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JPWO2005026127A1 - プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害剤 - Google Patents

プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害剤 Download PDF

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JPWO2005026127A1
JPWO2005026127A1 JP2005513903A JP2005513903A JPWO2005026127A1 JP WO2005026127 A1 JPWO2005026127 A1 JP WO2005026127A1 JP 2005513903 A JP2005513903 A JP 2005513903A JP 2005513903 A JP2005513903 A JP 2005513903A JP WO2005026127 A1 JPWO2005026127 A1 JP WO2005026127A1
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智美 早乙女
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Abstract

下記一般式（Ｉ）：［Ｒ１及びＲ２は芳香族基を表し、Ｗは下記連結基群Ｗ−１（左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。Ｘは硫黄原子又はＮＨを表し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ３は炭化水素基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基を表す）より選択される基を表し、Ｚは単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基を表す］で表される化合物又はその塩を有効成分として含み、プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害作用を有する医薬。

Description

本発明は、プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１（Ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ−１：以下、ＰＡＩ−１と略す）阻害剤として有用な５員ヘテロ環誘導体に関する。
血液凝固系は種々のプロテアーゼとその前駆体（基質）がいくつも組み合わさったカスケード反応からなり、主として血管内皮細胞依存的に制御されている。この血管内皮細胞が障害され血液凝固のカスケード制御が破綻すると血栓傾向となり血管狭窄又は閉塞をきたす。血栓とは血管内において凝固した血液成分であり、その構成成分はフィブリン、血小板、赤血球、白血球等である。
一方、線溶系は凝固系に比べて単純な反応系であるが、線溶系に関わる因子は血管内血栓の溶解に留まらず、細胞の移動、転移；排卵；細胞増殖；血管新生；組織の再構築（リモデリング）；炎症反応などの組織内でおこる様々な生体反応に深く関わっている。線溶系を駆動するのはセリンプロテアーゼであり、プラスミノゲンアクチベータ（Ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ：以下、ＰＡと略す；組織型プラスミノゲンアクチベータ（Ｔｉｓｓｕｅ−Ｔｙｐｅ Ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ：以下、ｔＰＡと略す）；ウロキナーゼ型プラスミノゲンアクチベータ（Ｕｒｏｋｉｎａｓｅ−Ｔｙｐｅ Ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ：以下、ｕＰＡと略す））がプラスミノゲンをプラスミンに変換し、生じたプラスミンがフィブリン血栓や組織蛋白を分解する。この線溶反応は、生体内に存在するプラスミノゲンアクチベータ特異的な阻害蛋白質であるプラスミノゲンアクチベータインヒビター−１（ＰＡＩ−１）により制御調節されている。ＰＡＩ−１は、ＰＡと１対１の複合体を形成してその作用を妨げる。特に血栓形成部位では活性化された血小板から放出されたＰＡＩ−１がフィブリンに結合することでフィブリン周囲に濃縮されたかたちで存在しｔＰＡの活性を効率的に阻害する。さらに、ＰＡＩ−１はプロテアーゼによる細胞外マトリックスの分解を阻害することで血管壁肥厚を促し心血管病変の進展を促進する。線溶系の活性はＰＡとＰＡＩ−１とのバランスによって制御され、細胞でのＰＡＩ−１産生の増減やＰＡＩ−１分子自体の活性の変動が直ちに血中の線溶系の活性に反映される。このことから、ＰＡＩ−１の活性を抑制しＰＡの活性化を促すことで、血栓性疾患への治療効果が期待される。
また、ＰＡＩ−１は細胞接着分子であるビトロネクチンと結合して、細胞と細胞外マトリックスの接着を阻害する。そのため、細胞の移動や転移に起因する疾患への治療効果も期待される。さらに、ＰＡＩ−１を阻害することで間接的に活性化されるプラスミンは、細胞増殖抑制サイトカインであるトランスフォーミング成長因子の活性化やコラゲナーゼの活性化に関与しており、細胞増殖、血管新生、組織の再構築に起因する疾患への治療効果も期待される。
これまで、動脈硬化病変においてＰＡＩ−１発現が増加し、心筋梗塞や深部静脈血栓症、敗血症播種性血管内凝固症等の血栓性疾患リスクを高めること（「プロシーディング・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ）」，（米国），１９９２年，第８９巻，第１５号，ｐ．６９９８−７００２参照）、ＰＡＩ−１トランスジェニックマウスにおいては血栓形成傾向を示すこと（「ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）」，（英国），１９９０年，第３４６巻，第６２７９号，ｐ．７４−７６参照）が報告されている。
また、肥満モデルマウスにおいて血中ＰＡＩ−１濃度が有意に高値を示すこと、さらにＰＡＩ−１は内皮組織や肝組織だけではなく脂肪組識でも合成され、特に内臓脂肪においてはその蓄積とともにＰＡＩ−１合成量が飛躍的に亢進していることが報告されている（「モレキュラー・メディシン（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ）」，（米国），１９９６年，第２巻，第５号，ｐ．５６８−５８２参照）。さらにＰＡＩ−１遺伝子をノックアウトした肥満モデルマウスでは、体重の減少、血中グルコース濃度及び血中インスリン濃度の低下が報告されており（「ザ・ＦＡＳＥＢ・ジャーナル（Ｔｈｅ ＦＡＳＥＢ Ｊｏｕｒｎａｌ）」，（米国），２００１年，第１５巻，第１０号，ｐ．１８４０−１８４２参照）、ＰＡＩ−１が脂肪蓄積に起因する様々な病態を増悪する可能性があることを示している。癌組織中にＰＡＩ−１が特異的に存在して癌細胞の生理機能制御に関与しており、癌モデルにおいてＰＡＩ−１の抗体が癌転移を抑制すること（「ジェネラル・アンド・ダイイグナスティック・パソロジー（Ｇｅｎｅｒａｌ ＆ Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）」，（ドイツ），１９９５年，第１４１巻，第１号，ｐ．４１−４８参照）や、ＰＡＩ−１ノックアウトマウスに悪性ケラチノサイトを移植した場合においては癌の浸潤や血管新生が抑制されること（「ネイチャー・メディシン（Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ）」，（米国），１９９８年，第４巻，第８号，ｐ．９２３−９２８参照）も報告されている。
さらに、ＰＡＩ−１はマストセルからも分泌されており（「ザ・ジャーナル・オブ・イムノロジー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ）」，（米国），２０００年，第１６５巻，第６号，ｐ．３１５４−３１６１参照）、喘息モデルマウスの気道における細胞外マトリックス蓄積がＰＡＩ−１ノックアウトにより軽減されることが報告されている（「バイオケミカル・アンド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケーションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）」，（米国）２００２年，第２９４巻，第５号，ｐ．１１５５−１１６０参照）。
また、心臓や腎臓移植後の急性拒絶反応や慢性拒絶反応としての動脈病変は組織線維化、血栓形成、動脈内皮細胞の増殖や再構築が進行することに起因すると考えられるが、マウス（ｍｕｒｉｎｅ）を用いた心臓移植実験において、本明細書に記載された化合物番号１０の化合物を投与した場合、コントロール群に比較して移植片生着が有意に延長されること（コントロール群：７．２±０．２日；化合物投与群：９．０±０．７日（ｐ＜０．０５））、重篤な血管内膜肥厚の割合が３分の１程度まで軽減されること（コントロール群：６４．５±５．８％；化合物投与群：２１．７±４．９％（ｐ＜０．０５））が示されていることから、ＰＡＩ−１を阻害する化合物は心臓や腎臓移植後もしくは他の臓器移植後の急性拒絶反応や移植後動脈病変を抑制する効果を有すると考えられる。
従って、ＰＡＩ−１に対する特異的阻害作用を有する化合物は、血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着および再構築、細胞の移動および転移に起因する疾患への有用な薬剤になることが期待される。
これまでにＰＡＩ−１阻害作用を有する化合物としてアントラニル酸誘導体であるＡＲ−Ｈ０２９９５３ＸＸ（「バイオケミストリー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９８年，第３７巻，第５号，ｐ．１２２７−１２３４参照）；ジケトピペラジン誘導体（国際公開第９５／３２１９０号パンフレット、国際公開第９５／２１８３２号パンフレット、及び英国特許出願公開第２３７２７４０号明細書参照）；インドール酢酸誘導体（国際公開第０３／０００２５３号パンフレット参照）；アリールオキシ酢酸誘導体（国際公開第０３／０００２５８号パンフレット参照）；ナフチルオキシ酢酸誘導体（国際公開第０３／０００６４９号パンフレット参照）；ナフチルベンゾフラン誘導体（国際公開第０３／０００６７１号パンフレット参照）；ナフチルインドール誘導体（国際公開第０３／０００６８４号パンフレット参照）等が知られている。
また、現在臨床使用されている血栓溶解療法薬としては、ｔＰＡ、ｕＰＡ、ストレプトキナーゼ、一本鎖ｕＰＡ、ｔＰＡのアミノ酸配列を改変した変異型ｔＰＡ等のプラスミノゲンアクチベータ酵素製剤があるが、これらの薬剤の投与形態は冠動脈若しくは静脈内投与であり経口投与では供されないこと、血中半減期が短いこと、さらには投与により血栓部位以外、例えば脳内での出血の危険を高めてしまうことなどの重大な問題があった。
本発明の課題は、血栓による狭窄又は閉塞を伴う疾患に対する予防及び／又は治療に有用な低分子化合物を提供することにある。
本発明の別の課題は、病変局所で高発現しているＰＡＩ−１を選択的に阻害することにより間接的にＰＡを活性化することで、出血傾向の少ない抗血栓化合物を提供することにある。
さらに本発明の別の課題は、ＰＡＩ−１を阻害する低分子化合物によって、注射剤のみならず、対象疾患および投与目的に応じた剤型の薬剤を提供することにある。
また、本発明の別の課題は、ＰＡＩ−１発現または活性亢進或いはプラスミン活性低下に起因するその他の疾患、例えば線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着および再構築、細胞の移動および転移に起因する疾患の予防及び／又は治療に有用な低分子化合物を提供することにある。
本発明は、これらの課題を解決する新規な５員ヘテロ環誘導体を提供するものである。
本発明者は、上述した課題を解決すべく、コンピュータ利用の分子設計技術によりＰＡＩ−１阻害活性を有する低分子化合物の探索を実施した。ＰＤＢ（Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｄａｔａ Ｂａｎｋ）に登録されている活性型ＰＡＩ−１の立体構造に対して既知のＰＡＩ−１阻害剤であるＡＲ−Ｈ０２９９５３ＸＸの結合部位とその結合様式を推定し、ＡＲ−Ｈ０２９９５３ＸＸが安定に結合できるＰＡＩ−１の立体構造をモデリングした。得られたリガンド結合型ＰＡＩ−１構造に対して、蛋白質立体構造に基づく低分子化合物３次元データベース自動検索プログラムを使用したヴァーチャルスクリーニングにより、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｓｐｅｃｓ、Ｂｉｏｎｅｔ、Ｌａｂｏｔｅｓｔ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、Ｔｏｃｒｏｓ、東京化成、和光純薬工業等で市販されている化合物データベースに登録されている化合物及び本発明者らがこれまでに独自に合成した化合物の中からＰＡＩ−１阻害剤となり得る化合物を選定した。それらの化合物のＰＡＩ−１阻害活性については、化合物およびＰＡＩ−１共存下のｔＰＡ活性とＰＡＩ−１共存下のｔＰＡ活性とを比較することにより確認した。ＰＡＩ−１阻害活性が確認された化合物についてはＰＡＩ−１への結合様式および相互作用を解析した。その結果に基づいて類縁体の合成および活性確認試験を実施し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
（１）下記一般式（Ｉ）：
Figure 2005026127
［式中、
Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｗは、下記連結基群Ｗ−１より選択される基を表し、
［連結基群Ｗ−１］
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘは、硫黄原子又はＮＨを表し、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す。）
Ｚは、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す］
で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１（ＰＡＩ−１）阻害作用を有する医薬を提供するものである。
本発明の好ましい態様によれば、
（２）Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗが、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘは、硫黄原子又はＮＨを表し、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
Ｚが、単結合、メチレン基、エチレン基、−ＣＨ２ＣＯ−基、又は−ＣＨ２ＣＯＮＨ−基である上記（１）に記載の医薬；
（３）Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記（２）に記載の医薬；
（４）Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記（３）に記載の医薬；
（５）Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記（４）に記載の医薬；
（６）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記１４化合物から選択される化合物である上記（５）に記載の医薬；
・Ｒ１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−スチリルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが硫黄原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
（７）Ｒ１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記の（３）に記載の医薬；
（８）Ｒ１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記（７）に記載の医薬；
（９）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記１１化合物から選択される化合物である上記（８）に記載の医薬；
・Ｒ１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
（１０）Ｒ１及びＲ２が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である上記（３）に記載の医薬；
（ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
（ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
（１１）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である上記（１０）に記載の医薬；
・Ｒ１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物：及び
・Ｒ１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
（１２）一般式（Ｉ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号１乃至９３、及び化合物番号３０１乃至４７５からなる群より選択される化合物である上記（２）に記載の医薬；
（１３）Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗが、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す）で表される基であり、
Ｚが、単結合又はメチレン基である上記（１）に記載の医薬；
（１４）Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である上記（１３）に記載の医薬；
（１５）Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である上記（１４）に記載の医薬；
（１６）Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である上記（１５）に記載の医薬；
（１７）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記６化合物から選択される化合物である上記（１６）に記載の医薬；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がフェニル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
（１８）Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である上記（１４）に記載の医薬；
（１９）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である上記（１８）に記載の医薬；
・Ｒ１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
（２０）Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、Ｚが、単結合である上記（１４）に記載の医薬；
（ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は、置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３は、カルボキシ基である。
（２１）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記化合物である上記（２０）に記載の医薬；並びに
・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
（２２）一般式（Ｉ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号１０１乃至２２４、及び化合物番号５０１乃至５６７からなる群より選択される化合物である上記（１３）に記載の医薬が提供される。
さらに好ましい態様によれば、ＰＡＩ−１発現またはＰＡＩ−１活性亢進に起因する疾患の治療及び／又は予防のための上記の医薬；血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着又は再構築、及び細胞の移動又は転移からなる群から選ばれる１又は２以上の異常状態に起因する疾患の予防及び／又は治療のための上記の医薬が提供される。
本発明の別の観点からは、上記の医薬の製造のための上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の使用；上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含むＰＡＩ−１阻害剤；ヒトを含む哺乳類動物においてＰＡＩ−１を阻害する方法であって、上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；ヒトを含む哺乳類動物においてＰＡＩ−１発現またはＰＡＩ−１活性亢進に起因する疾患の治療及び／又は予防方法であって、上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の治療及び／又は予防有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；並びに、ヒトを含む哺乳類動物において血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着又は再構築、及び細胞の移動又は転移からなる群から選ばれる１又は２以上の異常状態に起因する疾患の予防及び／又は治療方法であって、上記一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の治療及び／又は予防有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
本発明のさらに別の観点からは、
（２５）下記一般式（ＩＩ）：
Figure 2005026127
［式中、
Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｗ１０１は、下記連結基群Ｗ−１０１−１より選択される基を表し、
［連結基群Ｗ−１０１−１］
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘ１０１は、硫黄原子又はＮＨを表し、
Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ３０１は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す）
Ｚ１０１は、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す］
で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が新規物質として提供される。
但し、下記化合物は除く。
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１がＮＨであり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３−エトキシ−４−｛［（チオフェン−２−イル）カルボニル］オキシ｝フェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−カルボキシメトキシ−３−エトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（４−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−アリルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−クロロフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がカルボキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２−ベンジルオキシ−５−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−（ベンジルカルバモイル）メトキシ−３−ブロモ−５−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−スルファモイルフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−４−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物。
本発明の好ましい態様によれば、
（２６）Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（２７）Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である上記（２６）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（２８）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記１４化合物から選択される化合物である上記（２７）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
・Ｒ１０１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ３０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
（２９）Ｒ１０１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３０）Ｒ１０１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である上記（２９）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３１）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記１１化合物から選択される化合物である上記（３０）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
・Ｒ１０１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
（３２）Ｒ１０１及びＲ２０１が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
（ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
（３３）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である上記（３２）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
・Ｒ１０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
（３４）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号２乃至６１、化合物番号６６乃至９３、及び化合物番号３０１乃至４７５からなる群より選択される化合物である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３５）Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を表す）で表される基であり、
Ｚ１０１が、単結合である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３６）Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ３０１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚ１０１が、単結合である上記（３５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３７）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記６化合物から選択される化合物である上記（３６）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が，３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
（３８）Ｒ１０１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を表す）で表される基であり、
Ｚ１０１が、単結合である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（３９）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である上記（３８）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
・Ｒ１０１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
（４０）Ｒ１０１及びＲ２０１が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
Ｗ１０１が、下記式：
Figure 2005026127
（式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する）で表される基であり、
Ｒ３０１が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
Ｚ１０１が、単結合である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；
（ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１は、カルボキシ基である。
（４１）一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記化合物である上記（４０）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物；並びに
・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
（４２）一般式（ＩＩ）で表される化合物が本明細書に記載された化合物番号１０４乃至１５８、化合物番号１６６乃至１６７、化合物番号１７６乃至１８５、化合物番号１９４乃至２１９、化合物番号２２１乃至２２４、及び化合物番号５０１乃至５６７からなる群より選択される化合物である上記（２５）に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が新規物質として提供される。
別の観点からは、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む医薬；上記の医薬の製造のための上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の使用；上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＰＡＩ−１阻害作用を有する医薬；上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む、ＰＡＩ−１阻害剤；ヒトを含む哺乳類動物においてＰＡＩ−１を阻害する方法であって、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；並びに、ヒトを含む哺乳類動物においてＰＡＩ−１発現またはＰＡＩ−１活性亢進に起因する疾患の治療の治療及び／又は予防法であって、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、それらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の治療及び／又は予防有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；並びに、ヒトを含む哺乳類動物において血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着又は再構築、及び細胞の移動又は転移からなる群から選ばれる１又は２以上の異常状態に起因する疾患の予防及び／又は治療方法であって、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質の治療及び／又は予防有効量をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
本明細書において用いられる用語の意味は以下の通りである。
本明細書において、例えば、式：−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−は、下記式：
Figure 2005026127
を意味し、式：−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−は、下記式：
Figure 2005026127
を意味する。
本明細書において「ハロゲン原子」という場合には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれでもよい。
「炭化水素基」としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基などを挙げることができる。
「アルキル基」又はアルキル部分を含む置換基（例えば、アルコキシ基、アルキルスルファニル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン化アルキル基、アラルキル基など）におけるアルキル部分は、特に言及しない場合には、直鎖状、分岐鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。環状のアルキル基は多環式アルキル基であってもよい。アルキル基としては、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を用いることができる。より具体的には、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、ボルニル基、アダマンチル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「アルケニル基」又はアルケニル部分を含む置換基（例えば、アルケニルオキシ基など）におけるアルケニル部分は、特に言及しない場合には、直鎖状、分岐鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。環状のアルケニル基は多環式アルケニル基であってもよい。アルケニル基に存在する二重結合の数は特に限定されない。２個以上の二重結合を含む場合には、それらは共役又は非共役のいずれであってもよい。アルケニル基としては、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基を用いることができる。より具体的には、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、アレニル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「アルキニル基」又はアルキニル部分を含む置換基（例えば、アルキニルオキシ基など）におけるアルキニル部分は、特に言及しない場合には、直鎖状、分岐鎖状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。アルキニル基に存在する三重結合の数は特に限定されない。該アルキニル基は１又は２個以上の二重結合を含んでいてもよい。アルキニル基としては、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基を用いることができる。より具体的には、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「アリール基」又はアリール部分を含む置換基（例えば、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールスルファニル基、アリールアミノ基など）におけるアリール部分としては、炭素数６乃至１４個、好ましくは、炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素（アレーン）の残基を用いることができる。アレーンは単環式又は縮合多環式のいずれでもよい。より具体的には、アレーンとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アンスラセン環、フェナンスレン環などを挙げることができる。アリール基としては、好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などを挙げることができる。アリール基は環上の任意の位置で結合することができる。
「アラルキル基」又はアラルキル部分を含む置換基（例えば、アラルキルオキシ基など）におけるアラルキル部分としては、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル基、好ましくは、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基を用いることができる。より具体的には、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「ヘテロ環基」又はヘテロ環部分を含む置換基（例えば、ヘテロ環アルキル基、ヘテロ環オキシ基など）におけるヘテロ環部分としては、特に言及しない場合には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を１個又は２個以上含む３乃至１４員のヘテロ環の残基を用いることができる。本明細書において「ヘテロ原子」という場合には、特に言及しない場合には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの炭素原子以外の原子を意味する。２個以上のヘテロ原子を含む場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。ヘテロ環は単環式又は縮合多環式のいずれでもよく、飽和、部分飽和、又は芳香環のいずれであってもよい。「ヘテロアリール基」とは、ヘテロ環部分が芳香環のヘテロ環基を意味しており、「非芳香族ヘテロ環基」とは、ヘテロ環部分が飽和又は部分飽和のヘテロ環基を意味している。ヘテロ環基としては、例えば、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、チエニル基、チアンスレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチニル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナンスリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナンスロリニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ヘキサメチレンイミノ基、ヘプタメチレンイミノ基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。ヘテロ環基は環上の任意の位置で結合することができる。「含窒素ヘテロ環基」とは、窒素原子を少なくとも１個含むヘテロ環基を意味する。
「芳香族基」としては、アリール基及びヘテロアリール基を挙げることができる。
「アシル基」又はアシル部分を含む置換基（例えば、アシルオキシ基、アシルアミノ基など）におけるアシル部分としては、例えば、ホルミル基、アルカノイル基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルカノイル基、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基など）、アルケニルカルボニル基（好ましくは、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基など）、アルキニルカルボニル基（好ましくは、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、例えば、プロピオロイル基など）、アロイル基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１１アロイル基、例えば、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基など）、アラルキルカルボニル基（好ましくは、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニル基、例えば、ベンジルカルボニル基など）、ヘテロ環カルボニル基（例えば、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、フロイル基、テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基など）、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基（好ましくは、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、例えば、アリルオキシカルボニル基など）、アルキニルオキシカルボニル基（好ましくは、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、例えば、プロパルギルオキシカルボニル基など）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１１アリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基など）、アラルキルオキシカルボニル基（好ましくは、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルオキシカルボニル基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基など）、ヘテロ環オキシカルボニル基（例えば、４−ピペリジルオキシカルボニル基、３−ピリジルオキシカルボニル基など）、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルバモイル基、例えば、メチルカルバモイル基など）、ジアルキルカルバモイル基（好ましくは、Ｃ３−Ｃ１３ジアルキルカルバモイル基、例えば、ジメチルカルバモイル基など）、アリールカルバモイル基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１１アリールカルバモイル基、例えば、フェニルカルバモイル基など）、アラルキルカルバモイル基（好ましくは、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニル基、例えば、ベンジルカルバモイル基など）、スルホ基、アルキルスルホニル基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、例えば、メシル基、プロパンスルホニル基など）、アルケニルスルホニル基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、例えば、アリルスルホニル基など）、アルキニルスルホニル基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、例えば、プロパルギルスルホニル基など）、アリールスルホニル基（好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、例えば、ベンゼンスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基など）、アラルキルスルホニル基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルスルホニル基、例えば、ベンジルスルホニル基など）、ヘテロ環スルホニル基（例えば、ピペリジノスルホニル基、モルホリノスルホニル基、８−キノリルスルホニル基など）、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファモイル基、例えば、メチルスルファモイル基など）、ジアルキルスルファモイル基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルスルファモイル基、例えば、ジメチルスルファモイル基など）、アリールスルファモイル基（好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルファモイル基、例えば、フェニルスルファモイル基など）、アラルキルスルファモイル基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルスルファモイル基、例えば、ベンジルスルファモイル基など）、スルフェノ基、スルフェナモイル基、ホスホノ基、ジアルキルホスホノ基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルホスホノ基、例えば、ジメチルホスホノ基など）、ジアラルキルホスホノ基（好ましくは、Ｃ１４−Ｃ２２ジアラルキルホスホノ基、例えば、ジベンジルホスホノ基など）、ヒドロキシホスホニル基、チオホルミル基、ジチオカルボキシ基、ヒドロキシチオカルボニル基、スルファニルカルボニル基、アルキルスルファニルチオカルボニル基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニルチオカルボニル基、例えば、メチルスルファニルチオカルボニル基など）、チオカルバモイル基、グリオキシロイル基、オキサロ基、アルコキシカルボニルカルボニル基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル基、例えば、メトキサリル基など）、アルキルカルボニルカルボニル基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルカルボニル基、例えば、ピルボイル基など）などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「アルコキシ基」としては、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を用いることができる。より具体的には、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「アルコキシカルボニル基」としては、Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基、好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を用いることができる（ここで、「Ｃ２アルコキシカルボニル基」とはメトキシカルボニル基を意味する）。より具体的には、アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロプロピルメトキシカルボニル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
「エステル化されていてもよいカルボキシ基」としては、例えば、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
本明細書において、ある官能基について「置換基を有していてもよい」という場合には、その官能基が１又は２個以上の置換基を有していてもよいことを意味する。置換基の個数、種類、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、オキシド基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、チオシアナト基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、ヒドロキシ基、スルファニル基、炭化水素基、ヘテロ環基、アシル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ジアゼニル基、ウレイド基、チオウレイド基、グアニジノ基、アミジノ基、アジド基、イミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシイミノ基、アミノオキシ基、ジアゾ基、セミカルバジノ基、セミカルバゾノ基、アロファニル基、ヒダントイル基、ボリル基、シリル基、スタニル基、セラニル基、オキシド基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
さらに、上記に例示した置換基は、さらに１又は２個以上の他の置換基で置換されていてもよい。このような例として、例えば、ハロゲン化アルキル基（好ましくは、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、例えば、トリフルオロメチル基など）、ヒドロキシアルキル基（好ましくは、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、例えば、ヒドロキシメチル基など）、カルボキシアルキル基（好ましくは、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、例えば、カルボキシメチル基など）、ハロゲン化アルコキシ基（好ましくは、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、例えば、トリフルオロメトキシ基など）、ハロゲン化アルカノイル基（好ましくは、ハロゲン化Ｃ２−Ｃ７アルカノイル基、例えば、トリフルオロアセチル基など）、ハロゲン化アルキルスルホニル基（好ましくは、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、例えば、トリフルオロメタンスルホニル基など）、アルカノイルオキシ基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルカノイルオキシ基、例えば、アセトキシ基など）、アロイルオキシ基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１１アロイルオキシ基、例えば、ベンゾイルオキシ基など）、アルキルアミノ基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、例えば、メチルアミノ基など）、ジアルキルアミノ基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、例えば、ジメチルアミノ基など）、アルカノイルアミノ基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルカノイルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基など）、アロイルアミノ基（好ましくは、Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基、例えば、ベンゾイルアミノ基など）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基など）、アラルキルオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルオキシカルボニルアミノ基、例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ基など）、アルキルスルホニルアミノ基（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、例えば、メシルアミノ基など）、アリールスルホニルアミノ基（好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニルアミノ基、例えば、ベンゼンスルホニルアミノ基など）などを挙げることができる。もっとも、上記に説明した置換基は例示のためのものであり、これらに限定されることはない。
以下、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物について具体的に説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｗは、下記連結基群Ｗ−１より選択される基を表す。
［連結基群Ｗ−１］
Figure 2005026127
Ｗが−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−である場合、Ｘは、硫黄原子又はＮＨを表し、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘは、好ましくは、硫黄原子である。Ｙは、好ましくは、酸素原子である。
Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である場合、Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す。
Ｒ３で表される炭化水素基としては、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ６−Ｃ１０アリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はフェニル基を挙げることができる。
Ｒ３で表される炭化水素基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；ヒドロキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、エトキシカルボニル基）を挙げることができる。
Ｒ３で表される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メトキシメチル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、メチル基、イソプロピル基、又はフェニル基を挙げることができる。
Ｒ３で表される置換基を有していてもよいヒドロキシ基としては、好ましくは、ヒドロキシ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を挙げることができる。さらに好ましくは、ヒドロキシ基又はエトキシ基、特にさらに好ましくは、エトキシ基を挙げることができる。
Ｒ３で表されるエステル化されていてもよいカルボキシ基としては、好ましくは、カルボキシ基又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を挙げることができる。さらに好ましくは、カルボキシ基又はエトキシカルボニル基を挙げることができる。
Ｗは、好ましくは、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｗが−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−である場合、Ｒ１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は５乃至９員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基、フリル基、ピリジル基、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾリル基、又はインドリル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、イソプロピル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、フェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、メトキシ基、メトキシメトキシ基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基）；Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基（さらに好ましくは、メチレンジオキシ基）；Ｃ２−Ｃ７アルカノイルアミノ基（さらに好ましくは、アセチルアミノ基）；アミノ基；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（さらに好ましくは、フェノキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基（さらに好ましくは、エトキシカルボニルオキシ基）；カルボキシ基；Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル基、３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル基、４−メトキシフェニルカルバモイル基、４−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、４−カルボキシフェニルカルバモイル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル基、３，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−カルボキシフェニルカルバモイル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３−ニトロフェニルカルバモイル基、３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル基、２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル基、２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、２，５−ジクロロフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル基、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル基、２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル基、２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル基、２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル基、２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル基、２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル基）；Ｃ６−Ｃ１０アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ基、４−メトキシベンゾイルアミノ基、４−ヒドロキシベンゾイルアミノ基、３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ基）；Ｃ８−Ｃ１３アラルキルオキシカルボニル基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基）；ヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル基、（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル基、（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル基）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジベンジルオキシベンジル基、３，４−ジヒドロキシベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基）；Ｃ６−Ｃ１０アロイル基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジメトキシベンゾイル基、４−メトキシカルボニルベンゾイル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ヒドロキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）、カルボキシ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい）を挙げることができる。Ｒ１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−１ａ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ａ−１］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基、５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、４−ブロモフェニル基、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−イル基、４−ピリジル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−アセトアミドフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−クロロフェニル基、２−メトキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−イソプロピル−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル基、３，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）フェニル基、３，４，５−トリス（エトキシカルボニルオキシ）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシフェニル基、３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−メトキシ−３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、インドール−３−イル基、１−（３，４−ジベンジルオキシベンジル）インドール−３−イル基、１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）インドール−３−イル基、１−（３，４−ジヒドロキシベンジル）インドール−３−イル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、１−（４−メトキシカルボニルベンジル）インドール−３−イル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）インドール−３−イル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−メトキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ａ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ａ−３より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、又は３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ａ−２］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−クロロフェニル基、２−メトキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシフェニル基、３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
［置換基群Ｒ−１ａ−３］２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
また、Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ａ−４より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ａ−５より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、又は３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ａ−４］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
［置換基群Ｒ−１ａ−５］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
また、Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、下記置換基群Ｒ−１ａ−６より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基又は３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ａ−６］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基
Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である場合、Ｒ１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１４アリール基又は５員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フリル基、チエニル基、又はイミダゾリル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３−メトキシカルボニルフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−クロロ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロ基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、フェニル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシメトキシ基、ベンジルカルバモイルメトキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基（さらに好ましくは、アリルオキシ基）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基（さらに好ましくは、ベンジルオキシ基）；ヘテロ環カルボニルオキシ基（さらに好ましくは、テノイルオキシ基）；カルボキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基（該アルキルスルファニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、２−ジメチルアミノエチルスルファニル基）；Ｃ１−Ｃ４アルキレンジオキシ基（さらに好ましくは、メチレンジオキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基、４−フェノキシスチリル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（該アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基）；トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（さらに好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基）；Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基（さらに好ましくは、ジエチルアミノ基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−１ｂ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ｂ−１］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３−エトキシ−４−（テノイルオキシ）フェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、４−カルボキシメトキシ−３−エトキシフェニル基、５−（３−メトキシカルボニルフェニル）フラン−２−イル基、５−（４−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基、４−ブロモフェニル基、５−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）フラン−２−イル基、４−アリルオキシ−３−メトキシフェニル基、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、フェニル基、２−ベンジルオキシ−５−ブロモフェニル基、４−ベンジルカルバモイルメトキシ−３−ブロモ−５−メトキシフェニル基、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−２−イル基、５−（２−ジメチルアミノエチルスルファニル）チオフェン−２−イル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−クロロ−４−メチルフェニル）フラン−２−イル基、５−（２−クロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル基、５−ブロモフラン−２−イル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−クロロ−３−ニトロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２−メトキシ−５−スチリルフェニル基、４−スチリルフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジメトキシ−６−スチリルフェニル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシナフタレン−１−イル基、９−アントリル基、２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−６−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ニトロ−５−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ニトロ−５−（４−ブロモフェノキシ）フェニル基、２−ニトロ−５−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基、ビフェニル−４−イル基（４−フェニルフェニル基）、イミダゾール−４−イル基
Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ｂ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ｂ−３より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ｂ−２］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−６−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ニトロ−５−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基
［置換基群Ｒ−１ｂ−３］２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基
また、Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１ｂ−４より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基又は４−スチリルフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１ｂ−４］２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−メトキシ−５−スチリルフェニル基、４−スチリルフェニル基、３，４−ジメトキシ−６−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基
また、Ｒ１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、又は３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｗが−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−である場合、Ｒ２で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は６員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基又はピリジル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ２で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ２−Ｃ８アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（さらに好ましくは、フェニル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（さらに好ましくは、フェノキシ基）；カルボキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；カルバモイル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該カルバモイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、ベンジルカルバモイルメチル基）；Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、ベンゾイルアミノ基、３，４−ジクロロベンゾイルアミノ基、４−フェノキシベンゾイルアミノ基）；アミノ基；Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（さらに好ましくは、フェニルカルバモイル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基（さらに好ましくは、フェニルアミノ基）；Ｃ２−Ｃ７アルカノイルアミノ基（該アルカノイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェノキシアセチルアミノ基）；Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基、３−フェニルプロピオニルアミノ基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８のアルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）、Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい）、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ２で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−２ａ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２ａ−１］フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、ビフェニル−４−イル基（４−フェニルフェニル基）、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−スチリルフェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］フェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシカルボニルフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、４−ベンジルカルバモイルメチルフェニル基、４−ベンゾイルアミノフェニル基、４−アミノフェニル基、４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェニル基、４−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−（フェニルアミノ）フェニル基、５，６−ジクロロピリジン−３−イル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（フェノキシアセチルアミノ）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−（フェニルアセチルアミノ）フェニル基、４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−（フェニルアミノ）フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−カルボキシフェニル基
Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ２−Ｃ８のアルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ８のアルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、１又は２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン原子以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ７−Ｃ１１アロイルアミノ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、１又は２個のハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、或いはＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−２ａ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、４−スチリルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、又は４−メトキシカルボニルフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２ａ−２］３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、４−スチリルフェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−メトキシカルボニルフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、４−ベンゾイルアミノフェニル基、４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−（フェニルアセチルアミノ）フェニル基、４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基
また、Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基又は４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である場合、Ｒ２で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は６員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基又はピリジル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ２で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；カルボキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；スルファモイル基；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、２−（ピリジン−２−イル）ビニル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ２で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１又は２個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−２ｂ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２ｂ−１］フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−スルファモイルフェニル基、６−クロロピリジン−３−イル基、２，５−ジクロロフェニル基、４−カルボキシフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル基
Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、ニトロ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はニトロ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又は１若しくは２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン原子以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−２ｂ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、４−ニトロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、又は３−クロロ−４−フルオロフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２ｂ−２］３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基
また、Ｒ２で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、又は４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
一般式（Ｉ）において、Ｚは、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す。Ｚで表される「主鎖の原子数が１乃至３である連結基」とは、５員ヘテロ環に含まれる窒素原子とＲ２との間に主鎖の原子が１乃至３個連なっている連結基を意味する。主鎖の原子数は、ヘテロ原子の有無に関わらず、該窒素原子とＲ２との間に存在する原子の数が最小となるように数えるものとする。Ｚで表される連結基は置換基を有していてもよい。
Ｗが−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−である場合、Ｚとしては、好ましくは、単結合、メチレン基、エチレン基、−ＣＨ２ＣＯ−基、又は−ＣＨ２ＣＯＮＨ−基を挙げることができる。さらに好ましくは、メチレン基を挙げることができる。
Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である場合、Ｚとしては、好ましくは、単結合又はメチレン基を挙げることができる。さらに好ましくは、単結合を挙げることができる。
Ｗが−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物である。
さらに好ましくは、下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）のいずれかに該当する化合物である。
（Ａ）Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物。
（Ｂ）Ｒ１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物。
（Ｃ）Ｒ１及びＲ２が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物。
（ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
（ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
上記（Ａ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３，４，８乃至２７，２９乃至３８，４０乃至５４，５６乃至６１，７０，８１乃至８４，８９，３０１乃至３０７，３０９，３１１乃至３２１，３３４，３３５，３３８，３３９，３４１，３４２，３４４，３４７，４３２，４４６，４６３，４６４，４６９，４７０，４７４，及び４７５
特にさらに好ましくは、下記１４化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−スチリルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが硫黄原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
上記（Ｂ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘが、硫黄原子であり、
Ｙが、酸素原子であり、
Ｚが、メチレン基である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３４９，３５１乃至３５６，３６０，３６１，３７１乃至３７８，３８３乃至３８６，３９１乃至４０８，４１４乃至４２４，４２８，４３３乃至４４２，４５０乃至４６０，及び４６５乃至４７５
特にさらに好ましくは、下記１１化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
上記（Ｃ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３４５，３５０，３５８，３９０，４０９，４１８，４３０，４４６，及び４６４
さらに好ましくは、下記２化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である化合物である。
さらに好ましくは、下記（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）のいずれかに該当する化合物である。
（Ｄ）Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である化合物。
（Ｅ）Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である化合物。
（Ｆ）Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
Ｚが、単結合である化合物。
（ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３は、カルボキシ基である。
上記（Ｄ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚが、単結合である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：１０４，１０７，１０９乃至１１４，１１６乃至１２０，１２３乃至１５８，２２１乃至２２４，５０１乃至５０５，５１４，５１５，５１９，５２２，５２９，５４０，５４５，５５１乃至５５４，５５６，及び５５７
特にさらに好ましくは、下記６化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がフェニル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｚが単結合である化合物；
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
上記（Ｅ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：５１７，５２４，５２５，５３０乃至５３８，５４１乃至５４４，５６５，及び５６６
さらに好ましくは、下記２化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
上記（Ｆ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：１０３，１０６，１５３，１６２，１６４，１６８乃至１７６，１７９，１８４，１８７乃至１９３，１９８，２１１，２１２，２１５乃至２１８，５０７，５３４乃至５３６，５５５，５５９，５６４，及び５６７
さらに好ましくは、下記化合物である。
・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
一般式（ＩＩ）において、Ｗ１０１は、下記連結基群Ｗ−１０１−１より選択される基を表す。
［連結基群Ｗ−１０１−１］
Figure 2005026127
Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−である場合、Ｘ１０１は、硫黄原子又はＮＨを表し、Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ１０１は、好ましくは、硫黄原子である。Ｙ１０１は、好ましくは、酸素原子である。
Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である場合、Ｒ３０１は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す。
Ｒ３０１で表される炭化水素基としては、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ６−Ｃ１０アリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はフェニル基を挙げることができる。
Ｒ３０１で表される炭化水素基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；ヒドロキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、エトキシカルボニル基）を挙げることができる。
Ｒ３０１で表される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メトキシメチル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、メチル基、イソプロピル基、又はフェニル基を挙げることができる。
Ｒ３０１で表される置換基を有していてもよいヒドロキシ基としては、好ましくは、ヒドロキシ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を挙げることができる。さらに好ましくは、ヒドロキシ基又はエトキシ基、特にさらに好ましくは、エトキシ基を挙げることができる。
Ｒ３０１で表されるエステル化されていてもよいカルボキシ基としては、好ましくは、カルボキシ基又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を挙げることができる。さらに好ましくは、カルボキシ基又はエトキシカルボニル基を挙げることができる。
Ｗ１０１は、好ましくは、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−である場合、Ｒ１０１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は５乃至９員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基、フリル基、ピリジル基、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾリル基、又はインドリル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ１０１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、イソプロピル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、フェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、メトキシ基、メトキシメトキシ基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基）；Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基（さらに好ましくは、メチレンジオキシ基）；Ｃ２−Ｃ７アルカノイルアミノ基（さらに好ましくは、アセチルアミノ基）；アミノ基；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（さらに好ましくは、フェノキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基（さらに好ましくは、エトキシカルボニルオキシ基）；カルボキシ基；Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル基、３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル基、４−メトキシフェニルカルバモイル基、４−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、４−カルボキシフェニルカルバモイル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル基、３，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、３−カルボキシフェニルカルバモイル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、３−ニトロフェニルカルバモイル基、３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル基、２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル基、２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、２，５−ジクロロフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル基、２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル基、２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル基、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル基、２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル基、３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル基、２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル基、２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル基、２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル基、２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル基）；Ｃ６−Ｃ１０アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ基、４−メトキシベンゾイルアミノ基、４−ヒドロキシベンゾイルアミノ基、３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ基）；Ｃ８−Ｃ１３アラルキルオキシカルボニル基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基）；ヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル基、（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル基、（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル基）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジベンジルオキシベンジル基、３，４−ジヒドロキシベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基）；Ｃ６−Ｃ１０アロイル基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３，４−ジメトキシベンゾイル基、４−メトキシカルボニルベンゾイル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ヒドロキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）、カルボキシ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい）を挙げることができる。Ｒ１０１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−１０１ａ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ａ−１］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基、５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、４−ブロモフェニル基、ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−イル基、４−ピリジル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−アセトアミドフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−クロロフェニル基、２−メトキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−イソプロピル−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル基、３，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）フェニル基、３，４，５−トリス（エトキシカルボニルオキシ）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシフェニル基、３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−メトキシ−３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、インドール−３−イル基、１−（３，４−ジベンジルオキシベンジル）インドール−３−イル基、１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）インドール−３−イル基、１−（３，４−ジヒドロキシベンジル）インドール−３−イル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、１−（４−メトキシカルボニルベンジル）インドール−３−イル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）インドール−３−イル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−メトキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−メトキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ａ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ａ−３より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、又は３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ａ−２］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル基、３−ヒドロキシ−４−クロロフェニル基、２−メトキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシフェニル基、３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，６−ジヒドロキシフェニル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
［置換基群Ｒ−１０１ａ−３］２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
また、Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ａ−４より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ａ−５より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、又は３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ａ−４］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
［置換基群Ｒ−１０１ａ−５］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−クロロピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシピリジン−５−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−カルボキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−ヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシ−５−クロロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジフルオロフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニルカルバモイル）フェニル基、４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニルカルバモイル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基
また、Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、下記置換基群Ｒ−１０１ａ−６より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基又は３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ａ−６］３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基
Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である場合、Ｒ１０１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１４アリール基又は５員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フリル基、チエニル基、又はイミダゾリル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ１０１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、３−メトキシカルボニルフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−クロロ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ニトロ基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、フェニル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（該アルコキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシメトキシ基、ベンジルカルバモイルメトキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基（さらに好ましくは、アリルオキシ基）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキルオキシ基（さらに好ましくは、ベンジルオキシ基）；ヘテロ環カルボニルオキシ基（さらに好ましくは、テノイルオキシ基）；カルボキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基（該アルキルスルファニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、２−ジメチルアミノエチルスルファニル基）；Ｃ１−Ｃ４アルキレンジオキシ基（さらに好ましくは、メチレンジオキシ基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基、４−フェノキシスチリル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（該アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基）；トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（さらに好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基）；Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基（さらに好ましくは、ジエチルアミノ基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ１０１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−１０１ｂ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ｂ−１］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、３−エトキシ−４−（テノイルオキシ）フェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、４−カルボキシメトキシ−３−エトキシフェニル基、５−（３−メトキシカルボニルフェニル）フラン−２−イル基、５−（４−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基、４−ブロモフェニル基、５−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）フラン−２−イル基、４−アリルオキシ−３−メトキシフェニル基、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、フェニル基、２−ベンジルオキシ−５−ブロモフェニル基、４−ベンジルカルバモイルメトキシ−３−ブロモ−５−メトキシフェニル基、５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−２−イル基、５−（２−ジメチルアミノエチルスルファニル）チオフェン−２−イル基、５−（３，５−ジクロロフェニル）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−クロロ−４−メチルフェニル）フラン−２−イル基、５−（２−クロロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−イル基、５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル基、５−ブロモフラン−２−イル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−クロロ−３−ニトロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２−メトキシ−５−スチリルフェニル基、４−スチリルフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジメトキシ−６−スチリルフェニル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシナフタレン−１−イル基、９−アントリル基、２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−６−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ニトロ−５−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ニトロ−５−（４−ブロモフェノキシ）フェニル基、２−ニトロ−５−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基、ビフェニル−４−イル基（４−フェニルフェニル基）、イミダゾール−４−イル基
Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ｂ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ｂ−３より選択される基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ｂ−２］３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−６−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基、２−ニトロ−５−ヒドロキシフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル基、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基
［置換基群Ｒ−１０１ｂ−３］２，３−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２，４，５−トリヒドロキシフェニル基、２，３，４−トリヒドロキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−ブロモフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシフェニル基
また、Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−１０１ｂ−４より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基又は４−スチリルフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−１０１ｂ−４］２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基、２−メトキシ−５−スチリルフェニル基、４−スチリルフェニル基、３，４−ジメトキシ−６−スチリルフェニル基、２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）フェニル基
また、Ｒ１０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、又は３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−である場合、Ｒ２０１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は６員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基又はピリジル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ２０１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）；Ｃ２−Ｃ８アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、スチリル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリール基（さらに好ましくは、フェニル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；ヒドロキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（さらに好ましくは、フェノキシ基）；カルボキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；カルバモイル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該カルバモイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、ベンジルカルバモイルメチル基）；Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、ベンゾイルアミノ基、３，４−ジクロロベンゾイルアミノ基、４−フェノキシベンゾイルアミノ基）；アミノ基；Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（さらに好ましくは、フェニルカルバモイル基）；Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基（さらに好ましくは、フェニルアミノ基）；Ｃ２−Ｃ７アルカノイルアミノ基（該アルカノイル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、フェノキシアセチルアミノ基）；Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基、３−フェニルプロピオニルアミノ基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ８のアルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）、Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい）、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ２０１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−２０１ａ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２０１ａ−１］フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、ビフェニル−４−イル基（４−フェニルフェニル基）、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−スチリルフェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］フェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシカルボニルフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，４，５−トリヒドロキシフェニル基、４−ベシジルカルバモイルメチルフェニル基、４−ベンゾイルアミノフェニル基、４−アミノフェニル基、４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェニル基、４−（フェニルカルバモイル）フェニル基、４−（フェニルアミノ）フェニル基、５，６−ジクロロピリジン−３−イル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（フェノキシアセチルアミノ）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−（フェニルアセチルアミノ）フェニル基、４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−（フェニルアミノ）フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−カルボキシフェニル基
Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、Ｃ２−Ｃ８のアルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ８のアルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、１又は２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン原子以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、Ｃ７−Ｃ１１アロイルアミノ基（該アロイル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ７−Ｃ１１アロイルアミノ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、１又は２個のハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、Ｃ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基（該アラルキル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ８−Ｃ１３アラルキルカルボニルアミノ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、或いはＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−２０１ａ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、４−スチリルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、又は４−メトキシカルボニルフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２０１ａ−２］３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、４−スチリルフェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−メトキシカルボニルフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、４−ベンゾイルアミノフェニル基、４−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）フェニル基、４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−（フェニルアセチルアミノ）フェニル基、４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基、３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基
また、Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基又は４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である場合、Ｒ２０１で表される芳香族基としては、好ましくは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は６員のヘテロアリール基を挙げることができる。さらに好ましくは、フェニル基又はピリジル基、最も好ましくは、フェニル基を挙げることができる。
Ｒ２０１で表される芳香族基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子；ニトロ基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、メチル基）；ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基（さらに好ましくは、トリフルオロメチル基）；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（さらに好ましくは、メトキシ基）；カルボキシ基；Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基（さらに好ましくは、メトキシカルボニル基）；スルファモイル基；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい。さらに好ましくは、２−（ピリジン−２−イル）ビニル基）を挙げることができる。特にさらに好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、又はカルボキシ基を挙げることができる。Ｒ２０１で表される芳香族基は、上記の置換基の中から独立に選択される１又は２個の基で置換されていることが好ましい。
Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記置換基群Ｒ−２０１ｂ−１より選択される基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２０１ｂ−１］フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−スルファモイルフェニル基、６−クロロピリジン−３−イル基、２，５−ジクロロフェニル基、４−カルボキシフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル基
Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、ニトロ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はニトロ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又は１若しくは２個のハロゲン原子で置換されたフェニル基（該フェニル基はハロゲン原子以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、具体的には下記置換基群Ｒ−２０１ｂ−２より選択される基を挙げることができる。さらに好ましくは、４−ニトロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、又は３−クロロ−４−フルオロフェニル基を挙げることができる。
［置換基群Ｒ−２０１ｂ−２］３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基
また、Ｒ２０１で表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、好ましくは、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）を挙げることができる。さらに好ましくは、３−カルボキシフェニル基、３−カルボキシ−４−クロロフェニル基、又は４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。特にさらに好ましくは、４−カルボキシフェニル基を挙げることができる。
一般式（ＩＩ）において、Ｚ１０１は、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す。Ｚ１０１で表される「主鎖の原子数が１乃至３である連結基」とは、５員ヘテロ環に含まれる窒素原子とＲ２０１との間に主鎖の原子が１乃至３個連なっている連結基を意味する。主鎖の原子数は、ヘテロ原子の有無に関わらず、該窒素原子とＲ２０１との間に存在する原子の数が最小となるように数えるものとする。Ｚ１０１で表される連結基は置換基を有していてもよい。
Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−である場合、Ｚ１０１としては、好ましくは、単結合、メチレン基、エチレン基、−ＣＨ２ＣＯ−基、又は−ＣＨ２ＣＯＮＨ−基を挙げることができる。さらに好ましくは、メチレン基を挙げることができる。
Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である場合、Ｚ１０１としては、好ましくは、単結合又はメチレン基を挙げることができる。さらに好ましくは、単結合を挙げることができる。
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、下記化合物は除く。
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１がＮＨであり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が３−エトキシ−４−｛［（チオフェン−２−イル）カルボニル］オキシ｝フェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−カルボキシメトキシ−３−エトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（４−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−アリルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−クロロフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がカルボキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２−ベンジルオキシ−５−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が４−（ベンジルカルバモイル）メトキシ−３−ブロモ−５−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−スルファモイルフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−４−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物。
Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−である場合、一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、好ましくは、下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のいずれかに該当する化合物である。
（ａ）Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘ１０１は、硫黄原子であり、
Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である化合物。
（ｂ）Ｒ１０１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である化合物。
（ｃ）Ｒ１０１及びＲ２０１が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である化合物。
（ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
（ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
上記（ａ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３，４，８乃至２７，２９乃至３８，４０乃至５４，５６乃至６１，７０，８１乃至８４，８９，３０１乃至３０７，３０９，３１１乃至３２１，３３４，３３５，３３８，３３９，３４１，３４２，３４４，３４７，４３２，４４６，４６３，４６４，４６９，４７０，４７４，及び４７５
特にさらに好ましくは、下記１４化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１０１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
上記（ｂ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１０１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
Ｙ１０１が、酸素原子であり、
Ｚ１０１が、メチレン基である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３４９，３５１乃至３５６，３６０，３６１，３７１乃至３７８，３８３乃至３８６，３９１乃至４０８，４１４乃至４２４，４２８，４３３乃至４４２，４５０乃至４６０，及び４６５乃至４７５
特にさらに好ましくは、下記１１化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１０１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
上記（ｃ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：３４５，３５０，３５８，３９０，４０９，４１８，４３０，４４６，及び４６４
さらに好ましくは、下記２化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
・Ｒ１０１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−である場合、一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、好ましくは、下記（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）のいずれかに該当する化合物である。
（ｄ）Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚ１０１が、単結合である化合物。
（ｅ）Ｒ１０１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚ１０１が、単結合である化合物。
（ｆ）Ｒ１０１、Ｒ２０１、及びＲ３０１が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
Ｚ１０１が、単結合である化合物。
（ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
（ｉｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
Ｒ３０１は、カルボキシ基である。
上記（ｄ）に該当する化合物としては、好ましくは、
Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
Ｒ３０１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
Ｚ１０１が、単結合である化合物である。
さらに好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：１０４，１０７，１０９乃至１１４，１１６乃至１２０，１２３乃至１５８，２２１乃至２２４，５０１乃至５０５，５１４，５１５，５１９，５２２，５２９，５４０，５４５，５５１乃至５５４，５５６，及び５５７
特にさらに好ましくは、下記６化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
上記（ｅ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：５１７，５２４，５２５，５３０乃至５３８，５４１乃至５４４，５６５，及び５６６
さらに好ましくは、下記２化合物から選択される化合物である。
・Ｒ１０１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
上記（ｆ）に該当する化合物としては、好ましくは、本明細書に記載された下記化合物番号の化合物から選択される化合物である。
・化合物番号：１０６，１５３，１７６，１７９，１８４，１９８，２１１，２１２，２１５乃至２１８，５０７，５３４乃至５３６，５５５，５５９，５６４，及び５６７
さらに好ましくは、下記化合物である。
・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物は塩を形成する場合がある。塩の具体例としては、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩；アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどのアミンの塩；又はリジン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸の塩を挙げることができる。塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸の塩；あるいはメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、マンデル酸、ケイ皮酸、乳酸などの有機酸との塩；又はアスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸との塩を挙げることができる。
本発明の医薬の有効成分としては、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は薬理学的に許容されるその塩のほか、それらの水和物又は溶媒和物を用いることができる。溶媒和物を形成する溶媒の種類は特に限定されないが、例えば、エタノールなどのアルコール類を挙げることができる。また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は二重結合を有するが、その配置はＥ配置又はＺ配置のいずれでもよく、純粋な形態の幾何異性体又はそれらの任意の混合物を本発明の医薬の有効成分として用いてもよい。さらに、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立してＲ体又はＳ体のいずれかをとることができ、該化合物は光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体として存在することがある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などのいずれを用いてもよい。また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は置換基の種類によっては互変異性体として存在する可能性もあるが、本発明の医薬の有効成分としてそれらのいずれを用いてもよい。
また、本発明により提供される上記一般式（ＩＩ）で表される新規物質に係る発明の範囲には、遊離形態の化合物又はその塩のほか、それらの水和物又は溶媒和物が包含される。溶媒和物を形成する溶媒の種類は特に限定されないが、例えば、エタノールなどのアルコール類を挙げることができる。また、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は二重結合を有するが、その配置はＥ配置又はＺ配置のいずれでもよく、純粋な形態の幾何異性体又はそれらの任意の混合物は本発明の範囲に包含される。さらに、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合があるが、不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立してＲ体又はＳ体のいずれかをとることができ、該化合物は光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体として存在することがある。純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲に包含される。また、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は置換基の種類によっては互変異性体として存在する可能性もあるが、これらはいずれも本発明の範囲に包含される。
一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を以下に示すが、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物はこれらに限定されることはない。
一般式（ＩＩ）で表される化合物が一般式（Ｉ）で表される化合物に包含されることは自明である。下記表で用いられている一般式（Ｉ）の部分構造であるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは、一般式（ＩＩ）の部分構造であるＲ１０１、Ｒ２０１、Ｒ３０１、Ｗ１０１、Ｘ１０１、Ｙ１０１、Ｚ１０１にそれぞれ対応させることができる。
なお、下記表において用いられる略語の意味は下記の通りである。
Ｍｅ：メチル基；Ｅｔ：エチル基；ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基；ｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基；Ａｌｌｙｌ：アリル基；Ｐｈ：フェニル基；ＯＭｅ：メトキシ基；ＯＥｔ：エトキシ基；ＯＢｎ：ベンジルオキシ基；ＣＯ２Ｍｅ：メトキシカルボニル基；ＣＯ２Ｅｔ：エトキシカルボニル基；Ａｃ：アセチル基；Ｂｎ：ベンジル基；Ａｒｇ：Ｌ−（＋）−アルギニン
また、下記表において、
（１）化合物番号３３４の化合物は、５−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオンのトリ（Ｌ−（＋）−アルギニン）塩を表し；
（２）化合物番号３３５の化合物は、５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオンのジ（Ｌ−（＋）−アルギニン）塩を表し；
（３）化合物番号５５３の化合物は、４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オンのトリ（Ｌ−（＋）−アルギニン）塩を表し；
（４）化合物番号５５４の化合物は、４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オンのジ（Ｌ−（＋）−アルギニン）塩を表す。
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一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができるが、上記化合物の製造方法は下記の方法に限定されることはない。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記の反応工程式１に示す方法に従って製造することができる（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ及びＺは、前記と同意義である）。
