JPS63178840A - 徐放性マイクロカプセル - Google Patents
徐放性マイクロカプセルInfo
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- JPS63178840A JPS63178840A JP62009506A JP950687A JPS63178840A JP S63178840 A JPS63178840 A JP S63178840A JP 62009506 A JP62009506 A JP 62009506A JP 950687 A JP950687 A JP 950687A JP S63178840 A JPS63178840 A JP S63178840A
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- Japan
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- microcapsules
- formaldehyde
- sustained
- sustained release
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- Pending
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5031—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, poly(lactide-co-glycolide)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な徐放性マイクロカプセルに関するもので
ある。さらに詳しくいえば、本発明は、特定のアミン化
合物とホルムアルデヒド′との縮合生成物から成る壁膜
と揮発性をもつ疎水性液体物質から成る芯物質とを組合
せた新規な徐放性セイクロカプセルに関するものである
。
ある。さらに詳しくいえば、本発明は、特定のアミン化
合物とホルムアルデヒド′との縮合生成物から成る壁膜
と揮発性をもつ疎水性液体物質から成る芯物質とを組合
せた新規な徐放性セイクロカプセルに関するものである
。
従来の技術
マイクロカプセルは、芯物質の周囲を壁膜で被覆した構
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
造をもつ微小体であって、感圧複写紙の塗被剤、医薬品
、農薬、香料、接着剤、酵素、顔料、染料、溶剤などの
対人材として広く応用されている。
このマイクロカプセルの製造方法としては、疎水性モノ
マーを含有する非水混和性溶媒を、親木性モノマーを含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、い
わゆる界面重合法、疎水上ポリマー溶液を、凝固液中に
微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、い
わゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状態
で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させた
モノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイン
サイチュ（ｉｎ ５ｉｔｕ）重合法、芯物質を微細分散
させた水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマ
ーの非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成
させる、いわゆるコアセルベーション法などが知られて
いる。
マーを含有する非水混和性溶媒を、親木性モノマーを含
有する水中に微細分散させて、非水混和性溶媒と水との
界面で重合反応させることにより壁膜を形成させる、い
わゆる界面重合法、疎水上ポリマー溶液を、凝固液中に
微細分散状態で導入し硬化させて壁膜を形成させる、い
わゆる液中硬化被覆法、芯物質を媒体中に微細分散状態
で導入し、芯物質又は媒体のいずれか一方に含有させた
モノマーを重合させて壁膜を形成させる、いわゆるイン
サイチュ（ｉｎ ５ｉｔｕ）重合法、芯物質を微細分散
させた水溶性ポリマーの水溶液に、水と混和性のポリマ
ーの非溶媒を加え、芯物質の表面にポリマー被覆を形成
させる、いわゆるコアセルベーション法などが知られて
いる。
また、これらの方法で形成される壁膜の材料としては、
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
例えばゼラチン、アラビアゴム、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリスルホンアミド、ポリ尿素、
ポリスルホネート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂などがある。
ところで、近年、マイクロカプセルの利用分野か広がる
とともに、その要求特性が高くなってきたが、その１つ
として、マイクロカプセル内の芯物質が徐々に放出され
