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KR100816735B1 - 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스 - Google Patents

반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스 Download PDF

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Publication number
KR100816735B1
KR100816735B1 KR1020060131034A KR20060131034A KR100816735B1 KR 100816735 B1 KR100816735 B1 KR 100816735B1 KR 1020060131034 A KR1020060131034 A KR 1020060131034A KR 20060131034 A KR20060131034 A KR 20060131034A KR 100816735 B1 KR100816735 B1 KR 100816735B1
Authority
KR
South Korea
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hard mask
layer
composition
aromatic ring
formula
Prior art date
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Active
Application number
KR1020060131034A
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English (en)
Inventor
형경희
김종섭
어동선
오창일
윤경호
김민수
이진국
Original Assignee
제일모직주식회사
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Publication date
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Priority to CN2007103022407A priority patent/CN101205291B/zh
Priority to US12/003,152 priority patent/US7655386B2/en
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Abstract

본 발명은 리쏘그래픽 공정에 유용한 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물을 제공하기 위하여 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 단위구조를　포함하는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체 및 상기 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 하드마스크 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 하드마스크 조성물은 매우 우수한 광학적 특성, 기계적 특성을 제공하며, 동시에 스핀-온 도포 기법을 이용하여 도포 가능한 특성을 제공한다. 특히, 본 발명의 조성물은 드라이 에칭 내성이 매우 우수한 박막으로서 높은 에스펙트비를 갖는 패턴을 형성할 수 있는 패턴형성용 다층막 및 패턴형성방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112006094554715-pat00001
[화학식 2]
Figure 112006094554715-pat00002
[화학식 3]
Figure 112006094554715-pat00003
리쏘그래픽, 하드마스크, 반사방지막

Description

반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스{Hardmask composition having antireflective property, Process of producing patterned materials by using the same and Integrated circuit devices}
본 발명은 리쏘그래픽 공정에 유용한 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 짧은 파장 영역　(예를 들어, 157, 193, 248　nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리　(aromatic ring) 함유 중합체 및 상기 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 하드마스크 조성물에 관한 것이다.
리쏘그래피 공정에서는 이미지화층, 예컨대 레지스트 재료층과 기판간의 반사성을 최소화시키는데 반사방지　코팅재료　(ARC)　를　사용하여 해상도를 증가시킨다. 그러나 이러한 ARC 재료들은 층들의 유사한 기본조성으로 인하여 이미지화층에 불량한 에칭 선택성을 부과한다. 그러므로, 패터닝 후 ARC　의 에칭　중에 많은 이미지화층도 소모되어, 후속 에칭 단계 중에 추가의 패터닝이 필요하게 되었다.
또한, 일부 리쏘그래피 기술의 경우, 사용된 레지스트 재료는 레지스트 재료 아래에 놓인 층에 소정의 패턴을 효과적으로 전사할 수 있기에 충분한 후속 에칭 단계에 대한 내성을 제공하지 않는다. 많은 경우에서, 예를 들면 극히 얇은 레지스트 물질이 사용되는 경우, 에칭하고자 하는 기판이 두꺼운 경우, 실질적인 에칭 깊이가 요구되는 경우, 소정의 기판층에 대해 특정한 에칭제를 사용하는 것이 요망되는 경우, 또는 상기 경우의 임의의 조합에서 레지스트 하층막용 하드마스크가 사용된다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트와 패터닝하고자 하는 기판 간의 중간층 역할을 한다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트층으로부터 패턴을 수용하고, 패턴을 기판으로 전사한다. 레지스트 하층막용 하드마스크층은 패턴을 전사하는 데 요구되는 에칭 공정을 견딜　수 있어야 한다.
