JPS588070A - イミダゾリル−プロピオニトリル、その製造法及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のイミダゾリル−プロピオニトリル、そ
の製造法及び該化合物な含有する、殊忙殺真菌作用を有
する殺菌剤に関する。

殺真劇作用ケ有するイミダゾリル−ゾロビオニトリル篩
導体は、既（公知である（ｆＩドイツ国特許公開公報第
２６０４０４７号）。しかし、この化合物は、比較的忙
狭い作用スペクトルな有し、このことは、不満足なこと
である。

本発明の課題は、殊に＠物保護の分野に対して広範に区
分された使用法を解明しかつ広幅な殺真鉋作用の作用ス
ペクトルを有する、新規のイミダゾリル−プロピオニト
リルを開発することである。

この課題は、本発明によれば、一般式Ｉ：Ｎ 〔式中、 Ｒａｔハロゲン原子、＜ｃｘ〜０４）−アルキル基、（
ｃ、〜Ｃ，）−アルコキシ基、（Ｃ工〜ｃ、　）−アル
キルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基によっ
て１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一か又は
異なる芳香族炭化水素基な表わし。

Ｒ工は（Ｃｚ〜０１゜）−アルキル基、（Ｃｓ〜Ｃ，）
−アルケニル基％　（０５〜Ｃ３）−アルキニル基を表
わすか父はハロＩＦ”ｙ原子、（Ｃ’ｌ−ｃ、）−アル
キル基、（Ｃ１−０４）−アルコキシ基、（Ｃ１＜４）
−アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又は＝トｏＪ
ｌによって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同
一か又は異なるフェニルアルキル基を表わす〕で示され
るイミダｆリルーノロピオニトリルならびにその無機酸
及び有機酸との酸付加塩によって解決される。

その中でこの化合物が同じ構造及び作□用方向の公知の
作用物質ケ凌駕することは、意外なことである。

この殺真菌作用は、多種多様な系統的！場の真ｔＭ’ｌ
１４に対して驚異的に及ぶ。この作用は、土壌表面の植
物部分を処理する際に風で運ばれる病原体に対して保護
する。前記化合物は、種子で運ばれうる病原体に対して
この種子を処理するために使用することができる。更に
１この化合物は、浸透移行性を有する、すなわちそれは
、植物の根によって、例えば植付けた後に種物で吸収さ
れ、植物の土壌表面部分く運搬され、かつこの土壌表面
部分を病原体に対して保護する。

他の作用としては、生長調整作用及び殺菌作用を挙げる
ことができる。

この化合物は、検出された広幅の作用スペクトルにより
、栽培植物を保饅するためだけでなく、物質ケ保護する
ためならび忙人体病因性及び動物病因性の微生物を防除
するため虻も好適であり、これにより広範に区分された
使用法が生じる。

この場合忙は、置換基の詳細な意味忙応じて重要な使用
分野が得られ、その際化合物は、卓趣せる作用を発揮す
る。従って、この化合物は、そのつど殺冥薗剤、植物生
長調整剤又は殺菌剤として使用することができる。

一般式■によって示される化合物の場合には、次のもの
を例示することができる： Ｒ２−フルオルフェニル基、３−フルオルフェニル基、
４−フルオルフェニル基、２−クロルフェニル１３−ク
ロルフェニル基、　４−クロルフェニル１２−ブロムフ
ェニル基、５−１’ロムフ工ニルＭ、４−ブロムフェニ
ル基、２−ラードフェニル基、５−＝ｉミードフェニル
、４−ｇ−ドフェエル基、２．６−ジクロルフェニルｆ
、２．４−ジクロル７工二ルＭ、５．４−ジクロルフェ
ニル１２．６−ジクロルフェニル＆、２−メチルフェニ
ル１３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２
−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチ
ルフェニルＭ、２−７’ロピル７工シルＭ、５−ｆロビ
ルフェニル基、４−７’ロピルフエニル基、２−イノゾ
ロビルフェニルｆ、５−イソプロピルフェニル基、４−
イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、５−
ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ
−ブチルフェニル基。

５−ε・Ｃ−ブチルフェニル基、４−５ｅａ−デｆ　ル
フェニル基、２−　ｔｅｒｔ　−ｆ　ｆルフェニル基、
５−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル基、２−メトキシ７１エニｙｅｓ　５−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エト
キシフェニル基、５−エトキシフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、２−メチルチオフェニル基、５−メチル
チオフエ“ニルｌ、４−メチルチオフエニＡ４．２−エ
チルチオフェニル＆、５−エチルチオフェニル基、４−
エチルチオフェニルＭ、２−トリフルオルメチルフェニ
ル１５−トリフルオルメチルフェニル基、４−１７フル
オルメチルフエニル基、２−ニトロフェニル１．５−二
トロフェニル基、４−ニトロフェニルＭ、５−フルオル
−４−メトキシ７１ニル基、２−クロル−５−ニトロフ
ェニル基、４−クロル−２−フルオルフェニル基、５．
４．５−）リメトキシフェニル基、又は５−クロル−２
−ニトロフェニル基及びＲエ　（Ｃ１””ＣＩＯ’）−
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、２．２
−ジメチル−プロピル−１基、５．５−ジメチル−ブチ
ル−２基、（Ｃ５〜ｃ、　）−アルケニル基、例えば２
−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−
イル基、ヘキセニル基、へブチニル基、オクテニル基、
（Ｃａ−０８）−アルキニル基、例えばプロパルイル基
、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘキシニ
ル基、オクテニル基、 フェニルアルキル基、例えばベンジル基、２−フルオル
ペンジルｆ、５−フルオルベンジル１４−フルオルベン
ジル基、２−クロルベンジル基、６−クロルベンジルｉ
、４−クロルベンジル１２−ブロムベンジル基、５−ブ
ロムベンジル基、４−ブロムベンジル基、２．４−ジク
ロルペンシル基、２．６−ジクロルベンジル基、３．４
−ジクロルベンジル基、２−メチルベンジル基、５−メ
チルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−ニトロペ
ンシルＭ、３−ニトロペンシル基、４−二トロペンジル
１，２−トリフルオルメチルベンジルｇ、５−ト＋）フ
ルオルメチルベンジル基、４−トリフルオルメチルベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、６−エトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル
基、６−ニトキシベンゾル基、４−エトホシペンゾルＭ
、２−ｆロボキシベンジル基、６−ｆロボキシペンゾル
基、４−ｆロボキシペンジル基、２−エトキシベンジル
基、６−ブトキシベンジル基、４−デトキシベンジル基
、２−メチルチオベンジル基、６−メチルチオベンジル
基、４−メチルチオベンジル基、２−エチルチオベンジ
ル基、５−エチルチオベンジル基、４−エチルチオベン
ジル基、２−ブチルチオベンジル基、６−エチルチオベ
ンジル基、４−ブチルチオベンジル基を例えば挙げるこ
とができる。

酸付加塩を形成する無機酸及び有機酸としては、例えば
へｔ２−ン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸
、さらに燐酸、硫酸、殊に硝酸、単官能性かつ二官能性
のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢＃Ｉ
、マレイン醗、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸、乳Ｉｔ、ならびにスルホン
酸、例工ばｐ−）ルオールスルホン酸及び１゜５−す７
タリンジスルホンＷＶ＊げることができる。

この酸付加塩は、常用の塩形成法により、例えば式ｌの
化合物な逼歯な溶剤ＷＣ＠％シ、かつ！ｌＩな添加する
ことによって得ることができる。

本発明による化合物、殊に一般式ｌ中で、基Ｒがハロゲ
ン原子、（０１〜Ｃ４）−アルキル基、（Ｃ１−０４）
−アルコキシ基、（Ｃ工〜ｃ、　）−アルキルチオ基、
トリフルオルメチル基又はニトロ基によって１回又はそ
れ以上置換されていてもよい、同一か又は異なるフェニ
ル基な表わし、かつ基Ｒユが（Ｃ工〜０６）−アルキル
基、アリル基、プロパルギル基を表わすか又はノ・ロダ
ン原子、（Ｃ工〜ｃ４）−アルキル基、（Ｃ１〜ｃ、　
）−アルコキシＭ、　　（Ｃ１−Ｃ４）−フルキルチオ
基、トリフルオルメチル基又はニトロ基によって１回又
はそれ以上置換されていてもよい、同一か又は異なるベ
ンジル基を表わすものは、殺真菌作用に顕著である。

これ（は、有利ＫＲがフェニル基、２−クロルフェニル
基、５−クロルフェニル基、４−／ロルフェニル基、２
．４−ジクロルフェニル基、２．６−ジクロルフェニル
基、５．４−ジクロルフェニル基、２−フルオルフェニ
ル１４−フルオルフェニルｉ４−デロムフエ二ル基。

２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メ
トキシフェニル１４−ニトロフェニル基な表わし、かつ
Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ペンチル基、ヘキシル基、アリル基、フロア七ルイ
ル基、ベンシル基、２−クロルベンジル基、４−り胃ル
ペンジ／Ｉ’基、２．４−ｆクロルベンジルｔ、、５．
４−ジクロルペンジル基χ表わすような化合物を挙げる
ことができる。

次の本発明による化合物は、卓越せる作用を示す； ２−ｎ−ブトキシ−２−（２−クロルフェニル）−５−
（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリル、硝酸
水素塩、 ２−ｎ−ブトキシ−２−（２−クロルフェニル）−５−
Ｃイミダ・戸ニルー１−イル）−プロピオニトリル、 ２−ｎ−ブトキシ−（４−クロルフェニル）−５−（イ
ンダゾール−１−イル）−！ロピオエトリル、硝酸水素
塩、 ２−（４−クロルフェニル）−５−（イミダゾール−１
−イル）−２−ｎ−プロポキシゾロビオニトリル、硝酸
水素塩、 ２−（２−クロルフェニル）−５−（イミダゾール−１
−イル）−２−ｎ−プロポキシゾロビオニトリル。

本発明忙よる化合物は、殊に殺真菌作用を示すが、それ
と同時忙一連の栽培植物において生長調整作用に顕著で
ある。

既述したように、本発明忙よる化合物は、浸透移行的に
植物中に運搬される。

それに応じて、この化合物は、土壌上に散布する際なら
びに噴霧処理の際にその生長調整作用を発揮する。

生長抑制作用は、コシ旨つソウ及び綿花の場合に％に著
しい。

本発明による化合物は、前記の作用以外忙殺−作用も発
揮し、他の使用法ン許容せしめる。

本発明による化合物は、単独で使用することができるか
あるいは相互に混合してか又は別の作用物質と混合して
使用することができる。場合によっては、別の植物保饅
剤又は殺虫剤を所望の目的に応じて添加することができ
る。

顕著な作用物質又はその混合物は、−開削、例えば粉末
剤、散布剤、粒剤、溶液、乳濁液又は懸濁液の形で液状
担持剤及び／又は固体担持剤ないしは稀釈剤及び場合に
よっては湿潤剤、接着剤、乳化剤及び／又は分散助剤の
添加下で使用するのが有利である。

