[go: up one dir, main page]

KR100629060B1 - 새로운 벤즈이미다졸계 화합물 - Google Patents

새로운 벤즈이미다졸계 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR100629060B1
KR100629060B1 KR1020040063229A KR20040063229A KR100629060B1 KR 100629060 B1 KR100629060 B1 KR 100629060B1 KR 1020040063229 A KR1020040063229 A KR 1020040063229A KR 20040063229 A KR20040063229 A KR 20040063229A KR 100629060 B1 KR100629060 B1 KR 100629060B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
benzimidazole
thin film
compound
polymer thin
functional polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
KR1020040063229A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060014616A (ko
Inventor
신정규
태영지
이봉근
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020040063229A priority Critical patent/KR100629060B1/ko
Priority to US11/200,237 priority patent/US7446165B2/en
Priority to EP05774125A priority patent/EP1778674A4/en
Priority to JP2006532109A priority patent/JP4459230B2/ja
Priority to CNA2005800006543A priority patent/CN1820002A/zh
Priority to PCT/KR2005/002599 priority patent/WO2006016772A1/en
Publication of KR20060014616A publication Critical patent/KR20060014616A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100629060B1 publication Critical patent/KR100629060B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/18—Polybenzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 나타나는 신규의 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것으로서, 이 화합물은 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 고분자 제조가 가능하며, 제조된 고분자는 다양한 기능성 고분자 박막 제조에 사용될 수 있다.
Figure 112004035879213-pat00001
상기 식에서,
X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)의 할로겐 원소이며,
Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3)의 전자당김이 강한 기이다.
벤즈이미다졸, 기능성 고분자 박막, 폴리벤즈이미다졸, 전해질막

Description

새로운 벤즈이미다졸계 화합물{Novel Benzimidazole Compound}
본 발명은 새로운 구조의 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 기능성 고분자 박막용 고분자를 제조할 수 있는 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것이다.
폴리벤즈이미다졸(Polybenzimidazole, PBI)은 우수한 기계적, 물리적 특성으로 인하여 널리 사용되고 있으며, 특히 내열성이 강하여 방화벽 또는 방화복의 제조 등에 사용되고 있다.
미국특허 제5,525,436호에 개시되어 있는 인산(phosphoric acid) 등이 도핑된 폴리벤즈이미다졸 박막은 100℃ 이상의 고온에서도 높은 양이온 전도도(proton conductivity)를 보이며, 이러한 특성으로 인하여 고온 연료전지용 전해질로서 이용하는 것에 대하여 많은 연구가 최근 진행되고 있다.
그러나 중합된 폴리벤즈이미다졸은 용매에 대한 용해도가 현저히 낮아 반응 매체로부터 분리하는데 많은 어려움이 있어 고분자 박막의 제조가 용이하지 않은 단점이 있다(H. -J. Kim et al., Macromol. Rapid Commun., 25, 894 (2004)).
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 종래 개발된 벤즈이미다졸계 화합물과 다른 구조를 갖는 신규한 벤즈이미다졸 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 목적은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1로 나타내어지는 벤즈이미다졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112004035879213-pat00002
상기 식에서,
X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)의 할로겐 원소이며, Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3) 등의 전자당김이 강한 작용기이다.
상기 화학식 1의 X는 불소이거나 염소인 것이 바람직하며, Y는 트리플루오로메틸기 또는 니트로기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기한 화학식 1의 벤즈이미다졸계 화합물을 단량체로 하여 합성된 벤즈이미다졸 고분자를 제공한다.
그리고 상기 합성된 벤즈이미다졸 고분자를 포함하는 기능성 고분자 박막을 제공한다.
상기 기능성 고분자 박막은 인산(phosphoric acid) 또는 황산(sulfuric acid)으로 도핑된 것이 바람직하며, 연료 전지의 전해질 막으로 사용될 수 있다.
이하 하기의 실시예를 통하여 본 발명은 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위가 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
3,3'-디아미노벤지딘 테트하이드로클로라이드 디하이드레이트(3,3'-diaminobenzidine tetrahydrochloride dehydrate) 3.756g(10.430mmol)와 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤조산(4--fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoic acid) 4.430g(20.854mmol)를 50㎖의 PPMA(phosphorous pentoxide/methansulfonic acid)에 녹이고, 130℃에서 5시간 동안 반응이 진행되도록 한 후, 상기 뜨거운 반응 용액을 1M 수산화나트륨 용액에 부었다. 침전물을 필터한 후 뜨거운 증류수로 여과물을 여러 번 씻어 주었다. 여과물을 100℃ 온도의 진공 오븐에서 12시간 이상 말린 후 에탄올로부터 재결정하여 순수한 벤즈이미다졸(2,2'-bis(4-fluoro-3-(trifluoromethyl))-5,5'-bibenzimidazole) 5.05g을 얻었으며, 본 실시예의 반응식은 하기에 나타내었다. 분리한 벤즈이미다졸은 1H-NMR로 그 화학적 구조를 확인하였다.
1H-NMR(DMSO-d6): 8.18-8.07(m, 2H), 7.45(d, 1H), 7.35-7.23(m, 2H), 7.19- 7.12(m, 1H)
Figure 112004035879213-pat00003
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의한 벤즈이미다졸계 화합물은 신규한 화합물로, 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 다양한 기능성 고분자 박막으로 사용될 수 있는 고분자를 제조할 수 있는 유용한 발명인 것이다.
상기에서 본 발명은 기재된 구체예를 중심으로 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함을 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 나타내어지는 벤즈이미다졸계 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112004035879213-pat00004
    상기 식에서,
    X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드이며,
    Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3)이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 X가 불소인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 X가 염소인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 Y가 트리플루오로메틸기인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 Y가 니트로기인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  6. 제 1항의 벤즈이미다졸계 화합물을 단량체로 하여 합성된 벤즈이미다졸 고분자.
  7. 제 6항의 벤즈이미다졸 고분자를 포함하는 기능성 고분자 박막.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 기능성 고분자 박막은 인산 또는 황산으로 도핑된 것을 특징으로 하는 기능성 고분자 박막.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 기능성 고분자 박막은 연료 전지의 전해질 막으로 사용되는 것을 특징으로 하는 기능성 고분자 박막.
KR1020040063229A 2004-08-11 2004-08-11 새로운 벤즈이미다졸계 화합물 Expired - Lifetime KR100629060B1 (ko)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040063229A KR100629060B1 (ko) 2004-08-11 2004-08-11 새로운 벤즈이미다졸계 화합물
US11/200,237 US7446165B2 (en) 2004-08-11 2005-08-10 Benzimidazole compound
EP05774125A EP1778674A4 (en) 2004-08-11 2005-08-11 NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUND
JP2006532109A JP4459230B2 (ja) 2004-08-11 2005-08-11 ベンズイミダゾール系化合物
CNA2005800006543A CN1820002A (zh) 2004-08-11 2005-08-11 新型苯并咪唑化合物
PCT/KR2005/002599 WO2006016772A1 (en) 2004-08-11 2005-08-11 Novel benzimidazole compound

