JPS63201174A

JPS63201174A - ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤

Info

Publication number: JPS63201174A
Application number: JP3295487A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Kawamura; 保夫河村; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Kiminori Hirata; 平田　公典; Yoshinori Ochiai; 落合　好則
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1987-02-16
Filing date: 1987-02-16
Publication date: 1988-08-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体、そ
の製法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生す
るダニの駆除剤に関するものである。

〔従来の技術〕

本発明者らは、先に下記の一般式（■）で表される一部
の３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見出した。（ヨ
ーロッパ公開特許第００８８３８４号公報およびヨーロ
ッパ公開特許第０１３４４３９号公報参照）、　〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン
原子、Ｒ”およびＲ１１は水素原子または低級アルキル
基、Ｘ′は酸素原子もしくは硫黄原子、Ｙ＃は低級アル
キル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、置換フェニル基
などを示す。〕本発明者らは、その後もひき続きピリダ
ジノン誘導体の探索研究を行なってきた。その結果、本
発明者らは次の一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が
優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌作用を有しているこ
とを見出した。

〔発明の態様〕

本発明は、一般式（Ｉ）：〔式中、ＲはＣｔ””Ｃｈの直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシを示す、Ｘは酸素原子
または硫黄原子を表し、Ｒ１゜Ｒｚ　、Ｒ５およびＲ６
はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を示し
、ｍは０．１または２を示し、Ｒ３およびＲ４はそれぞ
れ独立に水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シを示す。

ル基、低級アルコキシ基または低級ハロアルキル基を、
ｎは０．１または２を示し、ｎが２の場合はＹは同一で
も互いに異なってもよい、）を示し、ＺはＯＲ’、ＣＩ
（！ＯＲ”、ＣＮ、　ＮｏｔまたはＣＯ□Ｒ”　（但し
、Ｒ’ｒおよびＲ＄は水素原子、ＣＩ”’　Ｃ＆の直鎖
もしくは分岐を有するアルキル基、Ｃ１〜Ｃｈのシクロ
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐を有するア
ルケニル基、Ｃ１〜Ｃ＆の直鎖もしく１！は分岐を有するアルキニル基、または−ＣＣＨ３を示し
、Ｒ９は水素原子またはＣ５〜Ｃ６の直鎖もし火は分岐
を有するアルキル基を示す。）を示す、〕で表される３
　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体、その製法ならびに該
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ
、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤に
関するものである。

前記の一般式（ｍＶ）で表される公知化合物群は、強い
殺ダニ活性と優れた殺ダニ作用の残効性を有しているが
、前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、それら
に比べて、特にハダニ類の成虫に対して、著しい活性の
上昇を示した。したがって本発明化合物は、前記の一般
式（ＩＶ）で表わされる公知の化合物群と比べて、極め
て低い薬剤濃度で農園芸上有害なハダニ類を有効に防除
できる。さらに殺菌作用においては一般式（ＩＶ）で表
される化合物群はウドノコ病やベト病に対して特に予防
効果の点から有効であったが、本発明化合物はそれらに
加えてさらに優れた治病効果をも有し、したがって明ら
かに散布適期が広くなり使用方法が改善されている。

本発明者は、上記の如く本発明化合物を用いて、農園芸
上有害な生物を有効に防除できることを見出し、本発明
を完成した。この効果については後述する試験例におい
て、具体的に記載されている。

本発明化合物は、次の反応式に従って製造できる。

（ｎ）　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）〔上記式中、Ｒ
，Ａ、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’。

Ｒ’、Ｑ、Ｚおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘｌは
ハロゲン原子、−０）１または−ＳＨを表し、ｘ２はハ
ロゲン原子、−ＯＨまたは−ＳＨを表す。但し、Ｘｌが
ハロゲン原子の場合はＸ２は−ＯＨまたは−ＳＨを表し
、ＸＩが−ＯＨまたは−Ｓｔ（の場合はｘ２はハロゲン
原子を表す。〕。

すなわち本発明化合物（ｒ）は、原料のひとつである前
記式（ｎ）で表される３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導
体と、もう一方の原料である前記式ＣＩＩＩ）で表され
る化合物とをハロゲン化水素吸収剤の存在下で反応に影
響しない溶媒中で反応させることによって製造できる。

本発明において溶媒としては低級アルコール類（例えば
メタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン等）、炭化水素Ｍ（例えば、
ベンゼン、トルエン等）、エーテル［（ｆｉえば、イソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用することがで
きる。

ハロゲン化水素吸収剤としては、無機塩基（例えば、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウｔ、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリジン
等）を用いることができる。また、必要に応じて、反応
系にテトラアンモニウム塩（例えば、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモ
ニウムクロライド等）を触媒として添加してもよい。反
応温度としては、室温から、反応に使用する溶媒の沸点
までの範囲をとることができる。

原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは、そ
れに近い比率で反応を行うのが有利である。

本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
後記の第１表に示す化合物が挙げられる。

ただし、第１表の化合物は例示のためのものであって、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。〔ただ
し、第１表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、
Ｐｒはプロピル基を、ｎｕはブチル基を、Ｐｅｎはペン
チル基を、Ｈｅｘはヘキシル基、ｔはターシャリ−を、
Ｓはセカンダリ−を、ｉはイソを示す。〕なお、本発明の包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化。

合物の（＋）体および（−）体も含むものである。

第１表の化合物の番号は、後述する製造例、製剤例、試
験例において参照される。

次に本発明化合物の製造方法について実施例を具体的に
挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。