適当な液状担持剤は、例えば水、脂肪族炭化水素及び芳
香族炭化水素、例えばペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアξげ、さらに鉱油留分及び植
物油である。

固体担持剤としては、鉱物、例えば粘土、シリカゲル、
メルク、カオリン、アタパルジャイト、石炭石、珪酸及
び植物性生産物、例えば粉が適当である。

界面活性剤については、次のものを挙げることができる
：例えばリグニンスルホン酸カルシウム、／１７オキシ
エチレンアルキルフエニルーエーテル、ナフタリンスル
ホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及びその塩、
ホルムアルデヒド縮金物、脂肪アルコール硫酸塩ならび
に置換ベンゼンスルホン酸及びその塩。

作用物質を種子を浸漬処理するため〈使用しなければな
らない場合には、浸漬処理した種子に明らかに見ること
のできる色彩を与えるためく、染料を混入することもで
きる。

種々のｍ製剤中での作用物質の含量は、広範な範囲内で
変動しうる。例えば、薬剤は、作用物質的１０〜９０重
量優、液状又は固体担時剤約９０〜１０１ｋｉｌｌｌ及
び場合によっては２０重量−までの界面活性剤を含有す
る。

薬剤の散布は、常法で、例えば担持剤としての水と一緒
にして約１００〜１０００ｊｌｌ／ｈａの噴繕処理量で
行なうことができる。薬剤を所謂１低量散布法（Ｌｏｗ
−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）　”又は″微
量散布法（υｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒ
ｆａ−ｈｒｅｎ、）　”で使用することは、所謂微細な
顆粒の形で散布することと全く同様に可能である。

調製剤ン製造するためＫは、例えば次の成分が使用され
る： Ａ、噴霧用ピッチ ａ）作用物質　　　　　　　　　４０重量饅粘　土　　
　　　　　　　　２５重量憾珪　酸　　　　　　　　　
　２０重量−細胞ピッチ（Ｚｅｌｌｐｅｃｈ）　　　　
１０重量慢ｂ）作用物質　　　　　　　　　２５重量憾
カオリン　　　　　　　　　　６０重量慢珪　＠　　　
　　　　　　　　１０重量嘩Ｃ）作用物質　　　　　　
　　　１０重量暢粘　土　　　　　　　　　　６０重貴
囁珪　酸　　　　　　　　　　　１５重重量側胞ピッチ
（Ｚｅｌｌｐｅｃｈ）　　　　１０重量憾Ｂ、ペースト
剤 作用物質　　　　　　　　　４５重量憾珪酸アルミニウ
ムナトリウム　５重量憾スピンドル油　　　　　　　　
２重量−ポリエチレングリコール　　１０重量憾水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部Ｃ０濃厚乳
濁液 作用物質　　　　　　　　　２５重量優シクロヘキ伊ン
　　　　　　１５重重量中ジロール　　　　　　　　５
５重量％新規の本発明による化合物は、例えば一般式： ％式％ 〔式中、ＲとＲ１は前記のものを表わし、Ｙはハロゲン
原子を表わすか又は側鎖でハロゲン化されていてもよい
アルキルスルホニルオキシ基又は゛アリールスルホニル
オキシ基を表わす〕で示されるプロピオニトリル乞、式
： で示されるイミダゾールと、溶剤の存在下及び場合によ
っては塩基の存在下で反応させることＫより製造するこ
とができる。

ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子又は
沃素原子を拳げることができ；アルキルスルホニルオキ
シ基としては、メチル基、工？ルｌ　ｆロビル基及びト
リフルオルメチルスルホニルオキシ基が適当であり、ア
リールスルホニルオキシ基としては、例えばベンジルス
ルホニルオキシ基及びｐ−ドルオールスルホニルオキシ
基が挙げられる。

反応は、イきダゾールの過剰量で場合によっては溶剤の
存在下で実施することも、強塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム又は−カリウムの添加下で実施することもできる。

更に、イミダゾールの代りにイミダゾール−アルカリ金
Ｒｋ：使用してもよい。

溶剤としては、反応体に対して不活性の、有利に極性で
中性の性質を有する物質、例えばＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミＰ％Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ンド、Ｎ−メチルビ四りＰン、テトラメチル尿素、ヘキ
サメチル燐酸トリアきド及びベンゾニトリルが適当であ
るが、高沸点の芳香族炭化水素及び脂切族炭化水素、例
えばドルオール、クロルベンプール又はキジロールも適
当である。

反応温度は、広範な範囲、内で変動しうる。温度は、１
００℃〜２００℃の関にあるのが有利である。反応は、
常圧下又は過圧下で行なわれる。

本発明によるイミダゾリル−プロピオニトリルは、−１
＆に殆んど無色及び無臭の油である。

これから誘導される酸付加塩は、無色及び無臭の結晶性
化合物である。この油は、水にあまり溶解しないが、例
えばアルコール、エーテル又は塩素化炭化水素のような
有機溶剤忙は、多少とも良好忙溶解する。酸付加塩は、
その一部が水に溶解し、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミｐ、　低ｓアルコール、クロロホルム及
び塩化メチレンのような極性有機溶剤には良好に溶解す
る。

次の実施例くより本発明による化合物の製造を詳説する
。

例　　１ ５−（イミダゾール−１−イル）−２−フェニル−２−
プロポキシ−プロピオニトリル、硝酸水素塩 （化合物ｌ６１） ６−メチルスルホニルオキシ−２−フェニル−２−プロ
ポキシプロピオニトリル１５ｍ＋（０゜０５５モル）及
びイミダゾール１７．８１１（［１，２６５モル）をジ
メチルホルムアミド１１１ｊの添加下で水分の排除下で
１４０℃で１６時間保持した。

この溶液を氷水上に注入し、２回塩化メチレン７５ｍで
抽出し、塩化メチレン相を２回水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、Ｆ別後に乾燥剤によって真空中で濃縮
する。残−する暗色の油をインプロパツールに溶解し、
この溶液に理論量よりも若干多い１００慢硝酸を添加す
る。沈殿を完結させるために、若干のジエチルエーテル
な添加する。沈殿した生成物を吸引−遇し、乾燥する。

収量：１２ＪＩ＝理論値の７１チ 融点＝１６８〜１７１℃（分解） 例　　２ ６−（イミダ・戸−ルー１−イル）−２−７エ二ルー２
−ｆロボキシープロピオエトリル（化合物Ａ６２） 例１の硝酸水素塩６．２．９　（０，０１９５モル）を
メタノールに浴解し、この溶液を水浴冷却下で希アンモ
ニア溶液で塩基性にする。この溶液を水で稀釈した後、
酢酸エチルエステルで抽出し、有機相ケ水で洗浄し、次
いで硫酸マグネシウムで乾燥する。この溶液をＦ遇した
後、真空中で濃縮する。油が残留し、この油を真空中で
乾燥する。

