 결합하여 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6이 하나 또는 하나 초과의 -OH에 의해 치환될 수 있는 C1-C22알킬이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 1의 화합물이 가장 바람직하다.
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 히드록시-C1-C22알킬이고, 여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나가 히드록시-C1-C22알킬이고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(C=O)NHR6기이고;
R6이 C1-C22알킬이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 1의 화합물이 가장 바람직하다.
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소이거나, 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재된 C1-C8알킬이고;
A가 -O; 또는 -NH이고;
R11이 C1-C22알킬이고;
R9 및 R10이 수소이거나; R9와 R10이 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 2의 화합물이 가장 바람직하다.
R7 및 R8이 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
A가 -O; 또는 -NH이고;
R11이 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된 C1-C22알킬이고;
R9 및 R10이 수소이거나; R9와 R10이 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 2의 화합물이 가장 바람직하다.
R11이 화학식 1a -(CH2)m-O-R12의 라디칼이고,
여기서 R12가 C1-C4알킬; 또는 C1-C4알콕시-C1-C3알킬이고;
m이 1 내지 3의 수이고;
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소; 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C12알킬이거나; R7과 R8이 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
R9 및 R10이 수소이거나; 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하고;
A가 -O-; 또는 -NH인
화학식 2의 화합물이 보다 더 바람직하다.
본 발명의 메로시아닌 화합물은 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태일 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알킬리덴 또는 시클로알케닐은 직쇄형 또는 분지형, 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다.
C1-C22알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec.-부틸, 이소부틸, tert.-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, n-옥타데실, 에이코실 또는 도데실이다.
히드록시-치환된 알킬은 예를 들어 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시부틸, 히드록시펜틸, 히드록시헥실, 히드록시헵틸, 히드록시옥틸, 히드록시노닐 또는 히드록시데실이다.
C2-C22알케닐은 예를 들어 직쇄형 C2-C12알케닐 또는 바람직하게는 분지형 C3-C12알케닐-C1-C12알킬, 예컨대 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데케닐 또는 도데케닐의 상이한 이성질체들이다.
C3-C12시클로알킬은 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 트리메틸시클로헥실, 바람직하게는 시클로헥실이다.
본 발명에 따른 메로시아닌의 예는 표 A에 열거되어 있다:
본 발명의 가장 바람직한 메로시아닌 유도체는 하기 화합물 및 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태의 군에서 선택된다:
하기 화학식에 상응하는 E/E 및/또는 E/Z 기하 이성질체의 2-에톡시에틸(2Z)-시아노{3-[(3-메톡시프로필)아미노]시클로헥스-2-엔-1-일리덴}에타노에이트가 매우 가장 바람직하다:
E/Z 형태는 하기 구조를 갖는다:
E/E 형태는 하기 구조를 갖는다:
출원인은 이러한 특정 화합물이 하기 성질을 갖는다는 것을 발견하였다: 0.5 %의 농도에서 에탄올/물의 1/1 혼합물에서 45 ℃에서 2개월 후에 보다 우수한 화학적 안정성, 황변이 덜함.
화학식 1 및 화학식 2의 화합물은 신규하다. 이들을 예를 들어 문헌 [J.Org.Chem. USSR(Engl. Transl.) 26(8), p.1562f(1990)]; [J.Heterocycl.Chem. 33(3), p. 763-766(1996)]; [Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, p. 1537-1543(1984)]; [Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, p. 397-404(1982)]; [Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.)24(8), 914-919(1988)] 및 [Synthetic Communications Vol. 33, No. 3, 2003, p. 367-371]에 개시된 바와 같은 공지된 공정에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용된 화합물의 합성은 또한 하기와 같이 US2003/0181483A1, WO 0234710, 문헌 [Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253], [J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124] 및 [J. Org. Chem., vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145]에 공지되어 있다:
비닐성 CH-산 화합물은 아미드의 아세탈과 반응한다.
문헌 [J.Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151]에서, 아미노아크릴산 에스테르 또는 아미노아크릴니트릴은 에탄올에서 에톡시메틸렌시아노아세테이트와 반응하여 본 발명에서 사용되는 상응하는 화합물이 된다.
R4와 R5 또는 R9와 R10이 함께 6개의 C 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 화학식 1 및 화학식 2의 화합물을, 각각, WO 2007/071582, "3-아미노-2-시클로헥산-1-일리덴 화합물의 제조 공정(Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-1-ylidene compounds)"이라는 제목의 문헌 [IP.com Journa(2009), 9(5A), 29-30] 및 US-A-4,749,643의 칼럼 13 라인 66 내지 칼럼 14 라인 57 및 여기서 인용된 참고문헌에 기술된 절차에 따라 제조할 수 있다.
하기 화학식 1' 및 화학식 2'의 메로시아닌 및/또는 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태가 가정용 제품을 광분해성 분해로부터 보호하기에 특히 적합하다:
<화학식 1'>
<화학식 2'>
상기 식에서,
R'1 및 R'2는 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R1과 R2는 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R'3은 -(C=O)OR'6기; 또는 -(CO)NHR'6기이고;
R'6은 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R'4 및 R'5는 수소이거나; R'4와 R'5는 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2 내지 7의 수이고;
R'7 및 R'8은 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R'7과 R'8은 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R'9 및 R'10은 수소이거나; R'9와 R'10은 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A는 -O-; 또는 -NH이고;
R'11은 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이다.
바람직하게는, R1, R2, R3 및 R6, R7 및 R8, 또는 R11 중 적어도 하나가 히드록시에 의해 치환되고/되거나; 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물이 사용된다.
본 발명에서 "가정용 제품"은 미용 개인 케어 용도 외의 제품이다.
화학식 1' 및 화학식 2'의 화합물의 예는 표 A에 열거된 화합물 및 하기 화합물이다:
이러한 화합물과 표 1 내지 3에 열거된 바와 같은 기타 UV 흡수제, 페놀성 또는 비-페놀성 산화방지제의 혼합물 또는 이러한 화합물과 착물 형성제의 혼합물도 적합하다.
화학식 1' 및 화학식 2'의 화합물과의 혼합물로서 사용될 수 있는 유기 UV 필터의 예는 하기 표에 열거되어 있다:
화학식 1' 및 화학식 2'의 화합물은 예를 들어 WO00/25731에 개시된 바와 같은 페놀성 또는 락톤-유형의 산화방지제와의 혼합물, 또는 WO 03/103622에 개시된 바와 같은 장애 아민 광안정화제, 예를 들어 장애 니트록실, 히드록실아민 및 히드록실아민 염 화합물과의 혼합물로서 사용될 수도 있다.
