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KR101815879B1 - 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물 Download PDF

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KR101815879B1
KR101815879B1 KR1020110062900A KR20110062900A KR101815879B1 KR 101815879 B1 KR101815879 B1 KR 101815879B1 KR 1020110062900 A KR1020110062900 A KR 1020110062900A KR 20110062900 A KR20110062900 A KR 20110062900A KR 101815879 B1 KR101815879 B1 KR 101815879B1
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aliphatic
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aryloxycarbonylamino
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박소현
김양숙
장영옥
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주식회사 이엔에프테크놀로지
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Abstract

본 발명은 칼라 필터용 착색제 및 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 착색제로서 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 이러한 본 발명의 착색제 및 칼라 필터용 녹색 감광성 수지 조성물은 우수한 투명성을 가져 칼라 필터, 특히 발광다이오드(LED)형 백라이트용 액정 표시 장치의 칼라 필터의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER}
본 발명은 우수한 투명성을 갖는, 칼라 필터용 착색제 및 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치에 사용되는 칼라 필터는 삼원색, 즉, 적(red), 녹(green) 및 청(blue)의 패턴을 유리 기판에 형성하여 제조한다. 칼라 패턴(pattern)을 제조하는 공정은 각 칼라 픽셀에 해당하는 착색제를 함유하는 감광성 착색 조성물(color resist)을 기판상에 균일하게 도포하는 단계, 도포된 조성물을 가열-건조하여 필름을 형성하는 단계, 건조된 필름을 원하는 형상의 마스크(mask)를 이용하여 선택 노광한 후 현상하는 단계 및 현상된 필름을 가열하여 경화하는 단계로 구성된다.
감광성 수지 조성물의 착색제로는 주로 안료를 사용하는 것이 일반적이다.
특히, 그린용 안료로 다양한 프탈로시아닌계 화합물을 사용한 착색 감광성 수지 조성물이 제안되고 있다.
녹색 안료의 구체적인 예로, 염화 구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 그린(pigment green) 7(이하 PG7) 및 브롬화 구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 36(이하 PG36), 브롬화 아연 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 58(이하 PG58)이 제안되고 있다.
녹색 안료로서, 중심 금속이 없는 프탈로시아닌계 화합물 및 구리 외의 다른 금속을 포함하는 프탈로시아닌계 화합물로 구성된 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 프탈로시아닌계 화합물을 사용하기도 한다. 구리 외의 중심 금속으로서는 Mg, Al, Si, Ti, V, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Ge 및 Sn이 사용될 수 있다.
상기 녹색 안료는 높은 투명성과 색 선명도를 나타내지만, 최근에 요구되고 있는 높은 투명성에 대한 요구를 만족하기는 불충분하였다.
이에, 투명성과 색 선명도가 매우 우수한 염료를 안료 대신에 칼라 필터용 착색제로 사용하는 것이 검토되었다. 그러나, 염료는 낮은 열적 안정성 및 광 안정성으로 인해 칼라 필터 제조 공정 중 필름을 가열하여 경화하는 단계에서 분해되거나 변색되는 문제로 인해 사용되지 못하고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 투명성을 갖는 착색제를 함유하는 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 착색제로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명은 알루미늄프탈로시아닌계 화합물을 함유하는 컬러 필터용 착색제에 관한 것이다.
Figure 112017120784510-pat00001
Y는 할로겐원자, 지방족기, 아릴기, 헤테로환기, 시아노기, 카르복실기, 카르바모일기, 지방족옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실기, 히드록시기, 지방족 옥시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 헤테로환 옥시기, 지방족 옥시카르보닐옥시기, N-알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, 지방족옥시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 지방족 술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 지방족 티오기, 아릴티오기, 지방족 술포닐기, 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 이미드기, 헤테로환 티오기 또는 니트로기를 나타내고,
n은 1에서 16 사이의 정수이고;
M은 중심 금속으로서 Al, Ga, In 또는 Tl이고;
X는 하기 화학식 a 또는 b로 표시되는 치환기를 나타내며;
[화학식 a]
Figure 112017120784510-pat00002
[화학식 b]
Figure 112017120784510-pat00003
상기 화학식 a 또는 b에서 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 지방족기, 아릴기, 헤테로환기, 시아노기, 카르복실기, 카르바모일기, 지방족옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실기, 히드록시기, 지방족 옥시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 헤테로환 옥시기, 지방족 옥시카르보닐옥시기, N-알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, 지방족옥시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 지방족 술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 지방족 티오기, 아릴티오기, 지방족 술포닐기, 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 이미드기 또는 헤테로환 티오기를 나타낸다.