て、所要の効果を持続的に発揮する性質、いわゆる徐放
性がある。
とともに、その要求特性が高くなってきたが、その１つ
として、マイクロカプセル内の芯物質が徐々に放出され
て、所要の効果を持続的に発揮する性質、いわゆる徐放
性がある。
しかしなが呟これまで、壁膜に徐放性を付与する方法は
知られていないため、徐放性のマイクロカプセルとする
には、溶解性の異なる壁膜をもつマイクロカプセルや壁
膜の厚さの異なるマイクロカプセルを複数種類調製し、
混合して使用しなければならなかったが、これには多大
の労力と経費を要し、とうてい工業的に、実施しうるも
のではなかった。
知られていないため、徐放性のマイクロカプセルとする
には、溶解性の異なる壁膜をもつマイクロカプセルや壁
膜の厚さの異なるマイクロカプセルを複数種類調製し、
混合して使用しなければならなかったが、これには多大
の労力と経費を要し、とうてい工業的に、実施しうるも
のではなかった。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、このような事情のもとで、マイクロカプセル
内の芯物質が徐々に放出されて、所要の効果を持続的に
発揮しうるような徐放性壁膜を有し、かつ工業的に容易
に製造しうるマイクロカプセルを提供することを目的と
してなされたものである。
内の芯物質が徐々に放出されて、所要の効果を持続的に
発揮しうるような徐放性壁膜を有し、かつ工業的に容易
に製造しうるマイクロカプセルを提供することを目的と
してなされたものである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、徐放性壁膜を有するマイクロカプセルを
開発するために鋭意研究を重ねた結果、揮発性をもつ液
状の疎水性芯物質と特定のアミノ化合物とホルムアルデ
ヒドとの縮合生成物から成る壁膜とを組み合わせたマイ
クロカプセルは意外にも徐放性を有することを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
開発するために鋭意研究を重ねた結果、揮発性をもつ液
状の疎水性芯物質と特定のアミノ化合物とホルムアルデ
ヒドとの縮合生成物から成る壁膜とを組み合わせたマイ
クロカプセルは意外にも徐放性を有することを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、芯物質が、揮発性をもつ疎水性液
状物質から成り、壁膜がメラミン、グアナミン、尿素及
びそれらの誘導体の中から選ばれた少なくとも１種のア
ミノ化合物とホルムアルデヒドとの縮合生成物から成る
ことを特徴とする徐放性マイクロカプセルを提供するも
のである。
状物質から成り、壁膜がメラミン、グアナミン、尿素及
びそれらの誘導体の中から選ばれた少なくとも１種のア
ミノ化合物とホルムアルデヒドとの縮合生成物から成る
ことを特徴とする徐放性マイクロカプセルを提供するも
のである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のマイクロカプセルにおける壁膜は、メラミン、
グアナミン、尿素及びそれらの誘導体の中から選ばれた
アミン化合物とホルムアルデヒドとの縮合により得られ
た樹脂から成ることが必要である。このアミノ化合物と
しては、グアナミン、メラミン、尿素の外、ホルムグア
ナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミンのような
グアナミンＩｎ、Ｎ−メチロールメラミン、Ｎ−メチロ
ール尿素などの誘導体が用いられる。本発明においては
、前記アミノ化合物は１種用いてもよいし、２種以上混
合して用いてもよく、また、本発明の目的をそこなわな
い範囲で、フェノール、クレゾール、レゾルシンなどの
７エノール類を併用することもできる。一方、ホルムア
ルデヒドとしては、ホルマリンやパラホルムアルデヒド
などが用いられる。
グアナミン、尿素及びそれらの誘導体の中から選ばれた
アミン化合物とホルムアルデヒドとの縮合により得られ
た樹脂から成ることが必要である。このアミノ化合物と
しては、グアナミン、メラミン、尿素の外、ホルムグア
ナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミンのような
グアナミンＩｎ、Ｎ−メチロールメラミン、Ｎ−メチロ
ール尿素などの誘導体が用いられる。本発明においては
、前記アミノ化合物は１種用いてもよいし、２種以上混
合して用いてもよく、また、本発明の目的をそこなわな
い範囲で、フェノール、クレゾール、レゾルシンなどの
７エノール類を併用することもできる。一方、ホルムア
ルデヒドとしては、ホルマリンやパラホルムアルデヒド
などが用いられる。
前記アミノ化合物に対するホルムアルデヒドの使用量に
ついては、一般にはメラミンの場合で３〜４倍モル、グ
アナミン及び尿素の場合で２〜３倍モルであるが、本発
明においてはフェノール類などの他のホルムアルデヒド
反応性化合物を添加しない場合は、１〜１．５倍モルの
範囲で選ぶことが好ましい。ホルムアルデヒドの使用割
合がこの範囲内にある場合には、壁膜にその強度を低下
させることなく徐放性を付与しうるので好ましい。
ついては、一般にはメラミンの場合で３〜４倍モル、グ