１隻■工　４−クロロ−２−エチル−５−（４−インプ
ロポキシメチルベンジルオキシ −３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物阻４２）４−クロロ−２−エチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）
−ピリダジノン１．０ｇおよび４−イソプロポキシメチ
ルベンジルクロライド１．２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドｌＯ餉ｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．１ｇ
を加え、１１０〜１２０℃の油浴上で４時間加熱撹拌し
た０反応混合物を１００ｍ１の水に注ぎ、ベンゼンで抽
出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にてベ
ンゼンを留去し、得られた油状物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル；ベンゼン／酢酸エチル＝１５／１
）で精製して目的化合物１．６ｇを得た。融点８２．６
〜８４．１℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ　！、δ、ＴＭＳ）　　；　１．
２０（６）１．ｄ、Ｊ−６Ｈｚ１１．３２（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝８Ｈｚ）、　３．６２（ＩＨ，ＱＱ、Ｊ−６Ｈ２）
、　４．１８（２１１，ｑ、Ｊ−８Ｈｚ）、　４．４７
（２Ｈ，ｓ）、　５．２６（２Ｈ，ｓ）、　７．３０（
４Ｈ，ｓ）、　７．６９（ｌＨ，ｓ）裏施涯、、１２−
ｔ−ブチル−５−（４−エトキシ）　　　　　　、メチ
ルベンジルオキシ）−４−メチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンの製造（化合物１１ｈｌ　９）２−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシ−４−メチル−３（２
Ｈ）−ピリダシ／　７２．０　ｇ、　４−ｚトキシメチ
ルベンジルクロライド１．１ｇおよび無水炭酸カリウム
１．２ｇを用い、以下実施例１と同様な掻作によって目
的化合物１．４ｇを得た。融点４５．２〜４７．２℃ ’Ｈ−ＮＭＩ？　（ＣＪ）ＣＪ、、δ、Ｔｌｌｌ５）　
；　１．２７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．６０（９８，ｓ）、　２．０７（３８，ｓ）、　３
．５８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

７．３６（４８，ｓ）、　７．６８（ＩＨ，ｓ）叉旌舅
主　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−メトキシ
メチルベンジルチオ） −３（２）Ｉ）−ピリダジノンの製造（化合物１１ｈ３
）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン１．３ｇおよび４−メトキシメチル
ベンジルクロライド１．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１２ｍｊ！に溶解し、無水炭酸ナトリウム０．８
ｇを加えて室温にて２４時間撹拌した。反応混合物を１
００ｍｊの水に注ぎベンゼンで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にてベンゼンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；
ベンゼン／酢酸エチル＝１５／１）で精製して目的化合
物１．３ｇを得た。融点６６．７〜６８．２°Ｃ’Ｉｆ
　　ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ、δ、ＴＭＳ）　　：　１．６
１（９ｆｌ、ｓ）、　３．３８（３Ｈ，ｓ）、　４．２
３（２Ｈ，ｓ）、　４．４２（２Ｈ，ｓ）、　７．３５
（４Ｂ、ｓ）。

７．６０（ＩＨ，ｓ）叉旌拠工　４−クロロ−５−（４−エトキシメチルベン
ジルオキシ）−２−ｎ−プロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物１１ｈｌ　３）４−クロロ−５−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピル−３（
２Ｈ）−ピリダジノン１．１ｇおよび４−エトキシメチ
ルベンジルクロライド１．１ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０ｍｌ１に溶解し、無水炭酸カリウム１．２
ｇを加え、１２０℃の油浴上で６時間加熱撹拌した０反
応混合物を１００＋Ｊ！の水に注ぎ、ベンゼンで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にてベンゼ
ンを留去し、得られた粗生成物をベンゼン／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶し、目的化合物１．２ｇを得た。融点７９
．５〜８０．５℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！　ｓ、δ、ＴＭＳ）　　：０
．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１（ｚ）。

１．２６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．４７〜２
．２３（２Ｂ、＋ｓ）。

３．５７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．１５（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．５２（２Ｈ，ｓ）、　５．
３４（２Ｈ，ｓ）、　７．４４（４Ｈ，ｓ）、　７．８
３（ＩＩＩ、ｓ）１隻、［１２−ｔ−ブチル−４−クロ
ロ−５−（４−メトキシメチルベンジルオキシ）３　（
２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合動磁４）２−１−ブチル−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン１．６ｇおよび４−メトキシメチルベンジルア
ルコール１．２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５
鴫ｌに溶解し、粉末状水酸化カリウム０．５ｇを加え、
室温で６時間撹拌した０反応混合物を１００ｗ＋ｊ！の
水に注ぎ、ベンゼンで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下にてベンゼンを留去し、得られた粗生
成物をベンゼン／ｎ−ヘキサンから再結晶して目的化合
物１．０ｇを得た。融点７２．０〜７３．０　’Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｔＪ、、δ、ＴＭＳ）　　；　１．
６３（９Ｈ，ｓ）、　３．４１（３Ｈ，ｓ）、　４．４
７（２Ｈ，ｓ）、　５．３２（２Ｈ，ｓ）、　７．４０
（４Ｈ，ｓ）。

７．７３（１８，ｓ）裏施炭旦　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−（
１−メチル−１−カルボキシエチル）ベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物ｍ６２８）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−
５−メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ（
０，０１モル）及びｐ−ブロムメチル−α−ジメチルフ
ェニル酢酸２．６ｇ（０，０ｉモル）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド６０１Ｉ＋１に溶解し、これに無水炭酸
ナトリウム１．６ｇを加え室温で８時間撹拌した０反応
後、水に注ぎ塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有
機溶媒を留去し粗生成物を得た。これをベンゼン−ｎ−
ヘキサンから再結晶して目的化合物２．８ｇを得た。融
点１９７．０〜１９８．３°Ｃ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤ（
Ｊ３．δ、ＴＭＳ）　　；１．５７（６１１，ｓ）、　
１．５９（９１１，ｓ）、　４．２１（２８，ｓ）、　
７．３１（４１１，ｓ）、　７．５７（ＬＨ，ｓ）。

９．５０（ＩＨ，ｂｓ）実施Ａユ　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−（
１−メチル−１−シアノエチル）ベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造
（化合物１１ｈ４５０）２−ｔ−７”チル−４−クロロ
−５−メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ
（０，０１モル）及び４−（１−メチル−１−シアノエ
チル）ベンジルブロマイド２．４ｇ（０，０１モル）を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ＩＩＩＩｌに溶解し
、これに無水炭酸ナトリウム１．６ｇを加え室温で８時
間撹拌した。反応後、水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。