일례로, 실리콘 산화막 등의 기판을 가공할 때, 레지스트 패턴을 마스크로 사용하지만 미세화와 함께 레지스트의 두께도 박막화하였기 때문에 레지스트의 마스크성이 부족하여 손상을 주지 않고 산화막을 가공하는 것이 곤란하였다. 따라서 레지스트 패턴을 우선 산화막 가공용 하층막에 전사한 후, 이 막을 마스크로서 산화막에 드라이 에칭 가공하는 공정이 취해진다. 산화막 가공용 하층막이란 하층 반사막을 겸하면서 반사방지막의 하층에 형성되는 막을 뜻한다. 이 공정에서는 레지스트와 산화막 가공용 하층막의 에칭속도가 비슷하기 때문에 레지스트와 상기 하층막사이에 이 하층막을 가공할 수 있는 마스크를 형성할 필요가 있다. 즉, 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-하층막 가공용 마스크 -레지스트로 이루어진 다층막이 구성되게 된다.
하층막 가공용 마스크 아래 형성되는 산화막 가공용 마스크의 굴절율, 흡광도 및 두께에 따라 적합한 하층막 가공용 마스크의 굴절률과 흡광도가 변하게 된 다.
하층막 가공용 마스크에 요구되는 특성으로 헤밍　(hemming)　현상 등이 없는 레지스트 패턴을 형성할 수 있는 것, 레지스트와의 밀착성이 우수한 것, 산화막 가공용 하층막을 가공할 때 충분한 마스크성이 있는 것을 들 수 있지만, 모든 요구를 충족시키는 재료를 찾는 것은 어렵다. 특히 하층막 가공용 마스크의 굴절율과 흡광도가 적절치 않아 반사방지특성을 효과적으로 사용하지 못하고 이에 리쏘그래피 공정마진을 확보하지 못하는 문제점이 있었다.
본 발명에서는 상술한 종래기술의 문제점을 극복하여 하층막용 하드마스크의 굴절율, 흡광도를 최적화 함에 따라 반사방지 특성을 가지며, 리쏘그래피 공정마진을 확보할　수 있는 신규한 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1　내지 3 중 어느 하나로 표시되는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체를 제공한다.
Figure 112006094554715-pat00004
Figure 112006094554715-pat00005
Figure 112006094554715-pat00006
(상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
Figure 112006094554715-pat00007
Figure 112006094554715-pat00008
중 어느 하나를 포함한다.
R1은
Figure 112006094554715-pat00009
중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
상기 방향족 고리 함유 중합체는　바람직하게 중량 평균 분자량이　1,000 ~ 30,000이다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1　내지 3 중 어느 하나로 표시되는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체　및 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
Figure 112006094554715-pat00011
[화학식 3]
Figure 112006094554715-pat00012
(상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
Figure 112006094554715-pat00013
Figure 112006094554715-pat00014
중 어느 하나를 포함한다.
R1은
Figure 112006094554715-pat00015
중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
상기 조성물에서 방향족 고리 함유 중합체는 바람직하게 유기용매 100중량부에 대해서 1~30 중량부로 포함된다.
상기 조성물에서 방향족 고리 함유 중합체는　바람직하게 중량 평균 분자량이　1,000 ~ 30,000이다.
상기 조성물은 가교제 및 촉매를 추가로 포함할 수 있다.
가교제 및 촉매를 추가로 포함할　경우, 상기 조성물은 바람직하게 방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체 1~20 중량%;　가교제 0.1~5 중량%; 촉매 0.001~0.05 중량%; 및 유기용매　75~98.8 중량%를 포함한다.
상기 조성물에서 촉매는　암모늄 히드록사이드, 2-메틸이미다졸(2-Methylimidazole),　p-톨루엔 술폰산 모노 하이드레이트　(p-toluenesulfonic acid mono hydrate), 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트　(Pyridinium P-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 및 유기 술폰산의 알킬 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 가교제는 에테르화된 아미노 수지, N-메톡시메틸-멜라민 수지, N-부톡시메틸-멜라민 수지, 메틸화되거나 부틸화된 우레아 레진(Urea Resin) 수지, 글리 콜루릴 유도체, 　2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물　및　비스에폭시계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2이상의 화합물일 수 있다.
