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KR102007476B1 - 비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염의 신규한 정제 방법 - Google Patents

비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염의 신규한 정제 방법 Download PDF

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KR102007476B1
KR102007476B1 KR1020180158248A KR20180158248A KR102007476B1 KR 102007476 B1 KR102007476 B1 KR 102007476B1 KR 1020180158248 A KR1020180158248 A KR 1020180158248A KR 20180158248 A KR20180158248 A KR 20180158248A KR 102007476 B1 KR102007476 B1 KR 102007476B1
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KR
South Korea
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bis
fluorosulfonyl
imide
lithium salt
lithium
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이상율
김경철
박자영
김지형
김정인
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주식회사 천보
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    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)

Abstract

본 발명은
(a) 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염과 반용매(antisolvent)를 반응기에 투입하는 단계;
(b) 상기 반응기에 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액을 넣고 교반하는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계에서 교반한 용액을 여과하고, 여과물을 건조하는 단계;를 포함하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법을 제공한다.

Description

비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염의 신규한 정제 방법{New purification method of bis(fluorosulfonyl)imide lithium salt)}
본 발명은 비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 신규한 정제 방법에 관한 것이다.
모바일 기기의 대중화, 전기자동차의 상용화, 및 전기저장 장치의 수요 증가에 따라 고출력, 고에너지 밀도, 고방전 전압 등의 성능을 갖춘 2차 전지가 개발되고 있다.
리튬-이온 배터리는 적어도 음극, 양극, 분리막 및 전해질을 포함한다. 상기 전해질은 일반적으로 유기 카르보네이트의 혼합물인 용매에 용해된 리튬염으로 구성된다. 가장 널리 사용되는 리튬염으로는 리튬 헥사플루오로포스페이트(LiPF6)를 들 수 있는데, 이 리튬염은 우수한 성능을 갖추고 있지만 플루오르화수소산 기체의 형태로 분해되는 단점을 갖는다.
상기 단점을 극복하기 위하여, LiTFSI(리튬 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드) 및 LiFSI (리튬 비스(플루오로술포닐)이미드) 가 개발되었다. 이러한 염들은 자발적 분해를 약간 나타내거나 나타내지 않고, LiPF6 보다 가수분해에 더 안정하다.
한편, LiTFSI는 알루미늄 집전기(current collector)에 대한 부식을 야기하는 단점을 갖는 것으로 알려진 반면, LiFSI는 상기와 같은 단점도 갖지 않기 때문에 종래의 다른 염들과 비교하여 탁월한 성능으로 주목을 받고 있다.
리튬-이온 2차 전지의 원가구조에서 리튬염의 비중이 높기 때문에 경제적으로 고순도의 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하는 방법에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.
종래에 잘 알려진 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 제조방법의 예로는 다음과 같은 방법을 들 수 있다:
Figure 112018123535068-pat00001
상기 기술은 반응식에 나타난 바와 같이, 출발물질인 비스(클로로술포닐)이미드를 플로오르화 시약인 NH4F(HF)n (n=1~10)와 반응시켜서 중간 생성물로 암모늄비스(플루오르술포닐)이미드염을 제조하는 것을 특징으로 한다.
상기 불화 암모늄(NH4F(HF)n)은 상대적으로 안전하며 공업적인 대량합성에 사용할 수 있는 유용한 불소 제공원이지만, 불소화 반응 후 잔존하게 되는 과량의 불화 암모늄 및 염화 암모늄은 비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염 최종 제품의 산도, 탁도, 염소이온의 농도 및 술폰산 음이온의 농도를 증가시켜 제품의 품질을 저하시킬 뿐만 아니라 전지의 수명을 저하시키는 주요한 원인이 된다.
또한, 암모늄 염의 제거 과정 및 리튬이온을 도입하는 과정에서 산도가 증가하여 품질의 저하를 가져올 뿐만 아니라 수산화 리튬의 순도를 저하시켜 합성의 경제성을 저하시키는 단점을 갖는다.
즉, 상기 반응식 중 위의 반응의 경우 하기와 같은 불순물이 발생한다:
Figure 112018123535068-pat00002
또한, 상기 반응식 중 아래의 반응의 경우 하기와 같은 불순물이 발생한다:
Figure 112018123535068-pat00003
그러므로 LiFSI(리튬 비스(플루오로술포닐)이미드)를 제조함에 있어서, 불순물을 최소화할 수 있는 방법에 대한 연구가 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2013-0140216호