その後実施例６と同様に処理し目的化合物３．０ｇを得
た。融点１２５．０〜１２７．０°Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ（ｌ、、δ、ＴＭＳ）　　；　１．６３（９Ｈ，ｓ）
、　１．７２（６Ｈ，ｓ）、　４．２６（２Ｈ，ｓ）、
　７．４４（４Ｈ，ｓ）、　７．５８（ＩＨ，ｓ）尖脂
■エ　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−（１，
１−ジメチル−２−メトキシエチル）ベンジルチオ）−
３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物Ｎ１７２７）
２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン２．２ｇ（０，０１モル）、４−（
１，１−ジメチル−２−メトキシエチル）ベンジルブロ
マイド２．６ｇ（０，０１モル）及び無水炭酸ナトリウ
ム１．６ｇを用い、実施例７と同様な操作によって目的
化合物３．２ｇを得た。融点１２１．０〜１２３．０°
Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！：＋、δ、ＴＭＳ）　　；　
１．３０（６Ｈ，ｓ）、　１．６１（９１（、ｓ）、　
３．２７（３Ｈ，ｓ）、　３．３７（２１１，ｓ）、　
４．２１（２８，ｓ）。

７．３２（４Ｈ，ｓ）、　７．６１（１８，ｓ）叉旌透
エ　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−（１，１
−ジメチル−２−プロポキシエチル）ベンジルオキシ）
−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物Ｎ１１７３
２）２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（０，０１モル）、４
−（１，１−ジメチル−２−プロポキシエチル）ベンジ
ルブロマイド２．９ｇ（０，０１モル）及び無水炭酸カ
リウム２．１ｇを用い、実施例１と同様な操作によって
目的化合物２．５ｇを得た。粘稠液体。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、δ、ＴＭＳ）　　；０．８３
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．３０（６Ｈ，ｓ）、　１．６０（９Ｈ，ｓ）、　１
．３０〜１．９７（２１１，ｍ）。

３．２８（２８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．３５（２Ｈ
，ｓ）、　５．２０（２Ｌｓ）。

７．２６（４Ｈ，ｓ）、　７．６１（Ｉｌｌｓ）ス崖±
貝　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−（１’、
１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）ベンジルチオ）
−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化合物ｍ７２２）
２−ｔ−ブチル−４，５−ジクロル−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン２．２ｇ（０，０１モル）及び４−（１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル）ベンジルメルカプタ
ン２．０ｇ（０，０１モル）をメタノール６０ｎ／！に
溶解し無水炭酸ナトリウム２．０ｇを加え１晩室温で撹
拌した。反応後水に注ぎ酢酸エチルで抽出し水洗、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて酢酸エチルを留去
し得られた粗生成物をエタノール／水から再結晶して目
的化合物３．１ｇを得た。融点１０１．０〜１０２．０
℃’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、６部ＴＭＳ）　：１．３０
（６Ｈ，ｓ）、　１．６０（９Ｈ，ｓ）、　１．９３（
ＩＨ，ｂｓ）、　３．５７（２Ｒ，ｂｓ）、　４．２１
（２Ｈ，ｓ）７．３２（４Ｈ，ｓ）、　７．６０（ＩＨ
，ａ）ｆｉ　　２−ｔ−ブチル−４−り０ｔ）−５−（
４−（１，１−ジメチル−２−アセトキシエチル）ベン
ジルチオ）−３（２）（）−ピリダジノンの製造（化合
物Ｎａ７４０）２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−メル
カプト−３（２）（）−ピリダジノン２．２ｇ（０，０
１モル）、４−（１，１−ジメチル−２−アセトキシエ
チル）ベンジルブロマイド２．９ｇ（０，０１モル）及
び無水炭酸ナトリウム１．６ｇを用い、実施例７と同様
な操作によって目的化合物３．１ｇを得た。融点９４．
０〜９６．０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｉ、、　　δ、ＴＭＳ）　　　；　
　１．３４（６Ｈ，ｓ）、　　１．６ｉ（９Ｈ，ｓ）、
　１．９７（３Ｈ，ｓ）、　４．０８（２Ｈ，ｓ）、　
４．２２（２Ｈ，ｓ）。

７．３２（４Ｈ，ｓ）、　７．６０（ＩＨ，ｓ）なお、
実施例１ないし実施例１１に示したいずれかの方法に準
じて合成できる本発明化合物を後記の第１表中に示す、
また、実施例工ないし実施例１１に示した本発明化合物
を、後記の第１表中に包含して示す。

（ふ大下、全１３）本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤
および動物に寄生するダニの駆除剤として使用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク
、ベントナンド、珪藻土等の固体担体あるいは水、アル
コール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水
素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化
水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチ
ル等）、酸アミドＭ（ジメチルホルムアミド等）などの
液体担体と混用して適用することができ、所望により乳
化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを
添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル
開環任意の剤型にて実用に供することができる。また、
必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用
してもよい０本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等により差異は
あるが一般には有効成分量としてヘクタール当たりｏ、
ｏｏｓ〜５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の製剤
例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお
、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。

■Ｌ　乳剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２０部
キシレン　　　　　　　　　−−−−−−−−５５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドー−−−−−−２０部ツル
ポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たり０．００５〜５０に１になるように散布す
る。

１ｍ　　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−一−２５部
ジークライトＰ　Ｐ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業側商品名）カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−３部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

Ｕ獣　油剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

朋狙　粉剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）クレー　　
　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイソプ
ロピル　　　　−−−−−−−１，Ｓ部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

■肛　粒剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部リグニン
スルホン酸カルシウム−−−−−−−１部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

１１」話−フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　−ｍ−−−−−１０部（非イ
オン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノックス
１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界面活性
剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水溶液　
　　−−−−−−−２０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−
−４４，５部有効成分（本発明化合物）を除（上記の成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たりｏ、ｏ
ｏｓ〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および疏
菜に寄生する種々のダニ、例えば、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、
ブーフィラス・アニュレイタス、アンプリオンマ・マク
レイタム、リビセファラス・アベンディクラークス、フ
タトゲチマダニ等の防除にも有効である。

また、果樹および硫菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。

本発明化合物は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えて、ウ
ドノコ病、ベト病等、果樹および疏菜の病害防除にも有
効である。従って、本発明化合物は害虫および病害の防
除を同時に行い得る性質を有する優れた農薬である。

以下の試験例において具体的に説明する。

〔以下、余白〕

拭鳳■土　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に
記載された本発明化合物の１ｏχ乳剤（（１合物によっ
ては１０χ水和剤を供試）を展着剤のλった水で希釈し
て、１０００ｐｐ−濃度の薬液に調整した。この薬液を
１／２００００アールのポットに植え六イネの茎葉に十
分量散布し、風乾後、有機リン達殺虫剤およびカーバメ
ート系殺虫剤に抵抗性を牙すツマグロヨコバイの２令幼
虫をポットあたり２０頭放放出、そのイネに金網の円筒
ゲージをかぶせて恒温室に保管した。調査は９６時間経
過後に行い死生率を下記の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。