본 발명의 안정화제 시스템은 바람직하게는 가정용 세정제 및 처리제, 예를 들어 세탁 제품 및 직물 유연제, 액체 세정제 및 연마제, 유리 세제, 중성 세정제(다목적 세정제), 산 가정용 세정제(바스), 욕실 세정제, WC 세정제, 예를 들어 세척제, 헹굼제 및 식기세척제, 주방 및 오븐 세정제, 투명 헹굼제, 식기세척기 세제, 신발 광택제, 광택 왁스, 바닥 세제 및 광택제, 금속, 유리 및 세라믹 세정제, 직물-케어 제품, 러그 세정제 및 카페트 샴푸, 녹, 착색 및 얼룩 제거제(얼룩 제거제 염), 가구 및 다목적 광택제, 가죽 및 비닐 드레싱제(가죽 및 비닐 스프레이) 및 방향제에서 사용된다.
가정용 세정제는 하기 성분들 중 하나 이상의 수성 또는 알콜성(에탄올 또는 이소프로필 알콜) 용액이다:
- 음이온성, 비이온성, 양쪽성 및/또는 양이온성 계면활성제;
- 동물성 및 식물성 유지의 비누화에 의해 제조된 비누;
- 유기 산, 예컨대 염산, 인산, 또는 황산;
- 염기성 제품의 경우에 무기 염기(NaOH 또는 KOH) 또는 유기 염기;
- 표면의 개선된 세정을 위한 연마제;
- 표면의 관리 및 보호를 위한 왁스 및/또는 실리콘;
- 폴리포스페이트;
- 염소산 또는 할로겐을 제거하는 물질;
- TAED와 같은 표백 활성화제를 포함하는 과산화물, 예를 들어 과붕화나트륨 또는 H2O2;
- 효소;
- 세척 세제에서, 변색 억제제, 방오 화합물, 회색톤 억제제(grey scale inhibitor), 소포제, 형광증백제;
- 벤진, 투르펜틴 및/또는 파라핀으로부터 선택된 용매를 포함할 수 있는 왁스-기재의 세정제 및 왁스-기재의 유화제;
- 충전제, 예컨대 규산염, 폴리포스페이트, 분말 세정제의 경우에 제올라이트(Zeolithe);
- 안료, 레이크 또는 가용성 염료;
- 향료; 및
- 광안정화제, 산화방지제 및 킬레이트제.
유색 세정제는 하기 염료를 포함할 수 있다:
- 무기 안료, 예를 들어 산화철(적색 산화철, 황색 산화철, 흑색 산화철 등), 울트라마린, 녹색 산화크롬 또는 카본블랙;
- 천연 또는 합성 유기 안료;
- 용매에 가용화될 수 있는 분산 염료, 예컨대 HC 유형의 직접 모발 염료, 예를 들어 HC 적색 3호, HC 청색 2호 및 문헌 [International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th edition 1997]에 열거된 모든 기타 모발 염료 또는 문헌 [Color Index International or Society of Dyers and Colourists]에 열거된 분산 염료;
- 유색 바니시(가용성 염료의 불용성 염, 예컨대 많은 음이온성 염료의 Ca-, Ba- 또는 Al-염);
- 가용성 음이온성 또는 양이온성 염료, 예컨대 산 염료(음이온성), 염기성 염료(양이온성), 직접 염료, 반응성 염료 또는 용매 염료.
일반적으로, 가정용 제품의 착색의 경우에, 전자기 방사선의 가시광선(약 4000 내지 700 ㎚의 파장)에서 흡수하는 모든 물질이 적합하다. 흡수는 종종 하기 발색단에 의해 유발된다:
아조- (모노-, 디-, 트리스- 또는 폴리-)스틸벤-, 카로테노이드-, 디아릴메탄-, 트리아릴메탄-, 크산텐-, 아크리딘-, 퀴놀린, 메틴- (또한 폴리메틴-), 티아졸-, 인다민-, 인도페놀-, 아진-, 옥사진, 티아진-, 안트라퀴논-, 인디고이드-, 프탈로시아닌- 및 추가의 합성, 천연 및/또는 무기 발색단.
본 발명은 또한 홈 케어 및 직물 케어 제품, 예컨대 배수관 세정제, 살균 용액, 가구 세정제, 자동차 케어 제품(예를 들어, 페인트, 타이어, 크롬, 비닐, 가죽, 직물, 고무, 플라스틱 및 직물의 세정 및/또는 광택 및 보호 제품), 탈지제, 광택제(유리, 목재, 가죽, 플라스틱, 대리석, 화강암 및 타일 등), 및 금속 광택제 및 세정제에 관한 것이다. 산화방지제는 상기 제품 뿐만 아니라 건조기 시트에서 냄새를 제거하기에 적합하다. 본 발명은 또한 홈 케어 제품, 예컨대 양초, 겔 양초, 방향제 및 향유(가정용)에 관한 것이다.
가정용 세정제 및 처리제의 전형적인 예가 하기 표에 열거되어 있다:
본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 안정화제는, 승온에서 요구되는 경우에, 예를 들어 유상 또는 알콜성 상 또는 수상에 용해됨으로써 도입된다.
본 발명의 가정용 제품은 이러한 제품 내에 존재하는 성분의 색 변화 및 화학적 분해에 대해 높은 안정성을 갖는다. 예를 들어, 염료를 포함하는 본 발명의 조성물은 탁월한 색 안정성을 갖는 것으로 밝혀져 있다.
더욱이, 화학식 1' 및 화학식 2'의 메로시아닌은 유기 물질, 바람직하게는 천연 또는 합성 유기 중합체에서 첨가제로서 사용될 수 있다.