상기 지방족 및 지방족기는 직쇄, 분기쇄, 또는 환상일 수 있으며, 포화 및 불포화 중 어느 것이어도 좋다. 상기 지방족은, 예컨대 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기를 포함할 수 있으며, 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족기는 총 탄소수 1∼15의 지방족기가 바람직하며, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1-에틸펜틸기, 트리플루오로메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 에티닐기, 이소프로페닐기 또는 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다.
상기 아릴은 단환 및 축합환일 수 있으며, 치환 또는 비치환일 수 있다.
상기 아릴기는, 치환되었거나 비치환일 수 있으며, 총 탄소수 6∼16의 아릴기가 바람직하고, 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 보다 바람직하다. 예컨대, 페닐기, 4-니트로페닐기, 2-니트로페닐기, 2-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-메톡시페닐기, 2-메톡시카르보닐-4-니트로페닐기 비페닐기, o-, m- 및 p-크실렌기, 나프탈렌기 또는 안트라센기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로환 및 헤테로환기는 환 내에 헤테로원자(예컨대 질소원자, 황원자, 산소원자)를 가지는 것이며, 포화 환이거나 불포화 환일 수 있다. 상기 헤테로환은 단 환 및 축합 환일 수 있고, 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 헤테로환기는 총 탄소수 1∼15의 헤테로환기가 바람직하고, 총 탄소수 3∼10의 헤테로환기가 더욱 바람직하며, 예컨대 3-피리딜기, 2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 2-피라디닐기 또는 1-피페리딜기 등을 들 수 있다. 또한, 추가의 치환기를 가지고 있을 수 있다.
상기 치환기는 치환 가능한 기를 말한다.
상기 할로겐원자로서는, 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자 등을 들 수 있다.
상기 카르바모일기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 카르바모일기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼12의 카르바모일기가 더욱 바람직하며, 예컨대 카르바모일기, 디메틸카르바모일기 또는 디메톡시에틸카르바모일기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 옥시카르보닐기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 옥시카르보닐기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 지방족 옥시카르보닐기는 총 탄소수 2∼16의 지방족 옥시카르보닐기가 바람직하고, 총 탄소수 2∼10의 지방족 옥시카르보닐기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메톡시카르보닐기 또는 부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 아릴옥시카르보닐기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴옥시카르보닐기는 총 탄소수 7∼17의 아릴옥시카르보닐기가 바람직하고, 총 탄소수 7∼15의 아릴옥시카르보닐기가 보다 바람직하며, 예컨대 페녹시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 아실기는 지방족 카르보닐기 또는 아릴카르보닐기일 수 있다. 상기 아실기가 지방족 카르보닐기 또는 아릴카르보닐기인 경우에는 추가로 치환기를 가질 수 있다. 상기 아실기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 아실기는 총 탄소수 2∼15의 아실기가 바람직하고, 총 탄소수 2∼10의 아실기가 더욱 바람직하며, 예컨대 아세틸기, 피발로일기 또는 벤조일기 등을 들 수 있다. 또한, 추가의 치환기를 가지고 있을 수 있다.
상기 지방족 옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 옥시기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 지방족 옥시기로서는 총 탄소수 1∼12의 지방족 옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼10의 지방족 옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메톡시기, 에톡시에톡시기, 페녹시에톡시기 또는 티오페녹시에톡시기 등을 들 수 있다.
상기 아릴옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴옥시기는 총 탄소수 6∼18의 아릴옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 6∼14의 아릴옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 페녹시기 또는 4-메틸페녹시기 등을 들 수 있다. 상기 아실옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아실옥시기는 총 탄소수 2∼14의 아실옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 2∼10의 아실옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 아세톡시기, 메톡시아세톡시기 또는 벤조일옥시기 등을 들 수 있다.
상기 카르바모일옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 카르바모일옥시기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼12의 카르바모일옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 디메틸카르바모일옥시기 또는 디이소프로필카르바모일옥시기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로환 옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 헤테로환 옥시기는 총 탄소수 1∼15의 헤테로환 옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 3∼10의 헤테로환 옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 3-푸릴옥시기, 3-피리딜옥시기, N-메틸-2-피페리딜옥시기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 옥시카르보닐옥시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 옥시카르보닐 옥시기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 지방족 옥시카르보닐옥시기로서는 총 탄소수 2∼16의 지방족 옥시카르보닐옥시기가 바람직하고, 총 탄소수 2∼10의 지방족 옥시카르보닐옥시기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메톡시카르보닐옥시기 또는 t-부톡시카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
상기 N-알킬아실아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 N-알킬아실아미노기는 총 탄소수 3∼15의 N-알킬아실아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 3∼12의 N-알킬아실아미노기가 더욱 바람직하며, 예컨대 N-메틸아세틸아미노기, N-에톡시에틸벤조일아미노기 또는 N-메틸메톡시아세틸아미노기 등을 들 수 있다.