本発明化合物Ｎｏ、３　、Ｎｏ、４　　、　Ｎｏ、１１
　、、　Ｎｏ、１３、Ｎｏ、１５　、Ｎｏ、１６　、Ｎ
ｏ、１９　、Ｎｏ、４７　、Ｎｏ、４８、Ｎｏ、８９　
、Ｎｏ、４５０、Ｎｏ、４５１ＳＮｏ、７３２、Ｎｏ、
７３３、Ｎｏ、７４０Ｍ　　　ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の１０χ乳ｗＩ（化・
　　金物によってはＩＯＸ水和剤を供試）を展着剤の入
った水で希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調整し
この薬液中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シ
ャーレに入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼
虫をシャーレ当たり１０頭を放出し、孔のあいた蓋をし
て２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の死生率を下
記の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行なうた。

その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。

本発明化合物Ｎｏ、３　、Ｎｏ、４　　、Ｎｏ、１１　
ＳＮｏ、１３、Ｎｏ、１５　、Ｎｏ、１６　、Ｎｏ、１
９　、Ｎｏ、４７　、Ｎｏ、４８、Ｎｏ、８９　、Ｎｏ
、４５０、Ｎｏ、４５１、Ｎｏ、７２２、Ｎｏ、　７２
７、Ｎｏ、　７３３、Ｎｏ、　７４０迭鼓±ユ　　　カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５ｃｍの円
形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当た
り１０頭接種した。接種半日後に明細書に記載された本
発明化合物の１０χ乳剤（化合物によっては１０χ水和
剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０００１
）９１１濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカッ
プ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６
時間経過後の死生率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００１％の死生率を示した
。

本発明化合物Ｎｏ、３　、Ｎｏ、４　　、Ｎｏ、１５　
、Ｎｏ、１６、Ｎｏ、１９　、Ｎｏ、４７　、Ｎｏ、４
８　、Ｎｏ、８９　、Ｎｏ、４５０゜Ｎｏ、４５１％Ｎ
ｏ、７２２、ＮＯ，７２７、Ｎｏ、７２８、Ｎｏ、７３
２、Ｎｏ、７３３、Ｎｏ、７４０ｆｆｌ土　　ネコプセンチュウに対する殺線虫効力試験ネコプセンチェウの汚染土壌を径８ｃ＋ｓのスチロール
カップ上に入れた。

明細書に記載された本発明化合物の１０χ乳剤（化合物
によっては１０χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で
希釈して、ｌｏｏｏｐｐｍ　ｔｌＡ度の薬液に調整した
。この薬液を１／２００００アールのポットに５０ｍｊ
ｌずつ土壌に潅注し、４８時間経過後に指標作物のトマ
ト苗を移植した。移植３０日経過後トマトの根を水洗し
て、ネコプの寄生の見取り調査を行った。なお、試験は
２区制で行なった。その結果、以下の化合物は、ネコブ
がほとんど認められず、強い殺線虫活性を呈することが
判った。

本発明化合物Ｎｏ、３、Ｎｏ、１３　、Ｎｏ、１５　、
Ｎｏ、１６、Ｎｏ、４８ｍ立　　キュウリベと病防除試験２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
、本発明化合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１００
０ｐｐｍ）を体当たり２Ｑｍｊ！散布した。このキュウ
リを温室内に一昼装置きキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子
懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベと病菌の胞子を接種したキュウ
リを２５℃、相対湿度１００％の部屋に２４時間置き、
しかる後温室に移して発病を待った。接種７日経過後に
罹病度を調査した。その結果、以下の化合物の場合に全
く発病を認めなかった。

本発明化合物１１ｈ１６、迎４７、隘４８、隘４５０、
寛４５１、階７３２成ＭＪＭ亙　　キュウリうどんこ病防除試験２週間鉢で
育成したキュウリ（品種：和積半白）を用い、本発明化
合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１０００ｐｐｍ）
を体当たり２０−！散布した。このキュウリを温室内に
一昼装置きキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｌｇｔｎｅａ）の胞子懸濁液（１５０倍
で１視野に２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。この
キュウリを２５〜３０　”Ｃの温室に置き発病を待った
。接種１０日経過後に罹病度を調査した。その結果、以
下の化合物の場合に全く発病を認めなかった。

本発明化合物陽３、隘１１、膓１３、患１５、隘１６、
阻１９、尚４２、階４７、寛４８、階８９、階４５０、
阻４５１、迎７２２、患７２８、寛７３２、隘７３３、
階７４０跋腋桝エ　　イネいもち病防除試験鉢で育成したイネ（品種：日本晴、３葉期）を用い、本
発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液（１０００ｐ
ｐｍ）を体当たり２０１ＩＩｌ散布した。このイネを温
室内に一昼装置きイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視野
に３０個）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを
温度２５°Ｃ１相対湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入
れた。この後温室に置き接種７日後に罹病度を調査した
。その結果、以下の化合物の場合に全く発病を認めなか
った。

本発明化合物！１ｈ８９．１ｌｈ４５０　、隘４５１第
１表Ｒ１ＲＪ　Ｒ＆ＲＪ　Ｒ６１Ｅｔ　　　ＣＩ　　Ｓ　　　ＨＨＱ＋５　　　Ｈｅｘ
　　ＣＩ　　Ｓ　　　ＨＨＱ＋６　　ｔ−Ｂｕ　　ＣＩ
　　Ｓ　　　Ｍｅ　　ＨＱ＋７　　ｔ−Ｂｕ　　Ｂｒ　
　Ｓ　　　ＨＨＱ＋８　　ｔ−Ｂｕ　　ＣＩ　　Ｓ　　
　ＨＨＱｚ９　　ｔ−Ｂｕ　　ＣＩ　　Ｓ　　　Ｍｅ　
　ＨＱｚ１７ＬＢｕＢｒｓ　　　ＨＨＱ４化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ
３Ｒ１１Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　　
Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融点（ｔ’）Ｈａ　Ｒ
ａ１６５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｐｒ
　　　ＨＱ２！１６６　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　５−Ｂｕ　　　ＨＱ２３１６７　　　ｔ　　Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓａ１６８　　　
ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ３４１６９　　　
Ｌ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ３４１７
０　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ＋
５１７１　　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｉｓ
１７２　　　ｉ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱ３Ｓ１７３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨ
Ｑ３ｓ１７４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　ＨＨＱｚｓ１７５　　　ｔ−Ｂｕ　　０ｉ−Ｐｒ　　
Ｓ　　　　ＨＨＱ３Ｓ１７６　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ
　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ３５１７７　　　ｔ−Ｂｕ　　
　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ：＋５１７８　
　　ｔ−ＢｕＯＢｕ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　Ｈ９２
％１７９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　
ＨＨＱｚｂ１８０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨ
ＨＱｚｉ１８１　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱ３゜１８２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ、。