유기 중합체의 예는
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체,
2. 1)에서 언급된 중합체들의 혼합물,
3. 모노올레핀 및 디올레핀의 그들끼리의 공중합체, 또는 모노올레핀 및 디올레핀과 기타 비닐 단량체의 공중합체,
4. 수소화된 개질물을 포함하는 탄화수소 수지(예를 들어 C5-C9)(예를 들어 점착제), 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물,
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌),
6. 비닐 방향족 단량체로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체,
6a. 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 그의 아크릴산 유도체 및 혼합물로부터 선택된, 상기에서 언급된 비닐 방향족 단량체 및 공단량체를 포함하는 공중합체,
6b. 6)에서 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체,
6c. 6a)에서 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체,
7. 비닐 방향족 단량체의 그라프트 공중합체,
8. 할로겐-함유 중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드 뿐만 아니라, 이들의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체,
9. α,β-불포화 산 및 그의 유도체로부터 유도된 중합체.
10. 9)에서 언급된 단량체의 그들끼리의 공중합체 또는 9)에서 언급된 단량체와 기타 불포화 단량체의 공중합체,
11. 불포화 알콜 및 아민으로부터 유도된 중합체 또는 그의 아실 유도체 또는 아세탈 뿐만 아니라, 이들과 상기에서 1)에서 언급된 올레핀과의 공중합체,
12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 이들과 비스글리시딜 에테르의 공중합체,
13. 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 공단량체로서 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로써 개질된 폴리아세탈,
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물,
15. 한편으로는 히드록실-종결된 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 유도된 폴리우레탄 뿐만 아니라 그의 전구체,
16. 디아민 및 디카르복실산으로부터 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드,
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸,
18. 디카르복실산 및 디올로부터 및/또는 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤 또는 락티드로부터 유도된 폴리에스테르 뿐만 아니라, 히드록실-종결된 폴리에테르로부터 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로써 개질된 폴리에스테르,
19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트,
20. 폴리케톤,
21. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤,
22. 한편으로는 알데히드 및 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교된 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지,
23. 건조 및 비-건조 알키드 수지,
24. 포화 및 불포화 디카르복실산과 다가 알콜의 코폴리에스테르 및 가교제로서의 비닐 화합물로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 낮은 인화성을 갖는 그의 할로겐-함유 개질물,
25. 치환된 아크릴레이트, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교성 아크릴산 수지,
26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로써 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지,
27. 지방족, 시클로지방족, 헤테로시클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교된 에폭시 수지, 예를 들어 촉진제의 존재 또는 부재 하에서 통상적인 경화제, 예컨대 무수물 또는 아민으로써 가교된 비스페놀 A와 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물,
28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 그의 화학적으로 개질된 동족 유도체, 예를 들면 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예를 들면 메틸 셀룰로스 뿐만 아니라; 로진 및 그의 유도체,
29. 상기에서 언급된 중합체들의 블렌드(폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC,
30. 순수 단량체성 화합물 또는 상기 화합물들의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질,
31. 천연 또는 합성 고무, 예를 들어 천연 라텍스 또는 카르복실화 스티렌/부타디엔 공중합체의 라텍스의 수성 유화액.
유기 물질은 바람직하게는 합성 중합체, 특히 상기 군들 중 하나로부터의 합성 중합체이다. 폴리올레핀 단독중합체 또는 공중합체가 바람직하다. 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 공중합체 또는 폴리프로필렌 공중합체가 특히 바람직하다.
에틸렌/프로필렌/디엔 엘라스토머(EPDM)도 중요하다.
화학식 1' 및/또한 화학식 2'의 화합물은 유기 물질 내에 유기 물질의 중량에 대해 바람직하게는 0.005 내지 5 %, 특히 0.01 내지 1 % 또는 0.05 내지 1 %의 양으로 존재할 수 있다.
화학식 1' 및 화학식 2'의 화합물을, 예를 들어 성형 전에 또는 성형 동안에, 공지된 방법을 사용하여, 또는 용해된 또는 분산된 안정화제를 유기 물질에 적용함으로써, 필요하다면 후속적으로 용매를 증발시킴으로써, 안정화될 유기 물질 내로 도입시킬 수 있다. 안정화제는, 상기 안정화제를 예를 들어 2.5 내지 25 중량%의 농도로 함유하는 분말, 과립 또는 마스터 배치의 형태의 유기 물질에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따라 안정화되는 물질을 다양한 형태로, 예를 들어 필름, 섬유, 테이프, 성형 조성물, 프로필로서, 또는 페인트, 접착제 또는 퍼티(putty)를 위한 결합제로서 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 플라스틱은 하기 제조에 사용될 수 있다:
II-3) 전자 산업용 소자, 특히 플러그, 특히 컴퓨터 플러그를 위한 절연체, 전기 및 전자 부품을 위한 케이스, 인쇄기판, 및 전자 데이터 저장을 위한 물질, 예컨대 칩, 체크카드 또는 신용카드.
III-3) 위생처리(Sanitary) 물품, 특히 샤워 큐비클, 변기 시트, 커버 및 세면대.
III-4) 위생(Hygienic) 물품, 특히 기저귀(유아용, 성인 요실금용), 여성 위생 물품, 샤워 커튼, 브러쉬, 매트, 터브(tub), 이동 화장실, 칫솔 및 환자용 변기.
III-5) 물, 폐수 및 화학물질을 위한 파이프(가교되거나 그렇지 않은 것), 전선 및 케이블 보호를 위한 파이프, 가스, 오일 및 하수오물을 위한 파이프, 낙수홈통, 다운 파이프 및 배수 시스템.
IV-2) 연속 및 스테이플 직물, 섬유(카페트/위생 물품/지오텍스타일/모노필라멘트; 필터; 와이프/커튼(가리개)/의료 용도), 벌크 섬유(가운/방호복과 같은 용도), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 실, 안전벨트, 천, 내복, 글로브; 부츠; 고무 부츠, 인티메이트 어페럴(intimate apparel), 의복, 수영복, 운동복, 우산(파라솔, 양산), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 물품, 텐트, 에어베드, 선베드, 벌크 백(bulk bag) 및 백.
V) 필름(포장용, 덤프, 라미네이팅, 농업용 및 원예용, 온실, 멀치(mulch), 터널, 사일리지(silage)), 베일 랩(bale wrap), 수영장, 쓰레기봉투, 벽지, 신장 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리 및 커넥터.
VI-1) 식품 패킹 및 랩핑(연질 및 경질), BOPP, BOPET, 병.
VI-2) 저장 시스템, 예컨대 상자(크레이트), 러기지(luggage), 궤, 가정용 상자, 팔레트, 선반, 트랙, 스크류 박스, 팩 및 캔.
