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KR0179115B1 - 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치 - Google Patents

액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치 Download PDF

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KR0179115B1
KR0179115B1 KR1019950042222A KR19950042222A KR0179115B1 KR 0179115 B1 KR0179115 B1 KR 0179115B1 KR 1019950042222 A KR1019950042222 A KR 1019950042222A KR 19950042222 A KR19950042222 A KR 19950042222A KR 0179115 B1 KR0179115 B1 KR 0179115B1
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호흐무쓰 안드레아
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야로쉬츄크 올레그
세루스 이고르
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Abstract

본 발명은 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치에 관한 것으로서, 여러 액정혼합물에 대한 높은 프리틸트각(pretilt angle), 우수한 열안정성을 갖는 단일방향의 액정배향을 제공하며, 특히 능동 액정표시장치의 대량생산에 적합한 것이다.
본 발명에 따른 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치는 액정배향막이 폴리실록산과 신나모일 유도체로 구성된다.

Description

액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치
제1도는 본 발명의 일실시예에 따른 폴리실록산신나메이트(PSCN)의 합성방법을 나타내는 도면.
제2도는 본 발명의 실시예에 따른 광조사 장치를 나타내는 도면.
제3도는 본 발명의 실시예에 따른 배향막이 있는 액정표시장치를 나타내는 도면.
제4도는 본 발명에 따른 폴리실록산신나메이트(PSCN)의 여러 형태도.
본 발명은 액정(LC)배향용 열안정성 광폴리머막에 관한 것이다.
몇몇 배향물질들은 액정의 단일배향용으로 알려져 왔는데, 특히 폴리실록산폴리머 또는 폴리아마이드폴리머는 다양한 액정(LC)혼합물에 대해, 열안정적인 배향을 제공한다고 알려져 있다.
액정셀용 모노도메인 평면배향을 얻기 위한 몇몇 기술들이 알려져 있다.
예를 들면, 스트레칭(stretching)(H. Aoyama, Y. Yamazaki, et, al., Mol Cryst. Kig, Cryst. Lett, 1981, Vol. 72, P.127), 좁은 홈(microgroove)형성(E. S. Lee P. Vetter et al., Jpn Appl Phys, 1993, Vol. 32, P. L 1436) 및 폴리머표면의 기계적 러빙(S. Kobayashi et al., Proc. SPIE, 1994, Vol. 2175, P. 123; D. S Soe et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1993, Vol. 224, P. 13)에 관한 기술들이 알려져 있다.
그러나 이러한 기술들은 몇가지 결함들을 갖고 있다.
예를 들면, 좁은 홈들(mocrogrooves)은 본래 결함들을 가지고 있는데, 이 결함들은 무질서한 상왜곡과 광산란, 표시특성의 저하원인이 된다고 알려져 있다.
폴리머표면을 러빙하는 동안에 발생되는 정전기는 액티브 매트릭스(active matrix) 액정표시장치에서의 결함의 원인이 된다고 알려져 있다.
더구나, 위의 기술들은 각 영역이 다른 배향을 가지게 하는 것, 즉 국부적으로 액정표면의 선택된 영역을 배향하는 것은 실제적으로 불가능하다.
또한 다른 기술들도 알려져 있는데, 예를 들면 W. M. Gibbons et al. Nature, 1991, Vol. 351, P. 49; M Schdt et al., Jpn. J. Appl. Phy., 1992, Vol. 31, Part I, P. 2155, 및; T. Y. Marusii, Y. A. Reznikov, Mol. Mat., 1993, Vol. 3, P. 161, EP 0525478이다.
이 기술들에 따르면, 광폴리머 배향막(orientation film)을 형성하기 위해 전 폴리머(prepolymers)들은 치환기를 가진 신나믹산(cinnamic acids)과 폴리비닐알콜의 반응에 의해 형성된다.
그리고 상기 전폴리머들은 선형편광된 자외선(UV)의 조사에 의해 광중합 되어진다.
전폴리머의 광중합반응은 폴리비닐신나메이트(polyvinylcinnamate; PVCN)들의 선형고리의 크로스링킹(cross-linking)에 의해 이루어지는데, 이는 신나모일 분자의 이중결합이 끊어지면서 높은 무질서도를 가지는 새로운 그물모양의 폴리머 구조가 형성되는 것이다.
이러한 광폴리머배향막은 광학적 이방성을 가지고 있고, 이 배향막은 액정분자들을 UV광의 편광벡터에 대해 수직이 되도록 원하는 축방향(axial direction)으로 평면적으로 배향시킨다고 알려져 있다.