［反応工程式１］
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５員ヘテロ環（１）とアルデヒド（２）を触媒の存在下、溶媒中反応させることにより、目的化合物（３）を製造することができる。触媒としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、酢酸カリウムなどの塩；酢酸、プロピオン酸などの酸；ピペリジン、ピロリジンなどの塩基；又はこれらの触媒の混合物を挙げることができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；酢酸、プロピオン酸などの有機酸系溶媒；又はこれらの溶媒の混合溶媒を挙げることができる。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、室温乃至１５０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。なお、目的化合物（３）の一部は市販されており、容易に入手可能である。
上記５員ヘテロ環（１）は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
上記５員ヘテロ環（１）において、Ｗが−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｚが主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）である化合物は、例えば、反応工程式２に示す方法に従って製造することができる［式中、Ｒ２は前記と同意義であり、Ｚは主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表し、Ｖはハロゲン原子又はヒドロキシ基を表す］。
［反応工程式２］
Figure 2005026127
チアゾリジン−２，４−ジオン（４）とＶがハロゲン原子である化合物（５）を塩基の存在下、溶媒中反応させることにより、化合物（６）を製造することができる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどを挙げることができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；又はこれらの溶媒の混合溶媒、或いはこれらの溶媒と水との混合溶媒を挙げることができる。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、室温乃至１５０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
また、チアゾリジン−２，４−ジオン（４）とＶがヒドロキシ基である化合物（５）を「光延反応」に付し、化合物（６）を製造することもできる。光延反応の試薬としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチルなどのアゾジカルボン酸ジエステルとトリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィンの組み合わせを挙げることができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；又はこれらの溶媒の混合溶媒を挙げることができる。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至１００℃、好ましくは、室温乃至８０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至２４時間である。なお、光延反応については、下記の文献に記載されている。シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），（ドイツ），１９８１年，ｐ．１−２８。
上記５員ヘテロ環（１）において、Ｗが−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、Ｚが単結合である化合物は、例えば、反応工程式３に示す方法に従って製造することができる（式中、Ｒ２前記と同意義であり、Ｚは単結合を表す）。
［反応工程式３］
Figure 2005026127
ビス（カルボキシメチル）トリチオカルボネート（７）とアミン（８）を塩基の存在又は非存在下、溶媒中反応させることにより、化合物（９）を製造することができる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどを挙げることができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；又はこれらの溶媒の混合溶媒、或いはこれらの溶媒と水との混合溶媒を挙げることができる。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、室温乃至１５０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
上記５員ヘテロ環（１）において、Ｗが−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、Ｚが単結合である化合物は、例えば、下記の公知文献に記載又は引用された方法に従って製造することができる。「シンセティック・コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）」，（米国），１９９９年，第２９巻，第１１号，ｐ．１９９７−２００５。
上記５員ヘテロ環（１）において、Ｗが−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ−である化合物は、例えば、反応工程式４に示す方法に従って製造することができる（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＺは、前記と同意義であり、Ｅは、エステル化されたカルボキシ基を表す）。
［反応工程式４］
Figure 2005026127
β−ケトエステル（１０）とヒドラジン（１１）を脱水剤及び／又は触媒の存在又は非存在下、溶媒中反応させることにより、化合物（１２）を製造することができる。脱水剤としては、例えば、モレキュラーシーブスなどを用いることができる。触媒としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、酢酸カリウムなどの塩；硫酸、酢酸、プロピオン酸などの酸；ピペリジン、ピロリジンなどの塩基；又はこれらの触媒の混合物を挙げることができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；酢酸、プロピオン酸などの有機酸系溶媒；又はこれらの溶媒の混合溶媒を挙げることができる。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、室温乃至１５０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
上記反応において、ヒドラジン（１１）が、塩酸、硫酸などの酸との塩を形成している場合、ヒドラジン（１１）と等量以上の塩基を用いることが好ましい。該塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどを挙げることができる。なお、５員ヘテロ環（１）の一部は市販されており、容易に入手可能である。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である化合物は、対応するカルボン酸エステル（例えば、メチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル）をカルボン酸に変換し、得られたカルボン酸とＣ６−Ｃ１０アリールアミン又はヘテロアリールアミンを縮合させることにより製造することができる。
カルボン酸エステルからカルボン酸への変換の方法は特に限定されないが、三臭化ホウ素を用いる方法が好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されないが、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒を用いることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、通常−２０℃乃至室温、好ましくは、０℃乃至室温である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。また、ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いる場合には、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸などの酸を用いる方法も好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；水；又はこれらの溶媒の混合溶媒を用いることが好ましい。また、上記の酸をそのまま溶媒に用いてもよい。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、室温乃至８０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
カルボン酸とＣ６−Ｃ１０アリールアミン又はヘテロアリールアミンの縮合の方法は特に限定されないが、
（１）縮合剤として三塩化リンを用いる方法
（２）縮合剤としてオキシ塩化リンを用いる方法
（３）縮合剤として（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ・ＨＣｌ）を用いる方法
などが好ましい。
縮合剤として三塩化リンを用いる場合、溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒を用いることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、通常室温乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、８０℃乃至１２０℃である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
縮合剤としてオキシ塩化リンを用いる場合、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基を添加することが好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されないが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；又はこれらの溶媒の混合溶媒を用いることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、０℃乃至室温である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至６時間である。
縮合剤として（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を用いる場合、反応を促進するためジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を添加することが好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定されないが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；又はこれらの溶媒の混合溶媒を用いることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、通常０℃乃至使用する溶媒の沸点、好ましくは、０℃乃至室温である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常１０分乃至３日間、好ましくは、３０分乃至２４時間である。
上記反応において、官能基の保護、脱保護；又は官能基の導入、修飾などが必要な場合、例えば、当業者に広く知られている下記の文献に記載又は引用された方法を用いることができる。
「プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシズ（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」，（米国），第３版，セオドラ・Ｗ．・グリーン（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎ），ピーター・Ｇ．・Ｍ．・ブッツ（Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）編，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年４月
「ハンドブック・オブ・リエージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），全４巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年６月
「フィーザース・リエージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Ｆｉｅｓｅｒｓ’Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），第１巻〜第２０巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）
「コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ：ア・ガイド・トゥー・ファンクショナル・グループ・プリパレーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）」，（米国），第２版，リチャード・Ｃ．・ラロック（Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ）編，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年１０月
「コンペンディウム・オブ・オーガニック・シンセティック・メソッズ（Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ）」，（カナダ），第１巻〜第１０巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）
「エンサイクロペディア・オブ・リエージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），全８巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９５年１１月
また、一般式（ＩＩ）で表される化合物も上記一般式（Ｉ）で表される化合物と同様の方法に従って製造することができる。
上記製造法における中間体及び目的化合物は、有機合成化学で常用される分離精製法、例えば、中和、濾過、抽出、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィーなどの手段を用いて単離、精製することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物の塩を得たい場合には、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物が塩の形態で得られる場合にはそのまま精製すればよく、遊離形態で得られる場合には、適当な有機溶媒に溶解若しくは懸濁させ、酸又は塩基を加える方法により塩を形成させればよい。遊離形態の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物に溶媒の非存在下、酸又は塩基を加え、混合することによっても塩を形成させることが可能である。また、塩の形態で得られた一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を遊離形態の化合物に変換した後、適宜の塩の形態に変換することも可能である。
本明細書の実施例には、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法及び実施例の説明を基にして、原料化合物、反応試薬、反応条件などを適宜選択することにより、また必要に応じて実施例に開示された方法に適宜の修飾乃至改変を加えることにより、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）に包含される化合物をいずれも製造することができる。
本発明の医薬は、ＰＡＩ−１発現または活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。本明細書において用いられる「治療」の用語には疾患の進行防止が含まれており、「予防」の用語には再発防止が含まれる。本発明の医薬は、例えば、血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着および再構築、細胞の移動および転移に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。
より具体的には、脳梗塞、一過性脳虚血発作、脳卒中、脳血管性痴呆などの虚血性脳血管障害；狭心症、心筋梗塞などの急性冠症候群；心房細動による心房内血栓症；肺塞栓などの塞栓症および血栓症；深部静脈血栓症や血栓性静脈炎などの末梢血管塞栓症および血栓症；バイパス血管移植後血栓；動脈硬化症；播種性血管内凝固症；経皮的冠動脈形成術後の急性冠閉塞および再狭窄；抗リン脂質抗体症候群などの免疫異常に起因する血管障害および血栓症；遺伝子異常などの先天性血栓傾向に起因する血管障害や血栓症；糸球体腎炎などの血栓性腎疾患；非細菌性血栓性心内膜炎；敗血症などの重症感染症；関節炎におけるフィブリン依存的な疼痛；網膜症、腎症、神経症、末梢循環障害などの糖尿病性合併症；高血圧；糖尿病；高インスリン血症；高コレステロール血症；インスリン抵抗性症；高脂血症；肥満症；肺癌、膵癌、大腸癌、胃癌、前立腺癌、乳癌、子宮頸癌、卵巣癌などの癌；癌の浸潤；癌の転移；喘息；肺や肝などの線維症；心臓や腎臓等臓器移植後の急性拒絶反応及び移植後動脈病変；創傷
より選択される１又は２以上の疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。
本発明の医薬の有効成分としては、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を用いることができる。上記物質は単独で投与することも可能であるが、通常は、有効成分である上記の物質と１種又は２種以上の製薬上許容される製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態で提供されることが望ましい。このような医薬組成物には、他の医薬の有効成分を適宜配合することができる。本発明の医薬は、ヒト及びそれ以外の哺乳類動物に投与することができる。
医薬組成物の形態は特に限定されず、経口投与又は非経口投与用の製剤形態の中から投与目的に最も適した適宜の形態のものを選択することができる。経口投与に適した製剤形態としては、例えば、錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、丸剤、トローチ剤、チュアブル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、溶液剤などを挙げることができ、非経口投与に適した製剤形態としては、注射剤（皮下注射用、筋肉内注射用、静脈内注射用など）、点滴剤、坐剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、軟膏剤、硬膏剤、クリーム剤、テープ剤、貼付剤、吸入剤、噴霧剤などを挙げることができるがこれらに限定されることはない。また、注射剤や点滴剤などの液体製剤を、例えば粉末状の形態の医薬組成物として提供し、用時に適当な溶媒（例えば、水、生理食塩水、ブドウ糖輸液、緩衝液など）に溶解又は懸濁させて用いてもよい。
医薬用組成物は、当業界で汎用される製剤用添加物を１種又は２種以上用い、当業者に周知の方法に従って製造することができる。製剤用添加物は製剤形態に応じて当業者が適宜選択することができる。薬理学的及び製剤学的に許容される製剤用添加物としては、例えば、乳糖、ソルビット、コーンスターチ、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素などの賦形剤；デンプン、ゼラチンなどの崩壊剤；ヒドロキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールなどの結合剤；ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコールなどの滑沢剤；ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのコーティング剤；ブリリアントブルー、エリスロシン、タートラジンなどの着色剤；カカオ脂、ラウリン脂、白色ワセリンなどの基剤；圧縮ガスなどの噴射剤；ポリアクリル酸ナトリウムなどの粘着剤；木綿などの基布；ブドウ糖などの等張化剤；無機酸、有機酸、無機塩基、有機塩基などのｐＨ調整剤などを挙げることができるがこれらに限定されることはなく、当業者に利用可能なものであればいかなるものを用いてもよい。
本発明の医薬の投与量及び投与回数は特に限定されないが、投与目的、疾患の種類、患者の年齢、体重、症状などの種々の条件に応じて適宜増減することが好ましい。本発明の医薬の投与量は、例えば、経口投与の場合には、成人１人あたり有効成分量として０．０１〜５，０００ｍｇ／日程度であり、注射剤として用いる場合には、成人１人あたり有効成分量として０．００１〜５００ｍｇ／日程度である。前記１日量の本発明の医薬は、１日に１回、又は適当な間隔をおいて１日に２乃至３回に分けて投与してもよいし、間歇投与してもよい。
本発明の医薬を、血管又は臓器の移植後或いは血行再建術後の血管内病変（例えば、バイパス血管移植後血栓、経皮的冠動脈形成術後の急性冠閉塞および再狭窄、心臓や腎臓等臓器移植後の動脈病変など）の予防及び／又は治療に用いる場合、手術に先立って本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与してもよい。また、必要に応じて、それに加えて術中及び／又は術後に本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与することもできる。
また、本発明の医薬の投与形態として、本発明の医薬を放出可能な形態で含む血管内処置用の医療用具を用いることもできる。このような医療用具としては、例えば、血管内ステント又は血管内バルーンカテーテルなどを例示することができる。人工血管、医療用チューブ、医療用クリップなどの手術用具、人工弁、人工心臓の一部又は全部、又は内視鏡等を挙げることできる。医療用具の材質は特に限定されず、例えば、金属、プラスティック、ポリマー、生分解性プラスティック、生分解性ポリマー、蛋白質、セルロース、セラミックス等、医療用具の製造に通常用いられるものであれば、いかなるものを用いてもよい。このような医療用具は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を血中に放出することができるような形態で含むものであり、例えば、血管又は臓器の移植後或いは血行再建術後の血管内病変の予防及び／又は治療に有用である。上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を血中に放出可能な形態は特に限定されないが、例えば、医療用具表面への塗布などによる皮膜の形成、医療用具部材への含侵などのほか、徐放製剤として調製された形態の医薬を医療用具表面に貼付又は塗布するなどの形態が例示できる。もっとも、これらの形態に限定されることはない。これらの医療用具のうち、好ましいのは、血管内留置用のステントであり、このステントは上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を血中に徐放できるような形態で含有する。
ステントを形成する基材の種類は特に限定されないが、通常はステンレス（ＳＵＳ３１６、ＳＵＳ３１４）、ニチノール（Ｎｉ−Ｔｉ合金）、タンタルなどの金属材料や高分子材料を用いることができ、生分解性の高分子材料を用いることもできる。高分子材料としては、血液適合性を有しており、かつ血液には溶解しないものであればその種類は特に限定されない。このようなステントの製造方法は特に限定されないが、例えば、ステント基材が金属の場合にはステント基材の表面に上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を含む高分子被覆層を設けることができ、ステント基材が高分子の場合には高分子材料の成型に際して上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を配合するか、或いはステント基材の表面に上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を含む高分子被覆層を設けることができる。
被覆層を形成する高分子の種類は血液適合性を有しており、かつ血液には溶解しないものであればその種類は特に限定されないが、例えば、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、（メタ）アクリル酸エステル系重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ（エチレン−ビニルアルコール）共重合体などを用いることができる。ステントの拡張に応答可能なコンプライアンスを有している高分子材料がより望ましい。
被覆溶液中の上記化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上の濃度及び上記高分子材料の濃度は、被覆層表面からの上記有効成分の溶出量（速度）、ステントの形状等の要件によって適宜選択することが可能であるが、本発明の医薬の有効性を一定期間以上確保できる程度の徐放性を有するようにステントを設計することが望ましい。一般的には、局所での有効成分の濃度が１０μＭ〜１ｎＭになるように設計することが望ましい。
上記に説明したステントの製造方法や徐放化のための手段はステントや人工臓器などの技術分野の当業者に周知かつ慣用である。例えば、再狭窄の予防のための薬剤溶出性ステントについては上妻の総説（Ｋｏｚｕｍａ，Ｋ．，Ｃｏｒｏｎａｒｙ Ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１，ｐｐ．５８−６２）、その他、Ｃａｔｈｅｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．５５，ｐｐ．４０９−４１７，２００２；Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｖｏｌ．３４６，１７７０−１７７１ ａｎｄ １７７３−１７８０，２００２；ＷＯ０２／０６４０６５などに具体的な薬剤溶出性ステントが記載されている。当業者は、これらの刊行物を参照することにより、これらのステントを容易に製造することが可能である。また、血管内バルーンカテーテルやその他の血管内処置用の医療用具も、これらの公知技術を適宜応用することによって容易に製造することができる。
本発明の医薬とこれらの医療用具とを組み合わせて用いてもよい。例えば、血行再建術に先立って本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与しておき、その後、これらの医療用具を用いた血行再建術を行ってもよい。また、必要に応じて、それに加えて術中及び／又は術後に本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与することもできる。
本発明の医薬並びに本発明の予防及び／又は治療方法は、ヒトのほか、ヒト以外の哺乳類動物、例えば、サル、イヌ、ブタ、ウサギ、モルモット、ハムスター、ラット、マウス等を対象とすることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。実施例中、化合物番号は上記の表において示した化合物の番号と対応させてある。また、本実施例中には、市販の試薬を購入しそのまま試験に供した化合物が含まれる。そのような化合物については、試薬の販売元及びカタログに記載されているコード番号を示す。
例１：化合物番号１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ０００５５７２９
例２：化合物番号２の化合物の製造
（１）３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
２，４−チアゾリジンジオン（１９８．７ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（０．５０ｇ，１．６３ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム溶液（０．５ｍｌ）を加え、次いで混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（４０５．６ｍｇ，７２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０１（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２）
３，５−ジブロモサリチルアルデヒド（４３．２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（５３．０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トルエン（４ｍｌ）の混合物に酢酸（２滴）、ピペリジン（２滴）を加え、次いで混合物を９０℃で４０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の黄白色粉末（７１．５ｍｇ，７６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．００（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
例３：化合物番号３の化合物の製造
（１）３−（３，５−ジメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジメトキシベンジルブロミド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：６５．２％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．７７（６Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：２９．１％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７２（６Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．４２−６．４３（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例４：化合物番号４の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：８１．８％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
例５：化合物番号５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：４４．９％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
例６：化合物番号６の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メチルサリチルアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：３７．５％（薄黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２２（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例７：化合物番号７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：５２．０％（白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８，０．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
例８：化合物番号８の化合物の製造
（１）３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジクロロベンジルブロミド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：７８．９％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８０．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６１−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９：化合物番号９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８７．８％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
例１０：化合物番号１０の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：４４．７％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．６１（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），９．３１（３Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１：化合物番号１１の化合物の製造
（１）３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
２，４−チアゾリジンジオン（０．１０ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロベンジルアルコール（０．１５ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン（０．２２ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液；０．３４ｍｌ）を加え、次いで混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の無色油状物（０．２２５ｇ，９５．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９９（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１１）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４２．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例１２：化合物番号１２の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１１（１）の化合物）
収率：７７．８％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例１３：化合物番号１３の化合物の製造
（１）３−［３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８８．１％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４３（１８Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３８．９％（薄橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３５（１８Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
例１４：化合物番号１４の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例１３（１）の化合物）
収率：５１．９％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３５（１８Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
例１５：化合物番号１５の化合物の製造
（１）３−（２，４，５−トリメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリメトキシベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：１５．４％（白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４，５−トリメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１５）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，４，５−トリメトキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３５．８％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），９．６６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６：化合物番号１６の化合物の製造
（１）３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−フェノキシベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８０．９％（無色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７，１．８Ｈｚ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０−７．３７（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４８．９％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４３（３Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例１７：化合物番号１７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１６（１）の化合物）
収率：５１．１％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８１（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．９６−７．０６（６Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
例１８：化合物番号１８の化合物の製造
（１）３−（２，３−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジクロロベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：９９％（無色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，３−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，３−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６２．６％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９３（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５４（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
例１９：化合物番号１９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，３−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１８（１）の化合物）
収率：６４．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
例２０：化合物番号２０の化合物の製造
（１）３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−フェニルベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８６．７％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５８（４Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５９．６％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８８（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．３３−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（４Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例２１：化合物番号２１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２０（１）の化合物）
収率：８３．２％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８７（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例２２：化合物番号２２の化合物の製造
（１）３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−ジクロロベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８７．９％（無色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０３（２Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２２）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５３．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８８（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
例２３：化合物番号２３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２２（１）の化合物）
収率：８２．４％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８７（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
例２４：化合物番号２４の化合物の製造
（１）３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジフルオロベンジルブロミド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：７０．８％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９９（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２）３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２４）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８８．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．０２−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．６２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例２５：化合物番号２５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２４（１）の化合物）
収率：９３．９％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），９．５９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例２６：化合物番号２６の化合物の製造
（１）３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジメチルベンジルブロミド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：１００％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２９（６Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５５．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（６Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（４Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例２７：化合物番号２７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２６（１）の化合物）
収率：７７．６％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（６Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
例２８：化合物番号２８の化合物の製造
（１）５−ホルミルサリチル酸エチルエステル
５−ホルミルサリチル酸（１ｇ，６．０２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に濃硫酸（０．３ｍｌ）を加え、次いで混合物を１２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（３０１．７ｍｇ，２５．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸エチルエステル、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：８６．０％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．０９（４Ｈ，ｍ），１１．００（１Ｈ，ｓ）．
例２９：化合物番号２９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３，４−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：３２．４％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
例３０：化合物番号３０の化合物の製造
（１）３−（３−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−クロロベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：７８．１％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３８（１Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３７．２％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４０（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３１：化合物番号３１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０（１）の化合物）
収率：３９．８％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３２：化合物番号３２の化合物の製造
（１）３−（４−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−クロロベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：９４．１％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３２）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６７．６％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３３：化合物番号３３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−クロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３２（１）の化合物）
収率：６６．４％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３４：化合物番号３４の化合物の製造
（１）３−（３−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ブロモベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：４５．４％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５６．３％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例３５：化合物番号３５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３４（１）の化合物）
収率：２１．０％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３６：化合物番号３６の化合物の製造
（１）３−（４−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ブロモベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：９０．０％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６６．４％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３７：化合物番号３７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−ブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３６（１）の化合物）
収率：７２．２％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３８：化合物番号３８の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：４４．８％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３３（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ）．
例３９：化合物番号３９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：３７．０％（黄土色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５３（Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ）．
例４０：化合物番号４０の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：２８．５％（微黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），９．７２（２Ｈ，ｓ）．
例４１：化合物番号４１の化合物の製造
（１）３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８０．４％（無色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６３．２％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９３（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．６０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．５４（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
例４２：化合物番号４２の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例４１（１）の化合物）
収率：７２．４％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９３（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
例４３：化合物番号４３の化合物の製造
（１）３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：８４．８％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５２．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９３（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．５４（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
例４４：化合物番号４４の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例４３（１）の化合物）
収率：８０．３％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
例４５：化合物番号４５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：１４．１％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．４Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ）．
例４６：化合物番号４６の化合物の製造
（１）３−（３，５−ジブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジブロモベンジルブロミド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：２４．７％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９９（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４８（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：１００％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７８−７．８０（２Ｈ，ｍ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例４７：化合物番号４７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジブロモベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例４６（１）の化合物）
収率：６６．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４８：化合物番号４８の化合物の製造
（１）３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ニトロベンジルクロリド、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：６６．５％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０１（２Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１７−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６２．１％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９５（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例４９：化合物番号４９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例４８（１）の化合物）
収率：４０．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９８（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．６４−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例５０：化合物番号５０の化合物の製造
（１）３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ニトロベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：１００％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．００（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号５０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４５．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例５１：化合物番号５１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例５０（１）の化合物）
収率：５８．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９７（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
例５２：化合物番号５２の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例４８（１）の化合物）
収率：２０．３％（褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９６（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｓ），７．６４−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６−８．１９（２Ｈ，ｍ），９．１６（１Ｈ，ｓ），９．４３（２Ｈ，ｓ）．
例５３：化合物番号５３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例５０（１）の化合物）
収率：１１．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９６（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｓ），９．４３（２Ｈ，ｓ）．
例５４：化合物番号５４の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１１（１）の化合物）
収率：２０．２％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｓ），９．４３（２Ｈ，ｓ）．
例５５：化合物番号５５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ニトロサリチルアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：５０．８％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．２５（２Ｈ，ｍ）．
例５６：化合物番号５６の化合物の製造
（１）３−（４−スチリルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−スチリルベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：６０．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２９（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（４Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−スチリルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号５６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−スチリルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４５．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．２４−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（４Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５７：化合物番号５７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−スチリルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例５６（１）の化合物）
収率：３０．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５８：化合物番号５８の化合物の製造
（１）４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジルアルコール
４−ブロモベンジルアルコール（２４８ｍｇ，１．３２６ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチレン（３５０ｍｇ，１．４５７ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルフォスフィン（１７ｍｇ，０．０５５９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．９ｍｇ，０．０２６３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５ｍｌ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（４５９ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９１（２Ｈ，ｍ）．
（２）３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジルアルコール、及びチアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８４．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（２Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（２Ｈ，ｍ）．
（３）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号５８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３５．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．３４（２Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５９：化合物番号５９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例５８（２）の化合物）
収率：５１．５％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．９３−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３４（２Ｈ，ｍ），９．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６０：化合物番号６０の化合物の製造
（１）４−フェノキシベンジルアルコール
４−フェノキシベンズアルデヒド（３９６．４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（７５．７ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色結晶（３８５．４ｍｇ，９６．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９９−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），７．３１−７．３６（４Ｈ，ｍ）．
（２）３−（４−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−フェノキシベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：５３．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ）．
（３）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号６０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４９．３％（淡黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８７（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９５−７．０１（６Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
例６１：化合物番号６１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例６０（２）の化合物）
収率：４２．９％（淡黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８１（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），６．９７−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
例６２：化合物番号６２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＭ−８７９／１１６８９０１３
例６３：化合物番号６３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−９８９／４０７６８６６６
例６４：化合物番号６４の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ０００７０８９２
例６５：化合物番号６５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ００１４５５６０
例６６：化合物番号６６の化合物の製造
（１）３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）ロダニン
炭酸ナトリウム（０．１５５ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）の水溶液（１５ｍｌ）に、５−アミノ−２−クロロ安息香酸（０．５０ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ビス（カルボキシメチル）トリチオカルボネート（０．６６ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却し、２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで懸濁洗浄して、標題化合物の淡黄白色粉末（０．６４１ｇ，７６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．３６（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，０．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１３．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）３−（３−メトキシカルボニル−４−クロロフェニル）ロダニン