VI-3) 의료용 장치, 예컨대 피스톤, 안과 용도, 진단 장치, 및 약품 블리스터를 위한 패킹.
VII-4) 광학적 및 자성 데이타 저장을 위한 물질.
VII-5) 주방 용품(식사용, 음료용, 조리용, 저장용).
VII-7) 신발류(신발/신발-밑창), 깔창, 스패츠(spats), 접착제, 구조용 접착제, 식품 상자(과일, 야채, 육류, 어류), 합성 용지, 병 라벨, 소파, 인공 관절(인간용), 인쇄 플레이트(플렉소인쇄용), 인쇄회로기판 및 디스플레이 기술.
바람직하게는 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물은 식품 및 약품 포장 용도에서 사용된다.
제품을 완전히 감싸도록 의도된 임의의 포장 물품 또는 구조물은, 이러한 포장 물품이, 포장되는 제품과 포장 밖의 대기 사이에 개재하거나 개재하도록 의도된 벽 또는 그의 일부를 포함하고 상기 벽 또는 그의 일부가 본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 갖는 하나 이상의 층을 포함하는 경우에, 본원에서 사용되는 용어 "포장 벽"을 갖는 것으로 생각된다. 따라서, 주어진 제품이 충전된 후에 밀봉되도록 의도된 보울(bowl), 백, 라이너(liner), 트레이, 컵, 카턴(carton), 파우치, 상자, 병 및 기타 용기 또는 컨테이너는, 용기가 밀폐 또는 밀봉될 때, 본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물이, 포장되는 제품과 외부 대기 사이에 개재하는 상기 용기의 임의의 벽(또는 상기 벽의 일부) 내에 존재하는 경우에, 용어 "포장 벽"에 포함된다. 한 예는 본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물이 제품을 감싸거나 실질적으로 감싸는 하나 이상의 연속 열가소성 층들로서 제작되거나 그들 사이에서 제작되는 경우이다. 본 발명에 따른 포장 벽의 또 다른 예는 음료수병(즉, 맥주, 와인, 과일 주스 등을 위한 것)에서의 캡 라이너 또는 랩핑 물질로서 사용되는 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 함유하는 단층 또는 다층 필름이다.
포장 벽을 제조하기 위해서, 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 적합한 포장 수지에 배합해 넣거나 달리 이것과 조합하고, 결과물인 수지 배합물을 시트, 필름 또는 기타 성형 구조물로서 제작한다. 압출, 공-압출, 취입성형, 사출성형 및 임의의 기타 시트, 필름 또는 일반 중합체 용융-제작 기술을 사용할 수 있다. 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물로부터 수득된 시트 및 필름을, 예를 들어 코팅 또는 라미네이션을 통해 추가로 가공하여 다층 시트 또는 필름을 형성하고, 이어서 예컨대 열성형 또는 기타 성형 작업을 통해, 본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 함유하는 하나 이상의 층을 갖는 원하는 포장 벽으로서 성형할 수 있다. 원한다면 또는 필요하다면, 상기 포장 벽을 추가로 가공 또는 성형하여 다양한 능동-차단(active-barrier) 최종 용도 포장 물품을 수득할 수 있다. 본 발명은, 상기 차단 물품의 가격을, 수동 차단 필름을 사용하여 차단성을 갖게 된 통상적인 물품에 비해, 감소시킨다.
상기에서 기술된 포장 벽을 사용하는 포장 물품의 한 가지 예는 반조리된 1인분 음식을 포장하기에 적합한 결정질 폴리에틸렌 테레프탈레이트("C-PET")로 만들어진 2-층 또는 3-층 이중 오븐사용가능(dual ovenable) 트레이이다. 3-층 구조물에서는, 250 내지 500 ㎛ 두께의 산소-제거층이 70 내지 250 ㎛ 두께의 두 개의 비-제거 C-PET 층들 사이에 끼워진다.
본 발명의 포장 벽 및 포장 물품의 주요 용도는 상하기 쉬운 식품의 포장이다. 예를 들어, 본 발명을 활용하는 포장 물품은 우유, 요구르트, 아이스크림, 치즈; 스튜 및 수프; 육제품, 예컨대 핫도그, 콜드 컷(cold cuts), 닭고기, 쇠고기 육포; 전조리된 1인분 음식 및 반찬; 수제 파스타 및 스파게티 소스; 조미료, 예컨대 바베큐 소스, 케첩, 겨자 및 마요네즈; 음료수, 예컨대 과일 주스, 와인 및 맥주; 건조된 과일 및 야체; 아침식사용 시리얼; 구운 제품, 예컨대 빵, 크래커, 페이스트리, 쿠키 및 머핀; 간식류, 예컨대 사탕, 감자칩, 치즈가 들어간 스낵; 땅콩 버터 또는 땅콩 버터와 젤리의 조합물, 잼 및 젤리; 건조된 또는 신선한 양념; 및 애완동물 및 동물의 사료 등을 포장하는데 사용될 수 있다. 상기 내용은 본 발명의 가능한 용도를 제한하려는 의도는 없다. 일반적으로 말하자면, 본 발명은 산소의 존재 하에서 분해될 수 있는 임의의 유형의 제품을 위해 의도된 포장 물질에서 차단성을 향상시키는데 사용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을 투명 블리스터 팩 또는 투명 약품 용기에 도입시킴으로써, 화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물을, UV-A 감수성 약물을 광-분해로부터 보호하는데에 사용한다.
"블리스터 팩"은 소형 소비재, 식품 및 약품을 위해 사용되는 여러 유형의 예비-성형된 플라스틱 포장에 대한 용어이다.
블리스터 팩의 주성분은 "성형가능한" 웹, 통상적으로 열성형된 플라스틱으로 만들어진 공동 또는 포켓이다. 이것은 통상적으로 판지로 된 배킹 또는 알루미늄 호일 또는 플라스틱으로 된 "마개" 밀봉물을 갖는다. 그 자체로 접히는 블리스터는 종종 클램쉘(clamshell)이라고 불린다.
블리스터 팩은 통상적으로 제약상 정제, 캡슐 또는 로젠지를 위한 단위-용량 포장으로서 사용된다. 블리스터 팩은 저장 수명 요건을 위한 차단 보호 및 어느 정도의 손상 방지를 제공할 수 있다. 약품의 분배 및 재-포장은 통상적이지 않기 때문에 블리스터 팩은 주요 포장 유형이다.