１８３　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＩＴ
　　　　ＨＱ３゜１８４ｔ−ＢｕＣＩ　　　○　　　Ｅ
ｔ　　　ＨＱ：１６１８５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　Ｅｔ　　　ＨＱ３４１８６　　　ｔ−Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ３ｑ１１？７　　
　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ３？１８８　　
　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　ＣＩ　　　　　Ｓ　　　　　
　Ｍｅ　　　　　ＨＱ！？１８９　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ３？１９０　　　ｔ−Ｂｕ
　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ：１７１９１　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ３ｍ化合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇ３Ｒ
％Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　　Ｒ”−
Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融点（’Ｃ）Ｒａ　Ｒａ１９２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｓ１
９３　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
３１１１９４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　Ｍｅ　　　ＨＱｓｓ１９５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ
　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓ＊１９６　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓ＊１９７　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＣｂ９１９８　　　ｔ
　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓ＊１９９
　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱａ
。

２００　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ４゜
２０１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱａ。

２０２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱａ。

２Ｑ３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｈ
Ｑｓ。

２０４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑａ＋２０５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　Ｍｅ　　　ＨＱａ＋２０６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　ＯＨＨＱ４１２０７　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４ｇ２０８　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨ９４ｇ２０９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　
Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４ｚ２１０　　　ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ４ｇ２１１　　　　
Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ＜＊２１２　
　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４ｉ２
１３　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱａｓ２
１４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓａ２
１５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
ａａ２１６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　Ｍｅ　　　ＨＱ４４２１７　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂ
ｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４４２１８　　　ｔＢｕ　　
　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱａｓ２１９　　　ｔ−Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ４Ｓ２２０　　　ｔ−Ｂｕ
　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４Ｓ化合物　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ３ａ％Ｎｏ、
　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−
（Ｃ）ｉ＋−Ｚ　　　融点（１）Ａ　Ｒ６２２１ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＪ＆Ｚｉ！２
　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４＆
　　　。

２２３　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　
ＨＱａｈ２２４　　　ｔ　　Ｂｕ　　ＯＥｔ　　　Ｓ　
　　　ＨＨＱ４＆２２５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　Ｓ　　　　ＨＨＱｎ２２６　　　ｔ−ＢｕＯＭｅ　　
　ＯＨＨＱ４？２２７　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＨＳ　　　
　Ｍｅ　　　ＨＱ４？２２８ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　ＨＨＱａｓ２２９　　　　Ｐｅｎ　　　ＣＩ
　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４１２３０　　　　Ｅｔ　　　
　　ＣＩ　　　　Ｓ　　　　　ＨＨＱ４９２３１　　　
ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ４９２３
２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱａｑ２３
３ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　Ｈ
Ｑ４＊２３４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｅｔ　　　ＨＱ４９２３５　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂ
ｒ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ４４２３６　　　　
Ｈｅｘ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ４９２３７　　　ｔ　
　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　　ＯＨＨＱｓ。

２３８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｓ。

２３９　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｈ
Ｑｓ。

２４０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱｓ。

２４１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｅｔ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｓ。

２４２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｐｒ　　　Ｏ）［ＨＱｓ
。

２４３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｓ＋２４４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱｓ＋２４５　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍ
ｅ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ５゜２４６　　　ｔ
−ＢｕＯＭｅ　　　ＯＨＨＱｓ＋２４７　　　ｔ−Ｂｕ
　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓ＋２４８　　１−
Ｐｒ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｉ２４９　　　ｔ　　
Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＩＩ　　　　ＨＱＳ２
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ３Ｒ５Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　
　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融点（’Ｃ）Ａ　Ｒ
６２５０ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＩＩ　　　　Ｑｓ
ｚ２５１　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱＳ３２５２　　　　Ｂｕ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨ
Ｑｓｓ２５３　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱｓｓ２５４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｓｚ２５５　　　ｔ−Ｂｕ　
　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＳ３２５６　　　ｔ−
Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＳ４２５７　　
　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＳａ２５８　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＳ
４２５９ｔＢｕＭｅＳＨＨＱｓａ２６０　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　
ＨＱＳ４２６１　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱｓｓ２６２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　Ｓ　　　　ＨＨＱＳＳ２６３　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｓｓ２６４　　　ｔ
　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｓ２６５　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｂ２６６　
　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｂ２６７　
　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　Ｈ
Ｑｓｂ２６８　　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　ＨＨＱｓｗ２６９　　　ｉ　　Ｐｒ　　　Ｂｒ　　　
ＯＨＨＱＢ２７０　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ
　　　　ＨＨＱｓ＋２′７１　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ
　　　ＯＨＨＱｓｔ２′７２　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｓ２７３　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｓ２７４　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｓｓ２７５　　　　
Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＳ？２７６　
　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｑ２７７　　
５−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　ＯＨＨＱＳ９２７８　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｑ化合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ３Ｒ５
Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ
−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融点（’Ｃ）Ｒ’Ｒ″ ３９５　　　Ｌ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱ？＆３９６ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱ？？３９７　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨ
Ｑ？？３９８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱｔ。

３９９　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ？？４００　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　ＨＨＱｔ＊４０１　　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　Ｓ
　　　　Ｂｕ　　　ＨＱｙｓ４０２　　　ｔ　　Ｂｕ　
　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｔ１４Ｑ３　　　ｔ−
Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｎ４０
４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｔｓ４０５
　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ、。