３−（３−カルボキシ−４−ニクロロフェニル）ロダニン（０．３０ｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、濃硫酸（０．３ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、標題化合物の黄白色結晶（１１２．９ｍｇ，３５．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９４（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（３）５−（３，５−ジクロロフェニル）フラルデヒド
５−ブロモ−２−フルアルデヒド（２．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（３１５ｍｇ，１６．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４．８４ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１８ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）、水（２０ｍｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１．０１ｇ，２７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−｛［５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル］メチレン｝−３−（３−メトキシカルボニル−４−クロロフェニル）ロダニン（化合物番号６６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，５−ジクロロフェニル）フラルデヒド、及び３−（３−メトキシカルボニル−４−クロロフェニル）ロダニン
収率：５５．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３４（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６７：化合物番号６７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド、及び３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）ロダニン（例６６（１）の化合物）
収率：６９．７％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．１７（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
例６８：化合物番号６８の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ブロモベンズアルデヒド、及び３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）ロダニン（例６６（１）の化合物）
収率：３３．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ），７．５７−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８４（１Ｈ，ｍ）。
例６９：化合物番号６９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−クロロサリチルアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：６２．０％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０３（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
例７０：化合物番号７０の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：８８．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
例７１：化合物番号７１の化合物の製造
（１）３−（２−ヒドロキシフェニル）ロダニン
２−アミノフェノール（９００ｍｇ，８．２５ｍｍｏｌ）、ビス（カルボキシメチル）チオカルボネート（１．８７ｇ，８．２６ｍｍｏｌ）、水（２５ｍｌ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、析出した結晶を濾取、水、イソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の黄色固体（３７０ｍｇ，１９．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．４１（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，Δ＝２１．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ）．
（２）ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−カルバルデヒド−３−オキシド
４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒド（１．００ｇ，５．３９ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（３５０ｍｇ，５．３９ｍｍｏｌ）、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド（１９２ｍｇ，０．５３９ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（２５ｍｌ）の混合物を６０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温で一晩放置し、不溶物を濾別した。濾液を希塩酸、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）で精製して、標題化合物の黄色固体（６３３ｍｇ，７１．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−８．１３（３Ｈ，ｂｒｍ），１０．０５（１Ｈ，ｓ）．
（３）ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−カルバルデヒド
ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−カルバルデヒド−３−オキシド（３４３ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（７１３ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）を加え、次いで３０分間加熱還流した。反応混合物を約半量まで濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の淡黄色固体（２１６ｍｇ，６９．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９２−８．００（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−［（ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−イル）メチレン］−３−（２−ヒドロキシフェニル）ロダニン（化合物番号７１）
ベンゾ［２，１，３］オキサジアゾール−５−カルバルデヒド（３４．７ｍｇ，０．２３４ｍｍｏｌ）、３−（２−ヒドロキシフェニル）ロダニン（３５ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１２．７ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．５ｍｌ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、析出した結晶を濾取、酢酸、イソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の黄色固体（３５ｍｇ，６３．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．
例７２：化合物番号７２の化合物の製造
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：ピリジン−４−カルバルデヒド、及び３−（２−ヒドロキシフェニル）ロダニン（例７１（１）の化合物）
収率：５４．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）。
例７３：化合物番号７３の化合物の製造
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）ロダニン（例６６（１）の化合物）
収率：７４．１％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１０．０５（１Ｈ，ｓ），１３．６６（１Ｈ，ｂｓ）．
例７４：化合物番号７４の化合物の製造
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：ピリジン−４−カルバルデヒド、及び３−（３−カルボキシ−４−クロロフェニル）ロダニン（例６６（１）の化合物）
収率：４９．６％（黄褐色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６３−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１３．６７（１Ｈ，ｂｓ）．
例７５：化合物番号７５の化合物の製造
（１）３−（２，５−ジメトキシフェニル）ロダニン
下記原料を用いて例７１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，５−ジメトキシアニリン、及びビス（カルボキシメチル）チオカルボネート
収率：３９．１％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，Δ＝２１．９Ｈｚ），６．６９−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０１（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，５−ジメトキシフェニル）ロダニン（化合物番号７５）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（２，５−ジメトキシフェニル）ロダニン
収率：８０．６％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０５−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），９．５９（１Ｈ，ｂｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｓ）．
例７６：化合物番号７６の化合物の製造
（１）３−（３，４−ジメトキシフェニル）ロダニン
下記原料を用いて例７１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジメトキシアニリン、及びビス（カルボキシメチル）チオカルボネート
収率：８１．７％（灰白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ロダニン（化合物番号７６）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジメトキシフェニル）ロダニン
収率：７９．５％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０７−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）．
例７７：化合物番号７７の化合物の製造
（１）３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ロダニン
３−（３，４−ジメトキシフェニル）ロダニン（例７６（１）の化合物；２００ｍｇ，０．７４３ｍｍｏｌ）の酢酸（４ｍｌ）溶液に４８％臭化水素水（１ｍｌ）を加え、次いで混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して、標題化合物の淡黄色固体（９０ｍｇ，５０．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．３３（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．２７（２Ｈ，ｂｓ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ロダニン（化合物番号７７）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ロダニン
収率：６９．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６，６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｓ），９．３５（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１０．００（１Ｈ，ｓ）．
例７８：化合物番号７８の化合物の製造
（１）３−［３，４，５−トリ（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリ（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：６９．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８９（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．０９（４Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４４（１５Ｈ，ｍ）．
（２）５−（３，４−ジクロロベンジリデン）−３−［３，４，５−トリ（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリ（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：２２．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７８（２Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），５．１０（４Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．４４（１６Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（３，４−ジクロロベンジリデン）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号７８）
５−（３，４−ジクロロベンジリデン）−３−［３，４，５−トリ（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（７０．４ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液；０．３ｍｌ）を加え、次いで混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル／イソプロピルエーテルで結晶化して、標題化合物の薄黄灰色粉末（２０ｍｇ，４７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．５８（２Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｓ）．
例７９：化合物番号７９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（アセトアミド）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：６３．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．０８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５８−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
例８０：化合物番号８０の化合物の製造
５−［４−（アセトアミド）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号７９；５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．３ｍｌ）、メタノール（２ｍｌ）、の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、析出した結晶を濾取して、標題化合物の白色固体（３９．４ｍｇ，８０．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．５８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
例８１：化合物番号８１の化合物の製造
（１）３−（３，４−ジクロロベンジル）ロダニン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジクロロベンジルアルコール、及びロダニン
収率：２９．１％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０２（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）ロダニン（化合物番号８１）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）ロダニン
収率：８０．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）．
例８２：化合物番号８２の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛［４−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチル］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３７．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．４５（２Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３２（９Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例８３：化合物番号８３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（ベンゾイルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８６．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７９（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）．
例８４：化合物番号８４の化合物の製造
５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号５１；２９ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、メタノールの混合物に濃塩酸（５０μｌ，０．４６８ｍｍｏｌ）、鉄粉（１３ｍｇ，０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。得られた残渣をメタノールに溶解し、４Ｎ塩化水素／酢酸エチル溶液を添加した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を乾燥して、標題化合物の淡黄色結晶（１５．７ｍｇ，５８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８５：化合物番号８５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：５１．２％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
例８６：化合物番号８６の化合物の製造
５−（４−ヒドロキシ−３−ニトロベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号８５；１８７ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．１０ｇ）、濃塩酸（０．３ｍｌ）、エタノール（５ｍｌ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え不溶物を濾別した。濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧乾燥して得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の黄色粉末（５４．６ｍｇ，３１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８７：化合物番号８７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：５９．３％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８８：化合物番号８８の化合物の製造
下記原料を用いて例８６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号８７）
収率：４２．４％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８１（２Ｈ，ｓ），５．６５（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｓ），
例８９：化合物番号８９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛４−［（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：２７．６％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８０（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
例９０：化合物番号９０の化合物の製造
（１）３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−クロロフェネチルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：７９．８％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．８６−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号９０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５１．６％（薄黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．７５−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ）．
例９１：化合物番号９１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例９０（１）の化合物）
収率：８２．２％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
例９２：化合物番号９２の化合物の製造
（１）３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
２，４−チアゾリジンジオン（０．３０ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）、２，２’，４’−トリクロロアセトフェノン（０．５７ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（０．７０ｇ，５．０６ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の褐色油状物（１２４．５ｍｇ，１６．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０９（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号９２）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６０．３％（黄土色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．１５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例９３：化合物番号９３の化合物の製造
（１）２−ブロモ−Ｎ−フェニルアセトアミド
アニリン（１９０ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４ｍｌ，２．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ブロモアセチルクロリド（３３０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、次いでイソプロピルエーテル／ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（４０５．６ｍｇ，９２．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
（２）３−［（Ｎ−フェニルカルバモイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
２−ブロモ−Ｎ−フェニルアセトアミド（２０３．５ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、２，４−チアゾリジンジオン（１１１．４ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（２６２．６ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を４５℃で１時間攪拌した。反応混合物冷却し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の薄桃色粉末（１６７．７ｍｇ，７０．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０７（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４９（３Ｈ，ｍ）．
（３）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［（Ｎ−フェニルカルバモイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号９３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［（Ｎ−フェニルカルバモイル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５６．１％（橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．４７（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
例１０１：化合物番号１０１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＧ−６９０／３２５３６０４９
例１０２：化合物番号１０２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ０００５６０６６
例１０３：化合物番号１０３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−９８８／４０８３８３５０
例１０４：化合物番号１０４の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
３，５−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩（１．００ｇ，４．６８４ｍｍｏｌ）、イソブチリル酢酸エチル（７８０ｍｇ，４．６８４ｍｍｏｌ）、エタノール（５．０ｍｌ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、析出した結晶を濾取、酢酸エチル、ヘキサン、水で洗浄して、標題化合物の白色固体（７３２ｍｇ，５８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９−１．２２（６Ｈ，ｍ），２．７０−２．８３（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
（２）４−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１０４）
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（１００ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）、２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド（５３ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（２９ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）、エタノール（１．０ｍｌ）の混合物を室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の橙色固体（４７ｍｇ，３２．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０９−３．２３（１Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．０２−８．０５（２Ｈ，ｍ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
例１０５：化合物番号１０５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７８．４％（淡橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２−３．０９（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１０６：化合物番号１０６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．０％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０−１．４１（６Ｈ，ｍ），３．１３−３．３３（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．８１−８．１５（３Ｈ，ｍ），８．９１−８．９７（２Ｈ，ｍ）．
例１０７：化合物番号１０７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．８％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２７−３．４０（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．０２−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）．
例１０８：化合物番号１０８の化合物の製造
（１）１−（３−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．２％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５−２．８５（１Ｈ，ｍ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），１１．６６（１Ｈ，ｓ），１３．１１（１Ｈ，ｓ）．
（２）１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
１−（３−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（９００ｍｇ，３．６８９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に濃硫酸（０．２ｍＬ）を加え、次いで８時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製して、標題化合物の白色固体（９００ｍｇ，９３．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（３）４−（３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン）−１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１０８）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．１％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．８９−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２８（２Ｈ，ｓ），８．６０−８．６６（１Ｈ，ｍ）．
例１０９：化合物番号１０９の化合物の製造
（１）１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７８．６％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２２（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４−８．１７（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−（２，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１０９）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３１（３Ｈ，ｓ），６．４２−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１０．８６（１Ｈ，ｍ），１１．００（１Ｈ，ｓ）．
例１１０：化合物番号１１０の化合物の製造
（１）１−フェニル−３−エチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９６．２％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８９（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−（２，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−フェニル−３−エチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１１０）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１３．５％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３８−６．４３（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０１（３Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
例１１１：化合物番号１１１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１２：化合物番号１１２の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４８．８％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１１２）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．２％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３０（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４２−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
例１１３：化合物番号１１３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２３（３Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９−８．４６（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１１４：化合物番号１１４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．９％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１１５：化合物番号１１５の化合物の製造
（１）１−ベンジル−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．３％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．０７（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−ベンジル−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１１５）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．０％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１６（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．６１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１６：化合物番号１１６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．８％（橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４４ ａｎｄ １．４９（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４３ ａｎｄ ４．５０（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９０ ａｎｄ ６．９１（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４ ａｎｄ ７．６５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．５８ ａｎｄ ７．８２（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８６ ａｎｄ ８．４３（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１１−８．３４（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ），９．４３ ａｎｄ ９．６０（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｂｒｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
例１１７：化合物番号１１７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８６−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例１１８：化合物番号１１８の化合物の製造
（１）１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．７％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１１８）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９５．９％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２７−３．３４（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１９：化合物番号１１９の化合物の製造
（１）１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．９％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１１９）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．２％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．３４（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２０：化合物番号１２０の化合物の製造
（１）１−（２，３−ジメチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．７％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｍ），７．１５（３Ｈ，ｓ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１２０）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２１：化合物番号１２１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．６％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．２１−３．３８（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ）．
例１２２：化合物番号１２２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．５％（橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２１ ａｎｄ ２．３４（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．５８−８．４６（ｔｏｔａｌ １０Ｈ，ｍ）．
例１２３：化合物番号１２３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．４％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ），８．０１−８．０４（２Ｈ，ｍ），９．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２４：化合物番号１２４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．７％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１７（１Ｈ，ｍ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
例１２５：化合物番号１２５の化合物の製造
（１）１−（３−メチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３−メチルフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１２５）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．５％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．３５（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｓ）．
例１２６：化合物番号１２６の化合物の製造
（１）１−（３−メトキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４８．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７２−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．８２（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７６（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１２６）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８１．１％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１９−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）．
例１２７：化合物番号１２７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．１％（赤色油状物）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０３ ａｎｄ １．３２（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３５ ａｎｄ ３．３３（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．０９−３．２１ ａｎｄ ３．５５−３．６５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），６．７１−８．５３（ｔｏｔａｌ ８Ｈ，ｍ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２８：化合物番号１２８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２６．４％（赤色油状物）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０３ ａｎｄ １．３２（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０−３．２１ ａｎｄ ３．５１−３．６５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），３．３２ ａｎｄ ３．７９（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．７１−８．５１（ｔｏｔａｌ ８Ｈ，ｍ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２９：化合物番号１２９の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８９（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１２９）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．７％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．８６（７Ｈ，ｍ），８．１０−８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４２−８．５２（１Ｈ，ｍ），９．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３０：化合物番号１３０の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．３％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２４−３．３８（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３１：化合物番号１３１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．５％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（７Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３２：化合物番号１３２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．０％（黄橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４５ ａｎｄ １．５１（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．４５ ａｎｄ ４．５３（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３１ ａｎｄ ７．５７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．４７ ａｎｄ ７．７６（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），８．１３−８．３７（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ），９．４５−９．６１（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３３：化合物番号１３３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４３．７％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４５（９Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９１−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
例１３４：化合物番号１３４の化合物の製造
（１）１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．３％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７３−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（２）４−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１３４）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１３．２％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２１−３．３８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．４９（２Ｈ，ｓ），９．８０（１Ｈ，ｓ）．
例１３５：化合物番号１３５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２５．１％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ），８．２３−８．３７（４Ｈ，ｍ），９．５３（２Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
例１３６：化合物番号１３６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．１％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５４−７．７０（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３７：化合物番号１３７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．３％（淡茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．５９−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３８：化合物番号１３８の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２８（９Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．８２（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１３８）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．１％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４５（９Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１３９：化合物番号１３９の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４４（９Ｈ，ｓ），７．４０−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｓ），８．０２−８．０４（２Ｈ，ｍ），９．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４０：化合物番号１４０の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２１−３．４０（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４１：化合物番号１４１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４−３．１６（１Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ））．
例１４２：化合物番号１４２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．７％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０−２１（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４３：化合物番号１４３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．４％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ），８．０１−８．０４（２Ｈ，ｍ），９．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４４：化合物番号１４４の化合物の製造
（１）１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．４％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）４−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１４４）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．５０（２Ｈ，ｓ），９．８０（１Ｈ，ｓ）．
例１４５：化合物番号１４５の化合物の製造
（１）１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．３％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．０７（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１４５）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４３．７％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５７−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４６：化合物番号１４６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７８（５Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４７：化合物番号１４７の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．３％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．９８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１４７）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．３％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．９９−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．５０−８．６１（１Ｈ，ｍ）．
例１４８：化合物番号１４８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．１％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．４０−６．５２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６９（５Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４９：化合物番号１４９の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．８％（黄土色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８４ ａｎｄ ７．５８（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．４９ ａｎｄ ７．５５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９８ ａｎｄ ８．０１（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．４５ ａｎｄ ９．６７（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）．
例１５０：化合物番号１５０の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．２％（黄色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．４９ ａｎｄ ８．５０（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．１５ ａｎｄ ６．７７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５７ ａｎｄ ９．０１（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４６ ａｎｄ ７．５４（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９７ ａｎｄ ７．９９（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例１５１：化合物番号１５１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．２％（黄土色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．４４ ａｎｄ ６．４７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．１３ ａｎｄ ８．２６（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．８５ ａｎｄ ８．９７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．４６ ａｎｄ ７．５３（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８３ ａｎｄ ８．００（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５２：化合物番号１５２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）．
例１５３：化合物番号１５３の化合物の製造
（１）１−（３−カルボキシフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．０５（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４４（１Ｈ，ｍ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），１３．２０（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３−カルボキシフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１５３）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５６−７．６４（５Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１３．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５４：化合物番号１５４の化合物の製造
（１）１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０８（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，０．９Ｈｚ），８．４３−８．４５（１Ｈ，ｍ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１５４）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．４％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９０（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．８５（９Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
例１５５：化合物番号１５５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．４％（黄色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．４８−２．５３（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），４．３９−４．５２（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），６．４８ ａｎｄ ６．５２（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６ ａｎｄ ８．８８（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１３−８．３４（ｔｏｔａｌ ５Ｈ，ｍ），８．８１−９．０１（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），１０．００−１０．３５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），１０．６９−１０．９７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ）．
例１５６：化合物番号１５６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．９％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３ ａｎｄ １．５０（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４３ ａｎｄ ４．５１（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４５ ａｎｄ ６．４６（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．９３ ａｎｄ ８．０７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），８．１５−８．３４（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ），８．８１−９．０８（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），１０．５９−１０．８８（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ）．
例１５７：化合物番号１５７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３．４％（淡茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．３４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（３Ｈ，ｍ），９．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５８：化合物番号１５８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．１％（淡橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８９−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１１−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５９：化合物番号１５９の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＫ−９６８／１２３８３３３４
例１６０：化合物番号１６０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−０２３／１３４３８０４９
例１６１：化合物番号１６１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−４６５／１４４５８０２４
例１６２：化合物番号１６２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−６４８／１４２３８００３
例１６３：化合物番号１６３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−９８９／１３８７４０１３
例１６４：化合物番号１６４の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ００４４４３９７
例１６５：化合物番号１６５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ００４３１２２８
例１６６：化合物番号１６６の化合物の製造
（１）５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−フラルデヒド
５−ブロモ−２−フラルデヒド（２．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（３１５ｍｇ，１６．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４．８４ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１８ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）、水（２０ｍｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１．０１ｇ，２７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ）．
（２）１−（３−カルボキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％（淡橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．９７（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．７０（１Ｈ，ｓ），１３．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０８（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９３．１％（淡黄白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９０（３Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．７６（１Ｈ，ｓ）．