アナミン及び尿素の場合で２〜３倍モルであるが、本発
明においてはフェノール類などの他のホルムアルデヒド
反応性化合物を添加しない場合は、１〜１．５倍モルの
範囲で選ぶことが好ましい。ホルムアルデヒドの使用割
合がこの範囲内にある場合には、壁膜にその強度を低下
させることなく徐放性を付与しうるので好ましい。
該使用割合が１倍モル未満ではメチロール化されないア
ミノ化合物が存在するために、水可溶性の初期縮合物を
得ることができなかったり、十分な強度を有する壁膜が
得られなかったりするし、一方１．５倍モルを超えると
徐放性を有する壁膜が得られにくくなる。
ミノ化合物が存在するために、水可溶性の初期縮合物を
得ることができなかったり、十分な強度を有する壁膜が
得られなかったりするし、一方１．５倍モルを超えると
徐放性を有する壁膜が得られにくくなる。
このホルムアルデヒドの使用割合を１〜１．５倍モルの
範囲で適宜変化させ、かつ使用するアミノ化合物の種類
を適宜選ぶことにより、壁膜の徐放性を任意にコントロ
ールすることが可能である。
範囲で適宜変化させ、かつ使用するアミノ化合物の種類
を適宜選ぶことにより、壁膜の徐放性を任意にコントロ
ールすることが可能である。
本発明のマイクロカプセルにおいては、芯物質として揮
発性をもつ疎水性液状物質が用いられる。
発性をもつ疎水性液状物質が用いられる。
このような芯物質の例としでは、疎水性でかつ揮発性を
有する、工業用殺虫剤や殺菌剤、防虫剤、消臭剤、香料
成分、医薬品成分、農薬成分、肥料成分などを挙げるこ
とがでとる。
有する、工業用殺虫剤や殺菌剤、防虫剤、消臭剤、香料
成分、医薬品成分、農薬成分、肥料成分などを挙げるこ
とがでとる。
本発明のマイクロカプセルの形成方法については特に制
限はなく、従来性われている界面重合法、液中硬化被覆
法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法などの
中から任意の方法を選択して使用することかでとるが、
この場合、芯物質としては前記の揮発性をもつ疎水性液
状物質を、また芯物質を微細分散させる媒体としては水
性媒体をそれぞれ用いることが必要である。
限はなく、従来性われている界面重合法、液中硬化被覆
法、インサイチュ重合法、コアセルベーション法などの
中から任意の方法を選択して使用することかでとるが、
この場合、芯物質としては前記の揮発性をもつ疎水性液
状物質を、また芯物質を微細分散させる媒体としては水
性媒体をそれぞれ用いることが必要である。
次に、本発明のマイクロカプセルの好適な製造方法の１
例について説明すると、まず例えばスチレン−無水マレ
イン酸共重合体などを少量含有するｐＨ３〜６の酸性水
性媒体中に、揮発性をもつ疎水性液状物質から成る芯物
質を加え、高速かきまぜ、超音波印加などにより乳化又
は分散させる。
例について説明すると、まず例えばスチレン−無水マレ
イン酸共重合体などを少量含有するｐＨ３〜６の酸性水
性媒体中に、揮発性をもつ疎水性液状物質から成る芯物
質を加え、高速かきまぜ、超音波印加などにより乳化又
は分散させる。
他方、ホルマリンにアルカリを加えてｐＨ８〜１０に調
整したのち、所要量の前記アミノ化合物を加え、５０〜
１００℃の範囲の温度に加熱してメチロール化アミノ化
合物の水溶液を調整する。
整したのち、所要量の前記アミノ化合物を加え、５０〜
１００℃の範囲の温度に加熱してメチロール化アミノ化
合物の水溶液を調整する。
次に、このメチロール化アミノ化合物の水溶液を、前記
の芯物質を乳化又は分散させた液中に加え、ｐ）１３〜
７、温度４０〜９０℃の条件で、３０〜１２０分間かぎ
まぜながら反応させる。この際のｐ＋＋調整に必要なら
ば、クエン酸などの酸を用いることがでとる。
の芯物質を乳化又は分散させた液中に加え、ｐ）１３〜
７、温度４０〜９０℃の条件で、３０〜１２０分間かぎ
まぜながら反応させる。この際のｐ＋＋調整に必要なら
ば、クエン酸などの酸を用いることがでとる。
この反応により、芯物質の周囲に、該アミノ化合物とホ
ルムアルデヒドとの縮合物であるアミノ樹脂から成る徐
放性壁膜か形成され、マイクロカプセルの分散液が得ら
れる。
ルムアルデヒドとの縮合物であるアミノ樹脂から成る徐
放性壁膜か形成され、マイクロカプセルの分散液が得ら
れる。
この際、壁膜材は芯物質の使用量に対して３〜１５重量
％の割合で用いることが好ましい。壁膜材の使用量が芯
物質量に対して３重量％未満ではカプセル化が不可能な
場合があるし、また１５重量％を超えると壁膜の徐放性
が低下する傾向にあり好ましくない。
％の割合で用いることが好ましい。壁膜材の使用量が芯
物質量に対して３重量％未満ではカプセル化が不可能な
場合があるし、また１５重量％を超えると壁膜の徐放性
が低下する傾向にあり好ましくない。
このようにして得られたマイクロカプセルは、その水性
分散液中では、芯物質を極めて安定に保持することがで
き、乾燥してはじめて徐放性が付与されるので、使用時
に、例えば噴霧乾燥や風乾など、適当な手段によって乾
燥すればよい。
分散液中では、芯物質を極めて安定に保持することがで
き、乾燥してはじめて徐放性が付与されるので、使用時
に、例えば噴霧乾燥や風乾など、適当な手段によって乾
燥すればよい。
発明の効果
