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JPS62221672A - 新規スルホニルアゾ−ル - Google Patents

新規スルホニルアゾ−ル

Info

Publication number
JPS62221672A
JPS62221672A JP61060642A JP6064286A JPS62221672A JP S62221672 A JPS62221672 A JP S62221672A JP 61060642 A JP61060642 A JP 61060642A JP 6064286 A JP6064286 A JP 6064286A JP S62221672 A JPS62221672 A JP S62221672A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
alkyl
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61060642A
Other languages
English (en)
Inventor
Junichi Saito
純一 斉藤
Tatsuo Tamura
田村　達雄
Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Noboru Matsumoto
昇 松本
Naoko Yamaguchi
直子 山口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP61060642A priority Critical patent/JPS62221672A/ja
Priority to EP87103384A priority patent/EP0237912A1/de
Priority to PT84455A priority patent/PT84455B/pt
Priority to US07/025,298 priority patent/US4804673A/en
Priority to KR870002343A priority patent/KR870008860A/ko
Priority to IL81909A priority patent/IL81909A0/xx
Priority to DK141387A priority patent/DK141387A/da
Priority to BR8701241A priority patent/BR8701241A/pt
Priority to ZA872014A priority patent/ZA872014B/xx
Priority to HU871256A priority patent/HUT43922A/hu
Priority to AU70456/87A priority patent/AU7045687A/en
Publication of JPS62221672A publication Critical patent/JPS62221672A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規スルホニルアゾール、その製法及び農園芸
用殺菌剤としての利用に関する。
本願出願日前公知の刊行物である特開昭！弘−乙ＩＩ、
／♂／号公報明細書には、 一般式： 式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々水素、ハロゲノ、ベン
ゼン及びナフタレン系の芳香族炭化水素残基、・・・ Ｒ’　ＦｉＲ２、Ｒ３及びＲ４について定義したとおシ
の炭化水素・・・ で示される化合物が漂白用組成物として提案されており
、例えば、下記の化合物（Ａ−／　）及び（Ａ−，２）
が具体的に開示され、漂白剤用途に有用であることが示
されている。
同じく、特開昭！弘−／ｌＡよ６乙ｊ号公報明細書には
、 一般式： 式中、Ｒはアリール基、・・・　ＡはＳＯ□・・・で示
される化合物が血栓性障害の処置の如き医薬用途に有用
な化合物として提案されており、例えば、前記特開昭３
１Ａ−１，ＩＡ、１１１号の化合物（Ａ−／　）と同一
の化合物が開示されている。
更に、特開昭３７−．２１０３３号公報明細書には、一
般式： 式中、２はトリアゾール−３−イル基又はＲＩ　　　　
　　　Ｒは水素・・・ で示される化合物が農薬用殺菌活性を有する旨、記載さ
れ、例えば、 が開示されている。
比変、下記式（Ｉ）の新規スルホニルアゾールが見い出
された。
式： 式中、Ｘは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基又は了り−ル基を示し、Ｙは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はアルコキシ基を示し
、 ２は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はアルコキ
シ基を示し、 Ｙと２は一緒になって、任意に置換されていてもよい環
を形成してもよく、そして を示し、Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ及びＲ３は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子
又はニトロ基を示す）、／Ｉ（−ベンゾトリアゾール−
７−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−／−イル基を示す
。
上記式（１）の化合物は、下記の一般的な方法により合
成できる。
製法： 式： 式中、ｘ、ｙ及び２は前記と同じ、そしてＨａｌはハロ
ゲン原子を示す。
で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｑは前記と同じ、そして Ｍは水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属
原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記式（１）の化合物の製造方法。
前記式（１）の新規スルホニルアゾールは強力な農園芸
用殺菌剤としての作用を示す。そして、該式（１）化合
物は農園芸上の植物病害防除に対し、広く、優れた防除
作用効果を現わすと共に、植物に対しては、全く薬害を
生じさせないという合目的的なものであり、中でも特に
は、トマト等のえき病に対し、極めて卓越した防除効果
を現わす。
本発明化合物の式（１）において、好ましくは、Ｘは炭
素数１〜弘のアルキル基を示し、Ｙはフルオル、クロル