상기 조성물은　계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료 층 위로 본 발명의 조성물을 이용한 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (c) 상기 하드마스크　층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계; (d) 상기 방사선-민감성　이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성　이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계; (e) 상기 방사선-민감성　이미지화 층 및 상기 하드마스크　층의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및 (f) 상기 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법을 제공한다.
상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 하드마스크 층을 추가적으로 형성시키는 단계를 포함할 수도 있다.
또한, 상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.
다른 한편, 본 발명은 상기 제조방법으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스를 제공한다.
　
이하 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명이 제공하는 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 방향족 고리 함유 중합체는 짧은 파장 영역(특히,　193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리　(aromatic ring)를 중합체의 골격 부분에 포함하고, 동시에 가교제와 반응하거나 　자기가교(self-crosslinking)할 수 있는 반응성기를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112006094554715-pat00016
[화학식 2]
Figure 112006094554715-pat00017
[화학식 3]
Figure 112006094554715-pat00018
(상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
Figure 112006094554715-pat00019
Figure 112006094554715-pat00020
중 어느 하나를 포함한다.
R1은
Figure 112006094554715-pat00021
중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나에서 치환기 G는 중합체내의 히드록시기와 자기가교(self-crosslinking)할 수 있는 반응성　부위(예를 들면 메톡시기)를 제공한다. 또한, 상기 방향족 고리 함유 중합체는 가교제와　반응할 수 있고 또한 상기 치환기 G부분과 자기가교(self-crosslinking)할 수 있는 중합체를 따라 분포 된 다수의 히드록시기를 함유한다.
본 발명의 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는　방향족 고리 함유 중합체는 중량 평균 분자량을 기준으로 1,000 ~ 30,000 인 것이 바람직하다.
　
본 발명의 하드마스크 조성물은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로　표시되는 방향족 고리　(aromatic ring) 함유 중합체　및 유기용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112006094554715-pat00022
[화학식 2]
Figure 112006094554715-pat00023
[화학식 3]
Figure 112006094554715-pat00024
(상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
Figure 112006094554715-pat00025
Figure 112006094554715-pat00026
중 어느 하나를 포함한다.
R1은
Figure 112006094554715-pat00027
중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
상기 하드마스크 조성물은 짧은 파장 영역　(특히,　193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 가지며, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나의 중합체에서 치환기 G와 히드록시기간의 자기가교(self-crosslinking)반응에 의해 경화가 일어난다. 아울러, 본 발명의 하드마스크 조성물은 종래의 스핀-코팅에 의해 층을 형성시키는데 도움이 되는 용액 및 막 형성　(film-forming) 특성을 갖는다.　
본 발명의 하드마스크 조성물은 유기용매 100중량부에 대해서 방향족 고리 함유 중합체를　1~30 중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 유기용매 100중량부에 대해서 방향족 고리 함유 중합체가 1 중량부 미만이거나 30 중량부를 초과하여 사용할 경우 목적하는 코팅두께 미만으로 되거나 초과하게 되어 정확한 코팅두께를 맞추기 어렵기 때문이다.
　
또한, 본 발명의 하드마스크 조성물은 가교제 및 촉매를 추가적으로 더 포함할 수도 있다. 즉, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로　표시되는 방향족 고리　(aromatic ring) 함유 중합체,　가교제, 촉매　및 유기용매를 포함할 수 있다.
본 발명의 하드마스크 조성물이 가교제 및 촉매를 추가적으로 더 포함할 경우, 　상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로　표시되는 단위구조에서 치환기 G와 히드록시기간의 자기가교(self-crosslinking)반응 뿐만 아니라 가교제와 중합체내 히드록시기간의 가교반응에 의해 경화반응이 추가적으로　일어난다.