기타 유형의 블리스터 팩은 완구, 하드웨어 및 전기 기구와 같은 제품이 특수하게 제조된 판지 카드와 투명 예비-성형된 플라스틱, 예컨대 PVC 사이에 함유된 카드 형태의 포장으로 이루어진다.
힌지드(hinged) 블리스터는 다양한 제품을 위해 사용되는 클램쉘로서 공지되어 있다. 이것은 소형 고-가치 물품, 예컨대 소비자 전자제품에 대한 물건 탈취를 방지하기 위한 보안용 포장으로서 사용될 수 있다. 이것은 그 자체로 접히고 때때로 가장자리에서 합쳐지는 하나의 시트로 이루어진다.
의료용 블리스터 트레이는 눌러 빼는(push-through) 팩이 아니라는 점에서 약품 블리스터 팩과 상이하다. 열형성된 기재 웹은 일반적으로 500 ㎛ 내지 1000 ㎛의 보다 두꺼운 플라스틱 시트로 만들어지고, 붕괴될 수 없고, 따라서 단단한 트레이를 형성한다. 마개 필름은 벗겨서 여는(peel-open) 양태를 제공하고 일반적으로 멸균을 허용하도록 다공질이다. 상기 의료용 블리스터 팩은 병원에서 사용되는 의료용 장치를 위해 사용된다. 블리스터는 열성형 또는 냉간 성형 공정에 의해 제조된다.
열성형의 경우에, 플라스틱 필름 또는 시트는 릴로부터 풀려서 블리스터 라인 상의 예열부를 통과하도록 인도된다. 예열 플레이트(상부 플레이트 및 하부 플레이트)의 온도는 플라스틱으로 하여금 연화되고 휘어지게 하는 온도이다. 이어서 따뜻한 플라스틱은 성형부에 도달하고 여기서 고압(4 내지 8 bar)이 블리스터 공동을 음각 성형틀 내에 형성한다. 성형틀은 플라스틱이 다시 딱딱해지고 성형틀로부터 제거 시에 그의 형상을 유지하도록 냉각된다. 복잡한 형상의 경우에는, 따뜻한 필름은 "플러그-보조(plug-assist)" 양태에 의해 부분적으로 공동으로서 물리적으로 압입될 것이다. 플러그-보조는 보다 균일한 벽 분포를 갖는 블리스터 공동을 초래하며 전형적으로 공동 크기 및 형상이 소형 정제보다 큰 경우에 사용된다.
냉간 성형의 경우에, 알루미늄-기재의 라미네이트 필름은 단순히 스탬프에 의해 성형틀 내로 압입된다. 알루미늄은 연신되고, 성형된 형상을 유지할 것이다. 산업에서 이러한 블리스터는 냉간 성형 호일(CFF) 블리스터라고 불린다. 냉간 성형 호일 블리스터의 주요한 이점은 알루미늄을 사용함으로써 물 및 산소에 대한 거의 완전한 차단이 제공되어 제품의 유통기한이 연장된다는 것이다. 냉간 성형 호일 블리스터의 주요한 단점은, 제조 속도가 열성형에 비해 더 느리고; 포장이 투명하지 않고(치료 순응도 단점); 및 블리스터 카드의 크기가 더 크다는 것이다(알루미늄은 약 90 도로 형성될 수 없음).
성형 웹을 위한 가장 기본적인 물질은 PVC 또는 폴리비닐 클로라이드이다. 블리스터 포장의 경우에, PVC 시트는 임의의 가소제를 함유하지 않고 때때로 경질 PVC 또는 RPVC라고 지칭된다. PVC를 기재로 하는 다층 블리스터 필름은 종종 약품 블리스터 포장에 사용되고, 이로써 PVC는 구조물의 열성형성 골격으로서 작용한다.
약품에 사용되는 전형적인 구조물은 15 ㎛ 내지 100 ㎛ PCTFE 필름에 라미네이트된 250 ㎛ PVC 필름이다. 이중 구조물은 PVC/PCTFE이고 삼중 라미네이트는 PVC/PE/PCTFE이다. PE를 갖는 삼중 구조물을 사용하여 보다 깊은 공동을 형성할 수 있다. 전형적인 WVTR 값은 0.06 내지 0.40 g/㎡/일이다.
기타 전형적인 물질은, 전형적으로 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌(PE) 또는 글리콜-개질된 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PETg)와의 다층 조합에서, 블리스터 팩에 수분 차단을 제공할 수 있는 시클릭 올레핀 공중합체(COC) 또는 중합체(COP)이다. PVC 및 기타 통상적인 약품 차단 수지와는 달리, 시클릭 올레핀 수지는 그의 분자 구조에서는 염소 또는 기타 할로겐을 함유하지 않고 오로지 탄소 및 수소로만 이루어진다.
화학식 1' 및/또는 화학식 2'의 화합물은 사진 및 인쇄 용도, 전자제품 용도 및 농업 용도에서 성분의 보호를 위한 첨가제로서 사용될 수도 있다.
실시예
A. 메로시아닌 UV 흡수제의 제조 실시예
실시예 A1: 하기 화학식의 화합물의 제조
비스-(2-메톡시에틸)아민 55.33 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 반응시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 에틸 시아노아세테이트 21.48 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
반응 온도는 0 ℃ 내지 용매의 비등점이다.
반응 종점은 박층 크로마토그래피 또는 고성능 액체 크로마토그래피에 의해 확정된다.
반응 후에, 생성물 (101)을, 반응 혼합물로부터, 액체-액체 분리, 칼럼 크로마토그래피 또는 반응 혼합물에 빈용매를 첨가함에 의한 결정화에 의한 통상적인 생성물 단리를 통해 수득한다.
원하는 생성물 (101)을 황색 결정(융점: 76.9 ℃)으로서 결정화되는 짙은 갈색을 띤 오일로서 66 %(36 그램)의 수율로서 수득한다.
실시예 A2: 하기 화학식의 화합물의 제조
비스-(2-메톡시에틸)아민 55.33 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-메톡시에틸-시아노아세테이트 27.18 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
반응 후에, 생성물 (102)를, 반응 혼합물로부터, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/아세톤)를 통해 수득한다.