、ブロム、ニトロ又は炭素数１〜≠のアルキル基を示し
、２は水素原子を示し、そしＲ１は水素原子又は炭素数
１〜弘のアルキル基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子又
はハロゲン原子を示す）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−
／−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−／−イル基を示す
。
更には、式（１）において、特に好ましくは、Ｘはメチ
ルを示し、Ｙはクロル、ブロム、ニトロ又は炭素数１〜
３のアルキル基を示し、２は水素原子を示し、そしてＱ
は２−メチルイミダゾール−ｌ−イル基、弘、！−ジク
ロロイミダゾールーｌ−イル基、１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−／−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−７−イル基
を示す。
そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、特
には、 ／−（２−クロロ−６−メチルベンゼンスルホニル）−
２−メチルイミダゾール、 ／−（！、ｔ−ジメチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−
テトラゾール、 ／−（、，２−／チル−オーニトロベンゼンスルホニル
）−μ、ｒ−ジクロロイミｌ’ｉ−ル、／−Ｃ３−１０
ローコーメチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾト
リアゾール を例示できる。
本発明式（１）の化合物の製法において、原料と１、テ
１．２−／チル−よ一ニトロベンゼンスルホニルクロラ
イドと、佑よ−ジクロロイミダゾールとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
上記製法において原料である式（ｎ）の化合物は前記し
たＸ％Ｙ、Ｚ及びＨａｌの各々の定義に基づいたものを
意味し、そして、Ｘ、Ｙ及び２は夫々好ましくは、前記
好ましい定義と同義を示す。
Ｈａｌは好ましくは、クロル原子を示す。
式（１１）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた
化合物であり、その具体例としては、倒えば２、ｊ−ジ
メチルベンゼンスルホニルクロライド、！、乙−ジメチ
ルベンゼンスルホニルクロライド、タークロロ−！−メ
チルベンゼンスルホニルクロライド、ヨーフロモー２−
メチルベンゼンスルホニルクロライド、２−クロロ−乙
−メチルベンゼンスルホニルクロライド、コーメチルー
よｍ＝トロベンゼンスルホニルクロライド、弘−プロモ
ー２−メチルベンゼンスルホニルクロライド、ｊ−クロ
ロ−ｊ　−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロラ
イド 等を例示できる。
式（１０）の化合物は前記したＱ及°びＭの夫々の定義
に基づいたものを意味し、そしてＱは好ましくは、前記
好ましい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、水素原子
、ナトリウムを示す。
式（１）の化合物は、有機化学の分野でよく知られたも
のであり、その具体例としては、例えばイミダゾール、
２−メチルイミダゾール、λ−エチルイミダゾール、≠
−メチルイミダゾール、≠、ｊ−ジクロロイミダゾール
、１Ｈ−テトラゾール、／Ｒ−ベンゾトリアゾール等を
例示できる。
上記例示の≠、Ｊ″−ジクロロイミダゾールは、米国特
許第３．弘０９．乙、０６号によって合成できる。
上記製法の実施に際しては、適当な希釈剤としてすべて
の不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としては、水：脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよ−）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチ
レンクロライドオヨヒトリクロロエチレン、クロロベン
ゼン；ソの他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、’）−１ｓｏ−７’ロビルエー
テル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオ
キサン、テトラヒドロ７ラン：ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−１ｓ。
−フロピルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル：アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、ｌ！１０−デロノ母ノール、ブタノール、
エチレングリコール：エステル類例えば、酢酸エチル、
酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド：スルホン、スルホキシド類例
えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン：および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
また上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うこと゛ができる。かかる酸結合剤としては、普通一
般に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩およびアルコラード等や、第３級アミン類例え
ば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等
をあげることができる。
上記方法は、広い温度範囲内において実施することがで
きる。倒えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実施で
き、望ましくはθ〜約１００℃の間で実施できる。また
、反応は常圧の下でおこなうのが望ましｂが、加圧また
は減圧下で操作することも可能である。
上記製法を実施するに当っては、例えば式（ＩＩ）の化
合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を等モル景〜
約７．２倍モル、塩基としてピリジンの存在下、反応さ