본 발명의 하드마스크 조성물이 가교제 및 촉매를 추가적으로 더 포함할 경우, 　(a) 방향족 고리　　함유 중합체 1~20 중량%, 보다 바람직하게는 3~10 중량%,　(b) 가교제 0.1~5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1~3 중량%, (c) 촉매 0.001~0.05 중량%, 보다 바람직하게는 0.001~0.03 중량%,　(d) 유기용매 75~98.8 중량%의 조성비를 갖는　것이 바람직하다.
상기 방향족 고리　함유 중합체가 1 중량% 미만이거나 20 중량% 를 초과할 경우 목적하는 코팅두께 미만으로 되거나 초과하게 되어 정확한 코팅두께를 맞추기 어렵다.
상기 가교제가 0.1 중량% 미만일 경우 가교특성이 나타나지 않을 수 있고, 5 중량% 를 초과할 경우 과량투입에 의해 패턴 프로파일의 변형 및 베이크 공정시 휘발성분 발생으로 인한 리데포지션 오염이 발생할 수 있다.
상기 촉매가 0.001 중량% 미만일 경우 가교특성이 나타나지 않을 수 있고 0.05 중량% 초과할 경우 보관안정성에 영향을 줄 수 있다.
상기 유기용매가 75 중량% 미만이거나 98.8 중량% 초과할 경우 목적하는 코팅두께 미만으로 되거나 초과하게 되어 정확한 코팅두께를 맞추기 어렵다.
상기 하드마스크 조성물에 포함되는 가교제는 촉매 존재하에　　방향족 고리 함유 중합체의 히드록시기와 반응될 수 있는 가교제인 것이 바람직하다. 　일반적으로, 본 발명의 반사방지 하드마스크 조성물에 사용된 가교제로는　에테르화된 아미노 수지, 메틸화되거나 부틸화된 멜라민 수지(구체예로는, N-메톡시메틸-멜라민 수지 또는 N-부톡시메틸-멜라민 수지) 및 메틸화되거나 부틸화된 우레아 레진(Urea Resin) 수지(구체예로는, Cymel U-65 Resin 또는 UFR 80 Resin), 하기 화학식 4에 나타낸 바와 같은　글리콜루릴 유도체 (구체예로는, Powderlink 1174), 　2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물　등을 예로 들 수 있다. 또한 비스에폭시계 화합물도 가교제로 사용할 수 있다.
Figure 112006094554715-pat00028
상기 하드마스크 조성물에 포함되는 촉매로는 암모늄 히드록사이드, 2-메틸이미다졸(2-Methylimidazole),　p-톨루엔술폰산 모노 하이드레이트　(p-toluenesulfonic acid mono hydrate)로 이루어진　군에서 선택되는 화합물이 사용될 수 있고, 또한 보관안정성을 도모한 TAG　(Thermal Acid Generater)　계통의 화합물을 촉매로 사용할 수 있다. 　TAG는 열 처리시 산을 방출하도록 되어있는 산 생성제 화합물로서 예를 들어 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트　(Pyridinium P-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 또는 유기 술폰산의 알킬 에스테르 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 레지스트 기술 분야에서 공지된 다른 방사선-민감성 산 촉매도 조성물의 다른 성분과 상용성이 있는 한 사용할 수 있다.
　
본 발명의 하드마스크 조성물에 포함되는　유기용매는 상기 방향족 고리 함유 중합체에 대한 충분한 용해성을 갖는 유기용매라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들자면, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 (PGME), 사이클로헥사논 (Anone), 에틸락테이트 (EL) 등을 들 수 있 다.
　
본 발명의 하드마스크 조성물은 추가적으로 계면 활성제 등의 첨가제를　포함할 수 있다.
　
한편, 본 발명은 상기 하드마스크 조성물을 사용하여 기판 상의 이면 재료 층을 패턴화시키는 방법을 포함한다.
구체적으로, 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법은
(a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
(b) 상기 재료 층 위로 본 발명의 조성물을 이용한 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(c) 상기 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
(d) 상기 방사선-민감성　이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
(e) 상기 방사선-민감성　이미지화 층 및 상기 하드마스크 층 부분을 선택적으로 제거하여 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및
(f) 상기 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함한다.