상기 카르바모일아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 카르바모일아미노기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일아미노기가 바람직하고 총 탄소수 1∼12의 카르바모일아미노기가 보다 바람직하며, 예컨대 N,N-디메틸카르바모일아미노기 또는 N-메틸-N-메톡시에틸카르바모일아미노기 등을 들 수 있다.
상기 술파모일아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 술파모일아미노기는 총 탄소수 0∼16의 술파모일아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 0∼12의 술파모일아미노기가 보다 바람직하며, 예컨대 N,N-디메틸술파모일아미노기 또는 N,N-디에틸술파모일아미노기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 옥시카르보닐아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 옥시카르보닐아미노기는 총 탄소수 2∼15의 지방족 옥시카르보닐아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 2∼10의 지방족 옥시카르보닐아미노기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메톡시카르보닐아미노기 또는 메톡시에톡시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다. 상기 아릴옥시카르보닐아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴옥시카르보닐 아미노기는, 총 탄소수 7∼17의 아릴옥시카르보닐아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 7∼15의 아릴옥시카르보닐아미노기가 보다 바람직하며, 예컨대 페녹시카르보닐아미노기 또는 4-메톡시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 술포닐아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 술포닐아미노기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 지방족 술포닐아미노기는 총 탄소수 1∼12의 지방족 술포닐아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼8의 지방족 술포닐아미노기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메탄술포닐아미노기 또는 부탄술포닐아미노기 등을 들 수 있다.
상기 아릴술포닐아미노기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴술포닐아미노기는 총 탄소수 6∼15의 아릴술포닐아미노기가 바람직하고, 총 탄소수 6∼12의 아릴술포닐아미노기가 더욱 바람직하며, 예컨대 벤젠술포닐아미노기 또는 4-톨루엔술포닐아미노기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 티오기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 티오기는 포화거나 불포화일 수 있고, 환상일 수도 있다. 상기 지방족 티오기로서는 총 탄소수 1∼16의 지방족 티오기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼10의 지방족 티오기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메틸티오기, 에틸티오기 또는 에톡시에틸티오기 등을 들 수 있다.
상기 아릴티오기 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴티오기는, 총 탄소수 6∼22의 아릴티오기가 바람직하고, 총 탄소수 6∼14의 아릴티오기가 바람직하며, 예컨대 페닐티오기 또는 2-t-부틸티오기 등을 들 수 있다.
상기 지방족 술포닐기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 지방족 술포닐기는 총 탄소수 1∼15의 지방족 술포닐기가 바람직하고, 총 탄소수 1∼8의 지방족 술포닐기가 더욱 바람직하며, 예컨대 메탄술포닐기, 부탄술포닐기 또는 메톡시에탄술포닐기 등을 들 수 있다.
상기 아릴술포닐기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 아릴술포닐기는 총 탄소수 6∼16의 아릴술포닐기가 바람직하고, 총 탄소수 6∼12의 아릴술포닐기가 더욱 바람직하며, 예컨대 벤젠술포닐기, 4-t-부틸벤젠술포닐기, 4-톨루엔술포닐기 또는 2-톨루엔술포닐기 등을 들 수 있다.
상기 술파모일기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 술파모일기는 총 탄소수 0∼16의 술파모일기가 바람직하고, 총 탄소수 0∼12의 술파모일기가 보다 바람직하며, 예컨대 술파모일기 또는 디메틸술파모일기 등을 들 수 있다.
상기 이미드기는 축환되어 있을 수 있으며, 총 탄소수 3∼22의 이미드기가 바람직하고, 총 탄소수 3∼15의 이미드기가 더욱 바람직하며, 예컨대 숙신산이미드기 또는 프탈산이미드기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로환 티오기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 상기 헤테로환 티오기는 5∼7원환이면서 총 탄소수 1∼20인 헤테로환 티오기가 바람직하고, 5∼7원환이면서 총 탄소수 1∼12인 헤테로환 티오기가 더욱 바람직하며, 예컨대 3-푸릴티오기 또는 3-피리딜티오기 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 착색제 및 칼라 필터용 녹색 감광성 수지 조성물은 우수한 투명성을 가지므로 칼라 필터, 특히 발광다이오드(LED)형 백라이트용 액정 표시 장치의 칼라 필터의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제로서 하기 화학식 1의 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112017120784510-pat00004
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 그린 착색제로서 사용할 수 있고, 일반적으로 시판되는 유무기 색소를 추가로 포함하여 이를 상기 화학식 1의 화합물과 혼합한 혼합물을 착색제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제의 함량은 0.1 내지 40중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 20중량%일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 추가로 보조 착색제, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 보조 착색제, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제 및 용매는 각각 0.1 내지 20중량%, 1 내지 20중량%, 1 내지 50중량%, 0.1 내지 5중량%, 0.5 내지 10중량% 및 40 내지 90중량%의 양으로 포함될 수 있다.