収１ｔ：４．８５Ｎ＝理論値の９７１ ｎ３１−１．５２６０ 同様にして１次の本発明による化合物を製造することが
できる。

化合書名　　　　　　　　　暢珊定数 ６．２−ブトキシ−６−（イミダゾール　融点二１５５
−−１−イル）−２−フェニル−ゾロ　　１５７℃（分
解）ぎオニトリル、硝酸水素塩 ４．２−デト＝？シー３−（イミダゾ−）Ｌ／　　ｎＤ
３９＝１．５２０８−１−イル）−２−フェニル−プロ ピオニトリル ５．２−アリルオキシ−６−（イミダゾ　融点：１６２
−−ルー１−イル）−２−７二二ルー　　１６４℃（分
解］プロピオニトリル、硝酸水素塩 ６．２−アリルオキシ−６−（イミダゾ　　ｎＤ３ｋｌ
　、　５４０２−ルー１−イル）−２−フェニル− プロピオニトリル Ｚ　２−エトキシ−６−（イミダゾール　融点：１８２
−−１−イル）−２−フェニル−ゾロ　　１８６℃（分
解）ビオニトリル、硝酸水素塩 ８．２−二トキシ−６−（イミダ・戸−１し　ｎＤ４４
−１．５２４７−ｉ−イル）−２−フェニル−プロピオ
ニトリル ９３−（イ゛ミダゾールー１−イル）−融点：１８９−
２−メトキシ−２−７エニルー　　　１９１℃（分解）
プロピオニトリル、硝酸水素塩 １０．３−（イミダゾール−１−イル）　　融点＝５７
−−２−メトキシー２−フェニル　　　　　　　６０℃
−プロピオニトリル １１．２−（２−クロルフェニル）−融点：１６２−６
−（イミダゾール−１−イル）　　１６５°Ｃ（分解）
−２−プロポキシ−プロピオニ トリル、硝酸水素塩 １２．２−ブトキシ−２−（４−クロ　　融点：１７８
−ｔｖ７ｘニル）　−３−（イミダゾ　　　１８１℃ｌ
解）−ルー１−イル）−プロピオニ トリル、硝酸水素塩 １３、２−ブトキシ−２−（２−クロ　　　融点：　１
７フールフエニル）−３−（イミダゾ　　　１７８℃（
分解）−ルー１−イル）−プロピオニ トリル、硝酸水素塩 １４、２−アリルオキシ−２−（２−Ｍ点：１５３−ク
ロルフェニル）−３−（１１５５で１ｍ）ダブ−ルー１
−イル）−プロピ オニトリル、硝酸水素塩 １５．２−（４−クロルフェニル）　　　　融点：１７
４−一３−（イミダゾール−１−１７７”Ｏ（分解）イ
ル）−２−プロポキシ−プ ロビオニトリル、硝酸水素塩 １６、２−アリルオキシ−２−（４融点：　１５２−−
クロルフェニル）−３−１５５℃（分Ｓ）（イミダゾー
ル−１−イル） −ゾロビオニトリル、硝酸水 素置 １７．２−（２−クロルフｘ二ｔｖ　）　　　　　ｎＤ
４１＝１−５５４５−３−（イミダゾール−１− イル）−２−プロポキシ−プ ロビオニトリル １８．２−ブトキシ−２−（４−り　　　　ｎＤ４１＝
１．５２８８０ルフエニル）−３−（イξ ダブ−ルー１−イル）−プロ ビオニトリル １９２−ブトキシ−２−（２−り　　　　ｎＤ４１＝１
−５３２９０ルフエニル）−３−（イξ ダ・戸〜ルー１−イル）−プロ ビオニトリル ２０、　２−７すｔｖオ＊シー２−　（２ｎＤ４１＝１
−５４９０−クロルフェニル）−イミダ ゾール−１−イル）−プロピ オニトリル ２１、　２−（４−りａルアｘニル）　　　　　ｎＤ４
１＝Ｌ５３３７−３−（イミダゾール−１− イル）−２−プロポキシ−ゾ ロビオニトリル ２２．２−アリルオキシ−２−（４ｎＤ４１＝１．５４
７ロークロルフエニル）−３−イ ミダゾール−１−イル）−プ ロピオニトリル ２６、２−ベンシルオキシ−３−一点：１６６−（イミ
ダゾール−１−イル）　　　　１６８℃（分解）−２−
フェニル−プロピオニ トリル、硝酸水素塩 ２４．２−べｙツル、ｔ＊クシ−３−ｎｐ４０＝１−５
６５８（イミダゾール−１−イル） トリル ２５．３−（イミダゾール−１−イ　　　　融点：１６
５−ル）−２−インプロピルオキ　　　　１６８”Ｃ（
分解）シ拳２−フェニル−ゾロビオ ニトリル、硝酸水素塩 ２６．３−（イミダゾール−１−イ　　　ｎＤ４０：１
−５２５４ル）−２−イソゾロビルオキ シ−２＋＋フェニル−プロピオ ニトリル ２７、　２−（４−クロルフェニル）　　　　融点：１
５２−−２−ヘキシルオキシ−３−１５４℃（分解）（
イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル、硝酸水 素置 ２８、　２−（４−り０７１／）ｘニル）　　　　　ｎ
Ｄ４０：１．５１９７−２−へキシルオキシ−３− （イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル ２９２−アリルオキシ−３−（イ　　　　融点：１とで
（分解〕ミグ１戸−ルー１−イル）−２ −（２−メチルフェニル）− デロピオニトリル、硝酸水素 塩 ３０．２−（３，４−ゾクロルフエ　　　　融点：１６
９−ニル）−５−（イミダゾール　　　　１７０−０（
分解）−１−イル）−２−プロホキ シープロビオニトリル、硝酸 水素塩 ３１２−ブトキシ−２−（２，４融点：　１４８−−ゾ
クロルフェニｌし）−３−１５０”Ｃ（分解）（イミダ
ゾール−１−イル） −プロピオニトリル。硝酸水 素置 ３２．２−アリルオキシ−２−（２，融点：１５８−４
−ジクロルフェール）−３１６０’ＯＣ分５）−（イミ
ダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル、硝酸水 素置 ６６、２−二トキシ−２−（３，４融点：１０５−一シ
クロルフェニル）−３−１０６℃［％）（イミダゾール
−１−イル） −デロビオニトリル、硝酸水 素置 ３４．２−７リルオキシー　３−　（イｎＤ４ｏ：　１
−５３８８ミダゾール−１−イル〕−２ −（２−メチルフェニル）− プロピオニトリル ５５．２−（３，４−ゾｙ　口ｔｖ７ｘ　　　　　ｎＤ
４Ｑ：　１−５３６０ニル）−，５−（イミダゾール −１−イル）−２−プロホキ シープロビオニトリル ３６．２−アリルオキシ−２−（３，ｎＤ４０：１．５
５００４−ジクロルフェニル）−３ −（イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル ３７．２−ブトキシ−２−（２−４−ｎＤ４０：１−５
３８１ゾクロルフエニル）−３− （イミダゾール−１−イル） −デロピオニトリル ６８、２−アリルオキシ−２−（２，ｎＤ４０：１−５
５３１４−ジクロルフェニル）−６ −（イミダ・戸−ｌシー１−イｌり 一デロピオニトリル ３９２−エトキシ−２（３、４−ｎＤ４０：　１−５３
７２ゾクロルフエニル）−６− （イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル ４０．３−（イミダテール−１−イ　　　　融点：１６
８−／Ｌ／）−２−ｙｘ二ｔｖ−２−１７３−Ｃ（分＃
）（１，２，２−トリメチル− プロポキシ）−プロピオニト リル、硝酸水素塩 ４１．５−（イミダゾール−１−イ　　　融点：　１５
８−ル）−２−（２−メトキシ−１６０’Ｏ（分解）エ
トキシ）−２−７二二ルー プロピオニトリル、硝酸水素塩 ４２．２−（２，２−ゾメチルデロ　　　　融点：１６
８−ボキシ）−３−（イミダゾ−１７１℃（分解）ルー
１−イル）−２−フ二二 ルーデロビオニトリル、硝酸 水素塩 ４５．２−（２，２−ゾメチルーデ　　　　融点＝８９
−ロボキシ）−３−（イミダｆ　　　　　　　９１℃−
ルー１−イル）−２−フェ ニル−プロピオニトリル ４４．２−（２−フルオルフェニル）　　　融点：１７
０−＝３−（イミダゾール−１−１７２℃（分解フィル
）−２−プロポキシ−プ ロピオニトリル、硝酸水素塩 ４５．２−ブトキシ−２−（２−７融点：１７３−ルオ
ルフェニル）−３−（イ　　　　１７６℃（分Ｐｓ）ミ
ダゾール−１−イル）−プ ロピオニトリル、硝酸水素塩 ４６．２−（４−フルオルフェニル）　　　融点：１５
０−−３−（イミダゾール−１−１５２℃（分解）イル
）−２−プロポキシ−プ ロピオニトリル、硝酸水素塩 ４７．２−ブトキシ−２−（４−７一点：１６２−ルオ
ルフェニル）３−（イミ　　　　１６５’０（分解）ダ
ブ−ルー１−イル）−プロ ビオニトリル、硝酸水素塩 ４８．２−アリルオキシ−２−（２１１ｉ＊点：１６９
−−フルオルフェニル）−３−１７１℃（分解）（イミ
ダゾール−１−イル） −デロピオニトリル、硝酸水 素置 ４９２−エトキシ−２−（２−７一点：　１７２−ルオ
ルフェニル）−５−Ｃイ　　　　１７５−０（分Ｊｌ！
＊）ミダゾール−１−イル）−プ ロピオニトリル、硝酸水素塩 ５０．２−（２−フルオルフェニルリ　　　融点二１７
フーー６−（イミダゾール−１−１７９”Ｏ（分解）イ
ル）−２−メトキシ−プロ ビオニトリル、硝酸水素塩 ５１．３−（イミダゾール−１−イ　　　　融点：１１
３−ル）−２−フェニル−２−１１６℃ （１，２，２−トリメチル− プロポキシ）−プロピオニト リル ５２．５−Ｃイミダゾール−１−イ　　　　ｎも’：１
．５２１２ル）−２−（２−メトキシ− エトキシ）−２−７二二Ｉレデ ロピオ二トリル ５５．２−（２−フルオルフェニル）　　　ｎ几’：１
．５１４５−６−（イミダゾール−１− イル）−２−プロポキシ−ゾ ロビオニトリル ５４．２−ブトキシ−２−（２−）　　　　％　’　：
　１．５１０８ルオルフエニル）−３−（イ ミダゾール−１−イル）−ゾ ロビオニトリル ５５．２−Ｃ４−７ＪＬ’オｔｖ７ｘｓ−ル）　　　　
ｎ、Ｓ’：　１．５１１５−３−（イミダゾール−１− イル）−２−デロ〆キシーデ ロビオニトリル ５６．２−ブトキシ−２−（４−）ｎモＯ：１．５０８
５ルオルフエニル）−５−Ｃイ ミダゾール−１−イル）−デ ロピオニトリル ５７、　２−（２−７７Ｌｚオル７ｚニル）　　　　ｎ
ｇ’：１．５２８０−６−イミダゾール−１−イ ル）−２−メトキシ−プロピ オニトリル ５８．２−二トキシ−２−（２−）　　　ｎ、ｊＯ：１
．５１８フルオルフエニル）−３−（イ ミダゾール−１−イル）−ノ ロビオニトリル ５９２−アリルオキシ−２（２−ｎもＯ：１．５２５８
フルオルフエニル）−６− （イミダゾール−１−イル） 一ゾロビオニトリ少 ６０、２−アリルオキシ−２−（４融点：１５９−一フ
ルオルフェニル）−３−１６１℃（分り（イミダゾール
−１−イル） 一ゾロリオエトリル、硝酸水 素環 ６１、２−二トキシ−２−（４−）　　　融点；１８２
−ｔｖオｔｖ７ｘ二ｔｖ　）　−３−（イ１８４℃（分
＊）ミダゾール−１−イル）−デ 胃ビオニトリル、６ｓ＠水素塩 ６２．２−（４−フルオルフェニル）　　　融点：１９
４−−３−（イミダゾール−１−１９６℃（分解）イル
）−２−メトキシ−プロ ビオニトリル、硝酸水素塩 ６６．２−二トキシ−２−（４−７融点＝５４−ルオル
フェニル）−５−Ｃイ　　　　　　　　５７℃ンダゾー
ルー１−イル）−プ ロピオニトリル ６４．２−（４−フルオルフェニルリ　　　　融点二８
８℃−３−（イミダゾール−１− イル）−２−メトキシ−プロ ビオニトリル ６５．２−アリルオキシ−２−（４！１も’：１．５２
１９−フルオルフェニル）−３− （イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル ６６．２−デシルオキシ−３−（イ　　　　融点：１２
６−ンダデールー１−イル）−２１２８℃（分解）−フ
エエルーデロピオエトリ ル、硝酸水素虐 ６７、　２−（３，３−ジメチルブト　　　　融点：１
９５−キシ）−５−Ｃイミダゾール　　　１９８−０（
分４）−１−イル）−２−フェニル 一プロピオニトリル、硝酸水 素環 ６８．３−（イミダゾール−１−イ　　　　”８０＝１
−５０５５ル）−２−オクチルオキシ− ２−フェニル−プロピオニド リル ６９、　２−（３，３−ジハキシデ　　　　ｎｏ　Ｏ：
　１．５０９３トキシ）−３−イミダゾール −１−イル）−２−フェニル 一プロピオニトリル ７０．２−（４−ブロムフェニル）　　　　融点：１７
１−一２−ブトキシ−６−（イミ　　　　１７４℃（分
解）ダブ−ルー１−イル）−プロ ビオニトリル、硝酸水素塩 ７１、２−（４−ブロムフェニル）８点：１６２−−６
−（イミダゾール−１−１６５℃（分解）イル）−２−
プロポキシ−プ ロビオニトリル、硝酸水素塩 ７２．２−（４−ブロムフェニル）　　　　融点：１５
５−＝２−ヘキシルオキシ−５−１３８”ＣＣ分ｍ＞イ
ミダゾール−１−イ゛ル）− ゾロビオニトリル、硝酸水素 塩 ７３．３−（イミダゾール−１−イ　　　　融点：１ｓ
ｏ−ル）−２−（２−メチルフエ　　　　１８３℃（分
解）ニル）−２−ｆロボキシーデ ロビオニトリル、硝酸水素塩 ７４．２−へキシルオキシ−３−融点：　１７０−（イ
ミダゾール−１−イル）　　　　１７３℃（分解）−２
−（２−メチルフエニｌし） 一プロピオニトリル、硝酸水 素環 ７５．２−（４−ブロムフェニル）−ｎ♂０：１・５４
０５２−ブトキシ−６−（イミダ ゾール−１−イル）−プロピ オニトリル ７６．２−（４−ブロムフェニル）ｎ６０：１，５４１
８−６−（イミダゾール−１− イル）−２−プロポキシ−プ ロピオニトリル ７７．２−（４−デＤＡ）ｘ＝ル）　　　　　ｎＱＯ：
　１−５２７４−２−へキシルオキシ−６− （イミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル ７８．２−ブトキシ−６−（信ダ　　　ｎｏ　’　”　
１．５２４８デールー１−イル）−２− （２−メチルフェニル）−プ ロピオニトリル ７９２−ブトキシ−６−（イミダ　　　融点：　１８４
−ゾール−１−イル）−２−１８６℃ （２−メチルフェニル）−プ ロピオニトリル、硝酸水素塩 ８０．２−へキシルオキシ−３−ｎ８０：１．５１６３
（イミダ・戸−ル−１−イル） −２−（２−メチルフェニルリ 一デロぎオニトリル ８１．２−デシルオキシ−６−（イ　　　　ｎ８０＝１
．５０２０ミダゾール−１−イル）−２ 一フェニループロピオニトリ ル ８２．３−（イミダゾール−１−イ　　　ｎ８０＝１．
５２７６ル）−２−（２−メチルフェ ニル）−２−プロポキシ−ゾ ロビオニトリル ８６．２−ブトキシ−２−（３−り　　　ｎ８０：１．
５２８２０ルフエニル）−３−（イル ダ１戸−ルー１−イル）−プロ ビオニトリル ８４．２−（５−クロルフェニル）　　　　融点：１６
２−一２−へキシルオキシ−５−１６５℃（分Ｓ＞（イ
ミダ・戸−ル−１−イル） −プロピオニトリル、＠酸 水素塩 ８５．２−デシルオキシ−３−融点：１５１−（イきダ
シ−ルー１−イル）　　　　１５５℃（分解）−２−（
２−メチルフェニル） −デロビオニトリ傷硝酸水素塩 ８６．３−（信ダデールー１−イ　　　　ｎＤ　’　：
　１．５１７３ル）−２−（２−メチルフェ ニル）−２−オクチルオキシ 一プロピオニトリル ８７．２−デシ／Ｌ／オキシ−３−（イ　　　　ｎモ〇
二１．５１３９ミダゾール−１−イル）−２ −（２−メチルフェニル）− プロピオニトリル ８８．２−ブトキシ−６−（イミダ　　　融点：１６３
−ゾール−１−イル）−２−１６７℃（分解）（４−メ
トキシフェニル）− プロピオニトリル、硝酸水素塩 ８９２−ブトキシ−３−（イミダ　　　ｎＤ　’　：　
１．５２２８ゾール−１−イル）−２− （４−メトキシフェニル）− プロピオニトリル ９０．２−（４−クロルフェニル）　　　　融点：１９
５−−２−ヘキシルオキソ−３−１９７℃（分解）（イ
ミダゾール−１−イル） 一プロピオニトリル、硝酸水 素置 ９１．２−（４−クロルフェニル −２−へキシルオキシ−５−１６５℃（分解）（イミダ
ゾール−１−イル） 一プロピオニトリル、硝酸水 素置 出発吻質として使用丁べき、Ｙ力ｔア１７　　／レーナ
イｔ、　＋エアルキルスルホニルオキシ基Ｙ表ｈｊ一般
式■の５−了す−ル−ないしｋｇ　３−アｌし中ルスル
ホニルオキシープロピオエト１３　Ａ／ｌ＠、これまで
刊行物に記載されていない、一般式監のこのアリール−
ないい１アルキｌレスルホニルオキシ化合物は、一部が
公知であるかＸｉｔ自体公知の方法（例えば、Ｒｕｂｉ
ｎ他、＠ＪＡＣ８”、第６７巻、１１１９２１［以降、
１９４５年；　Ｈ＠ｌ！８他、　”　Ｂｅｒ、　ｄｔ、
　ｃｈｅｗ、　ｏ＠、＃、　１ｌＩ５０巻、第３９４頁
、１９１７年、参照）により得られる、一般弐鳳二 −Ｒ １ Ｚ−ＣＨ厘 Ｎ 〔式中、２及びＲは前記のものＹ表わす〕で示されるフ
ェニルアセトニトリルン自体会知の方法によりヒｒロキ
シメチル化し、こうして得られる一般式■ニ −Ｒ Ｚ　−Ｃ−ＣＨ，−ＯＨ■ Ｎ 〔式中、２及びＲは前記のもの？表わす〕で示される３
−ヒｒロキシゾロビオニトリルン、例えばスルホン酸ク
ロリドのような１当なスルホン酸銹導体と、場合によっ
ては酸Ｈせ剤のａｘＪ下で反応させることＫより得られ
る。一般式■のヒｒロキシメチル化合物は、これまでな
お刊行物に公知ではない。