한편, 상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 하드마스크 층을 추가적으로 형성 시키는 단계를 포함할 수도 있다. 또한, 상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.
　
본 발명에 따라 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법의 　하나의 예로　구체적으로 하기와 같이 수행될 수 있다. 먼저, 알루미늄과 SiN　(실리콘 나이트라이드)　등과 같은 패턴화하고자 하는 재료를 통상적인 방법에 따라 실리콘 기판 위에 형성시킨다. 본 발명의 하드마스크 조성물에 사용되는 패턴화하고자 하는 재료는 전도성, 반전도성, 자성 또는 절연성 재료인 것이 모두 가능하다. 이어서, 본 발명의 하드마스크 조성물을 사용하여 500　Å ~ 　4000　Å 두께로 스핀-코팅에 의해 하드마스크층을 형성하고, 100　℃ 내지 300　℃에서 10초 내지 10분간 베이킹하여 하드마스크 층을 형성한다. 하드마스크층이 형성되면 방사선-민감성 이미지화층을 형성시키고, 상기 이미지화층을 통한 노광　(exposure) 공정에 의해 패턴이 형성될 영역을 노출시키는 현상　(develop)　공정을 진행한다. 이어서, 이미지화층 및 반사방지층을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키고, 일반적으로 CHF3　/　CF4　혼합가스 등을 이용하여 드라이 에칭을 진행한다. 패턴화된 재료 형상이 형성된 후에는 통상의 포토레지스트 스트립퍼에 의해 잔류하는 임의의 레지스트를 제거할 수 있다.　이러한 방법에 의해 반도체 집적회로 디바이스가 제공될 수 있다.
따라서, 본 발명의 조성물 및 형성된 리쏘그래픽 구조물은 통상의 반도체 소자 제조공정에 따라 집적 회로 디바이스의 제조 및 설계에 사용될 수 있다. 예를 들면 금속 배선, 컨택트 또는 바이어스를 위한 홀, 절연 섹션　(예, DT　(Damascene Trench) 또는 STI　(Shallow Trench Isolation)), 커패시터 구조물을 위한 트렌치 등과 같은 패턴화된 재료 층 구조물을 형성시키는 데 사용할 수 있다. 또한 본 발명은 임의의 특정 리쏘그래픽 기법 또는 디바이스 구조물에 국한되는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 권리범위를　제한하기 위한 것은 아니다.
　
[합성예 1]
(9,9-비스히드록시페닐플루오렌과 1,4-비스메톡시메틸벤젠 공중합체의 합성)
기계교반기, 냉각관을 구비한 3 L의 4구 플라스크에 9,9-비스히드록시페닐플루오렌 350.41 g (1.0 mol) 과 디에틸설페이트 (Diethyl Sulfate) 3.08 g　(0.02 mol)과 프로필렌글리콜모노메틸에테르 350 g을 넣고 반응기의 온도를 115 ℃로 유지시키면서 교반시켜 완전히 용해시켜 주었다. 10분 후에 1,4-비스메톡시메틸벤젠 166.22 g　(1 mol)을 적하한 다음　동일한 온도에서 15시간 동안 반응을 실시하였다. 반응종료를 위해 중화제로 트리에탄올아민 2.98 g (0.02 mol) 을 투입하여 종료하였다. 반응종료 후 물　/ 메탄올 혼합물을 사용하여 산을 제거하였고, 이어서 메탄올을 사용하여 올리고머 및 모노머를 함유하는 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 5로 나타내어 지는 중합체 (Mw　=　10,000, 분산도　=　2.0, n　=　17)를 얻었다.