せることによって、目的の式（ｆ）の本発明化合物を得
ることができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用する
ことができる。
本発明の活性化合物は、一般には、殺菌（カビ）剤とし
て、デラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄ　ｌ
ｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ＠ａ　）、オーミセテス（Ｏｏ
ｍｙｅ台ｔｅａ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔｒ
ｌｄｌｏｍｙｅ＠ｔ＠＋ｓ　）　、ジゴミセテス（Ｚ７
ｇｏｍｙｅｅｔ＊ｓ）、アスコミセテスいｓｅｏｍｙｅ
ｅｔｅｓ）、パシジオミセテス（Ｂａｓｌｄｌｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔ＊ｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、
また殺菌（）々クチリア）剤として、シュードモナス科
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科
（Ｒｈ１ｚｏｂｉａｅｅａｅ）、エンテロ、ｐ４クチリ
ア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｌａｃｅａｓ）、コリ
ネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｌａｅｅ
ａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒａｐｔｏｍｙａ
ｅｔａｃｅ口）による種々の植物病害に対し、使用でき
る。
そして具体的には、例えば前記したトマト等のえき病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　Ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に加
え、イネいもち病（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｚ
ａｓ）、うり類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｓｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ａｕｂ＠ｎ５ｌｓ）、ブドウのベト病（Ｐｒ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｌｔｌｃｏｌｍ）等を挙げること
ができる。
本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては植物体の地上部に対して
の薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並びに
土壌処理を可能にしている。
また、本発明化合物は温血動物に対して、低毒性であっ
て、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（：ｆｆ　−ルドミスト（ｃｏｌ
ｄ　ｍ１ｓｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓ
ｔ））を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤：液化ガス希釈剤：固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、）やラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル＃）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、メルク、チョーク、石英、アタ・クルガイド
、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（
例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げ
ることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穏
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例、
ｔば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸ｊＪ、フルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げること
ができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含−する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマーＣ例、ｔば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使・用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料、又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛
のそれらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分をＯ０１〜りｊ重！
！＃、係、好ましくは０．　Ｊ−〜り０重量％含有する
ことができる。
本発明の活性化合物は上記型剤又はさ１ざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ　）、浸漬、噴霧（ａｐｒａｙｌｎｇ
、　ａｔｏｍｌｓｌｎｇ、　ｍｌｓｔＩｎｇ　）、燻蒸
（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、
散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で
使用することができる。
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして一般にはＯρ００１〜／重ｆｆ１ｌ、
好ましくは、０．００／　〜ＯＪ　！１１　％　ｒある
。
種子処理に際しては、活性化合物を種子／　ｋｇ当り、
０．００１〜ｒｏｔｉ、好ましくは０．０１〜１０９一