하기에 그린 착색제로 사용되는 화학식 1의 구체적인 예를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure 112017120784510-pat00005
[화학식 3]
Figure 112017120784510-pat00006
[화학식 4]
Figure 112017120784510-pat00007
상기 화학식 2 내지 4에서 n은 1~16일 수 있으며, 바람직하게는 n은 1~4이다.
보조 착색제
화학식 1의 착색제는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으며, 또한 다른 보조 착색제와 함께 사용할 수 있다. 보조 착색제로는 옐로우 염료가 사용될 수 있다. 상기 옐로우 염료의 구체적인 예로는 애시드 옐로우(Acid Yellow) 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
솔벤트 옐로우(Solvent Yellow) 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170, 171 등을 들 수 있다.
화학식 1의 착색제와 함께 사용되는 안료로는 높은 투명성과 색 선명도, 내열성을 갖는 유기 안료이면 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 유기 안료의 구체적인 예로는 C. I. 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 198, 213 및 214 등을 들 수 있다.
특히 C. I. 피그먼트 옐로우 138(이하 PY138이라 함) 및 C. I. 피그먼트 옐로우 150(이하 PY150이라 함)이 바람직하다. 상기 유기 안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 색상 조정 목적으로 상기 화학식 1의 화합물 이외의 녹색 색소, 예컨대 C. I. 피그먼트 그린(Pigment Green) 7, 36, 37 및 58 등의 녹색 안료를 사용할 수 있다.
화학식 1의 착색제는 필요에 따라 솔벤트 솔트밀링, 드라이밀링, 애시드 도포제(acid paste) 등의 방법으로 입자를 미세화하여 칼라 필터용 착색제로 사용 할 수 있다.
예컨대, 유기 안료를 솔벤트 솔트밀링으로 미세화하는 경우, 유기 안료, 수용성 무기 염 및 수용성 유기 용매로 이루어진 혼합물을 니더를 이용하여 강한 전단력으로 안료를 밀링한다. 그 후, 밀링한 혼합물을 수중에 주입하고 각종 교반기로 교반하여 슬러리 상태를 얻고, 이것을 여과하여 무기염 및 솔벤트를 제거한다. 이상의 공정을 거쳐 미세화된 유기 안료를 얻을 수 있다. 상기와 같은 안료 미세화에서 안료는 1종이거나 2종 이상의 혼합물일 수 있다
이러한 미세화 공정에서, 수용성 무기 염으로는 염화나트륨 또는 염화칼륨 등을 사용할 수 있다. 무기 염은 유기 안료의 무게에 대하여 1 내지 30배의 범위로 사용한다. 무기 염이 유기 안료의 무게에 대하여 1배 미만인 경우에는 충분한 미세화가 이루어지지 않고, 무기 염이 유기 안료의 무게에 대하여 30배 초과인 경우에는 무기 염의 제거에 노력이 필요하여 처리 효율의 저하를 초래하므로 생산성 측면에서 바람직하지 않다.
수용성 유기 용매로서는, 안전성 측면에서 비점이 120 내지 250℃ 범위를 갖는 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 수용성 유기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르 아세테이트류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 디에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류 등을 들 수 있다.
분산제
본 발명에 사용되는 분산제는 칼라필터용 착색 수지 제조에 통상적으로 사용되는 것이다. 예컨대, 아민기 또는 암모늄솔트기를 안료 친화기로서 포함하는 것이 적합하며, 이의 바람직한 예로는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 시판되는 분산제로는 BYK-케미(BYK-Chemie)사의 디스퍼빅(Disperbyk)-160, 디스퍼빅-161, 디스퍼빅-165, 디스퍼빅-168, 디스퍼빅-170, 디스퍼빅-171, 디스퍼빅-2000, 디스퍼빅-2001; 디스퍼빅-LN21116 및 디스퍼빅-LN6919; EFKA사의 EFKA-4046, EFKA-4047 및 EFKA-4340; 아베시아(AVECIA)사의 솔스퍼스(Solsperse)-5000, 솔스퍼스-12000, 솔스퍼스-22000, 솔스퍼스-24000, 및 솔스퍼스-32500; 및 아지노모토(AJINOMOTO) 사의 PB-821, PB-822, PB-824, PB-827 등이 있다. 이들 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 사용되는 알칼리 가용성 수지는 칼라필터용 착색 수지 조성물에 통상적으로 사용되는 것으로서, 선상의 고분자 중합체로서 유기 용매에 가용인 아크릴계 수지가 바람직하다.