（４）４−｛［５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル］メチレン｝−１−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１６６）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．８％（赤色粉末）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物（異性対比＝約１：０．７）として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２．１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，０．６Ｈｚ），７．１２（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，０．６Ｈｚ），７．３７（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７３（０．７Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１．５Ｈｚ），７．９７（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．８Ｈｚ），８．１７（０．７Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｔ，１．８Ｈｚ），８．６３（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），９．０３（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
例１６７：化合物番号１６７の化合物の製造
（１）１−（３−ニトロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．５％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．３３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）４−｛［５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル］メチレン｝−１−（３−ニトロフェニル）−３−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１６７）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．８％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４３ ａｎｄ ５．５７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．４０−６．６７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），６．５１ ａｎｄ ６．６６（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．０９−８．０１（ｔｏｔａｌ １０Ｈ，ｍ），８．４３−８．５５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），８．９０−９．０７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ）．
例１６８：化合物番号１６８の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ０００９８０１８
例１６９：化合物番号１６９の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＧ−２０５／１１８６６１６１
例１７０：化合物番号１７０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＧ−２０５／１１８６６１７４
例１７１：化合物番号１７１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＧ−６９０／１１４２５０２０
例１７２：化合物番号１７２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＫ−９６８／１２５７２０７４
例１７３：化合物番号１７３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＫ−９６８／１２９７１２０６
例１７４：化合物番号１７４の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＫ−９６８／１５２５２９９３
例１７５：化合物番号１７５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−６５５／４０７６０１７４
例１７６：化合物番号１７６の化合物の製造
４−｛［５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル］メチレン｝−１−（３−メトキシカルボニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１６６；１１０．２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／エタノール（４ｍｌ＋２ｍｌ）混合溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、次いで混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の濃橙色粉末（８９．９ｍｇ，８４．０％）を得た。
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．６１−７．６８（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），７．７４−７．７５（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８６−７．９１（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ），８．０６−８．１３（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．７５−８．７８（１Ｈ，ｍ），１３．１４（ｔｏｔａｌ＿２Ｈ，ｂｒｓ）．
例１７７：化合物番号１７７の化合物の製造
（１）５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フラルデヒド
例１６６（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．０％（淡褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−２−イル｝メチレン）−１−（３−メトキシカルボニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１７７）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．５％（赤色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
例１７８：化合物番号１７８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６％（赤色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３３（６Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例１７９：化合物番号１７９の化合物の製造
例１７６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．５％（赤色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），１３．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８０：化合物番号１８０の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．４％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０４−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０−７．６３（５Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）．
例１８１：化合物番号１８１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．３％（赤色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５３−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例１８２：化合物番号１８２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．８％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．７８−７．４３（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ），７．３８ ａｎｄ ７．４４（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６０−７．７８（ｔｏｔａｌ ５Ｈ，ｍ）．
例１８３：化合物番号１８３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．１％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２１ ａｎｄ ２．３４（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．６８ ａｎｄ ２．７４（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１４ ａｎｄ ３．３１（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９１ ａｎｄ ３．９５（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．５８−８．４６（ｔｏｔａｌ １０Ｈ，ｍ）．
例１８４：化合物番号１８４の化合物の製造
例１７６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４３．５％（赤色粉末）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６５−７．６８（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８７−７．９０（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．３７−８．３９（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），８．４６−８．５０（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），１３．１９（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８５：化合物番号１８５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．４％（朱色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，０．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９５−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
例１８６：化合物番号１８６の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ００６２４７８３
例１８７：化合物番号１８７の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ００６３１７９７
例１８８：化合物番号１８８の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＧ−２０５／３７１６９０３４
例１８９：化合物番号１８９の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−０２３／１３４３６０１４
例１９０：化合物番号１９０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−４６５／１５２８１２３１
例１９１：化合物番号１９１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−６４８／１４２３８００２
例１９２：化合物番号１９２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−６４８／１５１０２０２６
例１９３：化合物番号１９３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社（オランダ）
カタログコード番号：ＡＮ−９８９／４０８２１６８３
例１９４：化合物番号１９４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．１％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９０（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７４−７．８６（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，０．９Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
例１９５：化合物番号１９５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．５％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１９６：化合物番号１９６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１８．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８−８．７０（２Ｈ，ｍ）．
例１９７：化合物番号１９７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．１％（橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５０（９Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，１．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例１９８：化合物番号１９８の化合物の製造
例１７６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．１％（橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４６（９Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１３．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１９９：化合物番号１９９の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．０％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．７７−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．０９−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例２００：化合物番号２００の化合物の製造
（１）１−（３−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．８％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９−１．２３（６Ｈ，ｍ），２．７７−２．８５（１Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．６１−８．６２（１Ｈ，ｍ）．
（２）４−［（５−ブロモフラン−２−イル）メチレン］−１−（３−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号２００）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．６％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１−３．３５（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０２−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例２０１：化合物番号２０１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．７０（７Ｈ，ｍ），８．０４−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４７−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例２０２：化合物番号２０２の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．１％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４−３．１８（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９８−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例２０３：化合物番号２０３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．１％（橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１ ａｎｄ １．４５（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１−３．０７ ａｎｄ ３．８０−３．８５（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），７．１０−８．８４（ｔｏｔａｌ ９Ｈ，ｍ）．
例２０４：化合物番号２０４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４−３．１７（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．７３−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．９０−８．９５（１Ｈ，ｍ）．
例２０５：化合物番号２０５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．７％（淡橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３８ ａｎｄ １．４０（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９６−３．１２ ａｎｄ ３．５８−３．６８（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），３．８８ ａｎｄ ３．９５（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．６３ ａｎｄ ６．６６（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０７ ａｎｄ ８．７３（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３１ ａｎｄ ７．３４（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｓ），７．４４−８．６８（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ）．
例２０６：化合物番号２０６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．７％（淡橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３−３．１２（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
例２０７：化合物番号２０７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．４％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４−３．４７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８０−８．８４（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例２０８：化合物番号２０８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．５％（橙色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２１ ａｎｄ １．４０（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１−３．１２（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），３．９７ ａｎｄ ３．９９（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），５．９２ ａｎｄ ６．０５（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．９７−８．６５（ｔｏｔａｌ ８Ｈ，ｍ）．
例２０９：化合物番号２０９の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．４％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４２ ａｎｄ １．４７（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５−３．１６ ａｎｄ ３．８０−３．８７（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９８ ａｎｄ ７．０３（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．２４−７．５４（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），７．６３ ａｎｄ ７．６９（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８４−８．８９（ｔｏｔａｌ ４Ｈ，ｍ）．
例２１０：化合物番号２１０の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．０％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｓ）．
例２１１：化合物番号２１１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．１％（赤茶色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４ ａｎｄ １．３９（ｔｏｔａｌ ６Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．２０−３．４１（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），７．５５−８．６７（ｔｏｔａｌ １０Ｈ，ｍ），１３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１２：化合物番号２１２の化合物の製造
４−［３−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号２０４；３０ｍｇ，０．０７１９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）のメタノール／水（１．５ｍｌ＋０．２ｍｌ）の混合溶液を７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで懸濁洗浄して、標題化合物の黄土色固体（２０ｍｇ，６９．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２６−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．７９−８．８２（１Ｈ，ｍ），９．０１−９．０４（１Ｈ，ｍ），１３．２６（１Ｈ，ｓ）．
例２１３：化合物番号２１３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１２−８．２９（５Ｈ，ｍ）．
例２１４：化合物番号２１４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．２％（茶色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５３−１．６０（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｍ），３．９８ ａｎｄ ３．９９（ｔｏｔａｌ ３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），４．４８−４．５９（ｔｏｔａｌ ２Ｈ，ｍ），７．２７−８．９２（ｔｏｔａｌ ９Ｈ，ｍ）．
例２１５：化合物番号２１５の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．２％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１０−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．６４（５Ｈ，ｍ），７．７６−７．８４（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．３，１．８，１．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），１３．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１６：化合物番号２１６の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．３％（茶色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９２−８．７６（ｔｏｔａｌ １５Ｈ，ｍ），１３．１２（１Ｈ，ｓ）．
例２１７：化合物番号２１７の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．８％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５６−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７４−７．８４（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．１３−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．６８（３Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１３．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１８：化合物番号２１８の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．７％（赤色固体）
なお、本化合物は、ピラゾロン環４位のエキソメチレンに関する幾何異性体の混合物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６２−８．１８（ｔｏｔａｌ ８Ｈ，ｍ），８．４４ ａｎｄ ８．４９（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｅａｃｈ ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３−８．８０（ｔｏｔａｌ １Ｈ，ｍ），１３．２１（１Ｈ，ｓ）．
例２１９：化合物番号２１９の化合物の製造
（１）１−フェニル−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
例１０４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．９％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８３（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９４（６Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
（２）４−ベンジリデン−１−フェニル−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号２１９）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．４％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８８（６Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．６８（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９５−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．５５−８．５９（２Ｈ，ｓ）．
例２２０：化合物番号２２０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：ＬａｂｏＴｅｓｔ社（ドイツ）
カタログコード番号：ＬＴ−２４６Ｘ４９９
例２２１：化合物番号２２１の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．６％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．５９−７．７５（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２２：化合物番号２２２の化合物の製造
（１）２−クロロ−５−ヒドラジノピリジン
５−アミノ−２−クロロピリジン（３００ｍｇ，２．３３４ｍｍｏｌ）の濃塩酸（３ｍｌ）溶液に、亜硫酸ナトリウム水溶液（１８０ｍｇ，２．５６７ｍｍｏｌ）の水（３ｍｌ）溶液を−１０℃でゆっくりと滴下し、次いで混合物を３０分間攪拌した。この反応混合物に、塩化第一スズ［塩化すず（ＩＩ）；２４８３ｍｇ，１２．８３７ｍｍｏｌ］の濃塩酸（３ｍｌ）溶液を−５℃以下でゆっくりと滴下し、次いで混合物を１時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ ＮａＯＨを加えてｐＨを１３とし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の淡赤色固体（１６０ｍｇ，４７．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．１７（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）１−（２−クロロピリジン−５−イル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
５−アミノ−２−クロロピリジン（１６０ｍｇ，１．１１４ｍｍｏｌ）、イソブチリル酢酸エチル（２０４ｍｇ，１．２２６ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍｌ）溶液を１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１８４ｍｇ，６９．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７４−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（３）４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（２−クロロピリジン−５−イル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号２２２）
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．０％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６−３．１８（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２３：化合物番号２２３の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．４％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３９−４．５２（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８−８．３４（４Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２４：化合物番号２２４の化合物の製造
例１０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２６（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．００（２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），１０．４８（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）．
例３０１：化合物番号３０１の化合物の製造
（１）３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
チアゾリジン−２，４−ジオン（５８６ｍｇ，５．００ｍｍｏｌ）、４−（ブロモメチル）安息香酸メチル（１．１５ｇ，５．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７００ｍｇ，５．０６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）の混合物を６０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を洗浄（ジイソプロピルエーテル）して、標題化合物の淡黄色固体（１．１６９ｍｇ，８８．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）３−（４−カルボキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（９７５ｍｇ，３．６８ｍｍｏｌ）、酢酸（１０ｍｌ）、濃塩酸（３ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水を加えた。析出した固体を濾取し、水、ヘキサンで洗浄、減圧乾燥して、標題化合物の白色固体（８４０ｍｇ，９１．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．３０（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．９４（１Ｈ，ｓ）．
（３）３−［４−（フェニルカルバモイル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−カルボキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（６９ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、アニリン（２６ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、三塩化リン（０．０２４ｍｌ，０．２８ｍｍｏｌ）、トルエン（１．５ｍｌ）の混合物を１．２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水を加えた。析出した固体を濾取し、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄、減圧乾燥して、標題化合物の淡黄色固体（５６ｍｇ，６２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．３１（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（フェニルカルバモイル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０１）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（フェニルカルバモイル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：１４．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９１（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）．
例３０２：化合物番号３０２の化合物の製造
（１）３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−チアゾリジンジオン、及び４−ニトロベンジルアルコール
収率：９０．９％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２９（２Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１．１４７ｇ，４．５４ｍｍｏｌ）、エタノール（２０ｍｌ）の混合物に濃塩酸（２ｍｌ）、鉄粉（０．６ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間加熱還流した。次いで、濃塩酸（１ｍｌ）、鉄粉（０．３ｇ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、セライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を洗浄（ジイソプロピルエーテル）して、標題化合物の黄白色粉末（０．７６７ｇ，７５．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２２（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（３）３−［４−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１５０ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１６５ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（１２３ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｍｌ，１．３６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４ｍｌ）の混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の橙色油状物（１１４ｍｇ，５６．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９４（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（４）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０２）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３５．７％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７２（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９９−７．０７（６Ｈ，ｍ），７．１７−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３０３：化合物番号３０３の化合物の製造
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、３−（３，４−ジクロロベンジル）ロダニン（例８１（１）の化合物）
収率：６８．２％（黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５９−７．６２（３Ｈ，ｍ），９．４３（３Ｈ，ｂｒ）．
例３０４：化合物番号３０４の化合物の製造
（１）３−［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−チアゾリジンジオン、及び５，６−ジクロロ−３−ピリジンメタノール
収率：９４．８％（白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．００（２Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０４）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：７８．４％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８８（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
例３０５：化合物番号３０５の化合物の製造
（１）３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−チアゾリジンジオン、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール
収率：８８．４％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．１２（２Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０５）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８１．４％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．６９（２Ｈ，ｂｒ）．
例３０６：化合物番号３０６の化合物の製造
（１）３−（４−スチリルベンジル）ロダニン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−スチリルベンジルアルコール、及びロダニン
収率：５５．３％（淡黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２５（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．６１（４Ｈ，ｍ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（４−スチリルベンジル）ロダニン（化合物番号３０６）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（４−スチリルベンジル）ロダニン
収率：８４．６％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
例３０７：化合物番号３０７の化合物の製造
（１）３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ロダニン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール、及びロダニン
収率：３２．４％（淡黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０３（２Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ロダニン（化合物番号３０７）
下記原料を用いて例７１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ロダニン
収率：７３．４％（黄色結晶性粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０−７．７２（３Ｈ，ｍ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
例３０８：化合物番号３０８の化合物の製造
（１）３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例１１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、及び２，４−チアゾリジンジオン
収率：７７．３％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８９（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，２），５．０９（４Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４４（１５Ｈ，ｍ）．
（２）５−（４−フェノキシベンジリデン）−３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−フェノキシベンズアルデヒド、及び３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６２．１％（黄白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７４（２Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．０９（４Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．４９（１８Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（４−フェノキシベンジリデン）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３０８）
５−（４−フェノキシベンジリデン）−３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（８３．４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；０．３ｍｌ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→２：１）で精製、再結晶（クロロホルム／ヘキサン）して、標題化合物の黄白色粉末（１８．８ｍｇ，３６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．５８（２Ｈ，ｓ），６．２５（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．８６（２Ｈ，ｓ）．
例３０９：化合物番号３０９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（３）の化合物）
収率：４３．１％（黄色泡末状固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７３（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．０１−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（４Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３１０：化合物番号３１０の化合物の製造
（１）５−（３−フェノキシベンジリデン）−３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−フェノキシベンズアルデヒド、及び３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０８（１）の化合物）
収率：５６．１％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７６（２Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），５．０９（４Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．４６（２０Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−フェノキシベンジリデン）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１０）
下記原料を用いて例３０８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−フェノキシベンジリデン）−３−［３，４，５−トリス（ベンジルオキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４９．９％（薄橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．５６（２Ｈ，ｓ），６．２４（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．９８（２Ｈ，ｓ）．
例３１１：化合物番号３１１の化合物の製造
（１）３−［４−（フェノキシアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物；６６．６ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、フェノキシアセチルクロリド（４３μｌ，０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１ｍｌ，０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体（１０７．２ｍｇ，９９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９４（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（フェノキシアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１１）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（フェノキシアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５３．０％（黄土色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．６７（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６７−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．９４−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３１２：化合物番号３１２の化合物の製造
（１）３−｛４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物；６３．５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、３−フェノキシフェニル酢酸（６５．２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ・ＨＣｌ；１１０．１ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ；２ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：１）で精製して、標題化合物の薄黄色澄明油状物（９５ｍｇ，７６．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．６９（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．１６（８Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（６Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−｛４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１２）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３８．３％（橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６１（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．９３（４Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
例３１３：化合物番号３１３の化合物の製造
（１）３−［４−（フェニルアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物；６６．７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、フェニルアセチルクロリド（４３μｌ，０．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１ｍｌ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル）して、標題化合物の微黄白色粉末（１０１．６ｍｇ，９９．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６２（２Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（フェニルアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（フェニルアセチルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：１３．５％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６２（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
例３１４：化合物番号３１４の化合物の製造
（１）３−［４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物；０．１０ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、ヒドロシンナモイルクロリド（６７μｌ，０．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３ｍｌ，０．９３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を結晶化（酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の白色粉末（１５７．５ｍｇ，９８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．３９（９Ｈ，ｍ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１４）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５９．０％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．１４−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
例３１５：化合物番号３１５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３１４（１）の化合物）
収率：６６．５％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
例３１６：化合物番号３１６の化合物の製造
（１）３−［４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物；０．１０ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、４−フェノキシ安息香酸（９６．４ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、ピリジン（８０μｌ，０．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、オキシ塩化リン（４５μｌ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（９５．１ｍｇ，５０．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：４９．７％（薄橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．０６−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）．
例３１７：化合物番号３１７の化合物の製造
（１）３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３１６（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−（４−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０２（２）の化合物）、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル酢酸
収率：６１．１％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９３（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１７）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５４．５％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９３（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）．
例３１８：化合物番号３１８の化合物の製造
（１）３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３０１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３−ニトロベンジルクロリド
収率：９２．４％（薄黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．２８（２Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ）．
（２）３−（３−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩
３−（３−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１．８６６ｇ，７．４０ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍｌ）の混合物に濃塩酸（３ｍｌ）、鉄粉（１．２４ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、セライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製した。得られた粗生成物をジイソプロピルエーテルに溶解し、４Ｎ塩酸の酢酸エチル溶液を加え、次いでヘキサンを加えた。析出した固体を濾過、減圧乾燥して、標題化合物の白色粉末（１．７７１ｇ，９２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４，０．９Ｈｚ），６．７０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
（３）３−［３−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３０２（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−（３−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩、及びフェニルボロン酸
収率：６２．３％（黄色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９４（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ）．
（４）５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−［３−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３５．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７−７．０６（６Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３１９：化合物番号３１９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３−（フェニルアミノ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３１８（３）の化合物）
収率：９．５％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７９−６．８７（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），６．９７−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３２０：化合物番号３２０の化合物の製造
（１）３−｛３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（３−アミノベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩（例３１８（２）の化合物；３２５．５ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）、３−フェノキシフェニル酢酸（２８７．１ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３ｍｌ，３．７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、オキシ塩化リン（１２０μｌ，１．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（３４３．４ｍｇ，６３．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６１（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９９−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．０８−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５７（１Ｈ，ｍ），１０．１９（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２，３−ジヒドロキシベンジリデン）−３−｛３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３２０）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３９．４％（黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６１（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），６．９９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｓ）．
例３２１：化合物番号３２１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−｛３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（例３２０（１）の化合物）
収率：６６．１％（薄黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６０（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．１６（８Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｓ）．
例３２２：化合物番号３２２の化合物の製造
（１）５−スチリルサリチルアルデヒド
５−ブロモサリチルアルデヒド（１．５ｇ，７．４６２ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１１６ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４２ｍｇ，０．１８７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７ｍＬ）の混合物を室温で１０分間攪拌した。この混合物にスチレン（８５５ｍｇ，８．２０８ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性とした。析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで懸濁洗浄して、標題化合物の黄色固体（４５７ｍｇ，２７．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．００−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，９．０Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（２−ヒドロキシ−５−スチリルベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３２２）
５−スチリルサリチルアルデヒド（６５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）、３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物；８０ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（６７ｍｇ，０．８６９ｍｍｏｌ）、エタノール（１ｍｌ）の混合物を８０℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールで懸濁洗浄して、標題化合物の黄色固体（３５ｍｇ，２５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２２−２．４１（５Ｈ，ｍ），７．５３−７．６８（６Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）．
例３２３：化合物番号３２３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７６．７％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
例３２４：化合物番号３２４の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシ−４，５−メチレンジオキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：４．９％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．８１（２Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．０９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ）．
例３２５：化合物番号３２５の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−フルオロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：４４．９％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．０８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