그러나, 상기 광폴리머 배향막의 큰 단점은 낮은 열안정성, 특히 경사배향을 한다는 것이다.
또한, 이러한 폴리머배향막의 형태를 통해서 PVCN 물질의 평면배향은 100~110℃ 이상의 온도에서 열적으로 불안정하다는 것이 실험적으로 발견되었다.
더우기, 상기 액정셀이 투명점(clearing point ; Tc)이상에서 가열된 후 갑자기 냉각될 때 액정셀상태의 급작스런 변화(예를 들면, 등방성→네마틱→스메틱→결정)가 일어남으로써 배향상태가 나빠지게 된다.
경사배향의 PVCN 물질은 열안정성이 매우 나쁜데, 이는 50~60℃에서 보다 더 나쁘다. 액정의 동작온도범위가 증가하는 경향에 따라 액정셀의 투명점도 결과적으로 80~100℃ 온도범위까지 증가한다.
전폴리머로서 PVCN 물질을 사용하는 종래의 광폴리머막은 상기의 고온과정과 동작온도범위에서 견디지 못한다. 상기 PVCN 물질의 또 하나의 단점은 액정 특히 능동액정표시장치용으로 사용되는 경우에는 나쁜 배향특성을 가진다.
본 발명은 폴리실록산 및 신나모일유도체로 구성된 액정배향용 감광성물질을 제공함으로써 종래 기술의 문제점들을 해결하기 위한 것이다.
상기 감광성배향물질은 여러 액정혼합물에 대한 높은 프리틸트각(pretiltangle), 우수한 열안정성을 갖는 단일방향(unidirection)의 액정배향을 제공하는 것으로써, 특히 능동 액정표시장치의 대량생산에 적합한 것이다.
본 발명의 특징중 하나는 폴리실록산폴리머의 열안정적인 배향특성과 PVCN 폴리머의 광배향성을 이용하는 것이다.
상기 광배향성은, PVCN 폴리머에 신나믹산 유도체가 있음으로써 생기는 것으로, 편광된 광을 조사하여 크로스링킹반응에 의해 유도되는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따르면, 본 발명의 배향막은 여기에 기재된 실시예에서와 같이, 광중합된 폴리실록산신나메이트(PSCN)를 포함한 일반적인 화학식이 바람직한 것이다.
여기서 Cin는 아래식들 중의 하나이며,
X, X1, X2는 H, F, Cl, CH3이고, L은 0 또는 1, K는 0 또는 1이며, ℓ은 1~11 이고, Y는 H, F, Cl, CN, CF3, OCF3, CnH2n+1또는 OCnH2n+1(n는 1~10이다)이며, m은 10~100이고, Z=OH, CH3, C2H5, C6H5또는 OH와 CH3의 혼합물이다.
본 발명의 다른 관점에서 보면, 액정표시장치는 기판, 액정층, 액정층과 기판사이에 액정층을 배향하기 위한 배향막으로 구성되어 있고, 이 배향막은 폴리실록산과 신나모일 유도체를 포함하여 구성한다.
본 발명의 다른 관점에서 보면, 액정표시장치는 제1기판, 제2기판, 이 제1 및 제2기판 사이의 액정층, 제1기판위의 폴리실록산과 신나모일 유도체를 포함하는 제1배향막, 이 제1배향막과 액정층을 상호 배향시키기 위한 제2기판위의 제2배향막을 포함하고, 이 제2배향막은 제1배향막과 다른 물질을 포함한다.
본 발명의 다른 관점에서 보면, 액정표시장치는 제1기판, 제2기판, 이들 제1 및 제2기판 사이의 액정층, 이 액정층을 상호 배향시키기 위한 감광성물질을 포함하는 제1 및 제2배향막을 포함하고, 상기 감광성물질은 폴리실록산 및 신나모일유도체를 포함한다. 본 발명의 부가적인 목적 및 장점은 명세서상에서 부분적으로 분명하게 나타나거나, 본 발명을 실시함으로써 알 수 있다.
또한 본발명의 목적 및 장점들은 특히 추가된 청구범위상에서 지적한 물질 또는 화합물에 의해 알 수 있다.
명세서상의 한 부분을 구성하는 첨부도면들은 본 발명의 설명과 함께 본 발명의 일실시예를 설명해 주며, 본 발명의 원리를 설명해 준다.