원하는 생성물 (102)를 황색 분말(융점: 92.2 ℃)로서 75 %(45.44 그램)의 수율로서 수득한다.
실시예 A3: 하기 화학식의 화합물의 제조
비스-(2-메톡시에틸)아민 55.33 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-에톡시에틸-시아노아세테이트 29.85 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
반응 후에, 생성물 (103)를, 반응 혼합물로부터, 액체-액체 분리, 칼럼 크로마토그래피 또는 반응 혼합물에 빈용매를 첨가함에 의한 결정화에 의한 통상적인 생성물 단리를 통해 수득한다.
원하는 생성물 (103)를 베이지색 결정(융점: 58.3 ℃)으로서 66 %(39.99 그램)의 수율로서 수득한다.
실시예 A4: 하기 화학식의 화합물의 제조
피페리딘 70.67 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-에톡시에틸 시아노아세테이트 59.72 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
원하는 생성물 (104)를 오렌지색 분말로서 91 %(96.5 그램)의 수율로서 수득한다.
실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/아세톤) 후에, 순수한 생성물 (104)를 짙은 황색 결정으로서 수득한다.
융점: 66 내지 67 ℃
실시예 A5a: 하기 화학식의 화합물의 제조
피페리딘 132.83 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-(2-메톡시에톡시)-에틸-시아노아세테이트 133.38 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
원하는 생성물 (105)를 짙은 색 오일로서 38 %(82.4 그램)의 수율로서 수득한다.
용출제로서 톨루엔/아세톤(9:1)을 사용하여 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피를 수행한 후에, 생성물 (105)는 물로부터 오렌지색 결정으로서 결정화된다. 융점: 43.5 내지 45 ℃.
실시예 A5b: 화학식 (105)의 화합물의 제조
염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 3-(1-피페리디닐)-2-프로펜알 5 그램 및 2-(2-메톡시에톡시)-에틸-2-시아노 아세트산 에스테르 7.39 그램을 사용하여, 원하는 생성물을 짙은 색 오일로서 32 %(3.5 그램)의 수율로서 수득한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
실시예 A6: 하기 화학식의 화합물의 제조
피페리딘 2.89 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-시아노-N-(2-히드록시에틸)아세트아미드 1.22 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
반응 종점은 박층 크로마토그래피 또는 고성능 액체 크로마토그래피에 의해 확정된다.
반응 후에, 생성물 (106)를, 반응 혼합물로부터, 액체-액체 분리, 칼럼 크로마토그래피 또는 반응 혼합물에 빈용매를 첨가함에 의한 결정화에 의한 통상적인 생성물 단리를 통해 수득한다.
원하는 생성물 (106)를 황색 결정(0.24 g, 10 %)의 형태로 결정화되는 갈색을 띤 오일로서 수득한다.
융점: 139.4 내지 141.0 ℃.
실시예 A7: 하기 화학식의 화합물의 제조
피페리딘 27.84 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 (2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 시아노아세테이트 56.77 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
화합물 (107) 74.74 그램을 황색 결정으로서 수득한다.
실시예 A8: 하기 화학식의 화합물의 제조
염산(1 N) 70 ㎖를 에탄올 350 ㎖ 중 메로시아닌 화합물 (107) 74.74 그램의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 40 ℃에서 24시간 동안 교반한다. 물을 첨가한 후에, 생성물을 에틸 아세테이트로써 여러 번 추출한다. 유기상들을 합한 것을 황산나트륨을 사용하여 건조시키고, 여과하고, 진공 하에서 농축시켜 조질 생성물을 갈색 오일로서 수득한다.
결정화 후에, 생성물 34.44 그램을 황색 분말로서 수득한다.
융점: 101 ℃.
실시예 A9: 하기 화학식의 화합물의 제조
피페리딘 236.72 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 1-(2-히드록시)펜틸 시아노아세테이트 217.24 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (109) 500 그램을 짙은 갈색 오일로서 수득한다.
칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 용출제: 톨루엔/에틸 아세테이트) 및 결정화 후에, 원하는 생성물 (109) 53.09 그램(23 %)을 황색 결정으로서 수득한다.
융점: 130 ℃.
실시예 A10: 하기 화학식의 화합물의 제조
모르폴린 1.81 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판으로써 처리하고 농축시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 (2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 시아노아세테이트 1.89 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (110) 2.99 그램을 짙은 갈색 오일로서 수득한다.
칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 용출제: 톨루엔/아세톤) 및 결정화 후에, 생성물 (110) 1.17 그램(50 %)을 황색을 띤 결정으로서 수득한다.
실시예 A11: 하기 화학식의 화합물의 제조
염산(1 N) 1 ㎖를 에탄올 5 ㎖ 중의 메로시아닌 화합물 (110) 1.17 그램의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반한다.
생성물을 여과 회수하고 소량의 에탄올 및 물로써 세척한다.
진공 하에서 건조시킨 후, 생성물 (111) 0.36 그램을 황색을 띤 분말로서 수득한다.
융점: 144.5 내지 146.0 ℃.
실시예 A12: 하기 화학식의 화합물의 제조
모르폴린 83.40 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-에톡시에틸 시아노아세테이트 47.15 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
생성물 (112) 32.58 그램을 황색 결정으로서 수득한다.
융점: 81.5 ℃.
실시예 A13: 하기 화학식의 화합물의 제조
에틸-2-히드록시에틸아미노아크롤레인 113.00 그램 및 n-부틸 시아노아세테이트 102.47 그램을 사용하여, 조질 생성물 123.46 그램을 갈색 오일로서 수득한다. 결정화 후에, 생성물 23.29 g을 황색을 띤 결정으로서 수득한다.
융점: 78.0 ℃.
실시예 A14: 하기 화학식의 화합물의 제조
메로시아닌 화합물 (114)를 메로시아닌 (113)의 합성에 따라 합성하여 원하는 생성물을 갈색을 띤 오일로서 수득한다.
실시예 A15: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(3-메톡시프로필)아미노]-2-시클로헥센-1-온 122.23 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 대략 등몰의 구성비율의 에틸 시아노아세테이트 75.45 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
알킬화 반응의 완결을 예를 들어 TLC, GC 또는 HPLC 방법을 사용하여 모니터링할 수 있다.
생성물 (115) 162.30 그램을 갈색 오일로서 수득한다.
