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KR101164900B1 - 수성 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜 에테르의 분리 방법 - Google Patents

수성 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜 에테르의 분리 방법 Download PDF

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Abstract

프로필렌 글리콜 및/또는 그의 에테르를 포함하는 수성 스트림은 프로필렌 및/또는 프로판올과 역류 액체-액체 추출에 의해 처리하여 수성 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및/또는 그의 에테르를 분리하였다.

Description

수성 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜 에테르의 분리 방법{REMOVAL OF PROPYLENE GLYCOL AND/OR PROPYLENE GLYCOL ETHERS FROM AQUEOUS STREAMS}
본 발명은 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 에테르를 포함하는 수성 스트림(aqueous streams)으로부터 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 에테르를 분리하기위한 개선된 방법에 관한 것이다.
프로필렌 옥사이드를 제조하기 위한 개선된 방법을 개발하기 위한 상당히 많은 노력이 있어 왔다. 이러한 공정은 직접 산화공정을 포함하며, 이 산화공정에 의하여 프로필렌, 산소 및 수소의 혼합물이 적절한 촉매의 존재하에서 반응하여 프로필렌 옥사이드를 형성한다(미합중국 특허 제 6,710,192 호, 제 6,063,942 호, 제 6,281,369 호, 제 6,005,123 호 등을 참조).
이러한 과정에서, 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 에테르를 통상 소량 함유하는 다량의 폐수 스트림이 발생된다. 증류방법에 의한 프로필렌 글리콜 및 에테르의 분리가 가능하기는 하지만 다량의 폐수 스트림을 거의 전부 증발시켜야 하기 때문에 많은 비용이 든다.
프로필렌 글리콜 및 그의 저급 알킬 에테르의 분리를 위한 새롭고 향상된 공정의 개발이 중요한 과제이다.
발명의 간단한 설명
프로판 및/또는 프로필렌을 추출제로 사용하여 역류 액체-액체 추출에 의해 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 에테르를 함유하는 수성 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 에테르를 효과적으로 분리할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
첨부된 도면은 본 발명의 실시예를 예시한다. 여기에서, 불순물-함유 수성 스트림은 라인(3)을 통해 도입된 유기 추출제와, 추출기(1)에서 접촉되고, 불순물이 감소된 수성 스트림이 라인(5)을 통해 제거되며, 추출제 스트림은 증류 컬럼(6)을 지나간다.
본 발명의 방법은 특히, 프로필렌 옥사이드를 제조하는 직접 산화공정 중에 형성된 수성 스트림(aqueous stream)의 처리에 적용할 수 있다. 이러한 수성 스트림은 주로 물로 구성되며, 또한 프로필렌 글리콜과 프로필렌 글리콜 알킬 에테르도 상당량 함유되어 있다. 일반적으로, 수성 스트림 중량을 기준으로 프로필렌 글리콜 함량은 약 1 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 15 중량%이며, 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 함량은 약 0.5 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 중량%이다.
프로필렌 글리콜 및 그의 에테르는 프로판 및/또는 프로필렌을 추출제로 사용하여 액체-액체 추출법에 의해 효과적으로 분리될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 프로판 및 프로필렌은 프로필렌옥사이드 제조공정들에 통상 존재하기 때문에, 본 발명의 분리공정은 외부로부터 값비싼 부가물의 사용 없이 전체 공정에서 사용된 물질을 가지고 실행될 수 있다.
본 발명은 아마도, 수반하는 도면을 참조하여 가장 잘 묘사할 수 있을 것이다. 도면참조에서, 추출기(1)은 적어도 5 이론단계, 바람직하게는 적어도 8이론단계를 갖는 종래의 다단계 액체-액체 추출컬럼을 나타낸다.
수성 프로필렌 글리콜 및 글리콜 에테르 함유 액체 스트림은 라인(2)를 통하여 추출기의 윗부분으로 유입되며, 프로판 및/또는 프로필렌의 액체 추출제 스트림은 라인(3)을 통하여 추출기(1)의 아래부분으로 유입된다. 추출기 (1)의 조건은, 추출기에서의 역류추출 접촉 동안에 프로판 및/또는 프로필렌 추출제의 스트림이 액상으로 유지된다. 추출기에서 프로판 및/또는 프로필렌 스트림과 글리콜 및/또는 글리콜 에테르를 함유하는 수성 스트림은 종래의 추출공정에 따라 충분히 접촉되고 혼합된다. 추출제 스트림은 추출기를 통하여 상부로 흘러 라인(4)를 통하여 추출된 프로필렌 글리콜 및 그의 에테르와 함께 제거된다. 수성 스트림은 추출기(1)을 통하여 하부로 흘러 라인(5)를 통하여 제거되어 프로필렌 글리콜 및 그의 에테르의 양이 상당히 감소된다.