４０６　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱｔ。

４０７　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ７＠４０８　　　ｔ−ＢｕＯＭｅ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｔ１４０９　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　１−Ｐｒ　　　ＨＱ７ｓ４１０　　　ｔ　　Ｂｕ　　
　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｅｔ　　　ＨＱｔｌ＋４１１　
　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｐｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｙｓ４
１２　　　ｔ−Ｂｕ　　１−Ｐｒ　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
？ｍ４１３　　　ｔ−ＢｕＯＰｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｔ１４１４　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　
）Ｉ　　　　ＨＱ９４５　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ、ｑ４１６　　　ｔ−Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｙ＊４１７　　　ｔ　　Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱｙ＊４１８　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓ。

４１９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍ
ｅ　　　ＨＱｓ＊４２０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　ＯＭｅ　　　ＨＱ＠ａ４２１　　　　Ｈｅｘ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓ。

４２２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ＊＋４２３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ
＊＋□ ４５３　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　
ＨＱｅｈａ　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　
Ｍｅ　　　ＨＱ、。

４６４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｓ。

４６５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓｔ４
６６　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　
　　ＨＱ、。

４６７　　　ｔ−ｌ３ｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　ＨＨ
Ｑｅｙ４６８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱｌ？４６９　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｅｔ　　　
Ｓ　　　　ＨＨＱｌ＋？４７０　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｅ＊４７１　　　ｔ　　Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　Ｍｅ　　　ＨＱｅｅ４７２　
　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｓａ４７３　
　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱｓｓ
４７４　　　ｔＢｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
ｓｓ４７５　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　
Ｍｅ　　　ＨＱｓｅ４７６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ
　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｅ４７７　　　ｔ−Ｂｕ　　
　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｓｇ４７８　　
　ｔ−ＢｕＯＰｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｓ４７９　
　　ｔＢｕＯＢｕ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｓｓ４８０　
　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩ９
４８１　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱ１９重合化　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｒ３Ｒ５Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　
　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融点
（’Ｃ）４　Ｒ６４Ｂ２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｌ１９
４８３　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑａｑａ　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ９゜４８５　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｑ
。

４８６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍ
ｅ　　　ＨＱｑ。

４１？７　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　
　ＨＱｑ。

４８８　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｑ。

４８９　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｑ。

４９０　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｅｔ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｑ。

４９１　　　ｔ−Ｂｕｔ−Ｐｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
ｑ。

４９２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｑ＋４９３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱ９゜４９４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨＱ９＋４９５ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　ＯＭｅ　　　ＨＱｑ＋４９６　　ｔ−Ｂ＋Ｉ　　Ｂ
ｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｑ＋４９７　　　ｔ　　Ｂｕ
　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｑ＋４９８　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｑｚ４９９　
　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　ＯＨＨＱ９３５０２　
　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ９３
５０２　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
９３５０２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ９
：１５０３　　　Ｌ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　ＨＨＱ９３５０２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
ＯＨＨＱ９４５０５　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ９３５０２　　　ｔ−Ｂｕ　
　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ９３５０２　　　ｔ　
　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ９３５０２　　　ｔ−
Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ９５５
０９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ、Ｑ６５１０　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　
　　　Ｍｅ　　　ＨＱｑｈＮｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　
　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｖＺ　　融点（
”Ｃ）Ｒ１１ｔｈ５１１　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｌ＆５１２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱ９１５２２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ９１５２２　　　ｔ　　Ｂ
ｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ９１５２２　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＊？５１６　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｗｓ５１７ｔ
ＢｕＢｒＳＨＨＱｑｍ５１８　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ＊＊５１９ＰｒＣ１ＯＨＨＱｅｗ５２０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ９１５２２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱ９１５２２　　　ｔＢｕ　　　Ｂｒ
　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ−ｓ＊５２３　　　ｔ　　Ｂｕ
　　　ＨＯｊ（ＨＱ９１５２２　　　　ｔ−ＢｕＯＭｅ
　　　　Ｓ　　　　　ＨＨＱ＊ｑ５２５ｔ−ＢｕＯＢｕ
ＳＨＨＱｎ５２６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＰｒ　　　
ＨＱ９９５２７　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　Ｍｅ、　
　　　Ｓ　　　　　　　ＨＨＱ９１５２２　　　ｔ　　
Ｂｕ　　　Ｂｕ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ９９５２９　　
　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｔｏ。

５３０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱｔｏ。

５３１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｔｏ。

５３２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｌｌｌ＠５３３　　　Ｌ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　
ＯＨＨＱｔｏ。

５３４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑｎ＋５３５ｔ−ＢｕＣＩＳＭｅＨＱ＋ｅｔ５３６　　　ｔ　−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　ゝ　Ｈ
ＨＱ９１５２２　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱ１６１５３８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｅｔ　
　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ９１５２２　　　ｔ−Ｐ
ｅｎＣｌ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｌ＠１Ｊ　Ｒ６Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ
−Ｃ−（Ｃ）ｓ−Ｚ　　融点（’Ｃ）４　Ｒ４５６９ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　ＯＨＩ−Ｉ　　　　Ｑ
ｔ＊５５７２　　１−Ｐｒ　　　Ｃ１ＯＨＨＱ１０１５
９１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｃ１ＯＨＨＱ１０１５９１
　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　１１　　　　
ＨＱ＋ｅｉ５７５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　
　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩｌ１６５７６　　　ｉ　−Ｐｒ
　　　Ｂｒ　　　ＯＨＨＱｌｌｌ＆５７７　　　　Ｅｔ
　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋。７５７８　　　　１−
Ｐｒ　　　　　ＣＩ　　　　　ＯＨＨＱ＋ｏｔ５７９　
　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｌ＋１
？５８０　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　
Ｍｅ　　　ＨＱｎｔ５８１　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　
　　Ｓ　　　　ＨＨＱｍ５８２ＥｔＣＩＯＨＨＱ１６１５８３　　　ｉ　　Ｐｒ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋ｏ
＊５８１１　　　　Ｂｕ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　
１１　　　　ＨＱ＋ｅｓ５８５　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　ＯＨＨＱ＋ａｍ５８６　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ＋ｏｓ５８′７ｔ　　Ｂｕ　
　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｔｏｓ５８８
　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｔｏ
歯５８９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｅｔ　　　Ｓ　　　　
ＨＨＱ＋ｏ＊５９０　　　　Ｅｔ　　　　Ｂｒ　　　Ｏ
ＨＨＱ１０１５９１　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　Ｏ
ＨＨＱ＋。９５９２　　　ｉ　　Ｐｒ　　　ＣＩ　　　
ＯＨＨＱ１０９５９３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　ＨＨＱ１０９５９３　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ＋ｏｑ５９５　　　
ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ＋ｅ＊５
９６ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ１０１
５９１　　　ｔ−Ｂｕ’Ｃ１０Ｍｅ　　　ＨＱ１１１９
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ３Ｒ５Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ　　　　Ｒ’　　
　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（ＯＬＩ−Ｚ　　融点（１）４　Ｒ４５９８ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｒｏ＊５９９
　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ…６００　　
１−Ｐｒ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋＋ａ６０１　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＯＬＩ。