상기 아크릴계 수지에 사용할 수 있는 단량체의 구체적인 예로서는, 분자 내에 1개 이상의 카복실기를 갖는 화합물(예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 푸말산); 방향족 비닐 화합물(예컨대, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르, 벤질 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등); 불포화 카복실레이트 화합물(예컨대, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트); 수산기를 갖는 화합물(예컨대, 2-하이드록시알킬(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트); 친수성을 갖는 화합물(예컨대, (메타)아크릴아미드, 2차 또는 3차 아킬아크릴아미드, 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 비닐이미다졸, 비닐트리아졸); 분기 또는 직쇄의 부틸(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시하이드록시프로필(메타)아클릴레이트; 기타, 상기 친수성을 갖는 화합물로서, 테트라하이드로푸르푸릴기, 인산부위, 인산에스테르부위, 4차 암모늄염의 부위, 에틸렌옥시쇄, 프로필렌옥시쇄, 술폰산기 등을 함유하는 단량체 등을 들 수 있다.
가교 효율성을 높이기 위해, 수지가 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 중량평균분자량(GPC법 측정, 폴리스티렌 환산값)이 1,000 내지 200,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 2,000 내지 50,000이다.
알칼리 가용성 수지는 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 50중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있다.
광개시제
본 발명에 사용되는 광개시제로는 통상적으로 알려진 각종 광개시제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 이의 구체적인 예로는 요오드염 화합물, 술포늄염 화합물, 유기할로겐 화합물, 옥심 화합물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 시판되는 광개시제로는 시바 가이기(Ciba Geigy)사의 이르가큐어(Irgacure)-907, 이르가큐어-369, 이르가큐어 OXE 01, 이르가큐어 OXE 02 등이 있다.
광개시제는 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 양으로 사용할 수 있다.
가교제
본 발명에 사용되는 가교제는 통상적으로 알려진 각종 가교제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14개인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2 내지 14개인 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 가교제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
가교제는 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10중량%의 양으로 사용할 수 있다.
용매
본 발명에 사용되는 용매는 통상적으로 알려진 각종 용매를 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르 및 이들의 초산에스테르류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 감마-부티로락톤, 에틸락테이트, 부틸락테이트 및 에틸피루베이트를 들 수 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
용매는 조성물 총 중량을 기준으로 바람직하게는 40 내지 90중량%, 더욱 바람직하게는 60 내지 80중량%의 양으로 사용할 수 있다.
계면활성제
본 발명의 조성물은 전술한 필수 구성성분 이외에 필요에 따라 첨가제로서 계면활성제를 포함할 수 있다. 본 발명에 사용되는 계면활성제로는 통상적으로 알려진 각종 계면활성제를 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 시판되는 계면활성제로는 메가팍(Megafac) R08 및 메가팍 F477(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 등이 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 착색제를 분산제, 아크릴계 수지 또는 이들 둘 다와 함께 용매에 분산 및 용해시킨 후 나머지 구성성분(즉, 광개시제, 가교제 및 임의의 첨가제)을 첨가함으로써 제조할 수 있다.
이와 같이 제조된 본 발명의 착색제 및 칼라 필터용 녹색 감광성 수지 조성물은 우수한 투명성을 가지므로 칼라 필터, 특히 발광다이오드(LED)형 백라이트용 액정 표시 장치의 칼라 필터의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
실시예
이하 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<화합물의 합성>
제조예 1: 화학식 2의 화합물의 제조
니트릴 법에 따라 DBU(1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔)를 촉매로 사용해서 프탈로니트릴, 무수 염화 실리콘을 사용하여 디클로로실리콘프탈로시아닌을 얻었다. 실온에서, 디클로로실리콘프탈로시아닌 100g을 천천히 황산 수용액 3,000g에 가한 후, 약 40℃에서 2시간 동안 교반하였다. 그 후 3℃, 80,000g의 냉수에 황산 용액을 가하였다. 석출된 청색 물질을 여과한 뒤, 수세 및 건조하여 하이드록사이드알루미늄프탈로시아닌을 얻었다. 그 후, 얻어진 하이드록사이드알루미늄프탈로시아닌 100g, 염화알루미늄 700g, 소듐클로라이드 150g을 퀴놀린 500g에 가한 후 170℃에서 3시간 동안 클로린 가스 하에 교반하였다. 이 후, 10℃의 냉수 3000 g에 퀴놀린 용매를 가하여 석출된 물질을 여과 및 건조하여 테트라클로로하이드록사이드알루미늄프탈로시아닌 100g과 클로로트리페녹시실란 80g을 톨루엔 500g에 추가한 후, 4시간 동안 가열 환류하였다. 생성된 물질을 여과하고 메탄올로 세척 및 건조하여 90g의 하기 화학식 2의 화합물을 얻었다.
[화학식 2]
Figure 112017120784510-pat00008
제조예 2: 화학식 4의 화합물의 제조
클로로트리페닐실란 대신 클로로나프탈레닐녹시 100g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 103g의 하기 화학식 4의 화합물을 얻었다.