결정화 후에 생성물을 황색을 띤 결정으로서 수득한다.
융점: 92.7 ℃.
실시예 A16: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(3-메톡시프로필)아미노]-2-시클로헥센-1-온 101.00 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 대략 등몰의 구성비율의 2-시아노-N-(3-메톡시-프로필)-아세트아미드 86.00 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (116)을 짙은 갈색 오일로서 수득한다.
실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/메탄올 99:1) 후에, 생성물 81.8 그램을 황색을 띤 결정으로서 수득한다.
융점: 84.7 내지 85.3 ℃.
실시예 A17: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(2-에틸헥실)아미노]-2-시클로헥센-1-온 111.0 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 이어서 염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 2-시아노-N-(2-히드록시-에틸)-아세트아미드 64.10 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
반응 온도는 60 내지 120 ℃이다.
조질 생성물을 갈색을 띤 결정으로서 수득한다.
재결정화 후에, 생성물 97 그램을 황색을 띤 결정으로서 수득하였다.
융점: 117 내지 119 ℃.
실시예 A18: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(2-히드록시프로필)아미노]-2-시클로헥센-1-온 100.56 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 이소부틸 시아노아세테이트 84.70 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (118) 15.97 그램을 짙은 갈색 오일로서 수득한다.
실리카겔 크로마토그래피(용출제: 헥산/에틸 아세테이트) 후에, 생성물 (118) 45.67 그램을 황색을 띤 결정으로서 수득한다. 융점: 106.7 ℃.
실시예 A19: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(3-메톡시프로필)아미노]-2-시클로헥센-1-온 13.09 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 염기 및 임의로 용매의 존재 하에서 이소부틸 시아노아세테이트 10.12 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (119) 15.97 그램을 짙은 갈색 오일로서 수득한다.
실리카겔 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/아세톤) 후에, 생성물 (119) 13.46 그램을 황색을 띤 결정으로서 수득한다. 융점: 96.3 ℃.
실시예 A20: 하기 화학식의 화합물의 제조
디프로필아민 222.62 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, US2003/0181483A1의 4페이지에 기술된 바와 같은 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 (2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 시아노아세테이트 200.13 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (120) 327 그램을 갈색 오일로서 수득한다.
실시예 A21: 하기 화학식의 화합물의 제조
염산(1 N) 317 ㎖를 에탄올 990 ㎖ 중의 조질 메로시아닌 (120) 327 그램의 용액에 첨가한다.
반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반한다.
진공 중에서 에탄올을 제거한 후에, 반응 물질을 물에 첨가하고 생성물을 에틸 아세테이트로써 여러 번 추출한다.
수집된 유기상을 진공 중에서 농축시킨다.
실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/에틸 아세테이트) 및 결정화 후에, 원하는 생성물 (121) 70 그램을 황색을 띤 결정으로서 수득한다.
융점: 73 ℃.
실시예 A22: 하기 화학식의 화합물의 제조
디부틸아민 66.43 그램을 아세트산 중의 1,1,3,3-테트라메톡시프로판과 축합시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 (2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 시아노아세테이트 46.81 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
조질 생성물 (122) 82.49 그램을 흑색 오일로서 수득한다.
실시예 A23: 하기 화학식의 화합물의 제조
염산(1 N) 80 ㎖를 에탄올 250 ㎖ 중의 조질 메로시아닌 (122) 82.5 그램의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반한다.
진공 중에서 에탄올을 제거한 후에, 반응 물질을 물에 첨가하고 생성물 (122)을 에틸 아세테이트로써 여러 번 추출한다.
수집된 유기상을 진공 중에서 농축시킨다.
실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/아세톤) 후에, 원하는 생성물 37.85 그램을 갈색을 띤 오일로서 수득한다.
실시예 A24: 하기 화학식의 화합물의 제조
3-[(3-메톡시프로필)아미노]-2-시클로헥센-1-온 148.4 그램을 디메틸술페이트 또는 대안으로 디에틸술페이트로써 알킬화시키고, 유기 염기 및 용매의 존재 하에서 2-에톡시에틸 시아노아세테이트 130.00 그램으로써 처리한다.
하기 염기/용매 조합을 사용한다:
칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 용출제: 톨루엔/에틸 아세테이트) 및 결정화 후에, 원하는 생성물 (124) 134.96 그램을 황색 결정으로서 수득한다.
융점: 90 내지 91.5 ℃.
UV
차단성
메로시아닌 유도체의 UV 차단성을, 에탄올에서 그의 UV 스펙트럼을 측정함으로써 연구한다. 하기 표에서, 연구된 최대 흡수(λmax) 및 상응하는 A1% 1 cm 값이 열거되어 있다.
본 발명에 따른 모든 메로시아닌 화합물은 1500 초과의 A1% 1 cm 값에 의해 드러난 바와 같이 UV 영역에서 매우 높은 차단성을 갖는다.