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040063229A KR100629060B1 (ko) 2004-08-11 2004-08-11 새로운 벤즈이미다졸계 화합물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060014616A KR20060014616A (ko) 2006-02-16
KR100629060B1 true KR100629060B1 (ko) 2006-09-26

Family

ID=36919457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040063229A Expired - Lifetime KR100629060B1 (ko) 2004-08-11 2004-08-11 새로운 벤즈이미다졸계 화합물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7446165B2 (ko)
EP (1) EP1778674A4 (ko)
JP (1) JP4459230B2 (ko)
KR (1) KR100629060B1 (ko)
CN (1) CN1820002A (ko)
WO (1) WO2006016772A1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008130653A1 (en) * 2007-04-20 2008-10-30 Onepin, Inc. Mobile virtual community invitations
GB0821913D0 (en) 2008-12-02 2009-01-07 Price & Co Antibacterial compounds
GEP201706639B (en) * 2009-08-17 2017-03-27 Intellikine Llc Heterocyclic compounds and uses thereof
CN103153062B (zh) 2010-05-24 2015-07-15 因特利凯有限责任公司 杂环化合物及其用途
WO2011151619A1 (en) * 2010-06-01 2011-12-08 Summit Corporation Plc Compounds for the treatment of clostridium difficile associated disease
SI2575968T1 (sl) 2010-06-01 2016-06-30 Summit Therapeutics Plc Spojine za zdravljenje bolezni, ki je povezana s clostridium difficile
JP5808826B2 (ja) 2011-02-23 2015-11-10 インテリカイン， エルエルシー 複素環化合物およびその使用
CN104177346A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 苏州科捷生物医药有限公司 喹唑啉类化合物及其用途
CN104774332B (zh) * 2015-03-30 2017-03-15 四川大学 高折射率含硫聚苯并咪唑及其制备方法
US12324807B2 (en) 2018-06-01 2025-06-10 Cornell University Combination therapy for PI3K-associated disease or disorder

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5317078A (en) 1991-10-30 1994-05-31 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Polybenzimidazole via aromatic nucleophilic displacement
US5412059A (en) 1993-04-05 1995-05-02 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Polybenzimidazoles via aromatic nucleophilic displacement