[화학식 4]
Figure 112017120784510-pat00009
제조예 3: 비교 화합물 1의 제조
니트릴 법에 따라 DBU(1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔)을 촉매로 해서 프탈로디니트릴, 무수 염화 알루미늄을 사용하여 클로로알루미늄프탈로시아닌을 얻었다. 실온에서, 클로로알루미늄프탈로시아닌 100g을 천천히 진한 황산 3,000g에 추가했다. 40℃에서 2시간 교반하고, 3℃의 냉수 80,000g에 황산 용액을 주입했다. 석출된 청색 물질을 여과, 수세, 건조하여 수산화알루미늄프탈로시아닌을 얻었다.
얻어진 수산화알루미늄프탈로시아닌 100g과 트리페닐실란 60g을 톨루엔 400g에 추가하여, 4시간 동안 가열 환류를 계속했다. 반응 종료 후, 여과하고 메탄올로 세정 후 건조하여 90g의 하기 화학식 5의 비교 화합물 1을 얻었다.
[화학식 5]
Figure 112017120784510-pat00010
제조예 4: 아크릴 수지 용액의 제조
반응 용기에 시클로헥사논 450g을 넣고 용기에 질소 가스를 주입하면서 80℃로 가열하고, 같은 온도에서 메타아크릴산 20.0g, 메틸메타아크릴레이트 10.0g, n-부틸메타아크릴레이트 55.0g, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트 15.0g, 및 2,2'-아조비스이소부틸로니트릴 4.0g의 혼합물을 1시간에 걸쳐 적하하여 중합 반응을 실시했다. 적하 종료 후, 다시 80℃에서 3시간 반응시킨 후, 아조비스이소부틸니트릴 1.0g을 시클로헥사논 50g에 용해시킨 것을 첨가하고, 다시 80℃에서 1시간 동안 반응을 계속하여 아크릴 수지의 용액을 얻었다. 아크릴 수지의 중량 평균 분자량은 약 40,000이었다. 실온까지 냉각 후 수지 용액 약 2g을 샘플링하여 180℃에서 20분 가열 건조하여 고형분을 측정하고, 고형분이 20중량% 이상이 되도록 시클로헥사논을 첨가하여 아크릴 수지 용액을 조제했다.
제조예 5: 착색제 1의 가공
상기 제조예 1에서 제조한 화학식 2의 화합물 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌 글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후, 30℃에서 7시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10L에 투입한 후, 1시간 동안 교반하고, 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌 글리콜을 제거한 후, 80℃에서 24시간 건조하여, 34g의 착색제 1을 얻었다.
제조예 6: 착색제 2의 가공
상기 제조예 2에서 제조한 화학식 4의 화합물 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌 글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후, 30℃에서 7시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10L에 투입한 후, 1시간 동안 교반하고, 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌 글리콜을 제거한 후, 80℃에서 24시간 건조하여, 34g의 착색제 5를 얻었다.
<착색 감광성 수지 조성물의 제조>
실시예 1
상기 제조예 5에서 제조한 착색제 1 6중량%, C. I. 피그먼트 옐로우 150(란세스(LANXESS)사 제조 옐로우 피그먼트 G04) 1.5중량%, 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 6.25중량%, 아크릴 수지(고형분 20%,제조예4) 10중량%, 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 48.74중량%를 배합하고 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산한 다음, 광개시제 이르가큐어-369 2중량%, 가교제로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 3중량% 및 계면활성제로서 메가팍 R08(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 0.01중량%를 첨가한 후 교반하여 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2
상기 제조예 6에서 제조한 착색제 2를 6중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 3
상기 제조예 5에서 제조한 착색제 1 5.25중량%와 C. I. 피그먼트 옐로우 138(도요 잉크(Toyo ink)사 제조 Y-1010) 2.25중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 4
상기 제조예 6에서 제조한 착색제 2 5.25중량%와 C. I. 피그먼트 옐로우 138(도요 잉크사 제조 Y-1010) 2.25중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1
상기 제조예 3에서 제조한 비교 화합물 1을 6중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 2
착색제로서 C. I. 피그먼트 그린 58(DIC사 제조 A110)을 6중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 3
착색제로서 C. I. 피그먼트 그린 36(도요 잉크사 제조 6YK) 5.25중량%와, 피그먼트 옐로우 138(도요 잉크사 제조 Y-1010) 2.25중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
시험예 : 착색 감광성 수지 조성물의 휘도 평가 시험