本発明の徐放性マイクロカプセルは、特定のアミ７樹脂
から成る徐放性壁膜内に、芯物質として揮発性をもつ疎
水性液状物質を内包するものであって、該芯物質が徐々
に放出されて、所要の効果を持続的に発揮することがで
とるので、少量の有効物質で大トな効果が得られ、経済
的メリットが太きい。
から成る徐放性壁膜内に、芯物質として揮発性をもつ疎
水性液状物質を内包するものであって、該芯物質が徐々
に放出されて、所要の効果を持続的に発揮することがで
とるので、少量の有効物質で大トな効果が得られ、経済
的メリットが太きい。
さらに、本発明の徐放性マイクロカプセルは水分散液又
は粉体として取り扱うことができ、加工時や使用時など
における作業性がよいという特徴を有している。
は粉体として取り扱うことができ、加工時や使用時など
における作業性がよいという特徴を有している。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、各側における徐放性は次のようにして求めたもの
である。
である。
すなわち、マイクロカプセルの分散液のサンプルについ
ては、合成紙（商品名ユポ＃１３０、玉子油化合成紙社
製、１０Ｘ１０ｃｘ）上に、マイクロカプセルが約１０
ｇ／ｘ２の塗布量となるように塗布、風乾し、一方粉体
のサンプルについては約１ｇを時計皿上に秤取し、均一
に拡げたのち、各サンプルを２３℃雰囲気中に静置して
、一定期間経過後の内包物の残存率を測定し、徐放性を
求めた。
ては、合成紙（商品名ユポ＃１３０、玉子油化合成紙社
製、１０Ｘ１０ｃｘ）上に、マイクロカプセルが約１０
ｇ／ｘ２の塗布量となるように塗布、風乾し、一方粉体
のサンプルについては約１ｇを時計皿上に秤取し、均一
に拡げたのち、各サンプルを２３℃雰囲気中に静置して
、一定期間経過後の内包物の残存率を測定し、徐放性を
求めた。
実施例１
スチレン−無水マレイン酸樹脂（商品名スフリプセラ）
−５２０、モンサンド社製）を少量の水酸化ナトリウム
とともに溶解して調製したｐＨ４，５の５重量％水溶液
３００重量部中へ、第１表に示す芯物質２００重量部を
加え、ウルトラホモジナイザー（日木精磯社製）にて、
エマルジョンの粒径か６μＭとなるように乳化を行った
。
−５２０、モンサンド社製）を少量の水酸化ナトリウム
とともに溶解して調製したｐＨ４，５の５重量％水溶液
３００重量部中へ、第１表に示す芯物質２００重量部を
加え、ウルトラホモジナイザー（日木精磯社製）にて、
エマルジョンの粒径か６μＭとなるように乳化を行った
。
一方、第１表に示す量のメラミン及び３７重量％ホルム
アルデヒド水溶液を３５重量部の水を加え、２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８５℃で１
５分間加熱して、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合
物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５°Ｃで２時間
かぎまぜて、揮発性の疎水性芯物質を内包した、各種の
、徐放性メラミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分
散液を得た。
アルデヒド水溶液を３５重量部の水を加え、２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８５℃で１
５分間加熱して、メラミン−ホルムアルデヒド初期縮合
物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５°Ｃで２時間
かぎまぜて、揮発性の疎水性芯物質を内包した、各種の
、徐放性メラミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分
散液を得た。
このようにして得られたグレープ香料を内包した徐放性
メラミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液の固
形分濃度を２０重量％に希釈し、スプレードライヤー（
ヤマト化学社製、ＤＬ−４１型）にて、入口濃度２５０
℃、ノズル圧１．５ｋｙ／ｃ＋ｖ２、サンプル送量１５
ｇ／分の条件で噴霧乾燥を行い、流動性を有する徐放性
のマイクロカプセルの粒体を得た。
メラミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液の固
形分濃度を２０重量％に希釈し、スプレードライヤー（
ヤマト化学社製、ＤＬ−４１型）にて、入口濃度２５０
℃、ノズル圧１．５ｋｙ／ｃ＋ｖ２、サンプル送量１５
ｇ／分の条件で噴霧乾燥を行い、流動性を有する徐放性
のマイクロカプセルの粒体を得た。
これらのマイクロカプセル分散液及び粉末について、マ
イクロカプセルの徐放性を求めた。その結果を第１表に
示す。
イクロカプセルの徐放性を求めた。その結果を第１表に
示す。
実施例２
スチレン−無水マレイン酸樹脂（商品名スフリプセラ）
−５２０、モンサント社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，８の５重量％水溶液３
００重量部中へ、第１表に示す芯物質２００重量部を加