刊行物に公知の、Ｙがハロゲン原子１表わす一般式１　
ノ３−ノ−ロデンーデロビオニトリルは、一般式量の前
記フェニルアセトニトリルＹ、ゾハロゲンメタンと、自
体公知の方法により反応させることＫよって得られる。

次に、開始剤組成物の製造ン記載する。

２−フェニル−２−プロポキシ−アセトニトリル２７　
ｇ（０，１５４モル）Ｙピリシン１２０ｄＫ＃解し、こ
の溶液にパラホルムアルデヒド１　８、５　ｇ（　０．
６　１　４モル）ン添加する。この懸濁液に氷冷却下で
テトラゾチルアンモニウムヒドロキシド（　ＴＢＡＯＨ
　）　７．７１１１７　Ｙ添加し、１７時間強力に攪拌
する。この反応混合物χ氷水に注太し、２回エーテルで
抽出する．次に、とのエーテル相１２回塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する．乾燥剤
ｔ’Ｆ別しかつ真空中で＠１１ｔ，７：後、無色の油が
残留し、　　　　　“この場合この油は、薄層クロマト
グツフィーにより単一であることが判明し、かつ後稍馬
丁°ることなしにさらに＠理することができる。

収ｔ　：　２　Ｂ．４　ｇ＝場論壇の９０優６−ヒドロ
キシ−２−フェニル−＝２　−　プロポキシ−ゾロビオ
ニトリル この３−ヒドロキシ−２−フェニル−２−７’ロボキシ
ーデロピオニトリル２　８　、Ｆ　（　０．１　３　６
モル）Ｙドルオール２００１１６に溶解し、この溶液に
メタンスルホン酸クロリド１　９．５　Ｉｉ（０．１７
１モル）χ′Ｉｆ＆加する．１０℃でトリエチルアミン
１　８、６　ｇ（　０．１　８　４モル）ン隣加する。

この溶液Ｙ″Ｍ温で３０分間さらに攪拌し、沈殿したト
リエチルアｚノ塩酸塩Ｙ濾過し、Ｓ線する・この残滓ン
エーテル中に取込み、この溶液ン希ＨＣｌー溶液で洗浄
し、水で洗浄し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、さら
に２回再び水で洗浄する。

この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し，この乾燥剤Ｙ吸
引濾過し，ｌ縮する。この油状残＃！ン真空中で乾燥す
る。この油状残滓は、薄ｆｉｌクロマトグラフィーＫＪ
：り純粋であることが判明する・ 収量：　３　２．２　７　ｇ＝壇ｆＩ１１値の８６慢ｎ
Ｄ＝　１．５　０　０　０ ３−メチルスルホニル−２−フェニル−２−プロポキシ
−プロビオニトリル 次の実施例は、前記のｓｌｌｌｌ剤の形で行なわれた、
本発明による化曾物の使用法Ｙニー説するｋめに使用さ
れる。

例　　６ オオムギのへルミ／トスボリウム・スペク（　Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｅｃ−　）に対する種
子処理の作用。

゛ヘルミントスボリウム・グラミネウム（　Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎ＠ｕｍ　）によ
って自然に罹病したオオムギの種子Ｙ＠理しないかない
しは表中に記載したように処理し、±ＩＩｔ有する鉢中
和播種し、＋１６℃よりも低い温度で発芽させた．発芽
後、この芽ン毎日１２時間人工の光線で照射した。約５
週間後、全部カー発芽し，真＠＠に１つて罹病しπ植物
を試験群ごとに数えた。

殺真曙作用は、次の工うＫして計算した二化曾物は、２
０優の噴霧粉末として存在する。

１５０９５．６ ２　　　　　　５０　　　　　１００ ３　　　　　　５０　　　　　１００ ４　　　　　　５０　　　　　１００ ５　　　　　　５０　　　　　１００ ６　　　　　　５０　　　　　１００ ７　　　　　　５０　　　　　１００ ８　　　　　　５０　　　　　１００ ９　　　　　　５０　　　　　１００ １０　　　　　　５０　　　　　１００１１　　　　　
　　５０　　　　　１００１２　　　　　　５０　　　
　　１００１３　　　　　　５０　　　　　１００１４
５０１００ １５　　　　　　　　　５０　　　　　　　１００１６
　　　　　　　　　５０　　　　　　　１００１７　　
　　　　　　　５０　　　　　　　１００１８　　　　
　　　　　５０　　　　　　　１００１９　　　　　　
　　　５０　　　　　　　１００２０　　　　　　　　
　５０　　　　　　　１００２１５０１００ 比較栗剤 例　　４ 温室内でのウリ科植物のエリシ７工・キコツセアルム（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）に
対する予防的裏薬処理の作用・ 前記の作用物質濃度でしたたり落ちるまで噴霧したウリ
科植物の若い苗ン噴霧被膜の乾燥後にエリシフェ・キコ
ラセアルム（ＩＣｒｙｉｉｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ　）の乾燥しπベト病ｇａ子を散布することに
よって接種し、接種した禾処墳の対照種物と−ＩＩＫ温
室内で２４℃で恒温保持する。１週間後、罹病したベト
病面積ｔＫ分率で全体の茎葉面積によって評価した・ 殺真醒作用は、次のようにして計算した：物質は、２０
％の噴Ｓ粉末として処方した。

５　　　　　　０．０２５　　　　　１０００．００１
　　　　　　　１００ ０、［）０１　　　　　　　−８７ Ｕ、ＬＩＵＯ２１００ ０，００１１００ ０，０００２１００ ０，０００２９８ Ｕ・０００２　　　　　　　１００ ０．０００２　　　　　　　１００ ｏ、ｏｏｉ　　　　　　　　　ｉｏ。

Ｏ，０００２１００ ０，００１１００ ０，０００２１００ ０，０００２１００ ０，０００２１００ ０．００００５　　　　　　１００ 例　　５ 温室内でのイネの苗のピリクラリア・オリデｘ　（Ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　Ｋ対する工葉
処珈の作用。

イネの苗χ表中に記載した作用物質濃度でしたたり落ち
るまで噴霧した・噴Ｓｔ儂膜娶乾燥した後、処理した植
物及び未処理の対照植物Ｙ茎葉斑点病原体（Ｂｌａｔｔ
ｆｌｅｃｋｅｎｅｒｒｅｇｅｒ　）ピリクラリア・オリ
デエ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞
子（約２０００００／ｄ）の懸濁液ン噴霧することＫよ
って接種し、湿らせて温室内で＋２５℃〜＋２７”Ｃで
恒温保持した。

５日後、茎葉面積の何４が罹病したかＹＷ４定した。こ
の罹病率から殺真菌作用は、次のようにして計算した： 木も塩のｊ＃酋の罹病率 物質は、２０ｇＩｆ）噴霧粉末として処方した・υ、υ
２　　　　νυ 例　　６ 温室内でのトマトのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　Ｋ対する予防的工葉処境
の作用。