본 발명자들은, 종래기술의 상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 예의 노력한 결과, 제조과정에서 발생되어 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)에 포함되는 불순물들을 간단한 방법에 의해 효과적으로 제거할 수 있는 신규한 정제 방법을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
그러므로 본 발명은 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염에 포함된 불순물을 간단한 방법에 의해 효과적으로 제거할 수 있는 신규한 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
본 발명은,
(a) 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염과 반용매(antisolvent)를 반응기에 투입하는 단계;
(b) 상기 반응기에 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액을 넣고 교반하는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계에서 교반한 용액을 여과하고, 여과물을 건조하는 단계;를 포함하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법을 제공한다.
본 발명의 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염의 정제 방법은 제조과정에서 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염에 포함된 불순물을 간단한 방법에 의해 효과적으로 제거할 수 있는 효과를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은,
(a) 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염과 반용매(antisolvent)를 반응기에 투입하는 단계;
(b) 상기 반응기에 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액을 넣고 교반하는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계에서 교반한 용액을 여과하고, 여과물을 건조하는 단계;를 포함하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법에 관한 것이다.
상기 (a)단계에서 반용매(antisolvent)는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 100 중량부를 기준으로 50~500 중량부로 투입될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 80~300 중량부로 투입될 수 있다.
반용매의 투입량이 상술한 범위 미만일 경우 불순물이 여액으로 빠지지 않는 문제가 발생할 수 있어 바람직하지 않으며, 상술한 범위를 초과하는 경우 효과는 증가하지 않고, 교반기에 무리가 될 수 있으므로 바람직하지 않다.
상기 (a)단계에서 반용매(antisolvent)는 톨루엔, 헥세인, 헵탄, 클로로포름, 디클로로메탄 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다.
상기 (b)단계에서 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액은 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 100 중량부를 기준으로 리튬메톡사이드를 기준으로 0.03 ~ 2.0 중량부, 더욱 바람직하게는 0.06 ~ 1.5 중량부로 첨가될 수 있다. 상술한 범위 미만으로 포함되는 경우 목적하는 효과를 얻기 어려우며, 상술한 범위를 초과하여 포함되는 경우는 리튬메톡사이드가 잔존하게 되므로 바람직하지 않다.
상기 (b)단계에서 리튬메톡사이드 용액은 리튬메톡사이드를 알코올에 용해시킨 용액일 수 있으며, 상기 알코올은 C1 ~ C4의 저급 알코올 일 수 있다. 특히, 메탄올이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 리튬메톡사이드 용액의 농도는 특별히 한정되지 않으나, 5~20%(w/w), 더욱 바람직하게는 8~12%(w/w) 농도의 리튬메톡사이드 용액이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 (c)단계에서 교반은 100~500 rpm으로 실시되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 250~350 rpm으로 교반될 수 있다.
교반속도가 상술한 범위 미만으로 수행되는 경우 반응성이 떨어지는 문제가 발생될 수 있으며, 상술한 범위를 초과하는 경우 목적하는 효과는 증가하지 않고, 교반기에 무리가 될 수 있으므로 바람직하지 않다.
상기 (c)단계에서 교반은 마그네틱 바를 사용하여 실시될 수도 있다.
상기 (c)단계에서 교반 시간은 0.1~4 시간 동안 수행될 수 있으며, 바람직하게는 1~2.5 시간 동안 실시될 수 있다.
본 발명의 정제 방법에서, 상기 (a)단계에서 상기 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염은, 예를 들어, 하기 (가)단계 및 (나)단계를 포함하는 방법으로 제조될 수 있다. 그러나, 이 방법으로 한정되는 것은 아니다.
(가) 비스(클로로술포닐)이미드를 NH4F(HF)n(n=0~10)와 반응시켜서 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드를 제조하는 단계; 및
(나) 상기 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드를 리튬 염기와 반응시켜서 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 얻는 단계;를 포함하는 방법으로 제조될 수 있다.
상기 (가)단계는 비스(클로로술포닐)이미드를 NH4F(HF)n(n=0~10)와 반응시켜서 비스(플루오르술포닐)이미드를 제조하는 단계로서 하기 반응식 1 표시될 수 있다:
[반응식 1]
Figure 112018123535068-pat00004