え、ウルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が
１０μ次となるように乳化を行った。
−５２０、モンサント社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，８の５重量％水溶液３
００重量部中へ、第１表に示す芯物質２００重量部を加
え、ウルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が
１０μ次となるように乳化を行った。
一方、アセトグアナミン及び３７重量％のホルムアルデ
ヒド水溶液を３５重量部の水に加え、２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０℃で１５分間
加熱して、アセトグアナミン−ホルムアルデヒド初期縮
合物を調製し、前記乳化物に ゛加え、液温７５℃で２
時間がとまぜて、揮発性の疎水性芯物質を内包した徐放
性のグアナミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散
液を得た。
ヒド水溶液を３５重量部の水に加え、２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０℃で１５分間
加熱して、アセトグアナミン−ホルムアルデヒド初期縮
合物を調製し、前記乳化物に ゛加え、液温７５℃で２
時間がとまぜて、揮発性の疎水性芯物質を内包した徐放
性のグアナミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散
液を得た。
これらのマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
実施例３
エチレン−無水マレイン酸樹脂（商品名ＥＭＡ−３１、
モンサント社製）の１０重重量水溶液１００重量部に＝
１１− 尿素２０重量部及びレゾルシン２重量部を溶解し、これ
に水２００重量部を加え、２０重量％水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨ３，５としたのち、低沸点シリコンオイル
（商品名ＫＦ−９６ＬＯ１０，６５ｃｓ、信越化学社製
）２００重量部を加え、ウルトラホモジナイザーにてエ
マルジョンの粒径が５μ肩となるように乳化を行った。
モンサント社製）の１０重重量水溶液１００重量部に＝
１１− 尿素２０重量部及びレゾルシン２重量部を溶解し、これ
に水２００重量部を加え、２０重量％水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨ３，５としたのち、低沸点シリコンオイル
（商品名ＫＦ−９６ＬＯ１０，６５ｃｓ、信越化学社製
）２００重量部を加え、ウルトラホモジナイザーにてエ
マルジョンの粒径が５μ肩となるように乳化を行った。
次に、この乳化液に、３７重重量ホルムアルデヒド水溶
液を加え、液温５５℃で２時間がきまぜて、低沸点シリ
コンオイルを内包した尿素樹脂壁膜を有するマイクロカ
プセルの分散液を得た。
液を加え、液温５５℃で２時間がきまぜて、低沸点シリ
コンオイルを内包した尿素樹脂壁膜を有するマイクロカ
プセルの分散液を得た。
これらのマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
実施例４
実施例２におけるアセトグアナミン又はホルムグアナミ
ン−ホルムアルデヒド初期縮合物の代りに、ベンゾグア
ナミン−ホルムアルデヒド初期縮合物（商品名ポリフィ
ックスＰＧ−２５１、昭和高分子社製）７５．６重量部
を用い、かつ芯物質としてレモン香料（商品名ＰＨ−６
９６８、高砂香料工業社製）を用いた以外は、実施例２
と同様にしてレモン香料を内包した徐放性のグアナミン
樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液を得た。
ン−ホルムアルデヒド初期縮合物の代りに、ベンゾグア
ナミン−ホルムアルデヒド初期縮合物（商品名ポリフィ
ックスＰＧ−２５１、昭和高分子社製）７５．６重量部
を用い、かつ芯物質としてレモン香料（商品名ＰＨ−６
９６８、高砂香料工業社製）を用いた以外は、実施例２
と同様にしてレモン香料を内包した徐放性のグアナミン
樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液を得た。
また、ホルムアルデヒドの量を増やしてベンゾグアナミ
ン−ホルムアルデヒド初期縮合物を調製し、実施例２と
同様にしてレモン香料を芯物質としたマイクロカプセル
を得た。
ン−ホルムアルデヒド初期縮合物を調製し、実施例２と
同様にしてレモン香料を芯物質としたマイクロカプセル
を得た。
このマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を第１
表に示す。
表に示す。
第１表から、ホルムアルデヒドの使用量がアミ７゛化合
物１モルに対し、１〜１．５モルの範囲にある場合に、
徐放性に優れた壁膜を有するマイクロカプセルが得られ
ることが分かる。
物１モルに対し、１〜１．５モルの範囲にある場合に、
徐放性に優れた壁膜を有するマイクロカプセルが得られ
ることが分かる。
実施例５