トマトの苗を表中に記載した作用物質濃度でしたたり落
ちるまで噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、処理した植
物及び未処理の植物ン灰色かび病原体ボトリチス・キネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ　）の胞子（約
１ｏｏｏｏｏｏ個／果汁溶液１１１７）の懸濁液Ｙ噴霧
することくよって接種し、湿らせて温室内で約２０℃で
恒温保持した。

未処理の植物（＝罹病率１００嘔）ン倒壊した後、処理
した植物の罹病率χ測定した。殺真１作用は、次のよう
にして計算した： 本発明による化合物は、２ｏチの処方として存在した・ ２　　　　　　　０．０２５　　　　　　９５３　　　
　　　　０．０２５　　　　　　８０１２　　　　　　
　　０．０２５　　　　　　９０１３　　　　　　　０
．０２５　　　　　　９５１４　　　　　　　　０．０
２５　　　　　　６０１５　　　　　　　０．０２５　
　　　　　８５１６　　　　　　　０．０２５　　　　
　　７０１７０・０２５　　　　　　９０ １８　　　　　　　０．０２５　　　　　　９０１９　
　　　　　　０．０２５　　　　　　９５２０　　　　
　　　　０．０２５　　　　　　９０２１　　　　　　
０．０２５　　　　　８０ン 例　　７ 温室内でのブドウのゾラスモパク・ビテコラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒ′ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）に対する予紡的
裏薬処場の作用。

約５〜８枚の′ｓ′ｌｆ有するデータの醒ン記載し′ｒ
Ｓ濃度でしたたり落ちるまで噴霧し、噴霧被膜が乾燥し
た後、真１ｌｌ（約２００００１１／１１１１）の胞子
嚢の水性懸濁液で葉の下１Ｉ１１に：噴霧し、直ちに温
室内で２２〜２４℃でできるだけ水蒸気飽和の雰囲気で
恒温保持した。

２日めに空気湿度？３〜４日間普通の高さに戻しく飽和
度３０〜７０％　）、次いで１日水蒸気飽和に保持した
。引続き、各葉から真＊ａに罹病した面積の囁の＠せχ
記鍮し、処理ごとの平均ン殺真菌作用を測定するために
次のようにして計算した： 物質は、２０％の噴霧粉末として処方した。

１１　　　　　　　０．０２５　　　　８９１２　　　
　　　　０．０２５　　　　９５．５１３　　　　　　
　０．０２５　　　　９２．５１４　　　　　　　０．
０２５　　　　７３１５　　　　　　　０．０２５　　
　　９５．４１６　　　　　　　０−０２５　　　　８
２１７　　　　　　　０．０２５　　　　９２．７１８
　　　　　　　０．０２５　　　　９４．６１９　　　
　　　　０．０２５　　　　９５．５２００・０２５　
　　　６５ ２１　　　　　　　０．０２５　　　　８１例　　８ 実験室的でコシヨウソウＹ本発明による薬剤の水性乳濁
液で処理した。

乳濁液中の作用物質の濃度は、ｉｏｏｐｐｍであった・
作用物質乳濁？［１０ｄ’ｔ’有する２００ｄのガラス
管の中にこの目的のためにスライドガラス上入れた。こ
のスライドガラス上ＫＦＪ１ｔＹＩ！せた・このＰ紙？
溶液で含浸してから、その上にコシヨウソウの種子１０
個を均一（分配した０次に、この管上にペトリ皿のａｔ
’置いた・各物質には、２つのガラス管を準備した。

評価するため（、発芽した種子から７日後に１葉及び根
の長さン測定した。

表中には、対照と関連した１直が記載されており、かつ
百分率の数値で記載されている。

本発明による化合物は、コシヨウソウの場合に根及び１
葉の生長に対して著しい作用Ｙ発揮することが判明する
。これは、個々の部分の要求率（＞１００％）又は阻止
率（＜１００１ｓ）に明らかである。

本発明による化合物　　　　　生長率嘩１　　　　　　
　　７１　　　　５７ ２　　　　　　　　８６　　　　７１ ３　　　　　　　　６７　　　１００ ４　　　　　　　　６７　　　　５７ ５　　　　　　　　６７　　　　４３ ６　　　　　　　　６７　　　　７１ ７　　　　　　　　８５　　　　８６ ８　　　　　　　　６７　　　　７１ ９　　　　　　　　６７　　　　７１ １０　　　　　　　　８３　　　　７１１１　　　　　
　　　１００　　　　６７１２　　　　　　　　５０　
　　　２２１３　　　　　　　　５０　　　　２２１４
　　　　　　　　１００　　　　７８１５　　　　　　
　　６７　　　　４４１６　　　　　　　　５０　　　
　４４１７　　　　　　　　８５　　　　５６１８　　
　　　　　　６７　　　　６７１９　　　　　　　　　
　１００　　　　　５６２０　　　　　　　　　　８３
　　　　　７８２１　　　　　　　　　　５０　　　　
　４４２２　　　　　　　　　５０　　　　５７例９ 綿花ン温室条件下で胚集段階（Ｋ・ｉｍｂｌａｔｔａ−
ｔａｄｉｕｍ　）　１１で栽培した。

本発明による化曾吻Ｙ作用物質１稽／　ｈａ及び２確／
ｈａの使用量で植物に噴霧しに・３遍間の散布後、植物
の全長及びＩＮ１節間の長さｔ測定した０表中に、結果
は、対照と比較した百分率値の形で記載されている。

一般には、比較試験体の生長の減少よりも著しい生長の
減少Ｙ示す。

１１　　　　１　　　　７５　　　　３２４６９ １２　　　　１　　　　８３　　　　６０２　　　　５
９　　　　１９ 比較薬剤 例１０ オオムギの穀物ベト病画エリシフエ・グラ建ニス（ｌ１
ｒｘｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　）に対する種子感
温の作用 夏オオムギの種子Ｙ感温しないか又は作用物質１００ｇ
／ｌ　００＃で浸漬処ｊｌＬ、土壌ｗ有する体中に播種
し、温度約２０℃で温室中で発芽させた。８１１葉の形
成後、植物をベト病菌で罹病した植物χ擦り付けること
によって接種した。１遍間後、茎葉面積の何慢かベト病
ｓＩＫよって被われているかＹＩｅｌｌした・殺真醒作
用は、次のようにして計算した：処理の場合による非相
容性は、植物の発芽後に評価した。この評価は、次の規
準により行なわれた： ０＝全滅 １＝９０嘩の撲滅 ２＝８０−の撲滅 ６＝７０％の撲滅 ４＝６０％の撲滅 ５＝５０１の撲滅 ６＝４０嘩の撲滅 ７＝６０優の撲滅 ８＝２０％の撲滅 ９＝１０嘩の撲滅 １０＝損傷なし 本発明による化合物は１作用物質含量２０％ン有する４
ＩＬ揚含量として存在しπ。

比較薬剤とは異なり、本発明による化合物は、エリシフ
ｚ、グラミニス（Ｒｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
）に対して完全く作用するだけでなく、オオムイに対し
ても完全に相容性であることが示された。

１　　　　　　１００　　　　　１０ ２　　　　　　１００　　　　　１０ ５　　　　　　１００　　　　　１０ ６　　　　　　１００　　　　　１０ ７　　　　　　　　　１００　　　　　　　　１０８　
　　　　　　　１００　　　　　　　　１０９　　　　
　　　　　９９．５　　　　　　１０１０　　　　　　
　　１００　　　　　　　　１［；）１１　　　　　　
　　　９３　　　　　　　　１０１５　　　　　　　　
１００　　　　　　　　１０１６　　　　　　　　　９
９　　　　　　　　１０１７　　　　　　　　　９５　
　　　　　　　１０２１　　　　　　　　１００　　　
　　　　　１０２２　　　　　　　　１００　　　　　
　　１０比較票剤 例１１ サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）の褐
斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ５ｒｃｏｓｐｏｒａ
ｂｅｔｉｃｏｌａ　）　）に対−ｊｂ予予防的集葉処理
作用。

４枚の曳好に生育した葉ン有する！トクダイコンＹ記載
した濃度でしたたり落ちるまで噴霧した。４＜＃壁膜が
乾燥した後、６増した植物及び未処理の対照植物ンセル
コスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）−席子１５００　（
Ｈａ／ｄｆ）［１１１１１＋［テ均−ニ噴１１ｊした。

植物′ｌｋ：２６℃及び水蒸気飽和９気で温室中で４日
間恒温保持し、その後に約２２℃で温室内でさら［１０
日間保持した０次に、罹病した茎葉面積の割曾Ｙ記録し
た・殺真１作用は、それから次のようＫして計算しπ： ０．０１　　　　　９６ 比較薬剤 例１２ 宋＊Ｓａでの真前生長の阻止。

デげつ汁と水（１：１）からなる栄養溶液２０ｊＥ／Ｙ
内容１００ｄのフラスコ中に入れ、これに粉末状作用物
質ｇｌＩ製剤χ添加した・引続き、このｆＩＩ液χペニ
シリウム・ゾヂタッム（Ｐｅｎｉｃｉ−１１１ｕｍ　ｄ
ｉｇｉｔａｔｕｍ　）の分生子（胞子）で＃櫨した。２
２〜２４℃で５日間の処理時間後、栄養溶液表面上の真
菌発生領域価した。

評価二〇＝真菌生長なし ｉ＝ａ面上での個々の真因集落 ２＝表面積の５〜１０％が真菌発生領域によって複われ
ている ３＝表面積の１０〜３０％が真菌発生領域によって被わ
れている ４＝表面積の３０〜６０％が真菌発生領域によって被わ
れている ５＝表面積の６０〜１００ｔＩｋが真菌発生領域によっ
て被われている 作用物質、栄養溶液の作用物質４！１１度及び結果は、
次表に記載されている。

ｏ、ｏｏｉ　優　　　　　　０ ０、υＵ１　　ｓ　　　　　　　　υ ５Ｂ　　　　　　　　　　　　０．０Ｏ０５＊　　　　
　　　　００．００１　　嘔　　　　　　　０ 比較薬剤（西ドイツ国特許公開公＠第２６０４０４７号
による） 対　　照　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５例１６ 真性デドウペト病菌つンシヌラ・ナカトル（Ｕｎｃｉｎ
ｕｌａ　ｎａｃａｔｏｒ　）に対する予防的集葉処理の
作用。

約８〜１０枚の葉を有する品４シルパネル（８１１ｖａ
ｎｏｒ　）のデＹつの苗を表中に記載した濃度で黄下湿
弐法で噴霧した。噴霧複膜Ｙ乾燥した後、この植物Ｙ真
直ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｈｕｌａ　ｎｅｃａ
ｔｏｒ　）の分生子で乾式法で散布し、約２２℃で１２
日間温室内に恒温保持した。次に、ベト病園によって罹
病しＴ−墓ｌｌ［１積の割−＆Ｙ百分率で評価し、殺真
１作用を次のようにして計算した： 罹病率は、未処理の場せＫ　８８．３　Ｓ　Ｋ遅し１県
剤は、２０％の噴＃粉末として存在した。表から評価ン
知ることができる。