　
Figure 112006094554715-pat00029
[합성예 2]
(9,9-비스히드록시페닐플루오렌과 4,4'-비스메톡시메틸-비스페닐 공중합체의 합성)
1　mol의 4,4'-비스메톡시메틸-비스페닐　242.31 g을 1 mol의 1,4-비스메톡시메틸벤젠 166.22 g　대신에 반응기에 가한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정으로 하기 화학식 6으로 나타내어지는 중합체를 합성하였다.
얻어진 공중합체의 분자량 및 분산도(polydispersity)를　테트라하이드로퓨란하에서 GPC에 의해 측정한 결과 분자량 11,000, 분산도 2.0, n　=　17 이었다.
　
Figure 112006094554715-pat00030
　
[합성예 3]
(1-나프톨과 9,10-비스메톡시메틸안트라센 공중합체의 합성)
1　mol의 9,9-비스히드록시페닐플루오렌 350.41 g 대신에 1 mol의 1-나프톨　144.17 g　을 반응기에 가한 것, 1 mol의 1,4-비스메톡시메틸벤젠 166.22 g　대신에 1 mol의 9,10-비스메톡시메틸안트라센　266.33 g　을 반응기에 가한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정으로 하기 화학식 7로 나타내어지는 중합체를 합성하였다.
얻어진 공중합체의 분자량 및 분산도(polydispersity)를　테트라하이드로퓨란하에서 GPC에 의해 측정한 결과 분자량 10,000, 분산도 2.1, n+m　=　17이었다.
　
Figure 112006094554715-pat00031
　
[실시예 1 ~ 3]
합성예 1~3　에서 만들어진 중합체를　각각 0.8　g씩 계량하여 화학식 4로 나타내어지는　가교제(Powderlink 1174) 0.2　g,　피리디늄 P-톨루엔 술포네이트(Pyridinium P-toluene sulfonate)　2　mg을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　(Propylene　glycol　monomethylether acetate, 이하 PGMEA이라 칭함) 9　g　에 넣어서 녹인 후 여과하여 각각 실시예 1, 2 및 3 샘플용액을 만들었다.
　
[화학식 4]
Figure 112006094554715-pat00032
　
실시예 1~3에 의해 제조된 샘플용액을 각각 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 　코팅하여 60　초간 200　℃에서 구워서 두께 4000　Å의 필름을 형성시켰다.
이때 형성된　필름들에 대한 굴절률　(refractive index) n과 흡광계수(extinction coefficient) k를 각각 구하였다. 사용기기는 Ellipsometer　(J. A. Woollam 사)　이고 그 측정결과를　하기 표 1에　나타내었다.
평가결과 ArF (193 nm) 및 KrF (248 nm) 파장에서 반사방지막으로서 사용가능한 굴절율 및 흡수도가 있음을 확인하였다.
　
[합성예　4]　
(플루오레닐리덴디페놀과 1,4-비스메톡시메틸벤젠 공중합체의 합성)
1　mol의 플루오레닐리덴디페놀 393.50 g을 1 mol의 9,9-비스히드록시페닐플루오렌 350.41 g 대신에 반응기에 가한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정으로 하기 화학식 8로 나타내어지는 중합체를 합성하였다.
얻어진 공중합체의 분자량 및 분산도(polydispersity)를　테트라하이드로퓨란하에서 GPC에 의해 측정한 결과 분자량 10,000, 분산도 1.9, n　=　17 이었다.
　
Figure 112006094554715-pat00033
[비교예 1]
합성예 1~3의 중합체 대신에 합성예 4의 중합체를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1~3과 동일한 과정으로 필름을 형성한 후 그 n, k 값을 각각 구하여 하기 표 1에　나타내었다.
필름 제조에 사용된 샘플 광학 특성 (193nm) 광학 특성 (248nm)
n(굴절율) k(흡광계수) n(굴절율) k(흡광계수)
실시예 1 1.47 0.68 1.91 0.21
실시예 2 1.43 0.31 2.12 0.30
실시예 3 1.44 0.74 1.82 0.05
비교예 1 1.43 0.69 1.97 0.27
[실시예 4~6]
실시예 1~3에서 만들어진 샘플용액을 각각 실리콘나이트라이드가　입혀진 실리콘웨이퍼 위에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60　초간 200　℃에서 베이크하여　두께 4000　Å의 필름을 형성시켰다.