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU879985A1 (ru) 1979-09-21 1986-03-15 Институт Естественных Наук Бурятского Филиала Со Ан Ссср Способ получени термоотверждаемых полимеров
US5525436A (en) * 1994-11-01 1996-06-11 Case Western Reserve University Proton conducting polymers used as membranes
FI972090L (fi) * 1994-11-17 1997-05-15 Hoffmann La Roche Antibakteeriset dibentsimidatsolijohdannaiset
FR2833164B1 (fr) * 2001-12-07 2004-07-16 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5317078A (en) 1991-10-30 1994-05-31 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Polybenzimidazole via aromatic nucleophilic displacement
US5412059A (en) 1993-04-05 1995-05-02 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Polybenzimidazoles via aromatic nucleophilic displacement

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
논문

Also Published As

Publication number Publication date
CN1820002A (zh) 2006-08-16
US20060036061A1 (en) 2006-02-16
US7446165B2 (en) 2008-11-04
EP1778674A4 (en) 2009-07-22
JP2007509041A (ja) 2007-04-12
JP4459230B2 (ja) 2010-04-28
KR20060014616A (ko) 2006-02-16
WO2006016772A1 (en) 2006-02-16
EP1778674A1 (en) 2007-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5472267B2 (ja) 含窒素芳香族化合物およびその製造方法、重合体およびプロトン伝導膜
JP3594940B2 (ja) 高分子電解質膜
JP7001284B2 (ja) 水酸化物安定性のポリベンズイミダゾリウム及びポリイミダゾリウムの膜及びイオノマーの架橋
KR101293196B1 (ko) 폴리벤즈이미다졸리움 및 폴리벤즈이미다졸리움 기반 고체 전해질
TWI886370B (zh) 聚合陰離子傳導性化合物、其製備及其在電化學中的應用
JP2011026604A (ja) 機能性ポリアゾール、その調製方法およびこれらの使用
KR100629060B1 (ko) 새로운 벤즈이미다졸계 화합물
JP6506777B2 (ja) ヒドロキシド安定性イオネン
CN101381329B (zh) 磺化芳香二羧酸及其制备方法
CN102532507B (zh) 一种嵌段共聚物及其制备方法
RU2276160C1 (ru) Бензимидазолзамещенные полибензимидазолы - исходный материал для изготовления протонпроводящих мембран
JP5417863B2 (ja) ポリアリーレン系共重合体および固体高分子電解質
US6869715B2 (en) Ion conductive membrane for electrochemical application
CN101445473A (zh) 全芳香侧链型磺化二胺及其制备方法
KR100933577B1 (ko) 복합체 폴리이미드 전해질 막 및 이를 이용한 연료전지
TWI623512B (zh) 四胺化合物及其製備方法、聚苯并咪唑及其製備方法、由聚苯并咪唑所製成之質子交換膜、包含質子交換膜的燃料電池
JP4998240B2 (ja) 電解質及びその製造方法、並びに、電池
CN102140074A (zh) 用于合成磺化聚合物的磺化芳香二羧酸及其制备方法
CN114591249A (zh) 一种带醚键的侧链型磺化芳香二胺及其制备方法
KR100746313B1 (ko) 동시 가교-이미드 구조를 가지는 연료전지용 고분자전해질막 및 그의 제조방법
CN111808028A (zh) 一种氨基苯并咪唑萘磺酸化合物的合成方法及其应用
JP2007210919A (ja) 芳香族スルホン酸エステルおよびスルホン化ポリアリーレン系重合体
KR20140144939A (ko) 술폰산 폴리벤즈 이미다졸 및 이를 포함하는 고온형 연료전지용 고분자 전해질 막

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20040811

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20050802

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20040811

Comment text: Patent Application

PG1501 Laying open of application
E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20060830

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20060920

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20060919

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20090720

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20100630

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20110818

Start annual number: 6

End annual number: 6

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20120710

Start annual number: 7

End annual number: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130830

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20130830

Start annual number: 8

End annual number: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140716

Year of fee payment: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20140716

Start annual number: 9

End annual number: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150716

Year of fee payment: 10

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20150716

Start annual number: 10

End annual number: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160817

Year of fee payment: 11

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20160817

Start annual number: 11

End annual number: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170718

Year of fee payment: 12

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20170718

Start annual number: 12

End annual number: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190625

Year of fee payment: 14

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20190625

Start annual number: 14

End annual number: 14

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20200618

Start annual number: 15

End annual number: 15

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20210719

Start annual number: 16

End annual number: 16

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20220824

Start annual number: 17

End annual number: 17

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20230627

Start annual number: 18

End annual number: 18

PC1801 Expiration of term

Termination date: 20250211

Termination category: Expiration of duration