２　　　　　　　９３　　　　　８５ ５　　　　　　　１００　　　　１００４　　　　　　
　１００　　　　１００５　　　　　　　１００　　　
　１００６　　　　　　　１００　　　　　９９７　　
　　　　　１００　　　　　８９８　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　９５９　　　　　　　　　　８
７　　　　　　　６３１０　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　４９１１　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　１００１２　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　６３１３　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　９５１４　　　　　　　　　　　　６６
　　　　　　　　４３１５　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００１６　　　　　　　　　　　　９９
　　　　　　　　８９１７　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００１８　　　　　　　　　　　８６　
　　　　　　　８０１９　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　８９２０　　　　　　　　　　　９３
　　　　　　　　８６２１　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　１００２２　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　９２例１４ 露地でのりンデ斑病菌ベンツリア・イナエクアリｘ　（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｇ　）に対する
予防的茎葉処理の作用。

品種ＭＭ　１０６のリンデの生長状ｌＩＫある若芽ンし
たたり落ちるまで０．１優の作用物質一度で処理した。

噴霧被膜が乾燥した後、分生子Ｃ５５０００Ｄ＋＠／ｙ
ｄ）の懸濁液を茎葉に噴霧し、引続き若芽？ポリエチレ
ン袋を豪ぷせた後に３日間中日陰の下で真歯によって感
染させた・その後に、袋？取り除いた。全体で２Ｍ週間
の試験時間後、炎症醒によって罹病した面積の割合を百
分率で評価した。未処理の対′Ｒは、９９％の罹病′５
ｓＹ示した。処理の結果は、次のようにして計算した： 化合物は、２０チの噴霧粉末として存在した。

１８　　　　　　　　　　１００ ９８５ 例１５ 露地でのリンゴ炎症−ベンツリア・イナエクアリス（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　Ｋ対する
油動的茎葉処理の作用０ 品種ＭＭ　１０６のりンイの生長状態にある若芽χ分生
子（３３００００個／Ｒ１）の懸濁液で噴霧し、直ちに
ポリエチレン袋を被ぶせることによって湿らせて保持し
た。植物は、半日陰の下に置いた。６巳後、この貸Ｘ取
り除いた。接種してから７日後、植物ＹＯ８１％の作用
物質濃度でしたたり落ちるまで処理した。更に、　　１
”／ａ週間後、リンゴ炎症園によって罹病した１葉面積
の割せン百分率で評価しに０その割合は、未処理の場合
に９９％であった。本発明による化付物は、２０％の噴
ＩＩ粉末として存在した。処理の作用は、次のようにし
て計算した：２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９６１８　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
１９　　　　　　　　　　　　　　　　　１００比較薬
剤 例１６ オオムギのエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｇ　）に対する予防的１葉処理。

第１茎葉段階のオオムギＹ記載した作用物質濃度で湿潤
剤（０，０５％）としてのアルカリールポリグリコール
エーテルの添加下で滴下湿式法で＊ｌＩｔ、た。噴霧被
膜が乾燥した後、この植物及び未処理の対照植物に均一
にベト病菌で罹病した穀物ケ擦り付け、次いで温室内で
２０〜２２゛Ｃで１週間恒温保持した。引続営、平均的
なベト病罹病率Ｙ鉢（［物１８〜２０本）ごとに記鐘し
た。殺真菌作用は、次式ＫＪり計算しｙ：： 本発明くよる物質は、２０％の処方として存在した。

３１００１００ ４　　　　　　　　　１００　　　　　　１００５　　
　　　　　　　１００　　　　　　１００６　　　　　
　　　　１００　　　　　　１００７　　　　　　　　
　１００　　　　　　１００８　　　　　　　　　１０
０　　　　　　１００９　　　　　　　　　１００　　
　　　　１００１０　　　　　　　　　９２　　　　　
　９０１１　　　　　　　　　１００　　　　　　１０
０１２　　　　　　　　　１００　　　　　　１００１
３　　　　　　　　　１００　　　　　　１００１４　
　　　　　　　　１００　　　　　　１００（９９） １５１００１００ １６　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
１００１７　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　１００１８　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　１００１９　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　１００２０　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　　１００２１　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　１００２２　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　１００例１
７ 温室内でのウロミセス・アペンゾク２ツス（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ　ａｐｐｆｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ　）　（ｗメ銹
病［）Ｋ対する予防的茎葉＠場の作用。

半分生育した一次茎葉段階のインデンマメｔ１００　ｐ
ｐｍの作用物質濃度でしｒたり落ちる！で噴霧した。噴
霧被膜が乾燥した後、処−理した植物及び米処理の対照
植物ンウロミセス・アペンジク２ツス（Ｕｒｏｍｙｃｅ
ａ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ　）の夏胞子の懸濁
液で噴霧した。次に、この植物ン湿った室内で２２℃で
２日間恒温保持し、引続ぎ温室粂注下で約２２゛Ｃで保
持した。胞子馨噴霧してから１１日後、銹病園膿庖Ｙ数
えた（米処理の対照の場曾茎葉１つ当り平均２５３個）
。

殺真菌作用は、次のようにして計算した二本発明による
物質は、２０％の処方として存在し、かつ９０’ｊＹ越
える殺真菌作用Ｙ示し亀９１ ９６ ９５ ９４ １２　　　　　　　　　　１００ １５　　　　　　　　　　９９．５ ６９５ １７　　　　　　　　　　．９９−４ １８　　　　　　　　　　９９．９ ９９８ ２１　　　　　　　　　　　　　　　９８．６２９５ ７９５ ８９７ 例１８ ヘルミントスボリウム・テレス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ−
ｓｐｏｒｉｕｍ　ｔｉｒｅｓ　）　（＝　ｅレノホラ・
テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｓ５）　）、
オオムゼの綱炎症、に対する予防的１葉処理の作用。

第１墓葉段階のオオムギの苗Ｙ記載した濃度でしたたり
落ちるまで噴霧しに、噴霧被膜が乾燥した後、４理しに
植物及び米処理の対照植物χヘルミントスポリウム・テ
レス（ＨｅｌｍｉｎｔｈＯ−ｓｐｏｒｉｕｍ　ｔｓｒｅ
ｓ　）の分生子の懸濁液で噴霧し、湿つπ室内で２０〜
２２′０で２日間培養した。

接種してから１週間後、工業面積の罹病率Ｙ百分率で記
録した。殺真菌作用は、次のようにして計算した： 化せ物は、２０％の処方として存在した。

本発明による化合物　　　　　殺真鯉作用囁３５　　　
　　　　　　９０　　　　９０６６　　　　　　　　　
９５　　　　９０３７　　　　　　　　　９５　　　　
９０３８　　　　　　　　　９５　　　　９０３９　　
　　　　　　　９５　　　　９５４０　　　　　　　　
１００　　　　１００４１　　　　　　　　１００　　
　　９８４２　　　　　　　　１００　　　　１００４
３　　　　　　　　１００　　　　１００４４　　　　
　　　　１００　　　　１００４６　　　　　　　　１
００　　　　１００４７　　　　　　　　１００　　　
　１００４８　　　　　　　　１００　　　　８９４９
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　１００
５０　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　９６
５１　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　１
００５２　　　　　　　　　　　　　９８　　　　　　
８９５３　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　１００５４　　　　　　　　　　　　　　９６　　　
　　　　９６５５　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　１００５７　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　１００５８　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　９６５９　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　８９例１９ 温湿度を調節した植物生長室内でのオオムギの不銹病菌
プツシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｄｅｉ
　）に対する予防的菖葉処理の作用第１茎葉段階のオオ
ムギの苗χ記教した濃度でしたたり落ちるまで噴霧した
。噴霧被ｍｖ乾燥した後、処理した植物及び未４６瑠−
の対照植物に小銹病薄で罹病した植物Ｙ擦り付けること
和よって接種し、植物生長室中に入れた。１５℃で、最
初の２日間殆んど湿分飽和の空気中で種物χ１０日間培
養した。その後に、銹病に罹病した茎葉面積の割付を百
分率で記録した。殺真菌作用は、次のようにして計算し
た： 化合物は、２０囁の処方として存在した。表から、多数
の本発明による化せ物の良好ないし著しく良好な作用が
証明される。

５２　　　　　　　　　　　１００ ４２　　　　　　　　　　　１００ ３１００ ４５　　　　　　　　　　　１００ ６１００ ４７　　　　　　　　　　　１００ ４８　　　　　　　　　　　１００ ４９　　　　　　　　　　　１００ ５４　　　　　　　　　　　　　　　１００５５　　　
　　　　　　　　　　　１００５８　　　　　　　　　
　　　　　１００６１　　　　　　　　　　　　　　　
１００６４　　　　　　　　　　　　　　　１００６５
　　　　　　　　　　　　　　１００６６　　　　　　
　　　　　　　　　１００６７　　　　　　　　　　　
　　１ｏ。

６９　　　　　　　　　　　　　　１００７１　　　　
　　　　　　　　　　１００７２　　　　　　　　　　
　　　　１００７４　　　　　　　　　　　　　　１０
０７５　　　　　　　　　　　　　　１００７６　　　
　　　　　　　　　　　１００７７　　　　　　　　　
　　　　　１００７８　　　　　　　　　　　　　　１
００７９　　　　　　　　　　　　　　１００８０　　
　　　　　　　　　　　　　１００例２０ ｍａ度嘴節した植物生長室内でのオオムギの貢銹１［プ
ツシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｌｎｉｓ　ｓ
ｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ　）に対する予防的茎葉処理の作
用。

オオムギのＩＭｙｔ纂１茎葉段階で記載した濃度でした
たり落ちるまで噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、処理
した植物及び未処理の種物ン１．１．２−トリフルオル
−１，２，２−トリクロルエタン中のプツシニア・スト
リイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ　）の夏胞子の懸濁液で噴霧し、植物生長室内で
１５０′Ｏで恒温保持しｙ、＝＊＃初の２日間は、殆ん
ど湿分飽和の空気’ｔ’！ＩＩｌ達した。１５日後、銹
病く罹病した茎葉面積の割合Ｙ百分率で配縁した。

殺真萌作用は、次のようにして計算した二本発明による
化合物　　　　　殺真菌作用チ１６　　　　　　１１０
０ｐｐ　　３３ｐｐｍ　　　ｌｌｐｐｍ５　　　　　　
　１００　　　　　　　−　　　　　　−１２　　　　
　　１００　　　　　１００　　　　１００１４　　　
　　　　１００　　　　　　　−　　　　　　−１５　
　　　　　１００　　　　　１００　　　　１００１６
　　　　　　　１００　　　　　　　−　　　　　　−
１７　　　　　　１００　　　　　１００　　　　１０
０１８　　　　　　１００　　　　　１００　　　　　
９５２８　　　　　　１００　　　　　９８　　　　　
７８例２１ 温湿度関節した植物生長室内でのオオムギのヘルミント
スボリウム・サチデム（Ｈ＠１ｍｉｎｔｈｏ−ｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）に対する種子処理の作用。