Claims (24)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물 또는 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R1과 R2는 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R3은 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6은 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R4 및 R5는 수소이거나; R4와 R5는 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2 내지 7의 수이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이고, 여기서 상기 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐은 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재되거나;
R7과 R8은 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R9와 R10은 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A는 -O-; 또는 -NH이고;
R11은 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐; 또는 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐에 의해 치환된 C1-C22알킬 또는 C2-C22알케닐이고, 여기서 상기 C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐은 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재되고;
단,
(I) R1, R2 및 R6 중 적어도 하나는 히드록시에 의해 치환되고;
(II) 하나의 R1이 히드록시에틸인 경우에, R2는 수소, 메틸 또는 에틸 또는 히드록시에틸이 아니고; R1이 수소인 경우에, R2는 1-히드록시-3-메틸-부트-2-일이 아니고;
(III) R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 경우에, R1 및 R2 중 하나는 C4-C22알킬이거나; R1과 R2는 결합 질소와 함께 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성한다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R1과 R2가 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n이 2 내지 7의 수이고;
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R7과 R8이 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R9와 R10이 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A가 -O-; 또는 -NH이고;
R11이 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
단,
(I) R1, R2 및 R6 중 적어도 하나는 히드록시에 의해 치환되고;
(II) 하나의 R1이 히드록시에틸인 경우에, R2는 수소, 메틸 또는 에틸 또는 히드록시에틸이 아니고; R1이 수소인 경우에, R2는 1-히드록시-3-메틸-부트-2-일이 아니고;
(III) R6이 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 경우에, R1 및 R2 중 하나는 C4-C22알킬이거나; R1과 R2는 결합 질소와 함께 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하는 것인
화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; C4-C12알킬; 또는 히드록시-C3-C12알킬이고, 여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나가 히드록시-C3-C12알킬이고;
R3, R4 및 R5가 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 1의 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 하나 또는 하나 초과의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C12알킬인 화학식 1의 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
R6이 하나 또는 하나 초과의 히드록시에 의해 치환된 C1-C12알킬이고;
R1 및 R2 중 하나가 C4-C22알킬이거나; R1과 R2가 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 및/또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R4 및 R5 및 n이 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 1의 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R11이 화학식 1a -(CH2)m-O-R12의 라디칼이고,
여기서 R12가 C1-C12알킬; 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이고;
m이 1 내지 5의 수이고;
R7, R8, R9, R10 및 A가 제1항에서 정의된 바와 같은 것인
화학식 2의 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2에서, R1과 R2 또는 R7과 R8이 각각 결합 질소 원자와 함께 피페리딜 라디칼 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하는 것인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2에서, R4와 R5 또는 R9와 R10이 각각 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22알킬; 또는 히드록시-C1-C22알킬이거나; R1과 R2가 질소 원자와 함께 결합하여 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(CO)NHR6기이고;
R6이 하나 또는 하나 초과의 -OH에 의해 치환될 수 있는 C1-C22알킬이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 1의 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 히드록시-C1-C22알킬이고, 여기서 R1 및 R2 중 적어도 하나가 히드록시-C1-C22알킬이고;
R3이 -(C=O)OR6기; 또는 -(C=O)NHR6기이고;
R6이 C1-C22알킬이고;
R4 및 R5가 수소이거나; R4와 R5가 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 1의 화합물. - 제1항에 있어서,
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소이거나; 하나 또는 하나 초과의 -O-가 임의로 개재된 C1-C8알킬이고;
A가 -O; 또는 -NH이고;
R11이 C1-C22알킬이고;
R9 및 R10이 수소이거나; R9와 R10이 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 2의 화합물. - 제1항에 있어서,
R7 및 R8이 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
A가 -O; 또는 -NH이고;
R11이 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된 C1-C22알킬이고;
R9 및 R10이 수소이거나; R9와 R10이 함께 결합하여 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하는 것인
화학식 2의 화합물. - 제11항에 있어서,
R11이 화학식 1a -(CH2)m-O-R12의 라디칼이고,
여기서 R12가 C1-C4알킬; 또는 C1-C4알콕시-C1-C3알킬이고;
m이 1 내지 3의 수이고;
R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소; 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C12알킬이거나; R7과 R8이 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
R9 및 R10이 수소이거나; 6개의 탄소 원자를 함유하는 카르보시클릭 고리를 형성하고;
A가 -O-; 또는 -NH인
화학식 2의 화합물. - 제1항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 화합물:
- 제14항에 있어서, 하기 화학식에 상응하는 E/Z 기하 이성질체
및/또는 하기 화학식의 E/E 기하 이성질체 형태
의 2-에톡시에틸(2Z)-시아노{3-[(3-메톡시프로필)아미노]시클로헥스-2-엔-1-일리덴}에타노에이트인 화합물. - 용매를 사용하거나 사용하지 않고서, 적당한 염기의 존재 하에,
화학식의 화합물을 각각
화학식의 화합물과 반응시킴을 포함하고, 여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, 및 A는 제1항에서 정의된 바와 같은 것인, 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물의 제조 방법. - 가정용 제품을 광분해성 및 산화성 분해로부터 보호하기 위해 하기 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물 또는 그의 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z-기하 이성질체 형태를 사용하는 방법:
<화학식 1'>
<화학식 2'>
상기 식에서,
R'1 및 R'2는 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 히드록시에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R'1과 R'2는 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 임의로 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R'3은 -(C=O)OR'6기; 또는 -(CO)NHR'6기이고;
R'6은 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 임의로 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이고;
R'4 및 R'5는 수소이거나; R'4와 R'5는 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2 내지 7의 수이고;
R'7 및 R'8은 서로 독립적으로 수소; 임의로 하나 또는 하나 초과의 O가 개재되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 OH에 의해 치환된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐이거나; R'7과 R'8은 이들을 결합시키는 질소 원자와 함께 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R'9와 R'10은 임의로 C1-C4알킬에 의해 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재된 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
A는 -O-; 또는 -NH이고;
R'11은 하나 또는 하나 초과의 O가 임의로 개재된 C1-C22알킬, C2-C22알케닐, C2-C22알키닐, C3-C22시클로알킬 또는 C3-C22시클로알케닐이다. - 제17항에 있어서, 화학식 1' 또는 화학식 2'에서, R'1, R'2, R'3 및 R'6, R'7 및 R'8, 또는 R'11 중 적어도 하나가 히드록시에 의해 치환되고/되거나 하나 또는 하나 초과의 -O-가 개재된 것인 방법.
- 바람직하게는 식품 또는 약품 포장 용도를 위해 플라스틱 첨가제로서 제17항 또는 제18항에 따른 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 사용하는 방법.
- 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 투명 식품 용기에 도입시킴으로써 식품의 광-분해를 방지하기 위해 제17항 또는 제18항에 따른 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 사용하는 방법.
- UV 흡수제를 투명 블리스터 호일 또는 투명 약품 용기에 도입시킴으로써 UV-A 감수성 약물을 광-분해로부터 보호하기 위해 제17항 또는 제18항에 따른 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 사용하는 방법.
- 삭제
- 전자제품 용도를 위한 첨가제로서 제17항 또는 제18항에 따른 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 사용하는 방법.
- 농업 용도에서 성분을 보호하기 위해 제17항 또는 제18항에 따른 화학식 1' 또는 화학식 2'의 화합물을 사용하는 방법.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004525800A (ja) * | 2001-03-28 | 2004-08-26 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 情報層中に吸光性化合物としてメロシアニン色素を含有する光学データ記録媒体 |
| JP2009096973A (ja) * | 2007-02-20 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2011073214A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3505423A1 (de) * | 1985-02-16 | 1986-08-21 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Lichtempfindliches, stabilisiertes fotografisches aufzeichnungsmaterial |
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