상기 반응에서 용매로는 메틸-t-부틸에테르, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 아이소부틸프로피오네이트, 아이소부틸아세테이트, 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 이들 중에서도 초산부틸이 더욱 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 반응은 질소분위기에서 실시될 수 있다.
상기 (가)단계에서 질소 가스 버블링을 실시한 후, 여과 및 농축하여 크루드 화합물을 얻을 수 있으며, 이 때, 크루드 화합물에 용매와 함께 메틸렌 클로라이드 등을 투입하여 재결정을 수행할 수도 있다.
상기 (나)단계는 하기 반응식 2와 이 실시될 수 있다:
[반응식 2]
Figure 112018123535068-pat00005
상기 (나)단계 반응에서 용매로는 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸-t-부틸에테르, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸 아이소부틸프로피오네이트, 아이소부틸아세테이트 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 이들 중에서도 초산부틸이 더욱 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 (나)단계에서 리튬 염기로는 수산화리튬(LiOH), 수산화리튬 수화물(LiOH·H2O), 탄산리튬(Li2CO3), 탄산수소리튬(LiHCO3), 염화리튬(LiCl), 아세트산리튬(LiCH3COO) 및 옥살산리튬(Li2C2O4) 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 것이 사용될 수 있다. 이들 중에서도 수산화 리튬 수화물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 (나)단계에서 반응물을 혼합한 후, 질소 가스 버블링을 더 실시할 수 있다.
상기 (나)단계에서 수득 화합물의 세척, 여과 농축, 재결정 등은 통상의 방법으로 더 실시될 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 제조
교반장치, 콘덴서 및 온도계가 부착된 반응기에 질소분위기 하에 수분을 정제한 무수 암모늄플루오라이드 51.91 g 및 초산부틸 1000 g을 상온에서 투입하였다. 상기 혼합물을 교반하면서 비스(디클로로술포닐)이미드 100 g을 천천히 투입한 후, 70℃로 승온하면서 2시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후, 실온으로 반응물의 온도를 낮추고, 여과 및 농축하여 크루드 화합물 83.32g을 얻었다.
상기 크루드 화합물에 초산부틸 222.20g을 넣고 교반한 후, 메틸렌 클로라이드 843.16g을 투입하여 재결정하고, 여과한 후, 고체를 2시간 이상 진공건조하여 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드 74.06g을 수득하였다(수득률: 80%).
상기 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드 74.06g과 초산부틸 444.39g을 반응기 1에 투입하고 교반시켰다. LiOHH2O 41.96g과 초산부틸 220.63g을 반응기 2에 투입하고 교반시켰다. 상기 반응기 1의 용액을 반응기 2에 서서히 적가하였다. 반응 완료 후, 실온으로 반응물의 온도를 낮추고, 여과하고 농축을 하였다.
상기 농축액에 메틸렌 클로라이드 200 g을 가하고, 실온에서 20분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고 진공 하에서 건조시켜 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 43.34g을 수득하였다(수율: 62%).
실시예 1: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제
상기 제조예 1에서 수득된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 43.34g을 반용매(antisolvent)인 톨루엔 100 ml와 함께 반응기에 투입하였다.
상기 반응기에 10%(w/w)의 리튬메톡사이드 메탄올 용액 0.4 ml를 넣고, Mechanical Overhead Stirrer를 사용하여 300 rpm으로 2 시간 동안 교반하였다.
교반이 완료된 후, 여과하여 얻은 결정을 건조하여 39.43g의 정제된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하였다.
실시예 2: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제
상기 실시예 1에서 리튬메톡사이드 메탄올 용액 0.4 ml 대신 4 ml를 넣은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 정제를 실시하여 42.1g의 정제된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하였다.
실시예 3: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제
상기 실시예 1에서 리튬메톡사이드 메탄올 용액 0.4 ml 대신 0.04 ml를 넣은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 정제를 실시하여 41.9g의 정제된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하였다.
실시예 4: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제
상기 실시예 1에서 300 rpm으로 교반시 마그네틱 바를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 정제를 실시하여 41.6g의 정제된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하였다.
실시예 5: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제
상기 실시예 1에서 10%(w/w) 리튬메톡사이드 메탄올 용액 대신 리튬메톡사이드 0.04 g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 정제를 실시하여 42.03g의 정제된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 제조하였다.