본 발명에 따르면, 능동 액정표시장치는 액정셀의 큰 프리틸트각과 열안정성을 향상시키기 위한 배향막물질로서 폴리실록산 신나메이트(PSCN)물질을 사용하는 것이다. 상기 전폴리머(prepolymer)는 선편광된 자외넛을 조사함으로써 광중합된다.
PSCN의 몇몇 다른 형태들은 알킬(alkyl) 또는 4-알릴옥시신나믹산의 아릴에스테르(arylesters of 4-allyloxycinnamic acid) 및 메틸폴리실록산(methylpolysiloxane)으로 부터 얻어지거나, 또는 3-(4-치환된 신나모옥시) 프로필트리클로로실란(3-(4-substituted cinnamooxy)propyltrichoro-silylanes)의 가수분해에 의해 얻어진다.
보다 상세히 보면, 폴리실록산신나메이트는 예를 들면, 제1도에 도시된 바와 같이 도표에 따라 합성되어진다.
상기 PSCN은 폴리옥시실록산 유도체를 염화백금의 촉매와 톨루엔하에서 알릴옥시신나믹산의 에스테르(esters of 4-allyloxycinnamic acid)과 반응시켜 합성한다.
상기 PSCN 합성물은 반응혼합물을 메탄올과 교반한 후 여과하여 진공상태에서 생성물을 건조시킨 후 건조진동분쇄기에서 분쇄하여 얻어진다.
여기에 개재된 실시예에서와 같이, 폴리머배향막을 제조하는 실시과정은 아래의 3단계로 설명되어진다.
a)폴리머용액 : 폴리머용액은 1, 2-디클로로에탄(1, 2-dichloro ethane ; DCE)과 클로로벤젠(chlorobenzene ; CB)의 혼합물을 사용하여 준비한다.
상기 폴리머농도는 각 기판상에 코팅(또는 배향)층 두께에 의해 결정된다.
이 두께는 Linnik 간섭계로 측정된다.
b) 폴리머막증착 : PSCN 4g/ℓ의 최적용액으로 대략 500nm층의 막 두께를 제공하기 위해 기판을 코팅하게 된다.
PSCN 용액의 소량을 피펫을 사용하여 기판의 중앙에 떨어뜨린다.
상기 용액은 배향막을 구성하도록 원심분리시켜 기판상에 증착한다.
이 원심분리는 3~5×103회전수/분(rpm)의 회전속도로 대략 20~30초동안 진행된다.
상기 배향막은 약 1시간동안 대략 50~150℃ 온도에서 원심분리한 후 프리베이킹한다.
c) 막조사(illumination) : 초기의 등방성 폴리머막은 λ365nm 파장을 가진 선편광된 자외선(UV)이 조사될 때 이방성으로 변화한다.
제2도는 본 발명의 실시예에 따른 배향막의 광조사장치를 도시한 것이다.
제3도는 본 발명의 실시예에 따른 배향막이 있는 액정표시장치를 도시한 구성도이다.
이하에서, 제2도 내지 제3도를 참조하여 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치를 상세히 설명한다.
PSCN 배향성물질(4)이 코팅된 기판(5)에 편광된 자외선(UV)광이 조사되어진다. 이 자외선(UV)광은 500W 평균전력을 가진 수은(Hg)램프(1)와 렌즈계(2)에 의해 형성되고, 편광된 글렌-톰슨프리즘(3,Glan-Thomson prism)을 통해 노출된다.
상기 기판(5)상의 PSCN 물질(4)은 예를 들면, 100mW/㎠의 전력밀도(I)에서 5~15분동안 노출된다.
상기 액정셀은 일반적인(샌드위치형)합착기술을 이용하여 합착한다: 상기 2개의 기판은 스페이서에 의해 소정폭만큼 떨어져 있고, 각 기판 표면에 코팅된 PSCN은 서로 마주보고 있다.
그런데 능동표시장치용 액정물질은 모세관현상(capillary effect)을 이용하여 2개의 기판사이에 채워지게 된다.
상기 액정셀에 있는 PSCN막은 액정분자의 양기판에 대한 수평배향과, 프리베이킹(prebaking)의 지속시간과 PSCN의 알킬(Y) 길이에 의존하는 프리틸트각을 제공한다;
i) 프리베이킹 시간의 증가는 수평배향에서 경사배향을 거쳐 평면배향으로의 전이를 일으킨다 (표 1).
ii) 무시할 정도의 작은 틸트각(알킬고리없는 PSCN, Y = H)을 큰 틸트각(Y = CnH2n+1또는 OCnH2n+1, n = 1 또는 2~10)으로 형성한다 (표 2).