형성된 각각의 필름　위에 실리콘 ARC를　1100 Å으로 코팅하고 240　℃에서 60초간 베이크하였다. 이후 실리콘 ARC 상부에 ArF PR을 1700 Å　코팅하고 110 ℃에서 60 초간 구운 후 ASML　(XT:1400, NA 0.93)사의 노광장비를 사용해 각각 노광을 한 다음 TMAH　(2.38중량% 수용액)으로 각각 현상하였다. 그리고 FE-SEM을 사용하여 63 nm의 라인 앤드 스페이스　(line and space) 패턴을 각각 고찰한 결과 하기 표 2와 같은 결과를 얻었다. 노광량의 변화에 따른 EL　(expose latitude) 마진　(margine)과 광원과의 거리변동에 따른 DoF　(depth of focus) 마진　(margine)및 패턴 프로파일을 고찰하여 하기 표 2에 기록하였다.　
　
[비교예 2]
실시예 1~3의 샘플용액 대신에 비교예 1의 샘플용액을 적용한 것을 제외하고는 실시예 4~6과 동일한 과정으로 페턴화된 시편을 제조하여 패턴의 EL 마진, DoF 마진, 패턴 프로파일을　각각 구하였다. 결과를 하기 표 2에　나타내었다.
패턴평가결과 패턴 프로파일이나 마진 면에서 실시예와 비교 모두 유의차 없는 양호한 결과를 확인할 수 있었다.
필름 제조에 사용된 샘플 패턴특성
EL 마진 (△mJ/exposure energy mJ) DoF 마진 (㎛) Profile
실시예 4 4 0.25 cubic
실시예 5 4 0.25 cubic
실시예 6 4 0.25 cubic
비교예 2 4 0.25 cubic
[실시예 7~9]
실시예 4~6에서 각각 패턴화된 시편을 CHF3　/　CF4　혼합가스로 PR을 마스크로 하여 실리콘 ARC의 드라이 에칭을 진행하고 이어서 O2 / N2　혼합가스로 실리콘 ARC를 마스크로 하여 본 하드마스크의 드라이 에칭을 다시 진행하였다. 이후 CHF3　/　CF4　혼합가스로 하드마스크를 마스크로 하여 실리콘 나이트라이드의 드라이 에칭이 진행하고 난 뒤 남아 있는 하드마스크 및 유기물에 대해 O2　에슁 및 웨트(wet) 스트립 공정을 진행하였다.
하드마스크 에칭과 실리콘 나이트라이드 에칭 직후 각각의 시편에 대해 FE SEM　으로 단면을 각각 고찰하여 하기 표 3에 결과를 수록하였다.
에치 평가결과 하드마스크 에칭 후 및 실리콘 나이트라이드 에칭 후 패턴 모양이 각각의 경우 모두 양호하여 본 하드마스크의 에칭개스에 의한 내성이 충분하여 실리콘 나이트라이드의 에칭이 양호하게 수행된 것으로 판단된다.
　
[비교예 3]
실시예 4~6의 패턴화된 시편 대신에 비교예 2의 시편을 적용한 것을 제외하고는 실시예 7~9과 동일한 과정으로 에칭한 후 패턴모양을 확인하여 하기 표 3에　나타내었다.
에치 평가결과 하드마스크 에칭 후에 활모양의 등방성 에칭 양상이 확인되었고 이로인해 실리콘 나이트라이드의 에칭시 테이퍼 양상이 나타나는 것으로 판단된다.