例３２６：化合物番号３２６の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシ−４−フルオロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７６．９％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ）．
例３２７：化合物番号３２７の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−クロロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：６０．７％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例３２８：化合物番号３２８の化合物の製造
下記原料を用いて例３０８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−クロロベンジリデシ）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３２７）
収率：８７．７％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）．
例３２９：化合物番号３２９の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８２．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８０（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
例３３０：化合物番号３３０の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−イソプロピル−４−メトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：９７．９％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３３１：化合物番号３３１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７７．３％（黄土色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９５（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
例３３２：化合物番号３３２の化合物の製造
下記原料を用いて例３０８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−フルオロ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３３１）
収率：５０．３％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
例３３３：化合物番号３３３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−トリフルオロメチル−４−メトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：３５．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ）．
例３３４：化合物番号３３４の化合物の製造
５−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１０；７０ｍｇ，０．１７０ｍｍｏｌ）にＬ−（＋）−アルギニン（８９ｍｇ，０．５１０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えながら乳鉢で混合した。この混合物を酢酸エチルで懸濁洗浄して、標題化合物の赤橙色固体（１１４ｍｇ，７１．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ １．６５−１．８４（１２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３０（６Ｈ，ｍ），３．４２−３．４７（３Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．６９（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．５１−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
例３３５：化合物番号３３５の化合物の製造
５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２３；１１０ｍｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）にＬ−（＋）−アルギニン（９７ｍｇ，０．５５５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えながら乳鉢で混合した。この混合物をジクロロメタンで懸濁洗浄して、標題化合物の赤色固体（１４０ｍｇ，６７．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．６０−１．７９（８Ｈ，ｍ），３．１４−３．２１（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．３４（２Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９３−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ）．
例３３６：化合物番号３３６の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２２（１）の化合物）
収率：５０．２％（薄黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８８（２Ｈ，ｓ），６．１５（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
例３３７：化合物番号３３７の化合物の製造
５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２３；１５３．１ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、クロロギ酸エチル（８０μｌ，０．８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６０μｌ，１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の薄黄白色粉末（１８６ｍｇ，８９．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ）．
例３３８：化合物番号３３８の化合物の製造
５−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１０；５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を水酸化ナトリウム（９．７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（０．５ｍｌ）に溶解した。溶媒を減圧留去して得られた残渣にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させた。イソプロピルエーテルを減圧留去して得られた結晶を減圧乾燥して、標題化合物の黒褐色結晶（５７ｍｇ）を得た。
ｍｐ ２４１℃（ｄｅｃｏｍｐ．）
例３３９：化合物番号３３９の化合物の製造
下記原料を用いて例３３８と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４−ジヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号２３）
ｍｐ ２０２℃（ｄｅｃｏｍｐ．）
例３４０：化合物番号３４０の化合物の製造
下記原料を用いて例３３７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号１０）、及びクロロギ酸エチル
収率：９４．４％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３４１：化合物番号３４１の化合物の製造
（１）３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド
３−メトキシサリチル酸（１．００ｇ，５．９５ｍｍｏｌ）、ヘキサメチレンテトラミン（４．３ｇ，３０．７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）の混合物を９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の橙白色粉末（７７７．５ｍｇ，６６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８８（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ）．
（２）３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド
３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド（０．７０ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）、メタノール（１０ｍｌ）、濃硫酸（０．３ｍｌ）、ヘキサメチレンテトラミン（４．３ｇ，３０．７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）の混合物を２４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して、標題化合物の橙白色粉末（６９９．６ｍｇ，９３．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２２（１）の化合物）
収率：６６．７％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−［３，４−ジヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４１）
５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１４５．５ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液；１ｍｌ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を結晶化（酢酸エチル／イソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の黄白色粉末（６５．７ｍｇ，４６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
例３４２：化合物番号３４２の化合物の製造
（１）３，５−ビス（メトキシメトキシ）安息香酸メチル
３，５−ジヒドロキシ安息香酸メチル（６．４２ｇ，３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．５ｍｌ，９１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（６．３ｍｌ，３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の無色澄明油状物（６．３５ｇ，６４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４８（６Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），５．１９（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）３，５−ビス（メトキシメトキシ）ベンジルアルコール
３，５−ビス（メトキシメトキシ）安息香酸メチル（６．３５ｇ，２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム（０．９７ｇ，２５ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した。反応混合物に少量ずつ水を加え、セライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の無色澄明油状物（５．５９ｇ，９８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４８（６Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．１６（４Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）３，５−ビス（メトキシメトキシ）ベンジルｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
３，５−ビス（メトキシメトキシ）ベンジルアルコール（５．５９ｇ，２５ｍｍｏｌ）、イミダゾール（３．３４ｇ，４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（４．０６ｇ，２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の無色澄明油状物（８．１６ｇ，９７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．１０（６Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），３．４７（６Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），５．１５（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ）．
（４）３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジルｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
３，５−ビス（メトキシメトキシ）ベンジルｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（８．１６ｇ，２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液；１６．４ｍｌ，２６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、２０分間攪拌した。この混合物にクロロギ酸メチル（２．０ｍｌ，２６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）で精製して、標題化合物の薄黄色澄明油状物（４，３０ｇ，４５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．０９（６Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），３．４６（６Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），５．１６（４Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）．
（５）３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジルアルコール３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジルｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（４．２９ｇ，１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液；１１ｍｌ，１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製して、標題化合物の白色結晶（２．４０ｇ，７８．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（６Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｍ），５．２０（４Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（６）３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒドピリジニウムジクロメート（４．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）懸濁液に、３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジルアルコール（２．４０ｇ，８．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１３ｍｌ）を滴下し、室温で１６時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の黄色結晶（１．９９ｇ，８３．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４８（６Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．２５（４Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（７）５−［３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２２（１）の化合物）
収率：６７．８％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４９（６Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．２１（４Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ）．
（８）５−［３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４２）
５−［３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１２９．４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍｌ）、濃塩酸（１ｍｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、イソプロピルエーテルを加え、析出した固体を懸濁洗浄して、標題化合物の黄色粉末（７８．４ｍｇ，７２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），１０．２９（２Ｈ，ｓ）．
例３４３：化合物番号３４３の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド（例３４１（２）の化合物）、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７．５％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例３４４：化合物番号３４４の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４３）
収率：７１．８％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ）．
例３４５：化合物番号３４５の化合物の製造
（１）３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンズアルデヒド３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド（例３４１（１）の化合物；１．０ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブタノール（０．７６ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ・ＨＣｌ（１．９５ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２０ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（７７．５ｍｇ，６．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６７（９Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７０．７％（黄色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６４（９Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）
５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１１０．９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液；０．３ｍｌ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の薄黄緑色粉末（８３．７ｍｇ，８５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ）．
例３４６：化合物番号３４６の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８２．４％（黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），１１．２８（１Ｈ，ｂｒ）．
例３４７：化合物番号３４７の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ニトロベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４６）
収率：４８．１％（黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），１０．８５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例３４８：化合物番号３４８の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：４５．３％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８４（６Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ）．
例３４９：化合物番号３４９の化合物の製造
（１）５−｛３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，４−ビス（メトキシメトキシ）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５；５１．６ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、３，４−ビス（メトキシメトキシ）アニリン（２４．８ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍｌ）溶液に、ＷＳＣＩ（４３．９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→１：３）で精製して、標題化合物の黄色油状物（１５．５ｍｇ，２１．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．５３（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１９−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５３−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）５−［３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４９）
５−｛３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−［３，４−ビス（メトキシメトキシ）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（１５．５ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、メタノール（１ｍｌ）、濃塩酸（０．０５ｍｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、イソプロピルエーテルを加え、析出した固体を懸濁洗浄して、標題化合物の黄色固体（７．６ｍｇ，５７．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９０（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５０：化合物番号３５０の化合物の製造
（１）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンズアルデヒド
３−ホルミル安息香酸（６００ｍｇ，３．９９６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（９８ｍｇ，０．７９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１１３４ｍｇ，５．１９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の無色透明油状物（３３０ｍｇ，４０．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６３（９Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０４−８．４７（３Ｈ，ｍ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンズアルデヒド（３２３ｍｇ，１．５６６ｍｍｏｌ）、３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物；４３２ｍｇ，１．５６６ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍｌ）の混合物に酢酸（２滴）、ピペリジン（２滴）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（５００ｍｇ，７８．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．５８（９Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．６１−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５０）
５−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（５００ｍｇ，１．０７７ｍｍｏｌ）、ギ酸（３ｍＬ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水を加え、析出した固体を濾取して、標題化合物の白色固体（４２４ｍｇ，９６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８７−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ），１３．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５１：化合物番号３５１の化合物の製造
（１）２−メトキシ−５−ホルミル安息香酸メチル
５−ホルミルサリチル酸（２．３９１ｇ，１４．３９ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（８．１７ｇ，５７．５７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．９６ｇ，５７．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の混合物を４５℃で１週間攪拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取して、標題化合物の白色固体（１．７６０ｇ，６３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９３（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−メトキシカルボニル−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−５−ホルミル安息香酸メチル、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：９０．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシカルボニル−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：１００％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５１）
下記原料を用いて下記例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：９５．８％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５２：化合物番号３５２の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５１）
収率：３１．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６１−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５３：化合物番号３５３の化合物の製造
下記原料を用いて下記例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３５１（３）の化合物）、及び４−メトキシアニリン
収率：６０．２％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５４：化合物番号３５４の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５３）
収率：３６．０％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５５：化合物番号３５５の化合物の製造
下記原料を用いて下記例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３５１（３）の化合物）、及び３−メトキシアニリン
収率：５６．５％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒ）．
例３５６：化合物番号３５６の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５５）
収率：５１．４％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．５５（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３５７：化合物番号３５７の化合物の製造
５−（３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５０；６７ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）、３，４−ジメトキシアニリン（２５ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）、トルエン（１．５ｍＬ）の混合物に三塩化リン（１１ｍｇ，０．０８２ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水を加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで懸濁洗浄して、標題化合物の淡黄色固体（４５ｍｇ，５０．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６１−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）．
例３５８：化合物番号３５８の化合物の製造
本化合物は、例３５１（３）で合成した化合物である。
例３５９：化合物番号３５９の化合物の製造
（１）５−（３−ニトロ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物；１．５０６ｇ，５．４５ｍｍｏｌ）のトルエン（７．０ｍｌ）溶液に、ピペリジン（０．１ｍｌ）、酢酸（０．１ｍｌ）、３−ニトロ−４−メトキシベンズアルデヒド（０．９８８ｇ，５．４５ｍｍｏｌ）を加え、７時間還流した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルあけた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄して、標題化合物の淡黄色結晶（１．６１５７ｇ，６６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０１（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−（３−アミノ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−ニトロ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（２００ｍｇ，０．４５５ｍｍｍｏｌ）のエタノール（３．０ｍｌ）溶液に、鉄粉（７６．３ｍｇ，１．３６６ｍｍｏｌ）、濃塩酸（２８５ｍｇ，２．７３２ｍｍｍｏｌ）を加え、徐々に加熱し、次いで３時間還流した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、濾過した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して、標題化合物の淡黄色結晶（５０ｍｇ，２６．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６０−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−［４−メトキシ−３−（３，４−ジヒドロキシベンゾイルアミノ）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５９）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−アミノ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジヒドロキシ安息香酸
収率：６０．０％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ）．
例３６０：化合物番号３６０の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）、及び３−トリフルオロメチル−４−メトキシアニリン
収率：４．９％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８６−８．０８（３Ｈ，ｍ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）．
例３６１：化合物番号３６１の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）、及び３−メチル−４−ヒドロキシアニリン
収率：９９．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１４（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３６２：化合物番号３６２の化合物の製造
（１）５−ホルミルサリチル酸４−メトキシベンジルエステル
５−ホルミルサリチル酸（１．２ｇ，７．２２３ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルアルコール（９９８ｍｇ，７．２２３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．８９５ｇ，７．２２３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）の混合物に、０℃で、ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液，ｄ＝１．１１３；２．８ｍＬ，７．２２３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（６０４ｍｇ，２９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシベンジリデン］−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６２）
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸４−メトキシベンジルエステル、及び３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２０（１）の化合物）
収率：７０．７％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１−７．６２（１２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例３６３：化合物番号３６３の化合物の製造
（１）５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル
ベンジルブロミド（３４２ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（２５６ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を室温で５分間攪拌した。この混合物に５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、次いで１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、標題化合物の白色固体（３５３ｍｇ，６８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４３（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２−７．４９（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６３）
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル、及び３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３０５（１）の化合物）
収率：７９．７％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．１９（２Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例３６４：化合物番号３６４の化合物の製造
５−（３−アミノ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３５９（２）の化合物；１００ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）、ピリジン（１１μｌ，０．１３６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）、テトラヒドロフラン（３ｍｌ）の混合物に、氷冷下、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリド（３１．３ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→１：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１４．７ｍｇ，１８．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９３（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ）．
例３６５：化合物番号３６５の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛４−メトキシ−３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６４）
収率：５９．８％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．１３（３Ｈ，ｍ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
例３６６：化合物番号３６６の化合物の製造
（１）５−（３−ニトロベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３５９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ニトロベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８７．４％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−アミノベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−ニトロベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（６００ｍｇ，１．４１１ｍｍｍｏｌ）のエタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン（計２０ｍｌ）の混合溶液に１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で一夜攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の黄色結晶（１３６．７ｍｇ，２４．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），６．６７−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−｛３−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルアミノ］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６６）
下記原料を用いて例３６４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−アミノベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリド
収率：７２．１％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）．
例３６７：化合物番号３６７の化合物の製造
下記原料を用いて例３６４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。但し、塩基として、ピリジンのかわりにトリエチルアミンを用いた。
原料：５−（３−アミノベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３６６（２）の化合物）、及び４−メトキシベンゾイルクロリド
収率：１５．１％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）．
例３６８：化合物番号３６８の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６７）
収率：２６．０％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．９２（４Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）．
例３６９：化合物番号３６９の化合物の製造
下記原料を用いて例３６４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。但し、塩基として、ピリジンのかわりにトリエチルアミンを用いた。
原料：５−（３−アミノベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３６６（２）の化合物）、及び３，４−ジメトキシベンゾイルクロリド
収率：６．７％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８６（６Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ）．
例３７０：化合物番号３７０の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６９）
収率：３５．９％（灰白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
例３７１：化合物番号３７１の化合物の製造
（１）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて下記例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシベンジリデン］−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６２）
収率：１００％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８９（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７１）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：３１．５％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．３４−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３７２：化合物番号３７２の化合物の製造
（１）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３６３；２７０ｍｇ，０．４６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、０℃下で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；０．９３ｍＬ，０．９３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、次いで１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した結晶を濾取し、ジクロロメタンで洗浄して、標題化合物の淡緑色固体（１７０ｍｇ，７５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０７（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７６−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９２−８．０７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７２）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン収率：５５．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０２−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３７３：化合物番号３７３の化合物の製造
５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（４−フェニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７１；１１０ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、０℃で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；０．７８ｍＬ，０．７８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の黄色固体（１２ｍｇ，１１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８９（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３３−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｓ）．
例３７４：化合物番号３７４の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７２）
収率：３８．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９２−８．０７（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例３７５：化合物番号３７５の化合物の製造
（１）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル（例３６３（１）の化合物）、及び３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例９０（１）の化合物）
収率：９８．４％（淡橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９３−３．９８（２Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５−７．５０（９Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：５１．６％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７５）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：６６．８％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｓ）．
例３７６：化合物番号３７６の化合物の製造
（１）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル（例３６３（１）の化合物）、及び３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例５０（１）の化合物）
収率：４９．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ６）：δ ４．９７（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３７−７．６２（７Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６１．７％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９８（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７６）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：７２．８％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．２６（３Ｈ，ｍ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
例３７７：化合物番号３７７の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７５）
収率：２３．５％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｓ）．
例３７８：化合物番号３７８の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（４−ニトロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７６）
収率：２２．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９９（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５８−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２６（３Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３７９：化合物番号３７９の化合物の製造
下記原料を用いて例３６４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−アミノ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３５９（２）の化合物）、及び３，４−ジメトキシベンゾイルクロリド
収率：１１．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（６Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｓ）．
例３８０：化合物番号３８０の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３７９）
収率：６５．１％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３８１：化合物番号３８１の化合物の製造
下記原料を用いて例３６４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−アミノ−４−メトキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例３５９（２）の化合物）、及び４−メトキシベンゾイルクロリド
収率：８１．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ）．
例３８２：化合物番号３８２の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−メトキシ−３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８１）
収率：９４．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３８３：化合物番号３８３の化合物の製造
（１）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル（例３６３（１）の化合物）、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例２（１）の化合物）
収率：７０．４％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０３（２Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９９（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：９４．３％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８３）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：８１．４％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３８４：化合物番号３８４の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８３）
収率：９７．８％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｓ）．
例３８５：化合物番号３８５の化合物の製造
（１）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル（例３６３（１）の化合物）、及び３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２４（１）の化合物）
収率：５６．０％（灰白色結晶）
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：９１．４％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８５）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：７４．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｓ）．
例３８６：化合物番号３８６の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジフルオロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８５）
収率：７５．５％（黄褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例３８７：化合物番号３８７の化合物の製造
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸４−メトキシベンジルエステル（例３６２（１）の化合物）、及び３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例４３（１）の化合物）
収率：６７．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８３（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例３８８：化合物番号３８８の化合物の製造
（１）５−｛３−［３，４−ビス（メトキシメトキシ）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５０；２０７．１ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、３，４−ビス（メトキシメトキシ）アニリン（１０８．２ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、オキシ塩化リン（４９μｌ，０．５３ｍｍｏｌ）、ピリジン（４１μｌ，０．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製して、標題化合物の黄白色固体（９９．５ｍｇ，３２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．５３（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８８）
下記原料を用いて例３４９（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛３−［３，４−ビス（メトキシメトキシ）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８４．６％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６２−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），１０．０５（１Ｈ，ｓ）．
例３８９：化合物番号３８９の化合物の製造
（１）５−｛３−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３８８（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５０）、及び４−アミノ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率：５０．３％（黄白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．６０（９Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０２（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−（４−カルボキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８９）
下記原料を用いて例３４５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛３−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：３９．０％（薄褐白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８７（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１２．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９０：化合物番号３９０の化合物の製造
（１）３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド
３−メチルサリチル酸（１．００ｇ，６．５７ｍｍｏｌ）、ヘキサメチレンテトラミン（１．８４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（８ｍｌ）の混合物を９０℃で２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（ヘキサン）して、標題化合物の白色固体（０．８５ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５２（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
（２）３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒド３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド（０．８５ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．２４ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、ベンジルアルコール（０．４９ｍｌ，４．７３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液；１．８５ｍｌ）をゆっくり滴下し、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（０．８７ｇ，４８．６％；２工程）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−［３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：６４．５％（薄黄白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２６（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９０）
５−［３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（５５２ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（５ｍｌ）の混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液；１．３ｍｌ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、テトラヒドロフラン／酢酸エチル混合溶液で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の黄白色粉末（４３３．７ｍｇ，９４．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３９１：化合物番号３９１の化合物の製造
（１）５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３８７）
収率：９９．７％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９１）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：４２．１％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６７−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９２：化合物番号３９２の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３９１（１）の化合物）、及び５−アミノ−２−クロロピリジン
収率：５．０％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．４９（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例３９３：化合物番号３９３の化合物の製造
（１）５−ホルミルサリチル酸メチル
５−ホルミルサリチル酸（１．３９ｇ，８．６３７ｍｍｏｌ）、濃硫酸（触媒量）、メタノール（１０ｍｌ）の混合物を３９時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、水にあけ、析出した固体を濾取、減圧乾燥して、標題化合物（１．３０８ｇ，８６．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０２（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸メチル、及び３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２６（１）の化合物）
収率：７９．７％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（６Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：７５．４％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（６Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９３）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：６９．５％（灰黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｂｒ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ）．
例３９４：化合物番号３９４の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジメチルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９３）
収率：７９．３％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（６Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９−６．９３（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），１０．１８（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９５：化合物番号３９５の化合物の製造
（１）５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸メチル（例３９３（１）の化合物）、及び３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１１（１）の化合物）
収率：５４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９６（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：９９．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９５）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：５４．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９６：化合物番号３９６の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，５−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９５）
収率：７３．７％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５６−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例３９７：化合物番号３９７の化合物の製造