추출제의 스트림은 라인(4)를 통하여 증류 컬럼 6으로 보내어지고, 추출제 프로판 및/또는 프로필렌은 라인(7)을 통해 추출제로서 재사용되거나 공정상 다른 용도로서 사용하기 위해 최상부로 제거될 수 있으며, 추출된 글리콜 및 에테르는 예를 들면, 연료로서 사용하기 위해 라인(8)을 통해 분리될 수 있다.
유기 추출제 스트림은 프로필렌, 프로판 또는 실질적으로 어떠한 비율로 혼합된 프로필렌과 프로판의 혼합물이다. 상기에서 설명한 바와 같이, 추출을 위한 수성 스트림은 소량의 프로필렌 글리콜 및/또는 그의 에테르, 가장 적합하게는 메틸에테르를 함유한다.
추출기의 조건들은 액상에서의 프로필렌 및/또는 프로판 추출제를 제공하기에 효과적이다. 예시 조건들은 50℉ 이하 및 200 psia(절대압력) 이상이다. 적절한 액체상의 조건들은 이분야에 잘 알려져 있으며 쉽게 활용가능한 프로그램명 "ASPEN PLUS" 와 같은 다양한 컴퓨터 프로그램으로부터 쉽게 결정된다. 수성 스트림과 탄화수소 추출제 스트림의 상대적인 유속은 프로필렌 글리콜 및/또는 에테르의 적합한 접촉과 추출을 제공되도록 조정된다. 일반적으로 수성 스트림의 1 파운드(lb)당 약 1 내지 5 파운드(Ibs)의 탄화수소 추출제가 정제될 수성 스트림이 적절하지만 이 범위를 벗어나는 양이 사용될 수도 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공되어 진다.
직접 산화 프로필렌 옥사이드 공정으로부터 수성 공정의 스트림은 라인(2)를 통하여 추출기(1)에 50℉의 온도, 200 psia 압력으로, 약 74764 Ibs/hr의 속도로 유입된다. 수성 스트림은 약 2 중량%의 프로필렌 글리콜 및 약 10 중량%의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르를 함유한다.
약 210406 Ibs/hr 속도로 공급되는 액체 프로필렌 추출제 스트림이 추출기(1)로 라인(3)을 통해 유입된다; 프로필렌 스트림은 50℉의 온도 및 250 psia 압력으로 유입된다.
추출기(1)은 약 8 이론단계로 구성된 종래의 액체-액체 타워형 추출기이다. 혼합-불가능한 액체는 추출기(1) 라인 (4)를 통해 약 219019 1bs/hr의 속도로 제거된 추출 프로필렌 스트림과 추출성 접촉을 이루게 된다. 추출 프로필렌 스트림은 수성공급 스트림으로부터 추출된 0.7중량% 프로필렌 글리콜 및 3.2중량% 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르를 포함하며, 추출 스트림은 다양한 구성성분의 분리를 위해 증류 컬럼(6)으로 보내어진다.
수성 라피네이트 스트림은 추출기(1)에서 약 66150 Ibs/hr의 속도로 제거된다. 제거된 수성 스트림에서는 함유된 글리콜과 에테르가 크게 감소된, 약 0.1 중량% 프로필렌 글리콜 및 약 0.3 중량% 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진다. 이 스트림은 필요에 따라 더 처리될 수 있다.
추출제로서 프로판 또는 프로판/프로필렌 혼합물을 사용하더라도, 유사한 결과들이 얻어진다.
상기의 결과로부터 본 발명의 추출과정은 증류와 같은 다른 분리 과정보다 훨씬 값싸며, 예를 들어 프로필렌 옥사이드 제조에 사용된 물질만 사용하는 방식에 의해 수성 공정 스트림으로부터 프로필렌 글리콜 및 그의 에테르의 분리하는데 높은 효과가 있음을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜의 알킬 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물을 함유하고 있는 수성 스트림으로부터 상기 화합물을 분리하기 위한 방법에 있어서, 상기 수성 스트림을 프로판, 프로필렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 액체 추출제와 역류 액체-액체 추출방법으로 접촉시키고, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜의 알킬 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 추출된 화합물을 함유하는 프로판, 프로필렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 추출제의 액체 스트림에서, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜의 알킬 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물이 감소된 수성 스트림을 분리하는 것을 포함하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 추출제는 액체 프로판임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 추출제는 액체 프로필렌임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 추출제는 액체 프로판 및 액체 프로필렌의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 추출제 스트림은 프로필렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜의 모노메틸 에테르를 함유하는 것임을 특징으로 하는 방법.
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