스핀코터를 이용하여 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 얻은 착색 감광성 수지 조성물 각각의 필름을 형성한 후 80℃의 오븐에서 10분간 건조하여 코팅 필름을 얻었다. 얻은 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 100mJ/cm2의 광량으로 노광하고 알칼리 현상액으로 현상한 후 초순수로 세정하였다. 현상한 코팅 필름을 230℃의 오븐에서 20분간 열경화(post-bake)하여 칼라 필터용 패턴을 형성하였다. 열경화된 코팅 필름의 색도(x,y,Y)를 색도계 MCPD-3000(오츠카사 제조)을 사용하여 측정하였고, 또한 비교예 2의 그린 착색 감광성 수지 조성물을 기준으로 하여 실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 및 3의 그린 착색 감광성 수지 조성물의 상대 휘도값을 비교해서 그 값이 3% 이상이면 ◎로, 1% 미만이면 △로 하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
　 착색제 종류 X y 휘도
(Y)		 상대 휘도 평가
그린 옐로
실시예 1 착색제 1 Y150 0.2766 0.572 61.52 103.4% ◎
실시예 2 착색제 2 Y150 0.2748 0.572 61.75 103.8% ◎
실시예 3 착색제 1 Y138 0.2756 0.572 62.87 105.7% ◎
실시예 4 착색제 2 Y138 0.276 0.572 63.17 106.2% ◎
비교예 1 비교화합물 1 Y150 0.275 0.572 59.8 100.5% △
비교예 2 G58 Y150 0.2745 0.572 59.5 100.0% △
비교예 3 G36 Y138 0.2747 0.572 59.6 100.2% △
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본원 발명에 따른 착색제 1 및 2를 사용한 본 발명의 착색 감광성수지 조성물은 비교예의 착색 감광성수지 조성물에 비하여 우수한 Y값(투과율)을 나타내며, 또한 우수한 상대 휘도값을 가짐을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 착색제로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017120784510-pat00011

    Y는 할로겐원자, 지방족기, 아릴기, 헤테로환기, 시아노기, 카르복실기, 카르바모일기, 지방족 옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실기, 히드록시기, 지방족 옥시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 헤테로환 옥시기, 지방족 옥시카르보닐옥시기, N-알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, 지방족 옥시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 지방족 술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 지방족 티오기, 아릴티오기, 지방족 술포닐기, 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 이미드기, 헤테로환 티오기 또는 니트로기를 나타내고,
    n은 1에서 16 사이의 정수이고;
    M은 중심 금속으로서 Al, Ga, In 또는 Tl이고;
    X는 하기 화학식 b로 표시되는 치환기를 나타내며;
    [화학식 b]
    Figure 112017120784510-pat00013

    상기 화학식 b에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 C6-14 아릴기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 지방족기는 총 탄소수 1∼15의 지방족기이고, 상기 아릴기는 총 탄소수 6∼16의 아릴기이고, 상기 헤테로환기는 총 탄소수 1∼15의 헤테로환기이고, 상기 카르바모일기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일기이고, 상기 지방족 옥시카르보닐기는 총 탄소수 2∼16의 지방족 옥시카르보닐기이고, 상기 아릴옥시카르보닐기는 총 탄소수 7∼17의 아릴옥시카르보닐기이고, 상기 아실기는 총 탄소수 2∼15의 아실기이고, 상기 지방족 옥시기는 총 탄소수 1∼12의 지방족 옥시기이고, 상기 아릴옥시기는 총 탄소수 6∼18의 아릴옥시기이고, 상기 아실옥시기는 총 탄소수 2∼14의 아실옥시기이고, 상기 카르바모일옥시기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일옥시기이고, 상기 헤테로환 옥시기는 총 탄소수 1∼15의 헤테로환 옥시기이고, 상기 지방족 옥시카르보닐옥시기는 총 탄소수 2∼16의 지방족 옥시카르보닐옥시기이고, 상기 N-알킬아실아미노기는 총 탄소수 3∼15의 N-알킬아실아미노기이고, 상기 카르바모일아미노기는 총 탄소수 1∼16의 카르바모일아미노기이고, 상기 술파모일아미노기는 총 탄소수 0∼16의 술파모일아미노기이고, 상기 지방족 옥시카르보닐아미노기는 총 탄소수 2∼15의 지방족 옥시카르보닐아미노기이고, 상기 아릴옥시카르보닐 아미노기는, 총 탄소수 7∼17의 아릴옥시카르보닐아미노기이고, 상기 지방족 술포닐아미노기는 총 탄소수 1∼12의 지방족 술포닐아미노기이고, 상기 아릴술포닐아미노기는 총 탄소수 6∼15의 아릴술포닐아미노기이고, 상기 지방족 티오기는 총 탄소수 1∼16의 지방족 티오기이고, 상기 아릴티오기는 총 탄소수 6∼22의 아릴티오기이고, 상기 지방족 술포닐기는 총 탄소수 1∼15의 지방족 술포닐기이고, 상기 아릴술포닐기는 총 탄소수 6∼16의 아릴술포닐기이고, 상기 술파모일기는 총 탄소수 0∼16의 술파모일기이고, 상기 이미드기는 총 탄소수 3∼22의 이미드기이며, 상기 헤테로환 티오기는 5∼7원환이면서 총 탄소수 1∼20인 헤테로환 티오기인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 지방족기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1-에틸펜틸기, 트리플루오로메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 에티닐기, 이소프로페닐기 또는 2-에틸헥실기이고,