（１）５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸メチル（例３９３（１）の化合物）、及び３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例２２（１）の化合物）
収率：６１．９％
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８３．８％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９７）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：２４．１％（淡黄土色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９８：化合物番号３９８の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（２，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９７）
収率：７５．２％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８９（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１２．４０（１Ｈ，ｓ）．
例３９９：化合物番号３９９の化合物の製造
（１）５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸メチル（例３９３（１）の化合物）、及び３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例１６（１）の化合物）
収率：７２．５％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：９７．６％（橙白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）．
（３）５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９９）
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：３３．０％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．０７（６Ｈ，ｍ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３４−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｓ）．
例４００：化合物番号４００の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９９）
収率：８８．７％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．０７（２Ｈ，ｂｒ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例４０１：化合物番号４０１の化合物の製造
（１）５−［３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３８８（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９０）、及び３，４−ジメトキシアニリン
収率：２２．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１２．７７（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：２８．５％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１３．２６（１Ｈ，ｓ）．
例４０２：化合物番号４０２の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３９１）
収率：８４．３％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８７（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例４０３：化合物番号４０３の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン
収率：１８．４％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７５−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｓ），１２．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０４：化合物番号４０４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン
収率：５２．９％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０５：化合物番号４０５の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び４−アミノ−２−メトキシ安息香酸メチル
収率：９３．４％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６１−７．７４（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
例４０７：化合物番号４０７の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び５−アミノ−２−メトキシピリジン
収率：９８．８％（淡褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０８：化合物番号４０８の化合物の製造
５−｛４−ヒドロキシ−３−［（２−メトキシピリジン−５−イル）カルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４０７；５３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（３３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、酢酸（２ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル）して、標題化合物の黄褐色固体（３６ｍｇ，６９．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０９：化合物番号４０９の化合物の製造
（１）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）チアゾリジン−２，４−ジオン
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ホルミルサリチル酸ベンジルエステル（例３６３（１）の化合物）、及びチアゾリジン−２，４−ジオン
収率：６２．７％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．４１（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）チアゾリジン−２，４−ジオン（３５５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、４−（ブロモメチル）安息香酸メチル（２２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）の混合物を５５℃で５時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル）して、標題化合物の黄色固体（３６４．６ｍｇ，７２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４０９）
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−ベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン
収率：８６．１％（白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例４１０：化合物番号４１０の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ホルミルインドール、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：９１．１％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）．
例４１１：化合物番号４１１の化合物の製造
５−（インドール−３−イルメチレン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１０；２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、５分間攪拌した。この混合物に、３，４−ジベンジルオキシベンジルクロリド（１６８ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して、標題化合物の黄色固体（１８６．７ｍｇ，５３．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８６（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２−７．４１（１３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
例４１２：化合物番号４１２の化合物の製造
５−（インドール−３−イルメチレン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１０；２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、３，４−ジメトキシベンゾイルクロリド（１００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１ｍｌ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、析出した固体を濾取、懸濁洗浄（酢酸エチル）して、標題化合物の薄黄白色固体（３８．１ｍｇ，１３．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４３−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．０６−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．２４（２Ｈ，ｍ）．
例４１３：化合物番号４１３の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［１−（３，４−ジベンジルオキシベンジル）インドール−３−イルメチレン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１１）
収率：７８．７％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．６２−６．６９（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５５−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９０（２Ｈ，ｓ）．
例４１４：化合物番号４１４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
収率：６０．６％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．１９（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１−７．７２（４Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１５：化合物番号４１５の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−［４−（メトキシカルボニル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４０９）、及び３，４−ジクロロアニリン
収率：６６．６％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９３−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．０７−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．２０（１Ｈ，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１６：化合物番号４１６の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び４−アミノ安息香酸メチル
収率：４７．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，Ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１７：化合物番号４１７の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３−アミノ安息香酸メチル
収率：３９．２％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１８：化合物番号４１８の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（４−メトキシカルボニルベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１５）
収率：９１．９％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９１（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１９：化合物番号４１９の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛４−ヒドロキシ−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１６）
収率：６８．４％（淡黄褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４２０：化合物番号４２０の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛４−ヒドロキシ−３−［３−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１７）
収率：５７．４％（灰白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４２１：化合物番号４２１の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：４１．６％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７８（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１１．３１（１Ｈ，ｓ），１２．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４２２：化合物番号４２２の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝ベンジリデン）−３−（３−フェノキシベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４２１）
収率：１００．０％（灰黒色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３０（１Ｈ，ｓ）．
例４２３：化合物番号４２３の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：３５．３％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．１８（１Ｈ，ｓ）．
例４２４：化合物番号４２４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３−ニトロアニリン
収率：６５．６％（淡黄褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９８−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ）．
例４２５：化合物番号４２５の化合物の製造
下記原料を用いて例４１１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（インドール−３−イルメチレン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１０）、及び４−（ブロモメチル）安息香酸メチル
収率：８７．９％（橙色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
例４２６：化合物番号４２６の化合物の製造
（１）３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド
下記原料を用いて例３９０（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−フェニルサリチル酸、及びヘキサメチレンテトラミン
収率：６６．７％（微黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．３７−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（２）３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒドフッ化カリウム（０．４ｇ，６．８８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）の混合物に、アルゴン雰囲気下、ベンジルブロミド（０．４ｍｌ，３．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。この混合物に、３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド（０．７５ｇ，３．１１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の薄黄色澄明油状物（０．８２ｇ，７８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４５（２Ｈ，ｓ），７．３７−７．５０（８Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−［３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４２６）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：５５．４％（黄白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３９−７．５１（６Ｈ，ｍ），７．５４−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
例４２７：化合物番号４２７の化合物の製造
５−（インドール−３−イルメチレン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４１０；２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（３０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した。この混合物に、テレフタル酸モノメチルエステルクロリド（１００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して、標題化合物の黄白色粉末（２０３．３ｍｇ，７２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４５−７．６３（５Ｈ，ｍ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２２（３Ｈ，ｍ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
例４２８：化合物番号４２８の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３，４−メチレンジオキシアニリン
収率：５８．１％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．０３（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６０−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４２９：化合物番号４２９の化合物の製造
本化合物は、例３４１（３）で合成した化合物である。
例４３０：化合物番号４３０の化合物の製造
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３−フェニル−４−ヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４２６）
収率：３２．０％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．３７−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例４３１：化合物番号４３１の化合物の製造
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド（例３４２（７）の化合物）、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８５．１％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４８（６Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），５．２０（４Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ）．
例４３２：化合物番号４３２の化合物の製造
下記原料を用いて例３４２（８）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３，５−ビス（メトキシメトキシ）−４−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４３１）
収率：８５．４％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），１０．３０（２Ｈ，ｓ）．
例４３３：化合物番号４３３の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３，４，５−トリメトキシアニリン
収率：９９．８％（灰白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６４（３Ｈ，ｓ），３．７８（６Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３４：化合物番号４３４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２，３−ジメトキシアニリン
収率：７６．０％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３５：化合物番号４３５の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４３３）
収率：２１．５％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．９６（２Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３６：化合物番号４３６の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジメトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４３４）
収率：６８．４％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ），１１．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３７：化合物番号４３７の化合物の製造
下記原料を用いて例３４１（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４０５）
収率：２５．６％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８９（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３８：化合物番号４３８の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン
収率：３９．３％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９３（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ）．
例４３９：化合物番号４３９の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：７．２％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４０：化合物番号４４０の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３４５）、及びアニリン
収率：４．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６２（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．３６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４１：化合物番号４４１の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２，５−ジクロロアニリン
収率：６４．１％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．６０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４２：化合物番号４４２の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：６３．１％（淡黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．７３（１Ｈ，ｂｒ）．
例４４３：化合物番号４４３の化合物の製造
（１）４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンズアルデヒド
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（４５０ｍｇ，２．０９３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２５ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）溶液に、３，４−ジメトキシフェニルボロン酸（４５７ｍｇ，２．５１２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２６６ｍｇ，２．５１２ｍｍｏｌ）水溶液（１．３ｍＬ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製して、標題化合物の白色固体（５５８ｍｇ，９７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．８２−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−［４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４３）
下記原料を用いて例３５０（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：７９．８％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０１−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．５８−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
例４４４：化合物番号４４４の化合物の製造
５−［４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４３；１５０ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３．５ｍＬ）の混合物に、０℃で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；１．４ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、次いで室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（ヘキサン／酢酸エチル）して、標題化合物の黄色固体（１３１ｍｇ，９２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．４９−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
例４４５：化合物番号４４５の化合物の製造
５−［４−メトキシ−３−（３，４−ヒドロキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４４；１００ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（１．５ｍＬ）の混合物に、０℃で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；１．２ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、次いで室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して、標題化合物の淡黄色固体（４５ｍｇ，４６．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）．
例４４６：化合物番号４４６の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３，５−ジヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４３２）
収率：７７．７％（黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），６．３９（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
例４４７：化合物番号４４７の化合物の製造
（１）４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）ベンズアルデヒド
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（０．４３ｇ，２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２３１．１ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。この混合物に、２，６−ジメトキシフェニルボロン酸（５４５．９ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍｌ）溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。この混合物に、炭酸ナトリウム（１．８ｇ，１７ｍｍｏｌ）の水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で１０分間攪拌し、次いで１時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製、結晶化（酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の黄白色粉末（４１９．２ｍｇ，７７．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．７３（６Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４７）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８２．４％（黄白色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．７６（６Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
例４４８：化合物番号４４８の化合物の製造
（１）４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド
下記原料を用いて例４４７（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド、及び４−メトキシフェニルボロン酸
収率：９９．７％（薄黄褐色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−［４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４８）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８９．９％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
例４４９：化合物番号４４９の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−メトキシ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４７）
収率：８５．９％（薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．８２（２Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
例４５０：化合物番号４５０の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メチル−５−メトキシアニリン
収率：６２．３％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ），７．１４−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５１：化合物番号４５１の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：４５．３％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５２：化合物番号４５２の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メトキシ−５−メチルアニリン
収率：８７．５％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３４（２Ｈ，ｍ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５３：化合物番号４５３の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−アミノ−４−クロロ安息香酸メチル
収率：８３．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８９（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．２３（１Ｈ，ｓ），１２．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４５４：化合物番号４５４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メトキシ−５−クロロアニリン
収率：４６．２％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．６０−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１２．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５５：化合物番号４５５の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メトキシ−５−フェニルアニリン
収率：６５．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），４．８５１（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１２．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５６：化合物番号４５６の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−５−メトキシフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４５０）
収率：６５．５％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１９（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．５９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１２．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５７：化合物番号４５７の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４５２）
収率：６８．０％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ），７．９４１（１Ｈ，ｓ），８．２４１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），１２．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５８：化合物番号４５８の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［４−ヒドロキシ−３−（２−メトキシカルボニル−５−クロロフェニルカルバモイル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４５３）
収率：２８．４％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，９．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１２．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５９：化合物番号４５９の化合物の製造
下記原料を用いて例３７３と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−｛４−ヒドロキシ−３−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］ベンジリデン｝−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４５１）
収率：４２．２％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６０：化合物番号４６０の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び４−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソール
収率：２６．８％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６１：化合物番号４６１の化合物の製造
５−［４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４４８；３４５．１ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）の混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；１．５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、次いで室温で１晩攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：３→１：１）で精製、結晶化（ジイソプロピルエーテル／ヘキサン）して、標題化合物の黄白色粉末（９８．２ｍｇ，２９．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
また、副生成物として、下記化合物番号４６２の化合物を得た。
例４６２：化合物番号４６２の化合物の製造
本化合物は、上記例４６１において、副生成物として得られた。
収率：３９．６％（１２８．９ｍｇ，薄黄色粉末）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），５．２９（１Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−７．４２（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
例４６３：化合物番号４６３の化合物の製造
（１）３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド
下記原料を用いて例３４１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，３−ジヒドロキシ安息香酸、及びヘキサメチレンテトラミン
収率：２８．６％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒド
下記原料を用いて例３６２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド、及びベンジルアルコール
収率：８１．８％（黄褐色油状物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．４２（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８７（１Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−［３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６３）
下記原料を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアルデヒド、及び３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（例８（１）の化合物）
収率：８１．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），１０．３７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６４：化合物番号４６４の化合物の製造
下記原料を用いて例３７２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−［３，４−ジヒドロキシ−５−（ベンジルオキシカルボニル）ベンジリデン］−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６３）
収率：８８．８％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８３（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．５９−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６５：化合物番号４６５の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２，５−ジフルオロアニリン
収率：７３．７％（白橙色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１２．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６６：化合物番号４６６の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：１１．１％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２−７．７７（４Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６７：化合物番号４６７の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メトキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン
収率：１０．９％（黄白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（９Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６８：化合物番号４６８の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：２４．９％（黄白色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．００（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６９：化合物番号４６９の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６４）、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン
収率：２８．５％（黄橙色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．５２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１−７．８６（３Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｍ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７０：化合物番号４７０の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６４）、及び３−アミノ安息香酸メチル
収率：３０．７％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｍ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７１：化合物番号４７１の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２，５−ジメトキシアニリン
収率：３．０％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０１（１Ｈ，ｓ），１２．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７２：化合物番号４７２の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−ブロモ−４−イソプロピルアニリン
収率：８．２％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．９７（１Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７３：化合物番号４７３の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３５８）、及び２−クロロ−５−ニトロアニリン
収率：９．５％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８５（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
例４７４：化合物番号４７４の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６４）、及び３，４−メチレンジオキシアニリン
収率：４３．３％（黄褐色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），６．０３（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７５：化合物番号４７５の化合物の製造
下記原料を用いて例３５７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシベンジリデン）−３−（３，４−ジクロロベンジル）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号４６４）、及び３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
収率：２９．４％（黄色結晶）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３６（１Ｈ，ｂｒ）．
例５０１：化合物番号５０１の化合物の製造
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（例１１２（１）の化合物；１２０ｍｇ，０．４９４ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド（７９ｍｇ，０．４９４ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１２２ｍｇ，１．４８２ｍｍｏｌ）、酢酸（１．５ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を冷却し、析出した固体を濾取し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標題化合物の橙色固体（４０ｍｇ，２１．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０２：化合物番号５０２の化合物の製造
（１）１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
２，５−ジクロロフェニルヒドラジン（５００ｍｇ，２．８２４ｍｍｏｌ）、イソブチリル酢酸エチル（５１７ｍｇ，３．１０７ｍｍｏｌ）、エタノール（３ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧留去して得られた残渣を減圧乾燥した。この残渣にナトリウムエトキシド（２１１ｍｇ，３．１０７ｍｍｏｌ）、エタノール（５ｍＬ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色固体（１６４ｍｇ，２１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７０−２．８３（１Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．６７（３Ｈ，ｍ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５０２）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：４．１％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．１１−３．２２（１Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０３：化合物番号５０３の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン（例１４４（１）の化合物）
収率：３７．４％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０４：化合物番号５０４の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：３９．９％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６−３．１８（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０５：化合物番号５０５の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：３１．１％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８９（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．
例５０６：化合物番号５０６の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：８０．８％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ）．
例５０７：化合物番号５０７の化合物の製造
（１）１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて下記例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ヒドラジノ安息香酸、及びイソブチリル酢酸エチル
収率：５８．０％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７３−２．８５（１Ｈ，ｍ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．８７−８．０１（４Ｈ，ｍ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．８６（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２，４，５−トリメトキシベンジリデン）−１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５０７）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：４２．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．１２（５Ｈ，ｍ），９．２１（１Ｈ，ｓ），１２．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０８：化合物番号５０８の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ホルミルイミダゾール、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：８９．９％（淡橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１−３．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例５０９：化合物番号５０９の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
３，５−ジクロロフェニルヒドラジン（５５１ｍｇ，２．５８２ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンゾイル酢酸メチル（７００ｍｇ，２．５８２ｍｍｏｌ）、エタノール（５ｍＬ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧留去して得られた固体を懸濁洗浄（酢酸エチル）して、標題化合物の白色固体（４５０ｍｇ，５４．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．９３（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６４−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）４−（３−ヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５０９）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
収率：２９．７％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０５−８．０８（１Ｈ，ｍ），９．８０−１０．１５（２Ｈ，ｍ）．
例５１０：化合物番号５１０の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（例５０９（１）の化合物）
収率：１０．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．７Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．
例５１１：化合物番号５１１の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（例５０９（１）の化合物）
収率：４０．５％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ）．
例５１２：化合物番号５１２の化合物の製造
（１）１−フェニル−３−［２−（エトキシカルボニル）エチル］−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：フェニルヒドラジン、及びβ−ケトアジピン酸ジエチル
収率：９２．１％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７２−２．８４（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
（２）４−（３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−１−フェニル−３−［２−（エトキシカルボニル）エチル］−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５１２）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド、及び１−フェニル−３−［２−（エトキシカルボニル）エチル］−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３７．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８５−３．０１（４Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．９２−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例５１３：化合物番号５１３の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：１３．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．９９−８．１９（３Ｈ，ｍ），８．２７−８．３３（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．２５−１１．３５（１Ｈ，ｍ）．
例５１４：化合物番号５１４の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−フェニル−３−［２−（エトキシカルボニル）エチル］−２−ピラゾリン−５−オン（例５１２（１）の化合物）
収率：４．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１５：化合物番号５１５の化合物の製造
（１）１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−クロロ−４−フルオロフェニルヒドラジン、及びイソブチリル酢酸エチル
収率：５３．６％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０，４．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．６Ｈｚ）．
（２）４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５１５）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：７．０％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２−３．１６（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．３，３．０，６．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，６．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１６：化合物番号５１６の化合物の製造
（１）１−（４−クロロフェニル）−３−［３−（エトキシカルボニル）プロピル］−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩、及び３−オキソピメリン酸ジエチル
収率：３７．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８５−３．０１（４Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−ブロモベンジリデン）−１−（４−クロロフェニル）−３−［３−（エトキシカルボニル）プロピル］−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５１６）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（４−クロロフェニル）−３−［３−（エトキシカルボニル）プロピル］−２−ピラゾリン−５−オン
収率：５３．８％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５８−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．２３（１Ｈ，ｓ），１１．１６−１１．２３（１Ｈ，ｍ）．
例５１７：化合物番号５１７の化合物の製造
１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（５６ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）、５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物；５０ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（５２ｍｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）、エタノール（１ｍＬ）の混合物を室温で４０分間攪拌した。析出した固体を濾取し、水、エタノールで順次懸濁洗浄して、標題化合物の赤色固体（６０ｍｇ，５９．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３−１．４９（３Ｈ，ｍ），４．４８−４．５３（２Ｈ，ｍ），７．００−７．８４（９Ｈ，ｍ），８．１３−９．２９（６Ｈ，ｍ），１１．１６−１１．２３（１Ｈ，ｍ）．
例５１８：化合物番号５１８の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−メトキシサリチルアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：５１．５％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
例５１９：化合物番号５１９の化合物の製造
４−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５１８；３０ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１．５ｍＬ）に、０℃で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；０．７ｍＬ，０．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、標題化合物の赤色固体（２２ｍｇ，７６．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０９−３．２１（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
例５２０：化合物番号５２０の化合物の製造
（１）１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩、及び４−ヒドロキシベンゾイル酢酸メチル
収率：９６．７％（白色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０１（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．８７（６Ｈ，ｍ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−ブロモベンジリデン）−１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５２０）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
収率：１８．３％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７−７．７８（８Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２１：化合物番号５２１の化合物の製造
（１）１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，５−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩、及び４−メトキシアセト酢酸メチル
収率：６０．７％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．２８（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−ブロモベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５２１）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：５６．９％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３６（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），９．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．２９（１Ｈ，ｓ）．
例５２２：化合物番号５２２の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（例５２１（１）の化合物）
収率：３２．４％（黄橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３３（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２３：化合物番号５２３の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（例５２１（１）の化合物）
収率：４９．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．４７（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５１−７．７０（２Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２４：化合物番号５２４の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（例５２１（１）の化合物）
収率：６３．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４９（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）．
例５２５：化合物番号５２５の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：２６．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６−３．２４（１Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２６：化合物番号５２６の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：２６．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