スチレン−無水マレイン酸樹脂（商品名スフリプセラ）
−５２０、モンサント社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，８の５重量％水溶液３
００重量部中ヘシクロヘキサン２００Ｍ量部を加え、ウ
ルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が１０μ
肩となるように乳化を行った。
−５２０、モンサント社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，８の５重量％水溶液３
００重量部中ヘシクロヘキサン２００Ｍ量部を加え、ウ
ルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が１０μ
肩となるように乳化を行った。
一方、アセトグアナミン及び３７重量％ホルムアルデヒ
ド水溶液を３５重量部の水に加え、２０重重量水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０°Ｃにで１５分
間加熱して、アセトグアナミン−ホルムアルデヒド初期
縮合物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５℃で２時
間かぎまぜて、シクロヘキサンを内包した徐放性のアセ
トグアナミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液
を調製した。
ド水溶液を３５重量部の水に加え、２０重重量水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０°Ｃにで１５分
間加熱して、アセトグアナミン−ホルムアルデヒド初期
縮合物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５℃で２時
間かぎまぜて、シクロヘキサンを内包した徐放性のアセ
トグアナミン樹脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液
を調製した。
これらのマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を
第２表に示した。
第２表に示した。
実施例６
実施例５におけるアセトグアナミン−ホルムアルデヒド
初期縮合物の代りに、メラミン初期縮合物（商品名ミル
ベンレジン５Ｍ−８５０、昭和高分子社製）を２０重量
部及び４５重量部用い、かつ芯物質として酢酸ベンジル
を用いた以外は、実施例５と同様にして、酢酸ベンジル
を内包した徐放性のメラミン樹脂壁膜を有するマイクロ
カプセル分散液を得た。
初期縮合物の代りに、メラミン初期縮合物（商品名ミル
ベンレジン５Ｍ−８５０、昭和高分子社製）を２０重量
部及び４５重量部用い、かつ芯物質として酢酸ベンジル
を用いた以外は、実施例５と同様にして、酢酸ベンジル
を内包した徐放性のメラミン樹脂壁膜を有するマイクロ
カプセル分散液を得た。
これらのマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を
第２表に示す。
第２表に示す。
実施例７
エチレンー無水マレイン酸樹脂（商品名ＥＭＡ−３１、
モンサンド社製）の１０重量％水溶液１００重量部に、
第２表に示す量の尿素及びレゾルシンを溶解し、水２０
０重量部を加え、２０重量％の水酸化ナトリウム水溶液
にてｒ＋８３．５に調整し、アップル香料（商品名ＦＧ
−８８６０、高砂香料工業社製）２００重量部を加え、
ウルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が５μ
肩となるように乳化を行った。
モンサンド社製）の１０重量％水溶液１００重量部に、
第２表に示す量の尿素及びレゾルシンを溶解し、水２０
０重量部を加え、２０重量％の水酸化ナトリウム水溶液
にてｒ＋８３．５に調整し、アップル香料（商品名ＦＧ
−８８６０、高砂香料工業社製）２００重量部を加え、
ウルトラホモジナイザーにてエマルジョンの粒径が５μ
肩となるように乳化を行った。
次に、この乳化物に第２表に示す量の３７重重量ホルム
アルデヒド水溶液を加え、液温５５℃で２時間かきまぜ
て、アップル香料を内包した徐放性の尿素樹脂壁膜を有
するマイクロカプセル分散液を得た。
アルデヒド水溶液を加え、液温５５℃で２時間かきまぜ
て、アップル香料を内包した徐放性の尿素樹脂壁膜を有
するマイクロカプセル分散液を得た。
これらのマイクロカプセルの徐放性を求め、その結果を
第２表に示す。
第２表に示す。
実施例８
スチレン−無水マレイン酸樹脂（商品名スフリプセラ）
−５２０、モンサンド社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，５の５重量％水溶液３
００重量部中に、ベンゼン２００重量部を加え、ウルト
ラホモジナイザー（日本精機社製）にてエマルジョンの
粒径が４μＩとなるように乳化を行った。
−５２０、モンサンド社製）を少量の水酸化ナトリウム
と共に溶解して調製したｐＨ４，５の５重量％水溶液３
００重量部中に、ベンゼン２００重量部を加え、ウルト
ラホモジナイザー（日本精機社製）にてエマルジョンの
粒径が４μＩとなるように乳化を行った。