    상기 아릴기는 페닐기, 4-니트로페닐기, 2-니트로페닐기, 2-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-메톡시페닐기, 2-메톡시카르보닐-4-니트로페닐기 비페닐기; o-, m- 및 p- 크실렌기; 나프탈렌기 또는 안트라센기이고,
    상기 헤테로환기는 3-피리딜기, 2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 2-피라디닐기, 1-피페리딜기이고,
    상기 할로겐 원자는 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자이고,
    상기 카르바모일기는 카르바모일기, 디메틸카르바모일기 또는 디메톡시에틸카르바모일기이고,
    상기 지방족 옥시카르보닐기는 메톡시카르보닐기 또는 부톡시카르보닐기이고,
    상기 아릴옥시카르보닐기는 페녹시카르보닐기이고,
    상기 아실기는 아세틸기, 피발로일기 또는 벤조일기이고,
    상기 지방족 옥시기는 메톡시기, 에톡시에톡시기, 페녹시에톡시기 또는 티오페녹시에톡시기이고,
    상기 아릴옥시기는 페녹시기 또는 4-메틸페녹시기이고,
    상기 아실옥시기는 아세톡시기, 메톡시아세톡시기 또는 벤조일옥시기이고,
    상기 카르바모일옥시기는 디메틸카르바모일옥시기 또는 디이소프로필카르바모일옥시기이고,
    상기 헤테로환 옥시기는 3-푸릴옥시기, 3-피리딜옥시기 또는 N-메틸-2-피페리딜옥시기이고,
    상기 지방족 옥시카르보닐옥시기는 메톡시카르보닐옥시기 또는 t-부톡시카르보닐옥시기이고,
    상기 N-알킬아실아미노기는 N-메틸아세틸아미노기, N-에톡시에틸벤조일아미노기 또는 N-메틸메톡시아세틸아미노기이고,
    상기 카르바모일아미노기는 N,N-디메틸카르바모일아미노기 또는 N-메틸-N-메톡시에틸카르바모일아미노기이고,
    상기 술파모일아미노기는 N,N-디메틸술파모일아미노기 또는 N,N-디에틸술파모일아미노기이고,
    상기 지방족 옥시카르보닐아미노기는 메톡시카르보닐아미노기 또는 메톡시에톡시카르보닐아미노기이고,
    상기 아릴옥시카르보닐아미노기는 페녹시카르보닐아미노기 또는 4-메톡시카르보닐아미노기이고,
    상기 지방족 술포닐아미노기는 메탄술포닐아미노기 또는 부탄술포닐아미노기이고,
    상기 아릴술포닐아미노기는 벤젠술포닐아미노기 또는 4-톨루엔술포닐아미노기이고,
    상기 지방족 티오기는 메틸티오기, 에틸티오기 또는 에톡시에틸티오기이고,
    상기 아릴티오기는 페닐티오기 또는 2-t-부틸티오기이고,
    상기 지방족 술포닐기는 메탄술포닐기, 부탄술포닐기 또는 메톡시에탄술포닐기이고,
    상기 아릴술포닐기는 벤젠술포닐기, 4-t-부틸벤젠술포닐기, 4-톨루엔술포닐기 또는 2-톨루엔술포닐기이고,
    상기 술파모일기는 술파모일기 또는 디메틸술파모일기이고,
    상기 이미드기는 숙신산이미드기 또는 프탈산이미드기이며,
    상기 헤테로환 티오기는 3-푸릴티오기 또는 3-피리딜티오기인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 지방족기는 C1-6 알킬기, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기이며, 상기 아릴기는 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기 또는 나프탈렌기인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 X는 하기 화학식 b로 표시되는 치환기인 것인 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 b]
    Figure 112017120784510-pat00015

    상기 화학식 b에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기 또는 나프탈렌기이다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물이 보조 착색제, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제 및 용매를 추가로 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 보조 착색제가 옐로우 안료 또는 염료를 추가로 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 착색제를 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40중량%의 양으로 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 상기 분산제가 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  10. 제6항에 있어서, 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 분산제 1 내지 20중량%, 상기 알칼리 가용성 수지 1 내지 50중량%, 상기 광개시제 0.1 내지 5중량%, 상기 가교제 0.5 내지 10중량%, 상기 용매 40 내지 90중량%를 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
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