ヘル電ントスボリウムψサチデム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
−ｓｐｏｒｉｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）によって人工的
に罹病させたオオムギの種子に本発明による薬剤の作用
物質５０．９／１００耀Ｖ散布した。試験群ととに処理
したかないしは未処理の種子’Ｉｔ６．５Ｘ６．５　　
　　’儂のプラスチック体中に播種した。用・土として
は、砂ン使用した。試験群ごとに２回繰り返した。この
鉢Ｙ植物生長室内に１５℃で設けた。

４週間後、発芽した植物Ｙ茎の百分率での罹病率に対し
て試験した６繰り返しの平均から、殺真−作用は、次の
ようにして計算した二本′発明による薬剤は、２０％の
処方として存在した。

９９ ７９９ ２１　　　　　　　　　　　　９９−５２５　　　　　
　　　　１００ ２６　　　　　　　　　　　　１００ ２ｃ）　　　　　　　　　　１００ ３２　　　　　　　　　　　　１００ ３Ｂ　　　　　　　　　　　　　１００比較薬剤 壇 例２２ 試験管内での、マメの脂炎症（Ｆｓｔｔｆｌｅｃｋｅｎ
−ｋｒａｎｋｈｅｉｔ　）の病原体シュードモナス・７
アセオリコラ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｐｈａｓｅｏ
ｌｉｃｏｌａ　）に対する作用。

生麦芽寒天Ｙ熱エステル化後に約４５℃に冷却し、次い
で水性調製剤中の試験物質乞混曾し、プラスチック製ペ
トリ皿中に注入した。培養基の凝固後、処理し１こ寒天
χ肩する皿及び対照としての未処理の寒天χ有する皿ン
脂炎症病原体シューｒモナス・ファセオリコラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓｐｈａａｅｏｌｉｃｏｌａ　）の懸濁
液で接種リングの中心で接種した。次に、皿ン２２℃で
恒温保持した・２Ｍ週間後、細歯類の生長しに集落の半
径の拡がりン測定した。試験群ごとの２回の繰り返しの
平均から、細菌類阻止作用は、次のようにして計算した
： 化付物は、２０％の処方として存在した。

シュードモナス・７アセオリコラ（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ　）に対する寒天中の作
用物質２５０　ｐｐｍの阻止作用優。

７１ ７１ １６７ ２８６ ３７８ ５７５ ７６７ ８７５ ９７１ ２１　　　　　　　　　　　　　　　　７１例２６ 温室内でのオオムギの真性ベト＠菌エリシ７工・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　Ｋ対
する予防的工業処理の作用。