一方、メラミン５重量部及び３７重量％ホルムアルデヒ
ド水溶液４．８重量部を３５重量部の水に加え、２０重
重量水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０℃
で１５分間加熱して、メラミン−ホルムアルデヒド初期
縮合物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５℃で２時
間かぎまぜて、ベンゼンを内包した徐放性のメラミン樹
脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液を得た。
ド水溶液４．８重量部を３５重量部の水に加え、２０重
重量水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９，５とし、８０℃
で１５分間加熱して、メラミン−ホルムアルデヒド初期
縮合物を調製し、前記乳化物に加え、液温７５℃で２時
間かぎまぜて、ベンゼンを内包した徐放性のメラミン樹
脂壁膜を有するマイクロカプセル分散液を得た。
このマイクロカプセルの徐放性を実施例５と同様にして
求めた。その結果を第２表に示す。
求めた。その結果を第２表に示す。
特開口、ＵＣ２−１７８８４０（７）
第２表から、壁膜材を芯物質の使用量に対して３〜１５
重量％の割合で用いた場合に、好ましい徐放性マイクロ
カプセルが得られることが分かる。
重量％の割合で用いた場合に、好ましい徐放性マイクロ
カプセルが得られることが分かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芯物質が揮発性をもつ疎水性液状物質から成り、壁
膜がグアナミン、メラミン、尿素及びそれらの誘導体の
中から選ばれた少なくとも１種のアミノ化合物とホルム
アルデヒドとの縮合生成物から成ることを特徴とする徐
放性マイクロカプセル。 ２ 壁膜がアミノ化合物とホルムアルデヒドとのモル比
１：１ないし２：３の縮合生成物である特許請求の範囲
第１項記載の徐放性マイクロカプセル。 ３ 壁膜の芯物質に対する割合が、重量に基づき３〜１
５％である特許請求の範囲第１項記載の徐放性マイクロ
カプセル。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62009506A JPS63178840A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 徐放性マイクロカプセル |
| EP88306438A EP0350553A1 (en) | 1987-01-19 | 1988-07-14 | Sustained-release microcapsules |
| KR1019880008946A KR900005823B1 (ko) | 1987-01-19 | 1988-07-18 | 서방성(徐放性) 마이크로캡슐 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62009506A JPS63178840A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 徐放性マイクロカプセル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63178840A true JPS63178840A (ja) | 1988-07-22 |
Family
ID=11722129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62009506A Pending JPS63178840A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 徐放性マイクロカプセル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0350553A1 (ja) |
| JP (1) | JPS63178840A (ja) |
| KR (1) | KR900005823B1 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63192702A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-10 | Toppan Moore Co Ltd | 徐放性マイクロカプセル化防虫製剤 |
| WO1992022206A1 (fr) * | 1991-06-12 | 1992-12-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Composition insecticide et production de celle-ci |
| JPH05178703A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫剤組成物及びその製造方法 |
| US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