필름 제조에 사용된 샘플 하드마스크 에칭 후 패턴 모양 실리콘 나이트라이드 에칭후 패턴모양
실시예 7 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 8 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 9 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
비교예 3 활모양(Bowing) 테이퍼진 모양
본 발명에 의한 하드마스크 조성물은 필름형성시 ArF (193nm), KrF (248nm) 파장영역 등 DUV (Deep UV)영역에서의 반사방지막으로서 유용한 범위의 굴절율 및 흡수도를 가짐으로써 레지스트와 이면층 간의 반사성을 최소화할 수 있으며, 이에 의해 패턴 프로파일이나 마진면에서 우수한 패턴평가결과를 가지는 리쏘그래픽 구조물을 제공할 수 있다. 또한, 리쏘그래픽 기술 수행시 에칭 선택비가　매우 높고, 다중 에칭에 대한 내성이 충분하여 하부층에 전사할 이미지인 하드마스크의 에치 프로파일이 매우 양호하다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1　내지 3 중 어느 하나로 표시되는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체.
    [화학식 1]
    Figure 112006094554715-pat00034
    [화학식 2]
    Figure 112006094554715-pat00035
    [화학식 3]
    Figure 112006094554715-pat00036
    (상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
    Figure 112006094554715-pat00037
    Figure 112006094554715-pat00038
    중 어느 하나를 포함한다.
    R1은
    Figure 112006094554715-pat00039
    중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 방향족 고리 함유 중합체는　중량 평균 분자량이　1,000 ~ 30,000인 것을 특징으로 하는 방향족 고리 함유 중합체.
  3. 하기 화학식 1　내지 3 중 어느 하나로 표시되는　방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체　및 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
    [화학식 1]
    Figure 112006094554715-pat00040
    [화학식 2]
    Figure 112006094554715-pat00041
    [화학식 3]
    Figure 112006094554715-pat00042
    (상기 식에서, n 및 n+m은 1≤n<750, 2≤n+m<750의 범위이고, G는
    Figure 112006094554715-pat00043
    Figure 112006094554715-pat00044
    중 어느 하나를 포함한다.
    R1은
    Figure 112006094554715-pat00045
    중 어느 하나를 포함하며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나를 포함한다.)
  4. 제 3항에 있어서, 상기 방향족 고리 함유 중합체는 유기용매 100중량부에 대해서 1~30 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  5. 제 3항에 있어서, 상기 방향족 고리 함유 중합체는　중량 평균 분자량이　1,000 ~ 30,000인 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  6. 제 3 항에 있어서 가교제 및 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 하드마스크 조성물은
    방향족 고리(aromatic ring) 함유 중합체 1~20 중량%;　
    유기용매　75~98.8 중량%
    가교제 0.1~5 중량%; 및
    촉매 0.001~0.05 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  8. 제 6항에 있어서, 상기 촉매는　표시되는 암모늄 히드록사이드, 2-메틸이미다졸(2-Methylimidazole),　p-톨루엔 술폰산 모노 하이드레이트　(p-toluenesulfonic acid mono hydrate), 피리디늄 P-톨루엔 술포네이트　(Pyridinium P-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트 및 유기 술폰산의 알킬 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  9. 제 6항에 있어서, 상기 가교제는 에테르화된 아미노 수지, N-메톡시메틸-멜라민 수지, N-부톡시메틸-멜라민 수지, 메틸화되거나 부틸화된 우레아 레진(Urea Resin) 수지, 글리콜루릴 유도체, 　2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물　및　비스에폭시계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  10. 제 3 항에 있어서 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    　
  11. (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
    (b) 상기 재료 층 위로 제 3항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 이용한 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (c) 상기 하드마스크　층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
    (d) 상기 방사선-민감성　이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 상기 방사선-민감성　이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
    (e) 상기 방사선-민감성　이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크　층의 부분을 선택적으로 제거하여 상기 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및
    (f) 상기 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법.
    　
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 조성물의 하드마스크 층을 형성시키는 단계를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법.
    　
  13. 제 12　항에 있어서,
    상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법.
    　
    　
  14. 삭제
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