第１墓葉段階のオオムギの巨ン記載した一度でしたたり
落ち、ｂまで噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、処理し
た植物及び未処理の対照植物χ、試験植物に罹病した種
物ン擦り付けることにより、乾燥ベト病！ＩｆＲ子で接
種した。その後に、試験植物ン温室内で約２０〜２２℃
で恒温保持し、１週間後に茎葉面積の罹病率χ百分率で
評価した。殺真菌作用は、次のようＫして計算した： 化付物は、２０％の処方として存在した・本発明による
化付物　　　　殺真菌作用優屈　　　　　　　１１００
ｐｐ　　　２０ｐｐｍ２８　　　　　　　１００　　　
　１００２９　　　　　　　１００　　　　１００３０
　　　　　　　１００　　　　９９５１　　　　　　　
１００　　　　１００３２　　　　　　　　−　　　　
１００３３　　　　　　　１００　　　　１００３４　
　　　　　　１００　　　　１００３５　　　　　　　
１００　　　　１００３６　　　　　　　１００　　　
　１００５７　　　　　　　１００　　　　１００５８
　　　　　　　１００　　　　１００３９　　　　　　
　　９８　　　　９０４０　　　　　　　１００　　　
　９１４１　　　　　　　１００　　　　１００４２　
　　　　　　１００　　　　１００３９６９１ ４４　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　１０
０４５　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　９
６４６　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　１
００４７　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
１００４８　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　１００４９　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　１００５０　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　１００５１　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　１００５２　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　１００５５　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００５４　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００５５　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００５６　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００５７　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１００５８　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　８７５９　　　　　　　　　　　１００　
　　　　１００６０　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　９８６１　　　　　　　　　　　１００　　　
　　１００６２　　　　　　　　　　　１００　　　　
　１００６３１００１００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式！＝ 〔式中、 Ｒはハロゲン原子、（Ｃ□−Ｃ４）−アルキル基、（Ｃ
   １〜Ｃ４）−アルコキシ基、（Ｃ，〜Ｃ，）−アルキル
   チオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基によって１
   回又はそれ以上置換されていて吃よい、同二か′又は異
   なる芳香族炭化水嵩基を表わし。 Ｒ１は（Ｃ１〜ＣＩＯ）−アルキル基、（ｃ３〜ｃｓ）
   −フルケニル＆、（Ｃ３〜ｃ８）−アルキニル基を表わ
   すか又はハロゲン原子、（００〜０４　）　−アルキル
   基、（Ｃ工〜０４）−アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）−
   アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基に
   よって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一か
   又は異なるフェニルアルキル基を表わす〕で示されるイ
   ミダゾリル−ゾロビオニトリルならびにその無機酸及び
   有機酸との酸付加塩。 ２、　　Ｒがハロゲン原子、（０１〜Ｃ４）−アルキル
   基、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ，）−
   アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基に
   よって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一か
   又は異なるフェニル基を表わし、 Ｒ１が（Ｃ１〜ｃ、　）−アルキル基、アリル基、プロ
   パルキル基を表わすか又はハロゲン原子、（Ｃ１〜ｃ４
   ）−アルキル基、（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシ基、ｃ０
   １〜０４）−アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又
   はニトロ基によって１回又はそれ以上置換されていても
   よい、同一か又は異なるベンジル基を表わす、４Ｉｒｌ
   ｆ請求の範囲第１項記載のイミダゾリル−プロピオニト
   リル。 ５．５−（イミダゾール−１−イル）−２−７エ二ルー
   ２−ｆロポキシープロピオニトリル、硝酸水素塩である
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４．５−Ｃイミダゾール−１−イル）−２−フェニル−
   ２−７’ロポキシープｐビオニトリルである、特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５．２−エトキシ−５−（イミダゾール−１−イル）−
   ２−フェニル−プロピオニトリル、硝酸水素塩である特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６．２−エトキシ−６−（イミダゾール−１−イル）−
   ２−フェニル−プロピオニトリルである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 Ｚ　２−アリルオキシ−６−（イミダゾール−１−イル
   ）−２−フェニル−プロピオニトリル、硝酸水素塩であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８．２−アリルオキシ−６−（イミダゾール−１−イル
   ）−２−フェニル−ゾロビオニトリルである特許請求の
   範囲！ｓ１項記載の化合物。 ９２−エトキシ−６−（イミダゾール−１−イル）−２
   −フェニル−ゾロビオニトリル、硝酸水素塩である、％
   杵請求の範囲第１項記載の化合物。 １０．２−二トキシ−６−（イミダシール−１−イル）
   −２−フェニル−ゾロビオニトリルである、特許請求の
   範囲８１項記載の化合物。 １１．５−（イミダゾール−１−イル）−２−メトキシ
   −２−フェニル−プロピオニトリル、硝酸水素塩である
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２１−（イ、ミダ・ｔ−ルー１−イル）−２−メトキ
   シ−２−フェニル−プロピオニトリルである。４１許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １５．２−（２−クロルフェニル）−５−（イミダｒ−
   ルー１−イル）−２−プロポ會ジープロピオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １４．２−エトキシ−２−（４−クロルフェニル）−６
   −（イミダゾール−１−イル）−７″ロピオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １５．２−エトキシ−２−（２−クロルフェニル）−５
   −（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリル、硝
   酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６．２−アリルオキシ−２−（２−クロル７エ二ル）
   −り−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲ｌＪ１項記載の化
   合物。 １７．２−（４−クロルフェニル）−５−（イミダゾー
   ル−１−イル）−２−ゾロボ中シー！ロビオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １８．２−アリルオキシ−２−（４−クロルフェニル）
   −５−Ｃイきダシ−ルー１−イル）−プロピオニトリル
   、硝酸水素塩である％特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １９．２−（２−クロルフェニル＞−５−Ｃイミダゾー
   ル−１−イル）−２−プロポ中ジープロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０．２−シトキシ−２−（４−クロルフェニル）−３
   −（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリルであ
   る、特許請求のＩｉＢ第１項記載の化合物。 ２ｔ　２−エトキシ−２−（２−クロルフェニル）−３
   −（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルであ
   る、特許請求の範囲＃１１項記載の化合物。 ２２．２−７リルオキシー２−（２−クロルフェニル）
   −イミダ・戸−ルー１−イル）−ゾロビオニトリルであ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３．２−（４−、クロルフェニル）−５−（イミダゾ
   ール−１−イル）−２−プロポキシ−ゾロビオニトリル
   である。４＋１許請求のａｍ第１項記載の化合物。 ２４．２−アリルオキシ−２−（４−クロルフェニル）
   −６−イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５、２−ベンジルオキシ−６−（イオダデールー１−
   イル）−２−フェニル−ゾロビオニトリル、硝酸水素塩
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６．２−ベンジルオキシ−５−（イオタソール−１−
   １ル）−２−フェニル−プロピオニトリルである、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７．５−Ｃイミダゾール−１−イル）−２−イソプロ
   ピルオキシ−２−フェニル−プロピオニトリル硝酸水素
   塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８．５−（イミダゾール−１−イル）−２−イソゾロ
   ビルオキシ−２−フェニル−ゾロビオニトリルである、
   ％許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９．２−（４−クロルフェニル）−２−へキシルオキ
   シ−６−（イミダゾール−１−イル）−プロビオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲＃！１項記載の
   化合物。 ５０．２−Ｃ４−クロルフェニル）−２−ペキンルオキ
   シ−６−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリ
   ルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ｔ　２−アリルオキシ−６−（イミメψ−ルー１−イ
   ル）−２−（２−メチルフェニル）−プロピオニトリル
   、硝酸水素塩である１％許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ５２．２−＜５．４−ジクロルフェニル）−３−（イミ
   ダゾール−１−イル）−２−プロポキシ−プロピオニト
   リル、硝酸水素塩である、％許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ６６．２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロルフ　　　
   −工二ル）−５−（イミダゾール−１−イル）−プロピ
   オニトリル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ３４．２−アリルオキシ−２−（２，４−ジクロルフェ
   ニル）−３−（イミダゾール−１−イル）−７’０ビオ
   ニトリル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５５．２−エトキシ−２−（５，４−ジクロルフェニル
   ）−１−（イミダゾール−１−イル）−７°四ビオニト
   リル、硝酸水素塩である。４Ｉ許請求の範囲＃！１項記
   載の化合物。 ６６．２−アリルオキシ−５−（イミダゾール−１−イ
   ル）−２−（２−メチルフェニル）−ゾロビオニトリル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５７．２−Ｃ５，４−ジクロルフェニル）−６−（イミ
   ダゾール−１−イル）−２−ｆロボキシーゾロビオニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５８．２−７リルオキシー２−Ｃ５，４−ジクロルフェ
   ニル）ｉ−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６９２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロル７エ二ル）
   −５−（イミダゾール−１−イル）−プロぎオニトリル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４０．２−アリルオキシ−２−（２，４−ジクロルフェ
   ニル）−３−（イミダゾールー１−（ル）−ゾロビオニ
   トリルである、特許請求の範囲＃！１項記載の化合物。 ４ｔ　２−二トキシ−２−＜５．４−ジクロル７エ二ル
   ）−５−（イミダゾール−１−イＡ／）−プロピオニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４２、５−　（イミダゾール−１−イル）−２−フェニ
   ル−２−（１，２，２−）リメチルーゾ四ポキシ）−ゾ
   ロビオニトリル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ４３、５−　（イミダゾール−１−イル）−２−（２−
   メトキシ−エトキシ）−２−フェニル−ゾロビオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、峙許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ４４．２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−６−（イ
   ミダ・戸−′′シル−−イル）−２−フェニル−プロピ
   オニトリル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲ｌＮ１
   ｍ記載の化合物。 ４５．２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−６−（イ
   ミダゾール−１−イル）−２−フェニル−プロピオニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４６．２−（２−フルオルフェニル）−５−（イミダゾ
   ール−１−イル）−２−プロポキシ−ゾロビオニトリル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ４７．２−フ）キシ−２−（２−フルオルフェニル）−
   ５−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲１１１記載の化合物
   。 ４８．２−（４−フルオルフェニル）−３−（イミダゾ
   ール−１−イル）−２−プロポキシ−プロピオニトリル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲Ｉ！１項記載の化
   合物。 ４９２−ブトキシ−２−（４−フルオルフェニル）−５
   −（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリル、硝
   酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５０．２−アリルオキシ−２−（２−フルオルフェニル
   ）−３−（イミダ・戸−ルー１−イル）−ゾロビオニト
   リル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ５１．２−エトキシ−２−（２−フルオル７エ二ル）−
   ５−（イミダゾール−１−イル）−ノロぎオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５２．２−（２−フルオルフェニル）−５−（イミダゾ
   ール−１−イル）−２−メトキシ−ゾロビオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５ｔ、３−（イミダゾール−１−イル）−２−７’二ニ
   ルー２−（１，２，２−トリメチル−プロポキシ）−ノ
   ロビオニトリルである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ５４、　３−　（イミダゾール−１−イル）−２−（２
   −メトキシ−エトキシ）−２−７エニルプロピオニトリ
   ルである、特ＩＦＦ請求の範囲第１墳記載の化合物。 ５５．２−（２−フルオルフェニル→、−５−（イミダ
   テール−１−イル）−２−プロホ中シーゾロビオニトリ
   ルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５６．２−ブトキシ−２−（２−フルオルフェニル）−
   ３−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５７．２−（４−フルオルフェニル）−３−（イξり・
   戸−ルー１−イル）−２−プロポキシ−ゾロビオニトリ
   ルである、％ｆｆ１ｆｌ！求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５８．２−ブトキシ−２−（４−フルオルフェニル）−
   ５−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５９．２−（２−フルオルフェニル）−６−イミダゾー
   ル−１−イル）−２−メトキシ−プロピオニトリルであ
   る、特許請求の範囲１１１１項記載の化合物。 ６０．２−エトキシ−２−（２−フルオルフェニル）−
   ５−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリルで
   ある１％許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６１２−アリルオキシ−２−（２−フルオルフェニル＞
   −５−＜イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６２．２−アリルオキシ−２−（４−フルオルフェニル
   ）−５−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ６３．２−エトキシ−２−（４−フルオル７エ二ル）−
   ３−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲＃１１項記載の化合
   物。 ６４．２−Ｃ４−フルオルフェニル）−３−（イミダゾ
   ール−１−イル）−２−メトキシープロピオニトＩＪル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ６５．２−エトキシ−２−（４−フルオルフェニル）−
   ５−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６６．２−（４−フルオルフェニル）ｉ−（イミダゾー
   ル−１−イル）−２−メトキシ−プロピオニトリルであ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６７、　２−アリルオキシ−２−（４−フルオル７エ二
   ル）−１−（イミダ・戸−ルー１−イル）−ゾロビオニ
   トリルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６８．２−デシルオキシ−６−（イミダゾール−１−イ
   ル）−２−フェニル−プロピオニトリル、硝酸水素塩で
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６９．２−（５，５−ジメチルブトキシ）−５−（イミ
   ダ・戸−ルー１−イル）−２−フェニル−プロピオニト
   リル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ７０．５−（イミダゾール−１−イル）−２−オクチル
   オキシ−２−フェニル−ゾロビオニトリルである、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ７１．２−１．３−ジメトキシブトキシ）−５−イミダ
   ゾール−１−イル）−２−フェニル−プロピオニトリル
   である、特許請求の範囲第１璃記載の化合物。 ７２．２−（４−ブロムフェニル）−２−ブト中シー６
   −（イミダ・戸−ルー１−イル）−プロピオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１墳記載の化合物
   。 ７３．２−（４−ブロムフェニル＞−５−Ｃイミダゾー
   ル−１−イル）−２−ｆロポキシー！ロピオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ７４．２−（４−ブロムフェニル）−２−へキシルオ＋
   ’／−５−イミタテールー１−イル）−プロピオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ７５．５−Ｃイミダゾール−１−イル）−２−（２−メ
   チルフェニル）−２−７’ロボキシープロビオニトリル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲ｗＬ１項記載の化
   合物。 ７６２−へキシルオキシ−６−（イミダゾール−１−イ
   ル）−２−（２−メチルフェニル）−プロピオニトリル
   、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７７．２−（４−ブロムフェニル）−２−ブトキシ−５
   −（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリルであ
   る、特許請求の範囲１１１項記載の化合物。 ７８．２−（４−ブロムフェニル）−３−（イきダシ−
   ルー１−イル）−２−プロポキシ−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７９．２−（４−ブロムフェニル）−２−へキシルオキ
   シ−５−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリ
   ルである。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８０．２−ブトキシ−５−（イミダ１戸−ルー１−イル
   ）−２−（２−メチルフェニル）−プロピオニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８１、２−ブトキシ−ろ−（イミダゾール−１−イル）
   −２−（２−メチルフェニル）−ゾロビオニトリル、硝
   酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８２．２−へキシルオキシ−５−（イミダゾール−１−
   イル）−２−（２−メチルフェニル）−プロぎオニトリ
   ルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８３．２−デシルオキシ−５−（イミダゾール−１−イ
   ｋ＞−２−フェニル−プロピオニトリルである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ８４．５−（イミダプール−１−イル）−２−（２−メ
   チルフェニル）　−２−ｆロボキシーゾロビオニトリル
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８５．２−ブトキシ−２−（５−クロルフェニル）−５
   −（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリルであ
   る、４Ｈ４Ｆ請求の範囲第１項記載の化合物。 ８６．２−Ｃ５−り四ルフェニル）−２−へキシルオキ
   シ−５−（イミダゾール−１−イル）−プロピオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、特！Ｆ！Ｆ請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ８″ｌ　２−デシルオキシ−６−（イミダゾール−１−
   イル）−２−（２−メチルフェニル）−プロピオニトリ
   ル、硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ８８、５−　（イミダゾール−１−イル）−２−（２−
   メチルフェニル）−２−オクチルオキシ−ノロビオニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８９．２−１”シルオキシ−５−（イミダソー　ルー１
   −イル）−２−（２−メチルフェニル）−プロピオニト
   リルである、％軒請求の範囲第１項記載の化合物。 ９０．２−ブトキシ−５−（イミダゾール−１−イル）
   −２−（４−メトキシフェニル）−ゾロビオニトリル、
   硝酸水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ９１．２−ブトキシ−６−（イミダゾール−１−イル）
   −２−（４−メトキシフェニル）−ゾロビオニトリルで
   ある、特許請求の範Ｆ！Ｂ第１項記載の化合物。 ９２．２−（４−クロルフェニル）−２−へキシルオキ
   シ−５−（イ建ダシールー１−イル）−プロピオニトリ
   ル、蓚拳水素塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ９３．２−（４−クロルフェニル）−２−ヘキシルオキ
   シ−６−（イミダゾール−１−イル）−ゾロビオニトリ
   ル、ｍａｌ水素塙である、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ９４、一般式■： Ｎ 〔式中、 Ｂ　ｉｔ　／’ロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル
   基、（Ｃ工〜ｃ、　）−アルコキシ基、（Ｃ工〜０４）
   −アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基
   によって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一
   か又は異なる芳香族炭化水素基を表わし、 Ｒ，は（Ｃ１〜ＣＩＯ）−アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ３）
   −アルケニルｍ、（Ｃｓ〜Ｃ３）−フルキニル基な表わ
   すでλ又はハロゲン原子、（０１〜０４）−アルキル基
   、（０１〜０４）−アルコキシ基、（Ｃ□〜Ｃ４）−ア
   ルキルチオ基、ｌＪフルオルメチル蟇又はニトロ基によ
   って１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一か又
   は異なるフェニルアルキル基な表わす〕で示されるイミ
   ダゾリル−ノロビオニトリルの製造法において、一般式
   ： ％式％ 〔式中、Ｒ及びＲ１は前記のものを表わし、Ｙはハロゲ
   ン原子を表わすか又は側鎖でハロゲン化されていてもよ
   いアルキルスルホニルオキシ−又はアリールスルホニル
   オキシ基な表わす〕で示される化合物を、式： で示されるイミダゾールと、溶剤の存在下及び場合によ
   っては塩基の存在下で反応させることを特徴とする、一
   般式１のイミダゾリループ胃ビオニトリルの製造法。 ９５、一般式： ＣＮ 〔式中、 Ｒはハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ’、　）−アルコキシ基、（Ｃ’ｌ−Ｃ’、　）
   −アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基
   によって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一
   か又は異なる芳香族炭化水素基ン表わし、 Ｒｏは（Ｃ１〜ＣＩＯ）−アルキル基、（ｃ、〜ｃ８）
   −アルケニル基、（Ｃ，〜Ｃｏ　）−アルキニル基を表
   わすか又はハロゲン原子、（Ｃ０〜ｃ４）−アルキル基
   、ｃｃ’ｌ−Ｃ，）−アルコキシ基、（Ｃ０〜Ｃ４）−
   アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基に
   よって１回又はそれ以上置換されていてもよい、同一か
   又は異なるフェニルアルキル基を表わす〕で示される少
   なくとも１種類のイミダプリル−プロビオニトリルを含
   有すること′％：特徴とする、殺菌剤。 ９６、殺真菌作用を有する、特許請求の範囲第９５項記
   載の殺菌剤。 ９１　生長調整作用を有する、特許請求の範囲第９５項
   記載の殺菌剤。 ９８、殺菌作用を有する、特許請求の範囲ｌｌ９５項記
   載の殺菌剤。 ９９　担持剤及び／又は助剤な混合する、特許請求の範
   囲第９５項記載の殺１剤。