| EP1288238A1 (en) * | 1986-02-03 | 2003-03-05 | Robert A. Schmitz | Compositions of matter having bioactive properties |
| JPWO2002089578A1 (ja) * | 2001-05-09 | 2004-08-19 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル化抗菌剤 |
| JP2006159194A (ja) * | 2001-07-19 | 2006-06-22 | New Industry Research Organization | 目的成分内包微粒子の製造方法並びに中空高分子微粒子及びその製造方法 |
| JP2007196136A (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Toppan Forms Co Ltd | 塗布具 |
| JP2010520928A (ja) * | 2007-02-13 | 2010-06-17 | ジボダン エス エー | マイクロカプセル |
| JP2016540061A (ja) * | 2013-10-04 | 2016-12-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | スチレン無水マレイン酸コポリマーに基づく有益剤含有デリバリー粒子 |
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| WO1991004661A2 (en) * | 1989-09-28 | 1991-04-18 | Sandoz Ltd. | Microencapsulated agricultural chemicals |
| AU4261393A (en) * | 1992-04-29 | 1993-11-29 | Unilever Plc | Capsule which comprises a component subject to degradation and a composite polymer |
| GB2323282B (en) * | 1997-03-17 | 2001-03-07 | Bristol Myers Squibb Co | Improvements relating to hygiene and medical products |
| KR100476001B1 (ko) * | 2001-06-14 | 2005-03-10 | 주식회사 엘지생활건강 | 헤어-젤 조성물 |
| TW200727925A (en) * | 2005-11-30 | 2007-08-01 | Panache Global Holdings Pty Ltd | Air treatment compositions and devices therefor |
| CA2659918C (en) * | 2006-08-01 | 2013-02-05 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent containing delivery particle |
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| US4157983A (en) * | 1977-07-28 | 1979-06-12 | Champion International Corporation | Process for production of encapsulated water-dispersible materials |
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-
1987
- 1987-01-19 JP JP62009506A patent/JPS63178840A/ja active Pending
-
1988
- 1988-07-14 EP EP88306438A patent/EP0350553A1/en not_active Withdrawn
- 1988-07-18 KR KR1019880008946A patent/KR900005823B1/ko not_active Expired
Patent Citations (3)
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| JP2018031006A (ja) * | 2013-10-04 | 2018-03-01 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | スチレン無水マレイン酸コポリマーに基づく有益剤含有デリバリー粒子 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0350553A1 (en) | 1990-01-17 |
| KR900005823B1 (ko) | 1990-08-13 |
| KR900001363A (ko) | 1990-02-27 |
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