비교예 1: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염
상기 제조예 1에서 얻은 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 비교예로 사용하였다.
시험예 1: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 산도 분석
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 산도를 전위차적정기(888 Titrando) 및 0.02N NaOH로 LCO NaOH method를 사용하여 Dynamic u titration 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
또한, 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 탁도를 에틸메틸카보네이트45g에 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 5g을 희석하여 2100an turbidimeter(탁도계)를 사용하여 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
시료 산도 분석 결과 탁도
실시 예 1 12ppm 0.78
실시 예 2 5ppm 1.27
실시 예 3 28ppm 1.24
실시 예 4 56ppm 1.09
실시 예 5 36ppm 1.12
비교 예 1 134ppm 2.91
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 5의 방법으로 제조된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염들은 정제를 실시하지 않은 비교예 1의 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염와 비교하여 현저히 낮은 산도 및 탁도를 갖는 것을 알 수 있다
그러므로, 이와 같은 결과는 본 발명의 방법이 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제에 매우 효과적임을 나타낸다.
시험예 2: 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 경시변화 테스트
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 밀폐된 용기에 담은 후, 데시케이터 안에 보관하고, 습도를 50%를 유지하면서, 1개월 후에 산도를 전위차적정기(888 Titrando) 및 0.02N NaOH를 사용하여 LCO NaOH method로 Dynamic u titration 방식에 의해 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
시료 보관 전 산도 분석 결과 1개월 보관 후 산도 분석 결과
실시 예 1 12ppm 23ppm
실시 예 2 5ppm 11ppm
실시 예 3 28ppm 59ppm
실시 예 4 56ppm 89ppm
실시 예 5 36ppm 72ppm
비교예 1 134ppm 561ppm
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 방법으로 제조된 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염들은 정제를 실시하지 않은 비교예 1의 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염과 비교하여 분해속도가 현저히 낮은 것을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. (a) 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염과 반용매(antisolvent)를 반응기에 투입하는 단계;
    (b) 상기 반응기에 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액을 넣고 교반하는 단계; 및
    (c) 상기 (b)단계에서 교반한 용액을 여과하고, 여과물을 건조하는 단계;를 포함하며,
    상기 (b)단계에서 리튬메톡사이드 또는 리튬메톡사이드 용액은 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 100 중량부를 기준으로 리튬메톡사이드 기준으로 0.06 ~ 1.5 중량부로 첨가되는 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계에서 반용매(antisolvent)는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염 100 중량부를 기준으로 50~500 중량부로 투입되는 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계에서 반용매(antisolvent)는 톨루엔, 헥세인, 헵탄, 클로로포름, 및 디클로로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계에서 리튬메톡사이드 용액은 리튬메톡사이드를 알코올에 용해시킨 용액인 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 알코올은 메탄올인 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (c)단계에서 교반은 100~500 rpm으로 실시되는 것을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계에서 상기 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염은
    (가) 비스(클로로술포닐)이미드를 NH4F(HF)n(n=0~10)와 반응시켜서 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드를 제조하는 단계; 및
    (나) 상기 암모늄 비스(플루오르술포닐)이미드를 리튬 염기와 반응시켜서 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염을 얻는 단계;를 포함하는 방법으로 제조된 것임을 특징으로 하는 비스(플루오르술포닐)이미드 리튬염의 정제 방법.


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