PSCN 표면상에 액정방향자(director, 단위벡터에 대한 분자의 장축의 평균배향의 방향)의 틸트각은 헝가리, 부다페스트에서 개최된 제15회 국제 액정회 회보에서 개재되어진 기술에 따라 측정된다 (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994에 개재됨).
또한, 액정셀의 광학적 및 전기광학적 특성은 PSCN-막이 액정셀 배향에 적합하다는 것을 설명해 준다.
그리고 표3-5에 나타낸 바와 같이 PSCN 필름의 위상천이 온도는 PSCN의 알킬(alkyl) 또는 알콕시(alkoxy)의 사슬의 길이에 따라 증가된다.
(K: Crystal, Sc, Sx: Smectic, N: Nematic, I: Isotropic)
또한 표 6-8에 나타낸 바와 같이, PSCN(ℓ = 3, 탄소수 = 5)의 LC 셀에서 LC-혼합물의 프리틸트각은 폴리실록산군의 길이에 따라 증가한다.
전폴리머로 덮여 있는 기판 사이에 형성된 액정셀은 배향의 균일성과 프리틸트각의 안정성에 대해 열안정성이 우수하다고 실험적으로 증명되어있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 열안정성은
i) 교차된 편광자들사이의 액정배향 특성의 관찰,
ii) 몇번에 걸친 가열-냉각과정후 틸트각 θ의 측정, 에 의해 측정되어진다.
상기 트위스트된(twisted) PSCN 막은 액정셀의 전기광학적 특성을 측정하는데 일반적으로 사용되는 실험장치로 측정된다.
광중합된 PSCN(또는 액정이 주입된)의 배향막이 덮여진 기판을 실험할 때, 이 특성들은 이 150℃ 온도의 조건하에서 2시간 동안 있은 후에도 변화되지 않았다.
상기 본 발명의 실시예는 참고문헌에 나타난 특정한 실시예들에 의해 설명되어진다. 또한 이들 실시예들은 단지 설명에 의한 것이며, 본 발명은 조건, 물질 또는 상술된 장치에 의해 한정되지 않는다.
[실시예 1]
4-알릴옥시아믹산의 4-플로오르페닐에스테르
4-알릴옥시신나모일클로라이드 0.1몰과 톨루엔 100ml에 있는 페놀 0.2몰의 혼합물에 피리딘 0.2몰을 첨가한다.
이 혼합물은 하룻동안 방치한 후 여과한다.
이 여과액은 물로 씻은후 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
황산마그네슘과 용매가 제거된 후에 얻어진 잔류물은 이소프로필 알콜로 결정화한다.
수율 72%, m.p. 63℃, IR 스펙트럼, V, cm : 1710(C-O), 1230~1240(C-O-C), 1635 (CH = CH); f-NMR 스펙트라(Bruker WP200) : 110md에서 멀티플렛(multiplet), Ar-F.
아래 혼합물들은 유사한 방법으로 얻어진다;
4-알릴옥시-2-플루오르신나믹산의 에틸에스테르;
(Ethyl ester of 4-allyloxy-2-fluorocinnamic acid)
4-알릴옥시-3-클로로신나믹산의 펜틸에스테르;
(Pentyl ester of 4-allyloxy-3-chlorocinnamic acid)
4-알릴옥시-2-메틸신나믹산의 데실에스테르;
(Decyl ester of 4-allyloxy-2-methylcinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹산의 페닐에스테르;
(phenyl ester of 4-allyloxycinnamic acid)
4-알릴옥시-3-플루오르신나믹산의 4-프로필옥시페닐에스테르
(4-propyloxyphenyl ester of 4-allyoxy-3-fluorocinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹산의 4-노닐-2-메틸페닐에스테르;
(4-Nonyl-2-methylphenyl ester of 4-allyloxycinnamic acid)
4-알릴옥시-2-클로로신나믹산의 4-시아노-3-플루오르페닐에스테르;
(4-Cyano-3-fluorophenyl ester of 4-allyloxy-2-chlorocinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹산의 4-트리플루오르메틸페닐에스테르;
(4-Trifluoromethylphenyl ester of 4-allyloxycinnamic acid)
4-알릴옥시-2-메틸신나믹산의 4-트리플루오르메틸페닐 에스테르;
(4-Trifluoromethylphenyl ester of 4-allyloxy-2-methylcinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹산의 4-메틸바이페닐-4에스테르;
(4-Methylbiphenyl-4-ester of 4-allyloxycinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹의 4-부틸-2-클로로바이페닐에스테르;
(4-Butyl-2-chlorobiphenyl-4-ester of 4-allyloxycinnamic acid)
4-알릴옥시-3-클로로신나믹산의 3-플루오르바이페닐-4에스테르
(4-fluorobiphenyl-4-ester of 4-allyloxy-3-chlorocinnamic acid)
4-알릴옥시신나믹산의 4-데실옥시-3-메틸바이페닐에스테르.