般に、使用することができる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００１〜
０．　／重Ｊｌチ、特には０．０００　１〜０．０．２
重ｆｌ−俤の濃度の活性化合物を一般に使用することが
できる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
。本発明はこれのみに限定されるべきものではなり０ 製造実施例： 実施例／ ２．３　Ａ　、ＳＦの一−メチルー！−二トロベンゼン
スルホエルクロライドと２７！＃の弘、ｊ−ジクロロイ
ミダゾールを２０−のピリジンに溶かし、５０℃で２時
間撹拌する。反応溶液を１ＯＯ−の氷水に注加して析出
した結晶を少量のジエチルエーテルで洗い、／、、２１
１の／−（２−メチル−ｊニトロベンゼンスルホニル）
≠、ｊ−シクロロイ１ｒｙ−ルを得る。ｍｐ、Ａ２ｊ〜
／３０℃ 、２．Ｊ″ＦＩ７）２．＆−ジメチルー３−二トロベン
ゼンスルホニルクロライドと／、　Ａ　Ｉ／ＬＰの２−
メチルイミダゾールを２０−のピリジンに溶かし５０℃
で２時間攪拌する。反応溶液を１ＯＯ−の氷水に注加し
て析出した結晶を少量のジエチルエーテルで洗ｈ、乙！
Ｉの／−（ｊ、乙−ジメチル−３−二トロベンゼンスル
ホエル）−２−メチルイミダソールを得る。ｍｐ、タタ
〜１ｏｒｃ 尚、上記実施例λで使用されるλ、６−シメチルー３−
二トロベンゼンスルホニルクロライトハ、公知文献Ｈｅ
１ｖ、　Ｃｈｅｍ、　Ａｅｔａ　（ヘルプ、ケミ、アク
タ）６７巻、　ｉｆＬ！　、　３０７７〜３０１１ｐ頁
記載の方法で合成される。
上記実施例と同様の方法による本発明式（１）の化合物
を、上記実施例／及び２の化合物と共に下記第１表に示
す。
生物試験： 比較Ａ−２： （特開昭３７−２ＩＯ３″３号記載） 実施例３ トマトのえき病に対する防除試験 り儂の素焼体で栽培したトマト（品ａ＝栗原）に、実施
例３に準じて調製した乳剤形態の供試化合物をスプレー
ガンを用いて散布した。散布７日後、本病菌の胞子懸濁
液を接種し１．２２℃、湿度りＯチ以上の恒温室内にて
一夜放置したのち、５日後に病斑面積歩合によシ、罹病
度を下記基準によシ類別評価し、防除価を求めた。
罹病度　　　　　病斑面積歩合（ｑｂ）０．５　　　　
　　２以下 ７　　　　　　　３〜よ ２　　　　　　　６〜／ｊ ３　　　　　　　　　／ｌ、〜３０ ≠　　　　　　　　３７〜よ０ ．３−　　　　　　　　３１以上 その結果を、本発明化合物の代表例をもって、下記第２
表に示す。
第　　λ　　表

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アル
    コキシ基又はアリール基を示し、 Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又
    はアルコキシ基を示し、 Ｚは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はアルコキ
    シ基を示し、 ＹとＺは一緒になつて、任意に置換されていてもよい環
    をしてもよく、そして Ｑは基▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＡは
    −Ｎ＝、又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し
    、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し
    、Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子、アルキル基、ハロゲン
    原子又はニトロ基を示す）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール
    −１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を示
    す、 で表わされる新規スルホニルアゾール。
  2. （２）Ｘが炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｙがフル
    オル、クロル、ブロム、ニトロ又は炭素数１〜４のアル
    キル基を示し、Ｚが水素原子を示し、そして、Ｑが基▲
    数式、化学式、表等があります▼（ここでＡは▲数式、
    化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾１は水素原子又
    は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３
    は水素原子又はハロゲン原子を示す）、１Ｈ−ベンゾト
    リアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−
    イル基を示す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｘがメチルを示し、Ｙがクロル、ブロム、ニトロ
    又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｚが水素原子を
    示し、そしてＱが２−メチルイミダゾール−１−イル基
    、４，５−ジクロロイミダゾール−１−イル基、１Ｈ−
    ベンゾトリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾー
    ル−１−イル基を示す特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第１項、第２項又は第３
    項記載の１−（６−クロロ−２−メチルベンゼンスルホ
    ニル）−２−メチルイミダゾール。
  5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２，５−ジメチルベンゼンスルホニル）−
    １Ｈ−テトラゾール。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホニ
    ル）−４，５−ジクロロイミダゾール。
  7. （７）式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（５−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニ
    ル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール。
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