６０２ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　
ＨＱ＋ｔ。

αＸ３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｈ
Ｑ１１６６０４　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　
　　　ＨＨＱＩｕ６０５　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ＋＋＋６０６　　　ｔ−
Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ＋。

６ｆｆ７　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｃ１ＯＨＨＱ＋。

６０８　　　　Ｅｌ　　　　Ｃ１ＯＨＨＱ＋１ｚ６０９
　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｏｚ
６１０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱ、Ｈ６１１ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭ
ｅ　　　ＨＱ＋ｕ６１２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ｃｔ　
　　ＯＨＨＱｌｌｔ６１３ＥｔＣ１ＯＨＨＱＩｌｓ６１４　　　ｉ　−Ｐｒ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋＋
３６１５　　　　Ｂｕ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱ＋＋ｘ６１６　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ
　　　　ＨＨＱ＋ｔｉ６１７　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ
　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩＩ３６１８　　　ｔ
−Ｂｕ　　　Ｃ１ＯＭｅ　　　ＨＱＩＨ６１９ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＰｒ　　　ＨＱ１１ｓ６２０　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＥＬ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ９９５２７
　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩＩ４６２
２　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
ｏａ６２３ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
Ｉ１４６２４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱｏａ６２５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ＋＋ａ６２６　　　ｔ　−Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ、、。

Ｒ４Ｒ６６３０ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋＋５６３
１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　ＯＨＨＱ＋＋５６
３２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ
＋ｌ５６３３　　　ｔ　　Ｂｕ　　１−Ｐｒ　　　Ｓ　
　　　ＨＨにｂＩｈ６３４　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩＩ６６３５　　　ｔ−Ｂｕ　　
　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ＋Ｉｈ６３６　
　　ｔ−ＢｕＯＥｔ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩＩ６６３
７　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　ＯＨＨＱｕａ６３８
　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　５−Ｂｕ　　
　ＨＱ＋＋ｉａ’１９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　ＯＨＨＱｎｈ６４０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
ＯＭｅ　　　ＨＱ＋＋＊６４１　　　　ｔ　　Ｂｕ　　
　　ＣＩ　　　　Ｏ１−Ｐｒ　　　　ＨＱｎｂ６４２　
　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱｍ６４
３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ１１？６４
４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ
ｕ。

６４５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱ１１？６４６　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　Ｓ　　　　ＨＨＱ＋＋５６４７　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨＱｏｓ６４８　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ
Ｉ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱｏｓ６４９　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱｏｓ６５０　
　　Ｌ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩ＋
９６５１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｕ
＊６５２　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　
ＨＨＱ＋ｚ。

６５３　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱ＋ｚ
。

６５４　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｃ１’Ｓ　　　　Ｍｅ　　
　ＨＱ＋ｚ。

６５５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ＋ｚ＋Ｒｄ　Ｒ６８５９ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩｓ
＊８６２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　Ｍｅ
　　　ＨＱＩＳ？８６３　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　ＯＨＨＱ、、。

１３５４　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　ＯＨＨＱＩ、
ｑ８６５　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂ。

８６６　　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｈ
ＱＩｂ。

８６７　　１−Ｐｒ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｂｕ　
　　ＨＱＩｂ。

８６８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱＩｂ。

８７１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　
ＨＱＩｂ。

１ｒＩ２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂ
。

８７３　　　ｔ　　Ｂｕ　　ＯＢｕ　　　Ｓ　　　Ｍｅ
　　　ＨＱＩｂ。

８７４　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱＩｂ＋１１ｒ７５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　Ｍｅ　　　ＨＱ、、。

８７６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　ＯＨＨＱＩｂ
＋８７７　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　ＯＨＨＱＩ
６１１１７８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｐｒ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱＩ６１１１ｒ７９　　　ｔ−Ｂｕ　
　　Ｅｔ　　　ＯＰｒ　　　ＨＱＩｉ＋８８０　　　　
Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂｚ８８１　　１−
Ｐｒ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱｒｈｚ８８２　　　ｔＢ
ｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ１ｚ８８３　　　ｔ−Ｂ
ｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩ＊１８８４　　
　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　Ｈ
ＱＩｈ＊８８５　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ
　　　ＨＱＩ１ｔ８８６　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　
　ＯＨＨＱＩｂｓ８８７　　　ｔ　−Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｂ３Ｎｏ、　　ＲＡ　　　　Ｘ
　　　　Ｒ’　　　Ｒ”−Ｑ−Ｃ−（Ｃ）ｍ−Ｚ　　融
点（１）ＲＪ　Ｒ＆８８８　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＱＩ６３８８９　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　
　　ＯＭｅ　　　ＨＱｒｈｉ８９０　　　ｔ−Ｂｕ　　
　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ６４８９１　　　ｔ−Ｂｕ　　
　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｈａ８９２ｔ−Ｂｕ　
　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱ１６４８９３　　　　
Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ＊５８９４　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｉ（ＨＱＩｔｈｓ８
９５　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
ＱＩｔｈｓ８９６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ
　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩｂｓ８９７　　　ｔ　　Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ６５８９８　　　ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩ６５８９Ｑ　　　
　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ６＆９００　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｂｈ９０
１　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　
　　ＨＱ１６６９０２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩｂｂ９０３　　　ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂｂ９０４　　　ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩ６６９０５　　　
ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｐｒ　　　ＨＱＩ
ｂｂ９０６　　　ｔ−ＢｕＯＭｅ　　　ＯＥｔ　　　Ｈ
ＱＩｂｂ９０７　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　
　　　ＨＨＱＩｂｑ９０８　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ
　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩ６７９０９　　　ｔ
−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂｔ９１０　　　　
Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩ。