例５２７：化合物番号５２７の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−フェノキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（例５２１（１）の化合物）
収率：２９．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４５（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
例５２８：化合物番号５２８の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−５−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：７６．６％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例５２９：化合物番号５２９の化合物の製造
下記原料を用いて例５１９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ブロモベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５２８）
収率：４１．２％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６−３．２０（１Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
例５３０：化合物番号５３０の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（例５２０（１）の化合物）
収率：２９．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９１−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），８．０３−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ）．
例５３１：化合物番号５３１の化合物の製造
（１）１−（４−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ニトロフェニルヒドラジン、及びイソブチリル酢酸エチル
収率：６５．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６−２．８７（１Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−スチリルベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５３１）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：７２．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１６−３．２７（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．４０（４Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
例５３２：化合物番号５３２の化合物の製造
（１）２−メトキシ−５−スチリルベンズアルデヒド
下記原料を用いて例３２２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−５−ブロモベンズアルデヒド、及びスチレン
収率：４１．３％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ６）：δ ３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２−メトキシ−５−スチリルベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５３２）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−５−スチリルベンズアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例５３１（１）の化合物）
収率：８２．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．４０（４Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例５３３：化合物番号５３３の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：８５．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．０２−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．３５（４Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例５３４：化合物番号５３４の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例５０７（１）の化合物）
収率：３０．９％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１４−３．２７（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．０１−８．１４（５Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３５：化合物番号５３５の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−５−スチリルベンズアルデヒド（例５３２（１）の化合物）、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例５０７（１）の化合物）
収率：７９．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１３−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．００−８．１１（５Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３６：化合物番号５３６の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ホルミル−ｔｒａｎｓ−スチルベン、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例５０７（１）の化合物）
収率：７１．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２６−３．３７（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．１３（４Ｈ，ｍ），８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３７：化合物番号５３７の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−メトキシ−５−スチリルベンズアルデヒド（例５３２（１）の化合物）、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：６３．４％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１８−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例５３８：化合物番号５３８の化合物の製造
（１）１−（４−ニトロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ニトロフェニルヒドラジン、及び４−メトキシアセト酢酸メチル
収率：１５．４％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４６（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−スチリルベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５３８）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−メトキシメチル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：７３．６％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３９（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），８．２１−８．４１（５Ｈ，ｍ），９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．１８（１Ｈ，ｓ）．
例５３９：化合物番号５３９の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモバニリン、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：７０．０％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１７−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５４０：化合物番号５４０の化合物の製造
下記原料を用いて例５１９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ブロモベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５３９）
収率：８４．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５４１：化合物番号５４１の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：５５．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４１−１．４７（３Ｈ，ｍ），４．３９−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．７８（９Ｈ，ｍ），８．０８−９．２７（６Ｈ，ｍ），１１．１３−１１．１９（１Ｈ，ｍ）．
例５４２：化合物番号５４２の化合物の製造
（１）２−スチリル−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド
下記原料を用いて例３２２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド、及びスチレン
収率：３５．７％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２−スチリル−４，５−ジメトキシベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５４２）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−スチリル−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：５５．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．５７（６Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．２９（４Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
例５４３：化合物番号５４３の化合物の製造
４−（２−ヒドロキシ−５−スチリルベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５４１；１００ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（７６ｍｇ，０．５０５ｍｍｏｌ）、イミダゾール（２１ｍｇ，０．３０７ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）の混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取した。この固体をメタノール、酢酸エチルで順次懸濁洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、標題化合物の赤色固体（４８ｍｇ，３８．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．２８−０．３１（６Ｈ，ｍ），１．０７−１．０９（９Ｈ，ｍ），１．４７−１．５８（３Ｈ，ｍ），４．４３−４．５９（２Ｈ，ｍ），６．８７−７．６７（１５Ｈ，ｍ）．
例５４４：化合物番号５４４の化合物の製造
（１）１−｛４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル｝−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４’−ヒドラジノ−２−スチルバゾール２塩酸塩、及びイソブチリル酢酸エチル
収率：３３．３％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７４−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５９−８．６１（１Ｈ，ｍ）．
（２）４−（２−ヒドロキシ−５−スチリルベンジリデン）−１−｛４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル｝−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５４４）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−スチリルサリチルアルデヒド（例３２２（１）の化合物）、及び１−｛４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル｝−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３９．９％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５−３．２５（１Ｈ，ｍ），７．００−８．０６（１８Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ）．
例５４５：化合物番号５４５の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−｛４−［２−（ピリジン−２−イル）ビニル］フェニル｝−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例５４４（１）の化合物）
収率：０．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．２８−１．３９（６Ｈ，ｍ），３．１２−３．２２（１Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．９４（６Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５４６：化合物番号５４６の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３２．９％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２６−８．３３（４Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５４７：化合物番号５４７の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：９−アントラアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３１．０％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．５９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５１−７．５７（４Ｈ，ｍ），８．０２−８．３３（８Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
例５４８：化合物番号５４８の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（ｔｅｒｔ−ブチル）サリチルアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：４９．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（９Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１１−８．３３（６Ｈ，ｍ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）．
例５４９：化合物番号５４９の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−６−ブロモサリチルアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３７．５％（赤茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１５−１．２１（３Ｈ，ｍ），３．８４−３．８５（３Ｈ，ｍ），４．２４−４．５５（２Ｈ，ｍ），７．００−８．３７（７Ｈ，ｍ），９．８４−９．８８（１Ｈ，ｍ）．
例５５０：化合物番号５５０の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：６−メトキシサリチルアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：４５．６％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７５−８．３５（４Ｈ，ｍ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例５５１：化合物番号５５１の化合物の製造
下記原料を用いて例５１９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−６−ブロモベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５４９）
収率：８．６％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１９−１．４９（３Ｈ，ｍ），４．２５−４．５５（２Ｈ，ｍ），６．８１−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７６−８．３７（４Ｈ，ｍ），９．５２−９．９８（２Ｈ，ｍ）．
例５５２：化合物番号５５２の化合物の製造
下記原料を用いて例５１９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５５０）
収率：３８．７％（黄土色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２５−１．４８（３Ｈ，ｍ），４．２７−４．５３（２Ｈ，ｍ），６．３６−６．４２（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８６（４Ｈ，ｍ），１０．１８−１０．３８（２Ｈ，ｍ）．
例５５３：化合物番号５５３の化合物の製造
４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１４１；１００ｍｇ，０．２７０１ｍｍｏｌ）にＬ−（＋）−アルギニン（１４１ｍｇ，０．８１０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えながら乳鉢で混合した。この混合物を酢酸エチルで懸濁洗浄して、標題化合物の赤色固体（１７０ｍｇ，６７．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ １．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６０−１．８６（１２Ｈ，ｍ），３．１７−３．３０（７Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例５５４：化合物番号５５４の化合物の製造
４−（２，４，５−トリヒドロキシベンジリデン）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号１４１；１００ｍｇ，０．２７０１ｍｍｏｌ）にＬ−（＋）−アルギニン（９４ｍｇ，０．５４０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えながら乳鉢で混合した。この混合物をジクロロメタンで懸濁洗浄して、標題化合物の赤色固体（１００ｍｇ，４８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：δ １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６０−１．９２（８Ｈ，ｍ），３．１４−３．２６（５Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例５５５：化合物番号５５５の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：テレフタルアルデヒド酸メチル、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：８０．７％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３４（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９８−８．０７（６Ｈ，ｍ），８．５７−８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例５５６：化合物番号５５６の化合物の製造
（１）４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド、及び１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１０４（１）の化合物）
収率：７７．０％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２−ブロモ−４，５−ジヒドロキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５５６）
４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（５０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１．５ｍＬ）に、０℃で、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液；０．７ｍＬ，０．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し、メタノールで懸濁洗浄して、標題化合物の赤橙色固体（３５ｍｇ，７４．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０−３．２４（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５５７：化合物番号５５７の化合物の製造
（１）４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：９４．８％（茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１１（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２９（４Ｈ，ｍ），９．２６（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−（２−ブロモ−４，５−ヒドロキシベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５５７）
下記原料を用いて例５５６（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジリデン）−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：２２．３％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４２−１．４７（３Ｈ，ｍ），４．４３−４．５２（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．８８−８．９１（６Ｈ，ｍ），９．６６−９．９０（１Ｈ，ｍ），１０．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５５８：化合物番号５５８の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ニトロ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：５２．４％（黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０−３．２５（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），１１．２３（１Ｈ，ｓ）．
例５５９：化合物番号５５９の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−カルボキシベンズアルデヒド（例３４１（１）の化合物）、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：５３．７％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．
例５６０：化合物番号５６０の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：５．７％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．９７−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
例５６１：化合物番号５６１の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ニトロバニリン、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２０−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例５６２：化合物番号５６２の化合物の製造
（１）２−ニトロ−５−（４−ブロモフェノキシ）ベンズアルデヒド
４−ブロモフェノール（５０１ｍｇ，２．８９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（７ｍＬ）溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（１７３ｍｇ，４．３４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。この混合物に５−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，２．８９８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の黄色固体（３９５ｍｇ，４２．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−［２−ニトロ−５−（４−ブロモフェノキシ）ベンジリデン］−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５６２）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ニトロ−５−（４−ブロモフェノキシ）ベンズアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：１１．２％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−３．２２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．７Ｈｚ），７．５９−７．７２（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例５６３：化合物番号５６３の化合物の製造
（１）２−ニトロ−５−（３，４−ジメトキシフェノキシ）ベンズアルデヒド
下記原料を用いて例５６２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド、及び３，４−ジメトキシフェノール
収率：３２．２％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ６）：δ ３．８６（１Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
（２）４−［２−ニトロ−５−（３，４−ジメトキシフェノキシ）ベンジリデン］−１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５６３）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：２−ニトロ−５−（３，４−ジメトキシフェノキシ）ベンズアルデヒド、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：５２．２％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．６９−６．９３（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
例５６４：化合物番号５６４の化合物の製造
（１）（２−ヒドロキシ−５−ブロモベンゾイル）酢酸メチル
リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（２９％テトラヒドロフラン溶液；１１．９３ｇ，２０．６７６ｍｍｏｌ）に、−７８℃で５’−ブロモ−２’−ヒドロキシアセトフェノン（１．４８２ｇ，６．８９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下し、−１０℃で３０分攪拌した。この混合物に、−７８℃でジメチルカルボネート（６８３ｍｇ，７．５８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に、０℃で２Ｎ塩酸を加え中性とし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた固体を再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）して、標題化合物の白色固体（９９０ｍｇ，５２．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．７９（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
（２）１−（４−カルボキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
下記原料を用いて例５０９（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−ヒドラジノ安息香酸、及び（２−ヒドロキシ−５−ブロモベンゾイル）酢酸メチル
収率：７７．３％（淡茶色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．２９（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９５−８．０９（５Ｈ，ｍ），１０．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）４−（３，４−ジクロロベンジリデン）−１−（４−カルボキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５６４）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：３，４−ジクロロベンズアルデヒド、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−２−ピラゾリン−５−オン
収率：４．８％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．８７−８．０６（６Ｈ，ｍ），８．２３−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５６５：化合物番号５６５の化合物の製造
（１）５−（４−フェノキシスチリル）サリチルアルデヒド
下記原料を用いて例３２２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−ブロモサリチルアルデヒド、及び４−フェノキシスチレン
収率：４７．４％（淡黄色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ６）：δ ６．９９−７．１６（８Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−［２−ヒドロキシ−５−（４−フェノキシスチリル）ベンジリデン］−１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン（化合物番号５６５）
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−フェノキシスチリル）サリチルアルデヒド、及び１−（４−ニトロフェニル）−３−エトキシ−２−ピラゾリン−５−オン
収率：６７．４％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２−４．５３（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．１９（８Ｈ，ｍ），７．３９−７．７７（５Ｈ，ｍ），８．１１−９．２６（６Ｈ，ｍ），１１．１２−１１．１９（１Ｈ，ｍ）．
例５６６：化合物番号５６６の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：５−（４−フェノキシスチリル）サリチルアルデヒド（例５６５（１）の化合物）、及び１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−イソプロピル−２−ピラゾリン−５−オン（例１３４（１）の化合物）
収率：２２．２％（赤色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１−３．２３（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．５０（１３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２１（１Ｈ，ｓ）．
例５６７：化合物番号５６７の化合物の製造
下記原料を用いて例５０１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料：４−フェニルベンズアルデヒド、及び１−（４−カルボキシフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン
収率：３１．４％（橙色固体）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．４２−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．８１−７．９４（５Ｈ，ｍ），７．９９−８．１１（４Ｈ，ｍ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
試験例１：ＰＡＩ−１阻害活性
試験法Ａ
被験化合物のＤＭＳＯ溶液をｐＨ８．０のトリスバッファで試験濃度（＝蛍光基質添加時の最終濃度）の４倍濃度に希釈した溶液５０μＬに、同じバッファで調製した２４ｎＭの組換えヒトＰＡＩ−１溶液を５０μＬ添加して、室温で１０分間インキュベートした。さらに同じバッファで調製した８００ＩＵ／ｍｌの二本鎖ｔＰＡ（活性標準品）溶液を５０μＬ加え、３７℃で１０分間インキュベートした。ここに同じバッファで調製した４００μＭのｔＰＡ用蛍光基質（Ｐｙｒ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ−ＭＣＡ、ペプチド研究所）溶液５０μＬを添加して３７℃で３０分間反応させた。反応は、２％酢酸５０μＬを加えて停止した。蛍光は、ＴＥＣＡＮ社のマイクロプレートリーダー（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲ又はＧＥＮｉｏｓ）を用いて、励起波長＝３６０ｎｍ、蛍光波長＝４６０又は４６５ｎｍで測定した。コントロール（ＤＭＳＯ）のＰＡＩ−１存在下、非存在下（ｔＰＡ単独）での蛍光強度をそれぞれＰＡＩ−１活性の１００％、０％として、被験化合物存在下における、ＰＡＩ−１活性の阻害率を求めた。
＜ｐＨ８．０トリスバッファの組成＞
５０ｍＭ トリス
１５０ｍＭ ＮａＣｌ
１ｍＭ ＣａＣｌ２
０．１％ ＰＥＧ６０００
試験法Ｂ
被験化合物のＤＭＳＯ溶液をｐＨ７．５のトリスバッファで試験濃度（＝蛍光基質添加時の最終濃度）の２．２倍濃度に希釈した溶液９０μＬに、ｐＨ６．６のリン酸バッファで調製した１２０ｎＭの組換えヒトＰＡＩ−１溶液を１０μＬ添加して、室温で１５分間インキュベートした。さらにｐＨ７．５のトリスバッファで調製した８００ＩＵ／ｍｌの二本鎖ｔＰＡ（活性標準品）溶液を５０μＬ加え、室温で３０分間インキュベートした。ここにｐＨ７．５のトリスバッファで調製した４００μＭのｔＰＡ用蛍光基質（Ｐｙｒ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ−ＭＣＡ、ペプチド研究所）溶液５０μＬを添加して室温で３０分間反応させた。反応は、２％酢酸５０μＬを加えて停止した。蛍光は、ＴＥＣＡＮ社のマイクロプレートリーダー（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲ又はＧＥＮｉｏｓ）を用いて、励起波長＝３６０ｎｍ、蛍光波長＝４６０又は４６５ｎｍで測定した。コントロール（ＤＭＳＯ）のＰＡＩ−１存在下、非存在下（ｔＰＡ単独）での蛍光強度をそれぞれＰＡＩ−１活性の１００％、０％として、被験化合物存在下における、ＰＡＩ−１活性の阻害率を求めた。
＜ｐＨ７．５トリスバッファの組成＞
５０ｍＭ トリス
１５０ｍＭ ＮａＣｌ
１０μｇ／ｍｌ ＢＳＡ
０．０１％ Ｔｗｅｅｎ８０
＜ｐＨ６．６リン酸バッファ組成＞
５０ｍＭ リン酸
１００ｍＭ ＮａＣｌ
１ｍＭ ＥＤＴＡ
なお、試験法Ａ及びＢのいずれの方法においても、ＰＡＩ−１非存在下での被験化合物によるｔＰＡ活性化および被験化合物単独での蛍光はみられなかった。結果を下記の表に示す。
下記表において、阻害率の欄に（ｍｅｔｈｏｄ Ｂ）と記載されている場合、上記試験法Ｂにより測定された結果を示す。それ以外の場合、上記試験法Ａにより測定された結果を示す。
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
Figure 2005026127
本方法を用いて５０％阻害率を求めた。結果を下記の表に示す。
Figure 2005026127
Figure 2005026127
試験例２：ＰＡＩ−１とｔＰＡの複合体形成阻害
被験化合物のＤＭＳＯ溶液をＰＢＳ（−）で試験濃度の４倍濃度に希釈した溶液２．５μＬに、ｐＨ６．６のバッファ（０．０５Ｍ Ｓｏｄｉｕｍ Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ，０．１Ｍ ＮａＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ）で調製した１５０ｎＭの組換えヒトＰＡＩ−１溶液を５μＬ添加して、３７℃で５分間反応させた。次にＰＢＳ（−）で調製した６００ｎＭの組換えヒト一本鎖ｔＰＡ溶液を２．５μＬ加え、３７℃でさらに５分間反応させた。反応停止バッファ（１．２５ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ ｐＨ６．８，４％ＳＤＳ，０．０１％ＢＰＢ，１４％Ｇｌｙｃｅｒｏｌ）を１０μＬ加え、１００℃で３０秒加熱し、全量の２０μＬを使用して１０％ＳＤＳ ＰＡＧＥ ｇｅｌ泳動を行った。対照として、被験化合物を添加せずに行なった場合、ＰＡＩ−１−ｔＰＡ複合体のバンドが確認された。化合物番号１０、１８、２２、２３、３６、４３、５６、８１、１３６、１４１、１５６、３１２、３１６、３１７、３２０、３３４、３４７、３４９、３５２、３８４、４０１、４０２、４２３、４３５、４３６、４４１、４７３、４７５、５０３、５０４、５１５、及び５１７の化合物は、１００μＭの濃度において、ＳＤＳ−ＰＡＧＥで観察されるＰＡＩ−１とｔＰＡの複合体形成を完全に阻害した。
試験例３：フィブリン溶解試験
被験化合物のＤＭＳＯ溶液をアッセイバッファ（１／１５Ｍ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ，ｐＨ７．４，０．０１％Ｔｗｅｅｎ８０）で試験濃度の５倍濃度に希釈した溶液５０μＬに、２５ｎＭの組換えヒトＰＡＩ−Ｉ溶液を５０μＬ添加して、室温で１０分間反応させた。次に、１０ｎＭの組換えヒト二本鎖ｔＰＡ溶液を２５μＬ加え、室温で１０分間反応させた後、５μＭの組換えヒトフィブリノゲンを５０μＬ加え、室温で５分間反応させた。更に、０．１μＭのＧｌｕ−プラスミノゲンを２５μＬ加え混合し、室温で５分間インキュベートした。最後に２５Ｕ／ｍｌ組換えヒトα−トロンビン５０μＬを加え、ただちにあらかじめ３７℃に加温しておいたＴＥＣＡＮ社のマイクロプレートリーダー（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲ又はＧＥＮｉｏｓ）に移し、４０５ｎｍの吸光度を経時的に測定して、被験化合物のみをバッファで希釈した場合の吸光度と等しくなるまでの時間をフィブリン溶解時間とした。被験化合物存在下、非存在下でのフィブリン溶解時間を測定した結果、化合物番号１０、２３、８１、１４１、３４７、３４９、３５２、４２３、４３６、４４１、４７３、４７５、及び５３６の化合物は、１０μＭ又は２０μＭの濃度において、フィブリン溶解時間を５０％以上短縮した。
試験例４：ラット血栓モデルでの試験
シャント用カテーテルをラット右頚動脈および左頚静脈に挿入した後血液を３０分間還流し、カテーテル内の糸に付着した血栓の重量を測定した。コントロール群の血栓重量が９４．９±３．３ｍｇ（ｎ＝４）であったのに対し、あらかじめ化合物番号１０の化合物を３０ｍｇ／ｋｇ／日で８日間連続腹腔内投与した場合には、形成された血栓重量は６７．２±６．３ｍｇ（ｎ＝４）でありコントロールに比べて有意に減少した（ｐ＜０．０１）。
試験例５：マウス（ｍｕｒｉｎｅ）心移植モデルでの試験
Ｂａｌｂ／ｃマウスの心臓をＣ５７ＢＬ／６マウスに移植するメジャーミスマッチグループの同種移植試験において、化合物番号１０の化合物を２０ｍｇ／ｋｇ／日で連続腹腔内投与した場合には、コントロール群に比べて移植片生着が有意に延長した（コントロール群（ｎ＝１２）：７．２±０．２日；化合物投与群（ｎ＝４）：９．０±０．７日（ｐ＜０．０５））。また、クラスＩＩミスマッチグループ同種移植試験においても、移植６０日後の線維化病変の割合が有意に低下し（コントロール群（ｎ＝６）：４４．５±２．７％；化合物投与群（ｎ＝５）：１８．８±２．２％（ｐ＜０．０５））、さらに血管内皮肥厚（内弾性線維に対する肥厚内皮の割合）も有意に改善された（コントロール群：６４．５±５．８％；化合物投与群：２１．７±４．９％（ｐ＜０．０５））。
産業上の利用の可能性
本発明の医薬は、プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１（ＰＡＩ−１）阻害作用を有することから、血栓による狭窄又は閉塞を伴う疾患、ＰＡＩ−１発現または活性の亢進或いはプラスミン活性低下に起因するその他の疾患、例えば線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着および再構築、細胞の移動および転移に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として有用である。

Claims (42)

  1. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 2005026127
    ［式中、
    Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    Ｗは、下記連結基群Ｗ−１より選択される基を表し、
    ［連結基群Ｗ−１］
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘは、硫黄原子又はＮＨを表し、
    Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す）
    Ｚは、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す］
    で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害作用を有する医薬。
  2. Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗが、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘは、硫黄原子又はＮＨを表し、
    Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
    Ｚが、単結合、メチレン基、エチレン基、−ＣＨ２ＣＯ−基、又は−ＣＨ２ＣＯＮＨ−基である請求の範囲第１項に記載の医薬。
  3. Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第２項に記載の医薬。
  4. Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第３項に記載の医薬。
  5. Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第４項に記載の医薬。
  6. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記１４化合物から選択される化合物である請求の範囲第５項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−スチリルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが硫黄原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
  7. Ｒ１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第３項に記載の医薬。
  8. Ｒ１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第７項に記載の医薬。
  9. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記１１化合物から選択される化合物である請求の範囲第８項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
  10. Ｒ１及びＲ２が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
    Ｘが、硫黄原子であり、
    Ｙが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚが、メチレン基である請求の範囲第３項に記載の医薬。
    （ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
    （ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
  11. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である請求の範囲第１０項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｚがメチレン基である化合物
  12. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号１乃至９３、及び化合物番号３０１乃至４７５からなる群より選択される化合物である請求の範囲第２項に記載の医薬。
  13. Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗが、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す）で表される基であり、
    Ｚが、単結合又はメチレン基である請求の範囲第１項に記載の医薬。
  14. Ｒ１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｚが、単結合である請求の範囲第１３項に記載の医薬。
  15. Ｒ１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｚが、単結合である請求の範囲第１４項に記載の医薬。
  16. Ｒ１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｚが、単結合である請求の範囲第１５項に記載の医薬。
  17. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記６化合物から選択される化合物である請求の範囲第１６項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がフェニル基であり、Ｚが単結合である化合物；
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｚが単結合である化合物；
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
    ・Ｒ１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
  18. Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｚが、単結合である請求の範囲第１４項に記載の医薬。
  19. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である請求の範囲第１８項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３がエトキシ基であり、Ｚが単結合である化合物；及び
    ・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
  20. Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
    Ｚが、単結合である請求の範囲第１４項に記載の医薬。
    （ｉ）Ｒ１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
    （ｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
    （ｉｉｉ）Ｒ１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３は、カルボキシ基である。
  21. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記化合物である請求の範囲第２０項に記載の医薬。
    ・Ｒ１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｚが単結合である化合物
  22. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号１０１乃至２２４、及び化合物番号５０１乃至５６７からなる群より選択される化合物である請求の範囲第１３項に記載の医薬。
  23. ＰＡＩ−１発現またはＰＡＩ−１活性亢進に起因する疾患の治療及び／又は予防のための請求の範囲第１項乃至第２２項のいずれか１項に記載の医薬。
  24. 血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、細胞増殖、血管新生、細胞外マトリックスの沈着又は再構築、及び細胞の移動又は転移からなる群から選ばれる１又は２以上の異常状態に起因する疾患の予防及び／又は治療のための請求の範囲第１項乃至第２２項のいずれか１項に記載の医薬。
  25. 下記一般式（ＩＩ）：
    Figure 2005026127
    ［式中、
    Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    Ｗ１０１は、下記連結基群Ｗ−１０１−１より選択される基を表し、
    ［連結基群Ｗ−１０１−１］
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘ１０１は、硫黄原子又はＮＨを表し、
    Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｒ３０１は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を表す）
    Ｚ１０１は、単結合又は主鎖の原子数が１乃至３である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表す］
    で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ただし、下記化合物を除く。
    ・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１がＮＨであり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｘ１０１−Ｃ（＝Ｙ１０１）−であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が３−エトキシ−４−｛［（チオフェン−２−イル）カルボニル］オキシ｝フェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−カルボキシメトキシ−３−エトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−フルオロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（４−カルボキシフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がトリフルオロメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−アリルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−クロロフェニル基であり、Ｒ２０１がフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がカルボキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が２−ベンジルオキシ−５−ブロモフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ３０１が４−（ベンジルカルバモイル）メトキシ−３−ブロモ−５−メトキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１がフェニル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が４−スルファモイルフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−４−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３，５−ジクロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシ−４−クロロフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が５−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）フラン−２−イル基であり、Ｒ２０１が３−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｗ１０１が−Ｃ（Ｒ３０１）＝Ｎ−であり、Ｒ３０１がヒドロキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物。
  26. Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
    Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
    Ｚ１０１が、メチレン基である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  27. Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
    Ｙ１０１が、酸素原子又は硫黄原子であり、
    Ｚ１０１が、メチレン基である請求の範囲第２６項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  28. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記１４化合物から選択される化合物である請求の範囲第２７項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が３，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，３−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が２，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ブロモフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が硫黄原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−（４−フェノキシベンゾイルアミノ）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，３−ジヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−［（３−フェノキシフェニル）アセチルアミノ］フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−ニトロフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
  29. Ｒ１０１が、Ｃ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はヘテロアリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
    Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
    Ｚ１０１が、メチレン基である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  30. Ｒ１０１が、３位がＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基（該アリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）、又はヘテロアリール置換カルバモイル基（該ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ６−Ｃ１０アリール置換カルバモイル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、４位がヒドロキシ基であるフェニル基（該フェニル基は５位に置換基を有していてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｘ１０１が、硫黄原子であり、
    Ｙ１０１が、酸素原子であり、
    Ｚ１０１が、メチレン基である請求の範囲第２９項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  31. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記１１化合物から選択される化合物である請求の範囲第３０項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が３−メチル−４−ヒドロキシ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，３−ジヒドロキシフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；
    ・Ｒ１０１が４−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−５−ニトロフェニルカルバモイル）フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が３，４−ジヒドロキシ−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル］フェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
  32. Ｒ１０１及びＲ２０１が、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれかであり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｘ１０１は、硫黄原子を表し、
    Ｙ１０１は、酸素原子又は硫黄原子を表す）で表される基であり、
    Ｚ１０１が、メチレン基である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    （ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基である。
    （ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）である。
  33. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である請求の範囲第３２項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が３−カルボキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−メトキシカルボニルフェニル基であり、Ｘ１０１が硫黄原子であり、Ｙ１０１が酸素原子であり、Ｚ１０１がメチレン基である化合物
  34. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号２乃至６１、化合物番号６６乃至９３、及び化合物番号３０１乃至４７５からなる群より選択される化合物である請求の範囲２５に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  35. Ｒ１０１が、１乃至３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を表す）で表される基であり、
    Ｚ１０１が、単結合である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  36. Ｒ１０１が、２又は３個のヒドロキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はヒドロキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    Ｒ３０１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｚ１０１が、単結合である請求の範囲第３５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  37. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記６化合物から選択される化合物である請求の範囲第３６項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がフェニル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，４−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がメチル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３，５−ジクロロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が２，４，５−トリヒドロキシフェニル基であり、Ｒ２０１が３−クロロ−４−フルオロフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
  38. Ｒ１０１が、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（該アルケニル基は置換基を有していてもよい）で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ２−Ｃ６アルケニル基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１が、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する。
    Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基を表す）で表される基であり、
    Ｚ１０１が、単結合である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
  39. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記２化合物から選択される化合物である請求の範囲第３８項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が２−ヒドロキシ−５−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−ニトロフェニル基であり、Ｒ３０１がエトキシ基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物；及び
    ・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
  40. Ｒ１０１及びＲ２０１が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
    Ｗ１０１が、下記式：
    Figure 2005026127
    （式中、左側の結合手は炭素原子に結合し、右側の結合手は窒素原子に結合する）
    で表される基であり、
    Ｒ３０１が、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかであり、
    Ｚ１０１が、単結合である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    （ｉ）Ｒ１０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
    （ｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２０１は、カルボキシ基で置換されたフェニル基（該フェニル基はカルボキシ基以外の置換基でさらに置換されていてもよい）であり、
    Ｒ３０１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基（該アリール基は置換基を有していてもよい）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、又はＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基である。
    （ｉｉｉ）Ｒ１０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ２０１は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、
    Ｒ３０１は、カルボキシ基である。
  41. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記化合物である請求の範囲第４０項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
    ・Ｒ１０１が４−スチリルフェニル基であり、Ｒ２０１が４−カルボキシフェニル基であり、Ｒ３０１がイソプロピル基であり、Ｚ１０１が単結合である化合物
  42. 一般式（ＩＩ）で表される化合物が、本明細書に記載された化合物番号１０４乃至１５８、化合物番号１６６乃至１６７、化合物番号１７６乃至１８５、化合物番号１９４乃至２１９、化合物番号２２１乃至２２４、及び化合物番号５０１乃至５６７からなる群より選択される化合物である請求の範囲第２５項に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
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