(4-decyloxy-3-methylbiphenyl ester of 4-allyloxycinnamic acid)
[실시예 2]
폴리실록산신나믹의 합성
4-알릴옥시신나믹산의 에스테르 0.05몰 메틸폴리실록산 0.1몰 및 벤젠 100ml에 들어 있는 염화백금의 혼합물을 10시간 동안 반응시킨 다음 냉각하여 메탄올로 희석시킨다. 이 반응생성물을 여과한 후 메탄올로 씻는다.
그런 다음 폴리실록산신나메이트는 일정 양이 얻어질때까지 50~60℃ 온도하의 진공상태에서 건조시킨 후 진동분쇄기로 분쇄한다.
최종 생성물은 대략 수율이 87~92%이고, NMR 스펙트럼(Bruker WP200)으로 아릴옥시 분자의 이중결합이 없음을 알 수 있다.
[실시예 3]
액정셀제조
상기 액정셀은 조사된 PSCN이 코팅된 표면을 가진 두개의 기판을 서로 마주보듯이 일반적인 방법을 사용하여 합착한다.
액정물질들은, 제3도에 도시된 바와 같이, 2개의 기판사이의 간격안에 채워진다. 선택적으로, 2개의 기판중 하나에만 감광성 PSCN 물질이 코팅되고, 다른 한개 기판에는 다른 물질이 코팅될 수 있다.
이 다른 물질은 예를 들면, 폴리이미드(polyimide), 폴리아마이드(polyamide), 폴리비닐 4-메톡시-신나메이트(polyvinyl 4-methoxy-cinnamate), 폴리비닐신나메이트(polyvinylcinnamate), 폴리비닐플루오르신나메이트(polyvinyl fluorcinn-amate), 폴리비닐알콜(PVA), 산화실리콘(SiO) 또는 다른 금속산화물들이다.
본 발명의 다른 실시예들은 명세서의 설명 및 여기에 기재된 발명의 실시예로 부터 쉽게 알 수 있다.

Claims (18)

  1. 액정배향막이 폴리실록산과 신나모일 유도체로 구성된 것을 특징으로 하는 액정배향용 감광성물질.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리실록산은 OH 또는 CH3중 하나로 치환된 것을 특징으로 하는 액정배향용 감광성물질.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리실록산은 OH와 CH3혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정배향용 감광성물질.
  4. 제1항에 있어서, 상기 신나모일기의 유도체는 치환기가 H, F, Cℓ, CN, CF3, OCF3, CnH2n+1또는 OCnH2n+1(n : 1~10)중의 하나인 것을 특징으로 하는 액정배향용 감광성물질.
  7. 기판과; 액정층과; 상기 액정층을 배향하기 위해 상기 기판과 액정층사이에 형성된 폴리실리록산과 신나모일기 유도체를 포함하는 배향막으로 구성된 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  8. 제1기판과; 제2기판과; 상기 제1기판과 제2기판사이의 액정층과; 상기 제1기판위에 형성된 폴리실록산 및 신나모일기 유도체를 포함하는 제1배향막과; 상기 제1배향막 물질과 다른 물질을 포함하고, 상기 제1배향막과 상호 작용하여 상기 액정층을 배향하기 위한 상기 제2기판위에 형성된 제2배향막으로 구성된 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  9. 제1기판과; 제2기판과; 상기 제1기판과 제2기판사이의 액정층과; 상기 제2기판위에 형성된 제1배향막과; 상기 제1배향막과 제2배향막은 각각 상기 액정층을 배향하기 위해 폴리실록산과 신나모일기 유도체로 구성된 감광성물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  10. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리아마이드를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  11. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  12. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리비닐 4-메톡시신나메이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  13. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리비닐 신나메이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  14. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리비닐 플루오르신나메이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  15. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 폴리비닐알콜을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
  16. 제8항에 있어서, 상기 제2배향막은 산화실리콘을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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