９１１　　　　Ｂｕ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ１６１１９１２　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱ１６１９１３　　　ｔ　　Ｂｕ　　　Ｃ４Ｓ
　　　　Ｍｅ　　　ＨＱ１ｂ＊９１４　　　ｔ　　Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂｍ９１５　　　ｔ−Ｂｕ
　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱ、。

９１６　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｂｑ
ＲＪ　Ｒ＆９１７　　　　Ｐｒ　　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
Ｑ１６９９１８　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　
　ＨＨＱＩｈｑ９１９　　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｏ
ＨＨＱＩｈｑ９２０　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ
　　　　Ｍｅ　　　ＨＱＩｂｑ９２１　　　ｔ−Ｂｕ　
　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩｂ９９２２ｔ　　Ｂ
ｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｂ９９２３Ｌ−
Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　ＯＭｅ　　　ＨＱＩ６９９２４　
　　ｔＢｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＨ０９２
５ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩ７０％
！６　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩ？＋
１９２７　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍ
ｅ　　　ＨＱ＋？。

９２８　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｈ
ＱＩｔ。

９２９　　　ｔ　　Ｂｕ　　ＯＭｅ　　　Ｓ　　　　Ｈ
ＨＱｎ。

９３０　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｅｔ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
ＱＩｔ。

９３１　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨ
ＱＩ？＋９３２　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　
　　Ｍｅ　　　ＨＱＩ７＋９３３　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　ＯＨＨＱＩｔ＋９３４　　　　ｔ−Ｂｕ　　
　　ＣＩ　　　　ＯＭＬ　　　　ＨＱＩ７＋９３５　　
　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｅｔ　　　Ｈ
ＱＩ７＋９３６　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｍｅ　　　Ｓ　　
　　ＨＨＱＩｔ＋９３７　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　
　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｔ＋９３８　　　ｔ−Ｂｕ　　　
ＣＩ　　　Ｓ　　　　ＨＨＱＩｔｚ９３９　　　　ｔ−
Ｂｕ　　　　ＣＩ　　　　Ｓ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ
Ｑｕｚ９４０　　　　　ｔ　　　Ｂｕ　　　　　ＣＩ　
　　　　Ｓ　　　　　　　Ｍｅ　　　　　Ｍｅ　　　　
　Ｑｌ？２９４１　　　ｔ−Ｂｕ　　　ＣＩ　　　ＯＨ
ＨＱＩｔｚ９４２　　　ｔ−Ｂｕ　　　Ｂｒ　　　Ｓ　
　　　ＨＨＱｌ？！９４３　　　　Ｅｔ　　　　ＣＩ　
　　ＯＨＨＱｌ？３９４４　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　
　ＣＩ　　　　　Ｓ　　　　　　　ＨＨＱＩｔｓ９４５
　　　ｔ　　Ｂｕ　　　ＣＩ　　　Ｓ　　　　Ｍｅ　　
　ＨＱＩ、ｓ第１表中のＱ１〜Ｑ１７？は次の構造式で
表される基である。

ＣＨ。

ＣＨ３Ｃｌ１３ＣｌｌｓＣＨ，ＥｔＨ３ＣＨ３Ｌ；ｔｌｓＣＩ＋３

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。〔上記式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を
有するアルキル基を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基または低級アルコキシを示す。Ｘは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５
およびＲ＾６はそれぞれ独立に水素原子または低級アル
キル基を示し、ｍは０、１または２を示し、Ｒ＾３およ
びＲ＾４はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシを示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または（但し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアルキル基を、
ｎは０、１または２を示し、ｎが２の場合はＹは同一で
も互いに異なってもよい。）を示し、ＺはＯＲ＾７、Ｃ
Ｈ＿２ＯＲ＾８、ＣＮ、ＮＯ＿２またはＣＯ＿２Ｒ＾９
（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６の直鎖もしく
は分岐を有するアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６の直鎖も
しくは分岐を有するアルキニル基、または▲数式、化学
式、表等があります▼を示し、Ｒ＾９は水素原子または
Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基
を示す。）を示す。〕。
（２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で示される化合物と、一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の製法。〔上記式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を
有するアルキル基を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基または低級アルコキシを示す。Ｘは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１Ｒ＾２、Ｒ＾５お
よびＲ＾６はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を示し、ｍは０、１または２を示し、Ｒ＾３および
Ｒ＾４はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシを示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｙはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級
ハロアルキル基を、ｎは０、１または２を示し、ｎが２
の場合はＹは同一でも互いに異なってもよい。）を示し
、ＺはＯＲ＾７、ＣＨ＿２ＯＲ＾６、ＣＮ、ＮＯ＿２ま
たはＣＯ＿２Ｒ＾９（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は水素
原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアル
キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアルケニル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアルキニル基、
または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾
９は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐
を有するアルキル基を示す。）を示す。Ｘ＾１はハロゲン原子、−ＯＨまたは−ＳＨを示し、Ｘ
＾２はハロゲン原子、−ＯＨまたは−ＳＨを示す。但し
、Ｘ＾１がハロゲン原子の場合はＸ＾２は−ＯＨまたは
−ＳＨを示し、Ｘ＾１が−ＯＨまたは−ＳＨの場合はＸ
＾２はハロゲン原子を示す。〕。
（３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄
生するダニの駆除剤。〔上記式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を
有するアルキル基を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基または低級アルコキシを示す。Ｘは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５
およびＲ＾６はそれぞれ独立に水素原子または低級アル
キル基を示し、ｍは０、１または２を示し、Ｒ＾３およ
びＲ＾４はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシを示す。Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｙはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級
ハロアルキル基を、ｎは０、１または２を示し、ｎが２
の場合はＹは同一でも互いに異なってもよい。）を示し
、ＺはＯＲ＾７、ＣＨ＿２ＯＲ＾８、ＣＮ、ＮＯ＿２ま
たはＣＯ＿２Ｒ＾９（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は水素
原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアル
キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアルケニル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐を有するアルキニル基、
または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾
９は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分岐
を有するアルキル基を示す。）を示す。〕。